CN103360212A - 一种协同催化纤维素生产山梨醇和甘露醇的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种协同催化纤维素生产山梨醇和甘露醇的方法，将纤维素置于水中，在固体酸催化剂和加氢催化剂协同作用下，于150℃-300℃，0.5MPa-10MPa反应得到山梨醇和甘露醇；本发明的方法不需要加入无机酸，避免了酸液排放，是绿色的过程。本发明的方法，工艺简单，反应条件相对温和，能耗低，反应迅速，高效节能，催化剂的回收方便，易于工业化，纤维素转化率可达到100%，山梨醇和甘露醇的选择性可达80%。

Description

一种协同催化纤维素生产山梨醇和甘露醇的方法
技术领域：
本发明涉及生物质燃料和化工品技术领域，尤其涉及一种协同催化纤维素生产山梨醇和甘露醇的方法。
背景技术：
生物质是最丰富的可再生碳源，利用生物质制取液体燃料和化工品是解决化石资源短缺、化石燃料燃烧所引起的环境问题的有效方法，目前已经成为国内外的研究热点。从可食用的生物质（如玉米、水稻等）制取第一代生物燃料与人类的粮食形成了竞争，而运用不可食用的木质纤维素基生物质制取第二代生物质燃料虽然解决了这个问题，但对于木质纤维素基生物质的转化研究仍处于初期阶段。木质纤维素基生物质包括纤维素、半纤维素、木质素三大组分，其中纤维素约占30-50%。纤维素是由葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键联结起来的多聚糖，且分子间和分子内存在大量的氢键。通过催化转化手段将纤维素转化到燃料和化工品的前驱体是可行的方法，它既满足日益增长的能量需求同时减少了温室效应气体的排放。山梨醇和甘露醇是一类重要的功能性平台化合物，山梨醇不但可以有效的催化合成氢气、液体烃燃料或一些高附加值的化学品或有机化学中间体，而且还可以用于食品和医药等行业。比如山梨醇可以作为配药、化妆品、纺织品，也可以进一步化学合成表面活性剂和抗坏血酸。
目前从纤维素生产山梨醇和甘露醇的主要方法有以下两种：
1、通过无机酸水解纤维素，同时耦合加氢得到六碳醇多元醇，如山梨醇和甘露醇。加入的无机酸主要是：HCl、H2SO4、H3PO4、杂多酸（磷钨酸、硅钨酸），反应温度为150℃-225℃，Ru/C为加氢催化剂、加入无机酸的目的是使纤维素水解到单糖和低聚糖，得到的糖迅速被Ru/C催化加氢，最终得到六碳醇。该方法的问题是：（1）无机酸的回收一直是个难题，非绿色过程，对环境造成污染；（2）在反应温度范围内，无机酸对设备的材质提出挑战，增加设备费用。
2、通过固体催化剂直接氢解纤维素制取山梨醇和甘露醇。所使用催化剂的活性组分为Pt、Ru、Ir、Rh、Ni、磷化镍等，载体为酸性载体和碳材料。反应温度为190℃-245℃，反应时间30min-24h。此方法的问题是：当反应温度低时需要较长时间（大于10h），效率较低，且为提高纤维素的转化率一般需要进行预处理；温度较高时山梨醇和甘露醇的收率和选择性不高。
发明内容：
本发明的目的是提供一种协同催化纤维素生产山梨醇和甘露醇的方法。
本发明是通过以下技术方案予以实现的：
一种协同催化纤维素生产山梨醇和甘露醇的方法：将纤维素置于水中，在固体酸催化剂和加氢催化剂协同作用下，于150℃-300℃，0.5MPa-10MPa反应得到山梨醇和甘露醇；所述固体酸催化剂包括磷酸锆（Zr(HPO4）2）、磷酸二氢钙、硫酸酸化的一系列氧化物酸催化剂（比如硫酸酸化的氧化锆（SO4 2-/ZrO2）、SO4 2-/TiO2、SO4 2-/Fe2O3、SO4 2-/TiO2-ZrO2、SO4 2-/WO3-ZrO2、SO4 2-/MO3-ZrO2、SO4 2-/NiO-ZrO2或SO4 2-/TiO2-Al2O3-SnO2）的至少一种；所述加氢催化剂为Ru/C、Pt/C、Pd/C、雷尼镍、Rh/C催化剂中的至少一种。
所述纤维素在水中的浓度为0.5-30wt%，所述水为足量的，所述固体酸催化剂的添加量为0.1-4g/g纤维素，加氢催化剂的添加量为0.01-1g/g纤维素。
所述反应的时间为5min-10h。
所述反应的压力优选为3-7MPa。
所述纤维素为微晶纤维素、α-纤维素或木质纤维素类生物质中的纤维素。
本发明的方法通过固体酸催化剂解聚纤维素，同时将解聚的中间产物进行耦合加氢，得到山梨醇和甘露醇。本发明的方法不需要加入无机酸，避免了酸液排放，是绿色的过程。本发明的方法，工艺简单，反应条件相对温和，能耗低，反应迅速，高效节能，催化剂的回收方便，易于工业化，纤维素转化率可达到100%，山梨醇和甘露醇的选择性可达80%。克服了目前的生产方法中存在的酸液排放，对设备要求高，能耗较高，目标产物收率和选择性低等缺点。
具体实施方式：
以下是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
实施例1：
称取纤维素0.5g（
Figure BDA00003576514700031
PH-101，购于sigma-aldrich）（
Figure BDA00003576514700032
PH-101即微晶纤维素），水50ml，称取0.9g磷酸锆和0.0375gRu/C，将上述混合物加入到容量为100ml的间歇式反应釜中，充入氢气，使反应釜的压力为6MPa，加热至215℃，反应1.5小时，取出产物进行分析。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和山梨醇及甘露醇的收率和选择性：
将反应产物进行高效液相分析并定量（Waters2695,示差折光检测器2414）,按照下述公式计算纤维素的转化率，反应产物的收率和选择性。结果表明纤维素部分转化为山梨醇和甘露醇，纤维素的转化率为66%，山梨醇和甘露醇的总收率为55%，山梨醇和甘露醇的选择性为83%。纤维素转化的其他产物为小分子醇、一些气态产物和一些不能确定的物质。
计算纤维素的转化率：
纤维素的转化率=（反应前纤维素的质量-反应后纤维素的质量）/反应前纤维素的质量*100%
计算山梨醇和甘露醇的总收率：
收率=（山梨醇和甘露醇中的C摩尔数）/反应前纤维素中的C摩尔数*100%
反应前纤维素中的C摩尔数=纤维素的质量/162*6
计算山梨醇和甘露醇的选择性：
选择性=山梨醇和甘露醇的收率/纤维素的转化率*100%
实施例2
称取α-纤维素0.5g（购于阿拉丁），水50ml，称取0.9g磷酸锆和0.038gPt/C，将上述混合物加入到容量为100ml的间歇式反应釜中，充入氢气，使反应釜的压力为6MPa，加热至215℃，反应3小时，取出产物进行分析。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和山梨醇及甘露醇的收率和选择性：
将反应产物进行高效液相分析并定量（Waters2695,示差折光检测器2414）。结果表明纤维素部分转化为山梨醇和甘露醇，纤维素的转化率为88%，山梨醇和甘露醇的总收率为25%，山梨醇和甘露醇的选择性为28%。纤维素转化的其他产物为小分子醇、一些气态产物和一些不能确定的物质。
实施例3
称取纤维素0.5g（
Figure BDA00003576514700051
PH-101，购于sigma-aldrich），水50ml，称取0.9g磷酸锆和0.037gRh/C，将上述混合物加入到容量为100ml的间歇式反应釜中，充入氢气，使反应釜的压力为6MPa，加热至215℃，反应3小时，取出产物进行分析。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和山梨醇及甘露醇的收率和选择性：
将反应产物进行高效液相分析并定量（Waters2695,示差折光检测器2414）。结果表明纤维素部分转化为山梨醇和甘露醇，纤维素的转化率为84%，山梨醇和甘露醇的总收率为16%，山梨醇和甘露醇的选择性为19%。纤维素转化的其他产物为小分子醇、一些气态产物和一些不能确定的物质。
实施例4
称取纤维素0.5g（
Figure BDA00003576514700052
PH-101，购于sigma-aldrich），水50ml，称取0.9g磷酸二氢钙和0.0386gPd/C，将上述混合物加入到容量为100ml的间歇式反应釜中，充入氢气，使反应釜的压力为6MPa，加热至215℃，反应3小时，取出产物进行分析。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和山梨醇及甘露醇的收率和选择性：
将反应产物进行高效液相分析并定量（Waters2695,示差折光检测器2414）。结果表明纤维素部分转化为山梨醇和甘露醇，纤维素的转化率为84%，山梨醇和甘露醇的总收率为12%，山梨醇和甘露醇的选择性为14%。纤维素转化的其他产物为小分子、一些气态产物和一些不能确定的物质。
实施例5
称取纤维素0.5g（
Figure BDA00003576514700061
PH-101，购于sigma-aldrich），水50ml，称取
Figure BDA00003576514700062
和0.1504g Raney Ni，将上述混合物加入到容量为100ml的间歇式反应釜中，充入氢气，使反应釜的压力为6MPa，加热至215℃，反应3小时，取出产物进行分析。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和山梨醇及甘露醇的收率和选择性：
将反应产物进行高效液相分析并定量（Waters2695,示差折光检测器2414）。结果表明纤维素部分转化为山梨醇和甘露醇，纤维素的转化率为100%，山梨醇和甘露醇的总收率为22%，山梨醇和甘露醇的选择性为22%。纤维素转化的其他产物为小分子、一些气态产物和一些不能确定的物质。
实施例6
称取纤维素0.5g（
Figure BDA00003576514700063
PH-101，购于sigma-aldrich），水50ml，称取0.05g磷酸锆和0.15gRu/C，将上述混合物加入到容量为100ml的间歇式反应釜中，充入氢气，使反应釜的压力为6MPa，加热至215℃，反应1.5小时，取出产物进行分析。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和山梨醇及甘露醇的收率和选择性：
将反应产物进行高效液相分析并定量（waters2695,示差折光检测器2414）。结果表明纤维素部分转化为山梨醇和甘露醇，纤维素的转化率为38%，山梨醇和甘露醇的总收率为20%，山梨醇和甘露醇的选择性为52%。纤维素转化的其他产物为小分子、一些气态产物和一些不能确定的物质。
实施例7
称取纤维素0.5g（
Figure BDA00003576514700064
PH-101，购于sigma-aldrich），水50ml，称取2g磷酸锆和0.0375gRu/C，将上述混合物加入到容量为100ml的间歇式反应釜中，充入氢气，使反应釜的压力为6MPa，加热至215℃，反应1.5小时，取出产物进行分析。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和山梨醇及甘露醇的收率和选择性：
将反应产物进行高效液相分析并定量（waters2695,示差折光检测器2414）。结果表明纤维素部分转化为山梨醇和甘露醇，纤维素的转化率为80%，山梨醇和甘露醇的总收率为50%，山梨醇和甘露醇的选择性为62.5%。纤维素转化的其他产物为小分子、一些气态产物和一些不能确定的物质。
实施例8
称取纤维素0.5g（
Figure BDA00003576514700071
PH-101，购于sigma-aldrich），水50ml，称取0.9g磷酸锆和0.0375gRu/C，将上述混合物加入到容量为100ml的间歇式反应釜中，充入氢气，使反应釜的压力为7MPa，加热至215℃，反应10小时，取出产物进行分析。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和山梨醇及甘露醇的收率和选择性：
将反应产物进行高效液相分析并定量（Waters2695,示差折光检测器2414）。结果表明纤维素部分转化为山梨醇和甘露醇，纤维素的转化率为100%，山梨醇和甘露醇的总收率为43%，山梨醇和甘露醇的选择性为43%。纤维素转化的其他产物为小分子、一些气态产物和一些不能确定的物质。
实施例9
称取纤维素0.5g（
Figure BDA00003576514700072
PH-101，购于sigma-aldrich），水50ml，称取0.9g磷酸锆和0.0375gRu/C，将上述混合物加入到容量为100ml的间歇式反应釜中，充入氢气，使反应釜的压力为3MPa，加热至215℃，反应5分钟，取出产物进行分析。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和山梨醇及甘露醇的收率和选择性：
将反应产物进行高效液相分析并定量（Waters2695,示差折光检测器2414）。结果表明纤维素部分转化为山梨醇和甘露醇，纤维素的转化率为25%，山梨醇和甘露醇的总收率为15%，山梨醇和甘露醇的选择性为60%。纤维素转化的其他产物为小分子、一些气态产物和一些不能确定的物质。
实施例10
称取纤维素0.5g（
Figure BDA00003576514700081
PH-101，购于sigma-aldrich），水50ml，称取0.9g磷酸锆和0.0375gRu/C，将上述混合物加入到容量为100ml的间歇式反应釜中，充入氢气，使反应釜的压力为6MPa，加热至300℃，反应1.5小时，取出产物进行分析。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和山梨醇及甘露醇的收率和选择性：
将反应产物进行高效液相分析并定量（Waters2695,示差折光检测器2414）。结果表明纤维素部分转化为山梨醇和甘露醇，纤维素的转化率为100%，山梨醇和甘露醇的总收率为10%，山梨醇和甘露醇的选择性为10%。纤维素转化的其他产物为小分子、一些气态产物和一些不能确定的物质。
实施例11
称取纤维素0.5g（
Figure BDA00003576514700082
PH-101，购于sigma-aldrich），水50ml，称取0.9g磷酸锆和0.0375gRu/C，将上述混合物加入到容量为100ml的间歇式反应釜中，充入氢气，使反应釜的压力为6MPa，加热至150℃，反应1.5小时，取出产物进行分析。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和山梨醇及甘露醇的收率和选择性：
将反应产物进行高效液相分析并定量（Waters2695,示差折光检测器2414）。结果表明纤维素部分转化为山梨醇和甘露醇，纤维素的转化率为12%，山梨醇和甘露醇的总收率为10%，山梨醇和甘露醇的选择性为83.3%。纤维素转化的其他产物为小分子、一些气态产物和一些不能确定的物质。
实施例12
称取纤维素0.5g（
Figure BDA00003576514700091
PH-101，购于sigma-aldrich），水50ml，称取0.3g磷酸锆和0.5gRu/C，将上述混合物加入到容量为100ml的间歇式反应釜中，充入氢气，使反应釜的压力为6MPa，加热至215℃，反应1.5小时，取出产物进行分析。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和山梨醇及甘露醇的收率和选择性：
将反应产物进行高效液相分析并定量（Waters2695,示差折光检测器2414）。结果表明纤维素部分转化为山梨醇和甘露醇，纤维素的转化率为55%，山梨醇和甘露醇的总收率为20%，山梨醇和甘露醇的选择性为36%。纤维素转化的其他产物为小分子、一些气态产物和一些不能确定的物质。
实施例13
称取纤维素0.5g（ PH-101，购于sigma-aldrich），水50ml，称取0.3g磷酸锆和0.005gRu/C，将上述混合物加入到容量为100ml的间歇式反应釜中，充入氢气，使反应釜的压力为6MPa，加热至215℃，反应1.5小时，取出产物进行分析。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和山梨醇及甘露醇的收率和选择性：
将反应产物进行高效液相分析并定量（Waters2695,示差折光检测器2414）。结果表明纤维素部分转化为山梨醇和甘露醇，纤维素的转化率为55%，山梨醇和甘露醇的总收率为12%，山梨醇和甘露醇的选择性为22%。纤维素转化的其他产物为小分子、一些气态产物和一些不能确定的物质。
实施例14
称取纤维素15g（
Figure BDA00003576514700101
PH-101，购于sigma-aldrich），水50ml，称取0.9g磷酸锆和0.5gRu/C，将上述混合物加入到容量为100ml的间歇式反应釜中，充入氢气，使反应釜的压力为6MPa，加热至215℃，反应3小时，取出产物进行分析。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和山梨醇及甘露醇的收率和选择性：
将反应产物进行高效液相分析并定量（Waters2695,示差折光检测器2414）。结果表明纤维素部分转化为山梨醇和甘露醇，纤维素的转化率为51%，山梨醇和甘露醇的总收率为26%，山梨醇和甘露醇的选择性为51%。纤维素转化的其他产物为小分子、一些气态产物和一些不能确定的物质。
实施例15
称取纤维素0.25g（ PH-101，购于sigma-aldrich），水50ml，称取0.9g磷酸锆和0.0375gRu/C，将上述混合物加入到容量为100ml的间歇式反应釜中，充入氢气，使反应釜的压力为6MPa，加热至215℃，反应1.5小时，取出产物进行分析。
按照下述方法，检测纤维素的转化率和山梨醇及甘露醇的收率和选择性：
将反应产物进行高效液相分析并定量（Waters2695,示差折光检测器2414）。结果表明纤维素部分转化为山梨醇和甘露醇，纤维素的转化率为100%，山梨醇和甘露醇的总收率为61%，山梨醇和甘露醇的选择性为61%。纤维素转化的其他产物为小分子、一些气态产物和一些不能确定的物质。

Claims (6)

1.一种协同催化纤维素生产山梨醇和甘露醇的方法，其特征在于，将纤维素置于水中，在固体酸催化剂和加氢催化剂协同作用下，于150℃-300℃，0.5MPa-10MPa反应得到山梨醇和甘露醇；所述固体酸催化剂包括磷酸锆、磷酸二氢钙、硫酸酸化的一系列氧化物酸催化剂中的至少一种；所述加氢催化剂为Ru/C、Pt/C、Pd/C、雷尼镍、Rh/C催化剂中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的协同催化纤维素生产山梨醇和甘露醇的方法，其特征在于，所述硫酸酸化的一系列氧化物酸催化剂为SO4 2-/ZrO2、SO4 2-/TiO2、SO4 2-/Fe2O3、SO4 2-/TiO2-ZrO2、SO4 2-/WO3-ZrO2、SO4 2-/MO3-ZrO2、SO4 2-/NiO-ZrO2或SO4 2-/TiO2-Al2O3-SnO2。
3.根据权利要求1所述的协同催化纤维素生产山梨醇和甘露醇的方法，其特征在于，所述纤维素在水中的浓度为0.5-30wt%，所述水为足量的，所述固体酸催化剂的添加量为0.1-4g/g纤维素，加氢催化剂的添加量为0.01-1g/g纤维素。
4.根据权利要求1所述的协同催化纤维素生产山梨醇和甘露醇的方法，其特征在于，所述反应的时间为5min-10h。
5.根据权利要求1所述的协同催化纤维素生产山梨醇和甘露醇的方法，其特征在于，所述反应的压力为3-7MPa。
6.根据权利要求1或3所述的协同催化纤维素生产山梨醇和甘露醇的方法，其特征在于，所述纤维素为微晶纤维素、α-纤维素或木质纤维素类生物质中的纤维素。
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