CN103531714A - 电子传输层、含该层的有机电致发光器件及其制备 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种电子传输层，所述电子传输层为共混材料层，含有有机电子传输材料及有机金属配合物，其中，所述有机电子传输材料为具有式1结构的化合物中的一种或其两种以上任意组合，
Figure 2012102682453100004DEST_PATH_IMAGE001
式1；式1中，Ar选自碳原子数为6至30的亚稠环芳烃，或选自碳原子数为6至30的亚稠杂环芳烃；R1是苯基，联苯基，萘基，1至5个碳的烷基或者氢；n选自2至3的整数。本发明还公开了具有该电子传输层的有机电致发光器件及其制备方法。本发明的电子传输层，采用含有苯并咪唑的电子传输材料与有机金属配合物进行掺杂的方法，电子迁移率较高，具有好的成膜性，二者共同蒸镀作为电子传输层，可以实现低电压、长寿命和高效率的优异性能。

Description

电子传输层、含该层的有机电致发光器件及其制备
技术领域
本发明属于有机电致发光器件领域，涉及一种电子传输层、含该电子传输层的有机电致发光器件及其制备方法。
背景技术
有机发光二极管，又称有机电致发光器件（OLED），是自20世纪中期发展起来的一种新型显示技术，其原理是通过正负载流子注入到有机薄膜后复合产生发光。有机电致发光现象在1963年被发现，但是当时制备的器件，电压很高，发光效率很低，并未引起人们的重视。直到1987年柯达公司推出了OLED双层器件，大幅降低了OLED的驱动电压，提高了发光效率，其低压和高亮的商业应用潜力吸引了人们的目光，从此，开启了OLED迅速发展的时代。OLED的结构从最早的单层结构发展至现在的多层结构，一般包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层，以及阴极和阳极。有机电致发光器件（OLED）的电子传输层常使用单一有机材料，但是单一有机材料做电子传输层制备的OLED器件，往往驱动电压较高，效率较低，由此带来了OLED屏体功耗较大，寿命不长。
电子传输层采用混合的两种材料，也有报道，专利CN200510092697.0中提到电子传输层中进行掺杂，有机电子传输材料与碱金属、碱土金属，碱金属氧化物，碱土金属氧化物，碱金属卤化物，碱土金属卤化物等进行掺杂。但是由于碱金属、碱土金属、或其卤化物、氧化物蒸镀温度较高，带来一系列弊端，如，增加设备成本，减慢生产节拍等。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种电子传输层，所述电子传输层为共混材料层，含有有机电子传输材料及有机金属配合物，其中，所述有机电子传输材料为具有式1结构的化合物中的一种或其两种以上任意组合，
Figure BDA00001955368900021
式1
式1中，Ar选自碳原子数为6至30的亚稠环芳烃，或选自碳原子数为6至30的亚稠杂环芳烃；R1是苯基，联苯基，萘基，1至5个碳的烷基或者氢；n选自2至3的整数。优选地，所述Ar是亚萘基、联亚萘基、亚蒽基、苯并亚蒽基、亚苝基、亚芘基、亚喹啉基、联亚喹啉基或亚基。
优选地，所述具有式1结构的化合物为如下化合物：
Figure BDA00001955368900023
Figure BDA00001955368900031
Figure BDA00001955368900041
Figure BDA00001955368900051
Figure BDA00001955368900061
Figure BDA00001955368900071
Figure BDA00001955368900081
Figure BDA00001955368900091
优选地，所述有机金属配合物为碱金属、碱土金属、Al、Zn、Ga或In的有机配合物中的一种。
更优选地，所述有机金属配合物为碱金属、碱土金属、Al、Zn、Ga或In的8-羟基喹啉类金属配合物、10-羟基苯并喹啉类金属配合物，2-（2-羟基苯基）苯并噻唑类金属配合物、2-（2-羟基苯基）苯并恶唑类金属配合物、2-羟基苯并咪唑类金属配合物、2-羟基苯基吡啶类金属配合物、羟基黄酮类金属配合物或Schiff碱类金属配合物中的一种。
更优选地，所述有机金属配合物为Liq，Naq，Beq2，Bebq2，Bepp2，Znq2，Zn(NBTZ)2，Zn(BOX)2，Gaq3，Ga2(saph)2q2，Inq3或Al(OXD)3。
优选地，所述电子传输层中有机电子传输材料与有机金属配合物的重量比为2:1~1:2。
本发明还提供具有由上述电子传输层的有机电致发光器件，包括：基板，和在所述基板上依次镀覆的阳极层、空穴传输层、发光层、所述电子传输层和阴极层。
优选地，所述阳极层和空穴传输层之间还设有空穴注入层。
本发明还提供上述的有机电致发光器件的制备方法，步骤如下：
1）对基板进行清洗，烘干，并在所述基板上蒸镀或溅射一层阳极层；
2）步骤1）得到的带有阳极层的基板置于真空腔内，抽真空，在所述阳极层膜上蒸镀一层空穴注入层；
3）继续在所述空穴注入层上蒸镀一层空穴传输层；
4）采用双源共蒸的方法在所述空穴传输层上进行发光层的蒸镀；
5）在所述发光层上，继续蒸镀一层所述电子传输层，采用双源共蒸的方法；
6）最后，在所述电子传输层之上蒸镀阴极层。
本发明能够达到以下效果：
1、本发明的电子传输层，采用含有苯并咪唑的电子传输材料与有机金属配合进行掺杂的方法，含苯并咪唑的电子传输材料，电子迁移率较高，具有好的电子传输能力，而且还具有好的成膜性，有机金属配合物空间位阻较大，玻璃化温度较高，具有好的热稳定性，二者共同蒸镀作为电子传输层，可以实现低电压、长寿命和高效率的优异性能。
2、本发明的电子传输层，其中之一的材料为有机金属配合物，因为有机金属配合物的蒸镀温度一般与有机材料的蒸镀温度相当，所以使蒸镀工艺更加简化。
附图说明
图1是本发明的有机电致发光器件的结构示意图。
附图标记说明：基板1；阳极层2；空穴注入层3；空穴传输层4；发光层5；电子传输层6；阴极层7。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，以使本领域的技术人员可以更好的理解本发明并能予以实施，但所举实施例不作为对本发明的限定。
本发明的电子传输层，为共混电子传输层，含有有机电子传输材料及有机金属配合物，其中，所述有机电子传输材料为具有式1结构的化合物中的一种或其两种以上任意组合，
Figure BDA00001955368900111
式1
式1中，Ar选自碳原子数为6至30的亚稠环芳烃，或选自碳原子数为6至30的亚稠杂环芳烃；R1是苯基，联苯基，萘基，1至5个碳的烷基或者氢；n选自2至3的整数。更具体的，Ar可以是亚萘基、联亚萘基、亚蒽基、苯并亚蒽基、亚苝基、亚芘基、亚喹啉基、联亚喹啉基、亚
Figure BDA00001955368900112
基。
具体地，上述具有式1结构的化合物可为如下化合物：
Figure BDA00001955368900113
Figure BDA00001955368900121
Figure BDA00001955368900131
Figure BDA00001955368900141
Figure BDA00001955368900151
Figure BDA00001955368900161
由于在有机电子传输材料中混合了有机金属配合物，可降低器件驱动电压，提高其效率。
本发明中具有式1结构的化合物可按照专利申请号200910234761.2（公开号CN101875637）中公开的方法进行制备。
本发明中，优选有机金属配合物为碱金属、碱土金属、Al、Zn、Ga或In的有机配合物中的一种。更优选碱金属、碱土金属、Al、Zn、Ga或In的8-羟基喹啉类金属配合物、10-羟基苯并喹啉类金属配合物，2-（2-羟基苯基）苯并噻唑类金属配合物、2-（2-羟基苯基）苯并恶唑类金属配合物、2-羟基苯并咪唑类金属配合物、2-羟基苯基吡啶类金属配合物、羟基黄酮类金属配合物、或Schiff碱类金属配合物中的一种。
具体地，本发明的有机金属配合物可为以下物质：
碱金属与8-羟基喹啉的配合物：Liq，Naq，
碱土金属8-羟基喹啉的配合物：Beq2，
碱土金属与10-羟基苯并喹啉的配合物：Bebq2，
碱土金属与2-羟基苯基吡啶的配合物：Bepp2，
Zn与羟基喹啉的配合物：Znq2，
Zn与羟基苯并噻唑的配合物：Zn(NBTZ)2，
Zn与羟基苯并恶唑的配合物：Zn(BOX)2，
Ga与羟基喹啉的配合物：Gaq3，
Ga与Schiff碱类金属配合物：Ga2(saph)2q2，
In与羟基喹啉的配合物：Inq3，
Al与羟基苯基恶唑的配合物：Al(OXD)3，
本发明中有机电子传输材料与有机金属配合物的重量比为：2:1～1:2。
具有上述电子传输层的有机电致发光器件的结构如图1所示，其包括：
基板1，及依次镀覆于基板1上的阳极层2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、上述的电子传输层6和阴极层7。
本发明中，基板1可为玻璃基板、塑料或不锈钢，本发明的实施例使用的是玻璃基板。
阳极层2可为功函数较大（大于4.0eV）的金属、合金、导电性氧化物或其混合物，如ITO,IZO（氧化铟锌）或ZnO。本发明的实施例使用的是ITO(氧化铟锡)，厚度为150nm。
空穴注入层3可为星状的多胺，聚苯胺等，如m-TDATA,2-TNATA，这些材料还可与一些氧化剂进行掺杂，提供空穴注入效果。本发明的实施例中空穴注入层3使用的是4,4′,4″-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺（m-TDATA）掺杂2,3,5,6-四氟四氰基奎二甲烷（F4-TCNQ），二者重量比例为100:4，总厚度为150nm。
空穴传输层4可为芳香胺化学物，如N,N’-二-（1-萘基）-N,N’-二苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺（NPB）。本发明的实施例空穴传输层4即使用NPB薄膜，厚度为20nm。
发光层5可为红光、绿光、蓝光或黄光、橙红光、白色等各种颜色的发光层材料，厚度为30nm。本发明中的对比例1和2，以及实施例1-1，1-2，1-3，2-1，2-2，2-3，发光层使用的是MADN：DSA-ph，MADN（名称：3-叔丁基-9,10-二(2-萘)蒽）为主体材料，DSA-ph（名称,4-二-（4-N,N-二苯基）氨基-苯乙烯基苯）为天蓝光发光染料，掺杂比例为5%（重量比），即MADN与DSA-ph的比例为100:5。对比例3～14，实施例3～14，发光层使用的MADN：C545T，MADN为主体材料，发光染料C545T(名称：2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-10-(2-苯并噻唑基)-喹嗪并[9,9A,1GH]香豆素)，掺杂比例为2%（重量比）。
阴极层7可为功函数较低（小于4eV）的金属、合金、导电性氧化物或其混合物，其可为单层结构或双层结构。如Mg和Ag掺杂作为阴极层，或LiF/Al，或Li2O/Al，或LiQ/Al。本发明的实施例中阴极层7为双层结构，包括LiF层和Al层，厚度分别为0.5nm和150nm，LiF层镀覆于电子传输层6，Al层镀覆于所述LiF层上。
以下列举具体实施例以对本发明进行说明
制备本发明的有机电致发光器件的方法如下：
①利用煮沸的洗涤剂超声和去离子水超声的方法对玻璃基板1进行清洗，并放置在红外灯下烘干。在玻璃上溅射一层ITO作为阳极2，膜厚为180nm；
②把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10－5Pa，在上述阳极层膜上蒸镀m-TDATA和F4-TCNQ掺杂层作为空穴注入层3，速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为150nm；
③然后继续蒸镀一层NPB薄膜作为空穴传输层4，速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
④再采用双源共蒸的方法进行发光层5的蒸镀掺杂，蒸镀膜厚为30nm；
⑤在发光层上，继续蒸镀一层电子传输层6（不同的实施例采用不同的材料，见表1所列），采用双源共蒸的方法，其蒸镀速率为0.2nm/s，蒸镀总膜厚为15nm；
⑥最后，在上述发光层5之上依次蒸镀LiF层和Al层作为器件的阴极层7，其中LiF层的蒸镀速率为0.01～0.02nm/s，厚度为0.5nm，Al层的蒸镀速率为2.0nm/s，厚度为150nm。
对制得的有机电致发光器件的性能进行检测，结果如下表1~表2所示：
表1
Figure BDA00001955368900191
表2
Figure BDA00001955368900192
Figure BDA00001955368900201
实施例1-1～1-5，优化了电子传输材料2-2与有机金属配合物Liq的不同重量比例，分别为1:0.2,1:0.5,1:1,1:2,1:2.5，发现当比例为1:1时，器件的效率最高，寿命也显著提高，当比例为1:2时，器件的寿命最长，但是效率比1:1相比，稍微有一点下降，当比例为1:0.2时，器件的效率提高幅度较小，当比例为1:2.5时，器件的效率提高幅度较小，而且电压较高。综上可得，较优的重量比为1:0.5～1:2之间，特别是1:1时，可兼顾到电压、效率、寿命，在后续的实施例中均以1:1为最优的质量比例。
实施例13的电子传输层是使用三种材料共掺杂，化合物2-9、化合物2-4、和Naq三者共蒸镀，掺杂比例分别为1:1:2，这样结构的器件，与对比例13相比，也可以达到提高寿命和效率的效果。实施例14中，电子传输层使用的是化合物2-4：Liq（掺杂比例为1:1），阴极使用的是Liq/Al，与对比例14相比，电压更低一点，效率更高，寿命有显著的提高。
本发明的实施例用含有苯并咪唑的电子传输材料与有机金属配合物进行掺杂的方法，含苯并咪唑的电子传输材料，电子迁移率较高，具有好的电子传输能力，而且还具有好的成膜性，有机金属配合物空间位阻较大，玻璃化温度较高，具有好的热稳定性，二者共同蒸镀作为电子传输层，可以实现低电压、长寿命和高效率的优异性能。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，本发明的保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内。本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (10)

1.一种电子传输层，其特征在于，所述电子传输层为共混材料层，含有有机电子传输材料及有机金属配合物，其中，所述有机电子传输材料为具有式1结构的化合物中的一种或其两种以上任意组合，
Figure FDA00001955368800011
式1
式1中，Ar选自碳原子数为6至30的亚稠环芳烃，或选自碳原子数为6至30的亚稠杂环芳烃；R1是苯基，联苯基，萘基，1至5个碳的烷基或者氢；n选自2至3的整数。
2.根据权利要求1所述的电子传输层，其特征在于，所述Ar是亚萘基、联亚萘基、亚蒽基、苯并亚蒽基、亚苝基、亚芘基、亚喹啉基、联亚喹啉基或亚
Figure FDA00001955368800012
基。
3.根据权利要求1所述的电子传输层，其特征在于，所述具有式1结构的化合物为如下化合物：
Figure FDA00001955368800021
Figure FDA00001955368800031
Figure FDA00001955368800041
Figure FDA00001955368800051
Figure FDA00001955368800061
Figure FDA00001955368800071
4.根据权利要求1所述的电子传输层，其特征在于，所述有机金属配合物为碱金属、碱土金属、Al、Zn、Ga或In的有机配合物中的一种。
5.根据权利要求4所述的电子传输层，其特征在于，所述有机金属配合物为碱金属、碱土金属、Al、Zn、Ga或In的8-羟基喹啉类金属配合物、10-羟基苯并喹啉类金属配合物，2-（2-羟基苯基）苯并噻唑类金属配合物、2-（2-羟基苯基）苯并恶唑类金属配合物、2-羟基苯并咪唑类金属配合物、2-羟基苯基吡啶类金属配合物、羟基黄酮类金属配合物或Schiff碱类金属配合物中的一种。
6.根据权利要求5所述的电子传输层，其特征在于，所述有机金属配合物为Liq，Naq，Beq2，Bebq2，Bepp2，Znq2，Zn(NBTZ)2，Zn(BOX)2，Gaq3，Ga2(saph)2q2，Inq3或Al(OXD)3。
7.根据权利要求1所述的电子传输层，其特征在于，所述电子传输层中有机电子传输材料与有机金属配合物的重量比为2:1~1:2。
8.具有由权利要求1~7任一项所述电子传输层的有机电致发光器件，其特征在于，包括：基板，和在所述基板上依次镀覆的阳极层、空穴传输层、发光层、所述电子传输层和阴极层。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述阳极层和空穴传输层之间还设有空穴注入层。
10.权利要求9所述的有机电致发光器件的制备方法，其特征在于，步骤如下：
1）对基板进行清洗，烘干，并在所述基板上蒸镀或溅射一层阳极层；
2）步骤1）得到的带有阳极层的基板置于真空腔内，抽真空，在所述阳极层膜上蒸镀一层空穴注入层；
3）继续在所述空穴注入层上蒸镀一层空穴传输层；
4）采用双源共蒸的方法在所述空穴传输层上进行发光层的蒸镀；
5）在所述发光层上，继续蒸镀一层所述电子传输层，采用双源共蒸的方法；
6）最后，在所述电子传输层之上蒸镀阴极层。
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