CN103533834A - 用于促进植物生长的方法 - Google Patents

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Abstract

公开了一种用于促进植物的生长的方法，所述方法包括用有效量的由下式(1)表示的化合物或其农业上可接受的盐处理所述植物，其中R1、R2、R3和R4中的任一个表示三氟甲基，并且其余的表示氢原子。

Description

用于促进植物生长的方法
技术领域
提交的本申请要求日本专利申请号2011-104956的优先权，将其整个内容通过引用结合于此。
本发明涉及用于促进植物的生长的方法。
背景技术
已知在用一些化学物质处理植物时，这样的物质对植物的生长显示促进作用。例如，当将氨基乙酰丙酸施加于植物时，该化合物显示对植物的生长的促进作用。
[非专利文献1]″Biosynthesis，biotechnological production和applications of 5-aminolevulinic acid(5-氨基乙酰丙酸的生物合成、生物技术制备和应用)″K.Sasaki等，(2002)Applied Microbial Biotechnology 58：pp.23-29
发明内容
尤其是，本发明的一个目的是提供一种出色的用于促进植物的生长的方法。
本发明基于以下发现，即用特定化合物处理植物导致植物生长的促进。
更具体地，本发明提供：
[1]一种用于促进植物的生长的方法，所述方法包括用有效量的由下式(1)表示的化合物或其农业上可接受的盐处理所述植物：
Figure BDA0000409225530000011
其中R1、R2、R3和R4中的任一个表示三氟甲基，并且其余的表示氢原子(下文中，该化合物可以被称为”本发明的化合物”，并且该方法可以被称为″本发明的方法″)；
[2]根据[1]所述的方法，其中所述由式(1)表示的化合物是选自以下化合物组A的化合物：
<化合物组A>
(1)5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸
(2)6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸
(3)4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸
(4)7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸。
[3]根据[1]或[2]所述的方法，其中所述植物已经或将要暴露至非生物胁迫；
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的方法，其中所述植物的处理是喷雾处理、土壤处理、种子处理或水培处理(hydroponic treatment)；
[5]根据[1]至[3]中任一项所述的方法，其中所述植物的处理是种子处理：
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的方法，其中所述植物是稻(rice)、玉米或小麦；
[7]根据[1]至[6]中任一项所述的方法，其中所述植物是转基因植物；
[8]根据[3]至[7]中任一项所述的方法，其中所述非生物胁迫是高温胁迫；
[9]根据[3]至[7]中任一项所述的方法，其中所述非生物胁迫是低温胁迫；
[10]根据[3]至[7]中任一项所述的方法，其中所述非生物胁迫是干旱胁迫；
[11]由式(1)表示的化合物或其农业上可接受的盐用于促进植物的生长的用途。
以及
[12]一种用于促进植物的生长的组合物，所述组合物包含有效量的所述由式(1)表示的化合物或其农业上可接受的盐，和惰性组分。
发明效果
本发明的方法允许提供出色的用于促进植物生长的方法。
实施本发明的方式
在本发明，“植物的生长促进(下文中可以被称为″生长促进″)是指以下各方面的增加：幼苗建立率(seedling establishment rate)，健康叶的数目，植物长度，植物体重，叶面积，种子或果实的数目或重量，或座花或座果的数目，或根的生长。
可以使用以下参数量化生长促进：
(1)幼苗建立率
植物的种子被播种在，例如，土壤中，滤纸上，琼脂培养基上或沙上，并且之后允许给定时间段的栽培。在整个或部分的栽培期期间，施加非生物胁迫，并且检查存活幼苗的百分比。
(2)健康叶的数目或比率
对于每株植物，计数健康叶的数目并且检查健康叶的总数。备选地，检查健康叶的数目与植物的全部叶的数目的比率。
(3)植物长度
对于每株植物，测量从地上部分的茎底部到末梢的枝和叶的长度。
(4)植物体重
将每株植物的地上部分切下并测量重量以确定植物的鲜重。备选地，将切下的样品干燥并测量重量以确定植物的干重。
(5)叶面积
通过数码相机摄取植物的照片，并通过图像分析软件，例如，WinROOF(由MITANI CORPORATION制造)确定照片中绿色部分的面积，或者在视觉上评估植物以获得植物的叶面积。
(6)叶色
在对植物的叶进行取样后，使用叶绿素仪(例如，SPAD-502，由KonicaMinolta Holdings，Inc.制造)测量叶绿素含量以确定叶色。用数码相机给植物拍照并且通过提取颜色用于量化并且使用图像分析软件，如Win ROOF(由MITANI CORPORATION制造)来测量照片中的绿色面积。
(7)种子或果实的数目或重量
植物生长直至它们达到种子或果实的结果或成熟，并且之后计数每个植物的果实的数目或测量每株植物果实的总重量。在栽培植物直至种子成熟之后，检查构成产量的要素，如穗的数目、成熟率和千粒重量。
(8)座花率、座果率、座种率(seed setting rate)和种子填充率
在栽培植物直至它们结出果实之后，计数座花的数目和座果的数目以计算座果率％(100×座果的数目/座花的数目)。在种子成熟之后，数出座种的数目和填充种子的数目以计算座种率(％)((座种的数目/座花的数目)×100)和种子填充率(％)((填充种子的数目/座种的数目)×100)。
(9)根的生长的增加
将植物栽培在土壤或水培中。然后，测量根的长度或切下根并测量根的鲜重。
在本发明的方法中，当用本发明的化合物处理植物时，所述植物可以是整株植物或其部分(例如，茎和叶，枝条(shoot)，花，果实，圆锥花序，种子，鳞茎，块茎和根)。而且，所述植物可以处于植物的生长的各个阶段中的任一个(例如，发芽期，包括播种前的时间，播种时间，和播种后出苗前后的期间；植物生长期，包括苗圃期，幼苗移植的时间，种植或育苗插条(nursing cutting)的时间以及田间种植后的生长期；繁殖生长期，包括开花之前、期间及之后的期间，即将抽穗之前或抽穗期；以及收获期，包括预期收获日前的期间，预期成熟日前的期间和果实着色开始的时间)。当在本文中使用时，术语鳞茎是指有鳞球茎，球茎，根茎，块根和根托。幼苗可以包括插条和甘蔗插枝。
要用于本发明的方法中的由下式(1)表示的化合物或其农业上可接受的盐：
Figure BDA0000409225530000041
其中R1、R2、R3和R4中的任一个表示三氟甲基，并且其余的表示氢原子可以通过已知方法制备或可以商购获得。
由式(1)表示的化合物的具体实例包括由式(1)表示的化合物(本发明的化合物1至4)，其中R1，R2，R3和R4是表1中所示的取代基的组合中的任一个。
表1
本发明的化合物 R1 R2 R3 R4
本发明的化合物1 H CF3 H H
本发明的化合物2 H H CF3 H
本发明的化合物3 CF3 H H H
本发明的化合物4 H H H CF3
由式(1)表示的化合物可以是与农业上可接受的碱的盐。由式(1)表示的化合物的农业上可接受的盐的实例包括以下盐：
金属盐，如碱金属盐和碱土金属盐(例如，与钠、钾、钙或镁的盐)；与氨的盐；以及与有机胺如吗啉、哌啶、吡咯烷、一烷基胺、二烷基胺、三烷基胺、一(羟烷基)胺、二(羟烷基)胺和三(羟烷基)胺的盐。
当在本发明的方法中使用时，本发明的化合物可以单独使用或与多种惰性组分(例如，制剂添加剂如固体载体，液体载体和表面活性剂)配制在一起作为用于促进植物的生长的组合物，如下所述。
在制剂中使用的固体载体的实例包括细粉末或颗粒，如矿物类，如高岭土、凹凸棒石粘土、膨润土、蒙脱石、酸性白色粘土、叶蜡石、滑石、硅藻土和方解石；天然有机材料类，如玉米叶轴粉末和胡桃壳粉末；合成有机材料类，如脲；盐类，如碳酸钙和硫酸铵；以及合成无机材料类，如合成水合氧化硅；以及作为液体载体的实例包括芳族烃类，如二甲苯、烷基苯和甲基萘；醇类，如2-丙醇，乙二醇，丙二醇和乙二醇单乙醚；酮类，如丙酮、环己酮和异佛尔酮；植物油，如大豆油和棉籽油；石油脂族烃类，酯类，二甲亚砜，乙腈和水。
表面活性剂的实例包括阴离子型表面活性剂，如烷基硫酸酯盐，烷基芳基磺酸盐，二烷基磺基琥珀酸盐，聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸酯盐，木质素磺酸盐和萘磺酸盐甲醛缩聚物；非离子型表面活性剂，如聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基聚氧丙烯嵌段共聚物和失水山梨糖醇脂肪酸酯，以及阳离子型表面活性剂，如烷基三甲基铵盐。
其它制剂助剂的实例包括水溶性聚合物，如聚乙烯醇和聚乙烯基吡咯烷酮，多糖类如阿拉伯胶、褐藻酸及其盐，CMC(羧甲基纤维素)，黄原胶、无机材料类如硅酸镁铝和氧化铝溶胶，防腐剂，着色剂和稳定剂如PAP(酸式磷酸异丙酯(acid phosphate isopropyl))和BHT。
当在本发明的方法中用本发明化合物处理植物时，通过用有效量的本发明化合物处理植物或它们的栽培区域。在植物或它们的栽培区域的处理中，将本发明的化合物以单次施加或多次施加的形式进行施加。
如本文中使用的，本发明化合物的″有效量″是指当用本发明的化合物处理植物时能够促进植物的生长的本发明化合物的量。
具体地，本发明的方法中的施加的实例包括叶、花器官或者圆锥花序的处理，如叶面喷雾；种植之前或之后土壤(种植区域)的处理；种子处理，如种子消毒、浸渍或涂布；幼苗处理；和鳞茎(如种用马铃薯)处理。
具体地，本发明的方法中的叶、花器官或圆锥花序的处理的实例包括植物的表面处理，如叶喷雾和树干喷雾。此外，处理的实例包括在包括开花之前、过程中和之后的开花阶段花器官或整个植物的喷雾处理。对于作物植物等，处理的实例包括在抽穗阶段中圆锥花序或整个植物的喷雾处理。
本发明的方法中的土壤处理方法的实例包括喷洒到土壤上、土壤掺合以及往土壤中灌注化学品液体(化学液体的灌溉、土壤注入以及化学液的滴注)。待处理的地方的实例包括种植孔、犁沟、种植孔周围、犁沟周围、耕地的整个表面、土壤与植物之间的部分、根之间的区域、树干下方的区域、主犁沟、生长土壤、幼苗栽培箱、幼苗生长盘和苗床。处理期的实例包括播种之前、在播种之时、刚播种之后、生长期、定植之前、定植之时以及定植之后的生长期。在土壤处理中，可以将多种本发明的化合物同时施加到植物，或者可以将含有本发明的化合物的固体肥料如糊状肥料施加至土壤。此外，可以将本发明的化合物混合在灌溉液中，并且，其实例包括注入至灌溉设备(灌溉管道、灌溉管、喷灌机等)、混合至犁沟之间的漫灌液中、混合至水培介质中等。备选地，可以将灌溉液预先与本发明的化合物混合并且，例如，用于通过合适的灌溉方法的处理，所述合适的灌溉方法包括上述的灌溉方法和其它方法如喷洒和漫灌。
本发明的方法中的种子处理是指一种用于用本发明的化合物处理所感兴趣的植物的种子、鳞茎等的方法；处理的具体实例包括通过将本发明的化合物的混悬液雾化以喷雾至种子或鳞茎的表面上的喷雾处理；通过将本发明的化合物以可湿性粉剂、乳液、可流动剂等的形式直接或在加入少量的水之后施加至种子或鳞茎上的涂抹处理；其中将种子浸渍在本发明的化合物的溶液中达一定时间期的浸渍处理；涂膜处理；和粒料涂布处理。
本发明的方法中幼苗处理的实例包括：将通过用水稀释本发明的化合物而制备的具有合适浓度的活性组分的稀释液喷雾至整个幼苗的喷雾处理，将幼苗浸渍到所述稀释液中的浸渍处理，以及使配制为粉剂的本发明化合物附着至整个幼苗的涂布处理。在种植幼苗之前或之后处理土壤的方法的实例包括：将通过用水稀释本发明的化合物而制备的具有合适浓度的活性组分的稀释液在种植幼苗之后喷雾至幼苗或幼苗附近土壤的方法，以及将配制为固体制剂如粒料的本发明的化合物在种植幼苗之后喷雾至幼苗周围土壤的方法。
可以将本发明的化合物与水培中的水培介质混合，并且也可以将其用作组织培养中的培养基组分之一。当将本发明的化合物用于水培时，可以将其以在0.001ppm至1,000ppm范围内的浓度溶解或悬浮在通常使用的用于水培的培养基中。当在组织培养或细胞培养时使用本发明化合物时，可以将其以在0.001ppm至1,000ppm范围内的浓度溶解或悬浮在通常使用的用于植物组织培养的培养基，如Murashige和Skoog培养基中，或通常使用的用于水培的培养基，如Hoagland培养基中。在这种情况下，根据通常的方法，可以适当地加入作为碳源的糖类、各种植物激素等。
当使用本发明的化合物用于植物或植物生长地的处理时，处理量可以按照所要处理的植物的种类、制剂形式、处理期和气象条件而变化，但通常是，每10,000m2以活性组分量计在0.1g至10,000g的范围内，并且优选1g至1,000g。当将本发明的化合物掺合到整个土壤中时，处理量通常是每10,000m2以活性成分量计在0.1g至10,000g，并且优选1g至1,000g的范围内。
此时，通常将乳液、可湿性粉剂、可流动剂和微胶囊用于在用水稀释之后通过喷雾的处理。在这种情况下，活性成分的浓度通常在0.1ppm至10,000ppm，并且优选1ppm至1,000ppm的范围内。粉剂和粒料通常直接使用，而不用将它们稀释。
在种子的处理中，本发明的化合物的处理量通常是每100kg的种子0.01g至1,000g，并且优选为0.1g至100g。
可以应用本发明的方法的植物包括以下各项：
作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油料种子油菜、向日葵、甘蔗、烟草、蛇麻草等；
植物：茄属蔬菜(茄子、番茄、马铃薯、胡椒、甜椒等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜、香瓜等)、十字花科蔬菜(白萝卜(Japaneseradish)、芜箐、辣根、擘菜、大白菜、甘蓝、油菜、叶芥菜、西兰花、花椰菜等)、紫菀科蔬菜(牛蒡、茼蒿、洋蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(大葱、洋葱、蒜、天门冬等)、伞状花科蔬菜(胡萝卜、欧芹、芹菜、欧防风等)、藜科蔬菜(菠菜、甜菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、豆科蔬菜(豌豆、菜豆、小豆、蚕豆、鹰嘴豆(chikbean)等)、草莓、甘薯、穿山龙、芋头、蒟蒻(Amorphophallus konjac)、姜、黄秋葵等；
水果类：梨果肉质果(苹果、梨、日本梨、木瓜、温柏等)，核肉质果(桃、李子、油桃、乌梅(Prunus mume)、樱桃、杏、梅等)，柑橘类(柑橘蜜橘(Citrus unshiu)、橙子、柠檬、酸橙(rime)、柚子等)，坚果类(栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果(macadamia nut)等)、浆果类(蓝莓、蔓越桔、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、日本李子、香蕉、咖啡、海枣、椰树、油椰子等；
不同于果树的树：茶、桑、开花树木(皋月杜鹃(Rhododendron indicum)、山茶、绣球、茶梅、茵芋、樱桃、鹅掌楸、紫薇、丹桂等)、行道树(梣、桦木、梾木、桉、银杏、丁香、枫、栎、杨、紫荆、枫香树、小无花果树、榉树、日本香柏、冷杉、铁杉、刺柏、松、云杉、红豆杉、榆、栗等)、日本珊瑚树(Viburnum awabuki)、罗汉松(Podocarpus macrophyllus)、雪松、柏、巴豆、卫矛、日本石楠(Japanese photinia)等；
草：结缕草(日本结缕草(Z.japonica)、天鹅绒草(Z.pacifica)等)、狗牙根属草(狗牙根等)、剪股颖(小糠草、葡茎剪股颖、细弱剪股颖等)、早熟禾(草地早熟禾、普通早熟禾)、羊茅(巨羊茅、紫羊茅、匍匐紫羊茅)、黑麦草(毒麦、黑麦草(rye grass)等)、野茅、梯牧草等；和
其他植物：观赏花(蔷薇、麝香石竹(康乃馨)、菊、洋桔梗、丝石竹、扶郎花、金盏草、鼠尾草、碧冬茄、马鞭草、郁金香、紫菀、龙胆、百合、三色堇、仙客来、红门兰、铃兰、薰衣草、紫罗兰、观赏甘蓝、报春花、一品红、唐菖蒲、卡特兰、雏菊、兰、秋海棠等)、生物燃料植物(麻风树、红蓝花、山茶、柳枝稷、芒(Miscanthus)、草芦、芦荻、大麻槿、木薯、柳等)、观赏植物等。
优选地，可以应用本发明方法的植物的实例包括：茶、苹果、梨、葡萄、樱桃、桃、桃驳李、柿、日本梅、洋李、大豆、莴苣、甘蓝、番茄、茄子、黄瓜、西瓜、菜豆、豌豆、小豆、草、油料种子油菜、草莓、扁桃、玉米、高粱、蚕豆、大白菜、马铃薯、花生、稻、小麦、芋头、蒟蒻(Amorphophallus konjac)、穿山龙(Japanese yam)、白萝卜(Japanese radish)、芜箐、欧芹、香瓜、黄秋葵、姜、柠檬、橘、葡萄柚、来檬、越橘、栗、蛇麻草和罗勒。更优选地，植物的实例包括禾本科植物和茄科植物，尤特别优选禾本科植物，更加优选稻、小麦和玉米。
前述″植物″包括通过遗传工程技术或杂交育种方法向其中引入给予耐除草剂性的基因，产生害虫选择性毒素的基因，给予抗病性的基因，或减少非生物胁迫的基因而获得的经遗传改造的植物，或通过向其中引入这些基因中的多个而获得的组合变体(stack varieties)。
本发明的化合物可以与杀虫剂、杀真菌剂或某种除草剂安全剂同时施加到种子或植物。
在本发明的方法中，要用本发明的化合物处理的植物可以是已经或将要暴露至非生物胁迫的植物。这样的″非生物胁迫″可以根据以下所示的公式被量化为″胁迫强度″。强度值可以为105至200，优选为110至180，并且更优选为120至160。
公式(I)：“胁迫强度”＝100ד未暴露至非生物胁迫的植物中的任一个植物表型”/“暴露至非生物胁迫条件的植物中的同一植物表型”
当在本文中使用时，″非生物胁迫″被定义为当植物暴露至非生物胁迫条件，如温度胁迫即高温胁迫或低温胁迫，水胁迫即干旱胁迫或过多水分胁迫，或盐胁迫时，由于植物细胞的生理功能下降以及植物生理状态的恶化而导致植物的生长抑制的胁迫。高温胁迫是指植物当它们暴露至超过对于它们的生长或发芽而言合适温度的温度时所经历的胁迫。具体地，高温胁迫可以由在种植植物的环境中的平均生长温度为25℃以上，更苛刻地30℃以上，并且再更苛刻地35℃以上的条件下导致。低温胁迫是指当植物暴露至低于对于它们的生长或发芽而言合适温度的温度时所经历的胁迫。具体地，低温胁迫可以在栽培植物的环境中平均生长温度为15℃以下，更苛刻地10℃以下，并且再更苛刻地5℃以下的条件下导致。干旱胁迫是指当植物暴露至归因于由于降雨或灌溉的短缺导致的土壤的水含量的下降阻碍水吸收而延迟它们的生长的水分环境时所经历的胁迫。具体地，干旱胁迫可以在植物生长的土壤中的水含量为15重量％以下，更苛刻地10重量％以下，并且再更苛刻地7.5重量％以下的条件下导致，但是这些值可以依赖于土壤的类型变化，或其中植物生长的土壤的pF值为2.3以上，更苛刻地2.7以上，并且再更苛刻地3.0以上，但是这些值可以依赖于土壤的类型变化。过量水分胁迫是指当植物它们暴露至土壤中的水含量过高的水分环境中以使得植物的生长受抑制时经历的胁迫。具体地，过量水分胁迫可以在植物生长的土壤中的水含量为30重量％以上，更苛刻地40重量％以上，并且再更苛刻地50重量％以上的条件下导致，但是这些值可以依赖于土壤的类型变化，或在植物生长的土壤的pF值为1.7以下，更苛刻地1.0以下，并且再更苛刻地0.3以下的条件下导致，但是这些值可以依赖于土壤的类型变化。土壤的pF值可以根据“Dojyo，Shokubutsu Eiyo，Kankyo Jiten(土壤、植物营养和环境百科全书)的第61和62页的“Method for pF Value Measurement”(TAIYO SHA Co.，Ltd.，1994，Matsuzaka等)测定。盐胁迫是指当植物它们暴露至由于栽培植物的土壤或水培溶液中含有的盐的积累导致的渗透压增加而阻止水吸收从而延迟它们生长的环境时经历的胁迫。具体地，盐胁迫可以在由于土壤或水培溶液中含有的盐所致的渗透压势为0.2MPa(2，400ppm的NaCl浓度)以上，苛刻地0.25MPa以上，并且更苛刻地0.30MPa以上的条件下导致。土壤中的渗透压可以通过用水稀释土壤并且分析上清液的盐浓度，根据如下所示的拉乌尔公式(Raoult’s equation)进行计算：
拉乌尔公式：π(atm)＝cRT
R＝0.082(L·atm/m01·K)
T＝绝对温度(K)
c＝离子摩尔浓度(mol/L)
1atm＝0.1MPa
实施例
虽然下面将通过制剂例、种子处理例和测试例更具体地描述本发明，但是本发明不限于以下实施例。在下列实施例中，除非具体指出，“份”表示“重量份”。
制备例1
将5.0g的2-氟-5-(三氟甲基)苯甲醛，3.3g的巯基乙酸甲酯，4.0g的碳酸钾和50ml的DMF的混合物在60℃搅拌2小时，然后将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水，并用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水洗涤，之后用饱和氯化钠水溶液洗涤。将混合物用硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。将残余物从甲醇中再结晶从而获得6.3g的5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯
将300mg的5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯，66mg的一水合氢氧化锂，2ml的水和6ml的甲醇的混合物在75℃搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温，然后在减压下浓缩。向残余物中加入水，然后用叔丁基甲基醚洗涤3次。向水层中加入浓盐酸，然后用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩从而获得280mg的5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(本发明的化合物1)。
[本发明的化合物1]
1H-NMR(CDCl3)δ：8.24(s，1H)，8.21(s，1H)，8.02(d，J＝8.7Hz，1H)，7.72(d，J＝8.7Hz，1H)
制备例2
将1.11g的2-氟-4-(三氟甲基)苯甲醛，739mg的巯基乙酸甲酯，1.3g的碳酸钾和20ml的DMF的混合物在140℃搅拌2小时，然后将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水，然后用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水洗涤，之后用饱和氯化钠水溶液洗涤。将混合物用硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩从而获得848mg的6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯。
将400mg的6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯，105mg的一水合氢氧化锂，3ml的水和9ml的甲醇的混合物在75℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温，然后在减压下浓缩。向残余物中加入水，然后用叔丁基甲基醚洗涤3次。向水层中加入浓盐酸，然后用氯仿萃取3次。将合并的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩从而获得355mg的6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(本发明的化合物2)。
[本发明的化合物2]
1H-NMR(CDCl3)δ：8.21(s，1H)，8.20(s，1H)，8.05-8.01(m，1H)，7.69-7.64(m，1H)
制备例3
将1.00g的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲醛，633mg的巯基乙酸甲酯，1.21g的碳酸钾和15ml的DMF的混合物在130℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水，然后用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水洗涤，之后用饱和氯化钠水溶液洗涤。将混合物用硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩从而获得480mg的4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯。
将290mg的4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯，60mg的一水合氢氧化锂，2ml的水和6ml的甲醇的混合物在75℃搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温，然后在减压下浓缩。向残余物中加入水，然后用叔丁基甲基醚洗涤3次。向水层中加入浓盐酸，然后用氯仿萃取3次。将合并的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩从而获得240mg的4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(本发明的化合物3)。
[本发明的化合物3]
1H-NMR(DMSO-d6)δ：13.92(br s，1H)，8.47-8.43(m，1H)，8.04(s，1H)，7.92-7.88(m，1H)，7.74-7.68(m，1H)
制备例4
将1.10g的2-氟-3-(三氟甲基)苯甲醛，663mg的巯基乙酸甲酯，1.03g的碳酸钾和15ml的DMF的混合物在60℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水，然后用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用水洗涤，之后用饱和氯化钠水溶液洗涤。将混合物用硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩从而获得1.34g的7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯。
将800mg的7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯，154mg的一水合氢氧化锂，4ml的水和12ml的甲醇的混合物在75℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温，然后在减压下浓缩。向残余物中加入水，然后用叔丁基甲基醚洗涤3次。向水层中加入浓盐酸，然后用叔丁基甲基醚萃取3次。将合并的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩从而获得632mg的7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸(本发明的化合物4)。
[本发明的化合物4]
1H-NMR(DMSO-d6)δ：13.84(br s，1H)，8.37-8.32(m，1H)，8.29(s，1H)，7.98-7.94(m，1H)，7.72-7.66(m，1H)
制备例5
将5.00g的5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯，4.00g的碳酸钠，20ml的水和60ml的甲醇的混合物在80℃搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，然后在减压下浓缩。将残余物从水中再结晶从而获得5.10g的5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸钠(下文中称作″本发明的化合物5″)。
[本发明的化合物5]
1H-NMR(DMSO-d6)δ：8.22(s，1H)，8.08(d，J＝8.5Hz，1H)，7.64(s，1H)，7.57(d，J＝8.5Hz，1H)
制备例6
将5.00g的5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯，2.93g的碳酸钾，20ml的水和60ml的甲醇的混合物在80℃搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，然后在减压下浓缩。将残余物从水中再结晶从而获得3.74g的5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸钾(下文中称作″本发明的化合物6″)。
[本发明的化合物6]
1H-NMR(DMSO-d6)δ：8.20(s，1H)，8.07(d，J＝8.5Hz，1H)，7.61(s，1H)，7.56(d，J＝8.5Hz，1H)
制备例7
将300mg的5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸，80mg的异丙胺和10ml的四氢呋喃的混合物在室温搅拌1小时。将反应混合物在减压下浓缩从而获得372mg的5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸异丙铵(下文中称作″本发明的化合物7″)。
[本发明的化合物7]
1H-NMR(DMSO-d6)δ：8.23(s，1H)，8.09(d，J＝8.5Hz，1H)，7.65(s，1H)，7.58(d，J＝8.5Hz，1H)，3.34-3.26(m，1H)，1.18(d，J＝6.6Hz，6H)
制备例8
将300mg的5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸，238mg的十二烷基胺和10ml的叔丁基甲基醚的混合物在室温搅拌1小时。将反应混合物在减压下浓缩从而获得538mg的5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸十二烷基铵(下文中称作″本发明的化合物8″)。
[本发明的化合物8]
1H-NMR(DMSO-d6)δ：8.23(s，1H)，8.09(d，J＝8.5Hz，1H)，7.65(s，1H)，7.58(d，J＝8.5Hz，1H)，2.78(t，J＝7.6Hz，2H)，1.57-1.50(m，2H)，1.26-1.21(m，18H)，0.84(t，J＝6.7Hz，3H)
制剂例1
在35份的二甲苯和35份的N，N-二甲基甲酰胺的混合物中溶解10份的本发明的化合物1至8中的任一个。向该混合物中加入14份的聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙，并剧烈搅拌从而获得各自的10％乳液。
制剂例2
向4份的十二烷基硫酸钠，2份的木质素磺酸钙，20份的合成的含水氧化硅的细粉和54份的硅藻土的混合物中加入20份的本发明的化合物1至8中的任一个，并剧烈搅拌从而获得各自的20％可湿性粉剂。
制剂例3
向2份的本发明的化合物1至8中的任一个中加入1份的合成的含水氧化硅的细粉，2份的木质素磺酸钙，30份的膨润土和65份的高岭粘土，并将混合物剧烈搅拌。之后，向这些混合物中加入适量的水，进一步搅拌，用制粒机粒化，并利用通风进行干燥从而获得各自的2％颗粒制剂。
制剂例4
在适量的丙酮中溶解1份的本发明的化合物1至8中的任一个，并向其中加入5份的合成的含水氧化硅的细粉，0.3份的PAP和93.7份的Fubasami粘土。将混合物剧烈搅拌，并通过蒸发除去丙酮从而获得各自的1％粉末制剂。
制剂例5
首先，将10份的本发明的化合物1至8中的任一个；35份的含50份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵的白炭墨；和55份的水混合。然后，通过湿磨法细磨该混合物从而获得各自的10％可流动制剂。
制剂例6
首先，将0.1份的本发明的化合物1至8中的任一个溶解在5份的二甲苯和5份的三氯乙烷中。然后，将该混合物与89.9份的除臭油混合从而获得各自的0.1％油制剂。
测试例1：用于稻水培中的根生长的促进的评价试验
<测试植物>
稻(栽培种：Nipponbare)
<栽培和化合物处理>
制备含有10,000ppm的本发明的化合物1至3中的每一个的DMSO溶液。将1/10,000体积的含有10,000ppm的本发明的化合物1至3中的每一个的每个DMSO溶液添加到1/4浓度的用于水培的Hoagland溶液(Hoagland and Arnon，California Agricultural Experiment Station 1950Circular 347pp.34)中从而获得含有1ppm的本发明的化合物1至3中的每一个的用于水培的溶液。这些溶液用于处理组中。
在非处理组中，使用通过将1/4浓度的用于水培的Hoagland溶液添加到1/10,000体积的DMSO中获得的用于水培的溶液。
将稻种子在1％次氯酸钠的水溶液中浸泡10分钟，之后浸泡在70％乙醇溶液中以对其表面进行杀菌。之后，用蒸馏水洗涤该种子。将经灭菌的种子浸泡在含有给定浓度的测试化合物的各个用于水培的溶液中，并在28℃的温度在黑暗条件下温育3天以刺激种子发芽。
然后，将30ml的含有给定浓度的测试化合物的各个用于水培的溶液分配到塑料管(20mm直径×113mm高)中，所述塑料管在侧面用纸板覆盖以用于挡光。将由苯乙烯板和乙烯筛网制成的浮子放置在用于水培的各个溶液的水面上，并将在刺激发芽后获得的稻种子放置在浮子上。在以下条件下将所述种子培育3天：在管的顶部4,000lux的照度，26℃的温度，50％的湿度，和16小时的日长。
<评价方法>
通过使用WinRHIZO系统(由REGENT INSTRUMENTS制造)测量在栽培后获得的稻幼苗的根长度。处理组中根长度的平均值计算自4或5个个体的测量值。作为结果，其中植物用本发明的化合物1、2或3(在每种情况中以1ppm的浓度)处理的处理组中的根长度比非处理组中的根长度显著更长。
测试例2：通过浸泡处理稻以减小低温胁迫的评价试验
<测试植物>
稻(栽培种：Nipponbare)
<栽培>
将必要量的稻种子浸泡在1,000ppm的苯菌灵(Benlate)的水溶液中，并在30℃在黑暗条件下过夜温育。用蒸馏水代替苯菌灵的水溶液，并将种子在30℃在黑暗条件下进一步过夜温育以刺激种子发芽。
将滤纸放置在具有406个孔的穴盘的孔上，并将在刺激发芽后获得的的稻种子播种在滤纸上。向稻种子添加1/2浓度的用于水培的kimura B溶液(参见Plant Science119：39-47(1996))，并在人工气候控制室中在以下条件下培养5天：
-温度：日间28℃/夜间23℃，湿度：70％，照度：8,500lux，和日长：12小时。
<化合物处理>
制备1,000ppm的本发明的化合物1的DMSO溶液，并用1/2浓度的用于水培的kimura B溶液稀释。将含有所述化合物的用于水培的溶液以2ml/孔分配到24孔板的孔中。每个孔中放置一个生长后的稻幼苗，并在带有灯的培育架上在以下条件下培养2天：
-温度：25℃，照度：5,000lux，和日长：12小时。
在非处理组中，使用以与以上相同的方式栽培的稻幼苗，不同之处在于使用含有0.1％DMSO的用于水培的溶液。
<低温胁迫处理>
将具有稻幼苗的24孔板移到冷箱(MPR-1411，由SANYO Electric Co.，Ltd.制造)中。然后，通过使用冷阴极管光在以下条件下将幼苗培育5天：
-温度：4℃，照度：3,500lux，和日长：12小时。
<评价方法>
将在低温胁迫处理后获得的稻幼苗移到带有灯的培育架，并在以下条件下进一步培育4天：
-温度：25℃，照度：5,000lux，和日长：12小时
在栽培后四(4)天，给处理组中的每株稻植物的地上部分拍摄照片，并利用图像分析软件Win ROOF(由MITANI CORPORATION制造)测量获得的图像数据中的绿色部分的面积以确定植物地上部分的绿色面积。在处理组中，重复进行两次实验，并计算每个个体的绿色面积的平均值。
作为结果，其中将植物用浓度为1ppm的本发明的化合物1处理的处理组中的植物的绿色面积比非处理组中的植物的绿色面积显著更大。
测试例3：稻的水培中根生长的促进的评价试验
<测试植物>
稻(栽培种：Nipponbare)
<栽培和化合物处理>
制备含有10,000ppm的本发明的化合物4至8中的每一个的DMSO溶液。将1/10,000体积的含有10,000ppm的本发明的化合物4至8中的每一个的每种DMSO溶液添加到1/4浓度的用于水培的Hoagland溶液(Hoagland and Arnon，California Agricultural Experiment Station 1950Circular 347 pp.34)中从而获得含有1ppm的本发明的化合物4至8中的每一个的用于水培的溶液。这些溶液用于处理组中。
在非处理组中，使用通过将1/4浓度的用于水培的Hoagland溶液添加到1/10,000体积的DMSO中获得的用于水培的溶液。
将稻种子在1％次氯酸钠的水溶液中浸泡10分钟，之后浸泡在70％乙醇溶液中以对其表面进行杀菌。之后，用蒸馏水洗涤种子。将经灭菌的种子浸泡在含有给定浓度的测试化合物的各个用于水培的溶液中，并在28℃的温度在黑暗条件下温育3天以刺激种子发芽。
然后，将30ml的含有给定浓度的测试化合物的各个用于水培的溶液分配到塑料管(20mm直径×113mm高)中，所述塑料管在侧面用纸板覆盖以用于挡光。将由苯乙烯板和乙烯筛网制成的浮子放置在用于水培的每种溶液的水面上，并将在刺激发芽后获得的稻种子放置在浮子上。在以下条件下将所述种子培育3天：在管的顶部4,000lux的照度，26℃的温度，50％的湿度，和16小时的日长。
<评价方法>
通过使用WinRHIZO系统(由REGENT INSTRUMENTS制造)测量在栽培后获得的稻幼苗的根长度。处理组中根长度的平均值计算自4或5个个体的测量值。作为结果，其中植物被用本发明的化合物4、5、6、7或8(在每种情况中以1ppm的浓度)处理的处理组中的根长度比非处理组中的根长度显著更长。
测试例4：用于烟草水培中的低温胁迫减小的评价试验
<测试植物>
烟草(Nicotiana benthamiana)
<栽培和化合物处理>
制备含有浓度为10,000ppm的本发明的化合物1至4中的每一个的DMSO溶液。将1/1,000体积的每个DMSO溶液添加到1/2浓度的Murashige-and-Skoog培养基(在1L水中含有2.3g的用于Murashige-and-Skoog培养基的盐混合物(由Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)，200mg的肌醇(由Sigma-Aldrich制造)，2mg的烟酸(由WakoPure Chemical Industries，Ltd.制造)，2mg的盐酸吡多辛(由Wako PureChemical Industries，Ltd.制造)，20mg的盐酸硫胺素(由Wako PureChemical Industries，Ltd.制造)，20g的蔗糖(由Wako Pure ChemicalIndustries，Ltd.制造)，1g的MES(由DOJINDO LABORATORIES制造)的培养基，其被调节至pH5.8)中从而获得含有浓度为10ppm的测试化合物的培养基。这些培养基用于处理组中。
在非处理组中，使用通过将1/1,000体积的DMSO添加到1/2浓度的Murashige-and-Skoog培养基中获得的培养基。
将烟草(Nicotiana benthamiana)的种子播种在5μL的所述培养基中，并在22℃温育过夜。向其中加入45μL的含有浓度为10ppm的各个本发明的化合物的培养基，并在以下条件下培养7天：4,000lux的照度，22℃的温度和16小时的日长，由此用测试化合物处理烟草(Nicotianabenthamiana)的幼苗。
在非处理组中，添加45μL的通过将1/1,000体积的DMSO添加到1/2浓度的Murashige-and-Skoog培养基中获得的培养基，并以与以上相同的方式进行处理。
<低温胁迫处理>
将用本发明的化合物处理的烟草(Nicotiana benthamiana)的幼苗在以下条件下培育7天：2,000lux的照度，1.5±1.0℃的温度，和16小时的日长，由此进行低温胁迫处理。
<评价方法>
将经历低温胁迫处理的烟草(Nicotiana benthamiana)的植物在以下条件下培育3天：4,000lux的照度，22℃的温度，和16小时的日长，然后在视觉上评价植物的绿色叶面积。完全死亡的植物计分为0，未进行低温胁迫处理的植物计分为5，在6分量表上以1/5增量评定绿色面积，并且不小于1的得分被认为在减小胁迫方面是有效的。作为视觉评价的结果，其中将植物用本发明的化合物1，2，3或4处理的处理组中的植物的绿色叶面积比非处理组中的植物的绿色叶面积显著更大。
测试例5：通过处理玉米种子以减小低温胁迫的评价测试
<测试植物>
玉米(栽培种：Kuromochi)
<种子处理>
制备含有10％(V/V)彩色涂衣红(Becker Underwood，Inc.)、10％(V/V)CF-Clear(Becker Underwood，Inc.)和1.66％Maxim4FS(Syngenta)的空白浆料溶液。通过将本发明的化合物1溶解在该空白浆料溶液中来制备浆料溶液，使得0.5g、5g或50g的化合物被施加到每100kg的玉米种子。在50-ml离心管(由BD Japan制造)中，对于每14.4g的玉米种子，放置0.35ml的浆料溶液，并且搅拌直至溶液干燥，有此涂布种子。此外，将种子用空白浆料溶液涂布并用作用于非处理组的种子。
<栽培>
在各个盆(55mm直径×58mm高)中将处理过的玉米种子之一播种在培养土壤(AISAI)中并在以下条件下栽培10天：27℃的温度，5,000lux的照度，和16小时的日长。将生长后的幼苗用于测试。
<低温胁迫处理方法>
在播种后10天将盆子放置到人工气候控制室(VHT-2-15P-NC2-S，由Nippon Medical&Chemical Instruments Co.，Ltd制造)中并在以下条件下培育4天：-温度：2.5±1℃，日长：16小时，和照度：5,000lux。
<评价方法>
在低温胁迫处理后，将植物在以下条件下培养4天：27℃的温度，5,000lux的照度，和16小时的日长。然后，测量植物的地上部分的鲜重。对于每个处理条件，重复进行四次实验，并计算每个个体的平均重量。
作为结果，向每100kg的种子施加0.5g、5g或50g的本发明的化合物1的处理组中的植物的地上部分的鲜重比非处理组中的植物的地上部分的鲜重显著更大。
测试例6：通过喷雾处理小麦以减小高温胁迫的评价试验
<测试植物>
小麦(栽培种：Apogee)
<喷雾处理>
在各个塑料盆中将五个小麦种子播种在培养土壤(AISAI)中并在以下条件下在人工气候控制室中培育28天：日间18℃/夜间15℃的温度，和7,000lux的照度。在胁迫测试前，每盆移走3个个体。
向0.5mg的本发明的化合物1中加入120mg的白炭墨和聚氧乙烯烷基醚硫酸铵的混合物(重量比1：1)和300μl的水。通过湿磨法细磨该混合物从而获得本发明的化合物1的可流动制剂。将该可流动制剂用50ml或500ml的水稀释。将混合物用作为铺展剂的RINO(由NIHONNOHYAKU CO.，LTD制造)稀释至5,000倍稀释液从而获得含有10ppm或1ppm的本发明的化合物1的喷雾液。通过使用自动喷雾机将足量的喷雾液施加到小麦幼苗。
此外，制备不含本发明的化合物1的可流动制剂，然后进行喷雾。这被称为非处理组。
<高温胁迫处理>
在播种后28天将测试的植物在人工天气控制室中在以下条件下培育7天：日间36℃/夜间32℃的温度，日间50％/夜间60％的湿度，7,000lux的照度，和12小时的日长。
<评价方法>
在高温胁迫处理后，将植物在人工气候控制室中在以下条件下培育4天：日间18℃/夜间15℃的温度，和7,000lux的照度。然后，在高温胁迫处理后90天，测量7或8盆中的测试植物的穗中的种子的数目和重量，并计算每一穗种子的数目和重量的平均值。作为结果，在用浓度为1ppm或10ppm的本发明的化合物1处理的小麦植物中的种子的数目和重量比其中小麦植物未用本发明的化合物1处理的非处理组中的种子的数目和重量显著更大。
测试例7：通过处理稻种子以减小干旱胁迫的评价试验
<测试植物>
稻(栽培种：Nipponbare)
<种子的处理>
制备含有5％(V/V)彩色涂衣红(Becker Underwood，Inc.)、5％(V/V)CF-Clear(Becker Underwood，Inc.)和1％Maxim XL(Syngenta)的空白浆料溶液。通过将本发明的化合物1溶解在该空白浆料溶液中来制备浆料溶液，使得50g或100g的化合物被施加到每100kg的稻种子。在50-ml离心管(由AGC TECHNO GLASS CO.，LTD.制造)中，对于每10g的稻种子，放置0.3ml的浆料溶液，并且搅拌直至溶液干燥，由此涂布种子。此外，将种子用空白浆料溶液涂布并用作用于非处理组的种子。
<栽培>
将滤纸放置在具有406孔的穴盘的孔上，并将以上处理的稻种子播种在滤纸上。向稻种子中添加1/2浓度的用于水培的kimura B溶液(参见Plant Science119：39-47(1996))，并在人工气候控制室中在以下条件下培养17天：日间28℃/夜间23℃的温度，60％的湿度，8500lux的照度，和12小时的日长。
<干旱胁迫处理>
将如上生长的五株稻幼苗放置在空的35-ml平底试管(由Assist/Sarstedt制造)中，并在没有关闭顶盖的情况下在以下条件下使其静置2天：日间28℃/夜间23℃的温度，60％的湿度，8,500lux的照度，和12小时的日长。
<评价方法>
将在干旱胁迫处理后获得的植物放置在含有100ml的用于水培的Hoagland溶液(Hoagland and Arnon，参见California Agricultural ExperimentStation 1950 Circular 347 pp.34)的离心管(由AGC TECHNO GLASS CO.，LTD.制造)中，并在以下条件下培养14天：日间28℃/夜间23℃的温度，60％的湿度，8,500lux的照度，和12小时的日长。
在处理后十四(14)天，测量每个处理组中五株测试植物的地上部分的鲜重。在每个处理组中重复进行三次实验并计算平均值。作为结果，每100kg的种子使用50g或100g的本发明的化合物1的处理组中的植物的地上部分的鲜重比非处理组中的植物的地上部分的鲜重显著更重。
工业实用性
本发明的方法的使用可以有效促进植物生长。

Claims (12)

1.一种用于促进植物的生长的方法，所述方法包括用有效量的由下式(1)表示的化合物或其农业上可接受的盐处理所述植物：
Figure FDA0000409225520000011
其中R1、R2、R3和R4中的任一个表示三氟甲基，并且其余的表示氢原子。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述由式(1)表示的化合物是选自以下化合物组A中的化合物：
<化合物组A>
(1)5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸
(2)6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸
(3)4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸
(4)7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述植物已经或将要暴露至非生物胁迫。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法，其中所述植物的处理是喷雾处理、土壤处理、种子处理或水培处理。
5.根据权利要求1至3中任一项所述的方法，其中所述植物的处理是种子处理。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的方法，其中所述植物是稻、玉米或小麦。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法，其中所述植物是转基因植物。
8.根据权利要求3至7中任一项所述的方法，其中所述非生物胁迫是高温胁迫。
9.根据权利要求3至7中任一项所述的方法，其中所述非生物胁迫是低温胁迫。
10.根据权利要求3至7中任一项所述的方法，其中所述非生物胁迫是干旱胁迫。
11.由下式(1)表示的化合物或其农业上可接受的盐用于促进植物的生长的用途：
Figure FDA0000409225520000021
其中R1、R2、R3和R4中的任一个表示三氟甲基，并且其余的表示氢原子。
12.一种用于促进植物的生长的组合物，所述组合物包含有效量的由下式(1)表示的化合物或其农业上可接受的盐，和惰性组分：
Figure FDA0000409225520000022
其中R1、R2、R3和R4中的任一个表示三氟甲基，并且其余的表示氢原子。
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