CN103389621B - 一种磺酸肟酯类光产酸剂 - Google Patents

一种磺酸肟酯类光产酸剂 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种如通式（I）所示的磺酸肟脂类光产酸剂，感光性能优异，可以很好地与i线和h线光源匹配，具有很高的感光灵敏度，性能明显优于现有的光产酸剂产品。

Description

一种磺酸肟酯类光产酸剂
技术领域
本发明属于光产酸剂领域，具体涉及一种磺酸肟酯类光产酸剂。
背景技术
光产酸剂是指经过紫外光或电子束照射能够产生酸性物质的化合物。在现有光产酸剂中，磺酸酯类光产酸剂应用广泛，是化学增幅型光刻胶的重要组成部分。具体来讲，在一定波长和强度的紫外光照射下，具有光活性的磺酸酯产生酸性物质，进而催化配方体系使其发生化学反应，再经过显影、蚀刻、去胶等工艺过程，实现图形转换的功能。
目前已有一些关于磺酸酯类光产酸剂的专利报道，例如CN1989455A、CN102712599A、CN1228851A等等。但是，现有磺酸酯类产品普遍存在感光活性低的缺陷，无法满足i线（365nm）、h线（405nm）下的曝光需求，从而影响了磺酸酯类光产酸剂的推广应用和市场预期。
发明内容
针对现有产品的不足，本发明的目的在于提供一种感光性能优异的新型磺酸肟脂类光产酸剂。通过对化学结构的精心设计和修饰，所得产品可以很好地与i线、h线光源匹配，具有很高的感光灵敏度。
本发明的磺酸肟脂类光产酸剂具有如通式（I）所示的结构：
其中，
n=1-10，m=1-8；
X为单键、
R1选自C1-C18的烷基磺酰基、苯基磺酰基或樟脑基磺酰基，任选地，这些磺酰基中的H原子可以各自独立地被下列基团取代：NO2、CN、卤素、C1-C18烷基、苯基、C3-C20的环烷基、C4-C20的环烷基烷基、和含有O、S、N原子的杂环基团；
R2、R3、R4、R5和R6各自独立地表示氢原子、卤原子、或任选取代的C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C5-C8环烷基、C6-C20苯基、C7-C20苄基、C7-C20苯甲酰基、C2-C12烷酞基、C1-C20杂芳酞基、C3-C20烷氧羰基烷酰基、C8-C20苯氧碳基烷酰基、C3-C20杂芳氧羰基烷酰基、C2-C12烷氧羰基或苯氧羰基、或者-OR7、-SR8、-SOR8、-SO2R8或-NR9R10，条件是R2、R3、R4、R5和R6中至少一个选自-OR7、-SR8或-NR9R10，其中R7表示氢原子或任选取代的C1-C12烷基、C2-C8烷酰基、C3-C12链烯基、C3-C30烯酰基、C6-C20苯基、-(CH2CH2O)zH(z是1-20的整数)或C3-C15三烷基甲硅烷基，R8表示氢原子或任选取代的C1-C12烷基、C2-C8烷酰基、C3-C12链烯基、C6-C20苯基、C3-C15三烷基甲硅烷基，R9和R10各自独立地表示氢原子、氧原子或任选取代的C1-C12烷基、C2-C4羟烷基、C3-C5链烯基或C6-C20苯基；
任选地，R2、R3、R4、R5和R6彼此之间可以相互键合以形成环状结构。
作为上述磺酸肟脂类光产酸剂的优选方案，式（I）化合物中：
n=1-3，m=1-4，X为单键或-C=O，
R1选自下列基团，其中*表示与连接的位置。
选自以下基团，其中*表示与X连接的位置。
特别优选地，本发明的上述磺酸肟脂类光产酸剂为具有以下化学结构的具体化合物：
如下列反应式所示，本发明式（I）所示的磺酸肟脂类光产酸剂可以通过式Ⅱ所示的肟与磺酰卤（R1-X）或酸酐（R1-O-R1）反应制得。其中，式Ⅱ所示肟化合物为现有技术中已知化合物或者可以利用现有技术制备而成，相关技术例如可以参见CN101508744A、CN10155472A、CN102020727A等，在此将这些文献的内容全文引入并作为参考。
本发明所述磺酸肟酯类光产酸剂在感光性（光固化）组合物特别是光刻胶中的应用性能优异，表现出了特别高的感光性能，可以很好地与i线、h线光源匹配，具有很高的感光灵敏度，性能明显优于如CN1228851A等报道的现有光产酸剂产品。
具体实施方式
以下将结合具体实施例对本发明作进一步说明，但不应将其理解为对本发明保护范围的限制。
制备实施例
实施例1：
1-[6-(2-噻吩甲酰基)-9-乙基咔唑-3-基]-3-环戊基-丙烷-1,2-二酮-2-肟甲基磺酸酯的制备（即化合物No.10）
步骤（1）：3-(3-环戊基丙酰基)-6-(2-噻吩甲酰基)-9-乙基咔唑的制备
向500ml的四口烧瓶中投入30g9-乙基咔唑、21.6gAlCl3（研细）、150ml二氯甲烷，搅拌，通入氩气保护，冰浴冷却，当温度降至0℃时，开始滴加23.2g2-噻吩甲酰氯与21g二氯甲烷的混合液，温度控制在10℃以下，约1.5h加完，继续搅拌2h，然后向烧瓶中加入21.6gAlCl3（研细），滴加27.2g环戊基丙酰氯和20g二氯甲烷的混合液，控温在10℃以下，约1.5h滴完，温度升至15℃，继续搅2h，停止反应。将反应液倒入400g冰与65ml浓盐酸配成的稀盐酸中，用分液漏斗分出下层料液，上层用50ml二氯甲烷萃取，萃取液与料液合并，用10gNaHCO3和200g水配成的NaHCO3溶液洗涤，再用200ml水洗涤3次，至pH值呈中性，用30g无水MgSO4干燥除水，旋蒸出二氯甲烷，蒸完后，旋蒸瓶中粗产品呈固体粉末状，倒入200ml常压蒸过的石油醚中，抽滤，得淡黄色粉末状固体，70℃烘箱中烘5h，得产品46.2g，收率70%，纯度95.2％。
步骤（2）：1-[6-(2-噻吩甲酰基)-9-乙基咔唑-3-基]-3-环戊基-丙烷-1,2-二酮-2-肟的制备
向250ml四口烧瓶中投入步骤（1）产物19.1g、四氢呋喃100ml、浓盐酸19g，亚硝酸异戊酯8g，常温搅拌5h，停止反应；将物料倒入2000ml大烧杯中，加入1000ml水搅拌，使用200g二氯甲烷萃取，在萃取液中加入50g无水MgSO4干燥，抽滤，将滤液减压旋蒸除去，旋转瓶中得到油状粘稠物，将粘稠物倒入150ml石油醚中搅拌析出，抽滤，得黄色粉末状固体，70℃烘5h，得产品14.8g，收率74%，相对纯度95％。
步骤（2）产物结构通过核磁共振氢谱得到确认，具体表征结果如下：
1H-NMR（CDCl3，500MHz）：1.468-1.497(3H，t，-CH3)，1.537-1.893（9H，m，环戊烷），2.706-2.722（2H，d，-CH2-），4.401-4.444(2H，q，-CH2-），7.285-8.542（9H，m，芳香环）。
步骤（3）：1-[6-(2-噻吩甲酰基)-9-乙基咔唑-3-基]-3-环戊基-丙烷-1,2-二酮-2-肟甲基磺酸酯的制备
向250ml四口烧瓶中投入步骤（2）产物14.8g、100g二氯甲烷，3.6g三乙胺，室温下搅拌5min，然后滴加3.9g甲基磺酰氯，约30min滴加完毕，继续搅拌2h，然后加入5%NaHCO3水溶液调pH值至中性，分液漏斗分层，再用200ml水洗2遍，50g无水MgSO4干燥，旋转蒸出溶剂，得粘稠状液体，甲醇重结晶得到米黄色固体粉末，过滤，70℃烘5h，得产品14.7g，纯度99%。
产物结构通过核磁共振氢谱得到确认，具体表征结果如下：
1H-NMR（CDCl3，500MHz）：1.468-1.497(3H，t，-CH3)，1.537-1.893（9H，m，环戊烷），2.706-2.722（2H，d，-CH2-），3.405（3H，s，-CH3），4.401-4.444(2H，q，-CH2-），7.285-8.542（9H，m，芳香环）。
实施例2：
1-(6-邻甲基苯甲酰基-9-乙基咔唑-3-基)-3-环丁基-丙烷-1-酮肟对甲基苯磺酸酯的制备（即化合物No.2）
步骤（1）：3-(3-环丁基丙酰基)-6-邻甲基苯甲酰基-9-乙基咔唑的制备
向500ml的四口烧瓶中投入19.5g9-乙基咔唑、13.5gAlCl3（研细）、150ml二氯甲烷，搅拌，通入氩气保护，冰浴冷却，当温度降至0℃时，开始滴加15.5g邻甲基苯甲酰氯与15g二氯甲烷的混合液，温度控制在10℃以下，约1.5h加完，继续搅拌2h，然后向烧瓶中加入13.5gAlCl3（研细），滴加15g环丁基丙酰氯和20g二氯甲烷的混合液，控温在10℃以下，约1.5h滴完，温度升至15℃，继续搅2h，停止反应。将反应液倒入267g冰与43ml浓盐酸配成的稀盐酸中，用分液漏斗分出下层料液，上层用50ml二氯甲烷萃取，萃取液与料液合并，用10gNaHCO3和200g水配成的NaHCO3溶液洗涤，再用200ml水洗涤3次，至pH值呈中性，用30g无水MgSO4干燥除水，旋蒸出二氯甲烷，蒸完后，旋蒸瓶中粗产品呈固体粉末状，倒入200ml常压蒸过的石油醚中，抽滤，得淡黄色粉末状固体，70℃烘箱中烘5h，得产品30g，收率71%，纯度96.8％。
步骤（2）：1-（6-邻甲基苯甲酰基-9-乙基咔唑-3-基）-3-环丁基-丙烷-1酮肟的制备
向500ml四口烧瓶中投入步骤（1）产物21.2g、5.2g盐酸羟胺、6.2g醋酸钠、150g乙醇、50g水，加热搅拌回流反应5h，停止反应；将物料倒入2000ml大烧杯中，加入1000ml水搅拌，使用200g二氯甲烷萃取，在萃取液中加入50g无水MgSO4干燥，抽滤，将滤液减压旋蒸除去，旋转瓶中倒入150ml石油醚中搅拌析出固体，抽滤，得黄色粉末状固体，70℃烘5h，得产品18.6g，收率85%，相对纯度95.6％。
步骤（3）：1-（6-邻甲基苯甲酰基-9-乙基咔唑-3-基）-3-环丁基-丙烷-1-酮肟对甲基苯磺酸酯的制备
向100ml四口烧瓶中投入步骤（2）产物10g、50g二氯甲烷，3.3g三乙胺，室温下搅拌5min，然后滴加5.2g对甲基苯磺酰氯，约30min滴加完毕，继续搅拌2h，然后加入5%NaHCO3水溶液调pH值至中性，分液漏斗分层，再用100ml水洗2遍，20g无水MgSO4干燥，旋转蒸出溶剂，得粘稠状液体，甲醇重结晶得到米黄色固体粉末，过滤，70℃烘5h，得产品12.2，收率90.1%，纯度98%。
产物结构通过核磁共振氢谱得到确认，具体表征结果如下：
1H-NMR（CDCl3，500MHz）：1.378-1.389(3H，t)，1.445-1.802（9H，m），2.312(3H，s)，2.485(3H，s)，2.701-2.732（2H，t），4.425-4.516(2H，q)，7.285-8.963（14H，m）。
实施例3-4
参照实施例2所示方法，由相应试剂制备实施例3和4的化合物。目标化合物及其1H-NMR数据列于表1。
表1
实施例5：
1-[4-(4-苯甲酰基苯硫基)苯基]-3-环己基-丙烷-1-酮肟苯磺酸酯的制备（即化合物No.13）
步骤(1)：1-[4-(4-苯甲酰基苯硫基)苯基]-3-环己基-丙烷-1-酮的制备
向500ml的四口烧瓶中投入18.6g二苯硫醚、14gAlCl3（研细）、150ml二氯甲烷，搅拌，通入氩气保护，冰浴冷却，当温度降至0℃时，开始滴加14.5g苯甲酰氯与20g二氯甲烷的混合液，温度控制在10℃以下，约1.5h加完，继续搅拌2h，然后向烧瓶中加入14.5gAlCl3（研细），滴加17.5g环戊基丙酰氯和20g二氯甲烷的混合液，控温在10℃以下，约1.5h滴完，温度升至15℃，继续搅2h，出料。
后处理：
搅拌下，将物料慢慢倒入267g冰与43ml浓盐酸配成的稀盐酸中，用分液漏斗分出下层料液，上层用50ml二氯甲烷萃取，萃取液与料液合并，用10gNaHCO3和200g水配成的NaHCO3溶液洗涤，再用200ml水洗涤3次，至pH值呈中性，用30g无水MgSO4干燥除水，旋蒸出二氯甲烷，蒸完后，旋蒸瓶中粗产品呈固体粉末状，倒入200ml常压蒸过的石油醚中，抽滤，得白色粉末状固体，70℃烘箱中烘2h，得产品30g，收率70.1%，纯度95.6％。
步骤(2)：1-[4-(4-苯甲酰基苯硫基)苯基]-3-环己基-丙烷-1-酮肟的制备
向500ml的四口烧瓶中投入42.8g上述步骤(1)产物、10.4g盐酸羟胺、12.3g醋酸钠、250g乙醇、80g水，加热搅拌回流反应5h，停止反应。将物料倒入大烧杯中，加入1000ml水搅拌，静止过夜，抽滤，得白色粉末状固体，倒入200mlTHF中，加入30g无水MgSO4干燥，抽滤，将滤液旋转蒸去，旋转瓶中得到油状粘稠物，将粘稠物倒入150ml无水甲醇中搅拌析出，抽滤，得白色粉末状固体，70℃烘5h，得产品35.4g，收率80%，纯度96.1％。
步骤(3)：1-[4-(4-苯甲酰基苯硫基)苯基]-3-环己基-丙烷-1-酮肟苯磺酸酯的制备
向500ml四口烧瓶中投入步骤(2)产物44.3g，200g二氯甲烷，15.2g三乙胺，室温下搅拌5min，然后滴加21.1g苯磺酰氯，约30min滴加完毕，继续搅拌2h，然后加入5%NaHCO3水溶液调pH值至中性，分液漏斗分层，再用200ml水洗3遍，50g无水MgSO4干燥，抽滤，旋转蒸出溶剂，得粘稠状液体，甲醇重结晶得到米黄色固体粉末，过滤得湿品，70℃烘5h，得产品52，纯度98%。
产物结构通过核磁共振氢谱得到确认，具体表征结果如下：
1H-NMR（CDCl3，500MHz）：1.275-1.583（13H，m）,2.732-2.743（2H，t）,7.401-7.789（18H，m）。
实施例6-7
参照实施例5所示方法（结合实施例1的步骤（2）），由相应试剂制备实施例6和7的化合物。目标化合物及其1H-NMR数据列于表2。
表2
性能测试
以下以光刻胶应用为例，测试含有本发明光产酸剂的代表性光刻胶配方组合物在i线和h线下的感光性能，并将其与现有的示例性光产酸剂产品进行比较。
1、i线（365nm）下曝光的光刻胶配方组合物：
100g聚乙烯苯酚（Mw=4000）
50g六（甲氧基甲基）密胺
4g光产酸剂
取配方组合物5g溶解于10g丁酮中得到低粘度胶液，以5000rpm的速度30s时间将光刻胶液旋涂在铜片上，在100℃下前烘烤1min，获得1μm的膜厚涂层，然后附上掩膜板（12段感度尺），在365nm的汞灯下进行曝光（光照计量200mJ/cm2），然后在90℃下后烘烤1min，再使用1.5%的四甲基氢氧化铵水溶液进行显影，留下图形通过测定残膜率（实际图案的面积与理论图案面积的比值）判断配方的感光灵敏性，90%以下的残膜率视为达不到掩膜板的感度值。测试结果如表3所示：
表3
其中，CGI-725为CN1228851A中公开的a-(辛磺酰氧基亚氨基)-4-甲氧基苄基氰，以下同。
2、h线（405nm）下曝光的光刻胶配方组合物：
85g聚乙烯苯酚（Mw=8000）
40g六（甲氧基甲基）密胺
5g光产酸剂
取配方组合物5g溶解于10g丁酮中得到低粘度胶液，以5000rpm的速度30s时间将光刻胶液旋涂在铜片上，在100℃下前烘烤1min，获得1μm的膜厚涂层，然后附上掩膜板（12段感度尺），在405nm的汞灯下进行曝光（光照计量300mJ/cm2），然后在90℃下后烘烤1min，再使用1.5%的四甲基氢氧化铵水溶液进行显影，留下图形通过测定残膜率（实际图案的面积与理论图案面积的比值）判断配方的感光灵敏性，90%以下的残膜率视为达不到掩膜板的感度值。测试结果如表4所示：
表4
实施例/比较实施例 光产酸剂 感光度（段）
12 实施例1化合物 7
13 实施例2化合物 6.5
14 实施例4化合物 6.5
15 实施例7化合物 7
比较实施例3 CGI-725 1
比较实施例4 1,8-萘酰亚胺-三氟磺酸 0
酯
由表3和4的实验数据可以看出，本发明的磺酸肟酯类光产酸剂应用性能优异，在i线和h线下具有非常高的感光性能，在同等条件下明显优于现有的商业化产品，具有很好的应用前景和市场价值。

Claims (5)

1.一种磺酸肟脂类光产酸剂，具有如通式(I)所示的结构：
其中，
n＝1-3，m＝1-4；
X为单键、
R1选自C1-C18的烷基磺酰基、苯基磺酰基或樟脑基磺酰基，任选地，这些磺酰基中的H原子可以各自独立地被下列基团取代：NO2、CN、卤素、C1-C18烷基、苯基、C3-C20的环烷基、C4-C20的环烷基烷基、和含有O、S、N原子的杂环基团；
选自以下基团，其中的*表示与X连接的位置，
2.权利要求1所述的磺酸肟脂类光产酸剂，其特征在于：式(I)中R1选自下列基团，其中的*表示与O连接的位置，
3.权利要求1所述的磺酸肟脂类光产酸剂，其特征在于，所述磺酸肟脂类光产酸剂是一种选自下列化学结构的化合物：
4.权利要求1-3中任一项所述的磺酸肟脂类光产酸剂在感光性组合物中的应用。
5.权利要求1-3中任一项所述的磺酸肟脂类光产酸剂在光刻胶制备中的应用。
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