CN103483332A - 具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料及其合成方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料及其合成方法和应用，该压致发光材料的核心结构是咔唑吩噻嗪取代的二苯砜，具有压致发光性质、热激活延迟荧光性质和聚集诱导发光性质，其合成方法工艺简单，纯化容易，所得材料压致发光强度高，可适用于制备压力传感器、防伪商标或有机电致发光材料器件中的非掺杂发光层材料。
Description
技术领域
本发明属于有机压致发光智能材料技术领域，特别涉及含二苯砜和咔唑吩噻嗪不对称结构的压致发光材料及其合成方法。
背景技术
压致发光材料也称为力致发光材料或摩擦发光材料，是一类重要的智能材料，在压力传感器、材料应力损伤探测和商标防伪等领域具有巨大的潜在应用，受到科技界和产业界高度重视(Yllen K M,Scherf U.Organic Light-Emitting Devices:Synthesis,Properties andApplications.Weinheim:Wiley-VCH,2006)。传统的压致发光材料主要是些含镧系金属离子无机化合物及配合物。不像有机化合物，无机化合物及配合物很难制成薄膜应用于商标防伪等领域。因此，开发有机压致发光材料就显得非常重要。但是，到目前为止，有机压致发光材料非常稀少，另外普通有机发光材料在固体状态往往存在浓度猝灭效应(Chen C T.Chem Mater,2004,16:4389～4400;Kwon T W,Alam M M,Jenekhe S A.Chem Mater,2004,16:4657～4666)，发光效率和亮度都非常低，很难进行实际应用。因此，开发新型高效有机压致发光材料是一个重要的研究方向。
热激活延迟荧光(Uoyama H,Goushi K,Shizu K,Nomura H,Adachi C,Nature,2012,492:234～238)和聚集诱导发光(Hong Y,Lam JWY,Tang BZ.Aggregation-induced emission.Chem.Soc.Rev.,2011,40:5361～5388)是提高有机发光材料固体发光效率的重要方法。
发明内容
本发明的目的是为了克服压致发光材料的发光效率低下问题，提供一种具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料，其利用化合物分子热激活延迟荧光和聚集诱导发光性质，提高压致发光材料的发光效率和发光强度。揭示了咔唑吩噻嗪取代的二苯砜是这类材料同时具有上述性质的核心基团。
本发明的另一个目的是提供上述新型压致发光材料的合成方法，其工艺简单，产率高，并可通过连接不同基团调节化合物的发光性能和热性能等。
本发明还有一个目的是将上述新型压致发光材料应用于光电领域，应用于制备压力传感器、防伪商标或OLED发光器件。
本发明的目的是这样实现的：
一种具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料，其结构如以下通式所示：
其核心结构是咔唑吩噻嗪取代的二苯砜，其中R1、R2、R3、R4选自H，含20个碳以下的烷基，芳香基或芳杂环基，R1、R2、R3、R4相同或不同。所述的R1、R2、R3、R4优先选自H，C1-C6正烷基，叔丁基，异丙基，苯基，2-萘基或噻吩基，R1、R2、R3、R4相同或不同。
上述新型压致发光材料的合成方法为：将咔唑或取代咔唑中间体与4,4’-二氟二苯砜反应得到一端为咔唑基或取代咔唑基的单氟代二苯砜，然后与吩噻嗪或取代吩噻嗪中间体反应得到。
所述的取代咔唑中间体、取代吩噻嗪中间体是将烷基通过傅-克烷基化反应连接到咔唑和吩噻嗪上而成，或者是利用Suzuki偶联反应把芳香基或芳杂环基团连接到咔唑和吩噻嗪上制成。
本发明把热激活延迟荧光和聚集诱导发光作为提高有机发光材料固体发光效率的方法引入到有机摩擦发光领域，提供一种新型压致发光材料，其同时具有比对称结构更加强的热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能，在光电领域将具有重要的应用。本发明提出的方法，合成工艺简单，纯化容易，所合成的压致发光材料具有高的发光强度和发光强度，非常适合于制备压力传感器、防伪商标以及作为非掺杂发光材料应用于OLED发光器件。
附图说明
图1是本发明对实施例1产物施压后具有的发光现象。
具体实施方式
本发明是一种具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料，其分子结构中含咔唑和吩噻嗪，且分子两端是不对称的，结构如以下通式所示：
其中咔唑吩噻嗪取代的二苯砜是核心结构，其中R1、R2、R3、R4选自H，含20个碳以下的烷基，芳香基或芳杂环基等，R1、R2、R3、R4可以相同或不同。优选的，R1、R2、R3、R4优先选自H，C1-C6正烷基，叔丁基，异丙基，苯基，2-萘基或噻吩基，R1、R2、R3、R4可以相同或不同。
上述发光材料的合成方法为：将咔唑或取代咔唑中间体与4,4’-二氟二苯砜反应得到一端为咔唑基或取代咔唑基的单氟代二苯砜，然后与吩噻嗪或取代吩噻嗪中间体反应得到。所述的取代咔唑中间体、取代吩噻嗪中间体是市售商品，或者是将烷基通过傅-克烷基化反应连接到咔唑和吩噻嗪上而成，或者是利用Suzuki偶联反应把芳香基或芳杂环基团连接到咔唑和吩噻嗪上制成。具体包括以下步骤：
第一步：烷基或芳香基取代的咔唑或吩噻嗪中间体合成。
利用傅-克烷基化反应制备烷基取代的咔唑或吩噻嗪中间体，例如使用的溶剂是二氯甲烷，催化剂为三氯化铝，烷基化试剂为各种单氯代的烷烃。（部分烷基取代咔唑和吩噻嗪中间体已经商品化）
或者，利用Suzuki偶联反应制备芳香基取代的咔唑或吩噻嗪中间体，例如以3，6-二溴代咔唑/3，6-二溴代吩噻嗪与芳香硼酸溶于四氢呋喃，并在碳酸钾存在下利用四(三苯基膦)钯进行催化反应得到。
第二步：再把第一步得到的这些取代咔唑中间体与4,4’-二氟二苯砜在三乙胺催化下反应得到一端为取代咔唑基的单氟代二苯砜中间体。或者，直接将咔唑与4,4’-二氟二苯砜在三乙胺催化下反应得到一端为咔唑基的单氟代二苯砜。
第三步：利用第二步得到的一端为取代咔唑的单氟代二苯砜中间体与吩噻嗪或取代吩噻嗪在叔丁醇钾催化下反应，得到终产物。或者，利用第二步得到的一端为咔唑基的单氟代二苯砜中间体与吩噻嗪或取代吩噻嗪在叔丁醇钾催化下反应，得到终产物。
以下通过具体的实施例子对本发明作进一步的阐述，但本发明并不限于此特定例子。
对比例1
（1）咔唑(6.68g，0.04mol),4,4’-二氟二苯砜(5.09g，0.02mol)加入到三口瓶中，加入100mL N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、叔丁醇钾(4.80g，0.05mol)，搅拌并通氩气后，加热到90℃反应24h。用水和二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥后，旋转蒸发仪中真空旋干，得粗产物。利用硅胶柱层析的方法进行提纯，利用一定体积比的正己烷和二氯甲烷混合溶剂作为淋洗液。产率86％。
对比例2
（1）吩噻嗪(3.98g，0.02mol),4,4’-二氟二苯砜(2.55g，0.01mol)加入到三口瓶中，加入100mL N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、叔丁醇钾(2.88g，0.03mol)，搅拌并通氩气后，加热到90℃反应24h。用水和二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥后，旋转蒸发仪中真空旋干，得粗产物。利用硅胶柱层析的方法进行提纯，利用一定体积比的正己烷和二氯甲烷混合溶剂作为淋洗液。产率81％。
实施例1
（1）咔唑(3.34g，0.02mol),4,4’-二氟二苯砜(5.09g，0.02mol)加入到三口瓶中，加入100mL N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、三乙胺(2.02g，0.02mol)，搅拌并通氩气后，加热到90℃反应24h。用水和二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥后，旋转蒸发仪中真空旋干，得粗产物。利用硅胶柱层析的方法进行提纯，利用一定体积比的正己烷和二氯甲烷混合溶剂作为淋洗液。产率68％。
（2）吩噻嗪(1.99g，0.01mol),咔唑代单氟二苯砜(4.01g，0.01mol)加入到三口瓶中，加入50mL N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、叔丁醇钾(0.96g，0.01mol)，搅拌并通氩气后，加热到90℃反应24h。用水和二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥后，旋转蒸发仪中真空旋干，得粗产物。利用硅胶柱层析的方法进行提纯，利用一定体积比的正己烷和二氯甲烷混合溶剂作为淋洗液。产率72％，固体荧光效率81%。本实施例产物具有压致发光现象，如图1所示。
实施例2
参照实施例1的步骤(1)合成叔丁基咔唑代单氟二苯砜(产率为70%)，再参照步骤(2)利用叔丁基吩噻嗪合成终产物，产率为75%，固体荧光效率92%。
实施例3
（1）3,6-苯代咔唑的合成
苯硼酸(2.44g，0.2mol)，3,6-二溴咔唑(3.25g，0.1mol)加入到三口瓶中，加入20mL四氢呋喃、2M K2CO3水溶液5mL，TBAB1g，搅拌并通氩气30min后，加入0.001gPd(PPh3)4,油浴加热到90℃反应24h。结束反应，用水和二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥后，旋转蒸发仪中真空旋干，得粗产物。利用硅胶柱层析的方法进行提纯，利用一定体积比的正己烷和二氯甲烷混合溶剂作为淋洗液。产率70％。
（2）苯代咔唑单氟二苯砜的合成
参照实施例1的步骤(1)合成苯代咔唑单单氟二苯砜，产率为65%。
（3）苯代吩噻嗪的合成
参照本实施例的步骤(1)合成苯代吩噻嗪，产率为60%。
（4）再参照实施例1的步骤(2)利用本实施例步骤(2)和步骤(3)反应得到终产物，产率为73%，固体荧光效率79%。发光性能比较如表1。
表1.
| 是否有AIE性能 | 是否有压致发光性能 | 固体粉末发光效率 | |
| 对比例1 | 无 | 无 | 50% |
| 对比例2 | 不明显 | 无 | 15% |
| 实施例1 | 有 | 有 | 81% |
| 实施例2 | 有 | 有 | 92% |
| 实施例3 | 有 | 有 | 79% |
Claims (8)
1.一种具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料，其结构如以下通式所示：
其核心结构是咔唑吩噻嗪取代的二苯砜，其中R1、R2、R3、R4选自H，含20个碳以下的烷基，芳香基或芳杂环基，R1、R2、R3、R4相同或不同。
2.根据权利要求1所述的具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料，其特征在于：所述的R1、R2、R3、R4选自H，C1-C6正烷基，叔丁基，异丙基，苯基，2-萘基或噻吩基，R1、R2、R3、R4相同或不同。
3.一种新型压致发光材料的合成方法为：将咔唑或取代咔唑中间体与4,4’-二氟二苯砜反应得到一端为咔唑基或取代咔唑基的单氟代二苯砜，然后与吩噻嗪或取代吩噻嗪中间体反应得到权利要求1所述具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料。
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：所述的取代咔唑中间体、取代吩噻嗪中间体是将烷基通过傅-克烷基化反应连接到咔唑和吩噻嗪上而成，或者是利用Suzuki偶联反应把芳香基或芳杂环基团连接到咔唑和吩噻嗪上制成。
5.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：所述的咔唑或取代咔唑中间体与4,4’-二氟二苯砜在三乙胺催化下反应得到一端为咔唑基或取代咔唑基的单氟代二苯砜。
6.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：所述的一端为咔唑基或取代咔唑基的单氟代二苯砜，与吩噻嗪或取代吩噻嗪中间体在叔丁醇钾催化下反应得到得到权利要求1所述具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料。
7.权利要求1或2所述具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料在光电领域的应用。
8.权利要求1或2所述具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料应用于制备压力传感器、防伪商标或OLED发光器件。
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