CN103365088A - 着色固化性树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

一种着色固化性树脂组合物，其含有式(1)所表示的化合物、树脂、聚合性化合物及聚合引发剂。[式(1)中，Q1及Q2分别独立地表示氢原子或-CO2M，只是Q1及Q2的任意一个表示-CO2M。R1～R4分别独立地表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基，或者，R1及R3键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环，R2及R4键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环，或R1及R2键合而与邻接的氮原子共同形成环。R5表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基。存在多个R5时，它们互相相同或不同。M表示氢原子或碱金属原子。]

Description

着色固化性树脂组合物
技术领域
本发明涉及着色固化性树脂组合物。
背景技术
染料，例如为了在纤维材料、液晶显示装置、喷墨打印机等领域中利用反射光或透射光显示颜色而被使用着。作为这样的染料，已知香豆素6(由下述式表示的化合物)等香豆素化合物(JP2006-154740-A实施例8)。
Figure BDA00003008115100011
由包含上述香豆素化合物的着色固化性树脂组合物制作滤色器的工序中，出现了着色剂升华的问题。
发明内容
本发明包括以下发明。
[1]一种着色固化性树脂组合物，其含有式(1)所表示的化合物、树脂、聚合性化合物及聚合引发剂。
式(1)
Figure BDA00003008115100012
[式(1)中，Q1及Q2分别独立地表示氢原子或-CO2M，只是，Q1及Q2的任意一个表示-CO2M。
R1～R4分别独立地表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基，或者，R1及R3键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环，R2及R4键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环，或者R1及R2键合而与邻接的氮原子共同形成环。构成该1价烃基的亚甲基可以被氧原子、硫原子、-N(R5)-、磺酰基或羰基取代，该1价烃基中包含的氢原子可以被卤原子、氰基、硝基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、-SO3M、-CO2M、羟基或氨基取代。
R5表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基。存在多个R5时，它们互相相同或不同。
M表示氢原子或碱金属原子。]
[2]根据[1]中记载的着色固化性树脂组合物，其中，R1～R4分别独立地表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基，或者，R1及R3键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环，或者R2及R4键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环。
[3]根据[1]或[2]中记载的着色固化性树脂组合物，其中，R1～R4分别独立地表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基，或者，R1及R3键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环，以及R2及R4键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环。
[4]根据[1]～[3]中任一项记载的着色固化性树脂组合物，其进一步包含颜料。
[5]根据[4]记载的着色固化性树脂组合物，其中，颜料是从由卤化铜酞菁颜料及卤化锌酞菁颜料构成的群组中选出的至少一种。
[6]根据[4]或[5]中记载的着色固化性树脂组合物，其中，颜料是从由氯化铜酞菁颜料、溴化铜酞菁颜料及溴化锌酞菁颜料构成的群组中选出的至少一种。
[7]根据[4]～[6]的任意一项中记载的着色固化性树脂组合物，其中，颜料是绿色颜料。
[8]根据[4]～[7]的任意一项中记载的着色固化性树脂组合物，其中，颜料是从由C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36及C.I.颜料绿58构成的群组中选出的至少一种。
[9]根据[8]中记载的着色固化性树脂组合物，其中，颜料是C.I.颜料绿7。
[10]一种滤色器，其使用[1]～[9]的任意一项中记载的着色固化性树脂组合物形成。
[11]一种液晶显示装置，其包括[10]记载的滤色器。
根据本发明，因可抑制着色剂的升华，故可提供制作滤色器的着色固化性树脂组合物。
具体实施方式
本发明的着色固化性树脂组合物含有着色剂(A)、树脂(B)及聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)。
着色剂(A)含有式(1)所表示的化合物。
优选本发明的着色固化性树脂组合物进一步含有从由溶剂(E)及流平剂(F)构成的群组中选出的至少一种。
本发明的着色固化性树脂组合物可以进一步含有聚合引发助剂(D1)。
本说明书中，作为各成分举例示出的化合物可单独使用或多种组合使用，除非另有说明。
<着色剂(A)>
着色剂(A)含有式(1)所表示的化合物(以下有称之为“化合物(1)”的情况)，优选进一步含有颜料(P)。
化合物(1)还包括其互变异构体或它们的盐。
式(1)中，作为R1～R4中的卤原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子，碘原子。
式(1)中，作为R1～R4中的碳原子数1～20的1价烃基，可列举如：
甲基、乙基、丙基、异丙基、异丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、2-丁烯基、1，3-丁二烯基、戊基、异戊基、3-戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯基、(3-乙基)戊基、己基、异己基、5-甲基己基、(2-乙基)己基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等脂肪族烃基；
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环己烯基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1，2-二甲基环己基、1，3-二甲基环己基、1，4-二甲基环己基、2，3-二甲基环己基、2，4-二甲基环己基、2，5-二甲基环己基、2，6-二甲基环己基、3，4-二甲基环己基、3，5-二甲基环己基、2，2-二甲基环己基、3，3-二甲基环己基、4，4-二甲基环己基、2，4，6-三甲基环己基、2，2，6，6-四甲基环己基、3，3，5，5-四甲基环己基等脂环式烃基；
苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、苄基、苯乙基、联苯基、1-萘基、2-萘基等芳烃基；
以及它们组合而成的基团。
作为构成这些1价烃基的亚甲基被取代为氧原子、硫原子、-N(R5)-、磺酰基或羰基，或者1价烃基中包含的氢原子被取代为卤原子、氰基、硝基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、-SO3M、-CO2M、羟基或氨基的基团，可列举如：
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、(2-乙基)己氧基等烷氧基；
苯氧基等芳氧基；
苄氧基等芳烷氧基；
甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基等烷氧羰基；
乙酰氧基、苯甲酰氧基等酰氧基；
N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、正丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、正丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-(1，1-二甲基丙基)氨基甲酰基、N-(1，2-二甲基丙基)氨基甲酰基、N-(2，2-二甲基丙基)氨基甲酰基、N-(1-甲基丁基)氨基甲酰基、N-(2-甲基丁基)氨基甲酰基、N-(3-甲基丁基)氨基甲酰基、N-环戊基氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N-(1，3-二甲基丁基)氨基甲酰基、N-(3，3-二甲基丁基)氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N-(1-甲基己基)氨基甲酰基、N-(1，4-二甲基戊基)氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N-(2-乙基己基)氨基甲酰基、N-(1，5-二甲基)己基氨基甲酰基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨基甲酰基等N-1取代氨基甲酰基；
N，N-二甲基氨基甲酰基、N，N-乙基甲基氨基甲酰基、N，N-二乙基氨基甲酰基、N，N-丙基甲基氨基甲酰基、N，N-异丙基甲基氨基甲酰基、N，N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N，N-丁基乙基氨基甲酰基、N，N-双(1-甲基丙基)氨基甲酰基、N，N-庚基甲基氨基甲酰基、N，N-双(2-乙基己基)氨基甲酰基等N，N-2取代氨基甲酰基；
N-甲基氨基磺酰基、N-乙基氨基磺酰基、N-丙基氨基磺酰基、N-异丙基氨基磺酰基、N-丁基氨基磺酰基、N-异丁基氨基磺酰基、N-仲丁基氨基磺酰基、N-叔丁基氨基磺酰基、N-戊基氨基磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨基磺酰基、N-(1，1-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(1，2-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(2，2-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨基磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨基磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨基磺酰基、N-环戊基氨基磺酰基、N-己基氨基磺酰基、N-(1，3-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-(3，3-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-庚基氨基磺酰基、N-(1-甲基己基)氨基磺酰基、N-(1，4-二甲基戊基)氨基磺酰基、N-辛基氨基磺酰基、N-(2-乙基己基)氨基磺酰基、N-(1，5-二甲基)己基氨基磺酰基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨基磺酰基等N-1取代氨基磺酰基；
N，N-二甲基氨基磺酰基、N，N-乙基甲基氨基磺酰基、N，N-二乙基氨基磺酰基、N，N-丙基甲基氨基磺酰基、N，N-异丙基甲基氨基磺酰基、N，N-叔丁基甲基氨基磺酰基、N，N-丁基乙基氨基磺酰基、N，N-双(1-甲基丙基)氨基磺酰基、N，N-庚基甲基氨基磺酰基、N，N-双(2-乙基己基)氨基磺酰基等N，N-2取代氨基磺酰基；
N-甲氨基、N-乙氨基、N-丙氨基、N-异丙氨基、N-丁氨基、N-异丁氨基、N-仲丁氨基、N-叔丁氨基、N-戊氨基、N-(1-乙基丙基)氨基、N-(1，1-二甲基丙基)氨基、N-(1，2-二甲基丙基)氨基、N-(2，2-二甲基丙基)氨基、N-(1-甲基丁基)氨基、N-(2-甲基丁基)氨基、N-(3-甲基丁基)氨基、N-环戊基氨基、N-己基氨基、N-(1，3-二甲基丁基)氨基、N-(3，3-二甲基丁基)氨基、N-庚基氨基、N-(1-甲基己基)氨基、N-(1，4-二甲基戊基)氨基、N-辛基氨基、N-(2-乙基己基)氨基、N-(1，5-二甲基)己基氨基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨基等N-烷基氨基；
N，N-二甲氨基、N，N-乙基甲基氨基、N，N-二乙氨基、N，N-丙基甲基氨基、N，N-异丙基甲基氨基、N，N-叔丁基甲基氨基、N，N-丁基乙基氨基、N，N-双(1-甲基丙基)氨基、N，N-庚基甲基氨基、N，N-双(2-乙基己基)氨基等N，N-二烷基氨基；
N-甲氨基甲基、N-乙氨基甲基、N-丙氨基甲基、N-异丙氨基甲基、N-丁氨基甲基、N-异丁氨基甲基、N-仲丁氨基甲基、N-叔丁氨基甲基、N-戊氨基甲基、N-(1-乙基丙基)氨基甲基、N-(1，1-二甲基丙基)氨基甲基、N-(1，2-二甲基丙基)氨基甲基、N-(2，2-二甲基丙基)氨基甲基、N-(1-甲基丁基)氨基甲基、N-(2-甲基丁基)氨基甲基、N-(3-甲基丁基)氨基甲基、N-环戊氨基甲基、N-己基氨基甲基、N-(1，3-二甲基丁基)氨基甲基、N-(3，3-二甲基丁基)氨基甲基、N-庚基氨基甲基、N-(1-甲基己基)氨基甲基、N-(1，4-二甲基戊基)氨基甲基、N-辛基氨基甲基、N-(2-乙基己基)氨基甲基、N-(1，5-二甲基)己基氨基甲基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨基甲基等N-烷基氨基甲基；
N，N-二甲氨基甲基、N，N-乙基甲基氨基甲基、N，N-二乙氨基甲基、N，N-丙基甲基氨基甲基、N，N-异丙基甲基氨基甲基、N，N-叔丁基甲基氨基甲基、N，N-丁基乙基氨基甲基、N，N-双(1-甲基丙基)氨基甲基、N，N-庚基甲基氨基甲基、N，N-双(2-乙基己基)氨基甲基等N，N-二烷基氨基甲基；
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟异丙烯基、全氟(1-丙烯基)、全氟(2-丙烯基)、全氟丁基、全氟异丁基、全氟仲丁基、全氟叔丁基、全氟(2-丁烯基)、全氟(1，3-丁二烯基)、全氟戊基、全氟异戊基、全氟(3-戊基)、全氟新戊基、全氟叔戊基、全氟(1-甲基戊基)、全氟(2-甲基戊基)、全氟(2-戊烯基)、全氟己基、全氟异己基、全氟(5-甲基己基)、全氟(2-乙基己基)、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟十八烷基等具有氟原子的脂肪族烃基；
全氟环丙基、全氟环丁基、全氟环戊基、全氟环己基、全氟环己烯基、全氟环庚基、全氟(1-甲基环己基)、全氟(2-甲基环己基)、全氟(3-甲基环己基)、全氟(4-甲基环己基)、全氟(1，2-二甲基环己基)、全氟(1，3-二甲基环己基)、全氟(1，4-二甲基环己基)、全氟(2，3-二甲基环己基)、全氟(2，4-二甲基环己基)、全氟(2，5-二甲基环己基)、全氟(2，6-二甲基环己基)、全氟(3，4-二甲基环己基)、全氟(3，5-二甲基环己基)、全氟(2，2-二甲基环己基)、全氟(3，3-二甲基环己基)、全氟(4，4-二甲基环己基)、全氟(2，4，6-三甲基环己基)、全氟(2，2，6，6-四甲基环己基)、全氟(3，3，5，5-四甲基环己基)等具有氟原子的脂环式烃基；
全氟苯基、全氟邻甲苯基、全氟间甲苯基、全氟对甲苯基、全氟二甲苯基、全氟均三甲苯基、全氟邻异丙苯基、全氟间异丙苯基、全氟对异丙苯基、全氟苄基、全氟苯乙基、全氟联苯基、全氟(1-萘基)、全氟(2-萘基)、1-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基等具有氟原子的芳烃基；
全氟甲氧基、全氟乙氧基、全氟丙氧基、全氟异丙氧基、全氟丁氧基、全氟异丁氧基、全氟仲丁氧基、全氟叔丁氧基、全氟戊氧基、全氟苯氧基、全氟苄氧基、2，2，2-三氟乙氧基、(全氟乙基)甲氧基、(全氟丙基)甲氧基、(全氟异丙基)甲氧基、(全氟异丙烯基)甲氧基、(全氟(1-丙烯基))甲氧基、(全氟(2-丙烯基))甲氧基、(全氟丁基)甲氧基、(全氟异丁基)甲氧基、(全氟仲丁基)甲氧基、(全氟叔丁基)甲氧基、(全氟(2-丁烯基))甲氧基、(全氟(1，3-丁二烯基))甲氧基、(全氟戊基)甲氧基、(全氟异戊基)甲氧基、(全氟(3-戊基))甲氧基、(全氟新戊基)甲氧基、(全氟叔戊基)甲氧基、(全氟(1-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-戊烯基))甲氧基、(全氟己基)甲氧基、(全氟异己基)甲氧基、(全氟(5-甲基己基))甲氧基、(全氟((2-乙基)己基))甲氧基、(全氟庚基)甲氧基、(全氟辛基)甲氧基、(全氟壬基)甲氧基、(全氟癸基)甲氧基、(全氟十一烷基)甲氧基、(全氟十二烷基)甲氧基、(全氟十八基)甲氧基等具有氟原子的取代氧基；
2，3-双(三氟甲基)苯基甲基、2，4-双(三氟甲基)苯基甲基、2，5-双(三氟甲基)苯基甲基、2，6-双(三氟甲基)苯基甲基、3，4-双(三氟甲基)苯基甲基、3，5-双(三氟甲基)苯基甲基等。
作为R1及R2，优选脂肪族烃基、脂环式烃基或芳烃基。该脂肪族烃基中包含的氢原子可以被脂环式烃基或芳烃基取代。该脂环式烃基中包含的氢原子可以被脂肪族烃基、脂环式烃基或芳烃基取代。该芳烃基中包含的氢原子可以被脂肪族烃基、脂环式烃基或芳烃基取代。
作为R1，优选为碳原子数1～10的脂肪族烃基。其中，更优选为乙基、丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基，进一步优选为乙基、丁基、己基及(2-乙基)己基，特别优选为(2-乙基)己基。R1为这些基团的本发明的化合物在溶剂中的溶解性优异。
作为R2，优选为碳原子数1～10的脂肪族烃基。其中，更优选为乙基、丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基，进一步优选为乙基、丁基、己基及(2-乙基)己基，特别优选为己基及(2-乙基)己基。R2为这些基团的本发明的化合物在溶剂中的溶解性优异。
在制备的容易程度方面，优选R3及R4为氢原子。
R1及R3键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环时，以及/或者R2及R4键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环时，作为*-R1-R3-*及*-R2-R4-*，可列举出*-CH2-CH2-*、*-CF2-CF2-*、*-CH2-C(CH2)5-*或*-CH2-C(CH3)2-*等，优选为*-CH2-CH2-*及*-CH2-C(CH3)2-*，其中更优选为*-CH2-C(CH3)2-*。*表示键合位置。
R1及R2键合而与邻接的氮原子共同形成环时，作为*-R1-R2-*，可列举出*-(CH2)2-*、*-(CH2)3-*、*-(CH2)4-*、*-(CH2)5-*、*-(CH2)6-*、*-(CH2)7-*、*-(CF2)2-*、*-(CF2)3-*、*-(CF2)4-*、*-(CF2)5-*、*-(CF2)6-*、*-(CF2)7-*等，优选为*-(CH2)4-*、*-(CH2)5-*、*-(CH2)6-*、*-(CF2)4-*、*-(CF2)5-*及*-(CF2)6-*，其中更优选为-(CH2)4-*、*-(CH2)5-*及*-(CH2)6-*，特别优选为-(CH2)4-*、*-(CH2)5-*，*表示键合位置。
作为R5中的碳原子数1～20的1价烃基，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、异丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、2-丁烯基、1，3-丁二烯基、戊基、异戊基、3-戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯基、(3-乙基)戊基、己基、异己基、5-甲基己基、(2-乙基)己基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等的脂肪族烃基；
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环己烯基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1，2-二甲基环己基、1，3-二甲基环己基、1，4-二甲基环己基、2，3-二甲基环己基、2，4-二甲基环己基、2，5-二甲基环己基、2，6-二甲基环己基、3，4-二甲基环己基、3，5-二甲基环己基、2，2-二甲基环己基、3，3-二甲基环己基、4，4-二甲基环己基、2，4，6-三甲基环己基、2，2，6，6-四甲基环己基、3，3，5，5-四甲基环己基等脂环式烃基；
苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、苄基、苯乙基、联苯基、1-萘基、2-萘基等芳烃基；
以及它们组合而成的基团。
M表示氢原子或碱金属原子，优选为氢原子、钠原子或钾原子，更优选为氢原子。
作为Q1为-CO2M的化合物(1)，可列举如由式(1-1)～式(1-44)分别表示的化合物及它们的盐。
Figure BDA00003008115100081
Figure BDA00003008115100091
Figure BDA00003008115100101
作为Q2为-CO2M的化合物(1)，可列举如由式(1-45)～式(1-88)分别表示的化合物及它们的盐。
Figure BDA00003008115100112
Figure BDA00003008115100131
Figure BDA00003008115100141
Figure BDA00003008115100151
从合成的容易程度的观点考虑，作为化合物(1)，优选为化合物(1-1)～化合物(1-8)、化合物(1-15)～化合物(1-42)、化合物(1-45)～化合物(1-52)及化合物(1-59)～化合物(1-86)，其中更优选为化合物(1-1)～化合物(1-4)、化合物(1-15)～化合物(1-32)、化合物(1-39)～化合物(1-42)、化合物(1-45)～化合物(1-48)、化合物(1-59)～化合物(1-76)及化合物(1-83)～化合物(1-86)，其中进一步优选为化合物(1-1)～化合物(1-4)、化合物(1-15)～化合物(1-20)、化合物(1-27)～化合物(1-28)、化合物(1-31)～化合物(1-32)、化合物(1-39)～化合物(1-42)、(1-45)～化合物(1-48)、化合物(1-59)～化合物(1-64)、化合物(1-71)～化合物(1-72)、化合物(1-75)～化合物(1-76)及化合物(1-83)～化合物(1-86)。
化合物(1)可以根据例如Dyes and Pigments(染料和颜料)(2008)，77，556-558-中记载的方法来制备。
具体地，化合物(1)可以在苯甲酸及溶剂存在下通过使式(q1)所表示的化合物、式(q2)所表示的化合物及氰乙酸乙酯进行环化反应而制备。优选反应温度为0℃～200℃，更优选为100℃～150℃。优选反应时间为1小时～24小时，更优选为8小时～16小时。作为上述溶剂，可列举出甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇或N-甲基吡咯烷酮等，优选为1-戊醇。
Figure BDA00003008115100152
[式(q1)及式(q2)中，R1～R4、Q1及Q2分别表示与上述相同的意思。]
化合物(1)的制备中，相对于1摩尔式(q2)所表示的化合物，优选式(q1)所表示的化合物的用量为1摩尔～10摩尔，更优选为1摩尔～4摩尔，进一步优选为1摩尔～3摩尔，进一步更优选为1摩尔。
化合物(1)的制备中，相对于1摩尔式(q2)所表示的化合物，优选氰乙酸乙酯的用量为1摩尔～10摩尔，更优选为1摩尔～4摩尔，进一步优选为1摩尔～3摩尔，更进一步优选为1摩尔。
化合物(1)的制备中，相对于1摩尔式(q2)所表示的化合物，优选苯甲酸的用量为0.1摩尔～3摩尔，更优选为0.3摩尔～3摩尔，进一步优选为0.3摩尔～1.2摩尔，更进一步优选为0.3～0.4摩尔。
从反应混合物取得作为目标化合物的化合物(1)的方法没有特别限制，可采用公知的各种方法。例如，优选通过适当调节反应混合物的温度的方法或将反应混合物加至不溶解化合物(1)的溶剂的方法使结晶析出，然后过滤取得该结晶。优选对于过滤取得的结晶，用水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸、乙酸乙酯、己烷、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、氯仿或它们的混合溶液等溶剂洗涤或进行重结晶，然后进行干燥。此外，根据需要，可以通过柱色谱法或重结晶等公知的方法进一步进行精制。
作为颜料(P)，没有特别限制，可使用公知的颜料，可列举如在染料索引(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)中分类在颜料(Pigment)中的颜料。
作为颜料，可列举如：C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、180、194、214等黄色颜料；
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料；
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料；
C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等蓝色颜料；C.I.颜料紫1、14、19、23、29、32、33、36、37、38等紫色颜料；
C.I.颜料绿7、10、15、25、36、47、58等绿色颜料；
C.I.颜料棕23、25等棕色颜料；
C.I.颜料黑1、7等黑色颜料等。
优选颜料(P)为酞菁颜料，更优选为从由卤化铜酞菁颜料及卤化锌酞菁颜料构成的群组中选出的至少一种，进一步优选为从由C.I.颜料绿7、36及58构成的群组中选出的至少一种。这些颜料可适宜用于绿色色素，通过含有上述颜料，易于使透射光谱最佳化，滤色器的耐光性及耐化学性变得良好。
根据需要，可对颜料实施松香处理、使用了导入了酸性基团或碱性基团的颜料衍生物等的表面处理、用高分子化合物等对颜料表面的接枝处理、通过硫酸微粒化法等的微粒化处理或通过除去杂质用的有机溶剂或水等进行的洗涤处理、通过离子交换法等进行的除去离子性杂质的处理等。优选颜料的粒径分别均匀。
通过使颜料含有颜料分散剂然后进行分散处理，可使其成为在颜料分散剂溶液之中均匀分散状态的颜料分散液。颜料可以分别单独进行分散处理或多种混合进行分散处理。
作为上述颜料分散剂，可列举如：阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、多胺系、丙烯酸系等颜料分散剂等。这些颜料分散剂可以单独或2种以上组合使用。作为颜料分散剂，可列举出商品名为KP(信越化学工业(株)制)、Flowlen(フロ一レン)(共荣社化学(株)制)、Solsperse(ソルスパ一ス)(捷利康(株)制)、EFKA(汽巴社制)、Ajisper(ァジスパ一)(味之素精细化学(株)制)、Disperbyk(毕克化学社制)等。
使用颜料分散剂时，相对于颜料100质量份，优选其用量为100质量份以下，更优选为5质量份以上、50质量份以下。若颜料分散剂的用量在上述范围内，则有获得更均匀的分散状态的颜料分散液的倾向。
相对于着色剂(A)的总量，优选化合物(1)的含有率为0.01质量％以上、90质量％以下，更优选为0.1质量％以上、80质量％以下，进一步优选为1质量％以上、65质量％以下，更进一步优选为2质量％以上、60质量％以下。
含有颜料(P)时，相对于着色剂(A)的总量，优选其含有率为10质量％以上、99.99质量％以下，更优选为20质量％以上、99.9质量％以下，进一步优选为35质量％以上、99质量％以下，更进一步优选为40质量％以上、98质量％以下。
相对于固态成分的总量，着色剂(A)的含有率通常为1质量％以上、99质量％以下，优选为2质量％以上、90质量％以下，更优选为3质量％以上、80质量％以下，进一步优选为5质量％以上、70质量％以下，更进一步优选为5质量％以上、60质量％以下，特别优选为5质量％以上、50质量％以下。若着色剂(A)的含有率在上述范围内，则可获得所需光谱和色浓度。
本说明书中的“固态成分的总量”是指，从本发明的着色固化性树脂组合物中除去溶剂(E)后的成分的总量。例如，可以通过液相色谱法或气相色谱法等公知的分析方法测定固态成分的总量及各成分相对于该总量的含量。
<树脂(B)>
对于树脂(B)虽然没有特别限制，但优选碱可溶性树脂，更优选具有来源于从由不饱和羧酸及不饱和羧酸酐构成的群组中选出的至少一种的结构单元的加聚物。作为像这样的树脂，可列举出以下树脂[K1]～[K6]等。
树脂[K1]从由不饱和羧酸及不饱和羧酸酐构成的群组中选出的至少一种(a)(以下有称之为“(a)”的情况)与具有碳原子数2～4的环状醚结构和乙烯性不饱和键的单体(b)(以下有称之为“(b)”的情况)的共聚物；
树脂[K2](a)、(b)及与(a)可共聚的单体(c)(不过，不同于(a)和(b)。)(以下有称之为“(c)”的情况)的共聚物；
树脂[K3](a)与(c)的共聚物；
树脂[K4]使(a)与(c)的共聚物与(b)反应而成的树脂；
树脂[K5]使(b)与(c)的共聚物与(a)反应而成的树脂；
树脂[K6]使(b)与(e)的共聚物与(a)反应，进一步与羧酸酐反应而成的树脂。
作为(a)，可具体列举如：丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、邻、间、对乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸类；
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1，4-环己烯二羧酸等不饱和二羧酸类；
甲基-5-降冰片烯-2，3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物类；
马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、双环[2.2.1]-2-庚烯-5，6-二羧酸酐等不饱和二羧酸类酸酐；
琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯等2元以上的多元羧酸的不饱和单[(甲基)丙烯酰氧基烷基]酯类；
像α-(羟基甲基)丙烯酸这样的在同一分子中含有羟基及羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
它们之中，从共聚反应性方面和制得的树脂在碱性水溶液中的溶解性方面考虑，优选丙烯酸、甲基丙烯酸及马来酸酐。
优选(b)为具有碳原子数2～4的环状醚结构(例如，从由环氧乙烷环、氧杂环丁烷环及四氢呋喃环构成的群组中选出的至少1种)和乙烯性不饱和键的聚合性化合物。优选(b)为具有碳原子数2～4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
而且，本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示从由丙烯酸及甲基丙烯酸构成的群组中选出的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”及“(甲基)丙烯酸酯”等标记也有相同的意思。
作为(b)，可列举如：具有环氧乙基和乙烯性不饱和键的单体(b1)(以下有称之为“(b1)”的情况)、具有氧杂环丁基和乙烯性不饱和键的单体(b2)(以下有称之为“(b2)”的情况)、具有四氢呋喃基和乙烯性不饱和键的单体(b3)(以下有称之为“(b3)”的情况)等。
作为(b1)，可列举如：具有直链状或支链状的脂肪族不饱和烃被环氧化了的结构的单体(b1-1)(以下有称之为“(b1-1)”的情况)、具有脂环式不饱和烃被环氧化了的结构的单体(b1-2)(以下有称之为“(b1-2)”的情况)。
作为(b1-1)，可列举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸-β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、间乙烯基苄基缩水甘油基醚、对乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基间乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基对乙烯基苄基缩水甘油基醚、2，3-双(缩水甘油醚氧基甲基)苯乙烯、2，4-双(缩水甘油醚氧基甲基)苯乙烯、2，5-双(缩水甘油醚氧基甲基)苯乙烯、2，6-双(缩水甘油醚氧基甲基)苯乙烯、2，3，4-三(缩水甘油醚氧基甲基)苯乙烯、2，3，5-三(缩水甘油醚氧基甲基)苯乙烯、2，3，6-三(缩水甘油醚氧基甲基)苯乙烯、3，4，5-三(缩水甘油醚氧基甲基)苯乙烯、2，4，6-三(缩水甘油醚氧基甲基)苯乙烯等。
作为(b1-2)，可列举出乙烯基环己烯一氧化物、1，2-环氧-4-乙烯基环己烷、3，4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯、3，4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如，Cyclomer(サィクロマ一)M100；(株)大赛璐制)、式(I)所表示的化合物及式(II)所表示的化合物等。
Figure BDA00003008115100191
[式(I)及式(II)中，Ra及Rb表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，该烷基中包含的氢原子可以被羟基取代。
Xa及Xb表示单键、-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。
Rc表示碳原子数1～6的亚烷基。
*表示与O的键合位置。]
作为碳原子数1～4的烷基，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
作为氢原子被羟基取代而成的烷基，可列举出羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、1-羟丙基、2-羟丙基、3-羟丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟丁基、2-羟丁基、3-羟丁基、4-羟丁基等。
作为Ra及Rb，可优选列举出氢原子、甲基、羟甲基、1-羟乙基及2-羟乙基，可更优选列举出氢原子及甲基。
作为亚烷基，可列举出亚甲基、亚乙基、1，2-亚丙基、1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基等。
作为Xa及Xb，可优选列举出单键、亚甲基、亚乙基、*-CH2-O-及*-CH2CH2-O-，可更优选列举出单键及*-CH2CH2-O-(*表示与O的键合位置)。
作为式(I)所表示的化合物，可列举出式(I-1)～式(I-15)的任意一个所表示的化合物等。其中，优选为式(I-1)、式(I-3)、式(I-5)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-11)～式(I-15)所表示的化合物，更优选为式(I-1)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-15)所表示的化合物。
Figure BDA00003008115100201
Figure BDA00003008115100211
作为式(II)所表示的化合物，可列举出式(II-1)～式(II-15)的任意一个所表示的化合物等。其中，优选为式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-11)式(II-15)所表示的化合物，更优选为式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-15)所表示的化合物。
Figure BDA00003008115100212
Figure BDA00003008115100221
式(I)所表示的化合物及式(II)所表示的化合物可以分别单独使用或式(I)所表示的化合物和式(II)所表示的化合物并用。并用这些化合物时，以摩尔为基准，优选式(I)所表示的化合物与式(II)所表示的化合物的含有比率为5∶95～95∶5，更优选为10∶90～90∶10，进一步优选为20∶80～80∶20。
作为(b2)，更优选为具有氧杂环丁基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b2)，可列举出3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷等。
作为(b3)，更优选具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b3)，可具体列举出丙烯酸四氢糠酯(例如，Bis coat(ビスコ一ト)V#150，大阪有机化学工业(株)制)、甲基丙烯酸四氢糠酯等。
作为(b)，在可进一步提高制得的滤色器的耐热性、耐化学性等可靠性的方面，优选为(b1)。进一步，在着色固化性树脂组合物的保存稳定性优异的方面，更优选为(b1-2)。
作为(c)，可列举如：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02，6]癸-8-基酯(本技术领域中、作为俗名称之为“(甲基)丙烯酸双环戊酯”。此外，也有称之为“(甲基)丙烯酸三环癸酯”的情况。)、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02，6]癸-8-基酯(本技术领域中，作为俗名称之为“(甲基)丙烯酸双环戊烯酯”。)、(甲基)丙烯酸双环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯类；
(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟丙酯等含羟基的(甲基)丙烯酸酯类；
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羟甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二(2’-羟乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-双(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-双(环己氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物类；
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、3-马来酰亚胺基苯甲酸-N-琥珀酰亚胺酯、4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯、6-马来酰亚胺基己酸-N-琥珀酰亚胺酯、3-马来酰亚胺丙酸-N-琥珀酰亚胺酯、N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物类；
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、乙酸乙烯酯、1，3-丁二烯、异戊二烯、2，3-二甲基-1，3-丁二烯等。
它们之中，从共聚反应性及耐热性方面考虑，优选苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02，6]癸-8-基酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯等。
树脂[K1]中，构成树脂[K1]的全部结构单元中，来源于各自的结构单元的比率：
优选来源于(a)的结构单元；2～60摩尔％、
来源于(b)的结构单元；40～98摩尔％，
更优选来源于(a)的结构单元；10～50摩尔％、
来源于(b)的结构单元；50～90摩尔％。
若树脂[K1]的结构单元的比率在上述范围内，则有着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显影性及制得的滤色器的耐溶剂性优异的倾向。
例如，可以参考文献“高分子合成之实验法”(大津隆行著发行所(株)化学同人第1版第1次印刷1972年3月1日发行)中记载的方法及该文献中记载的引用文献来制备树脂[K1]。
可具体列举出将规定量的(a)及(b)、聚合引发剂及溶剂等投入反应容器中，例如，通过将氧气置换成氮气，形成脱氧气氛，边搅拌边加热及保温的方法。而且，此处使用的聚合引发剂及溶剂等没有特别限制，可以使用本领域中通常使用着的物质。例如，作为聚合引发剂，可列举出偶氮化合物(2，2′-偶氮二异丁腈、2，2′-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)等)或有机过氧化物(过氧化苯甲酰等)，作为溶剂，只要是溶解各单体的溶剂即可，可列举出作为本发明的着色固化性树脂组合物的溶剂(E)而后述的溶剂等。
而且，制得的共聚物可以直接使用反应后的溶液，也可以使用浓缩或稀释过的溶液，还可以使用通过再沉淀等方法作为固体(粉体)取出的物质。特别是作为此聚合时的溶剂，通过使用本发明的着色固化性树脂组合物中包含的溶剂，因可直接将反应后的溶液用于本发明的着色固化性树脂组合物的制备，故可使本发明的着色固化性树脂组合物的制备工序简化。
树脂[K2]中，构成树脂[K2]的全部结构单元中，来源于各自的结构单元的比率：
优选来源于(a)的结构单元；2～45摩尔％、
来源于(b)的结构单元；2～95摩尔％、
来源于(c)的结构单元；1～65摩尔％，
更优选来源于(a)的结构单元；5～40摩尔％、
来源于(b)的结构单元；5～80摩尔％、
来源于(c)的结构单元；5～60摩尔％。
若树脂[K2]的结构单元的比率在上述范围内，则有着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显影性以及制得的滤色器的耐溶剂性、耐热性及机械强度优异的倾向。
例如，可与作为树脂[K1]的制备方法记载的方法同样地制备树脂[K2]。
树脂[K3]中，构成树脂[K3]的全部结构单元中，来源于各自的结构单元的比率：
优选来源于(a)的结构单元；2～60摩尔％、
来源于(e)的结构单元；40～98摩尔％，
更优选来源于(a)的结构单元；10～50摩尔％、
来源于(c)的结构单元；50～90摩尔％。
例如，可与作为树脂[K1]的制备方法记载的方法同样地制备树脂[K3]。
制得(a)与(c)的共聚物，通过使(b)所具有的碳原子数2～4的环状醚加成到(a)所具有的羧酸及/或羧酸酐上可制备树脂[K4]。
首先与作为树脂[K1]的制备方法记载的方法同样地制备(a)与(e)的共聚物。此时，优选来源于各自的结构单元的比率与在树脂[K3]中列举出的比率相同。
接着，可以使来源于上述共聚物中的(a)的羧酸及/或羧酸酐的一部分与(b)所具有的碳原子数2～4的环状醚反应。
制备(a)与(c)的共聚物后，紧接着，将烧瓶内的氮气气氛置换为空气，将(b)、羧酸或羧酸酐与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲氨基甲基)苯酚等)及阻聚剂(例如对苯二酚等)等投入烧瓶内，例如，通过在60～130℃下反应1～10小时，可制备树脂[K4]。
相对于100摩尔(a)，优选(b)的用量为5～80摩尔，更优选为10～75摩尔。通过使其在此范围内，有着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成图案时的显影性以及制得的图案的耐溶剂性、耐热性、机械强度及灵敏度的平衡变良好的倾向。因环状醚的反应性高，未反应的(b)不易残留，故优选用于树脂[K4]的(b)为(b1)，进一步优选为(b1-1)。
相对于(a)、(b)及(c)的总量100质量份，优选上述反应催化剂的用量为0.001～5质量份。相对于(a)、(b)及(c)的总量100质量份，优选上述阻聚剂的用量为0.001～5质量份。
可以考虑制备设备和由聚合引起的发热量等来适当调整投料方法、反应温度及时间等的反应条件。而且，与聚合条件相同，可考虑制备设备和由聚合引起的发热量等来适当调整投料方法和反应温度。
对于树脂[K5]，作为第一阶段，与上述树脂[K1]的制备方法同样地制得(b)与(c)的共聚物。与上述同样地，制得的共聚物可以直接使用反应后的溶液，也可以使用浓缩或稀释过的溶液，还可以使用通过再沉淀等方法作为固体(粉体)取出的物质。
相对于构成上述共聚物的全部结构单元的总摩尔数，来源于(b)及(c)的结构单元的比率分别：
优选来源于(b)的结构单元；5～95摩尔％、
来源于(c)的结构单元；5～95摩尔％，
更优选来源于(b)的结构单元；10～90摩尔％、
来源于(c)的结构单元；10～90摩尔％。
进一步，在与树脂[K4]的制备方法相同的条件下，通过使(b)与(c)的共聚物所具有的来源于(b)的环状醚与(a)所具有的羧酸或羧酸酐反应，可制得树脂[K5]。
相对于(b)100摩尔，优选与上述共聚物反应的(a)的用量为5～80摩尔。因环状醚的反应性高，未反应的(b)不易残留，故优选用于树脂[K5]的(b)为(b1)，进一步优选为(b1-1)。
树脂[K6]是使树脂[K5]进一步与羧酸酐反应而成的树脂。使通过环状醚与羧酸或羧酸酐的反应而产生的羟基与羧酸酐反应。
作为羧酸酐，可列举出马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5，6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等。相对于1摩尔(a)的用量，优选羧酸酐的用量为0.5～1摩尔。
作为树脂(B)，可具体列举出(甲基)丙烯酸-3，4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-3，4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等的树脂[K1]；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-3，4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸N-环己基马来酰亚胺共聚物、(甲基)丙烯酸-3，4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等的树脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等的树脂[K3]；使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成至(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物而成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成至(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物而成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成至(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物而成的树脂等的树脂[K4]；使(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应而成的树脂、使(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应而成的树脂等的树脂[K5]；使(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应而成的树脂进一步与四氢邻苯二甲酸酐反应而成的树脂等的树脂[K6]等。
优选树脂(B)为从由树脂[K1]、树脂[K2]及树脂[K3]构成的群组中选出的一种，更优选为从由树脂[K2]及树脂[K3]构成的群组中选出的一种。若为这些树脂则着色固化性树脂组合物的显影性优异。从着色图案与基板的紧贴性的观点考虑，进一步优选为树脂[K2]。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量通常为3,000～100,000，优选为5,000～50,000，更优选为5,000～35,000，进一步优选为5,000～30,000，特别优选为6,000～30,000。若分子量在上述范围内，则有涂膜硬度提高、留膜率也高、未曝光部分对显影液的溶解性良好、着色图案的解析度提高的倾向。
优选树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]为1.1～6，更优选为1.2～4。
树脂(B)的酸值通常为20mg-KOH/g～170mg-KOH/g，优选为30mg-KOH/g～170mg-KOH/g，更优选为40mg-KOH/g～170mg-KOH/g，进一步优选为50mg-KOH/g～170mg-KOH/g。其中优选为50mg-KOH/g～150mg-KOH/g，更优选为60mg-KOH/g～150mg-KOH/g，进一步优选为60mg-KOH/g～135mg-KOH/g，特别优选为70mg-KOH/g～135mg-KOH/g。此处的酸值是作为中和1g树脂(B)所需的氢氧化钾的量(mg)而测定出的值，例如可使用氢氧化钾水溶液通过滴定求得。
相对于固态成分的总量，优选树脂(B)的含量为7质量％～65质量％，更优选为10质量％～60质量％，进一步优选为13质量％～60质量％，特别优选为17质量％～55质量％。若树脂(B)的含量在上述范围内，则易形成着色图案，此外有着色图案的解析度及留膜率提高的倾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基及/或酸可进行聚合的化合物，例如，可列举出具有聚合性的乙烯性不饱和键的化合物等，优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个乙烯性不饱和键的聚合性化合物，可列举如：丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸-2-羟基-3-苯氧基丙酯、丙烯酸-2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸-2-羟乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等，以及上述(a)、(a)及(c)。
作为具有2个乙烯性不饱和键的聚合性化合物，可列举如：二(甲基)丙烯酸-1，6-己二醇酯、二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚、二(甲基)丙烯酸-3-甲基戊二醇酯等。
其中，优选聚合性化合物(C)是具有3个以上乙烯性不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物，可列举如：三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、异氰脲酸三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
其中，优选为二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
优选聚合性化合物(C)的重均分子量为150以上、2,900以下，更优选为250～1,500以下。
相对于固态成分的总量，优选聚合性化合物(C)的含量为1～70质量％，其中优选为2～65质量％，其中优选为5～65质量％，优选为7～65质量％，其中更优选为10～60质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。
此外，以质量为基准，优选树脂(B)与聚合性化合物(C)的含量比[树脂(B)∶聚合性化合物(C)]为20∶80～80∶20，更优选为35∶65～80∶20。
若聚合性化合物(C)的含量在上述范围内，则有着色图案形成时的留膜率及滤色器的耐化学性提高的倾向。
<聚合引发剂(D)>
只要聚合引发剂(D)是通过光或热的作用产生活性自由基、酸等，可引发聚合的化合物就没有特别限制，可使用公知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D)，可列举出烷基苯基酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物及联咪唑化合物等。
上述O-酰基肟化合物是具有式(d1)所表示的亚结构的化合物。以下，*表示键合位置。
作为上述O-酰基肟化合物，可列举如：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-丁酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-环戊基-1-丙酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-3-咔唑基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3，3-二甲基-2，4-二氧杂环戊基甲氧基)苯甲酰基}-9H-3-咔唑基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-3-咔唑基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-3-咔唑基]-3-环戊基-1-丙酮-2-亚胺等。也可以使用艳佳固(Irgacure)OXE01、OXE02(以上，巴斯夫社制)、N-1919(艾迪科社制)等市售品。其中，优选O-酰基肟化合物为从由N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-丁酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺及N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-环戊基-1-丙酮-2-亚胺构成的群组中选出的至少1种，更优选为N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺。
上述烷基苯基酮化合物是具有式(d2)所表示的亚结构或式(d3)所表示的亚结构的化合物。这些亚结构中，苯环可以具有取代基。
Figure BDA00003008115100292
作为具有式(d2)所表示的亚结构的化合物，可列举如：2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫基苯基)-1-丙酮、2-二甲氨基-1-(4-吗啉代基苯基)-2-苄基-1-丁酮、2-(二甲氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮等。可使用艳佳固369、907、379(以上，巴斯夫社制)等市售品。
作为具有式(d3)所表示的亚结构的化合物，可列举如：2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-1-丙酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)-1-丙酮的低聚物，α，α-二乙氧基苯乙酮、苄基二甲基缩酮等。
在灵敏度方面，作为烷基苯基酮化合物，优选具有式(d2)所表示的亚结构的化合物。
上述联咪唑化合物是例如式(d5)所表示的化合物。
Figure BDA00003008115100301
[式(d5)中，R51～R56表示具有或不具有取代基的碳原子数6～10的芳基。]
作为碳原子数6～10的芳基，可列举如：苯基、甲苯酰基、二甲苯基、乙苯基及萘基等，优选为苯基。
作为取代基，可列举如：卤原子、碳原子数1～4的烷氧基等。作为卤原子，可列举如：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，优选为氯原子。作为碳原子数1～4的烷氧基，可列举如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，优选为甲氧基。
作为联咪唑化合物，可列举出2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联咪唑、2，2’-双(2，3-二氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联咪唑(例如，参照JPH06-75372-A、JPH06-75373-A等。)、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如，参照JPS48-38403-B、JPS62-174204-A等。)、4，4’5，5’-位的苯基被烷氧羰基取代的咪唑化合物(例如，参照JPH07-10913-A等)等。其中，优选下述式所表示的化合物及它们的混合物。
Figure BDA00003008115100302
作为上述三嗪化合物，可列举如：2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基-2-呋喃基)乙烯基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(2-呋喃基)乙烯基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1，3，5-三嗪等。
作为上述酰基氧化膦化合物，可列举出2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。
进一步，作为聚合引发剂(D)，可列举出安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚等安息香化合物；二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3，3’，4，4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、2，4，6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9，10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、联苯甲酰、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。优选它们与后述聚合引发助剂(D1)(特别是胺类)组合使用。
优选聚合引发剂(D)为含有从由烷基苯基酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物及联咪唑化合物构成的群组中选出的至少一种的聚合引发剂，更优选为含有O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
相对于总量100质量份的树脂(B)及聚合性化合物(C)，优选聚合引发剂(D)的含量为0.1～40质量份，更优选为0.1～30质量份，进一步优选为1～30质量份。
<聚合引发助剂(D1)>
聚合引发助剂(D1)是用于促进由聚合引发剂引发了聚合的聚合性化合物的聚合的化合物或敏化剂。含有聚合引发助剂(D1)时，通常与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1)，可列举出胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物及羧酸化合物等。
作为上述胺化合物，可列举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲氨基苯甲酸甲酯、4-二甲氨基苯甲酸乙酯、4-二甲氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸-2-二甲氨基乙酯、4-二甲氨基苯甲酸-2-乙基己酯、N，N-二甲基对甲苯胺、4，4’-双(二甲氨基)二苯甲酮(俗称米蚩酮)、4，4’-双(二乙氨基)二苯甲酮、4，4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等，其中，优选为4，4’-双(二乙氨基)二苯甲酮。也可使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制)等市售品。
作为上述烷氧基蒽化合物，可列举出9，10-二甲氧基蒽、2-乙基-9，10-二甲氧基蒽、9，10-二乙氧基蒽、2-乙基-9，10-二乙氧基蒽、9，10-二丁氧基蒽、2-乙基-9，10-二丁氧基蒽等。
作为上述噻吨酮化合物，可列举出2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为上述羧酸化合物，可列举出苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧基苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基乙酸等。
使用这些聚合引发助剂(D1)时，相对于总量100质量份的树脂(B)及聚合性化合物(C)，优选其含量为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。若聚合引发助剂(D1)的量在此范围内，则可进一步高灵敏度地形成着色图案，有滤色器的生产率提高的倾向。
<溶剂(E)>
溶剂(E)没有特别限制，可使用本领域中通常使用的溶剂。可列举如：酯溶剂(分子内包含-COO-、不包含-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内包含-O-、不包含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内包含-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内包含-CO-、不包含-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内包含OH，不包含-O-、-CO-及-COO-的溶剂)、芳烃溶剂，酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为酯溶剂，可列举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸环己醇酯、γ-丁内酯等。
作为醚溶剂，可列举出乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1，4-二氧六环、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂，可列举出甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、乙酸-3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作为酮溶剂，可列举出4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮、异佛尔酮等。
作为醇溶剂，可列举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作为芳烃溶剂，可列举出苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作为酰胺溶剂，可列举出N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可以单独使用或2种以上并用。
其中，优选为丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、乙酸-3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等，更优选为丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、乙二醇单丁醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
相对于着色固化性树脂组合物的总量，优选溶剂(E)的含量为70～95质量％，更优选为75～92质量％。换言之，优选着色固化性树脂组合物的固态成分为5～30质量％，更优选为8～25质量％。若溶剂(E)的含量在上述范围内，则因涂布时的平坦性变良好，此外，形成滤色器时的色浓度足够故有显示特性变良好的倾向。
<流平剂(F)>
作为流平剂(F)，可列举出硅酮系表面活性剂、氟系表面活性剂及具有氟原子的硅酮系表面活性剂等。它们可以在侧链具有聚合性基团。
作为硅酮系表面活性剂，可列举出分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。可具体列举出东丽硅酮DC3PA、东丽硅酮SH7PA、东丽硅酮DC11PA、东丽硅酮SH21PA、东丽硅酮SH28PA、东丽硅酮SH29PA、东丽硅酮SH30PA、东丽硅酮SH8400(商品名：东丽·道康宁(株)制)，KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)，TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(迈图高新材料日本合同会社制)等。
作为上述氟系表面活性剂，可列举出分子内具有氟碳链的表面活性剂等。可具体列举出Fluorad(フロラ一ド)(注册商标)FC430、Fluorad FC431(住友3M(株)制)、Megafac(メガファック)(注册商标)F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F554、Megafac R30、Megafac RS-718-K(大日本油墨化学(株)制)、Eftop(工フトップ)(注册商标)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(三菱材料电子化成(株)制)、Surflon(サ一フロン)(注册商标)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(株)制)及E5844((株)大金精细化工研究所制)等。
作为具有上述氟原子的硅酮系表面活性剂，可列举出分子内具有硅氧烷键及氟碳链的表面活性剂等。可具体列举出Megafac(注册商标)R08、Megafac BL20、Megafac F475、Megafac F477及Megafac F443(大日本油墨化学(株)制)等。
相对于着色固化性树脂组合物的总量，优选流平剂(F)的含量为0.0005质量％以上、0.6质量％以下，更优选为0.001质量％以上、0.5质量％，进一步优选为0.001质量％以上、0.2质量％以下，更进一步优选为0.002质量％以上、0.1质量％以下，特别优选为0.005质量％以上、0.07质量％以下。若流平剂(F)的含量在上述范围内，则可使滤色器的平坦性良好。
<其他成分>
本发明的着色固化性树脂组合物可以根据需要含有填充剂、其他高分子化合物、紧贴促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等本技术领域公知的添加剂。
<着色固化性树脂组合物的制备方法>
例如，可以通过混合着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)以及根据需要使用的溶剂(E)、流平剂(F)、聚合引发助剂(D1)及其他成分来制备本发明的着色固化性树脂组合物。
优选将含有颜料(P)的情况下的颜料预先与溶剂(E)的一部分或全部混合，使用珠磨机等分散至颜料的平均粒径为0.2μm以下的程度。此时，根据需要可混合上述颜料分散剂、树脂(B)的一部分或全部。通过将如此制得的颜料分散液中的残余的成分混合至规定浓度，可制备目标着色固化性树脂组合物。
优选使化合物(1)预先溶解于溶剂(E)的一部分或全部来配制溶液。优选通过孔径0.01～1μm左右的过滤器过滤该溶液。
优选通过孔径0.01～10μm左右的过滤器过滤混合后的着色固化性树脂组合物。
<滤色器的制备方法>
作为由本发明的着色固化性树脂组合物制备着色图案的方法，可列举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中，优选光刻法。光刻法是在基板上涂布上述着色固化性树脂组合物，使其干燥形成着色组合物层，介由光掩模使该着色组合物层曝光、显影的方法。光刻法中，在曝光时通过不使用光掩模及/或不显影，可形成作为上述着色组合物层的固化物的着色涂膜。如此形成的着色图案或着色涂膜即为本发明的滤色器。
制作的滤色器的膜厚没有特别限制，可根据目的或用途等适当调节，例如，0.1～30μm，优选为0.1～20μm，进一步优选为0.5～6μm。
作为基板，可使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、铝硅酸盐玻璃、表面进行了二氧化硅涂层的钠钙玻璃等玻璃板钠钙玻璃等玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板、硅、在上述基板上形成了铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的物品。可以在这些基板上形成别的滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。
可以在公知或惯用的装置和条件下，通过光刻法，形成各色像素。例如，可如下制作。
首先，在基板上涂布着色固化性树脂组合物，通过加热干燥(预烘)及/或减压干燥除去溶剂等挥发成分使其干燥，制得平滑的着色组合物层。
作为涂布方法，可列举出旋涂法、狭缝涂覆法、狭缝&旋涂法等。
优选进行加热干燥时的温度为30～120℃，更优选为50～110℃。此外，作为加热时间，优选为10秒钟～60分钟，更优选为30秒钟～30分钟。
进行减压干燥时，优选在50～150Pa的压力下、20～25℃的温度范围内进行。
着色组合物层的膜厚没有特别限制，可以根据目标滤色器的膜厚适当选择。
接着，介由形成目标着色图案用的光掩模对着色组合物层进行曝光。该光掩模上的图案没有特别限制，可使用对应于目标用途的图案。
作为在曝光中使用的光源，优选发出250～450nm的波长的光的光源。例如，对于不到350nm的光，使用截断该波长区域的滤光器进行截断，对于436nm附近、408mn附近、365nm附近的光，可以使用选出这些波长区域的带通滤光器进行选择性的选出。可具体列举出汞灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。
因可用平行光线均一地照射曝光面整体、使光掩模与形成有着色组合物层的基板在正确的位置对齐，故优选使用掩模套准光刻机(Mask aligner)及步进光刻机(Stepper)等曝光装置。
通过使曝光后的着色组合物层与显影液接触而显影，在基板上形成着色图案。通过显影，可将着色组合物层的未曝光部分溶解于显影液而除去。作为显影液，优选如：氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、四甲基氢氧化铵等碱性化合物的水溶液。优选这些碱性化合物在水溶液中的浓度为0.01～10质量％，更优选为0.02～5质量％，更进一步优选为0.03～5质量％。进一步，显影液可含有表面活性剂。
显影方法可以是搅拌法、浸渍法及喷雾法等的任意一种。进一步，显影时可将基板倾斜至任意角度。
显影后优选进行水洗。
进一步，优选对制得的着色图案进行后烘。优选后烘温度为150℃～250℃，更优选为160℃～235℃。优选后烘时间为1分钟～120分钟，更优选为10分钟～60分钟。
根据本发明的着色固化性树脂组合物，着色剂的升华被抑制，可制造尤其是高亮度滤色器。该滤色器作为用于显示装置(例如，液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像器件的滤色器而有用。
实施例
接着列举实施例等，对本发明进一步具体进行说明。
实施例及比较例中，表示含量和用量的％及份，除非另行说明，皆以质量为基准。
以下的实施例中，化合物的结构通过NMR(JMM-ECA-500；日本电子(株)制)或质谱(LC；安捷伦制1200型，MASS；安捷伦制LC/MSD6130型)确认。
通过GPC法在以下的条件下进行树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)的测定。
装置；HLC-8120GPC(东曹(株)制)
柱；TSK-GELG2000HXL
柱温；40℃
溶剂；THF
流速；1.0mL/min
被测液的固态成分浓度；0.001～0.01质量％
注入量；50μL
检测器；RI
校准用标准物质；TSK聚苯乙烯标准品
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
(东曹(株)制)
将由上述制得的聚苯乙烯换算的重均分子量及数均分子量的比(Mw/Mn)作为分子量分布。
合成例1
混合4-氨基-3-羟基苯甲酸(东京化成工业(株)制)10.0份、4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)12.8份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.73份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)157份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)7.43份，在120℃下搅拌3小时。加入氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)7.46份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.79份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)49.8份及4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)12.7份，在120℃下搅拌14小时。加入氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.76份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.41份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)52.5份及4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)6.35份，在120℃下搅拌8小时。将上述反应液冷却至室温后，将析出的结晶以抽滤的残渣的形式取得。在此残渣中加入四氢呋喃140份，在70℃下搅拌1小时后，将不溶物以抽滤的残渣的形式取得。在此残渣中加入四氢呋喃120份，在70℃下搅拌1小时后，将不溶物以抽滤的残渣的形式取得。在此残渣中加入N，N-二甲基甲酰胺340份，在90℃下加热使其溶解后，在0℃～5℃下静置。将析出的结晶以抽滤的残渣的形式取得。在60℃下减压干燥此残渣，制得式(1-1)所表示的化合物5.69份。通过1H-NMR确认出结构。
Figure BDA00003008115100371
<式(1-1)所表示的化合物的鉴定>
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)：1.14(6H，t)、3.47(4H，q)、6.57(1H，d)、6.78(1H，dd)、7.68(1H，d)、7.79(1H，d)、7.96(1H，dd)、8.15(1H，d)、8.80(1H，s)、13.11(1H，s).
合成例2
混合4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)24.8份、4-氨基-3-羟基苯甲酸(东京化成工业(株)制)15.3份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)4.20份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)242份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)11.3份，在120℃下搅拌5小时。加入氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.61份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.70份、4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.1份及1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份，在120℃下搅拌3小时。加入氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.60份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.70份、4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.2份及1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份，在120℃下搅拌3小时。加入氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.61份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.71份及4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.3份，在120℃下搅拌18小时。将上述反应液冷却至室温后，将其加入1900份己烷中搅拌。将析出的结晶以抽滤的残渣的形式取得。在此残渣中加入四氢呋喃328份，在60℃下重结晶。将析出的结晶以抽滤的残渣的形式取得。在此残渣中加入四氢呋喃160份然后搅拌，将不溶物以抽滤的残渣的形式取得。在60℃下减压干燥此残渣，制得式(1-3)所表示的化合物18.9份。通过1H-NMR确认出结构。
Figure BDA00003008115100381
<式(1-3)所表示的化合物的鉴定>
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)：0.92(6H，t)、1.34(4H，qt)、1.54(4H，tt)、3.41(4H，t)、6.56(1H，d)、6.78(1H，dd)、7.69(1H，d)、7.80(1H，d)、7.98(1H，dd)、8.17(1H，d)、8.82(1H，s)、13.11(1H，s).
合成例3
混合4-氨基-3-羟基苯甲酸(东京化成工业(株)制)4.32份、4-(双(2-乙基己基)氨基)水杨醛(根据日本专利特表2007-508275中记载的方法合成)10.2份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.18份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)68.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.19份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中加入4-(双(2-乙基己基)氨基)水杨醛(根据日本专利特表2007-508275中记载的方法合成)15.3份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.80份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.80份，在120℃下搅拌12小时。将上述反应液冷却至室温后，通过旋蒸仪蒸馏除去溶剂，制得残渣。用柱色谱法精制此残渣，制得式(1-15)所表示的化合物6.32份。
Figure BDA00003008115100391
<式(1-15)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+547.3
精确质量：546.3
合成例4
混合间苯二酚(东京化成工业(株)制)275份和正己胺(东京化成工业(株)制)101份，边除去在150～155℃下生成的水边搅拌20小时。放冷后，将反应混合物溶解于433份甲苯中，用1000份水洗涤此甲苯溶液3次。在此甲苯溶液中加入50份无水硫酸镁然后搅拌后，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂制得粗产物。将此粗产物溶解于甲苯234份中，在0℃以下搅拌，过滤收集析出的晶体。在50℃下减压干燥此析出的晶体，制得式(pt1)所表示的化合物95.7份。
Figure BDA00003008115100392
<式(pt1)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+194.2
精确质量：193.2
混合式(pt1)所表示的化合物95.3份和水48.0份，在80℃下搅拌。接着，边加入1-溴-2-乙基己烷(东京化成工业(株)制)107份边在80℃下搅拌3小时后，加入48％氢氧化钠水溶液22.4份。在110℃下搅拌此混合物18小时。放冷后，用10％氢氧化钠水溶液将反应混合物调整为pH5，加入甲苯130份然后搅拌，萃取甲苯层。用500份水洗涤甲苯萃取液2次，加入25.0份无水硫酸镁然后搅拌，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂，制得含有以式(pt2)所表示的化合物为主成分的残渣154份。
<式(pt2)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+306.3
精确质量：305.3
混合含有以制得的式(pt2)所表示的化合物为主成分的残渣154份和N，N-二甲基甲酰胺597份，在-6℃～3℃下搅拌。边将液温保持为-6℃～3℃边在其中加入磷酰氯(和光纯药工业(株)制)258份。在室温下搅拌此混合物1小时后，在60℃下搅拌4小时。放冷后，将反应混合物加入1500份冰中，用48％氢氧化钠水溶液中和。在其中加入甲苯867份，萃取甲苯层。用15％氯化钠水溶液1200份洗涤此甲苯萃取液2次。在此甲苯萃取液中加入无水硫酸镁60.0份然后搅拌后，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂制得残渣。用柱色谱法精制此残渣，制得式(pt3)所表示的化合物94.4份。
Figure BDA00003008115100402
<式(pt3)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+334.3
精确质量：333.3
混合4-氨基-3-羟基苯甲酸(东京化成工业(株)制)6.89份、式(pt3)所表示的化合物15.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.87份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)110份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.09份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合式(pt3)所表示的化合物22.5份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.85份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)7.66份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，制得残渣。用柱色谱法精制此残渣，制得式(1-17)所表示的化合物8.86份。
<式(1-17)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+519.3
精确质量：518.3
合成例5
在138份间苯二酚中加入64.5份2-乙基己胺，边除去在150℃～155℃下生成的水边搅拌此混合物18小时。放冷后，在反应混合物中加入甲苯250份，用500份水洗涤3次。在此甲苯溶液中加入无水硫酸镁20.0份然后搅拌后，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂，制得含有以式(pt4)所表示的化合物为主成分的残渣113份。
Figure BDA00003008115100412
<式(pt4)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+222.2
精确质量：221.2
在58.5份含有制得的式(pt4)所表示的化合物为主成分的残渣中加入23.0份水，边搅拌边使液温为60℃。在此温度下边加入硫酸二乙酯39.3份和48％氢氧化钠水溶液10.6份边搅拌9小时。之后，在60℃下搅拌5小时。放冷后，用10％氢氧化钠水溶液中和反应混合物，加入300份甲苯。用500份水洗涤此甲苯溶液3次。在此甲苯溶液中加入无水硫酸镁20.0份然后搅拌后，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂，制得含有以式(pt5)所表示的化合物为主成分的残渣67.5份。
Figure BDA00003008115100421
<式(pt5)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+250.2
精确质量：249.2
在67.5份制得的含有式(pt5)所表示的化合物为主成分的残渣中加入N，N-二甲基甲酰胺323份。边保持此混合溶液的温度为-6℃～4℃边加入三氯氧磷105份。此反应液的温度恢复至室温然后搅拌1小时后，将此反应液的温度升至60℃然后搅拌3小时。放冷后，将反应混合物加入冰水1500份中，边搅拌边加入48％氢氧化钠水溶液进行中和。在其中加入500份甲苯，萃取甲苯层。用1000份水洗涤此甲苯溶液。接着，用1500份饱和氯化钠水溶液洗涤此甲苯溶液。在此甲苯溶液中加入25.0份无水硫酸镁然后搅拌后，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂制得残渣。用柱色谱法精制此残渣，制得式(pt6)所表示的化合物36.7份。
Figure BDA00003008115100422
<式(pt6)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+278.2
精确质量：277.2
混合4-氨基-3-羟基苯甲酸(东京化成工业(株)制)8.28份、式(pt6)所表示的化合物15.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.25份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)130份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)6.12份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合式(pt6)所表示的化合物22.5份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)3.40份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)9.20份，在120℃下搅拌12小时。将上述反应液冷却至室温后，蒸馏除去溶剂，制得残渣。用柱色谱法精制此残渣，制得式(1-19)所表示的化合物8.75份。
Figure BDA00003008115100431
<式(1-19)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+463.2
精确质量：462.2
合成例6
混合4-氨基-3-羟基苯甲酸(东京化成工业(株)制)8.01份、2-羟基-4-(1-吡咯烷基)苯甲醛(根据Chem.Commun.2011，47，2435.合成)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.18份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)127份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.91份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合2-羟基-4-(1-吡咯烷基)苯甲醛(根据Chem.Commun.2011，47，2435.合成)15.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)3.30份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)8.90份，在120℃下搅拌12小时。将上述反应液冷却至室温后，蒸馏除去溶剂，制得残渣。用柱色谱法精制此残渣，制得式(1-39)所表示的化合物6.50份。
Figure BDA00003008115100432
<式(1-39)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+377.1
精确质量：376.1
合成例7
混合4-氨基-3-羟基苯甲酸(东京化成工业(株)制)9.21份、8-羟基久洛尼定-9-甲醛(东京化成工业(株)制)13.1份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.51份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)145份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)6.80份，在120℃下搅拌3小时。加入氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)10.2份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)3.80份、8-羟基久洛尼定-9-甲醛(东京化成工业(株)制)19.6份及1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份，在120℃下搅拌12小时。将上述反应液冷却至室温后，通过旋蒸仪蒸馏除去溶剂，制得残渣。用柱色谱法精制此残渣，制得式(1-5)所表示的化合物。
Figure BDA00003008115100441
合成例8
混合4-氨基-3-羟基苯甲酸(东京化成工业(株)制)9.21份、8-羟基-1，1，7，7-四甲基久洛尼定-9-甲醛(东京化成工业(株)制)16.4份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.51份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)145份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)6.80份，在120℃下搅拌3小时。加入氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)10.2份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)3.80份、8-羟基-1，1，7，7-四甲基久洛尼定-9-甲醛(东京化成工业(株)制)24.7份及1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份，在120℃下搅拌12小时。将上述反应液冷却至室温后，通过旋蒸仪蒸馏除去溶剂，制得残渣。用柱色谱法精制此残渣，制得式(1-7)所表示的化合物。
Figure BDA00003008115100442
合成例9
在配备了回流冷凝器、滴液漏斗及搅拌机的烧瓶内通入适量氮气使之成为氮气气氛，加入丙二醇单甲醚乙酸酯100份，边搅拌边加热到85℃。然后，在该烧瓶内，使用滴液泵，用约5小时滴入将甲基丙烯酸19份、丙烯酸-3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸-8-基酯及丙烯酸-3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸-9-基酯的混合物(以摩尔比计，含量比为50∶50)171份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯40份而成的溶液。另一方面，使用别的滴液泵，用约5小时在烧瓶内滴入将聚合引发剂2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)26份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯120份而成的溶液。滴加聚合引发剂完毕后，在相同温度下保持约3小时，之后冷却至室温，制得固态成分43.5％的共聚物(树脂B1)的溶液。制得的树脂B1的重均分子量为8000，分子量分布为1.98，固态成分换算的酸值为53mgKOH/g。
Figure BDA00003008115100451
[着色固化性树脂组合物的制备]
实施例1
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿7(颜料)27份；
丙烯酸系颜料分散剂12份；
树脂(B)：树脂B1(固态成分换算)9.5份及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯180份
，使用珠磨机使颜料充分分散而成颜料分散液；
在该颜料分散液中混合着色剂(A)：式(1-15)所表示的化合物3.0份；
树脂(B)：树脂B1(固态成分换算)40份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)49份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)9.8份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯670份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油
(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.15份
，制得着色固化性树脂组合物。
实施例2
除了以C.I.颜料绿36(颜料)代替着色剂(A)的C.I.颜料绿7(颜料)以外，与实施例1同样地制得着色固化性树脂组合物。
实施例3
除了以C.I.颜料绿58(颜料)代替着色剂(A)的C.I.颜料绿7(颜料)以外，与实施例1同样地制得着色固化性树脂组合物。
[膜厚测定]
使用DEKTAK3；日本真空技术(株)制测定膜厚。
[升华性试验用树脂组合物(SJS)的制备]
混合树脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯(摩尔比：30/70)共聚物(田冈化学工业(株)制，平均分子量10700，酸值70mgKOH/g)33.8％丙二醇单甲醚乙酸酯溶液40.2份；
聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)5.8份；
聚合引发剂：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE01；巴斯夫日本社制)0.58份；
流平剂：聚醚改性硅酮(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.01份；
溶剂：丙二醇单甲醚46.6份；
溶剂：丙二醇单甲醚乙酸酯6.8份
，制得升华性试验用树脂组合物(SJS)。
[升华性试验用树脂涂布膜(SJSM)的形成]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE(ィ一グル)XG；康宁社制)上通过旋涂法涂布通过上述制得的升华性试验用树脂组合物(SJS)，在100℃下3分钟内使挥发成分挥发。冷却后，使用曝光机(TME-150RSK；拓普康(株)制)，在大气气氛下以150mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行光照射。在烘箱中在220℃下加热2小时形成升华性试验用树脂涂布膜(SJSM)(膜厚2.2μm)。
实施例4
[着色图案的制作和升华性评价]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG；康宁社制)上通过旋涂法涂布由实施例1制得的着色固化性树脂组合物后，在100℃下预烘3分钟形成着色组合物层。冷却后，使形成有着色组合物层的基板和石英玻璃制光掩模的间隔为200μm，使用曝光机(TME-150RSK；拓普康(株)制)，在大气气氛下，以80mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行曝光。而且，作为光掩模，使用形成了100μm的线宽和线间距图案的物品。使曝光后的着色组合物层在25℃下于含有非离子系表面活性剂0.12％和氢氧化钾0.04％的水溶液中浸渍70秒钟进行显影，水洗。测定膜厚。结果显示于表1中。
将此着色涂布膜和由上述制得的升华性试验用树脂涂布膜(SJSM)以空开70μm的间隔的状态相向而置，通过在220℃下后烘40分钟制得着色图案。使用色度仪(OSP-SP-200；奥林巴斯社制)测定升华性试验用树脂涂布膜(SJSM)加热前后的色差(ΔEab*)。若色差(ΔEab*)为5.0以上，则表示着色剂具有升华性。结果显示于表1中。在表1中，各实施例中，○表示着色剂不具有升华性，×表示着色剂具有升华性。
实施例5～实施例6
除了以在实施例QQQ中制得的着色固化性树脂组合物代替在实施例1中制得的着色固化性树脂组合物以外，与实施例4同样地制得着色图案。此外，进行升华性评价。结果显示于表1中。上述实施例QQQ分别表示表1中显示的实施例QQQ。
[表1]
实施例QQQ 膜厚(μm) 升华性
实施例4 实施例1 1.9 ○
实施例5 实施例2 1.9 ○
实施例6 实施例3 1.9 ○
比较例1
混合着色剂(A)：香豆素63.6份；
树脂(B)：树脂(B1)(固态成分换算)180份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯230份；
溶剂(E)：N，N-二甲基甲酰胺590份；
以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.063份
，制得着色树脂组合物。
比较例2
[升华性评价]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG；康宁社制)上通过旋涂法涂布通过比较例1制得的着色树脂组合物后，在100℃下预烘3分钟形成着色组合物层。使用DEKTAK3；日本真空技术(株)制测定膜厚，结果为1.9μm。将此着色涂布膜与由上述制得的升华性试验用树脂涂布膜(SJSM)以空开70μm的间隔的状态相向而置，在220℃下后烘40分钟。使用色度仪(OSP-SP-200；奥林巴斯社制)测定升华性试验用树脂涂布膜(SJSM)的加热前后的色差(ΔEab*)。其结果为色差(ΔEab*)为5.0以上。若色差(ΔEab*)为5.0以上，则表示着色剂具有升华性。
根据上述结果，确认了根据本发明，可以提供在着色剂没有升华的情况下制作滤色器的着色固化性树脂组合物。
根据本发明，可提供在着色剂没有升华的情况下制作滤色器的着色固化性树脂组合物，该滤色器适宜用于液晶显示装置等的显示装置中。

Claims (11)

1.一种着色固化性树脂组合物，其含有式(1)所表示的化合物、树脂、聚合性化合物及聚合引发剂，
式(1)：
Figure FDA00003008115000011
式(1)中，Q1及Q2分别独立地表示氢原子或-CO2M，只是，Q1及Q2的任意一个表示-CO2M，
R1～R4分别独立地表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基，或者，R1及R3键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环，R2及R4键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环，或者R1及R2键合而与邻接的氮原子共同形成环，所述构成1价烃基的亚甲基可以被氧原子、硫原子、-N(R5)-、磺酰基或羰基取代，所述1价烃基中包含的氢原子可以被卤原子、氰基、硝基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、-SO3M、-CO2M、羟基或氨基取代，
R5表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基，存在多个R5时，它们互相相同或不同，
M表示氢原子或碱金属原子。
2.根据权利要求1中记载的着色固化性树脂组合物，其中，R1～R4分别独立地表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基，或者，R1及R3键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环，或者R2及R4键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环。
3.根据权利要求1或2中记载的着色固化性树脂组合物，其中，R1～R4分别独立地表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基，或者，R1及R3键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环，以及R2及R4键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环。
4.根据权利要求1～3中任一项记载的着色固化性树脂组合物，其进一步含有颜料。
5.根据权利要求4中记载的着色固化性树脂组合物，其中，颜料是从由卤化铜酞菁颜料及卤化锌酞菁颜料构成的群组中选出的至少一种。
6.根据权利要求5中记载的着色固化性树脂组合物，其中，颜料是从由氯化铜酞菁颜料、溴化铜酞菁颜料及溴化锌酞菁颜料构成的群组中选出的至少一种。
7.根据权利要求4～6的任意一项中记载的着色固化性树脂组合物，其中，颜料是绿色颜料。
8.根据权利要求7中记载的着色固化性树脂组合物，其中，颜料是从由C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36及C.I.颜料绿58构成的群组中选出的至少一种。
9.根据权利要求8中记载的着色固化性树脂组合物，其中，颜料是C.I.颜料绿7。
10.一种滤色器，其使用权利要求1～9的任意一项中记载的着色固化性树脂组合物形成。
11.一种液晶显示装置，其包含权利要求10中记载的滤色器。
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