JP2008044982A - 低voc型および低二酸化炭素排出型印刷インキ組成物、さらにそれを用いてなる被覆物と積層物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】バイオマスから生産できるエタノールを含有する印刷インキが、従来インキと比較して印刷により発生するVOCを燃焼により抑制した場合でも二酸化炭素排出量を低減でき、かつ優れた印刷適性を確保できる。
【構成】バイオマス由来のアルコールを含有することを特徴とする印刷インキ組成物。また、上記のバイオマス由来のアルコールがエタノールであることを特徴とする印刷インキ組成物。および上記印刷インキ組成物を用いてなる被覆物および積層物。
【選択図】なし
Description
これらの低分子ポリオール類(2)と、アジピン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、フマル酸、こはく酸、しゅう酸、マロン酸、グルタル酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸などの多価カルボン酸あるいはこれらの無水物とを脱水縮合または重合させて得られるポリエステルポリオール類(3);
環状エステル化合物、例えばポリカプロラクトン、ポリバレロラクトン、ポリ(β−メチル−γ−バレロラクトン)等のラクトン類を開環重合して得られるポリエステルポリオール類(4);前記低分子ポリオール類(2)などと、例えばジメチルカーボネート、ジフェニルカーボネート、エチレンカーボネート、ホスゲン等との反応によって得られるポリカーボネートポリオール類(5);
ポリブタジエングリコール類(6);ビスフェノールAに酸化エチレンまたは酸化プロピレンを付加して得られるグリコール類(7);1分子中に1個以上のヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロプル、アクリルヒドロキシブチル等、或いはこれらの対応するメタクリル酸誘導体等と、例えばアクリル酸、メタクリル酸又はそのエステルとを共重合することによって得られるアクリルポリオール(8);エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン等のオキシラン化合物を、例えば水、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の低分子量ポリオールを開始剤として重合して得られるポリエーテルポリオール(9)などが挙げられる。特にポリプロピレングリコールが好ましい。
シクロヘキサン―1,4―ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジメリールジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン―4,4’―ジイソシアネート、1,3―ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、mーテトラメチルキシリレンジイソシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ビス−クロロメチル−ジフェニルメタン−ジイソシアネート、2,6−ジイソシアネート−ベンジルクロライドやダイマー酸のカルボキシル基をイソシアネート基に転化したダイマージイソシアネート等が挙げられる。これらのジイソシアネート化合物は単独で、または2種以上を混合して用いることができる。
以下、実施例をあげて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれら実施例にあるポリウレタン樹脂をメインバインダーとする印刷インキ組成物に限定されるものではない。なお、実施例および比較例中の部および%は、重量部および重量%を表わす。なお、水酸基は、樹脂1g中に含有する水酸基を中和するのに必要とする水酸化カリウムのmg数で、JIS K0070に従って行った値である。アミン価は、樹脂1g中に含有するアミノ基を中和するのに必要とする塩酸の当量と同量の水酸化カリウムのmg数である。アミン価の測定方法については、後述の通り行なった。分子量はGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)装置を用いて分子量分布を測定し、ポリスチレン換算分子量として求めた。アミン価の測定方法は、下記の通りである。
[アミン価の測定方法]
試料を0.5〜2g精秤する。(試料量:Sg)精秤した試料に中性エタノール(BDG中性)30mLを加え溶解させる。得られた溶液を0.2mol/Lエタノール性塩酸溶液(力価:f)で滴定を行なう。溶液の色が緑から黄に変化した点を終点とし、この時の滴定量(AmL)を用い次の(式1)によりアミン価を求めた。
(式1) アミン価=(A×f×0.2×56.108)/S
粘度はトキメック社製B型粘度計で25℃において測定した。
温度計、撹拌機、還流冷却管および窒素ガス導入管を備えた反応器中で窒素ガスを導入しながら、Mw=2000のポリ(3-メチル−1,5-ペンタンアジペート)ジオール 130.9部、 Mw=2000のポリエチレングリコール15.2部、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸29.4部、イソホロンジイソシアネート97.4部をメチルエチルケトン200部中で6時間沸点反応させて末端イソシアネートプレポリマーとしたのち、40℃まで冷却してからメチルエチルケトン100部を加えて、末端イソシアネートプレポリマーの有機溶剤溶液を得た。次に、イソホロンジアミン26.6部およびメチルエチルケトン 400部を混合したものに、得られた末端イソシアネートプレポリマーの有機溶剤溶液 572.9部を室温で徐々に添加して50℃で3時間反応させ、カルボキシル基を有するポリウレタン樹脂の有機溶剤溶液を得た。次に、28%アンモニア水13.3部および脱イオン水 900部を上記ポリウレタン樹脂の有機溶剤溶液に徐々に添加して中和し、カルボキシル基を有するポリウレタン樹脂と塩基性化合物を含む混合液を得た。この混合液を、減圧下60℃にて脱溶剤を行うことにより水性ポリウレタン樹脂水性分散体(A)を得た。得られた水性分散体は固形分25%、pH=6.8 であった。
<水性印刷インキ(1)の組成>
水性ポリウレタン樹脂水性分散体 70 部
フタロシアニン系青色顔料(東洋インキ製造(株)製「リオノールブルーKLH」)18 部
水 6.9部
バイオマス由来のエタノール 5 部
シリコーン系消泡剤 0.1部
作成した水性印刷インキ(1)に対し、水/バイオマス由来のエタノール=1/1の混合溶剤を100:50の割合で攪拌混合し、水性印刷インキ(1‘)を得た。
還流冷却管、滴下漏斗、ガス導入管、撹拌装置、温度計を備えた4ツ口の2000mlフラスコに平均分子量約2,000(水酸基価55.9)のポリテトラメチレングリコール163.8部、平均分子量約2,000(水酸基価56.3)のポリエチレングルコール15.1部、ジメチロールプロピオン酸19.7部、Nーメチルジエタノールアミン0.3部を仕込み、乾燥窒素で置換し、100℃まで昇温した。撹拌下、イソホロンジイソシアネ−ト51.0部を20分間で滴下し、温度を徐々に140℃まで昇温した。更に30分間反応させウレタン樹脂を得た。次に冷却しながらアンモニア水8.9部を含む蒸留水750部を加え、水性ウレタン樹脂(B)が得られた(分子量約39000)。
<水性印刷インキ(2)の組成>
水性ウレタン樹脂(B)50部
フタロシアニン系青色顔料(東洋インキ製造株式会社製 リオノ−ルブル−KLH)15部
消泡剤0.1部
バイオマス由来のエタノール5部
水29.9部
作成した水性印刷インキ(4)に対し、水/バイオマス由来のエタノール=1/1の混合溶剤を100:50で攪拌混合し、評価用の水性印刷インキ組成物(2‘)を得た。
アジピン酸とプロピレングリコールから得られる数平均分子量(以下Mnという)2000のポリエステルジオール(PPA2000)191.2部、イソホロンジイソシアネート42.5部および酢酸エチル250.0部を窒素気流下に85℃で4時間反応させ、末端イソシアネートプレポリマーの溶剤溶液483.7部を得た。次いでイソホロンジアミン16.3部、ジ−n−ブチルアミン7.4部、酢酸エチル250.0部およびバイオマス由来のエタノール250.0部を混合したものに、得られた末端イソシアネートプレポリマーの溶剤溶液483.7部を室温で徐々に添加し、次に50℃で1時間反応させ、固形分26%、分子量約40000、アミン価3.0 mgKOH/樹脂1g、水酸基価 0.2mgKOH/樹脂1g、25℃における粘度600mPa・sのポリウレタン樹脂溶液Cを得た。
<印刷インキ(3)の組成>
ポリウレタン樹脂ワニスC60部
フタロシアニン系青色顔料(東洋インキ製造株式会社製 リオノ−ルブル−KLH)10部
酢酸n−プロピル/バイオマス由来のエタノール混合溶剤(重量比1/1)30部
作成した水性印刷インキ(4)に対し、酢酸n−プロピル/バイオマス由来のエタノール=2/1の混合溶剤を100:50で攪拌混合し、評価用の水性印刷インキ組成物(2‘)を得た。
実施例1の水性ポリウレタン樹脂水性分散体(A)を用いて、下記の組成で常法により水性印刷インキ(4)を作成した。
<水性印刷インキ(4)の組成>
水性ポリウレタン樹脂水性分散体 70 部
フタロシアニン系青色顔料(東洋インキ製造株式会社製 リオノ−ルブル−KLH) 18 部
水 6.9部
工業用エタノール 5 部
シリコーン系消泡剤 0.1部
作成した水性印刷インキ(4)に対し、水/工業用エタノール=1/1の混合溶剤を100:50の割合で攪拌混合し、水性印刷インキ(4‘)を得た。なお、水性印刷インキ(4‘)の組成は、実施例1の水性印刷インキ(1‘)と比較してエタノールをバイオマス由来から工業用へ置き換えたものになっている。
実施例2の水性ポリウレタン樹脂水性分散体(B)を用いて下記の組成で常法により水性印刷インキ(5)を作成した。
水性ポリウレタン樹脂水性分散体(B)50部
フタロシアニン系青色顔料(東洋インキ製造株式会社製 リオノ−ルブル−KLH)15部
消泡剤0.1部
工業用エタノール5部
水29.9部
作成した水性印刷インキ(5)に対し、水/工業用エタノール=1/1の混合溶剤を100:50の割合で攪拌混合し、水性印刷インキ(5‘)を得た。なお、水性印刷インキ(5‘)の組成は、実施例1の水性印刷インキ(2‘)と比較してエタノールをバイオマス由来から工業用へ置き換えたものになっている。
アジピン酸とプロピレングリコールから得られる数平均分子量(以下Mnという)2000のポリエステルジオール(PPA2000)191.2部、イソホロンジイソシアネート42.5部および酢酸エチル250.0部を窒素気流下に85℃で4時間反応させ、末端イソシアネートプレポリマーの溶剤溶液483.7部を得た。次いでイソホロンジアミン16.3部、ジ−n−ブチルアミン7.4部、酢酸エチル250.0部および工業用エタノール250.0部を混合したものに、得られた末端イソシアネートプレポリマーの溶剤溶液483.7部を室温で徐々に添加し、次に50℃で1時間反応させ、固形分26%、分子量40000、アミン価3.0 mgKOH/樹脂1g、水酸基価 0.2mgKOH/樹脂1g、25℃における粘度600mPa・sのポリウレタン樹脂溶液Cを得た。
<印刷インキ(6)の組成>
ポリウレタン樹脂ワニスD60部
フタロシアニン系青色顔料(東洋インキ製造株式会社製 リオノ−ルブル−KLH)10部
酢酸n−プロピル/工業用エタノール混合溶剤(重量比1/1)30部
作成した水性印刷インキ(4)に対し、酢酸n−プロピル/工業用エタノール=2/1の混合溶剤を100:50で攪拌混合し、評価用の水性印刷インキ組成物(6‘)を得た。なお、水性印刷インキ(6‘)の組成は、実施例1の水性印刷インキ(3‘)と比較してエタノールをバイオマス由来から工業用へ置き換えたものになっている。
実施例1−3および比較例1−3で得られた希釈印刷インキを、以下の通り性能評価した。
[希釈印刷インキ中のVOC量]
希釈印刷インキ1kg中の有機溶剤量を、炭素換算のmol数で算出した。
[希釈印刷インキ中の有機溶剤を燃焼した場合の二酸化炭素発生量]
上記有機溶剤量を燃焼した場合に発生する二酸化炭素の量を、算出した。なお、VOCは100%回収され完全燃焼するものとし、さらに京都議定書のルールに基づき、バイオマス由来のアルコールを燃焼した際に発生する二酸化炭素の排出量はゼロとして算出した。
Claims (3)
- バイオマス由来のアルコールを含有することを特徴とする印刷インキ組成物。
- 請求項1記載のバイオマス由来のアルコールがエタノールであることを特徴とする印刷インキ組成物。
- 請求項1または2記載の印刷インキ組成物を用いてなる被覆物および積層物。
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