CN103467646A - 碱可溶性树脂及其制备方法 - Google Patents

碱可溶性树脂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103467646A
CN103467646A CN2013104070545A CN201310407054A CN103467646A CN 103467646 A CN103467646 A CN 103467646A CN 2013104070545 A CN2013104070545 A CN 2013104070545A CN 201310407054 A CN201310407054 A CN 201310407054A CN 103467646 A CN103467646 A CN 103467646A
Authority
CN
China
Prior art keywords
soluble resin
alkali soluble
carboxylic acid
unsaturated carboxylic
ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2013104070545A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103467646B (zh
Inventor
常珊
张卓
王雪岚
唐琛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BOE Technology Group Co Ltd
Original Assignee
BOE Technology Group Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BOE Technology Group Co Ltd filed Critical BOE Technology Group Co Ltd
Priority to CN201310407054.5A priority Critical patent/CN103467646B/zh
Publication of CN103467646A publication Critical patent/CN103467646A/zh
Priority to PCT/CN2014/081204 priority patent/WO2015032239A1/zh
Priority to US14/428,542 priority patent/US9617367B2/en
Application granted granted Critical
Publication of CN103467646B publication Critical patent/CN103467646B/zh
Priority to US15/437,767 priority patent/US9783626B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F224/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a heterocyclic ring containing oxygen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1802—C2-(meth)acrylate, e.g. ethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1807—C7-(meth)acrylate, e.g. heptyl (meth)acrylate or benzyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/281—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing only one oxygen, e.g. furfuryl (meth)acrylate or 2-methoxyethyl (meth)acrylate
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

本发明提供一种碱可溶性树脂及其制备方法，属于高分子材料技术领域，其可解决现有的碱可溶性树脂及其制备的感光组合物显影性能差的问题。本发明通过高活性不饱和单体将四氢呋喃基（柔性官能团）引入到碱可溶性树脂中，提高了碱可溶性树脂的显影性能，获得了无侧壁侵蚀现象的表面光滑的光刻胶膜层。

Description

碱可溶性树脂及其制备方法
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域，具体涉及一种碱可溶性树脂及其制备方法。
背景技术
平板显示领域中，彩色滤光片作为显示器中重要器件直接影响到显示效果，因此，彩色光刻胶的性能尤为重要。彩色滤光片的制备工艺通常包括：涂布、前烘干、曝光、显影、后烘干等工序。其中，显影过程通常是用碱性显影液对曝光后的光刻胶进行淋洗达到显影的目的，因此，光刻胶的显影性能是这一过程中重要的影响因素。若光刻胶的显影性较差，这就意味着在显影过程中将耗费大量的时间和能量，例如，通过延长显影时间或增加显影液浓度来达到显影的目的，并且高浓度显影液的使用给废液处理以及环境带来更大的压力，同时上述方法也会导致像素表面平整度下降、像素侧壁侵蚀状况加重。现有光刻胶的主要功能成分为碱可溶性树脂，碱可溶性树脂的性能在相当大的程度上影响光刻胶的性能。
发明内容
本发明的目的是解决现有碱可溶性树脂及其制备的感光组合物显影性能差的问题，提供一种显影性能优良的碱可溶性树脂。
解决本发明技术问题所采用的技术方案是一种碱可溶性树脂，所述的碱可溶性树脂由不饱和羧酸类组分聚合制备，所述的不饱和羧酸类组分包括带有四氢呋喃结构的不饱和羧酸酯类化合物。
本发明通过高活性不饱和单体将四氢呋喃基（柔性官能团）引入到碱可溶性树脂中，该基团在光引发聚合反应过程中分散在碱可溶性树脂的刚直高分子主链中，能够提高碱可溶性树脂的柔韧性使该碱可溶性树脂制备的光刻胶膜层的表面更加平整；同时，该基团有较强极性，在显影过程中能够提高光刻胶的显影性能，得到表面平整，显影性能强且无侧壁侵蚀现象的光刻胶膜层。
优选的是，所述的碱可溶性树脂的重均分子量为8000-25000，酸值为90-110，粘度为100-160mPa.s。
优选的是，所述的碱可溶性树脂按质量百分比计是由以下组分聚合制备的：不饱和羧酸类组分23-27%；溶剂60～70%；引发剂3%～10%；分子量调节剂1-3%。
优选的是，所述的不饱和羧酸类组分包括：不饱和羧酸类化合物、不饱和羧酸烷基酯类化合物、带有苯环的不饱和羧酸酯类化合物、带有四氢呋喃结构的不饱和羧酸酯类化合物。
优选的是，所述的不饱和羧酸类化合物为甲基丙烯酸或丙烯酸；
所述的不饱和羧酸烷基酯类化合物包括甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸异辛酯、甲基丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸烷基酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯中的任意一种；
所述的带有苯环的不饱和羧酸酯类化合物为2-苯基丙烯酸乙酯或甲基丙烯酸苄酯；
所述的带有四氢呋喃结构的不饱和羧酸酯类化合物为丙烯酸四氢呋喃酯或甲基丙烯酸四氢呋喃酯。
优选的是，所述的不饱和羧酸类组分按质量百分比计包括：不饱和羧酸类化合物3-25%、不饱和羧酸烷基酯类化合物10-80%、带有苯环的不饱和羧酸酯类化合物1-40%、带有四氢呋喃结构的不饱和羧酸酯类化合物5-25%。
优选的是，所述的不饱和羧酸类组分按质量百分比计包括：不饱和羧酸类化合物8-17%、不饱和羧酸烷基酯类化合物35%-65%、带有苯环的不饱和羧酸酯类化合物10-30%、带有四氢呋喃结构的不饱和羧酸酯类化合物8-15%。
优选的是，所述的溶剂为：乙酸乙酯，丙酮，苯，甲苯，二甲苯，邻苯二甲酸二甲酯，环己烷，二氯甲烷，二甘醇一丁醚，丙二醇单甲基醚，丙二醇甲醚醋酸酯，二乙二醇丁醚乙酸酯，二乙二醇二乙醚，乙氧基乙酸正丁酯，羟基乙酸正丁酯，甲氧基乙酸正丁酯，烷氧基丙酸烷基酯，烷氧基丙烯酸酯中的任意一种。
优选的是，所述的引发剂为：偶氮类引发剂，有机过氧化物类引发剂，氧化还原类自由基聚合引发剂中的任意一种。
进一步优选的是，所述的偶氮类引发剂为偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈，偶氮二异丁酸二甲酯中的任意一种。
优选的是，所述的有机过氧化物引发剂为过氧化苯甲酰、过氧化苯甲酰叔丁酯、过氧化甲乙酮中的任意一种。
优选的是，所述的氧化还原类引发剂为过氧化二酰或过硫酸盐。
优选的是，所述的分子量调节剂包括：硫醇、硫醇酯、硫醇醚、黄原酸衍生物中的任意一种。
优选的是，所述的硫醇为5-14个碳原子的伯硫醇、5-14个碳原子的仲硫醇、5-14个碳原子的叔硫醇；
所述的硫醇酯为丁酸甲硫醇酯；
所述的硫醇醚为正十二硫醇醚；
所述的黄原酸衍生物为苯乙基黄原酸酯。
本发明所要解决的技术问题还包括，针对现有方法制备碱可溶性树脂和感光组合物显影性能差的问题，提供一种显影性能优良的碱可溶性树脂的制备方法。
解决本发明技术问题所采用的技术方案是一种碱可溶性树脂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1、将不饱和羧酸类组分与溶剂混合，加热后恒温条件下加入引发剂引发自由基聚合反应，获得反应混合物；
步骤2、向反应混合物加入分子量调节剂对生成的聚合物进行分子量控制终止聚合；加热保温、搅拌、过滤得碱可溶性树脂。
优选的是，所述的碱可溶性树脂的重均分子量为8000-25000，酸值为90-110，粘度为100-160mPa.s。
优选的是，所述的步骤1中所述的引发剂在5-20min内加入；
所述的步骤1中所述的自由基聚合反应的恒温条件为60-110℃范围内的任一温度；
所述的步骤2中所述的分子量调节剂分2-4次加入；所述的搅拌时间为5-9h。
本发明通过高活性不饱和单体将四氢呋喃基（柔性官能团）引入到碱可溶性树脂中，该基团在光引发聚合反应过程中分散在碱可溶性树脂的刚直高分子主链中，能够提高碱可溶性树脂的柔韧性使该碱可溶性树脂制备的光刻胶膜层的表面更加平整；同时，该基团有较强极性，在显影过程中能够提高光刻胶的显影性能，得到表面平整，显影性能强且无侧壁侵蚀现象的光刻胶膜层；另外，由于碱可溶性树脂的显影性强，在较低浓度的显影液条件下达到显影的目的，减少了碱性显影液的用量，降低了废液处理强度，对环境更加友好。
附图说明
图1为对比例制备的感光树脂组合物显影后在扫描电子显微镜下的图像。
图2为实施例1制备的感光树脂组合物显影后在扫描电子显微镜下的图像。
具体实施方式
为使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细描述。
对比例
本实施例提供一种碱溶性树脂及其制备方法，所述的碱溶性树脂按质量百分比计是由以下组分聚合制备的：不饱和羧酸类组分23%、作为溶剂的乙酸乙酯67%、作为引发剂偶氮二异丁腈9%、作为分子量调节剂的正十二硫醇1%。
其中，所述的不饱和羧酸类组分按质量百分比计包括：作为不饱和羧酸类化合物的甲基丙烯酸8.7%、作为不饱和羧酸烷基酯类化合物的甲基丙烯酸甲酯70.6%、作为带有苯环的不饱和羧酸酯类化合物的2-苯基丙烯酸乙酯20.7%。
上述的碱溶性树脂采用以下方法制备；
步骤1、将不饱和羧酸类组分的各个组成成分按上述比例称量后加入三口圆底烧瓶中，然后按上述的比例加入作为溶剂的乙酸乙酯，对混合物进行加热，加热至体系温度为100℃，保持恒温，用恒压滴液漏斗将上述的比例的作为引发剂的偶氮二异丁腈的丙二醇甲醚醋酸酯溶液在10min内滴加完成，获得反应混合物。
步骤2、向上述的反应混合物加入作为分子量调节剂的正十二硫醇对生成的聚合物进行分子量控制终止聚合反应，所述的分子量调节剂分3次加入，加热至体系温度为110℃保温、搅拌5h、降至室温，过滤得重均分子量为8000、酸值为100、粘度为100mPa.s的碱可溶性树脂。
可选的，将上述制备的碱可溶性树脂按下述的比例制备成感光树脂组合物（即光刻胶的原料）：碱可溶性树脂18%，索引号为PR254的红色颜料15%，商品名为BYK2000的分散树脂25%，单体二季戊四醇六丙烯酸酯12%，2-苄基-2-2二甲氨基-1-（4-吗啉基苯基）-1-丁酮2%，商品名为DEN438的酚醛型环氧树脂3%，丙二醇甲醚醋酸酯25%。
上述感光树脂组合物的组分和组分的含量为现有技术范畴，本实施例只是用该感光树脂组合物做实验，其它组分和组分的含量也可以使用。
将上述的感光树脂组合物用匀胶机（转速为600rpm）涂布在玻璃基板上形成感光树脂膜层；将膜层在100℃下前烘干2min；将前烘干处理后的感光树脂膜层用照度为10mw/cm2的紫外光曝光10s；用质量浓度为0.042%、0.021的碱性显影液对曝光后的光刻胶膜层进行显影，记录显影时间见表1。
同时，将显影处理后的感光树脂膜层在扫描电子显微镜（SEM）下观察感光树脂组合物所形成的像素表面及侧壁侵蚀状况，见图1。
实施例1
本实施例提供一种碱溶性树脂及其制备方法，所述的碱溶性树脂按质量百分比计是由以下组分聚合制备的：不饱和羧酸类组分23%、作为溶剂的乙酸乙酯67%、作为引发剂偶氮二异丁腈9%、作为分子量调节剂的正十二硫醇1%。
其中，所述的不饱和羧酸类组分按质量百分比计包括：作为不饱和羧酸类化合物的甲基丙烯酸8%、作为不饱和羧酸烷基酯类化合物的甲基丙烯酸甲酯65%、作为带有苯环的不饱和羧酸酯类化合物的2-苯基丙烯酸乙酯19%、作为带有四氢呋喃结构的不饱和羧酸酯类化合物的甲基丙烯酸四氢呋喃酯8%。
上述的碱溶性树脂采用以下方法制备：
步骤1、将不饱和羧酸类组分的各个组成成分按上述比例称量后加入三口圆底烧瓶中，然后按上述的比例加入作为溶剂的乙酸乙酯，对混合物进行加热，加热至体系温度为100℃，保持恒温，用恒压滴液漏斗将上述的比例的作为引发剂的偶氮二异丁腈的丙二醇甲醚醋酸酯溶液在10min内滴加完成，获得反应混合物。
步骤2、向上述的反应混合物加入作为分子量调节剂的正十二硫醇对生成的聚合物进行分子量控制终止聚合反应，所述的分子量调节剂分3次加入，加热至体系温度为110℃保温、搅拌5h、降至室温，过滤得重均分子量为8000、酸值为100、粘度为100mPa.s的碱可溶性树脂。
可选的，将上述制备的碱可溶性树脂按下述的比例制备成感光树脂组合物（即光刻胶的原料）：碱可溶性树脂18%，索引号为PR254的红色颜料15%，商品名为BYK2000的分散树脂25%，单体二季戊四醇六丙烯酸酯12%，2-苄基-2-2二甲氨基-1-（4-吗啉基苯基）-1-丁酮2%，商品名为DEN438的酚醛型环氧树脂3%，丙二醇甲醚醋酸酯25%。
将上述的感光树脂组合物用匀胶机（转速为600rpm）涂布在玻璃基板上，形成的感光树脂膜层；将膜层在100℃下前烘干2min；将前烘干处理后的感光树脂膜层用照度为10mw/cm2的紫外光曝光10s；用质量浓度为0.042%、0.021%的碱性显影液(市售商品稀释获得)对曝光后的光刻胶膜层进行显影，记录显影时间见表1。由表可见，本实施的感光树脂组合物相对于对比例的感光树脂组合物的显影时间显著的缩小。
同时，将显影处理后的感光树脂膜层在扫描电子显微镜（SEM）下观察感光树脂组合物所形成的像素表面及侧壁侵蚀状况，见图2。可见，相对于对比例，采用本实施例像素边缘未见侧壁侵蚀现象，而对比例中的像素边缘有明显的侧壁侵蚀现象产生，并且像素表面相对光滑。可见，含有本实施制备的碱可溶性树脂的感光树脂组合物形成的像素具有表面平整（感光树脂组合物的柔性增强所致）、边缘整齐，侧壁侵蚀小的优点，提高了像素的显示性能；同时本实施例的感光树脂组合物显影性强，在较低浓度的显影液条件下达到显影的目的，减少了碱性显影液的用量，降低了废液处理强度，对环境更加友好。
实施例2
本实施例提供一种碱溶性树脂及其制备方法，所述的碱溶性树脂按质量百分比计是由以下组分聚合制备的：不饱和羧酸类组分25%、作为溶剂的苯70%、作为引发剂过氧化苯甲酰3%、作为分子量调节剂的丁酸甲硫醇酯2%。
其中，所述的不饱和羧酸类组分按质量百分比计包括：作为不饱和羧酸类化合物的丙烯酸3%、作为不饱和羧酸烷基酯类化合物的甲基丙烯酸丁酯80%、作为带有苯环的不饱和羧酸酯类化合物的甲基丙烯酸苄酯1%、作为带有四氢呋喃结构的不饱和羧酸酯类化合物的丙烯酸四氢呋喃酯16%。
上述的碱溶性树脂采用以下方法制备：
步骤1、将不饱和羧酸类组分的各个组成成分按上述比例称量后加入三口圆底烧瓶中，然后按上述的比例加入作为溶剂的苯，对混合物进行加热，加热至体系温度为60℃，保持恒温，用恒压滴液漏斗将上述的比例的作为引发剂的过氧化苯甲酰的丙二醇甲醚醋酸酯溶液在5min内滴加完成，获得反应混合物。
步骤2、向上述的反应混合物加入作为分子量调节剂的丁酸甲硫醇酯对生成的聚合物进行分子量控制终止聚合反应，所述的分子量调节剂分3次加入，加热至体系温度为70℃保温、搅拌9h、降至室温，过滤得重均分子量为25000、酸值为105、粘度为120mPa.s的碱可溶性树脂。
可选的，将上述制备的碱可溶性树脂按下述的比例制备成感光树脂组合物（即光刻胶的原料）：碱可溶性树脂18%，索引号为PR254的红色颜料15%，商品名为BYK2000的分散树脂25%，单体二季戊四醇六丙烯酸酯12%，2-苄基-2-2二甲氨基-1-（4-吗啉基苯基）-1-丁酮2%，商品名为DEN438的酚醛型环氧树脂3%，丙二醇甲醚醋酸酯25%。
将上述的感光树脂组合物用匀胶机（转速为600rpm）涂布在玻璃基板上，形成的感光树脂膜层；将膜层在100℃下前烘干2min；将前烘干处理后的感光树脂膜层用照度为10mw/cm2的紫外光曝光10s；用质量浓度为0.042%、0.021%的碱性显影液(市售商品稀释获得)对曝光后的光刻胶膜层进行显影，记录显影时间见表1。由表可见，本实施的感光树脂组合物相对于对比例的感光树脂组合物的显影时间显著的缩小。
实施例3
本实施例提供一种碱溶性树脂及其制备方法，所述的碱溶性树脂按质量百分比计是由以下组分聚合制备的：不饱和羧酸类组分24%、作为溶剂的二氯甲烷65%、作为引发剂过氧化甲乙酮8%、作为分子量调节剂的正十二硫醇醚3%。
其中，所述的不饱和羧酸类组分按质量百分比计包括：作为不饱和羧酸类化合物的甲基丙烯酸25%、作为不饱和羧酸烷基酯类化合物的甲基丙烯酸乙酯10%、作为带有苯环的不饱和羧酸酯类化合物的甲基丙烯酸苄酯40%、作为带有四氢呋喃结构的不饱和羧酸酯类化合物的甲基丙烯酸四氢呋喃酯25%。
上述的碱溶性树脂采用以下方法制备：
步骤1、将不饱和羧酸类组分的各个组成成分按上述比例称量后加入三口圆底烧瓶中，然后按上述的比例加入作为溶剂的二氯甲烷，对混合物进行加热，加热至体系温度为110℃，保持恒温，用恒压滴液漏斗将上述的比例的作为引发剂的过氧化甲乙酮的丙二醇甲醚醋酸酯溶液在20min内滴加完成，获得反应混合物。
步骤2、向上述的反应混合物加入作为分子量调节剂的正十二硫醇醚对生成的聚合物进行分子量控制终止聚合反应，所述的分子量调节剂分4次加入，所述的分子量调节剂分3次加入，加热至体系温度为120℃保温、搅拌7h、降至室温，过滤得重均分子量为18000、酸值为90、粘度为140mPa.s的碱可溶性树脂。
可选的，将上述制备的碱可溶性树脂按下述的比例制备成感光树脂组合物（即光刻胶的原料）：碱可溶性树脂18%，索引号为PR254的红色颜料15%，商品名为BYK2000的分散树脂25%，单体二季戊四醇六丙烯酸酯12%，2-苄基-2-2二甲氨基-1-（4-吗啉基苯基）-1-丁酮2%，商品名为DEN438的酚醛型环氧树脂3%，丙二醇甲醚醋酸酯25%。
将上述的感光树脂组合物用匀胶机（转速为600rpm）涂布在玻璃基板上，形成的感光树脂膜层；将膜层在100℃下前烘干2min；将前烘干处理后的感光树脂膜层用照度为10mw/cm2的紫外光曝光10s；用质量浓度为0.042%、0.021%的碱性显影液(市售商品稀释获得)对曝光后的光刻胶膜层进行显影，记录显影时间见表1。由表可见，本实施的感光树脂组合物相对于对比例的感光树脂组合物的显影时间显著的缩小。
实施例4
本实施例提供一种碱溶性树脂及其制备方法，所述的碱溶性树脂按质量百分比计是由以下组分聚合制备的：不饱和羧酸类组分26%、作为溶剂的乙氧基乙酸正丁酯66.5%、作为引发剂过氧化二酰5%、作为分子量调节剂的苯乙基黄原酸酯2.5%。
其中，所述的不饱和羧酸类组分按质量百分比计包括：作为不饱和羧酸类化合物的丙烯酸17%、作为不饱和羧酸烷基酯类化合物的甲基丙烯酸正丁酯40%、作为带有苯环的不饱和羧酸酯类化合物的甲基丙烯酸苄酯38%、作为带有四氢呋喃结构的不饱和羧酸酯类化合物的甲基丙烯酸四氢呋喃酯5%。
上述的碱溶性树脂采用以下方法制备：
步骤1、将不饱和羧酸类组分的各个组成成分按上述比例称量后加入三口圆底烧瓶中，然后按上述的比例加入作为溶剂的乙氧基乙酸正丁酯，对混合物进行加热，加热至体系温度为80℃，保持恒温，用恒压滴液漏斗将上述的比例的作为引发剂的过氧化二酰的丙二醇甲醚醋酸酯溶液在12min内滴加完成，获得反应混合物。
步骤2、向上述的反应混合物加入作为分子量调节剂的苯乙基黄原酸酯醇对生成的聚合物进行分子量控制终止聚合反应，所述的分子量调节剂分2次加入，加热至体系温度为90℃保温、搅拌6h、降至室温，过滤得重均分子量为15000、酸值为110、粘度为160mPa.s的碱可溶性树脂。
可选的，将上述制备的碱可溶性树脂按下述的比例制备成感光树脂组合物（即光刻胶的原料）：碱可溶性树脂18%，索引号为PR254的红色颜料15%，商品名为BYK2000的分散树脂25%，单体二季戊四醇六丙烯酸酯12%，2-苄基-2-2二甲氨基-1-（4-吗啉基苯基）-1-丁酮2%，商品名为DEN438的酚醛型环氧树脂3%，丙二醇甲醚醋酸酯25%。
将上述的感光树脂组合物用匀胶机（转速为600rpm）涂布在玻璃基板上，形成的感光树脂膜层；将膜层在100℃下前烘干2min；将前烘干处理后的感光树脂膜层用照度为10mw/cm2的紫外光曝光10s；用质量浓度为0.042%、0.021%的碱性显影液(市售商品稀释获得)对曝光后的光刻胶膜层进行显影，记录显影时间见表1。由表可见，本实施的感光树脂组合物相对于对比例的感光树脂组合物的显影时间显著的缩小。
实施例5
本实施例提供一种碱溶性树脂及其制备方法，所述的碱溶性树脂按质量百分比计是由以下组分聚合制备的：不饱和羧酸类组分27%、作为溶剂的二甘醇一丁醚60%、作为引发剂偶氮二异庚腈10%、作为分子量调节剂的辛硫醇3%。
其中，所述的不饱和羧酸类组分按质量百分比计包括：作为不饱和羧酸类化合物的甲基丙烯酸10%、作为不饱和羧酸烷基酯类化合物的甲基丙烯酸异丁酯35%、作为带有苯环的不饱和羧酸酯类化合物的2-苯基丙烯酸乙酯40%、作为带有四氢呋喃结构的不饱和羧酸酯类化合物的丙烯酸四氢呋喃酯15%。
上述的碱溶性树脂采用以下方法制备：
步骤1、将不饱和羧酸类组分的各个组成成分按上述比例称量后加入三口圆底烧瓶中，然后按上述的比例加入作为溶剂的二甘醇一丁醚，对混合物进行加热，加热至体系温度为90℃，保持恒温，用恒压滴液漏斗将上述的比例的作为引发剂的偶偶氮二异庚腈的丙二醇甲醚醋酸酯溶液在17min内滴加完成，获得反应混合物。
步骤2、向上述的反应混合物加入作为分子量调节剂的辛硫醇对生成的聚合物进行分子量控制终止聚合反应，所述的分子量调节剂分3次加入，加热至体系温度为100℃保温、搅拌8h、降至室温，过滤得重均分子量为20000、酸值为98、粘度为150mPa.s的碱可溶性树脂。
可选的，将上述制备的碱可溶性树脂按下述的比例制备成感光树脂组合物（即光刻胶的原料）：碱可溶性树脂18%，索引号为PR254的红色颜料15%，商品名为BYK2000的分散树脂25%，单体二季戊四醇六丙烯酸酯12%，2-苄基-2-2二甲氨基-1-（4-吗啉基苯基）-1-丁酮2%，商品名为DEN438的酚醛型环氧树脂3%，丙二醇甲醚醋酸酯25%。
将上述的感光树脂组合物用匀胶机（转速为600rpm）涂布在玻璃基板上，形成的感光树脂膜层；将膜层在100℃下前烘干2min；将前烘干处理后的感光树脂膜层用照度为10mw/cm2的紫外光曝光10s；用质量浓度为0.042%、0.021%的碱性显影液(市售商品稀释获得)对曝光后的光刻胶膜层进行显影，记录显影时间见表1。由表可见，本实施的感光树脂组合物相对于对比例的感光树脂组合物的显影时间显著的缩小。
表1，感光树脂膜层显影时间对比表
可以理解的是，以上实施方式仅仅是为了说明本发明的原理而采用的示例性实施方式，然而本发明并不局限于此。对于本领域内的普通技术人员而言，在不脱离本发明的精神和实质的情况下，可以做出各种变型和改进，这些变型和改进也视为本发明的保护范围。

Claims (17)

1.一种碱可溶性树脂，所述的碱可溶性树脂由不饱和羧酸类组分聚合制备，其特征在于，所述的不饱和羧酸类组分包括带有四氢呋喃结构的不饱和羧酸酯类化合物。
2.如权利要求1所述的碱可溶性树脂，其特征在于，所述的碱可溶性树脂的重均分子量为8000-25000，酸值为90-110，粘度为100-160mPa.s。
3.如权利要求1所述的碱可溶性树脂，其特征在于，所述的碱可溶性树脂按质量百分比计是由以下组分聚合制备的：不饱和羧酸类组分23-27%；溶剂60～70%；引发剂3%～10%；分子量调节剂1-3%。
4.如权利要求1所述的碱可溶性树脂，其特征在于，所述的不饱和羧酸类组分包括：不饱和羧酸类化合物、不饱和羧酸烷基酯类化合物、带有苯环的不饱和羧酸酯类化合物、带有四氢呋喃结构的不饱和羧酸酯类化合物。
5.如权利要求4所述的碱可溶性树脂，其特征在于，所述的不饱和羧酸类化合物为甲基丙烯酸或丙烯酸；
所述的不饱和羧酸烷基酯类化合物包括甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸异辛酯、甲基丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸烷基酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯中的任意一种；
所述的带有苯环的不饱和羧酸酯类化合物为2-苯基丙烯酸乙酯或甲基丙烯酸苄酯；
所述的带有四氢呋喃结构的不饱和羧酸酯类化合物为丙烯酸四氢呋喃酯或甲基丙烯酸四氢呋喃酯。
6.如权利要求4所述的碱可溶性树脂，其特征在于，所述的不饱和羧酸类组分按质量百分比计包括：不饱和羧酸类化合物3-25%、不饱和羧酸烷基酯类化合物10-80%、带有苯环的不饱和羧酸酯类化合物1-40%、带有四氢呋喃结构的不饱和羧酸酯类化合物5-25%。
7.如权利要求6所述的碱可溶性树脂，其特征在于，所述的不饱和羧酸类组分按质量百分比计包括：不饱和羧酸类化合物8-17%、不饱和羧酸烷基酯类化合物35%-65%、带有苯环的不饱和羧酸酯类化合物1-40%、带有四氢呋喃结构的不饱和羧酸酯类化合物8-15%。
8.如权利要求3所述的碱可溶性树脂，其特征在于，所述的溶剂为：乙酸乙酯，丙酮，苯，甲苯，二甲苯，邻苯二甲酸二甲酯，环己烷，二氯甲烷，二甘醇一丁醚，丙二醇单甲基醚，丙二醇甲醚醋酸酯，二乙二醇丁醚乙酸酯，二乙二醇二乙醚，乙氧基乙酸正丁酯，羟基乙酸正丁酯，甲氧基乙酸正丁酯，烷氧基丙酸烷基酯，烷氧基丙烯酸酯中的任意一种。
9.如权利要求3所述的碱可溶性树脂，其特征在于，所述的引发剂为：偶氮类引发剂，有机过氧化物类引发剂，氧化还原类自由基聚合引发剂中的任意一种。
10.如权利要求9所述的碱可溶性树脂，其特征在于，所述的偶氮类引发剂为偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈，偶氮二异丁酸二甲酯中的任意一种。
11.如权利要求9所述的碱可溶性树脂，其特征在于，所述的有机过氧化物引发剂为过氧化苯甲酰、过氧化苯甲酰叔丁酯、过氧化甲乙酮中的任意一种。
12.如权利要求9所述的碱可溶性树脂，其特征在于，所述的氧化还原类引发剂为过氧化二酰或过硫酸盐。
13.如权利要求3所述的碱可溶性树脂，其特征在于，所述的分子量调节剂包括：硫醇、硫醇酯、硫醇醚、黄原酸衍生物中的任意一种。
14.如权利要求13所述的碱可溶性树脂，其特征在于，所述的硫醇为5-14个碳原子的伯硫醇、5-14个碳原子的仲硫醇、5-14个碳原子的叔硫醇；
所述的硫醇酯为丁酸甲硫醇酯；
所述的硫醇醚为正十二硫醇醚；
所述的黄原酸衍生物为苯乙基黄原酸酯。
15.一种如权利要求3-14任一所述的碱可溶性树脂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1、将不饱和羧酸类组分与溶剂混合，加热后恒温条件下加入引发剂引发自由基聚合反应，获得反应混合物；
步骤2、向反应混合物加入分子量调节剂对生成的聚合物进行分子量控制终止聚合；加热保温、搅拌、过滤得碱可溶性树脂。
16.如权利要求15所述的碱可溶性树脂的制备方法，其特征在于，所述的碱可溶性树脂的重均分子量为8000-25000，酸值为90-110，粘度为100-160mPa.s。
17.如权利要求15所述的碱可溶性树脂的制备方法，其特征在于，所述的步骤1中所述的引发剂在5-20min内加入；所述的步骤1中所述的自由基聚合反应的恒温条件为60-110℃范围内的任一温度；所述的步骤2中所述的分子量调节剂分2-4次加入；所述的搅拌时间为5-9h。
CN201310407054.5A 2013-09-09 2013-09-09 碱可溶性树脂及其制备方法 Active CN103467646B (zh)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310407054.5A CN103467646B (zh) 2013-09-09 2013-09-09 碱可溶性树脂及其制备方法
PCT/CN2014/081204 WO2015032239A1 (zh) 2013-09-09 2014-06-30 碱可溶性树脂及其制备方法
US14/428,542 US9617367B2 (en) 2013-09-09 2014-06-30 Alkali-soluble resin and method for preparing the same
US15/437,767 US9783626B2 (en) 2013-09-09 2017-02-21 Alkali-soluble resin, method for preparing the same and photosensitive resin composition comprising the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310407054.5A CN103467646B (zh) 2013-09-09 2013-09-09 碱可溶性树脂及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103467646A true CN103467646A (zh) 2013-12-25
CN103467646B CN103467646B (zh) 2015-12-02

Family

ID=49792705

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310407054.5A Active CN103467646B (zh) 2013-09-09 2013-09-09 碱可溶性树脂及其制备方法

Country Status (3)

Country Link
US (1) US9617367B2 (zh)
CN (1) CN103467646B (zh)
WO (1) WO2015032239A1 (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103980416A (zh) * 2014-05-15 2014-08-13 京东方科技集团股份有限公司 碱可溶性树脂、感光树脂组合物及它们的制备方法
WO2015032239A1 (zh) * 2013-09-09 2015-03-12 京东方科技集团股份有限公司 碱可溶性树脂及其制备方法
CN105566552A (zh) * 2016-03-04 2016-05-11 江南大学 一种丙烯酸酯共聚物及其制成的248nm光刻胶组合物
US9783626B2 (en) 2013-09-09 2017-10-10 Boe Technology Group Co., Ltd. Alkali-soluble resin, method for preparing the same and photosensitive resin composition comprising the same
CN108003273A (zh) * 2017-12-14 2018-05-08 合肥鑫晟光电科技有限公司 pH响应型聚合物及其制备方法以及光刻胶组合物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101046630A (zh) * 2006-03-29 2007-10-03 Jsr株式会社 用于形成着色层的放射线敏感性组合物、滤色器和彩色液晶显示元件
CN101082772A (zh) * 2006-05-29 2007-12-05 Jsr株式会社 用于形成着色层的放射线敏感性组合物、滤色器以及彩色液晶显示元件
CN103073668A (zh) * 2013-01-09 2013-05-01 京东方科技集团股份有限公司 碱可溶性树脂及制备方法、感光树脂组合物和彩色滤光片

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6225408B1 (en) * 1998-06-12 2001-05-01 Lord Corporation Adhesive formulations
CN1584638A (zh) 2004-06-15 2005-02-23 奇美实业股份有限公司 彩色滤光片用感光性树脂组成物
WO2008014466A2 (en) * 2006-07-28 2008-01-31 Lord Corporation Dual cure adhesive formulations
CN102221777A (zh) 2010-04-16 2011-10-19 奇美实业股份有限公司 白色感光性树脂组成物及其白色矩阵、彩色滤光片和反射型显示器组件
JP2012230194A (ja) * 2011-04-25 2012-11-22 Okamoto Kagaku Kogyo Kk 感光性組成物およびそれを用いた平版印刷版用原版
CN103467646B (zh) 2013-09-09 2015-12-02 京东方科技集团股份有限公司 碱可溶性树脂及其制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101046630A (zh) * 2006-03-29 2007-10-03 Jsr株式会社 用于形成着色层的放射线敏感性组合物、滤色器和彩色液晶显示元件
CN101082772A (zh) * 2006-05-29 2007-12-05 Jsr株式会社 用于形成着色层的放射线敏感性组合物、滤色器以及彩色液晶显示元件
CN103073668A (zh) * 2013-01-09 2013-05-01 京东方科技集团股份有限公司 碱可溶性树脂及制备方法、感光树脂组合物和彩色滤光片

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015032239A1 (zh) * 2013-09-09 2015-03-12 京东方科技集团股份有限公司 碱可溶性树脂及其制备方法
US9617367B2 (en) 2013-09-09 2017-04-11 Boe Technology Group Co., Ltd. Alkali-soluble resin and method for preparing the same
US9783626B2 (en) 2013-09-09 2017-10-10 Boe Technology Group Co., Ltd. Alkali-soluble resin, method for preparing the same and photosensitive resin composition comprising the same
CN103980416A (zh) * 2014-05-15 2014-08-13 京东方科技集团股份有限公司 碱可溶性树脂、感光树脂组合物及它们的制备方法
US9291895B2 (en) 2014-05-15 2016-03-22 Boe Technology Group Co., Ltd. Binder composition and processes for the preparation thereof
CN105566552A (zh) * 2016-03-04 2016-05-11 江南大学 一种丙烯酸酯共聚物及其制成的248nm光刻胶组合物
CN105566552B (zh) * 2016-03-04 2019-05-17 江南大学 一种丙烯酸酯共聚物及其制成的248nm光刻胶组合物
CN108003273A (zh) * 2017-12-14 2018-05-08 合肥鑫晟光电科技有限公司 pH响应型聚合物及其制备方法以及光刻胶组合物
CN108003273B (zh) * 2017-12-14 2020-12-01 合肥鑫晟光电科技有限公司 pH响应型聚合物及其制备方法以及光刻胶组合物

Also Published As

Publication number Publication date
CN103467646B (zh) 2015-12-02
WO2015032239A1 (zh) 2015-03-12
US20160002381A1 (en) 2016-01-07
US9617367B2 (en) 2017-04-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103467646B (zh) 碱可溶性树脂及其制备方法
JP5647738B2 (ja) 高感光度のカルバゾールオキシムエステル系光開始剤、その製造方法及び使用
JP2014146029A (ja) カラムスペーサーとブラックマトリックスの両方に適した着色感光性樹脂組成物
CN110066225B (zh) 双肟酯类光引发剂、制备方法、感光性树脂组合物及应用
CN106094435A (zh) 一种可用于全息记录的光致聚合物薄膜感光材料及其制备方法
CN104035278A (zh) 感光性树脂组合物和使用该组合物制造的间隔物
CN107111232A (zh) 用于液晶显示面板的黑色矩阵光致抗蚀剂组合物
CN103443149B (zh) 亲油性高度支化聚合物以及包含该亲油性高度支化聚合物的光聚合性组合物
CN103688221A (zh) 感光性树脂组合物、固化物和间隔物
JP2008116488A (ja) 感光性樹脂組成物
KR101327036B1 (ko) 착색 분산액 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
JP2010015156A (ja) ネガティブフォトレジスト組成物
CN105062375A (zh) 一种紫外光固化的新型液态光学透明胶及其制备方法与应用
CN108727517A (zh) 含有可聚合基团的芴肟酯类光引发剂、其制备方法及应用
CN101571672A (zh) 负型感光性树脂组合物
CN109153658A (zh) 肟酯衍生化合物、包含其的光聚合引发剂和感光性组合物
CN108132584A (zh) 一种包含聚对羟基苯乙烯类聚合物和丙烯酸酯共聚物的光刻胶组合物
CN103130955B (zh) 一种光刻胶用光敏性寡聚物、其制备方法及负性光刻胶组合物
KR20120110822A (ko) 신규 아크릴계 모노머를 포함하는 레지스트용 공중합체 및 이를 포함하는 레지스트용 수지 조성물
CN108373520A (zh) 一种丙烯酸酯共聚物及包含其的光刻胶组合物
CN105669892B (zh) 一种溶剂型共聚树脂及其组合物
CN100590529C (zh) 含硅193nm负性光刻胶及其成膜树脂
CN103073668B (zh) 碱可溶性树脂及制备方法、感光树脂组合物和彩色滤光片
CN115141304B (zh) 一种含三苯基甲醇酯类结构的高折射成膜树脂及光刻胶组合物
CN108359400A (zh) 一种环保型uv固化胶黏剂及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant