CN103380166B - 分散剂 - Google Patents

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Abstract

化学式(1)的化合物:其中:Zw是包括w个氨基的有机基团，其中w是一个数字并且5≤w≤3,000；A和B是互相独立的衍生自羟基羟酸或内酯的氧基-C1-C20-亚烷基羰基或氧基-C2-C20-亚烯基羰基；T是氢或R-CO-，其中R是C1-C50烃基；Y是与Zw的氨基相连的C3-C4-亚烷基基团；Y'是Zw氨基和(A)r-(B)p-T的末端羰基之间的离子盐连接；r和p是互相独立的数字，在0和50之间且r+p＞2；s，m和v是数字；0.99w≤s+m≤2w；并且0.3w≤s+v≤2w适于作为分散剂和研磨助剂。

Description

分散剂
技术领域
本发明涉及适于作为分散剂、研磨助剂和分散稳定剂的化合物。
本发明还涉及制备这些化合物的方法及其作为有机和无机颜料以及有机体系填料的分散剂、研磨助剂和分散稳定剂的用途。
技术背景
为了能够将固体包括于液体介质中，高的机械力是必需的。通常使用分散剂以降低分散力和最小化颗粒固体散凝所需要输入体系的总能量，从而最小化分散的时间。这种分散剂是阴离子、阳离子或中性结构的表面活性物质。这些物质，以很小的量加入分散介质或直接加入固体中。还知道的是，聚集的固体完全散凝成初级颗粒之后，即在分散操作之后，也存在重新聚集的情况，因而完全或部分抵消了分散的努力。不完全分散和/或重新聚集的结果是出现不希望的效果：液体体系粘度增加，色相偏移(shadedrift)，漆和涂料失去光泽度，塑料机械强度减小。不同配方的油墨需要使用有效的分散剂以在有机介质中均匀分散颜料并且最小化在保存中可能出现的重新聚集：不完全的分散自身表现为液体体系粘度增加、光亮丢失和/或色调偏移。尤其是在喷墨系统中的油墨，颜料颗粒需要特别良好的分散以保证颜料颗粒在喷墨打印机中无阻碍地通过印刷头中的喷嘴，其直径通常只有几个微米。另外，颜料颗粒聚集和相关的打印机喷嘴的堵塞必须在打印机待用时避免发生。在特定的应用中，如通过喷墨打印装饰陶瓷，对分散剂的特性是非常有挑战性的，因为在必须具有低粘度(即8-30mPa*s)和小粒度(＜1μm)的浓缩制剂中，它们需要稳定具有高比重的无机颜料。
多种不同的物质今天被用作颜料和填料的分散剂。除了低分子量的简单化合物，如卵磷脂、脂肪酸及其盐和烷基酚乙氧基化物，复杂结构也被用作分散剂。这些分散剂主要基于寡胺或多胺与聚酯或聚醚的反应，或聚氨酯和多异氰酸酯衍生的聚合结构。
很多聚合分散剂含有称为锚定基团的分子部分，其吸附至被分散的颜料上。在该分子的空间分离部分，聚合分散剂具有伸出的聚合链，使得颜料颗粒与分散介质相容，即稳定化。聚合分散剂的性质取决于单体的性质及其在聚合物中的分布。通过单体的统计学聚合或聚合交替的单体得到的聚合分散剂一般导致弱的分散稳定性。使用接枝共聚物分散剂得到分散活性的改善。
人们早已知道接枝共聚物分散剂，包含基于聚(亚烷基)亚胺的骨架和一种或多种羟基羧酸或其内酯衍生的聚酯链部分。在欧洲专利158406和欧洲专利208041中，使用氨基和酰胺官能聚合物以及基于多胺和均聚己内酯(homo-polycaprolactones)的低聚物，其中大多数反应活性氨基基团被转化为酰胺基团，以提供包括盐和酰胺基团的混合物的聚合物和低聚物。聚酯没有封端或含有末端烷基羰基基团。在该情况下，聚酯能通过羟基羧酸或其内酯在存在烷基羧酸的情况下的聚合获得，烷基羧酸作为聚合封端基团以提供只有一个自由羧酸的聚酯链。这些分散剂被宣称在更极性的介质如酮或酯中特别有效，但是在非极性的介质中只有有限的效果；在任意情况下，它们的溶解度在一定程度上是有限的，特别是在低于正常环境温度的温度下。
在美国专利4,224,212中报告的分散剂是聚乙烯亚胺和以羧酸基团封端的聚酯的反应产物，优选的聚酯来自在羧酸基团和羟基之间具有8至14个碳原子的羟基羧酸，例如来自蓖麻油酸或12-羟基硬脂酸。该分散剂宣称在非极性介质中有效，如脂族溶剂，然而它们在极性介质中有有限的效果。该分散剂的性质被宣称通过聚酯链的亚烷基分支(欧洲专利958041)或使用含有支化脂族链的聚合封端基团(美国专利2003/181544)改善。
欧洲专利1911813和欧洲专利1911815描述了水溶性喷墨油墨，其中基于聚合分散剂中总氮含量的酰胺基的摩尔百分数对于稳定的喷墨油墨制剂的配制很重要。
基于多异氰酸酯或聚氨酯的聚合分散剂也被广泛描述，例如在欧洲专利154678、欧洲专利438836、WO2004/104064、WO2008/070601和WO2009/148836中。
很少有专利揭示聚亚烷基亚胺与环氧化物反应的组合得到羟烷基化聚亚烷基亚胺和进一步与其他聚合物的接枝。美国专利2009/0131555揭示了基于聚亚烷基氧胺(polyalkylenoxyamine)与聚(低亚烷基)亚胺通过二元酸连接的分散剂。该分散剂宣称适于在极性有机介质和水中分散颗粒固体。美国专利7,214,653揭示了基于聚亚烷基亚胺环氧烷共聚物(polyalkyleniminealkyleneoxide copolymer)，其中聚环氧烷由平均至少2个具有不同末端基团的氧化烯重复单元(优选氧乙烯)构成以调节产品的性质。本发明的产品能适于用作去污剂的助洗剂、洗涤剂、水处理试剂和分散剂。
最后，日本专利248029和日本专利6312335描述了通过以下步骤获得的分散剂：使聚乙烯亚胺与环氧化物反应，以部分封闭聚乙烯亚胺中的氨基基团，然后使得到的产品与来自羟基硬脂酸的聚酯或基于ε-己内酯和羟基硬脂酸的共聚物反应，所述羟基硬脂酸由羧酸基团封端。最多1重量份的环氧化物可与1重量份的聚乙烯亚胺反应，其意味着环氧化物的当量低于聚乙烯亚胺中的氮原子的当量；聚酯据说与聚乙烯亚胺形成酰胺或盐形式的连接。聚乙烯亚胺与环氧化物的反应据说是为了避免来自聚乙烯亚胺的伯胺基团分解或聚乙烯亚胺中存在的低分子量的低聚胺的气味释放。
一般而言，在基于聚亚烷基亚胺的分散剂中，大多数的氨基通过与聚酯的反应酰胺化或盐化；很少有产物是基于通过酸酐与氨基聚醚(通常来自环氧乙烷和/或环氧丙烷)连接的聚亚烷基亚胺(欧洲专利1648970)。
由于转化为酰胺或盐，聚亚烷基亚胺的氨基失去碱性。
上述存在的分散剂通常代表仅部分解决分散和稳定问题的方案。从多种有机和无机颜料以及填料在当今使用的角度看，分散的颗粒固体借助于解吸附-稳定占有表面的充分稳定化并没有足够的保证。这在特定的应用中是特别明显的，如在通过喷墨打印装饰陶瓷的应用中，其中要求在必须具有低粘度和小粒度的浓缩制剂中实现具有高比重的无机颜料的稳定化。
因此，本发明基于设计用于消除上述已知分散剂的缺陷的新型结构，换而言之，基于开发分散添加剂，其在有效稳定颜料或填料的同时，降低油墨、漆、糊料或塑料制剂的研磨料粘度至进行高度装填也具有可行性的程度。
令人惊讶的是，在油墨、颜料糊料、粘结剂或塑料制剂中，颜料或填料颗粒的稳定化的显著改善能够在使从聚亚烷基亚胺制备的添加化合物与约1摩尔的烯化氧每氮原子反应并且进一步与聚酯反应时实现。这些分散剂强烈地降低制备具有合适喷墨油墨的粒度的研磨剂所需的能量，减小分散和研磨中的粘度。另外它们能够保持出色的长期稳定性，使其可能用于制备具有高固体分数和低粘度的稳定制剂。这类分散剂具有非常适于制备陶瓷装饰的喷墨油墨的特点。
发明内容
按照本发明，提供了一类化学式(1)表示的分散剂
其中：
Zw是包括w个氨基的有机基团，其中w是一个数字并且5≤w≤3,000；
A和B是互相独立的衍生自羟基羧酸或内酯的氧基-C1-C20-亚烷基羰基或氧基-C2-C20-亚烯基羰基；
T是氢或R-CO-，其中R是C1-C50烃基；
Y是与Zw的氨基相连的C3-C4-亚烷基基团；
Y’是Zw氨基和(A)r-(B)p-T的末端羰基之间的离子盐连接；
r和p是互相独立的数字，在0和50之间且r+p＞2；
s，m和v是数字；
0.99w≤s+m≤2w；
并且0.3w≤s+v≤2w。
在另一方面，本发明是包括5重量％至95重量％的颗粒固体和以固体颗粒计0.5重量％至100重量％的上述化学式(1)的化合物的液体组合物。
发明详述
本发明提供了一类上述的分散剂。
在化学式(1)中Zw是多胺或多亚胺的残基。多亚胺是聚(C2-6-亚烷基亚胺)和/或聚乙烯亚胺(下文称作PEI)。优选Zw是聚乙烯亚胺的残基。该聚乙烯亚胺可以是直链的或支化的。直链聚亚烷基亚胺可由聚(N-酰基)亚烷基亚胺(poly(N-acyl)alkyleneimine)的水解来制备(T.Saegusa等，大分子(Macromolecules)，1972，第5卷，第4470页)。不同分子量的支化聚乙烯亚胺从巴斯夫公司(BASF)和日本触媒化工公司(Nihon Shokubai)市售可得。不同分子量的聚烯丙胺和聚(N-烷基)烯丙胺从日东纺绩株式会社(Nitto Boseki)市售可得。聚(丙烯亚胺)枝状聚合物从DSM精细化学公司(DSM Fine Chemicals)市售可得。多胺或多亚胺的分子量优选在500至60000的范围内，更优选1000至50000，更优选1000至30000。
为了得到本发明的分散剂，多胺或多亚胺Zw与约1摩尔至约2摩尔环氧化物每N原子、优选约1摩尔至约1.2摩尔环氧化物每N原子反应，得到完全环氧化的多亚胺，其能进一步与-CO-OH封端的聚酯(HO-(A)r-(B)p-T)反应得到化学式(1)的化合物，其中s+m在0.99w和2w之间，优选在0.99w和1.2w之间。
“完全环氧化的多亚胺”意思是多亚胺中基本上所有的氨基已经与环氧化物反应，在化学式(1)中环氧化物源自亚烷基基团Y。
环氧化物可能是环氧丙烷、环氧丁烷或更高的环氧化物，并且优选环氧丙烷；Y基团的示例是2-甲基亚乙基基团(-(CH3)CH-CH2-)和2-乙基亚乙基基团；优选Y是2-甲基亚乙基基团。
在优选的实施方式中，统计学上Zw中每个仲胺氮有一个Y基团并且每个伯胺氮有2个Y基团。“统计学上”意思是在某些情况下，一些NH基团可能依旧在烷氧基化多亚胺的分子中存在。按照本发明的分散剂通常是从聚酯得到的聚合物，最终用酸封端，通过a)与Y的共价酯键，和/或b)聚乙烯亚胺的N上的离子盐连接与统计学上完全环氧化的多胺Zw连接。由于统计学上完全环氧化的多亚胺可能含有一些自由的NH基团，可能少量存在聚酯和统计学上完全环氧化的聚乙烯亚胺之间的酰胺连接。由于分散剂可能含有两条或更多的聚酯链，其可能含有酯和/或盐连接的组合。共价连接或离子连接的形成取决于其制备中使用的反应条件。
在化学式(1)中，s+v在0.3w和2w之间，并且优选0.5w和w+2之间。
按照优选的实施方式，分散剂是从聚酯获得的聚合物，以酸封端，普遍通过共价酯键与统计学上完全环氧化的多亚胺Zw连接，即v＝0。
在另一个实施方式中，分散剂是从聚酯获得的聚合物，以酸封端，普遍通过离子盐连接与统计学上完全环氧化的多亚胺Zw连接，即s＝0。
不同的聚酯链可通过Y和/或Y’与Zw相连。
Y’是从聚酯HO-(A)r-(B)p-T的羧酸基团与Zw的氨基的盐化中形成。
A和B互相独立地由羟基羧酸衍生而来，该羟基羧酸是羟基-C1-20-亚烷基羧酸或羟基-C2-20-亚烯基羧酸，例如A和B是互相独立的氧基-C1-20-亚烷基羰基基团或氧基-C2-20-亚烯基羰基基团。亚烷基(亚烯基)基团可以是直链的或支化的。羟基羧酸的示例是蓖麻油酸、12-羟基硬脂酸、12-羟基十二烷酸、5-羟基十二烷酸、10-羟基十一烷酸、5-羟基癸酸、4-羟基癸酸、6-羟基己酸、5-羟基戊酸、乳酸和乙醇酸。A和B独立地衍生自内酯。合适的内酯的示例是β-丙内酯(β-propriolactone)、ε-己内酯或烷基取代的ε-己内酯、δ-戊内酯或烷基取代的δ-戊内酯。ε-己内酯和δ-戊内酯中的烷基取代基包括C1-6-烷基并且可以是直链的或支化的。合适的内酯的示例是ε-己内酯和7-甲基、3-甲基、5-甲基、6-甲基、4-甲基、5-叔丁基、4，4，6-三甲基和4，6，6-三甲基类似物。可使用羟基羧酸和/或内酯的混合物。封端的R-COOH和羟基羧酸或内酯的选择可在很宽的范围内变化并且取决于颗粒固体和有机介质的本质。
其中有机介质是非极性的，羟基羧酸不计COOH基团经常含有不少于8个碳原子。有用的分散剂能从蓖麻油酸、12-羟基硬脂酸、12-羟基十二烷酸、5-羟基十二烷酸、10-羟基十一烷酸、5-羟基癸酸、4-羟基癸酸中得到。在非极性有机介质的情况下，这些羟基羧酸也可与不计COOH基团含有最多6个碳原子的羟基羧酸或其内酯混合。当有机介质是极性的时候，A和B可独立地衍生自不计COOH基团含有最多6个碳原子的羟基羧酸或其内酯。因而A和B可衍生自ε-己内酯、C1-6-烷基取代的ε-己内酯、C1-6-烷基取代的δ-戊内酯或δ-戊内酯自身。
在化学式(1)中，r和p是互相独立的数字，在0和50之间并且r+p＞2；优选r+p＞3。当r或p是0时，聚酯是均聚酯，当r和p都不为0时，聚酯是共聚酯。
在化学式(1)中，T是氢或聚合封端基团R-CO-，其是羧酸R-COOH的残基，其中R是C1-C50烃基基团。R可以是芳基、芳烷基、杂芳基(eteroaryl)、环烷基或烷基(烯基)，其可以是直链的或支化的。当R是芳基时，其包括苯基或萘基，其任选地被C1-20-烷基、C1-20-烷氧基、卤素、腈基或苯氧基取代。R-COOH的具体示例是苯甲酸或萘-2-羧酸。当R是芳烷基时，其包括苯乙酸、萘氧基乙酸(naphthoxyacetic acid)。当R是杂芳基时，其可以是噻吩基。当R是环烷基时，其包括C3-8-环烷基如环丙基或环己基，其可以任选地被一个或多个C1-6-烷基基团取代。当R是烷基时，其包括直链或支链部分。R-COOH的合适的示例是甲氧基乙酸、丙酸、丁酸、己酸、辛酸、月桂酸、十二烷酸、硬脂酸、2-乙基丁酸、2-乙基己酸(2-ethylexanoic acid)、2-丁基辛酸、2-己基癸酸、2-辛基十二烷酸和2-癸基十四烷酸。支化烷基羧酸也可以商标Isocarb[康迪公司(Condea GmbH)]购得，并且具体示例是Isocarb12、16、20、28、32、34T和36；羧酸中很多是市售可得的混合物。
分散剂通常通过预制的以酸封端的聚酯和统计学上完全环氧化的聚亚烷基亚胺反应制得。反应在100℃至210℃的温度下进行，通常在惰性气氛中。酸封端的聚酯在50至250℃的温度下，任选地在羧酸R-COOH和酯化催化剂存在下制备。优选温度不低于100℃或不低于150℃。为了最小化最终产物的炭化，温度通常不超过210℃。惰性气氛通过惰性气体提供，通常是氮气。酯化催化剂为本领域技术人员所熟知并且可能是，例如，有机酸的锡盐，例如二月桂酸二丁基锡，四烷基钛酸酯，例如四丁基钛酸酯，有机酸的锌盐，例如乙酸锌，脂族醇的锆盐，例如异丙醇锆，或强有机酸，例如甲苯磺酸、卤代乙酸，例如三氟乙酸。
多亚胺或多胺与环氧化物的反应为本领域技术人员所熟知并且在90至170℃的温度下，在搅拌高压釜中，通过向多亚胺或多胺中逐渐加入环氧化物实施。调节环氧化物添加的速率，以保持高压釜中的压力为1和4巴之间。计算要反应的环氧化物的量，以得到统计学上完全环氧化的聚亚烷基亚胺。事实上，通过了解多亚胺或多胺的分子结构和分子量，本领域技术人员能够计算分子中存在的氮原子数，并且，据此算得要添加的环氧化物的量，以得到统计学上完全环氧化的聚亚烷基亚胺。
如上文所述，分散剂对于在有机介质中分散和研磨颗粒固体是特别有用的。
按照本发明的另一方面，提供了包括颗粒固体和化学式(1)的分散剂的组合物。
本发明的分散剂能够按照现有技术已知的分散剂使用，以本发明的分散剂代替其现有技术中的对应物使用。因而，例如，它们能够用于印刷油墨和喷墨油墨的制备，用于常规应用和陶瓷装饰、能量固化印刷油墨和能量固化喷墨油墨、含有颜料和/或填料的漆、糊料、颜料浓缩物和/或模塑组合物。举例而言，分散剂能够用于制备喷墨油墨，在该情况下，溶剂、颜料和分散剂以及常规助剂混合。本发明的分散剂也特别适合例如，含有用于陶瓷装饰的陶瓷颜料的喷墨油墨。
在组合物中存在的固体可以是任意无机或有机固体物质，其在相关的温度下在有机介质中基本上是不溶的，并且需要以细分散的形式稳定在有机介质中。合适的固体的示例是用于溶剂油墨的颜料，包括常规颜料和用于喷墨油墨的颜料；用于陶瓷装饰的无机颜料；漆和塑料材料的颜料、补充剂和填料；染料，例如，分散染料；溶剂染料-浴、油墨或其他溶剂应用体系的荧光增白剂和织物助剂；用于油基钻井液和反相乳化钻井液(invert-emulsion drilling muds)的固体；在干洗流体中的污物和固体颗粒；颗粒陶瓷材料；磁性材料和磁记录介质；防火剂，如在塑料材料中使用的防火剂；在有机介质中作为分散体应用的杀生物剂、农用化学品和药物。
颜料包括例如在《颜色索引》(Colour Index)第3版(1971)及其之后的修改版本和增补版本中题为“颜料”(Pigments)的章节下所描述的任何公认类别的颜料。优选的颜料是无机颜料。无机颜料的示例是二氧化钛、氧化锌、氧化铁、氧化锑、氧化铬、普鲁士蓝、硫化镉、硫化锌、磷酸锌、硫化锑、硫酸钡、锌钡白、硫化汞、群青、磷酸锰、铝酸钴、锡酸钴、锌酸钴和铬颜料，包括铬酸盐、钼酸盐以及混合的铬酸盐和铅、锌、钡、钙的硫酸盐，以及它们的混合物和改性物，其可作为黄绿色到红色颜料购得，名称是淡黄、柠檬黄、中间色、橙色、猩红和红色铬、炭黑，镍、钛、锌、锰、钴、铁、铬、锑、镁、铝的混合金属氧化物；在陶瓷装饰中所用的任意公认类别的陶瓷颜料，例如，Cr、Sn、Ni、Pr、Fe、Co的锆酸盐和/或硅酸盐及其氧化物，和/或选自ZrPr；ZrPrSi；Zr-Fe-Si；Ti-Cr-Sb；Co-Al-Zn；ZrVaSi；FeCrCoNi；CrCaSnSi；CoSi；和FeCrZn的颜料。
有机颜料的示例选自偶氮、重氮、缩合偶氮、靛颜料、硫靛、靛蒽醌、异靛蒽醌、二苯并芘-5，10-二酮(anthanthrone)、蒽醌、异二苯并蒽酮、三苯二噁嗪(triphendioxazine)、喹吖啶酮和酞菁系列，以及酸、碱和媒染料的色淀。
其他合适的固体包括：补充剂和填料如滑石、高岭土、二氧化硅、重晶石和白垩；颗粒陶瓷材料如氧化铝、二氧化硅、氧化锆、氧化钛、氮化硅、氮化硼、碳化硅、碳化硼、混合硅-铝氮化物和金属钛酸盐；颗粒磁性材料如过渡金属的磁性氧化物，例如铁和铬，例如，γ-Fe2O3、Fe3O4和掺杂钴的铁氧化物、氧化钙、铁酸盐，如铁酸钡；和金属颗粒如金属铁、镍、钴及其合金；农用化学品如杀真菌剂粉唑醇(flutriafen)、多菌灵、百菌清和代森锰锌以及防火剂如三水合铝和氢氧化镁。
存在于本发明组合物的有机介质优选为极性有机介质或基本上非极性的脂族或芳族烃或卤代烃，包括其混合物。合适的极性有机液体的示例是胺、醚、有机酸、酮、二醇、醇和酰胺。极性有机液体的示例是二烷基酮、烷烃羧酸和最多6个碳原子的链烷醇的烷基酯。有机液体的合适的示例包括二烷基和环烷基酮，如丙酮、甲乙酮、二乙酮、二异丙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、甲基异戊基酮、甲基正戊基酮和环己酮；烷基酯，如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、甲酸乙酯、丙酸甲酯、乙酸甲氧基丙酯和丁酸乙酯；二醇、二醇醚和二醇酯，如乙二醇、2-乙氧基乙醇、3-甲氧基丙基丙醇、3-乙氧基丙基丙醇、聚丙二醇、二缩三丙二醇单甲醚(TPM)、二缩三丙二醇丁基醚(TPB)、丁基乙二醇醚乙酸酯(butylglycol ether acetate)、乙酸2-丁氧基乙酯、乙酸3-甲氧基丙酯、乙酸3-乙氧基丙酯和乙酸2-乙氧基乙酯；链烷醇如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和异丁醇；二烷基醚和环醚如二乙醚和四氢呋喃。
基本上为非极性的、可单独使用或与上述极性溶剂混合使用的有机液体是芳烃，如甲苯和二甲苯，脂族烃，如己烷、庚烷、辛烷、癸烷，石油蒸馏产品如石油溶剂油、长链脂族溶剂，例如异链烷烃(可以以ISOPAR产品购自埃克森美孚化学公司(ExxonMobile Chemical))，以及可购自英国石油公司(British Petroleum)和道达尔公司(Total)的相应产品，脱去芳烃的脂族烃(可以以EXXSOL购自埃克森美孚化学公司)，以及可购自道达尔公司的相应产品，矿物油、植物油和卤代脂族如三氯乙烯、四氯乙烯，以及氯苯和芳烃如2-异丙基萘、2，6-二异丙基萘。
在能量固化油墨中，有机液体可以是(甲基)丙烯酸或其衍生物的单体或低聚物，例如聚酯丙烯酸酯、聚醚丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯。
作为本发明的组合物形式的介质，极性树脂的示例是成膜性树脂，该成膜性树脂例如适于制备油墨、漆和可用于各种应用如漆和油墨的碎屑。该树脂的示例包括聚酰胺，如VersamidTM和WolfamidTM，以及纤维素醚，如乙基纤维素和乙基羟乙基纤维素。漆树脂的示例包括短油醇酸/三聚氰胺-甲醛，聚酯/三聚氰胺/甲醛，长油醇酸和多基质树脂如丙烯酸树脂和脲/醛树脂。树脂也可以是不饱和的聚酯树脂，包括所谓的片状模塑配混物和团状模塑配混物，其可用强化纤维和填料配制。该模塑配混物在以下文献中有描述：德国专利3,643,007和P.F.Bruins的标题为“不饱和聚酯技术”(Unsaturated Polyester Technology)的专论，戈登布里奇科学出版社(Gordon and Breach Science publishers)，1976，211至238页中描述。
如果需要，组合物可以含有其他成分，例如，树脂(其尚未构成有机介质)、粘结剂、流化剂(如英国专利1508576和英国专利2108143中所述)、抗沉降剂、增塑剂、流平剂和防腐剂。
组合物通常含有5至95重量％的固体，其精确的量取决于固体的本质和固体的相对密度以及有机介质。特别地，在陶瓷喷墨应用中，所述油墨优选含有5-60重量％的颜料，其精确量取决于颜料的特性以及颜料与有机介质的相对密度。优选地，所述组合物包含15-45重量％的颜料。
以需要分散的固体计，本发明的分散剂通常用量为0.5至100重量％。然而，为了分散特定的固体，也可能需要更高的量的分散剂。分散剂的量基本上取决于需要包被的分散颗粒的表面。例如，以油墨的总重量计，装饰陶瓷的喷墨油墨中分散剂的含量可以在2和15重量％之间，优选4至10重量％。
以所述油墨的总重量为基准计，有机介质的含量为30-80重量％之间，优选为45-80重量％。
组合物可以通过任意已知的制备分散体的常规方法获得。因而，所述固体、有机介质和分散剂可以以任意顺序混合，混合物然后经过机械处理以降低固体的颗粒至合适的大小，例如，通过球磨研磨、珠磨研磨、砂砾研磨，或三辊研磨，直到形成分散体。或者，固体可以单独处理，或者与有机介质或分散剂混合后处理，以降低其粒度，然后加入其他某个或某些成分，并且搅拌混合物以提供分散体。
当颜料在分散体和有机液体存在的情况下研磨时，温度优选不高于40℃，并且特别优选不高于30℃。
特别地，在用于陶瓷的喷墨装饰的油墨中，平均粒度在0.1和0.8μm之间，通过研磨具有初始平均粒度在1.0和10.0μm之间的无机颜料制备。油墨粘度在5和50mPa*s之间并且优选在8和30mPa*s之间。
含有本发明分散剂的组合物特别适用于漆，尤其是高固含量漆、常规油墨和能量固化油墨，特别是苯胺、凹版、丝网、胶版和喷墨油墨，特别是用于陶瓷和非水性陶瓷装饰工艺的喷墨油墨，特别是带涂、刮涂、挤出和注塑类型的工艺。
通过以下实施例说明了本发明，但本发明不受限于这些实施例，在这些实施例中，除非另有指示，否则，所有份数和百分数都是以重量计的。
实施例
中间体
中间体1的制备
978份LUPASOL WF(购自巴斯夫的具有MW＝25000的聚乙烯亚胺)加入到搅拌高压釜中。一旦高压釜已经抽真空三次，用氮气吹扫以去除所有残留的氧气，温度上升至120℃。
逐渐加入1330份环氧丙烷，同时保持温度在120和125℃之间，保持压力在2和4巴之间。在环氧丙烷加入结束时，混合物在120-125℃另外保持1小时，以使反应完全。然后将高压釜冷却至室温。最终产物是高粘度液体，胺值为460mg KOH/g。
中间体2的制备
在氮气下对722.3份的蓖麻油酸、275.7份的ε-己内酯和2.0份的二月桂酸二丁基锡的混合物进行搅拌，并在170℃下加热8小时，以除去酯化反应产生的水。最终产物是油性液体，其酸值为50.1mg KOH/g。
中间体3的制备
在氮气下对483.5份蓖麻油酸和182.5份80％乳酸水溶液进行搅拌，并加热至100℃；逐渐抽真空以去除稀释乳酸的水。温度降低之60℃，并且加入0.6份二月桂酸二丁基锡；混合物在170℃下加热13小时，以去除酯化产生的水。最终产物是油性液体，其酸值为52.2mg KOH/g。
中间体4的制备
在氮气下对202.5份的12-羟基硬脂酸、75.6份ε-己内酯和0.55份的二月桂酸二丁基锡的混合物进行搅拌，并在170℃下加热8小时以除去酯化反应产生的水。最终产物是油性液体，其酸值为50.8mg KOH/g。
分散剂A的制备
在氮气下对278.1份中间体2和21.8份中间体1的混合物进行搅拌，并且加热至120℃，保持2小时。所得的分散剂是粘性液体，酸值为43.1mgKOH/g。
分散剂B的制备
在氮气下对278.1份中间体2和21.8份中间体1的混合物进行搅拌，并且加热至200℃，保持7小时，以去除酯化产生的水。所得的分散剂是粘性液体，酸值为7.3mg KOH/g。
分散剂C的制备
在氮气下对182.6份中间体3和17.4份中间体1的混合物进行搅拌，并且加热至200℃，保持5小时，以去除酯化产生的水。所得的分散剂是粘性液体，酸值为7.0mg KOH/g。
分散剂D的制备
在氮气下对126.0份中间体2和24.0份中间体1的混合物进行搅拌，并且加热至200℃，保持5小时，以去除酯化产生的水。所得的分散剂是粘性液体，酸值为4.5mg KOH/g。
分散剂E的制备(比较例)
在氮气下对228.0份中间体2和17.9份LUPASOL WF(购自巴斯夫公司的MW＝25000的聚乙烯亚胺)的混合物进行搅拌，并且加热至120℃，保持2小时。所得的分散剂是高粘性液体，酸值为35.9mg KOH/g。
分散剂F的制备(比较例，按照美国专利5,700,395)
在氮气下对228.0份中间体2和17.9份LUPASOL WF(购自巴斯夫公司的MW＝25000的聚乙烯亚胺)的混合物进行搅拌，并且加热至170℃，保持6小时，去除酰胺化产生的水。所得的分散剂是高粘性液体，酸值为13.3mgKOH/g。
分散剂G的制备(比较例)
在氮气下对481.0份中间体2和19.0份LUPASOL WF(购自巴斯夫公司的MW为2000的聚乙烯亚胺)的混合物进行搅拌，并且加热至120℃，保持2小时。所得的分散剂是高粘性液体，酸值为39.1mg KOH/g。
分散剂H的制备(比较例)
在氮气下对481.0份中间体2和19.0份LUPASOL WF(购自巴斯夫公司的MW＝25000的聚乙烯亚胺)的混合物进行搅拌，并且加热至170℃，保持6小时，去除酰胺化产生的水。所得的分散剂是高粘性液体，酸值为16.3mgKOH/g。
陶瓷喷墨油墨的制备
制备8种陶瓷喷墨油墨，每种使用不同的分散剂。
在5分钟内，将7.8g分散剂搅拌溶解于89.7g Dowanol TPM(二缩三丙二醇甲基醚)。
添加52.5g硅铝酸钴蓝色颜料，并搅拌5分钟。
由粒度分析(马尔文仪器公司(Malvern Instruments)的Mastersizer2000)测得该蓝色颜料的d50＝2.0μm。
将200g研磨介质(研磨介质0.3mm，由钇稳定化的氧化锆研磨珠制得，由Nikkato公司(Nikkato Corporation)生产)和60g如上所述制备的混合物加入125mL研磨罐中并在行星式球磨机中进行研磨(莱驰公司(Retsch)制造的PM200)。
所有用本发明分散剂制备的油墨在35℃下显示出低于30mPa*s的粘度。
在前述的实施例中制备的分散剂通过测量其在Dowanol TPM中的溶解性评价，在研磨3小时之后颜料的粒度(测量d50)，在室温下保存7和10天之后检测相应的陶瓷喷墨油墨的稳定性。
确定溶解性的条件：20℃，在Dowanol TPM中的含量为8重量％，用磁力搅拌器搅拌5分钟后。
结果示于表1中。
表1-溶解度
分散剂 介质 5分钟后
分散剂A TPM 可溶的
分散剂B TPM 可溶的
分散剂C TPM 可溶的
分散剂D TPM 可溶的
分散剂E* TPM 可溶的
分散剂F* TPM 可溶的
分散剂G* TPM 可溶的
分散剂H* TPM 可溶的
*比较例
研磨后的粒度(d50)示于表2中。
使用马尔文仪器公司(Malvern Instruments)Mastersizer2000进行粒度分析。
稳定性是通过以下方法来测定的：将所述陶瓷喷墨油墨在室温下存储7天和10天，通过肉眼观察样本的均匀性(H)或液相的分离(S)。
结果示于表3中。
从表1和表2所示的结果来看，本发明的分散剂在有机介质中可溶，并且其在研磨油墨制备中的使用提供了具有适于陶瓷喷墨装饰的粒度分布的组合物。另外，本发明的分散剂提供了与未烷氧基化的聚乙烯亚胺制备的分散剂相比具有优异稳定性的研磨油墨。
实施例2-粒度
油墨中的分散剂 d50(μm)
分散剂A 0.266
分散剂B 0.222
分散剂C 0.268
分散剂D 0.294
分散剂E* 0.234
分散剂F* 0.231
分散剂G* 0.228
分散剂H* 0.246
*比较例
表3-稳定性
分散剂 7天后稳定性 10天后稳定性
分散剂A H H
分散剂B H H
分散剂C H H
分散剂D H H
分散剂E* H S
分散剂F* H S
分散剂G* H S
分散剂H* H S
*比较例

Claims (12)

1.化学式(1)的化合物：
其中：
Zw是包括w个氨基的有机基团，其中w是一个数字并且5≤w≤3,000；
A和B是互相独立的衍生自羟基羧酸或内酯的氧基-C1-C20-亚烷基羰基或氧基-C2-C20-亚烯基羰基；
T是氢或R-CO-，其中R是C1-C50烃基；
Y是与Zw的氨基相连的C3-C4-亚烷基基团；
Y’是Zw的氨基和(A)r-(B)p-T的末端羰基之间的离子盐连接；
r和p是互相独立的数字，在0和50之间且r+p>2；
s，m和v是数字；
0.99w≤s+m≤2w；
并且0.3w≤s+v≤2w。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述的有机基团Zw是聚乙烯亚胺的残基。
3.如权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述的有机基团Zw是分子量为500至60000的聚乙烯亚胺的残基。
4.如权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述的Y是-(CH3)CH-CH2-。
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，r+p>3。
6.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，0.5w≤s+v≤w+2。
7.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，0.99w≤s+m≤1.2w。
8.如权利要求4所述的化合物，其特征在于，v＝0。
9.如权利要求4所述的化合物，其特征在于，s＝0。
10.包括5至95重量％的颗粒固体和以颗粒固体计0.5至100重量％的权利要求1-9中任一项所述的化合物的组合物。
11.如权利要求10所述的组合物，其特征在于，所述的颗粒固体是无机颜料。
12.如权利要求10所述的组合物，其特征在于，所述的颗粒固体是陶瓷颜料。
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8901193B2 (en) * 2013-02-13 2014-12-02 Lion Copolymer Geismar, Llc Method for making a dual curable ethylene propylene diene polymer rubber coating using a photoinitiator and a peroxide
ITMO20130059A1 (it) * 2013-03-07 2014-09-08 Annamaria Sassatelli Procedimento per la fabbricazione di inchiostri per la stampa digitale su prodotti ceramici
ITVA20130019A1 (it) * 2013-03-20 2014-09-21 Lamberti Spa Inchiostri per stampanti inkjet
PL3074449T3 (pl) * 2013-11-29 2017-11-30 Byk-Chemie Gmbh Związki addycyjne poliamin
TWI674301B (zh) 2014-04-08 2019-10-11 美商盧伯利索先進材料有限公司 噴墨印墨組成物及研磨無機微粒的方法
CN106232743B (zh) 2014-04-18 2019-08-27 蓝宝迪有限公司 用于喷墨油墨的添加剂
ES2550693B1 (es) * 2014-05-07 2016-10-05 Chimigraf Ibérica, S.L. Procedimiento para la fabricación de una tinta de impresión digital para impresión sobre cerámica y tinta obtenida
TW201622806A (zh) * 2014-11-24 2016-07-01 盧伯利索先進材料有限公司 用於使用噴墨墨水及噴墨墨水印表機對陶瓷磚上色之聚酯分散劑
TWI689554B (zh) 2015-04-10 2020-04-01 美商盧伯利索先進材料有限公司 用於裝飾陶瓷市場的經修改的聚丙烯酸酯分散劑及在陶瓷物件或玻璃物件基材上進行數位印刷之方法
WO2017140538A1 (en) * 2016-02-16 2017-08-24 Basf Se Polyalkylene imine based polymers having polyester groups
CN110709445B (zh) 2017-04-05 2023-08-08 毕克化学有限公司 作为润湿剂和分散剂的单环氧化物-单胺加合物
US11453748B2 (en) 2017-08-08 2022-09-27 Byk-Chemie Gmbh Amine functional compound
DE102018217984A1 (de) * 2018-10-22 2020-04-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Neuartige Polyalkyleniminderivate und Wasch- und Reinigungsmittel, die solche enthalten
CN114409539B (zh) * 2022-01-07 2023-08-08 江南大学 一种乙酰-酯支化蓖麻油酸辛二酯环保增塑剂的制备方法及其应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6312335A (ja) * 1986-07-02 1988-01-19 Dainippon Ink & Chem Inc 分散剤ならびにそれを含有する分散液
JPH0248029A (ja) * 1988-08-05 1990-02-16 Dainippon Ink & Chem Inc 分散剤及び該分散剤を含有する分散液
CN1618839A (zh) * 2003-09-24 2005-05-25 株式会社日本触媒 聚烯化亚胺氧化烯共聚物
CN1954021A (zh) * 2004-03-18 2007-04-25 亚什兰许可和知识产权有限公司 阴离子水包水聚合物分散体、其制备方法及其用途
CN101410436A (zh) * 2006-03-29 2009-04-15 西巴控股有限公司 聚乙烯亚胺基颜料分散剂
WO2009150132A2 (en) * 2008-06-10 2009-12-17 Lamberti Spa Ceramic inks and vehicles

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3643007A (en) 1969-04-02 1972-02-15 Superior Continental Corp Coaxial cable
GB1508576A (en) 1974-09-17 1978-04-26 Ici Ltd Dispersion of solids in organic solvents
US4224212A (en) 1977-07-15 1980-09-23 Imperial Chemical Industries Limited Dispersing agents, dispersions containing these agents and paints and inks made from the dispersions
NZ201300A (en) 1981-08-11 1985-12-13 Ici Plc Pigment:fluidising compositions containing disazo compounds
DE3465599D1 (en) 1984-01-27 1987-10-01 Byk Chemie Gmbh Addition compounds suited as dispersing agents, process for their preparation, their use and solid materials coated with them
GB8402801D0 (en) 1984-02-02 1984-03-07 Ici Plc Dispersion
EP0208041B1 (en) 1985-01-22 1991-05-15 Imperial Chemical Industries Plc Dispersant containing composition
DE3643007A1 (de) 1986-12-17 1988-06-30 Basf Ag Haertbare polyesterformmassen
CA2032992C (en) 1989-12-29 2001-04-10 Peter H. Quednau Dispersing agents, their use and solids coated therewith
JPH06312335A (ja) 1993-04-26 1994-11-08 Murata Mfg Co Ltd ワーク挿入装置
GB9622783D0 (en) 1996-11-01 1997-01-08 Zeneca Ltd Dispersants
GB0009798D0 (en) 2000-04-20 2000-06-07 Avecia Ltd Dispersants
GB0311121D0 (en) 2003-05-15 2003-06-18 Avecia Ltd Polyurethane dispersants
ATE385513T1 (de) 2003-07-18 2008-02-15 Lubrizol Corp Zusammensetzungen
JP5376555B2 (ja) * 2004-12-23 2013-12-25 ルブリゾル リミテッド 分散剤
KR101314784B1 (ko) * 2005-05-12 2013-10-08 루브리졸 리미티드 분산제 및 이의 조성물
ATE440126T1 (de) 2006-10-11 2009-09-15 Agfa Graphics Nv Nicht wässrige pigmentierte tintenstrahldruckfarben
ATE440127T1 (de) 2006-10-11 2009-09-15 Agfa Graphics Nv Nichtwässrige, pigmentierte tintenstrahldruckfarbe
TWI432472B (zh) 2006-12-04 2014-04-01 Lubrizol Advanced Mat Inc 聚胺基甲酸酯分散劑、非水性組成物及包含其之非水性研磨基質、塗料或墨水
CN102046680B (zh) 2008-05-30 2012-11-28 路博润高级材料公司 源于线性聚氨酯的分散剂

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6312335A (ja) * 1986-07-02 1988-01-19 Dainippon Ink & Chem Inc 分散剤ならびにそれを含有する分散液
JPH0248029A (ja) * 1988-08-05 1990-02-16 Dainippon Ink & Chem Inc 分散剤及び該分散剤を含有する分散液
CN1618839A (zh) * 2003-09-24 2005-05-25 株式会社日本触媒 聚烯化亚胺氧化烯共聚物
CN1954021A (zh) * 2004-03-18 2007-04-25 亚什兰许可和知识产权有限公司 阴离子水包水聚合物分散体、其制备方法及其用途
CN101410436A (zh) * 2006-03-29 2009-04-15 西巴控股有限公司 聚乙烯亚胺基颜料分散剂
WO2009150132A2 (en) * 2008-06-10 2009-12-17 Lamberti Spa Ceramic inks and vehicles

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