CN103524531A - 有机光电材料和有机光电器件以及图像传感器 - Google Patents

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Abstract

本发明提供有机光电材料和有机光电器件以及图像传感器。有机光电材料可包括由化学式1表示的化合物，其中A为包括4-7个彼此稠合的环的含噻吩的芳族基团，和有机光电器件以及图像传感器包括所述有机光电材料。[化学式1]

Description

有机光电材料和有机光电器件以及图像传感器
相关申请的交叉引用
本申请要求2012年7月6日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2012-0073981的优先权和权益，其全部内容通过参考引入本文中。
技术领域
实例实施方式涉及有机光电材料、以及包括所述有机光电材料的有机光电器件和图像传感器。
背景技术
光电器件是指用于利用光电效应将光转换为电信号的器件。光电器件可包括光电二极管和/或光电晶体管，和可应用于图像传感器和/或太阳能电池。
包括光电二极管的图像传感器要求较高的分辨率和相应地较小的像素。目前，硅光电晶体管被广泛地使用，但是硅光电晶体管的灵敏度可恶化，因为由于较小的像素，其具有较小的吸收面积。因此，已研究了能够代替硅的有机光电材料。
有机光电材料具有相对高的消光系数和取决于分子结构而选择性地吸收特定波长区域的光，且因此可同时代替光电二极管和滤色器，由此改善灵敏度和对更高的集成化作贡献。
发明内容
实例实施方式提供能够选择性地吸收绿色波长区域的光和改善效率的有机光电材料。实例实施方式还提供包括所述有机光电材料的有机光电器件。实例实施方式还提供包括所述有机光电器件的图像传感器。
根据实例实施方式，有机光电材料由以下化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA00003477060900021
在化学式1中，A为包括4-7个彼此稠合的环的含噻吩的芳族基团。所述A可包括至少两个噻吩。所述A可包括含杂原子的环。所述杂原子可包括氮(N)、硅(Si)、氧(O)、硒(Se)、或其组合。
所述有机光电材料可由以下化学式2-7的至少一个表示。
[化学式2]
Figure BDA00003477060900022
[化学式3]
Figure BDA00003477060900023
[化学式4]
Figure BDA00003477060900024
[化学式5]
Figure BDA00003477060900025
[化学式6]
Figure BDA00003477060900026
[化学式7]
Figure BDA00003477060900027
在化学式2-7中，
X1-X5相同或不同且独立地为CR1R2、SiR3R4、NR5、氧(O)、或硒(Se)，其中R1-R5相同或不同且独立地为氢、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、或其组合。
所述有机光电材料可选择性地吸收绿色波长区域的光。所述有机光电材料可在约500nm-约600nm的波长区域内具有最大吸收峰。所述有机光电材料可具有范围约2.0eV-约3.0eV的带隙。
根据实例实施方式，有机光电器件可包括彼此面对的第一电极和第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间的活性层，所述活性层包括由以上化学式1表示的有机光电材料。
根据实例实施方式，图像传感器可包括所述有机光电器件。
附图说明
从结合附图考虑的实例实施方式的下列描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，其中：
图1为显示根据实例实施方式的有机光电器件的横截面图，
图2为显示根据合成实施例1-3的化合物的根据波长的消光系数的图，
图3为显示根据合成实施例4-6的化合物的根据波长的消光系数的图，
图4为显示根据合成对比例1的化合物的根据波长的消光系数的图，
图5为显示根据合成对比例2的化合物的根据波长的消光系数的图，
图6为显示根据合成实施例4的化合物的光吸收性质的图，
图7为显示根据实施例1的有机光电器件的根据波长的外量子效率的图，
图8为显示根据实施例1的有机光电器件的根据电压的电流密度的图，
图9为显示根据实施例2的有机光电器件的根据波长的外量子效率的图，和
图10为显示根据实施例2的有机光电器件的根据电压的电流密度的图。
具体实施方式
将参照其中示出实例实施方式的附图更充分地描述本公开内容。然而，本公开内容可以许多不同的形式体现并且不应解释为限于本文中阐述的实例实施方式。
当未另外提供具体定义时，如本文中所使用的术语‘取代’是指用至少一个取代基代替化合物的至少一个氢而取代，所述取代基包括卤素(F、Br、Cl、或I)、羟基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、腙基、羰基、氨基甲酰基、硫醇基、酯基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C30芳基、C7-C30芳基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C20杂烷基、C3-C20杂芳基烷基、C3-C30环烷基、C3-C15环烯基、C6-C15环炔基、C2-C20杂环烷基、及其组合。
当未另外提供具体定义时，如本文中所使用的术语‘杂’可指包括1-3个选自N、O、S和P的杂原子。
在附图中，为了清楚，放大层、膜、面板、区域等的厚度。在整个说明书中，相同的附图标记是指相同的元件。将理解，当一个元件例如层、膜、区域或基底被称为“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上，或者还可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
为了清楚，省略与所述描述没有关系的部分，和在整个说明书中，相同或相似的构成要素由相同的附图标记表示。
将理解，尽管术语“第一”、“第二”等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分将不被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另一元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离实例实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中所使用的术语仅仅是为了描述具体实施方式且不意图限制实例实施方式。如本文中所使用的单数形式“一种(个)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外说明。将进一步理解，术语“包括”和/或“包含”如果用在本文中则表示存在所述的特征、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、整体、步骤、操作、元件、组分和/或其集合。
在本文中参照作为实例实施方式的理想化实施方式(和中间结构)的示意性图解的横截面图描述实例实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图解的形状的偏差。因此，实例实施方式不解释为限于本文中图解的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图解为矩形的注入区域可具有圆形或曲线特征和/或在其边缘处的注入浓度的梯度，而不是从注入到非注入区域的二元变化。类似地，通过注入形成的掩埋区域可导致在所述掩埋区域和通过其发生注入的表面之间的区域中的一些注入。因此，图中所说明的区域在本质上是示意性的且它们的形状不意在说明器件的区域的实际形状且不意图限制实例实施方式的范围。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与实例实施方式所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，将被解释为其含义与它们在相关领域的背景中的含义一致，并且将不对所述术语进行理想化或过度形式意义的解释，除非在本文中清楚地如此定义。
根据实例实施方式，有机光电材料可包括由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA00003477060900051
在化学式1中，
A为包括4-7个彼此稠合的环的含噻吩的芳族基团，所述A可包括至少两个噻吩和所述环的至少一个可包括杂原子，和所述杂原子可包括氮(N)、硅(Si)、氧(O)、硒(Se)、或其组合。
所述化合物可在中心具有包括4-7个环的含噻吩的芳族基团，和选择性地吸收绿色波长区域的光。特别地，所述4-7个环全部稠合在一起且因此可降低所述化合物的构象扭转和增强在窄波长区域(即尖锐地在范围约500nm-约600nm的波长区域内，而不使吸收波长区域分散)的光吸收。
另外，所述化合物在其两个末端都具有作为电子受体的二氰基乙烯基，且由此可提高LUMO能级、降低HOMO能级和结果降低带隙。例如，所述化合物可具有范围约2.0eV-3.0eV的带隙。因此，所述化合物可通过调节其能级有效地吸收范围约500nm-600nm的波长区域的光且因此可具有高的外量子效率(EQE)和改善的光电转换效率。
所述有机光电材料可例如包括由以下化学式2-7表示的化合物的至少一种。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
Figure BDA00003477060900063
[化学式5]
Figure BDA00003477060900064
[化学式6]
Figure BDA00003477060900065
[化学式7]
Figure BDA00003477060900066
在化学式2-7中，
X1-X5相同或不同且独立地为CR1R2、SiR3R4、NR5、氧(O)、或硒(Se)，其中R1-R5相同或不同且独立地为氢、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、或其组合。
图1为显示根据实例实施方式的有机光电器件的横截面图。
参照图1，根据实例实施方式的有机光电器件可包括第一电极(例如，阳极)10和第二电极(例如，阴极)20、以及介于第一电极10和第二电极20之间的活性层30。在图1中，第一电极10位于活性层30下，而第二电极20位于活性层30上。然而，以相反的方式第二电极20可位于活性层30下且第一电极10可位于活性层30上。
第一电极10和第二电极20的任一个可由例如透明导体如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、铝掺杂的氧化锌(AZO)、和镓掺杂的氧化锌(GZO)制造，而另一个可由例如不透明的导体如铝(Al)、铜(Cu)、钛(Ti)、金(Au)、银(Ag)、铬(Cr)、钛(Ti)、其合金、或其组合制造。
活性层30可通过利用光电效应将光转换成电信号，并且包括上述有机光电材料。
活性层30包括上述有机光电材料，并且可选择性地吸收绿色波长区域的光和在吸收光谱中在约500nm-约600nm的波长区域内具有最大吸收峰。另外，活性层30具有如上所述的范围约2.0eV-3.0eV的相对小的带隙，且可有效地吸收在所述波长区域内的光。
所述有机光电材料可包括在p层、i层、n层、或其组合中。所述p层可形成为邻近第一电极10，所述n层可形成为邻近第二电极20，和所述i层可形成为邻近所述p层和所述n层。然而，实例实施方式不限于此，和当未形成所述p层和所述n层时，所述i层可形成为邻近第一电极10和第二电极20。
所述有机光电材料可包括在所述p层、所述i层、所述n层、或其组合中。在本文中，所述p层包括p-型材料，和从在所述i层中产生的激子分离的空穴被输送到其。所述n层包括n-型材料，和从在所述i层中产生的激子分离的电子被输送到其。所述i层包括p-型和n-型材料两者且形成pn结，而且外部地接收光、产生激子和将所述激子分离为空穴和电子。
例如，当由以上化学式1表示的化合物可用作p-型材料时，具有比所述化合物低的LUMO能级的材料可用作n-型材料。这里，所述化合物可包括在所述p层、所述i层、或其组合中。所述n-型材料可包括在所述n层、所述i层、或其组合中。
对于另一个例子，当由以上化学式1表示的化合物可用作n-型材料时，具有比所述化合物高的LUMO能级的材料可用作p-型材料。这里，所述化合物可包括在所述n层、所述i层、或其组合中，和所述p-型材料可包括在所述p层、所述i层、或其组合中。
所述i层可包括体异质结(BHJ)、有机/无机混杂层、或其组合，而没有限制。
所述体异质结可包括选自如下的至少两种而没有限制：由以上化学式1表示的化合物、聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩、聚(对亚苯基亚乙烯基)、MEH-PPV(聚[2-甲氧基-5-(2′-乙基-己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基)、MDMO-PPV(聚(2-甲氧基-5-(3,7-二甲基辛氧基)-1,4-亚苯基-亚乙烯基))、并五苯、PEDOT(聚(3,4-亚乙基二氧噻吩))、聚(3-烷基噻吩)、酞菁、三芳基胺、联苯胺、吡唑啉、苯乙烯基胺、腙、咔唑、噻吩、吡咯、菲、并四苯、萘、富勒烯(C60、C70、C74、C76、C78、C82、C84、C720和C860)、PCBM(1-(3-甲氧基-羰基)丙基-1-苯基(6,6)C61)、C71-PCBM、C84-PCBM、双-PCBM、苝、其衍生物、及其组合。当所述体异质结通过使用具有不同能级的材料形成时，具有相对较低的LUMO能级的材料可用作n-型材料，而具有较高的LUMO能级的另外的材料可用作p-型材料。
所述有机/无机混杂层可包括选自由以上化学式1表示的化合物、聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩、聚(对亚苯基亚乙烯基)、MEH-PPV(聚[2-甲氧基-5-(2′-乙基-己氧基)-1,4-亚苯基]亚乙烯基)、MDMO-PPV(聚(2-甲氧基-5-(3,7-二甲基辛氧基)-1,4-亚苯基-亚乙烯基))、并五苯、PEDOT(聚(3,4-亚乙基二氧噻吩))、聚(3-烷基噻吩)、酞菁、三芳基胺、联苯胺、吡唑啉、苯乙烯基胺、腙、咔唑、噻吩、吡咯、菲、并四苯、萘、富勒烯(C60、C70、C74、C76、C78、C82、C84、C720和C860)、PCBM(1-(3-甲氧基-羰基)丙基-1-苯基(6,6)C61)、C71-PCBM、C84-PCBM、双-PCBM、苝、其衍生物、及其组合的有机材料，以及选自CdS、CdTe、CdSe、ZnO、及其组合的无机半导体，而没有限制。当使用具有不同能级的材料形成所述有机/无机混杂层时，具有较低LUMO能级的材料可用作n-型材料，而具有较高LUMO能级的另外的材料可用作p-型材料。
当所述i层与所述p层、所述n层、或其组合形成光活性层时，用于所述i层的所述p-型材料可用于所述p层，而用于所述i层的所述n-型材料可用作所述n层。然而，实例实施方式不限于此，和用于所述i层的所述p-型材料可不同于用于所述p层的材料，而用于所述i层的所述n-型材料可不同于用于所述n层的材料。
活性层30可具有约1nm-约500nm的厚度。当活性层30具有在所述范围内的厚度时，活性层30可有效地吸收光、更容易地使空穴与电子分离、和更容易地传输经分离的空穴和电子、且因此改善光电转换效率。活性层30可具有在所述范围内的范围约5nm-300nm的厚度，例如在所述范围内的范围约10nm-200nm的厚度。
当活性层30吸收从第一电极10和/或第二电极20进入的绿色波长区域的光时，所述有机光电器件产生激子。所述激子在活性层30中分离成空穴和电子。经分离的空穴朝向第一电极10移动，而电子朝向第二电极20移动，由此在所述有机光电器件中形成电流。
在本文中，在第一电极10和活性层30之间和/或在第二电极20和活性层30之间进一步包括辅助层(未示出)以更容易地使在活性层30中分离的空穴和电子移动。
所述辅助层可包括选自空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子传输层(ETL)和空穴阻挡层(HBL)的一种。
所述空穴传输层(HTL)可起到促进空穴传输的作用，且可包括选自例如如PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚(磺苯乙烯))、多芳基胺、聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺、聚吡咯、TPD(N,N,N′,N′-四(4-甲氧基苯基)-联苯胺)、α-NPD(4-双[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯)、m-MTDATA、TCTA(4,4’,4”-三(N-咔唑基)-三苯基胺)、及其组合的一种，而没有限制。
所述电子阻挡层(EBL)可起到阻止电子传输的作用且可包括选自例如PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚(磺苯乙烯))、多芳基胺、聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺、聚吡咯、TPD(N,N,N′,N′-四(4-甲氧基苯基)-联苯胺)、α-NPD(4-双[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯)、m-MTDATA、TCTA(4,4’,4”-三(N-咔唑基)-三苯基胺)、及其组合的一种，而没有限制。
所述电子传输层(ETL)可起到促进电子传输的作用，且可包括选自例如NTCDA(1,4,5,8-萘-四羧酸二酐)、BCP(浴铜灵)、LiF、Alq3、Gaq3、Inq3、Znq2、Zn(BTZ)2、BeBq2、及其组合的一种，而没有限制。
所述空穴阻挡层(HBL)可起到阻止空穴传输的作用且可包括选自NTCDA(1,4,5,8-萘-四羧酸二酐)、BCP(浴铜灵)、LiF、Alq3、Gaq3、Inq3、Znq2、Zn(BTZ)2、BeBq2、及其组合的一种，而没有限制。
所述有机光电器件可应用于多种领域，例如太阳能电池、图像传感器、光检测器、光传感器、和有机发光二极管(OLED)。特别地，当将所述有机光电器件应用于图像传感器时，所述有机光电器件可同时代替光电二极管和滤色器且由此为更高的集成化作贡献。
所述图像传感器包括其中多个像素以矩阵形式布置的像素阵列，和各像素可包括上述的有机光电器件。所述有机光电器件可检测光并将所检测的信息传输到晶体管。
在下文中，参照实施例更详细地说明本公开内容。然而，这些实施方式是实例，且本公开内容不限于此。
有机光电材料的制备
合成实施例1
制备由以下化学式3A表示的化合物。
[化学式3A]
Figure BDA00003477060900101
合成实施例2
制备由以下化学式4A表示的化合物。
[化学式4A]
Figure BDA00003477060900102
合成实施例3
制备由以下化学式5A表示的化合物。
[化学式5A]
Figure BDA00003477060900111
合成实施例4
制备由以下化学式6A表示的化合物。
[化学式6A]
Figure BDA00003477060900112
第一步：
在2L3-颈圆底烧瓶中，将500ml甲苯脱气并用N2充气三次，然后添加33.4g(0.0879mol，1当量)2,5-二溴对苯二甲酸二乙酯(TCI)和49g(0.3517mol，4当量)K2CO3。将反应悬浮液脱气并用N2充气一次，然后添加7.2g(0.0088mol，0.1当量)PdCl2(dppf)DCM(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)。接着，将反应物脱气并用N2充气一次，然后在60℃下加热2小时。然后，向反应物添加45g(0.3517mol，4当量)噻吩-2-硼酸。将混合物在110℃下加热16小时。当2,5-二溴对苯二甲酸二乙酯仍然留在反应物中时，向其进一步添加23g(2当量)噻吩-2-硼酸，和在40小时后向其进一步添加12g(1当量)噻吩-2-硼酸。将反应混合物在回流下加热8小时直到通过TLC分析观察到反应完成，冷却至室温，并向其添加500ml H2O。将所得反应混合物用500ml二氯甲烷(MC)(4x)萃取，使用MgSO4干燥，然后通过硅藻土过滤。然后，使用柱色谱法(洗脱溶液：49:1(v/v)的己烷和乙酸乙酯的混合物)从所得物除去杂质，获得20.4g黄色固体，和获得以下化合物A。所述化合物具有60%的产率。
反应方案1
Figure BDA00003477060900113
第二步：
将20g(0.0517mol，1.0当量)化合物A置于200ml干乙醇中，并向其添加190ml(0.7038mol，14当量)3.75N NaOH水溶液。将混合物回流15小时。将反应物冷却至室温，并通过旋转蒸发器从其除去乙醇。然后，将含水残余物在冰水浴中冷却，并向其添加150ml6N HCl。将混合物搅拌1小时。将反应物过滤并用H2O清洗，获得粘性固体。将所述粘性固体溶解在400ml二乙醚和100mL THF的混合溶剂中并使用MgSO4干燥以消除水。将经干燥的所得物过滤以除去具有水的MgSO4，然后蒸发溶剂以获得16g具有以下化合物B的黄色固体。所述化合物具有93%的产率。
反应方案2
Figure BDA00003477060900121
第三步：
将16g(0.0484mol，1当量)化合物B溶解在800ml二氯甲烷中，并向其添加17ml(0.1937mol，4当量)草酰氯。接着，将反应物在冰浴中冷却。然后，将7.5ml(0.0969mol，2当量)DMF逐滴添加到所述反应物45分钟。将所得反应物升温至室温并搅拌22小时。在完成反应之后，通过旋转蒸发器从反应物除去溶剂，由此获得黄色固体残余物。将所述黄色固体残余物溶解在400ml二氯甲烷(MC)中，获得溶液C。
然后，将32g(0.2420mol，5当量)AlCl3溶解在800ml二氯甲烷中，并将溶液冷却至0℃，获得黄色悬浮溶液。接着，将400ml所述溶液C添加到所述黄色悬浮溶液，获得棕色悬浮溶液。将所述棕色悬浮溶液在室温下搅拌24小时，并将产物倒入包括1L6N HCl的冰中，获得蓝色悬浮溶液。将所述蓝色悬浮溶液搅拌10分钟，并向其另外添加1L冰。将混合物过滤，由此获得蓝色固体。将所述蓝色固体用500ml2N HCl、500ml H2O和500ml丙酮清洗并在暴露于空气的环境中干燥，获得14g具有以下化合物D的蓝色固体。所述化合物具有98%的产率。
反应方案3
Figure BDA00003477060900131
第四步：
将13g(0.0442mol，1.0当量)化合物D溶解在500ml乙二醇中，并将溶液在冰浴中冷却，获得蓝色悬浮溶液。接着，将49.6g(0.8833mol，20当量)KOH添加到所述蓝色悬浮溶液。将混合物搅拌30分钟。然后，将反应物升温至室温，并向其添加41ml(0.8833mol，20当量)肼。将混合物搅拌30分钟，获得蓝色混合物。将所述蓝色混合物在140℃下加热23小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并倒入包括200ml6N HCl(pH=2)的冰中。然后，将反应混合物用300ml二乙醚和300ml二氯甲烷萃取并过滤以从水层分离固体。将所述固体干燥、过滤并浓缩，获得棕色固体残余物。将所述棕色固体残余物在100ml甲醇中搅拌，然后过滤，获得6g(51%)的淡黄色固体，以下化合物E。
反应方案4
Figure BDA00003477060900132
第五步：
将5.7g(0.0214mol，1.0当量)化合物E溶解在200ml经蒸馏的THF中，并向其添加19.2g(0.1712mol，8当量)叔丁醇钾(t-BuOK)，获得蓝绿色悬浮溶液。将所述蓝绿色悬浮溶液在60℃加热1小时并冷却至室温，获得黑色悬浮溶液。接着，向所述黑色悬浮溶液逐滴添加11ml(0.1712mol，8当量)碘代甲烷，获得黑色混合物。将所述黑色混合物在室温下搅拌24小时。在反应完成之后，将反应混合物在冰浴中冷却，并向其添加30ml NH4OH。将混合物搅拌15分钟。然后，向反应混合物添加500ml水，并将所得混合物用300ml二乙醚和300ml二氯甲烷萃取。将萃取物用MgSO4干燥、过滤并浓缩，获得黑色残余物。将所述黑色残余物溶解在200ml二氯甲烷中，并使用柱色谱法将该溶液过滤(洗脱剂：己烷)，获得6g棕黄色固体，以下化合物F。所述化合物具有86%的产率。
反应方案5
Figure BDA00003477060900141
第六步：
将6g(0.0186mol，1当量)化合物F溶解在250ml1,2-二氯乙烷中，并向其添加9ml(0.0930mol，5当量)POCl3和7.2ml(0.0930mol，5当量)DMF的溶液，获得红橙色溶液。将所述红橙色溶液回流24小时，获得橙色悬浮溶液。将所述橙色悬浮溶液冷却至室温，并向其添加100ml二氯甲烷。将混合物倒入1L饱和乙酸钠溶液中。将所得混合物搅拌2小时。接着，从所得物分离二氯甲烷层，并将剩余的水层用200ml二氯甲烷萃取，使用MgSO4干燥，然后过滤并浓缩。然后将所得产物使用柱色谱法(洗脱溶液：三步-第1步，己烷：乙酸乙酯=50:1(v/v)；第2步，己烷：二氯甲烷=10:1(v/v)；和第3步，己烷：二氯甲烷=1:1(v/v))过滤，获得6.2g黄橙色固体，以下化合物G。所述化合物具有88%的产率。
反应方案6
第七步：
将8.4g(0.1268mol，8当量)丙二腈溶解在200ml氯仿中，并向其添加6g(0.0159mol，1.0当量)化合物G，获得棕黄色溶液。接着，将0.7ml(0.0048mol，0.3当量)TEA逐滴添加到所述棕黄色溶液，获得栗色悬浮溶液。将所述栗色悬浮溶液在64℃下回流10小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并向其添加300ml二氯甲烷和500ml水。将混合物用500ml二氯甲烷萃取，并将萃取物用MgSO4干燥。然后，将所得产物使用柱色谱法(洗脱溶液：3:1(v/v)的己烷和乙酸乙酯)过滤，获得3.22g红色固体，由化学式6A表示的化合物H。所述化合物具有43%的产率。
反应方案7
Figure BDA00003477060900151
所述化合物H(化学式6A)具有如下的NMR(400MHz，DMSO-d6)数据。
8.67(s，2H)，8.19(s，2H)，8.00(s，2H)，1.53(s，12H)
合成实施例5
制备由以下化学式6B表示的化合物。
[化学式6B]
Figure BDA00003477060900152
合成实施例6
制备由以下化学式7A表示的化合物。
[化学式7A]
Figure BDA00003477060900153
合成对比例1
制备由以下化学式8表示的化合物。
[化学式8]
Figure BDA00003477060900161
合成对比例2
制备由以下化学式9表示的化合物。
[化学式9]
Figure BDA00003477060900162
评价1：有机光电材料的能级
通过模拟(模拟工具-Gaussian09，TD-DFT，具有6-31G**基组的B3LYP)评价根据合成实施例1-6的化合物的HOMO和LUMO能级以及带隙。
结果提供于表1中。
(表1)
HOMO能级(eV) LUMO能级(eV) 带隙(eV)
合成实施例1 6.24 3.67 2.57
合成实施例2 6.11 3.61 2.50
合成实施例3 5.99 3.54 2.45
合成实施例4 5.99 3.43 2.56
合成实施例5 6.03 3.38 2.65
合成实施例6 5.74 3.19 2.55
参照表1，根据合成实施例1-6的化合物具有范围约2.0-3.0eV，例如约2.0-2.7eV的带隙。
评价2：有机光电材料的光吸收性质
通过模拟(模拟工具-Gaussian09，TD-DFT，具有6-31G**基组的B3LYP)评价根据合成实施例1-6的化合物的根据波长的光吸收性质。
图2为显示根据合成实施例1-3的化合物的根据波长的消光系数的图，图3为显示根据合成实施例4-6的化合物的根据波长的消光系数的图，图4为显示根据合成对比例1的化合物的根据波长的消光系数的图，和图5为显示根据合成对比例2的化合物的根据波长的消光系数的图。
参照图2和3，根据合成实施例1-6的化合物在范围约500nm-600nm的波长区域内具有最大吸收峰，且因此选择性地吸收在绿色波长区域内的光。另外，所述化合物具有在所述波长区域内的尖锐的峰且因此可改善灵敏度和色纯度。
相反，参照图4，根据合成对比例1的化合物具有小于约500nm的最大吸收峰，但在范围500nm-600nm的波长区域内具有较小吸收。因此，与根据合成实施例1-6的化合物相比，根据合成对比例1的化合物主要吸收在短波长区域内的光。
另外，参照图5，根据合成对比例2的化合物主要吸收在范围约300nm-约700nm的波长区域内的光。因此，根据合成对比例2的化合物对于在绿色波长区域内的光具有恶化的选择性。
因此，根据合成实施例1-6的化合物具有比根据合成对比例1和2的化合物高的对于吸收在范围约500-600nm的绿色波长区域内的光的选择性。
评价3：薄膜的光吸收性质
将根据合成实施例4的化合物制造成薄膜，且然后评价根据波长的光吸收性质。
通过使用根据合成实施例4的化合物在热蒸发器中以
Figure BDA00003477060900171
的沉积速率形成70nm厚的薄膜来评价根据波长的光吸收性质。通过使用Cary5000UV光谱仪(Varian Inc.)辐照紫外(UV)-可见光(UV-Vis)评价所述光吸收性质。
图6为显示根据合成实施例4的化合物的光吸收性质的图。
参照图6，由根据合成实施例4的化合物形成的膜在范围约500nm-600nm的波长区域内具有最大吸收峰。因此，所述膜选择性地吸收在绿色波长区域内的光。
有机光电器件的制造
实施例1
在玻璃基底上溅射和层叠ITO以形成约120nm厚的阳极，并在其上沉积作为空穴传输层HTL的30nm MoOx(0<x≤3)。接着，在其上沉积作为p-型半导体材料的N,N′-二甲基喹吖啶酮(NNQA)以形成35nm厚的p-型层。然后，将作为n-型半导体材料的根据合成实施例4的由化学式6A表示的化合物热沉积为35nm厚的n-型层。然后，溅射和层叠铝(Al)以制造80nm厚的阴极，其用于制造有机光电器件。
评价4
评价根据实施例1的有机光电器件的根据波长的外量子效率(EQE)。
使用IPCE测量系统(McScience Inc.，Korea)测量外量子效率。首先，使用Si光电二极管(Hamamatsu，Japan)校准设备，并在所述设备上安装根据实施例1的有机光电器件，然后测量在范围350-750nm的波长区域内的外量子效率。
图7为显示根据实施例1的有机光电器件的根据波长的外量子效率的图。
参照图7，根据实施例1的有机光电器件在范围约500nm-600nm的绿色波长区域内具有外量子效率(EQE)的最大峰，和特别地，在550nm的绿色波长区域处具有约27%的外量子效率(EQE)。
评价5
在向其施加不同偏压的同时，通过Keithley4200半导体表征系统测量根据实施例1的有机光电器件的电流密度。
图8为显示根据实施例1的有机光电器件的根据电压的电流密度的图。
参照图8，根据实施例1的有机光电器件具有二极管特性，使得电流流动在与相反的电压方向上被抑制。
实施例2
通过在玻璃基底上溅射和层叠ITO制造约120nm厚的阳极，并在其上沉积作为空穴传输层HTL的30nm MoOx(0<x≤3)。接着，通过共沉积由以2:1的组成重量比混合作为p-型半导体材料的二甲基喹吖啶酮(NNQA)和由以上化学式6A表示的化合物制备的混合物在其上形成90nm厚的活性层。然后，溅射和层叠铝(Al)以制备80nm厚的阴极，其用于制造有机光电器件。
评价6
评价根据实施例2的有机光电器件的根据波长的外量子效率(EQE)。
使用IPCE测量系统(McScience Inc.，Korea)测量外量子效率。首先，使用Si光电二极管(Hamamatsu，Japan)校准设备，并在所述设备上安装根据实施例2的有机光电器件。测量所述有机光电器件在范围350-750nm的波长区域内的外量子效率。
图9为显示根据实施例2的有机光电器件的根据波长的外量子效率的图。
参照图9，根据实施例2的有机光电器件在范围约500-600nm的绿色波长区域内具有外量子效率(EQE)的最大峰，例如，在约550nm的波长处具有20.6%的外量子效率(EQE)。
另外，根据实施例2的有机光电器件具有随着向其施加不同电压而变化的外量子效率。根据实施例2的有机光电器件为在可见光区域内选择性地吸收绿色光并产生电流的传感器，且因此通过向其施加电压而放大微小的信号差异。参照图9，当向其施加-5V的电压时，根据实施例2的有机光电器件具有约65.7%的放大效率而不改变外量子效率，例如，当向其施加-3V的低电压时具有约55%的效率。
评价7
在向其施加不同偏压的同时，通过Keithley4200半导体表征系统测量根据实施例2的有机光电器件的电流密度。
图10为显示根据实施例2的有机光电器件的根据电压的电流密度的图。
参照图10，根据实施例2的有机光电器件具有二极管特性，其抑制在相反的电压方向上的电流流动。
尽管已关于目前被认为是实践性实例实施方式的内容描述了本公开内容，但是将理解，实例实施方式不限于所公开的实施方式，而是相反，意图覆盖所附权利要求的精神和范围内包括的各种变型和等同布置。

Claims (10)

1.有机光电材料，包括由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA00003477060800011
其中，在以上化学式1中，
A为包括4-7个彼此稠合的环的含噻吩的芳族基团。
2.权利要求1的有机光电材料，其中所述A包括至少两个噻吩。
3.权利要求1的有机光电材料，其中所述A包括含杂原子的环，其中所述杂原子包括如下之一：氮(N)、硅(Si)、氧(O)、硒(Se)、及其组合。
4.权利要求1的有机光电材料，其中所述有机光电材料包括由以下化学式2-7表示的化合物的至少一种：
[化学式2]
Figure FDA00003477060800012
[化学式3]
Figure FDA00003477060800013
[化学式4]
Figure FDA00003477060800014
[化学式5]
Figure FDA00003477060800015
[化学式6]
Figure FDA00003477060800021
[化学式7]
Figure FDA00003477060800022
其中，在化学式6-7中，
X1-X5各自相同或不同且独立地为如下之一：CR1R2、SiR3R4、NR5、氧(O)和硒(Se)，其中R1-R5各自相同或不同且独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、及其组合。
5.权利要求1的有机光电材料，其中所述有机光电材料选择性地吸收绿色波长区域的光。
6.权利要求1的有机光电材料，其中所述有机光电材料在500nm-600nm的波长区域内具有最大吸收峰。
7.权利要求1的有机光电材料，其中所述有机光电材料具有2.0eV-3.0eV的带隙。
8.有机光电器件，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极，以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的活性层，所述活性层包括权利要求1-7任一项的有机光电材料。
9.权利要求8的有机光电器件，其中所述第一电极为阳极和所述第二电极为阴极。
10.图像传感器，包括权利要求8或9的有机光电器件。
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