CN103421175B - N,n’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐及其制备方法 - Google Patents
N,n’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103421175B CN103421175B CN201210150191.0A CN201210150191A CN103421175B CN 103421175 B CN103421175 B CN 103421175B CN 201210150191 A CN201210150191 A CN 201210150191A CN 103421175 B CN103421175 B CN 103421175B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- bis
- aliphatic diamine
- fatty acyl
- sulfonate
- hydroxyethyl aliphatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐及其制备方法,主要解决目前在强化采油复合驱技术中针对高温较低矿化度油田筛选单一驱油表面活性剂将原油/地层水界面张力降到10-3mN/m的超低水平相当困难的问题。本发明通过采用分子通式为其中X选自羧酸根或者磺酸根、Y选自碱金属离子或者碱土金属离子,R为C7~C17的烷基,m为亚甲基的数目,其取值范围为1~10的整数,n为乙氧基团EO的加合数,其取值范围为0~25的任意数的技术方案较好解决了该问题,可用于油田的强化采油生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐(磺酸盐)及其制备方法。
背景技术
20世纪80年代出现的复合驱被认为是具有大规模应用潜力的强化采油新技术之一。 它是将碱、表面活性剂、聚合物中的二种或三种组合使用,从而形成二元或三元复合驱技术。大量研究结果表明复合驱技术的关键在于设计/选择化学结构合理的表面活性剂并利用各种化学添加剂间的协同作用使原油/水界面张力达到超低。
各地油田的原油组成、地层水组成以及地层温度变化很大,比如:胜利油田的某些区块地层水矿化度大约在30,000mg/l左右,地层温度在80℃左右。而中原油田某些区块地层水的盐含量接近饱和,地层温度超过100℃。目前常见的驱油表面活性剂有:1)石油磺酸盐类表面活性剂;2)烷基苯磺酸盐类表面活性剂;3)石油羧酸盐;4)天然羧酸盐;5)α-烯烃磺酸盐;6)木质素磺酸盐及其改性产品;7)高分子表面活性剂;8)非离子表面活性剂等(见西安石油大学学报,2010,25,59~65;油田化学,2007,3,287~291)。但是对于很多油田区块在这个范围内很难筛选出合适的单剂。将不同系列的驱油表面活性剂复配可以将这些原油/水的界面张力降到超低,但是由于“色谱效应”的影响,驱油剂中的复配表面活性剂组成将随着在地层中的推进可能发生明显变化,复配表面活性剂的性能发生改变,最终导致驱油效果不理想。
随着石油消费量不断增长以及各地油田陆续进入开发后期,油田对环保、经济、高效的驱油专用表面活性剂的需求变得非常迫切。针对不同油田具体情况,研发人员进行了大量研究,开发出许多新型驱油表面活性剂。已经报道过的表面活性剂亲水基包括聚醚羧酸盐、聚醚磺酸盐、甜菜碱、锍-磺酸盐、季铵-磺酸盐等,疏水基包括宽分布的α-烯烃与芳香族化合物的加成产物、烷基苯、二环庚二烯、含有琥珀酸酐链节的聚合物、带侧基的脂肪链、短链多取代芳环等(见油田化学,2010增刊,1024~1026)。这些新型表面活性剂为筛选提供了更多选择。但是对于江苏油田与河南油田这样地层温度较高地层水矿化度较低的油田,在现有驱油表面活性剂中筛选合适的表面活性剂单剂仍然相当困难。
发明内容
本发明所要解决的技术问题之一是目前在强化采油复合驱技术中针对高温较低矿化度油田筛选单一驱油表面活性剂将原油/地层水界面张力降到10-3mN/m的超低水平相当困难的问题,提供一种新的N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐,该羧酸盐或磺酸盐具有较低的CMC值,在高温,较低矿化度条件下能有效降低原油/水界面张力的优点。本发明所要解决的技术问题之二是提供一种与解决技术问题之一相对应的N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐的制备方法。
为解决上述技术问题之一,本发明采用的技术方案如下:一种N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐,其分子通式为:
其中X选自羧酸根或者磺酸根、Y选自碱金属离子或者碱土金属离子,R为C7~C17的烷基,m为亚甲基的数目,其取值范围为1~10的整数,n为乙氧基团EO的加合数,其取值范围为0~25的任意数。
上述技术方案中 ,所述R的碳原子数为七、九、十一、十三、十五、或者十七。所述乙氧基聚合度n的取值范围为2~23。所述m的取值范围为2~8。所述Y选自Na+、K+、Mg2+或Ca2+。
为解决上述技术问题之二,本发明采用的技术方案如下:一种N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐的制备方法,包括以下步骤:
(a) N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺的制备
将脂肪酸甲酯、N-羟乙基脂肪二胺、碱等混合在120~210℃反应2~8小时,常压或减压条件下蒸馏除去生成的甲醇即可得需要的中间体,其中脂肪酸甲酯与N-羟乙基脂肪二胺的摩尔比为1.5~2.5∶1,碱的用量为脂肪酸甲酯与N-羟乙基脂肪二胺质量之和的0%~10%;
(b) N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚的制备
步骤(a)所合成的N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺和环氧乙烷按所需配比在反应温度为100~180℃,压力小于0.80MPa表压条件下,碱为催化剂,反应得N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚;其中N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺与环氧乙烷摩尔比为1∶2~23,催化剂用量为N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺质量的0.5~6.0%;
(c) N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐(磺酸盐)的制备
将步骤(b)所合成的N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚按所需配比与氯乙酸钠或一氯甲基磺酸钠、碱和相转移催化剂混合,以甲苯或苯为溶剂,在反应温度50~130℃反应3~15小时既可得目标产物,其中N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚、氯乙酸钠或一氯甲基磺酸钠、碱和相转移催化剂的摩尔比等于1∶2~6∶0~8∶0~0.3。
上述技术方案中,(a)步骤中碳链长为C10~C17的脂肪酸甲酯、碱和N-羟乙基脂肪二胺的摩尔比优选为1∶0.5~1.2∶0.45~0.6;反应温度优选为130~200℃,反应时间优选为3~6小时;(b)步骤中N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺与环氧乙烷摩尔比优选为1:2~23,催化剂用量优选为N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺质量的1.0~5.0%;(c)步骤中N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚、氯乙酸钠、碱和相转移催化剂的摩尔比优选为1∶2.5~5.5∶3~7∶0.1~0.2,反应温度优选为70~110℃,反应时间优选为5~12小时。
本发明设计的双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐(磺酸盐)分子结构中同时含有聚氧乙烯非离子基团和羧酸根阴离子基团,同时具有阴离子表面活性剂的耐温性能和非离子表面活性剂的耐盐优点,具有临界胶束浓度低,降低界面张力能力强,而且分子中不含有芳环结构,易于生物降解,环保性能好,是一种适用于强化采油的绿色表面活性剂。整个合成路线分三个步骤,每个步骤的收率都比较高,前两个步骤的中间产物不需要提纯,最终产品成本较低。
采用本发明制备的N,N’-双脂肪酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚羧酸钠在无碱、83℃条件下将江苏油田沙-7原油/产出水(矿化度10,000mg/l左右)的界面张力到10-3~10-4mN/m的超低水平。预期这一系列表面活性剂在高温低矿化度油田的强化驱油领域具有良好的推广应用前景,取得了较好的技术效果。
下面通过实施例对本发明作进一步阐述。
具体实施方式
【实施例1】
(a) N,N’ -双月桂酰基羟乙基乙二胺的制备
将N-羟乙基乙二胺17克、氢氧化钾8.8克加入到配有密封机械搅拌、温度计、直型冷凝管、接受瓶的250毫升四口烧瓶中,于150℃搅拌溶解后,慢慢滴加月桂酸甲酯70克。在165℃下反应6~7小时,反应中生成的甲醇经过直型冷凝管被收集到接受瓶中。用红外光谱可以确认反应液中含有95%左右的目标产物。
(b) N,N’ -双月桂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=10.2)的合成
将步骤(a)合成的N,N’ -双月桂酰基羟乙基乙二胺70克、3.5克碱性化合物加入配有冷凝装置、搅拌装置和气体分散器的高压反应器中,加热至135℃,搅拌并在减压脱除水份后,缓缓通入67克环氧乙烷,控制压力≤0.60MPa。反应结束后,用氮气吹扫体系,冷却后中和、脱水,得N,N’ -双月桂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=10.2) 126.1克,收率92%。
(c) N,N’ -双月桂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=10.2)羧酸钠的合成
将步骤(b)所合成的N,N’ -双月桂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=10.2)70克与9.15克氢氧化钠、26.7克氯乙酸钠、0.5克四丁基溴化铵、166毫升甲苯混合于配有机械搅拌、温度计和回流冷凝管的500毫升的反应釜内,加热至90℃反应8小时, 冷却,分去无机盐得N,N’ -双月桂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=10.2)羧酸钠,收率87%。
【实施例2】
(a) N,N’ -双月桂酰基羟乙基乙二胺的制备
将17克N-羟乙基乙二胺、8.6克甲醇钠加入到配有密封机械搅拌、温度计、直型冷凝管、接受瓶的250毫升四口烧瓶中,于150℃搅拌溶解后,慢慢滴加月桂酸甲酯70克。在165℃下反应6~7小时后停止,反应中生成的甲醇经过直型冷凝管被收集到接受瓶中。用红外光谱可以确认反应液中含有93%的目标产物。
(b) N,N’-双月桂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=17)的合成
70克N,N’-双月桂酰基羟乙基乙二胺与111.7克环氧乙烷在7.3克碱性化合物作用下得N,N’-双月桂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=17) 167克,收率95%。
(c) N,N’-双月桂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=17)羧酸钠的合成
将步骤(b)所合成的N,N’-双月桂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=17)70克与6.9克氢氧化钠、20.1克氯乙酸钠、166毫升苯混合于配有机械搅拌、温度计和回流冷凝管的250毫升的反应瓶内,加热至80℃反应6小时,分去无机盐后得N,N’-双月桂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=17)羧酸钠,收率87%。
【实施例3】
(a) N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺的制备
将N-羟乙基乙二胺12.21克、氢氧化钾6.4克加入到配有密封机械搅拌、温度计、直型冷凝管、接受瓶的250毫升四口烧瓶中,于180℃搅拌溶解后,慢慢滴加硬脂酸甲酯70克。在190℃下反应6~7小时后停止,反应中生成的甲醇经过直型冷凝管被收集到接受瓶中。用红外光谱可以确认反应液中含有94%的目标产物。
(b) N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=22.7)的合成
320克的N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺与533.8克环氧乙烷在9.6克碱性化合物作用下合成N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=22.7),收率97%。
(c) N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=22.7)羧酸钠的合成
将步骤(b)所合成的N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=22.7)60克与4.5克氢氧化钠、13.1克氯乙酸钠、120克苯在65℃下反应5小时,分去无机盐,得N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=22.7)羧酸钠,收率86%。
【实施例4】
(a) N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺的制备
将N-羟乙基乙二胺61克、氢氧化钾32克加入到配有密封机械搅拌、温度计、直型冷凝管、接受瓶的1000毫升四口烧瓶中,于180℃搅拌溶解后,慢慢滴加硬脂酸甲酯327.3克。在190℃下反应6~7小时后停止,反应中生成的甲醇经过直型冷凝管被收集到接受瓶中。用红外光谱可以确认反应液中含有97%的目标产物。
(b) N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=11.4)的合成
280克的N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺与234.6克环氧乙烷在8.4克碱性化合物作用下得到502克N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=11.4),收率96%。
(c) N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=11.4)羧酸钠的合成
将步骤(b)所合成的N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=11.4) 60克与6.5克氢氧化钠、19克氯乙酸钠、120克苯在65℃下反应5小时,分去无机盐,得N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=11.4)羧酸钠,收率84%。
【实施例5】
(a) N,N’-双油酰基羟乙基乙二胺的合成
将N-羟乙基乙二胺48.84克、氢氧化钾25.6克加入到配有密封机械搅拌、温度计、直型冷凝管、接受瓶的500毫升四口烧瓶中,于180℃搅拌溶解后,慢慢滴加油酸甲酯271克。在195℃下反应6小时,反应中生成的甲醇经过直型冷凝管被收集到接受瓶中。反应液的红外光谱可以确认反应液中含有94%的目标产物。
(b) N,N’-双油酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=20)的合成
254.4克N,N’-双油酰基羟乙基乙二胺与352.2克环氧乙烷在7.6克碱性化合物的作用下于150℃反应得N,N’-双油酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=20),收率92.7%。
(c) N,N’-双油酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=20)羧酸钠的合成
将步骤(b)所合成的N,N’-双油酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=20)51.3克与4.3克氢氧化钠、12.5克氯乙酸钠、1.8克四丁基溴化铵、137毫升苯混合于配有机械搅拌、温度计和回流冷凝管的250毫升的反应釜内,加热至80℃反应8小时,冷却,分去无机盐得N,N’-双油酸酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=20)羧酸钠,收率88.9%。
【实施例6】
(a) N,N’-双棕榈酰基羟乙基乙二胺的合成
将N-羟乙基乙二胺48.84克、氢氧化钾25.6克加入到配有密封机械搅拌、温度计、直型冷凝管、接受瓶的500毫升四口烧瓶中,于180℃搅拌溶解后,慢慢滴加油酸甲酯250克。在190℃下反应6小时,反应中生成的甲醇经过直型冷凝管被收集到接受瓶中。反应液的红外光谱可以确认反应液中含有94.7%的目标产物。
(b) N,N’-双棕榈酰基羟乙基乙二胺羧酸钠的合成
将步骤(a)所合成的N,N’-双油酰基羟乙基乙二胺50克与10.5克氢氧化钠、30.5克氯乙酸钠、1.8克四丁基溴化铵、230毫升苯混合于配有机械搅拌、温度计和回流冷凝管的500毫升的反应釜内,加热至80℃反应8小时,冷却,分去无机盐得N,N’-双棕榈酰基羟乙基乙二胺羧酸钠,收率91%。
【实施例7】
(a) N,N’-双棕榈酰基羟乙基乙二胺的合成
将N-羟乙基乙二胺48.84克、氢氧化钾25.6克加入到配有密封机械搅拌、温度计、直型冷凝管、接受瓶的500毫升四口烧瓶中,于180℃搅拌溶解后,慢慢滴加油酸甲酯250克。在195℃下反应6小时,反应中生成的甲醇经过直型冷凝管被收集到接受瓶中。反应液的红外光谱可以确认反应液中含有95.3%的目标产物。
(b) N,N’-双棕榈酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=4.5)的合成
254.4克N,N’-双油酰基羟乙基乙二胺与93克环氧乙烷在7.6克碱性化合物的作用下于150℃反应得N,N’-双油酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=4.5),收率92.7%。
(c) N,N’-双棕榈酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=4.5)羧酸钠的合成
将步骤(b)所合成的N,N’-双棕榈酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=4.5)51.3克与8克氢氧化钠、23.2克氯乙酸钠、1.8克四丁基溴化铵、137毫升苯混合于配有机械搅拌、温度计和回流冷凝管的250毫升的反应釜内,加热至80℃反应8小时,冷却,分去无机盐得N,N’-双油酸酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=4.5)羧酸钠,收率89%。
【实施例8】
(a) N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺的合成
将N,N’-羟乙基乙二胺48.84克、氢氧化钾25.5克加入到配有密封机械搅拌、温度计、直型冷凝管、接受瓶的500毫升四口烧瓶中,于180℃搅拌溶解后,慢慢滴加硬脂酸甲酯262克。在185℃下反应6小时,反应中生成的甲醇经过直型冷凝管被收集到接受瓶中。用红外光谱可以确认反应液中含有95.6%的目标产物N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺。
(b) N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=20)的合成
203克N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺与298克环氧乙烷在7.6克碱性化合物的作用下于150℃反应得N,N’-双硬脂酰基二羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=20),收率93%。
(c) N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=20)磺酸钠的合成
将步骤(b)所合成的N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=20) 35克与7克氢氧化钠、35.5克一氯甲基磺酸钠、0.4克四丁基溴化铵、80毫升甲苯混合于配有机械搅拌、温度计和回流冷凝管的250毫升的反应釜内,加热至100℃反应8小时,分去无机盐得N,N’-双硬脂酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=20)磺酸钠,收率82.1%。
【实施例9】
将N,N’-双脂肪酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚羧酸盐表面活性剂溶于江苏油田沙-7区块产出水(总矿化度10,000mg/l左右)中配成0.1wt%溶液。在83℃条件下,测定此水溶液与江苏油田沙-7原油样品之间的动态界面张力,其平衡值见表1。界面张力由TX500型旋转滴界面张力仪测定。实验结果表明N,N’-双棕榈酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚羧酸钠表面活性剂单剂可以在较高温度条件下将原油/较低矿化度水相界面张力降至超低水平。
表1 N,N’-双脂肪酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚羧酸钠降低原油/水界面张力的能力
序号 | 表面活性剂 | 界面张力mN/m |
1 | N,N’-双棕榈酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=0)羧酸钠 | 0.02 |
2 | N,N’-双棕榈酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=4.5)羧酸钠 | 0.1 |
3 | N,N’-双棕榈酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=0)羧酸钠与N,N’-双棕榈酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=4.5)羧酸钠以9:1的比例混合 | 0.004 |
4 | N,N’-双棕榈酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=0)羧酸钠与N,N’-双棕榈酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=4.5)羧酸钠以8:2的比例混合 | 0.001 |
5 | N,N’-双棕榈酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=0)羧酸钠与N,N’-双棕榈酰基羟乙基乙二胺聚氧乙烯醚(n=4.5)羧酸钠以7:3的比例混合 | 0.001 |
Claims (7)
1.一种N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐,其分子通式为:
其中X选自—CH2COO—或者—CH2SO3 —、Y选自碱金属离子,R为C7~C17的烷基,m为亚甲基的数目,其取值范围为1~10的整数,n为乙氧基团EO的加合数,其取值范围为0~25的任意数。
2.根据权利要求1所述N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐,其特征在于所述R的碳原子数为七、九、十一、十三、十五、或者十七。
3.根据权利要求1所述N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐,其特征在于所述乙氧基聚合度n的取值范围为2~23。
4.根据权利要求1所述N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐,其特征在于所述m的取值范围为2~8。
5.根据权利要求1所述N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐,其特征在于所述Y选自Na+、K+。
6.权利要求1所述N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐的制备方法,包括以下步骤:
(a)N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺的制备
将脂肪酸甲酯、N-羟乙基脂肪二胺、碱混合在120~210℃反应2~8小时,常压或减压条件下蒸馏除去生成的甲醇即可得需要的中间体,其中脂肪酸甲酯与N-羟乙基脂肪二胺的摩尔比为1.5~2.5∶1,碱的用量为脂肪酸甲酯与N-羟乙基脂肪二胺质量之和的0~10%;
(b)N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚的制备
步骤(a)所合成的N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺和环氧乙烷按所需配比在反应温度为100~180℃,压力小于0.80MPa表压条件下,碱为催化剂,反应得N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚;其中N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺与环氧乙烷摩尔比为1∶2~23,催化剂用量为N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺质量的0.5~6.0%;
(c)N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐的制备
将步骤(b)所合成的N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚按所需配比与氯乙酸钠或一氯甲基磺酸钠、碱和相转移催化剂混合,以甲苯或苯为溶剂,在反应温度50~130℃反应3~15小时即可得目标产物,其中N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚、氯乙酸钠或一氯甲基磺酸钠、碱和相转移催化剂的摩尔比等于1∶2~6∶0~8∶0~0.3。
7.根据权利要求6所述N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐的制备方法,其特征在于(a)步骤中碳链长为C10~C17的脂肪酸甲酯、碱和N-羟乙基脂肪二胺的摩尔比为1∶0.5~1.2∶0.45~0.6;反应温度为130~200℃,反应时间为3~6小时;(b)步骤中N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺与环氧乙烷摩尔比为1∶2~23,催化剂用量为N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺质量的1.0~5.0%;(c)步骤中N,N’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚、氯乙酸钠、碱和相转移催化剂的摩尔比为1∶2.5~5.5∶3~7∶0.1~0.2,反应温度为70~110℃,反应时间为5~12小时。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210150191.0A CN103421175B (zh) | 2012-05-16 | 2012-05-16 | N,n’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210150191.0A CN103421175B (zh) | 2012-05-16 | 2012-05-16 | N,n’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103421175A CN103421175A (zh) | 2013-12-04 |
CN103421175B true CN103421175B (zh) | 2015-09-09 |
Family
ID=49646587
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201210150191.0A Active CN103421175B (zh) | 2012-05-16 | 2012-05-16 | N,n’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103421175B (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107629204B (zh) * | 2017-08-30 | 2020-01-17 | 中国航发北京航空材料研究院 | 一种水凝胶型涂料用表面活性剂及其制备方法 |
CN109681170B (zh) * | 2017-10-18 | 2021-05-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 采用pH值响应的泡沫排水剂排液采气的方法 |
CN109111379B (zh) * | 2018-09-17 | 2020-12-29 | 广东椰氏实业股份有限公司 | 一种含酰胺基双阴离子表面活性剂及其合成方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6153655A (en) * | 1998-04-17 | 2000-11-28 | Enzon, Inc. | Terminally-branched polymeric linkers and polymeric conjugates containing the same |
CN101108326A (zh) * | 2006-07-20 | 2008-01-23 | 中国科学院理化技术研究所 | 直链烷基酚均质聚氧乙烯醚乙酸类表面活性剂及其制备方法与用途 |
CN102219714A (zh) * | 2010-04-15 | 2011-10-19 | 中国石油化工股份有限公司 | N,n-双脂肪酰基二胺二乙酸二聚氧乙烯醚双磺酸盐及其制备方法 |
CN102218282A (zh) * | 2010-04-15 | 2011-10-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 耐高温高盐双羧酸盐双子表面活性剂及其制备方法 |
-
2012
- 2012-05-16 CN CN201210150191.0A patent/CN103421175B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6153655A (en) * | 1998-04-17 | 2000-11-28 | Enzon, Inc. | Terminally-branched polymeric linkers and polymeric conjugates containing the same |
CN101108326A (zh) * | 2006-07-20 | 2008-01-23 | 中国科学院理化技术研究所 | 直链烷基酚均质聚氧乙烯醚乙酸类表面活性剂及其制备方法与用途 |
CN102219714A (zh) * | 2010-04-15 | 2011-10-19 | 中国石油化工股份有限公司 | N,n-双脂肪酰基二胺二乙酸二聚氧乙烯醚双磺酸盐及其制备方法 |
CN102218282A (zh) * | 2010-04-15 | 2011-10-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 耐高温高盐双羧酸盐双子表面活性剂及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103421175A (zh) | 2013-12-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101279937B (zh) | 烷基酚磺酸聚氧乙烯醚磺酸盐及其制备方法 | |
CN101279934B (zh) | 脂肪酸聚氧乙烯醚磺酸盐及其制备方法 | |
CN101279938B (zh) | 烷基酚磺酸聚氧乙烯醚琥珀酸单酯磺酸盐及其制备方法 | |
CN102464598B (zh) | 脂肪酸酰胺聚氧乙烯醚苯磺酸盐及其制备方法 | |
CN102974268B (zh) | 烷基苄基聚氧乙烯醚甜菜碱表面活性剂及其制备方法与用途 | |
CN102618244B (zh) | 甜菜碱型表面活性剂及其制备方法和应用 | |
CN102464974B (zh) | 可大幅度提高原油采收率的组合物及其制备方法 | |
CN114105835B (zh) | 阴非离子双子表面活性剂及其制备方法和应用 | |
CN102775976B (zh) | 直链脂肪醇醚羧基甜菜碱为主体的无碱复合驱组合物 | |
CN103421175B (zh) | N,n’-双脂肪酰基羟乙基脂肪二胺聚氧乙烯醚羧酸盐或磺酸盐及其制备方法 | |
CN104277806B (zh) | 驱油组合物、其制备方法及其应用 | |
CN101279935B (zh) | 烷基酚磺酸聚氧乙烯醚羧酸盐及其制备方法 | |
CN101279936B (zh) | 烷基酚磺酸聚氧乙烯醚硫酸酯盐及其制备方法 | |
CN101280179B (zh) | 表面活性剂组合物及其用途 | |
CN106590587A (zh) | 含聚醚羧酸盐表面活性剂组合物及其制备方法和用途 | |
CN105368426A (zh) | 双亲水头基阴离子表面活性剂及其制备方法 | |
CN107501135A (zh) | 一类含双长链烷基的磺酸盐型阴离子表面活性剂的制备及其应用 | |
CN103045221A (zh) | 一种表面活性剂驱油体系及其应用 | |
US9540559B2 (en) | Betaine surfactants and preparation methods and uses thereof | |
CN103031119A (zh) | 含磺酸盐阴非表活剂组合物及制备方法 | |
CN111088012B (zh) | 提高原油采收率的复合表面活性剂及其制备方法和应用 | |
CN114315661B (zh) | 芳烷基醇聚氧丙烯醚硫酸盐及其制备和应用 | |
CN101280180B (zh) | 表面活性剂组合物及其用途 | |
CN102936491A (zh) | 一种弱碱型表面活性复配剂及其中表面活性剂的制备方法 | |
CN103773346B (zh) | 高效驱油用表面活性剂组合物及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |