CN103570506A - 一种对苯二酚的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种对苯二酚的制备方法，涉及化工领域。所述对苯二酚的制备方法，包括如下步骤：（1）在溶剂中，加入苯酚和水滑石，滴加双氧水，进行回流反应；（2）从步骤（1）反应后得到的混合物中分离出对苯二醌；（3）使对苯二醌在焦亚硫酸钠存在下进行还原反应，得到反应液；将所述反应液冷却后过滤，取滤渣重结晶，即得对苯二酚。本发明对苯二酚的制备方法，工艺路线简单、原料低廉、环境污染低、副产物少，转化率高。

Description

一种对苯二酚的制备方法
技术领域
本发明涉及化工领域，具体涉及一种对苯二酚的制备方法。
背景技术
对苯二酚又名氢醌，用途广泛，是医药、农药、染料和橡胶等的重要原料、中间体和助剂。近年来国内对其需求趋势不断增长，消费领域逐年扩大、应用领域也在逐渐拓展。因此，对苯二酚的生产工艺以及催化剂等研究方面受到了国内外研究人员的广泛重视。
现在常用苯胺氧化法来生产对苯二酚，此法缺点在于工艺路线复杂、原料消耗高、环境污染严重、资源回收率低，副产品多，转化率不高，催化剂选择率不高。
水滑石是一类具有层状结构的阴离子层状功能无机材料，具有可调变的化学组成及独特的结构和性能。水滑石(Mg6Al2(OH)16CO3·4H2O)是有MgO八面体公用三对棱边形成的层状结构，位于骨架中的阳离子Mg2+在一定的范围内被A13+同晶取代，使层上带有正电荷；位于层间的阴离子CO3 2-中和层板上的正电荷，使整个架构呈电中性。在一定条件下，改变骨架中金属阳离子以及层间阴离子可以形成各种新组成的类水滑石。而且滑石类材料易于分离，可重复利用，对环境无污染，是一种很好的环境友好多相催化剂，已成为近几年来研究的热点。
发明内容
本发明的目的是提供一种对苯二酚的制备方法，该方法工艺路线简单、原料低廉、环境污染低、副产物少，转化率高。
本发明的目的采用如下技术方案实现。
对苯二酚的制备方法，包括如下步骤：
（1）在溶剂中，加入苯酚和水滑石，滴加双氧水，进行回流反应；
（2）从步骤（1）反应后得到的混合物中分离出对苯二醌；
（3）使对苯二醌在焦亚硫酸钠存在下进行还原反应，得到反应液；将所述反应液冷却后过滤，取滤渣重结晶，即得对苯二酚。
步骤（1）所述溶剂优选为甲醇。双氧水的质量百分浓度为30%。步骤（1）具体为：在50-150ml甲醇中，加入5-15g苯酚和50-85g水滑石，递交25-50ml双氧水，进行回流反应0.5-8h。
步骤（3）中对苯二醌与焦亚硫酸钠的质量比为（5-10）：（5-15）。所述还原反应的温度为40-80℃。重结晶采用的溶剂为乙醇。
有益效果：
本发明提供了一种以苯酚和低浓度双氧水为原料，水滑石为催化剂，甲醇为溶剂，焦亚硫酸钠为还原剂，先后经氧化还原两步合成对苯二酚的方法。
该发明与现有技术相比，其显著优点是：提供了一种对苯二酚的合成新工艺，工艺流程短、原料低廉、设备少、投资低、催化剂转化效率高、副产物少、三废少，而且操作方便安全、对环境友好、适合连续大量生产。
附图说明
图1显示了氧化反应的反应过程。
图2显示了还原反应的反应过程。
图3是实施例1制备的对苯二酚的红外图谱。
具体实施方式
本发明对苯二酚的制备方法，包括如下步骤：
（1）在溶剂中，加入苯酚和水滑石，滴加双氧水，进行回流反应；
（2）从步骤（1）反应后得到的混合物中分离出对苯二醌；
（3）对苯二醌在焦亚硫酸钠存在下发生还原反应，得到反应液；将所述反应液冷却后过滤，取滤渣重结晶，即得对苯二酚。
步骤（1）进行的是催化氧化反应，反应式如图1。步骤（3）进行的是还原反应，反应方程式如图2。
以下通过实施例进一步说明本发明（实例中的产率都是以苯酚计算的）。
本发明使用的水滑石分子式为：Mg6Al2(OH)16CO3.4H2O，购自江苏化学试剂公司。
实例1
（1）在加有磁力搅拌子的三颈瓶中，加入50mL甲醇、10g的苯酚和50g催化剂水滑石（购自江苏化学试剂公司）。将三颈瓶置60℃的水浴中（即氧化温度为60℃），在磁力搅拌下缓缓滴入25mL质量百分浓度为30%的双氧水，回流反应6小时（即氧化反应时间为6h）。
（2）：将步骤（1）反应后得到的混合物，进行常压蒸馏，分馏出甲醇溶剂，然后再加入10mL的蒸馏水进行水蒸气蒸馏，蒸馏分离出对苯二醌水溶液。将对苯二醌水溶液，加热浓缩，冷却析晶，过滤得到黄色晶体8.91g，该黄色晶体为对苯二醌，产率为77.57%。
（3）在三颈烧瓶中，加入20mL蒸馏水，加入步骤（2）制备的8.91g黄色晶体(对苯二醌)和12.47g焦亚硫酸钠。将三颈瓶置60℃水浴中、搅拌反应30分钟，得到反应液。将反应液冷却后过滤，取滤渣，即得得到粗产品。将粗产品在乙醇中重结晶，得到白色的晶体7.98g，产率为67.68%。将白色的晶体进行红外图谱分析（图1），结果显示白色晶体为对苯二酚。
实例2-27
实施例2-27按照实施例1方法制备对苯二酚，仅仅改变步骤（1）双氧水的用量、氧化反应温度、氧化反应时间，改变步骤（3）中还原剂焦亚硫酸钠的用量。具体反应条件及目的产物的产率见表1-3。各实施例制备的产物经红外图谱分析，显示为对苯二酚。
表1实施例2-11反应条件
表2实施例12-21反应条件
Figure BDA0000409862970000041
表3实施例22-27反应条件
Figure BDA0000409862970000042
实例28
（1）在加有磁力搅拌子的三颈瓶中，加入50mL甲醇、10g的苯酚和65g催化剂水滑石（购自江苏化学试剂公司）。将三颈瓶置60℃的水浴中（即氧化温度为60℃），在磁力搅拌下缓缓滴入25mL质量百分浓度为30%的双氧水，回流反应6小时（即氧化反应时间为6h）。
（2）：将步骤（1）反应后得到的混合物，进行常压蒸馏，分馏出甲醇溶剂，然后再加入15mL的蒸馏水进行水蒸气蒸馏，蒸馏分离出对苯二醌和邻苯二醌。将蒸馏出的对苯二醌溶液，加热浓缩，冷却析晶，过滤得到黄色的晶体9.21g，该黄色晶体为对苯二醌，产率为80.18%。
（3）：在三颈瓶中，加入20mL蒸馏水，加入步骤（2）制备的9.21g黄色晶体(对苯二醌)和12.89g焦亚硫酸钠，在60℃水浴中、搅拌反应30分钟，得到反应液。将反应液冷却后过滤，取滤渣，即得粗产品。将粗产品在乙醇中重结晶，得到白色的晶体8.41g，产率为71.33%。。将白色的晶体进行红外图谱分析，结果显示白色晶体为对苯二酚。
实施例29-54
按照实施例28方法制备对苯二酚，仅仅改变步骤（1）双氧水的用量、氧化反应温度、氧化反应时间，改变步骤（3）中还原剂焦亚硫酸钠的用量。具体反应条件及步骤（2）中对苯二醌质量及步骤（3）中焦亚硫酸钠用量和对苯二酚质量如表4-6所示。各实施例制备的产物经红外图谱分析，显示为对苯二酚。
表4实施例29-38具体反应条件
Figure BDA0000409862970000051
表5实施例39-48具体反应条件
Figure BDA0000409862970000052
表6实施例49-54具体反应条件
Figure BDA0000409862970000061
实例55
（1）在加有磁力搅拌子的三颈瓶中，加入50mL甲醇、10g的苯酚和85g催化剂水滑石（购自江苏化学试剂公司）。将三颈瓶置60℃的水浴中（即氧化温度为60℃），磁力搅拌下缓缓滴入25mL质量百分浓度为30%的双氧水，回流反应6小时（即氧化反应时间为6h）。
（2）：将步骤（1）反应后得到的混合物，进行常压蒸馏，分馏出甲醇溶剂，然后再加入20mL的蒸馏水进行水蒸气蒸馏，蒸馏分离出对苯二醌和邻苯二醌。将蒸馏出的对苯二醌溶液，加热浓缩，冷却析晶，过滤得到黄色的晶体8.89g，该黄色晶体为对苯二醌，产率为77.39%。
（3）：在三颈瓶中，加入20mL蒸馏水，加入步骤（2）制备的8.89g黄色晶体(对苯二醌)和12.44g焦亚硫酸钠，在60℃水浴中、搅拌反应30分钟，得到反应液。将反应液冷却后过滤，取滤渣，即得粗产品。将粗产品在乙醇中重结晶，得到白色的晶体7.82g，产率为66.3%。将白色的晶体进行红外图谱分析，结果显示白色晶体为对苯二酚。
实施例56-81
按照实施例55的方法来制备对苯二酚，仅仅改变步骤（1）双氧水的用量、氧化反应温度、氧化反应时间，改变步骤（3）中还原剂焦亚硫酸钠的用量。具体反应条件、步骤（2）中对苯二醌质量及步骤（3）中焦亚硫酸钠用量和对苯二酚质量如表7-9所示。各实施例制备的产物经红外图谱分析，显示为对苯二酚。
表7实施例56-65具体反应条件
Figure BDA0000409862970000071
表8实施例66-75具体反应条件
Figure BDA0000409862970000072
表9实施例76-81具体反应条件
Figure BDA0000409862970000073
实例82
（1）在加有磁力搅拌子的三颈瓶中，加入100mL甲醇、10g的苯酚和50g催化剂水滑石（购自江苏化学试剂公司）。将三颈瓶置60℃的水浴中（即氧化温度为60℃），磁力搅拌下缓缓滴入25mL质量百分浓度为30%的双氧水，回流反应6小时（即氧化反应时间为6h）。
（2）：将步骤（1）反应后得到的混合物，进行常压蒸馏，分馏出甲醇溶剂，然后再加入20mL的蒸馏水进行水蒸气蒸馏，蒸馏分离出对苯二醌和邻苯二醌。将蒸馏出的对苯二醌溶液，加热浓缩，冷却析晶，过滤得到黄色的晶体9.04g，该黄色晶体为对苯二醌，产率为78.7%。
（3）：在三颈瓶中，加入20mL蒸馏水，加入步骤（2）制备的9.04g黄色晶体(对苯二醌)和12.66g焦亚硫酸钠，在60℃水浴中、搅拌反应30分钟，得到反应液。将反应液冷却后过滤，取滤渣，即得粗产品。将粗产品在乙醇中重结晶，得到白色的晶体8.07g，产率为68.4%。将白色的晶体进行红外图谱分析，结果显示白色晶体为对苯二酚。
实施例83-108
按照实施例82的方法制备对苯二酚，改变步骤（1）双氧水的用量、氧化反应温度、氧化反应时间；改变步骤（3）中还原剂焦亚硫酸钠的用量。各实施例具体反应条件、步骤（2）中对苯二醌质量及步骤（3）中焦亚硫酸钠用量和对苯二酚质量如表10-12所示。各实施例制备的产物经红外图谱分析，显示为对苯二酚。
表10实施例83-92具体反应条件
表11实施例93-102具体反应条件
Figure BDA0000409862970000091
表12实施例103-108具体反应条件
Figure BDA0000409862970000092
实例109
（1）在加有磁力搅拌子的三颈瓶中，加入100mL甲醇、10g的苯酚和65g催化剂水滑石（购自江苏化学试剂公司）。将三颈瓶置60℃的水浴中（即氧化温度为60℃），磁力搅拌下缓缓滴入25mL质量百分浓度为30%的双氧水，回流反应6小时（即氧化反应时间为6h）。
（2）：将步骤（1）反应后得到的混合物，进行常压蒸馏，分馏出甲醇溶剂，然后再加入25mL的蒸馏水进行水蒸气蒸馏，蒸馏分离出对苯二醌和邻苯二醌。将蒸馏出的对苯二醌溶液，加热浓缩，冷却析晶，过滤得到黄色的晶体9.23g，该黄色晶体为对苯二醌，产率为80.35%。
（3）：在三颈瓶中，加入20mL蒸馏水，加入步骤（2）制备的9.23g黄色晶体(对苯二醌)和12.92g焦亚硫酸钠，在60℃水浴中、搅拌反应30分钟，得到反应液。将反应液冷却后过滤，取滤渣，即得粗产品。将粗产品在乙醇中重结晶，得到白色的晶体8.44g，产率为71.59%。将白色的晶体进行红外图谱分析，结果显示白色晶体为对苯二酚。
实施例110-135
按照实施例109的方法制备对苯二酚，仅仅改变步骤（1）双氧水的用量、氧化反应温度、氧化反应时间，改变步骤（3）中还原剂焦亚硫酸钠的用量。各实施例具体反应条件、步骤（2）中对苯二醌质量及步骤（3）中焦亚硫酸钠用量和对苯二酚质量如表13-15所示。各实施例制备的产物经红外图谱分析，显示为对苯二酚。
表13实施例110-119具体反应条件
表14实施例120-129具体反应条件
Figure BDA0000409862970000102
表15实施例130-135具体反应条件
Figure BDA0000409862970000111
实例136
（1）在加有磁力搅拌子的三颈瓶中，加入100mL甲醇、10g的苯酚和85g催化剂水滑石（购自江苏化学试剂公司）。将三颈瓶置60℃的水浴中（即氧化温度为60℃），磁力搅拌下缓缓滴入25mL质量百分浓度为30%的双氧水，回流反应6小时（即氧化反应时间为6h）。
（2）：将步骤（1）反应后得到的混合物，进行常压蒸馏，分馏出甲醇溶剂，然后再加入30mL的蒸馏水进行水蒸气蒸馏，蒸馏分离出对苯二醌和邻苯二醌。将蒸馏出的对苯二醌溶液，加热浓缩，冷却析晶，过滤得到黄色的晶体9.21g，该黄色晶体为对苯二醌，产率为80.18%。
（3）在三颈瓶中，加入20mL蒸馏水，加入步骤（2）制备的9.21g黄色晶体(对苯二醌)和12.89g焦亚硫酸钠，在60℃水浴中、搅拌反应30分钟，得到反应液。将反应液冷却后过滤，取滤渣，即得粗产品。将粗产品在乙醇中重结晶，得到白色的晶体8.34g，产率为70.74%。将白色的晶体进行红外图谱分析，结果显示白色晶体为对苯二酚。
实施例137-162
按照实施例136方法制备对苯二酚，仅仅改变步骤（1）双氧水的用量、氧化反应温度、氧化反应时间，改变步骤（3）中还原剂焦亚硫酸钠的用量。各实施例具体反应条件、步骤（2）中对苯二醌质量及步骤（3）中焦亚硫酸钠用量和对苯二酚质量如表16-18所示。各实施例制备的产物经红外图谱分析，显示为对苯二酚。
表16实施例137-146具体反应条件
Figure BDA0000409862970000121
表17实施例147-156具体反应条件
Figure BDA0000409862970000122
表18实施例157-162具体反应条件
Figure BDA0000409862970000123
Figure BDA0000409862970000131
实例163：
（1）在加有磁力搅拌子的三颈瓶中，加入150mL甲醇、10g的苯酚和50g催化剂水滑石（购自江苏化学试剂公司）。将三颈瓶置60℃的水浴中（即氧化温度为60℃），磁力搅拌下缓缓滴入25mL质量百分浓度为30%的双氧水，回流反应6小时（即氧化反应时间为6h）。
（2）：将步骤（1）反应后得到的混合物，进行常压蒸馏，分馏出甲醇溶剂，然后再加入30mL的蒸馏水进行水蒸气蒸馏，蒸馏分离出对苯二醌和邻苯二醌。将蒸馏出的对苯二醌溶液，加热浓缩，冷却析晶，过滤得到黄色的晶体8.99g，该黄色晶体为对苯二醌，产率为78.26%。
（3）在三颈瓶中，加入20mL蒸馏水，加入步骤（2）制备的8.99g黄色晶体(对苯二醌)和12.59g焦亚硫酸钠，在60℃水浴中、搅拌反应30分钟，得到反应液。将反应液冷却后过滤，取滤渣，即得粗产品。将粗产品在乙醇中重结晶，得到白色的晶体7.96g，产率为67.51%。将白色的晶体进行红外图谱分析，结果显示白色晶体为对苯二酚。
实施例164-189
按照实施例163方法制备对苯二酚，仅仅改变步骤（1）双氧水的用量、氧化反应温度、氧化反应时间，改变步骤（3）中还原剂焦亚硫酸钠的用量。各实施例具体反应条件、步骤（2）中对苯二醌质量及步骤（3）中焦亚硫酸钠用量和对苯二酚质量如表19-21所示。各实施例制备的产物经红外图谱分析，显示为对苯二酚。
表19实施例164-173具体反应条件
Figure BDA0000409862970000132
Figure BDA0000409862970000141
表20实施例174-183具体反应条件
表21实施例184-189具体反应条件
Figure BDA0000409862970000143
实例190
（1）在加有磁力搅拌子的三颈瓶中，加入150mL甲醇、10g的苯酚和65g催化剂水滑石（购自江苏化学试剂公司）。将三颈瓶置60℃的水浴中（即氧化温度为60℃），磁力搅拌下缓缓滴入25mL质量百分浓度为30%的双氧水，回流反应6小时（即氧化反应时间为6h）。
（2）：将步骤（1）反应后得到的混合物，进行常压蒸馏，分馏出甲醇溶剂，然后再加入35mL的蒸馏水进行水蒸气蒸馏，蒸馏分离出对苯二醌和邻苯二醌。将蒸馏出的对苯二醌溶液，加热浓缩，冷却析晶，过滤得到黄色的晶体9.01g，该黄色晶体为对苯二醌，产率为78.44%。
（3）在三颈瓶中，加入20mL蒸馏水，加入步骤（2）制备的9.01g黄色晶体(对苯二醌)和12.61g焦亚硫酸钠，在60℃水浴中、搅拌反应30分钟，得到反应液。将反应液冷却后过滤，取滤渣，即得粗产品。将粗产品在乙醇中重结晶，得到白色的晶体8.02g，产率为68.02%。将白色的晶体进行红外图谱分析，结果显示白色晶体为对苯二酚。
实施例191-216
按照实施例190的方法制备对苯二酚，仅仅改变步骤（1）双氧水的用量、氧化反应温度、氧化反应时间，改变步骤（3）中还原剂焦亚硫酸钠的用量。各实施例具体反应条件、步骤（2）中对苯二醌质量及步骤（3）中焦亚硫酸钠用量和对苯二酚质量如表22-24所示。各实施例制备的产物经红外图谱分析，显示为对苯二酚。
表22实施例191-200具体反应条件
Figure BDA0000409862970000151
表23实施例201-210具体反应条件
Figure BDA0000409862970000152
Figure BDA0000409862970000161
表24实施例211-216具体反应条件
Figure BDA0000409862970000162
实例217
（1）在加有磁力搅拌子的三颈瓶中，加入150mL甲醇、10g的苯酚和85g催化剂水滑石（购自江苏化学试剂公司）。将三颈瓶置60℃的水浴中（即氧化温度为60℃），磁力搅拌下缓缓滴入25mL质量百分浓度为30%的双氧水，回流反应6小时（即氧化反应时间为6h）。
（2）：将步骤（1）反应后得到的混合物，进行常压蒸馏，分馏出甲醇溶剂，然后再加入35mL的蒸馏水进行水蒸气蒸馏，蒸馏分离出对苯二醌和邻苯二醌。将蒸馏出的对苯二醌溶液，加热浓缩，冷却析晶，过滤得到黄色的晶体8.93g，该黄色晶体为对苯二醌，产率为77.74%。
（3）在三颈瓶中，加入20mL蒸馏水，加入步骤（2）制备的8.93g黄色晶体(对苯二醌)和12.5g焦亚硫酸钠，在60℃水浴中、搅拌反应30分钟，得到反应液。将反应液冷却后过滤，取滤渣，即得粗产品。将粗产品在乙醇中重结晶，得到白色的晶体7.99g，产率为67.77%。将白色的晶体进行红外图谱分析，结果显示白色晶体为对苯二酚。
实施例218-243
按照实施例217的方法制备对苯二酚，仅仅改变步骤（1）双氧水的用量、氧化反应温度、氧化反应时间，改变步骤（3）中还原剂焦亚硫酸钠的用量。各实施例具体反应条件、步骤（2）中对苯二醌质量及步骤（3）中焦亚硫酸钠用量和对苯二酚质量如表25-27所示。各实施例制备的产物经红外图谱分析，显示为对苯二酚。
表25实施例218-227具体反应条件
Figure BDA0000409862970000171
表26实施例228-237具体反应条件
Figure BDA0000409862970000172
表27实施例238-243具体反应条件
Figure BDA0000409862970000173
Figure BDA0000409862970000181

Claims (7)

1.一种对苯二酚的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）在溶剂中，加入苯酚和水滑石，滴加双氧水，进行回流反应；
（2）从步骤（1）反应后得到的混合物中分离出对苯二醌；
（3）使对苯二醌在焦亚硫酸钠存在下进行还原反应，得到反应液；将所述反应液冷却后过滤，取滤渣重结晶，即得对苯二酚。
2.根据权利要求1所述对苯二酚的制备方法，其特征在于步骤（1）所述溶剂为甲醇。
3.根据权利要求2所述对苯二酚的制备方法，其特征在于步骤（1）在50-150ml甲醇中，加入5-15g苯酚和50-85g水滑石，滴加25-50ml双氧水，进行回流反应0.5-8h。
4.根据权利要求3所述对苯二酚的制备方法，其特征在于步骤（3）中对苯二醌与焦亚硫酸钠的质量比为（5-10）：（5-15）。
5.根据权利要求4所述对苯二酚的制备方法，其特征在于步骤（3）所述还原反应的温度为40-80℃。
6.根据权利要求5所述对苯二酚的制备方法，其特征在于步骤（3）中重结晶采用的溶剂为乙醇。
7.根据权利要求6所述对苯二酚的制备方法，其特征在于步骤（1）所述双氧水的质量百分浓度为30%。
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