CN103382181A - 多芳基取代嘧啶衍生物及其制备方法、有机电致发光器件、有机电致发光显示装置 - Google Patents

多芳基取代嘧啶衍生物及其制备方法、有机电致发光器件、有机电致发光显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种多芳基取代嘧啶衍生物及其制备方法、含有该多芳基取代嘧啶衍生物的有机电致发光器件,属于有机电致发光材料技术领域,其可解决现有的蓝色磷光有机电致发光材料需要在发光层和电子传输层之间设置空穴阻挡层及蓝色磷光有机电致发光材料难以合成的问题。本发明的有机电致发光材料本身具有阻挡空穴的能力,无需在发光层和电子传输层之间设置空穴阻挡层,因此,简化了有机电致发光显示装置全彩面板的制造工艺、降低了制造的成本与时间。由该材料制作的有机发光器件的发光效率高。

Description

多芳基取代嘧啶衍生物及其制备方法、有机电致发光器件、有机电致发光显示装置
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域,具体涉及一种多芳基取代嘧啶衍生物及其制备方法、由该多芳基取代嘧啶衍生物制备的有机电致发光器件、包括该有机电致发光器件的有机电致发光显示装置。
背景技术
有机电致发光二极管为用有机材料作为发光层制成的发光二极管,有机材料的研发是发光二极管研发的重要分支。由于发磷光的材料在激发中止后仍维持相当长时间的亮度,其量子效率约为已知荧光发光材料的4倍(理论值可达100%),因此,以磷光机制为主的有机电致发光二极管近来备受瞩目,但磷光有机发光器件面临两个主要的问题:
1).与已知的发荧光的有机分子相比,发磷光的有机分子均较难合成,特别是在蓝光及绿光范围内。
2).发光层与电子传输层之间(以下简称ETL)需夹设空穴阻挡层(以下简称HBL),以防止发光层形成的激态能量扩散至其它层而引发光色不纯及消光。
然而,由于目前有机电致发光二极管全彩面板主要是将红、绿、蓝像素以数组排列(side by side)方式制作而成,目前蓝色磷光像素的发展严重落后,现在尚无法在数组像素中使用全磷光器件,需要磷光像素荧光像素搭配使用,量产时必须增加蒸镀腔来制作HBL,这样产生了工艺不能整合,不仅增加制造的成本与时间,也使工艺趋于复杂化。
发明内容
本发明的目的是解决现有的蓝色磷光有机电致发光材料需要在发光层和电子传输层之间设置空穴阻挡层的问题。
解决本发明技术问题所采用的技术方案是一种多芳基取代嘧啶衍生物,所述的多芳基取代嘧啶衍生物的结构式如下:
Figure BDA00003486266500021
其中,R1和R2可以各自独立地选自:
氢,羧基,氟代甲基,氰基,硝基,
具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基,
具有3至20个碳原子的取代或未取代的环烷基,
具有1至20个碳原子的烷氧基,
具有6至60个碳原子的芳烷基,
具有6至50个环碳原子的芳基,
具有6至50个环原子的芳氧基,
具有2至20个碳原子的酯基中的任意一种。
优选的是,所述的具有1至20个碳原子的未取代的烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基中的任意一种;
所述的具有1至20个碳原子的取代的烷基为羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基中的任意一种。
优选的是,所述的具有3至20个碳原子的未取代的环烷基为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环二十烷基中的任意一种;
所述的具有3至20个碳原子的取代的环烷基为4-甲基环己基、金刚烷基、降冰片烷基中的任意一种。
优选的是,所述的具有1至20个碳原子的烷氧基中烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘基-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基中的任意一种。
优选的是,所述的具有6至60个碳原子的芳烷基为苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-氯-2-苯基异丙基、三苯甲基中的任意一种。
优选的是,所述的具有6至50个环碳原子的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4-甲基联苯基、4'-叔丁基-对三联苯-4-基中的任意一种。
优选的是,所述的具有6至50个环原子的芳氧基中的芳香基团为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、4'-甲基联苯基、4'-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1,9-菲咯琳-10-基、1,10-菲咯琳-2-基、1,10-菲咯琳-3-基、1,10-菲咯琳-4-基、1,10-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-1-基、2,9-菲咯琳-3-基、2,9-菲咯琳-4-基、2,9-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-6-基、2,9-菲咯琳-7-基、2,9-菲咯琳-8-基、2,9-菲咯琳-10-基、2,8-菲咯琳-1-基、2,8-菲咯琳-3-基、2,8-菲咯琳-4-基、2,8-菲咯琳-5-基、2,8-菲咯琳-6-基、2,8-菲咯琳-7-基、2,8-菲咯琳-9-基、2,8-菲咯琳-10-基、2,7-菲咯琳-1-基、2,7-菲咯琳-3-基、2,7-菲咯琳-4-基、2,7-菲咯琳-5-基、2,7-菲咯琳-6-基、2,7-菲咯琳-8-基、2,7-菲咯琳-9-基、2,7-菲咯琳-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩恶嗪基、2-吩恶嗪基、3-吩恶嗪基、4-吩恶嗪基、2-恶唑基、4-恶唑基、5-恶唑基、2-恶二唑基、5-恶二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基中的任意一种。
优选的是,所述的具有2至20个碳原子的酯基为甲酯基、乙酯基、丙酯基、异丙酯基、正丁酯基、仲丁酯基、异丁酯基、正戊酯基、正己酯基、正庚酯基、正辛酯基中的任意一种。
本发明所要解决的技术问题还包括,针对现有的蓝色磷光有机电致发光材料难以合成的问题,提供一种工艺简单的有机电致发光材料的制备方法。
解决本发明技术问题所采用的技术方案是上述多芳基取代嘧啶衍生物的制备方法,包括如下步骤:反应步骤:将9,10-二乙酰基蒽,R1或R2对位取代的苯甲酰胺,甲酰胺加热反应得初产物;
分离纯化步骤:将初产物进行分离纯化得到多芳基取代嘧啶衍生物。
优选的是,所述的反应步骤中,9,10-二乙酰基蒽、R1或R2对位取代的苯甲酰胺、甲酰胺物质的量比为1︰(1-1.5)︰(1-1.5);反应温度为50℃-150℃;反应时间为2h-24h。。
优选的是,所述的分离纯化步骤为对初产物酸化、萃取、碱化、萃取、分离得到多芳基取代嘧啶衍生物。。
本发明所要解决的技术问题还包括,针对现有的有机发光器件需要在发光层和电子传输层之间设置空穴阻挡层的问题,提供一种无需在发光层和电子传输层之间设置空穴阻挡层的有机发光器件。
解决本发明技术问题所采用的技术方案是一种有机发光器件,包括阴极、阳极、设置于所述阴极和阳极之间的发光层,所述的发光层包括上述的多芳基嘧啶类衍生物。
优选的是,还包括空穴传输层和电子传输层,所述空穴传输层位于所述阳极和所述发光层之间,所述电子传输层位于所述阴极和所述发光层之间。
本发明的多芳基取代嘧啶衍生物作为有机电致发光材料,本身有阻挡空穴的能力,无需在发光层和电子传输层之间设置空穴阻挡层,在量产有机电致发光显示装置全彩面板无需采用蒸镀腔来制作HBL,因此,整合了有机电致发光显示装置全彩面板的制造工艺、降低制造的成本与时间;其次,采用本发明的多芳基取代嘧啶衍生物的制作的有机发光器件发光效率高;再次,本发明的多芳基取代嘧啶衍生物的制备方法简单,易于应用。
附图说明
图1为本发明实施例中多芳基取代嘧啶衍生物的分子结构图。
图2为本发明实施例中多芳基取代嘧啶衍生物的制备工艺流程图。
具体实施方式
为使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案,下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细描述。
本发明提供一种多芳基取代嘧啶衍生物,所述的多芳基取代嘧啶衍生物的结构式如下:
Figure BDA00003486266500071
其中,R1和R2可以各自独立地选自:
氢,羧基,氟代甲基,氰基,硝基,
具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基,
具有3至20个碳原子的取代或未取代的环烷基,
具有1至20个碳原子的烷氧基,
具有6至60个碳原子的芳烷基,
具有6至50个环碳原子的芳基,
具有6至50个环原子的芳氧基,
具有2至20个碳原子的酯基中的任意一种。
优选地,所述的具有1至20个碳原子的未取代的烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基中的任意一种;
所述的具有1至20个碳原子的取代的烷基为羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、I,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基中的任意一种。
优选地,所述的具有3至20个碳原子的未取代的环烷基为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环二十烷基中的任意一种;
所述的具有3至20个碳原子的取代的环烷基为4-甲基环己基、金刚烷基、降冰片烷基中的任意一种。
优选地,所述的具有1至20个碳原子的烷氧基中烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘基-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基中的任意一种。
优选地,所述的具有6至60个碳原子的芳烷基为苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-氯-2-苯基异丙基、三苯甲基中的任意一种。
优选地,所述的具有6至50个环碳原子的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4-甲基联苯基、4'-叔丁基-对三联苯-4-基中的任意一种。
优选地,所述的具有6至50个环原子的芳氧基中的芳香基团为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、4'-甲基联苯基、4'-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1,9-菲咯琳-10-基、1,10-菲咯琳-2-基、1,10-菲咯琳-3-基、1,10-菲咯琳-4-基、1,10-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-1-基、2,9-菲咯琳-3-基、2,9-菲咯琳-4-基、2,9-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-6-基、2,9-菲咯琳-7-基、2,9-菲咯琳-8-基、2,9-菲咯琳-10-基、2,8-菲咯琳-1-基、2,8-菲咯琳-3-基、2,8-菲咯琳-4-基、2,8-菲咯琳-5-基、2,8-菲咯琳-6-基、2,8-菲咯琳-7-基、2,8-菲咯琳-9-基、2,8-菲咯琳-10-基、2,7-菲咯琳-1-基、2,7-菲咯琳-3-基、2,7-菲咯琳-4-基、2,7-菲咯琳-5-基、2,7-菲咯琳-6-基、2,7-菲咯琳-8-基、2,7-菲咯琳-9-基、2,7-菲咯琳-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩恶嗪基、2-吩恶嗪基、3-吩恶嗪基、4-吩恶嗪基、2-恶唑基、4-恶唑基、5-恶唑基、2-恶二唑基、5-恶二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基中的任意一种。
优选地,所述的具有2至20个碳原子的酯基为甲酯基、乙酯基、丙酯基、异丙酯基、正丁酯基、仲丁酯基、异丁酯基、正戊酯基、正己酯基、正庚酯基、正辛酯基中的任意一种。
本发明还提供一种多芳基取代嘧啶衍生物的制备方法,包括如下步骤:
反应步骤:将9,10-二乙酰基蒽,R1或R2对位取代的苯甲酰胺,甲酰胺加热反应得初产物;
分离纯化步骤:将初产物进行分离纯化得到多芳基取代嘧啶衍生物。
优选地,所述的反应步骤中,9,10-二乙酰基蒽、R1或R2对位取代的苯甲酰胺、甲酰胺物质的量比为1︰(1-1.5)︰(1-1.5);反应温度为50℃-150℃;反应时间为2h-24h。
优选地,所述的分离纯化步骤为对初产物酸化、萃取、碱化、萃取、分离得到多芳基取代嘧啶衍生物。
实施例1
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:
按物质的量比为1︰1︰1将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺置于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为氢,加热至50℃,回流5h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为5.0),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=10.0)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备的多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得具有如下结构的器件:
ITO/CuPc(15nm)/NPB(75nm)/发光层(30nm)/Alq3(35nm)/
LiF(0.5nm)/MgAg(10:1,100nm);
其中,该器件性能指标如下:
色度坐标:(X=0.15,Y=0.22);
起亮电压:4.5V;
最大亮度:40020cd/m2(12V);
发光效率:10cd/A;
其中,相对于现有技术的器件发光效率(约5cd/A)得到了大幅度的提高。
实施例2
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.1︰1.5将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为羧基,加热至120℃,回流2h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为5.5),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=9.0)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备的多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得具有如下结构的器件:
ITO/CuPc(15nm)/NPB(75nm)/发光层(30nm)/Alq3(35nm)/
LiF(0.5nm)/MgAg(10:1,100nm);
其中,该器件性能指标如下:
色度坐标:(X=0.15,Y=0.25);
起亮电压:4.3V;
最大亮度:45000cd/m2(12V);
发光效率:12cd/A。
其中,相对于现有技术的器件发光效率(约5cd/A)得到了大幅度的提高。
实施例3
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.2︰1.3将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为1,1-二氟代甲基,加热至110℃,回流9h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为5.5),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=10.5)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备的多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得具有如下结构的器件:
ITO/CuPc(15nm)/NPB(75nm)/发光层(30nm)/Alq3(35nm)/
LiF(0.5nm)/MgAg(10:1,100nm)。
其中,该器件性能指标如下:
色度坐标:(X=0.15,Y=0.25);
起亮电压:4.3V;
最大亮度:50000cd/m2(12V);
发光效率:14cd/A;
其中,相对于现有技术的器件发光效率(约5cd/A)得到了大幅度的提高。
实施例4
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.3︰1.4将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为氰基,加热至150℃,回流6h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为4.5),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=11.0)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备的多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得有机电致发光器件。
实施例5
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.1︰1.5将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为硝基,加热至70℃,回流15h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为4.2),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=12.4)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得有机电致发光器件。
实施例6
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.1︰1.5将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为甲基,加热至60℃,回流7h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为3.3),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=8.6)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得有机电致发光器件。
实施例7
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.2︰1.5将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为叔丁基,加热至60℃,回流8h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为5.6),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=10.8)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得有机电致发光器件。
实施例8
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.3︰1.3将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为羟甲基,加热至90℃,回流3h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为3.5),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=11.4)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得有机电致发光器件。
实施例9
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.3︰1.4将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为1,2,3-三氨基丙基,加热至100℃,回流3h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为2.5),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=12.0)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得有机电致发光器件。
实施例10
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.2︰1.4将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为环丙基,加热至120℃,回流13h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为2.5),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=13.0)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得有机电致发光器件。
实施例11
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.2︰1.2将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为金刚烷基,加热至120℃,回流24h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为4.5),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=10.3)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得有机电致发光器件。
实施例12
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.5︰1.5将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为烷氧基,其中,烷氧基中烷基为1,2,3-三硝基丙基,加热至150℃,回流2h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为5.5),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=10.0)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得有机电致发光器件。
实施例13
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.2︰1.2将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为烷氧基,其中,烷氧基中烷基为1,2,3-三硝基丙基,加热至140℃,回流18h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为6.0),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=9.5)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得有机电致发光器件。
实施例14
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.5︰1将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为苄基,加热至130℃,回流7h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为5.5),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=10.2)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得有机电致发光器件。
实施例15
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1︰1.5将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为三苯甲基,加热至70℃,回流2h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为4.5),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=8.7)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得有机电致发光器件。
实施例16
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.5︰1.4将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为苯基,加热至60℃,回流22h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为3.5),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=11.5)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得有机电致发光器件。
实施例17
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.4︰1.5将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为对甲苯基,加热至110℃,回流23h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为3.0),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=10.0)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得有机电致发光器件。
实施例18
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.5︰1.2将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为芳氧基,所述芳氧基中,芳基为苯基,加热至150℃,回流21h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为3.5),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=11.4)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得有机电致发光器件。
实施例19
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.3︰1.4将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为芳氧基,所述芳氧基中,芳基为2-叔丁基-1-吲哚基,加热至120℃,回流18h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为5.5),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=10.0)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得有机电致发光器件。
实施例20
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.2︰1.5将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为甲酯基,加热至150℃,回流24h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为5.5),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=10.5)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得有机电致发光器件。
实施例21
本实施例提供一种多芳基取代嘧啶衍生物(结构式见图1)及其制备方法。
该多芳基取代嘧啶衍生物通过下述方法制备(制备工艺流程见图2):
1)反应步骤:按物质的量比为1︰1.5︰1.2将9,10-二乙酰基蒽、对位R取代的苯甲酰胺、甲酰胺于三口烧瓶中,其中,对位R取代的苯甲酰胺中的R为异丁酯基,加热至140℃,回流2h后停止加热,使反应体系冷却至室温;
2)分离纯化步骤:
酸化处理,将上述反应体系在120℃油浴下,加入浓盐酸(物质的量浓度为12mol/L),调节反应体系的PH值为酸性(PH值为2.5),搅拌回流2h后停止加热;用无水乙醚进行萃取,将萃取后的第一混合液倒入烧杯中,加热、搅拌均匀;
碱化处理,向上述的第一混合液加入NaOH溶液(物质的量浓度为3mol/L)调节PH值为碱性,当PH值为碱性(PH=11.5)时停止,用无水乙醚进行萃取获得第二混合液;
用无水乙醚做洗脱剂、硅胶为固定相,对第二混合液进行柱分离,将收集到的流出液旋转蒸发、真空干燥,得到多芳基取代嘧啶衍生物。
可选地,将上述制备多芳基取代嘧啶衍生物用于有机电致发光器件的发光层的制备,可得有机电致发光器件。
实施例22
本实施例提供一种有机电致发光器件,该有机电致发光器件的发光层包括上述的多芳基取代嘧啶衍生物。
实施例23
本实施例提供一种有机电致发光显示装置,该有机电致发光显示装置包括上述的有机电致发光器件。
可以理解的是,为了介绍的方便上述每个实施例中只采用了一种对位R取代的苯甲酰胺,每个实施例中可以采用两种以上的对位R取代的苯甲酰胺进行反应;
可以理解的是,为了介绍的方便上述实施例1-3中给出了有机发光器件的结构和性能参数,其它实施例的多芳基取代嘧啶衍生物也能用于制作有机电致发光器件的发光层,其结构和性能参数不再一一列举;
可以理解的是,上述的酸化处理步骤中PH值调节剂(浓盐酸)可以选用现有技术的其它酸性PH值调节剂,例如,硫酸等;上述的碱化处理步骤中PH值调节剂(NaOH溶液)可以选用现有技术的其它碱性PH值调节剂,例如KOH等。
本发明的多芳基取代嘧啶衍生物作为蓝色磷光有机电致发光材料,本身具有阻挡空穴的能力,无需在发光层和电子传输层之间设置空穴阻挡层,在量产有机电致发光显示装置全彩面板无需采用蒸镀腔来制作HBL,因此,整合了有机电致发光显示装置全彩面板的制造工艺、降低制造的成本与时间;其次,采用本发明的多芳基取代嘧啶衍生物的制作的有机发光器件发光效率高;再次,本发明的多芳基取代嘧啶衍生物的制备方法简单,易于应用。
可以理解的是,以上实施方式仅仅是为了说明本发明的原理而采用的示例性实施方式,然而本发明并不局限于此。对于本领域内的普通技术人员而言,在不脱离本发明的精神和实质的情况下,可以做出各种变型和改进,这些变型和改进也视为本发明的保护范围。

Claims (14)

1.一种多芳基取代嘧啶衍生物,其特征在于,所述的多芳基取代嘧啶衍生物的结构式如下:
Figure FDA00003486266400011
其中,R1和R2可以各自独立地选自:
氢,羧基,氟代甲基,氰基,硝基,
具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基,
具有3至20个碳原子的取代或未取代的环烷基,
具有1至20个碳原子的烷氧基,
具有6至60个碳原子的芳烷基,
具有6至50个环碳原子的芳基,
具有6至50个环原子的芳氧基,
具有2至20个碳原子的酯基中的任意一种。
2.如权利要求1所述的多芳基取代嘧啶衍生物,其特征在于,
所述的具有1至20个碳原子的未取代的烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基中的任意一种;
所述的具有1至20个碳原子的取代的烷基为羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、I,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基中的任意一种。
3.如权利要求1所述的多芳基取代嘧啶衍生物,其特征在于,
所述的具有3至20个碳原子的未取代的环烷基为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环二十烷基中的任意一种;
所述的具有3至20个碳原子的取代的环烷基为4-甲基环己基、金刚烷基、降冰片烷基中的任意一种。
4.如权利要求1所述的多芳基取代嘧啶衍生物,其特征在于,
所述的具有1至20个碳原子的烷氧基中的烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘基-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基中的任意一种。
5.如权利要求1所述的多芳基取代嘧啶衍生物,其特征在于,
所述的具有6至60个碳原子的芳烷基为苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-氯-2-苯基异丙基、三苯甲基中的任意一种。
6.如权利要求1所述的多芳基取代嘧啶衍生物,其特征在于,
所述的具有6至50个环碳原子的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4-甲基联苯基、4'-叔丁基-对三联苯-4-基中的任意一种。
7.如权利要求1所述的多芳基取代嘧啶衍生物,其特征在于,
所述的具有6至50个环原子的芳氧基中的芳香基团为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、4'-甲基联苯基、4'-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1,9-菲咯琳-10-基、1,10-菲咯琳-2-基、1,10-菲咯琳-3-基、1,10-菲咯琳-4-基、1,10-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-1-基、2,9-菲咯琳-3-基、2,9-菲咯琳-4-基、2,9-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-6-基、2,9-菲咯琳-7-基、2,9-菲咯琳-8-基、2,9-菲咯琳-10-基、2,8-菲咯琳-1-基、2,8-菲咯琳-3-基、2,8-菲咯琳-4-基、2,8-菲咯琳-5-基、2,8-菲咯琳-6-基、2,8-菲咯琳-7-基、2,8-菲咯琳-9-基、2,8-菲咯琳-10-基、2,7-菲咯琳-1-基、2,7-菲咯琳-3-基、2,7-菲咯琳-4-基、2,7-菲咯琳-5-基、2,7-菲咯琳-6-基、2,7-菲咯琳-8-基、2,7-菲咯琳-9-基、2,7-菲咯琳-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩恶嗪基、2-吩恶嗪基、3-吩恶嗪基、4-吩恶嗪基、2-恶唑基、4-恶唑基、5-恶唑基、2-恶二唑基、5-恶二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基中的任意一种。
8.如权利要求1所述的多芳基取代嘧啶衍生物,其特征在于,
所述的具有2至20个碳原子的酯基为甲酯基、乙酯基、丙酯基、异丙酯基、正丁酯基、仲丁酯基、异丁酯基、正戊酯基、正己酯基、正庚酯基、正辛酯基中的任意一种。
9.一种多芳基取代嘧啶衍生物的制备方法,所述的多芳基取代嘧啶衍生物的结构式如下:
Figure FDA00003486266400051
其中,R1和R2可以各自独立地选自:
氢,羧基,氟代甲基,氰基,硝基,
具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基,
具有3至20个碳原子的取代或未取代的环烷基,
具有1至20个碳原子的烷氧基,
具有6至60个碳原子的芳烷基,
具有6至50个环碳原子的芳基,
具有6至50个环原子的芳氧基,
具有2至20个碳原子的酯基中的任意一种;
其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:
反应步骤:将9,10-二乙酰基蒽,R1或R2对位取代的苯甲酰胺,甲酰胺加热反应得初产物;
分离纯化步骤:将初产物进行分离纯化得到多芳基取代嘧啶衍生物。
10.如权利要求9所述的多芳基取代嘧啶衍生物的制备方法,其特征在于,所述的反应步骤中,9,10-二乙酰基蒽、R1或R2对位取代的苯甲酰胺、甲酰胺物质的量比为1︰(1-1.5)︰(1-1.5);反应温度为50℃-150℃;反应时间为2h-24h。
11.如权利要求9所述的多芳基取代嘧啶衍生物的制备方法,其特征在于,所述的分离纯化步骤为对初产物酸化、萃取、碱化、萃取、分离得到多芳基取代嘧啶衍生物。
12.一种有机电致发光器件,包括阴极、阳极、设置于所述阴极和阳极之间的发光层,其特征在于,所述的发光层包括如权利要求1-8任一所述的多芳基嘧啶类衍生物。
13.如权利要求12所述的有机电致发光器件,其特征在于,还包括空穴传输层和电子传输层,所述空穴传输层位于所述阳极和所述发光层之间,所述电子传输层位于所述阴极和所述发光层之间。
14.一种有机电致发光显示装置,其特征在于,包括权利要求12所述的有机电致发光器件。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107200727A (zh) * 2017-05-09 2017-09-26 华南理工大学 一种含有嘧啶或吡嗪或三嗪基团的蒽并茚并芴衍生物及其制备方法与应用
CN112480125A (zh) * 2014-04-02 2021-03-12 环球展览公司 有机电致发光材料和装置

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101144012A (zh) * 2007-10-26 2008-03-19 山西大学 含有空穴传输基团的蒽电致发光材料及其制备方法
JP2009277986A (ja) * 2008-05-16 2009-11-26 Sony Corp 有機電界発光素子および表示装置
KR20120041110A (ko) * 2010-08-26 2012-04-30 제이엔씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자
CN102936184A (zh) * 2012-11-19 2013-02-20 黑龙江省科学院石油化学研究院 取代蒽类衍生物的制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011057461A1 (zh) * 2009-11-13 2011-05-19 北京维信诺科技有限公司 有机材料及采用该材料的有机电致发光器件
CN103130724A (zh) * 2011-11-23 2013-06-05 海洋王照明科技股份有限公司 含萘基蒽的有机半导体材料、其制备方法和应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101144012A (zh) * 2007-10-26 2008-03-19 山西大学 含有空穴传输基团的蒽电致发光材料及其制备方法
JP2009277986A (ja) * 2008-05-16 2009-11-26 Sony Corp 有機電界発光素子および表示装置
KR20120041110A (ko) * 2010-08-26 2012-04-30 제이엔씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자
CN102936184A (zh) * 2012-11-19 2013-02-20 黑龙江省科学院石油化学研究院 取代蒽类衍生物的制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112480125A (zh) * 2014-04-02 2021-03-12 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN107200727A (zh) * 2017-05-09 2017-09-26 华南理工大学 一种含有嘧啶或吡嗪或三嗪基团的蒽并茚并芴衍生物及其制备方法与应用

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