CN103534319A - Uv-可固化油墨 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及UV-可固化印刷油墨，所述印刷油墨包含粘合剂体系，所述粘合剂体系由至少一种活性稀释剂和至少一种聚氨酯树脂组成，所述聚氨酯树脂对所述稀释剂是惰性的，其中所述油墨是无溶剂的，并且由Laray粘度计测量，所述粘合剂体系在30℃下的粘度为200-400泊，优选为250-300泊，和所述粘合剂体系的剪切速率为40.000s-1至70.000s-1。
Description
本发明涉及新的、改进的UV-可固化油墨，该油墨特别地表现出改进的耐刮伤性。
辐射可固化油墨，特别是紫外-可固化（UV-可固化）油墨，越来越受欢迎。它们适用于广泛的印刷技术并且具有由适当波长的电磁辐射的照射时非常快速地固化的优点。可选地，所述油墨的固化也可以使用电子束进行。正是这些油墨的快速固化使其对于各种应用是有吸引力的。
辐射可固化油墨的固化主要通过自由基聚合机制进行。因此，辐射可固化油墨的粘合剂材料必须包含官能团，该官能团能够经历这样的自由基固化机制。一般地，这些官能团为不饱和部分，如碳-碳双键，最通常的形式为丙烯酸酯部分。在UV固化油墨中，必须存在光引发剂以诱发自由基聚合反应。在电子束固化油墨中，因为电子本身充当自由基引发剂，存在光引发剂不是必要的。因此，典型的辐射可固化油墨包括作为粘合剂组分的含丙烯酸酯的材料和任选的光引发剂。
在印刷领域，在UV可固化油墨中作为粘合剂使用的主要为环氧丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯和聚酯丙烯酸酯。这些粘合剂通过丙烯酸酯与合适的环氧化物、聚氨酯树脂或聚酯树脂反应获得。
遗憾的是，对于某些应用，这些常规的UV油墨的耐刮伤性和附着性不能令人满意。例如，在各种印刷应用，如烟草印刷中，首先将一层白色油墨施加到基材上。随后，将一些着色层施加到所述白色层上。在所述随后的印刷步骤期间，白色层暴露在苛刻的印刷条件下，在该条件下，白色层必须保持附着在基材上并且不容易被印刷机刮伤。
例如惰性聚酯树脂（即在施加条件下不与其它成分反应的聚酯树脂）和活性稀释剂（如在UV-固化条件下聚合的不饱和单体）的混合物已被建议用作UV-可固化油墨的粘合剂。商品粘合剂例如有来自Rahn的Genomer6050，它是在活性稀释剂中的氯化聚酯树脂。然而，这些粘合剂也不符合某些应用中所要求的足够的附着性和改进的耐刮伤性的标准。
本发明的根本问题是提供UV-可固化油墨，其与常规的UV可固化油墨相比，显示出改进的性能。
根据本发明，通过包括粘合剂体系的UV-可固化油墨解决了该问题，所述粘合剂体系由至少一种活性稀释剂和至少一种聚氨酯树脂组成，所述聚氨酯树脂对所述稀释剂是惰性的，其中所述油墨是无溶剂的，并且由Laray粘度计测量，所述粘合剂体系在30℃下的粘度为200-400泊，优选为250-300泊，和所述粘合剂体系的剪切速率为40.000s-1至70.000s-1。
优选地，所述UV-可固化油墨是无溶剂印刷油墨。根据本发明，术语“无溶剂（solvent-less）”限定不包含任何大量溶剂的印刷油墨。大量在本上下文中指多于5wt.-%的溶剂。
根据本发明，术语“惰性聚氨酯树脂（inert polyurethane resin）”是指在制造、印刷和加工条件下完全不与还存在于油墨中的活性稀释剂反应，或者在这些条件下，聚氨酯树脂的最多5%，优选最多3%反应的聚氨酯树脂。本发明的惰性聚氨酯树脂不包含可能经历聚合反应的不饱和双键。
根据本发明，所给出的印刷油墨的组分的量应理解为合计达到100wt.-%。
根据本发明优选的实施方案，惰性聚氨酯树脂在所述活性稀释剂中原位合成。这允许精确调整稀释度，从而调整印刷油墨的反应性以及聚氨酯的聚合度。
令人惊讶地发现，本发明的UV可固化油墨与现有技术的UV油墨相比，显示出明显改进的耐刮伤性，并且还显示出与现有技术油墨相当的足够附着性。此外，本发明的油墨显示出非常良好的不黄变性。
本发明的印刷油墨还具有灵活性的进一步优点。所述聚氨酯组分可以被改性，以改进如颜料湿润性、凝胶化或铺展性等性能。可选地，两种不同的惰性聚氨酯树脂可以组合使用，导致油墨性能的全面改善。例如，如果将用脂肪酸如硬脂酸或蓖麻油酸或者脂肪醇如十三烷醇改性的惰性聚氨酯树脂与未改性的惰性聚氨酯树脂组合使用，将改进本发明油墨的颜料湿润性。另一方面，由于聚氨酯和活性稀释剂是单独的组分，活性稀释剂的性质和/或量同样可以改变，以按照需要调整印刷油墨的性质。根据本发明，除了一种（或多种）聚氨酯树脂，没有其它树脂存在于本发明的粘合剂体系中，使得本发明组合物的整个粘合剂体系由一种（或多种）聚氨酯树脂和活性稀释剂制成。
根据本发明，所述油墨包含占所述印刷油墨总量的20-50wt.-%，优选30-50wt.-%，最优选40-50wt.-%的至少一种活性稀释剂。
根据本发明，油墨包含占所述印刷油墨总量的15-40wt.-%，优选20-35wt.-%，最优选20-30wt.-%的一种（或多种）惰性聚氨酯树脂。
此外，本发明的油墨包含至少一种颜料组分，所述颜料组分的量为所述印刷油墨总量的10-40wt.-%，优选15-30wt.-%，最优选20-30wt.-%。
本发明的印刷油墨还包含至少一种光引发剂组分，所述光引发剂组分的量为所述印刷油墨总量的1-15wt.-%，优选5-10wt.-%。
本发明的印刷油墨还可以包含以典型的量在UV-可固化印刷油墨中常规使用的添加剂。这样的常规添加剂的实例为稳定剂、填料或抗粘添加剂。以在现有技术的UV-可固化印刷油墨中的常规用量使用这些添加剂。
存在于本发明印刷油墨中的聚氨酯由二异氰酸酯和多元醇合成。聚氨酯的合成对技术人员是众所周知的。用于本发明目的的多元醇可以选自脂族聚醚二醇，如聚乙二醇、聚丙二醇、聚四亚甲基二醇、聚六亚甲基二醇、聚七亚甲基二醇、聚十亚甲基二醇。脂族聚醚多元醇可商购获得，例如“PTMG650”、“PTMG1000”和“PTMG2000”（由Mitsubishi Chemical Corp制造）、“PPG400”、“PPG1000”、“PPG2000”、“PPG3000”、“EXCENOL720”、“EXCENOL1020”和“EXCENOL2020”（由Asahi Glass Urethane Co.,Ltd.制造）、“PEG1000”、“Unisafe DCI100”和“Unisafe DC1800”（由Nippon Oiland Fats Co.,Ltd.制造）、“PPTG2000”、“PPTG1000”、“PTG400”和“PTGL2000”（由Hodogaya Chemical Co.,Ltd.制造）、“Z-3001-4”、“Z-3001-5”、“PBG2000A”和“PBG2000B”（由Daiichi Kogyo Sei-yaku Co.,Ltd.制造）等。可选地，也可以使用生物学上可再生的多元醇，如异山梨醇。
可选地，由多元醇与多元酸反应获得的聚酯二醇也是有用的。合适的多元醇的实例包括乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、聚丙二醇、四甲撑二醇、聚四亚甲基二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、1,4-环己烷二甲醇、3-甲基-1,5-戊二醇、1,9-壬二醇、2-甲基-1,8-辛二醇等。可以提到的多元酸的实例为邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、马来酸、富马酸、己二酸和癸二酸。
同样合适的是聚己酸内酯二醇，其由ε-己内酯和二醇反应得到。用于与ε-己内酯反应的这样的二醇的实例包括乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、聚丙二醇、四甲撑二醇、聚四亚甲基二醇、1,2-聚丁二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、1,4-环己烷二甲醇、1,4-丁二醇等。聚己酸内酯二醇可以PLACCEL205、205AL、212、212AL、220、220AL（由Daicel Chemical Industries,Ltd.制造）等商购获得。
除上述二醇之外的合适的多元醇的例子包括聚二甲基硅氧烷羟基官能化合物，如H-SI2311、乙二醇，丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、1,4-环己烷二甲醇、氢化双酚A、氢化双酚F、二环戊二烯的二羟甲基衍生物、三环癸烷二甲醇、五环癸烷二甲醇、β-甲基-δ-戊内酯、具有端羟基的聚丁二烯、具有端羟基的氢化聚丁二烯、蓖麻油改性的二醇、具有端二醇的聚二甲基硅氧烷化合物、聚二甲基硅氧烷卡必醇改性的多元醇等。作为具有双酚结构的多元醇的实例可以给出的是，环氧烷加成多元醇双酚A、环氧烷加成多元醇双酚F、氢化双酚A、氢化双酚F、氢化双酚A的环氧烷加成多元醇、氢化双酚F的环氧烷加成多元醇等。在这些中，优选的是具有双酚结构的多元醇，特别是双酚A的环氧烷加成多元醇。这些多元醇可商购获得，例如，“Uniol DA400”、“Uniol DA700”、“Uniol DA1000”和“UniolDB400”（由Nippon Oil and Fats Co.,Ltd.制造）等。
关于这些多元醇的结构单元的聚合方式没有特别的限制，可以是无规聚合、嵌段聚合和接枝聚合中的任一种。作为实例，可以给出由两种或多种可离子聚合的环状化合物开环共聚得到的脂族聚醚多元醇等。作为可离子聚合的环状化合物的实例，可以给出：环醚如环氧乙烷、环氧丙烷、丁烯-1-氧化物、环氧异丁烷、3,3-双氯甲基氧杂环丁烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、3-甲基四氢呋喃、二氧杂环己烷、三氧杂环己烷、四氧杂环己烷、环氧环己烷、苯环氧乙烷、环氧氯丙烷、甲基丙烯酸缩水甘油酯、烯丙基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油碳酸酯、一氧化丁二烯、一氧化异戊二烯、乙烯基氧杂环丁烷（viny-loxetane）、乙烯基四氢呋喃、乙烯基环己烯氧化物、苯基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚和苯甲酸缩水甘油酯。可以使用由上述可离子聚合的环状化合物和环状亚胺如亚乙亚胺、环内酯酸如β-丙内酯（β-propyolactone）或丙交酯乙醇酸、或二甲基环聚硅氧烷通过开环共聚获得的聚醚多元醇。作为两种或更多种可离子聚合的环状化合物的具体组合的实例，可以给出：四氢呋喃和环氧丙烷的组合、四氢呋喃和2-甲基四氢呋喃的组合、四氢呋喃和3-甲基四氢呋喃的组合、四氢呋喃和环氧乙烷的组合、环氧丙烷和环氧乙烷的组合、丁烯-1-氧化物和环氧乙烷的组合、四氢呋喃、丁烯-1-氧化物和环氧乙烷的三元聚合物等。这些可离子聚合的环状化合物的开环共聚物可以是无规共聚物或嵌段共聚物。丁烯-1-氧化物和环氧乙烷的共聚物二醇可以“EO/BO500”、“EO/BO1000”、“EO/BO2000”、“EO/BO3000”和“EO/BO4000”（由Daiichi Kogyo Seiyaku Co.,Ltd.制造）等商购获得。
可选地，根据本发明的一个实施方案，多元醇组分的一部分可以被胺化合物替换。在本发明的聚氨酯树脂合成中应用的胺选自那些平均分子量为60-400g/mol的胺。优选地，所述胺为二胺。所述二胺优选地选自1.3双(氨基乙基)环己烷、间二甲苯二胺或异佛尔酮二胺（IPDA）。然而，在所述的实施方案中，只有最多50%的通常使用的多元醇组分可以被这样的胺组分替换。
作为二异氰酸酯化合物，可以使用芳族二异氰酸酯，脂环族二异氰酸酯，脂肪族二异氰酸酯等。作为芳族二异氰酸酯的实例，可以给出：2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、1,3-苯二亚甲基二异氰酸酯、1,4-苯二亚甲基二异氰酸酯、1,5-亚萘基二异氰酸酯、间亚苯基二异氰酸酯、对亚苯基二异氰酸酯、3,3'-二甲基-4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯、4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯、3,3'-二甲基亚苯基二异氰酸酯、4,4'-亚联苯基二异氰酸酯、双(2-异氰酸酯基乙基)反丁烯二酸酯、6-异丙基-1,3-苯基二异氰酸酯、4-二苯基丙烷二异氰酸酯、四甲代苯二亚甲基二异氰酸酯等。脂环族二异氰酸酯的实例包括异佛尔酮二异氰酸酯、亚甲基双(4-环己基异氰酸酯)、氢化二苯基甲烷二异氰酸酯、氢化苯二亚甲基二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)-双环[2.2.1]庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)-双环[2.2.1]庚烷等。作为脂肪族二异氰酸酯的实例，有1,6-己烷二异氰酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯和赖氨酸二异氰酸酯。其中，优选的是2,4-甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯和亚甲基双(4-环己基异氰酸酯)。
如果设想将得到的聚氨酯改性，可以使用具有其它官能团和/或其它异氰酸酯基团（如二异氰酸酯的三异氰酸酯或二聚体或三聚体或缩二脲衍生物）的异氰酸酯组分。实例为HDI（六亚甲基二异氰酸酯）的缩二脲、
IPDI（异佛尔酮二异氰酸酯）的缩二脲、HDI的三聚体或IPDI的三聚体。根据本发明，优选的三官能团异氰酸酯化合物是如下的商业上可获得的材料：Tolonate HDT-LV、Tolonate HDT-LV2、Tolonate HDB-LV(均来自Rhodia)、Desmodur XP2410、Des-modur N3600或Desmodur N3200(均来自Bayer)。
可以将改性化合物连接至这些异氰酸酯衍生物的游离官能团。例如，脂肪酸（如硬脂酸）或脂肪醇（如十三烷醇）与各自的异氰酸酯衍生物连接，异氰酸酯衍生物在与上述的相应的多元醇组分反应后，产生提供改进的颜料湿润性的聚氨酯。也可以连接其它的改性组分。
如果使用两种或更多种聚氨酯的组合，调整不同的起始原料的比例以获得具有所需性能的印刷油墨。这种调整是技术人员的常规手段。
如上所述，由二异氰酸酯和多元醇合成聚氨酯是本领域已知的。一般地，将起始原料一起加入反应烧瓶中，加入催化剂如二月桂酸二丁基锡、羧酸铋或锆螯合物，并且将反应混合物加热至约45到85℃，优选65到75℃，保持足以使反应发生的时间，例如15分钟到3小时。根据起始原料，在该混合物中发生的放热反应是如此明显，以致于温度应该保持在一定限度下，例如在70℃下。还优选地，反应在氧（如空气）存在下进行，以防止涉及该活性稀释剂的丙烯酸酯部分的聚合反应。
根据本发明的一个优选实施方案，使用约150ml/min的气流。关于该反应的细节可以在例如WO2006/085937、US-5,703,141、GB-2,280,905或US-6,465,539中找到，将其相应内容并入本文作为参考。
根据本发明，使用的多元醇比异氰酸酯稍过量。通常地，使用的OH/NCO比为2:1到1.01:1，优选为1.5:1.1。
根据本发明，得到的聚氨酯树脂的分子量为1000-12000道尔顿，优选为2000-10000道尔顿。
根据本发明，将得到的聚氨酯与活性稀释剂组合用于UV-可固化印刷油墨。这是液体单体，在使用UV范围内的电磁辐射照射时，该液体单体聚合以形成固化的粘合剂层。特别地，使用丙烯酸酯作为活性稀释剂。可以使用单一的活性稀释剂或活性稀释剂的混合物。
根据本发明，在涉及的反应条件下，活性稀释剂完全不与作为聚氨酯起始原料的二异氰酸酯或多元醇或者聚氨酯本身反应，或者以基于能够从所述组分衍生的聚氨酯树脂的量的最多5%，优选最多3%的程度反应。然而，因为胺可以与例如丙烯酸酯反应，上述并不适用于多元醇组分的一部分被胺组分替换的实施方案。在所述情况下，为了防止这样的反应，需要如以下所述地改变反应条件。
根据本发明，合适的活性稀释剂可以选自丙烯酸2(2-乙氧基乙氧基)乙基酯、丙烯酸2-苯氧基乙基酯、甲基丙烯酸2-苯氧基乙基酯、甲基丙烯酸C12/C14烷基酯、丙烯酸C16/C18烷基酯、甲基丙烯酸C16/C18烷基酯、己内酯丙烯酸酯、环三羟甲基丙烷缩甲醛丙烯酸酯、乙氧基化(4)壬基苯酚丙烯酸酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸月桂酯、甲氧基聚乙二醇(350)单甲基丙烯酸酯、丙烯酸辛基癸酯、聚丙二醇单甲基丙烯酸酯、丙烯酸十八烷基酯、丙烯酸四氢糠酯、甲基丙烯酸四氢糠基酯、丙烯酸十三烷基酯、1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、烷氧基化的二丙烯酸酯、二甘醇二甲基丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、酯二醇二丙烯酸酯、乙氧基化(10)双酚A二丙烯酸酯、乙氧基化(2)双酚A二甲基丙烯酸酯、乙氧基化(3)双酚A二丙烯酸酯、乙氧基化(3)双酚A二甲基丙烯酸酯、乙氧基化(4)双酚A二丙烯酸酯、乙氧基化(4)双酚A二甲基丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二甲基丙烯酸酯、乙氧基化(10)双酚A二甲基丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇(200)二丙烯酸酯、聚乙二醇(400)二丙烯酸酯、聚乙二醇(400)二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇(600)二丙烯酸酯、聚乙二醇(600)二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇400二丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、丙氧基化(2)新戊二醇二丙烯酸酯、四甘醇二丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二甲基丙烯酸酯、三甘醇二丙烯酸酯、三甘醇二甲基丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、乙氧基化(15)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化(3)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化(6)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化(9)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化5季戊四醇三丙烯酸酯、乙氧基化(20)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化(5.5)甘油基三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、丙氧基化(3)甘油基三丙烯酸酯、丙氧基化(3)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯、二-三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯和季戊四醇四丙烯酸酯。
根据本发明，已经发现的是如果在活性稀释剂的存在下合成聚氨酯是特别有利的，所述活性稀释剂作为反应的溶剂。因为该印刷油墨可以使用一锅法（one-pot-process）制备，这明显地简化了本发明的印刷油墨的制造。在加入到活性稀释剂之前，没有必要单独合成该聚氨酯，并且干燥和纯化它。
根据本发明，令人惊讶地发现，在活性稀释剂中可以仔细地控制聚氨酯的合成，因而没有显著量的不想要的副产物生成。此外，令人惊讶地发现，聚氨酯的聚合度（即最终分子量），不仅可以通过起始原料的OH/NCO之比控制，而且可以通过调整反应混合物的粘度来控制。为此，聚氨酯的合成在存在很少活性稀释剂或者甚至没有时开始。在反应过程中，逐渐增加活性稀释剂的量。例如，在异氰酸酯和多元醇组分之间的反应开始后，向反应混合物中加入占存在于最终印刷油墨中的活性稀释剂总量的1/5至1/2，优选1/4至1/3的活性稀释剂。当聚氨酯开始产生时，这导致反应混合物粘度增加，加入剩余量的活性稀释剂。稀释剂具有调节作用并且减少粘度中的粘度增加。
可选地，也可以在反应开始前，向反应器中加入所有的组分。
在本发明的一个实施方案中，多元醇组分的一部分被胺组分替换，将胺组分缓慢地加入到用于聚氨酯树脂的其它起始原料中。只有在能够观察到反应溶液的粘度增加之后，才加入活性稀释剂。这样做是为了防止胺和活性稀释剂之间的反应。
根据本发明，为了使得到的印刷油墨获得期望的水平衡，优选的是将起始的多元醇组分的游离羟基转化，如上所述，羟基是过量使用的。为此，连续地测量反应混合物中的游离异氰酸酯部分的浓度。一旦反应混合物中的游离异氰酸酯部分的浓度达到0%（即不再有游离的NCO基团剩下），向反应混合物中加入预先确定量的单异氰酸酯。根据本发明，合适的单异氰酸酯可以例如选自间-甲苯基异氰酸酯、4-异丙基苯基异氰酸酯、异丙基异氰酸酯、环己基异氰酸酯、正丁基异氰酸酯和叔丁基异氰酸酯。特别是在胶版印刷（offset printing）中，因为游离的羟基损害胶印油墨的适印性，应该尽可能地将游离的羟基转化，否则所述胶印油墨在胶印过程中吸收太多的水。
根据本发明，惰性聚氨酯树脂和活性稀释剂的粘合剂体系应该具有由Laray粘度计测量的，在30℃下，200-400泊，优选250-300泊的粘度和40.000s-1至70.000s-1的剪切速率。由于颜料的存在，由所述粘合剂体系制备的最终油墨将具有略微更高的粘度。Laray粘度计通过测量杆行进特定的距离所需的时间来测定液体和粘性物质的粘度。由该时间来计算粘度。该方法对技术人员是已知的。合适的Laray粘度计可以从例如TestingMachines Inc.获得。
上述惰性聚氨酯和活性稀释剂的混合物是用于辐射可固化印刷油墨的合适的辐射可固化粘合剂。如今，主要的辐射可固化油墨是UV-可固化油墨。然而，在当今的印刷技术中，电子束作为辐射源扮演越来越重要的角色。在一方面，用于电子束固化的必需设备有相当高的成本，还因为由较高的电子能量引起的安全考虑。在另一方面，电子束固化提供了印刷油墨的非常深和完全的固化，因此，电子束固化对于某些特定印刷工艺是所选择的方法。
关于它们的组成，UV-可固化油墨和电子束可固化油墨彼此之间很类似。主要的区别是，电子束可固化油墨不必要存在光引发剂。这使得气味问题减少了。
因此，本发明的辐射可固化油墨包括至少一种颜料，上述粘合剂和任选的添加剂。在UV可固化油墨的情况下，正如已经提到的，添加剂的一种必须是光引发剂。
就颜料组分而言，在辐射可固化印刷油墨中使用的常规颜料也可以用于本发明的油墨。合适的颜料的实例为酞菁蓝（CI颜料蓝15:3）、颜料红146、颜料红122、CI颜料红57.1、炭黑（CI颜料黑7），或CI颜料白8。
能够引发由UV固化诱发的聚合反应光引发剂对技术人员而言是众所周知的。例如，作为用于本发明的目的的光引发剂可以提到的是二苯甲酮及其衍生物、苯乙酮及其衍生物、苯偶姻及其衍生物、或噻吨酮及其衍生物。用于本发明的商业上可获得的光聚合引发剂为，例如，Irgacure819，或聚合物光引发剂，如聚合物ITX或聚合物EDB。根据本发明，UV可固化印刷油墨包含按油墨总重量计0.1至20重量%，优选1至10重量%的所述光引发剂。如上所述，电子束固化油墨不需要存在光引发剂。
光增效剂（photosynergists）如胺衍生物可以任选地存在于本发明的UV-固化油墨中。
适用于本发明印刷油墨的添加剂包括公知的辐射可固化油墨添加剂，例如蜡、稳定剂、填料等。这些都是技术人员众所周知的，本文中不需要进一步详细讨论。
当然，各种印刷技术是众所周知的，不需要在此讨论。用于随后的UV或电子辐射固化的设备也是众所周知的，并且在此不详细描述。
根据本发明，本印刷油墨特别地为无水的印刷油墨，适用于胶版印刷、丝网印刷和苯胺印刷（flexographic printing）。
现在将参照非限制性实施例更详细地解释本发明。
实施例1：本发明的粘合剂的合成
在室温下，将0.3346eq（43.5克）的MDI（亚甲基二异氰酸酯，130克/eq）和0.4016eq（86.35克）的PPG400（聚丙二醇400，215g/eq），与20mg吩噻嗪和30mg的对苯二酚（OH/NCO比=1.2）一起加入反应器中。
将反应混合物加热到65℃，加入50μl乙酰丙酮锌。当温度达到80℃时，加入100g TMPTA（三羟甲基丙烷三丙烯酸酯）。随着反应的进一步进行，将温度升高至85℃，然后再加入200克TMPTA。
控制反应混合物中的游离异氰酸酯基团的浓度。当它达到0%时，加入0.0223eq的对甲苯磺酰异氰酸酯，以与过量的多元醇组分的游离羟基反应。当反应混合物中的游离异氰酸酯基团的浓度再次达到0%（即，单异氰酸酯完全转化）时，认为反应结束。
得到的产物具有由Laray粘度计测量的，在30℃下，250-300泊的粘度和40.000s-1至70.000s-1的剪切速率。得到了约600g的惰性聚氨酯树脂。
实施例2：黑色印刷油墨的合成
通过混合以下组分制备本发明的印刷油墨：
对比实施例1至3
使用与实施例2相同的成分，进行实施例2中描述的相同的步骤，但是在对比实施例1至3中，根据本发明实施例1的粘合剂被用于UV印刷油墨的传统粘合剂代替：
*来自BASF的醛脲树脂/TMPTA
**来自Rahn的氯化聚酯树脂/TMPTA
***来自Suparna的酮树脂/TMPTA
实施例3：青色印刷油墨的合成
通过混合以下组分制备本发明的印刷油墨：
对比实施例4至6
使用与实施例3相同的成分，进行实施例3中描述的相同的步骤，但是在对比实施例4至6中，根据本发明实施例1的粘合剂被用于UV印刷油墨的传统粘合剂代替：
*来自BASF的醛脲树脂/TMPTA
**来自Rahn的氯化聚酯树脂/TMPTA
***来自Suparna的酮树脂/TMPTA
实施例4：白色印刷油墨的合成
通过混合以下组分制备本发明的印刷油墨：
对比实施例7至9
使用与实施例4中相同的成分，进行实施例4中描述的相同的步骤，但是在对比实施例7至9中，根据本发明实施例1的粘合剂被用于UV印刷油墨的传统粘合剂代替：
*来自BASF的醛脲树脂/TMPTA
**来自Rahn的氯化聚酯树脂/TMPTA
***来自Suparna的酮树脂/TMPTA
结果
粘着试验：
通过胶版印刷（Little Joe印刷机）以1.5g/m2的量将一层上述实施例和对比实施例之一的印刷油墨施加到下面的表格中示出的基材上，并使用UV-光（160W/cm，输送机速度30m/min）干燥。将压敏粘合剂带条（来自3M的810和683）施加到已印刷的基材上，然后再去除。通过与粘合剂带一起去除（即剥离）的油墨层的量来评价基材上印刷层的粘着性。
评价：
5/5:优秀
4/4:良好
3/5:好于平均
2/5:平均
1/5:差
0/5:太差
耐刮伤性试验：
通过胶版印刷（Little Joe印刷机）以1.5g/m2的量将一层上述实施例和对比实施例之一的印刷油墨施加到下面的表格中示出的基材上，并使用UV-光（160W/cm，输送机速度30m/min）干燥。使用钉子的扁平部分刮印刷层，随后使用钉子的边缘刮。目视检查该层的刮痕。
评价：
5/5:优秀，没有刮痕
4/4:良好，很少刮痕
3/5:好于平均
2/5:平均
1/5:差
0/5:太差
以上实施例和对比实施例的这些试验结果在下表中给出：
| 实施例 | 粘着性 | 耐刮伤性 |
| 黑色油墨 | ||
| 实施例2 | 4/5 | 3/5 |
| 对比实施例1 | 3-4/5 | 0/5 |
| 对比实施例2 | 5/5 | 1/5 |
| 对比实施例3 | 5/5 | 1/5 |
| 青色油墨 | ||
| 实施例3 | 5/5 | 3/5 |
| 对比实施例4 | 4/5 | 0/5 |
| 对比实施例5 | 4/5 | 0/5 |
| 对比实施例6 | 4-5/5 | 1/5 |
| 白色油墨 | ||
| 实施例4 | 1/5 | 2/5 |
| 对比实施例7 | 1/5 | 0/5 |
| 对比实施例8 | 1/5 | 1/5 |
| 对比实施例9 | 3/5 | 1/5 |
黑色和青色油墨的试验在OPP基材（取向聚丙烯，用于IML（注塑模具标签）的不透明白色，例如来自AET films的IML313-125）上进行。性能与其它油墨不同的白色油墨，在PVC衬垫基材上试验。
上述试验显示了本发明油墨明显改善的耐刮伤性，同时保持与现有技术油墨相当的足够的粘着性。
实施例5：改性粘合剂树脂的合成
根据实施例1的描述制备基于用羟基硬脂酸改性的聚氨酯的粘合剂，不同的是，另外将羟基硬脂酸加入到反应混合物中，并且使用以下的组分量：
| 组分 | Wt.-% |
| MDI | 17,18 |
| PPG400 | 27,01 |
| HQMME（对苯二酚单甲基醚） | 0,03 |
| 吩噻嗪 | 0,02 |
| 羟基硬脂酸 | 4,46 |
| TMPTA | 51,29 |
实施例6：品红色印刷油墨的合成
通过混合以下组分制备本发明的印刷油墨：
| 组分 | wt.-% |
| 颜料基底* | 65,78 |
| Laropal A81（51%） | 17,22 |
| TMPTA | 3 |
| 光引发剂** | 10 |
| 填料（滑石） | 2 |
| top FLITE100 | 2 |
*：（60wt.-%的实施例5的粘合剂、1wt.-%的稳定剂（Florstab UV-1）、4wt.-%的填料（滑石）、35wt.-%的颜料（Carmine Symuler Brill350））
**：9wt.-%的21.9wt.-%的二苯甲酮、21.9wt.-%的Irgacure184、3.7wt.-%的Florstab UV-1、25wt.-%的TMPTA和27.5wt.-%的Irgacure907的混合物，和1wt.-%的50wt.-%的二苯甲酮和50wt.-%的Irgacure184的混合物。
该油墨具有由Laray粘度计测量的，在30℃下130泊的粘度和40.000s-1至70.000s-1的剪切速率，并且该油墨的屈服值（yield value）为3000泊。屈服值是为了使油墨流动不得不施加到油墨上的剪切应力（shear stress）。
对比实施例10
使用与实施例6相同的成分，进行实施例6中描述的相同的步骤，但是在对比实施例10中，颜料基底（包含根据本发明实施例5的粘合剂）被用于UV印刷油墨的传统粘合剂代替：
| 组分 | wt.-% |
| Ebecryl3608 | 7 |
| Laropal A81（51%） | 37 |
| TMPTA | 13 |
| Florstab UV-1 | 1 |
| 光引发剂** | 10 |
| 填料（滑石） | 2 |
| top FLITE100 | 2 |
| 颜料（Carmine Symuler Brill350） | 23 |
| 抗粘浆料（二氧化硅和TMPTA的混合物） | 5 |
**：9wt.-%的21.9wt.-%的二苯甲酮、21.9wt.-%的Irgacure184、3.7wt.-%的Florstab UV-1、25wt.-%的TMPTA和27.5wt.-%的Irgacure907的混合物，和1wt.-%的50wt.-%的二苯甲酮和50wt.-%的Irgacure184的混合物。
该油墨具有由Laray粘度计测量的，在30℃下1130泊的粘度和40.000s-1至70.000s-1的剪切速率，并且该油墨的屈服值为8000泊。对比实施例10的油墨的屈服值因而远高于实施例6的油墨的屈服值，导致差的流变性能。
粘着性试验：
在各种基材如镀金属的和没有镀金属的PET（聚对苯二甲酸乙二醇酯）、PVC或OPP上，对实施例6和对比实施例10的油墨进行与如上所述相同的粘着性试验。相对于对比实施例10的油墨的平均粘着性为2.5，实施例6的油墨在这些基材上的平均粘着性为4.25。
实施例7和对比实施例11：通过温度稳定合成的方法
为了显示出本发明方法的改进，进行了实施例7和对比实施例11。
在实施例7中，27,67wt.-%的PPG400、19,04wt.-%的MDI与3,24wt.-%的十三烷醇(十三醇，作为终止剂)和0,05wt.-%的稳定剂一起，在实施例1阐述的条件下反应。如实施例1所描述的，加入50wt.-%的TMPTA。反应在1,5h后终止。最终的组合物具有由Laray粘度计测量的，在30℃下150泊的粘度和40.000s-1至70.000s-1的剪切速率。可以容易地由所述组合物配制油墨。颜料润湿和固化特性良好。
在对比实施例11中，除了向反应介质中加入50%的乙酸乙酯作为溶剂外，应用相同的条件。在加入TMPTA之前，安装蒸馏冷凝器。将反应温度升高至95℃，保持2.5h。然而，因为由溶剂和活性稀释剂形成了负面的共沸混合物，所以没有溶剂可以被蒸馏掉。从反应混合物中分离溶剂是不可能的，这是主要的缺点。此外，聚氨酯树脂的形成不能如同实施例7一样被仔细地控制。形成了具有12000道尔顿以上的分子量的产物。因为这样的高分子量树脂在最终印刷中导致不利的飞墨，所以它不是本发明印刷油墨的优选。此外，在溶剂的存在下，反应时间被不利地延长。
该对比表明，除了其它的优点，本发明的在活性稀释剂的存在下制备聚氨酯树脂的方法不需要额外的溶剂也是有利的。这可以表明，溶剂的存在甚至是不利的。
实施例8：含有胺的聚氨酯树脂的合成
按照实施例1中描述的反应条件，将21,18wt.-%的MDI、17,38wt.-%的PPG400、7,99wt.-%的十三烷醇和0,05wt.-%的稳定剂投入反应容器中。在放热控制下，向所述反应混合物中滴加3,45wt.-%的IPDA（异佛尔酮二胺），直到达到50℃的温度。然后在实施例1描述的条件下加入催化剂和TMPTA（总计49,95wt.-%）。
最终的组合物具有由Laray粘度计测量的，在30℃下2500泊的粘度和40.000s-1至70.000s-1的剪切速率。可以容易地由所述组合物配制油墨。稳定性特性良好。
Claims (15)
1.UV-可固化印刷油墨，所述油墨包含粘合剂体系，所述粘合剂体系由至少一种活性稀释剂和至少一种聚氨酯树脂组成，所述聚氨酯树脂对所述稀释剂是惰性的，其中所述油墨是无溶剂的，并且由Laray粘度计测量，所述粘合剂体系在30℃下的粘度为200-400泊，优选为250-300泊，和所述粘合剂体系的剪切速率为40.000s-1至70.000s-1。
2.根据权利要求1所述的UV-可固化印刷油墨，其特征在于，所述聚氨酯树脂的分子量为1000-12000道尔顿，优选为2000-12000道尔顿。
3.根据权利要求1或2所述的UV-可固化印刷油墨，其特征在于，所述聚氨酯树脂在所述活性稀释剂中原位合成。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的UV-可固化印刷油墨，其特征在于，所述聚氨酯树脂是改性的聚氨酯树脂。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的UV-可固化印刷油墨，其特征在于，所述改性的聚氨酯树脂是硬脂酸改性的聚氨酯树脂。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的UV-可固化印刷油墨，其特征在于，所述印刷油墨包含至少一种未改性的聚氨酯树脂和至少一种改性的聚氨酯树脂的组合或者两种或更多种未改性的聚氨酯树脂的组合或者两种或更多种改性的聚氨酯树脂的组合。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的UV-可固化印刷油墨，其特征在于，所述印刷油墨包含占所述印刷油墨总量的20-50wt.-%，优选30-50wt.-%，最优选40-50wt.-%的至少一种活性稀释剂，和占所述印刷油墨总量的15-40wt.-%，优选20-35wt.-%，最优选20-30wt.-%的至少一种惰性聚氨酯树脂。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的UV-可固化印刷油墨，其特征在于，所述聚氨酯树脂不包含任何游离的羟基基团。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的UV-可固化印刷油墨，其特征在于，所述印刷油墨包含至少一种颜料组分，所述颜料组分的量为所述印刷油墨总量的10-40wt.-%，优选15-30wt.-%，最优选20-30wt.-%。
10.根据权利要求1-9中任一项所述的UV-可固化印刷油墨，其特征在于，所述印刷油墨包含至少一种光引发剂组分，所述光引发剂组分的量为所述印刷油墨总量的1-15wt.-%，优选5-10wt.-%。
11.制备根据权利要求1-10中任一项所述的UV-可固化印刷油墨的方法，所述方法包括如下步骤：
a）将至少一种具有至少两个游离异氰酸酯基团的异氰酸酯组分、至少一种多元醇组分和至少一种加成-聚合催化剂加入反应器中，其中OH/NCO之比为2:1至1.01:1，优选为1.5:1.1；
b）将存在于最终印刷油墨中的活性稀释剂总量的1/5至1/2，优选1/4至1/3加入反应混合物中；
c）将剩余部分的活性稀释剂加入反应混合物中。
12.根据权利要求11所述的方法，包括附加的步骤d）：用单异氰酸酯组分转化所述至少一种多元醇组分的游离羟基基团。
13.根据权利要求11或12所述的方法，其特征在于，由Laray粘度计测量，惰性聚氨酯树脂和活性稀释剂的所得产物在30℃下的粘度为200-400泊，优选为250-300泊。
14.根据权利要求11-13中任一项所述的方法，包括附加的步骤e）：将至少一种颜料、至少一种光引发剂组分和任选的其它添加剂加入惰性聚氨酯树脂和活性稀释剂的粘合剂体系中，以获得印刷油墨。
15.根据权利要求1-10中任一项所述的印刷油墨的用途，用于胶版印刷、丝网印刷或苯胺印刷。
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