CN103288641B - 一种甲基丙烯酸羟丙酯的合成方法 - Google Patents

一种甲基丙烯酸羟丙酯的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103288641B
CN103288641B CN201310194318.3A CN201310194318A CN103288641B CN 103288641 B CN103288641 B CN 103288641B CN 201310194318 A CN201310194318 A CN 201310194318A CN 103288641 B CN103288641 B CN 103288641B
Authority
CN
China
Prior art keywords
rocryl
synthetic method
methacrylic acid
reactor
molecular sieve
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201310194318.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103288641A (zh
Inventor
陈国良
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nantong Mega new Mstar Technology Ltd
Original Assignee
JIANGSU GAOBO ZHIRONG TECHNOLOGY Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JIANGSU GAOBO ZHIRONG TECHNOLOGY Co Ltd filed Critical JIANGSU GAOBO ZHIRONG TECHNOLOGY Co Ltd
Priority to CN201310194318.3A priority Critical patent/CN103288641B/zh
Publication of CN103288641A publication Critical patent/CN103288641A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103288641B publication Critical patent/CN103288641B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开一种甲基丙烯酸羟丙酯的合成方法，该合成方法的步骤如下：将甲基丙烯酸加入到反应釜中，再加入磁性沸石分子筛，搅拌均匀后再加入环氧丙烷，反应釜加热至80～85℃，反应2～3h，蒸馏得到甲基丙烯酸羟丙酯。本发明采用磁性沸石分子筛作催化剂后，无需再使用阻聚剂，从而有利于产品的分离纯化，且甲基丙烯酸羟丙酯的产率可达96%以上，催化剂可回收再利用，降低合成成本。

Description

一种甲基丙烯酸羟丙酯的合成方法
技术领域
本发明具体涉及一种甲基丙烯酸羟丙酯的合成方法。
背景技术
甲基丙烯酸羟丙酯（CAS：27813-02-1）是一种性质活泼的功能性单体，常用于热固性涂料、胶粘剂、纤维处理剂和合成树脂共聚物的改性剂，也可用作丙烯酸类树脂的交联性官能团单体。
甲基丙烯酸羟丙酯由甲基丙烯酸和环氧丙烷在催化剂存在下反应制得，为防止物料甲基丙烯酸在反应过程中聚合，反应通常需要加入阻聚剂，如对苯二酚、甲基对苯二酚、蒽、硫化二苯胺、酚噻嗪、对苯二酚单甲醚和对羟基苯甲醚等，催化剂常用的有吡啶、三氯化名铝、甲基丙烯酸碱金属盐、有机铬化合物、三价铁盐或有机铁化合物、有机磷或硫化合物等，如CN102584580A公开一种甲基丙烯酸羟丙酯的制备工艺，采用真空和氮气保护下合成甲基丙烯酸羟丙酯，但现有的合成方法催化剂无法做到回收利用。
发明内容
本发明的目的是解决现有方法无法回收催化剂的缺陷，提供一种催化剂可回收利用的合成甲基丙烯酸羟丙酯的方法。
本发明实现上述目的所采用的技术方案如下：
一种甲基丙烯酸羟丙酯的合成方法，步骤如下：
将甲基丙烯酸加入到反应釜中，再加入磁性沸石分子筛，搅拌均匀后再加入环氧丙烷，反应釜加热至80～85℃，反应2～3h，蒸馏得到甲基丙烯酸羟丙酯。
进一步，所述磁性沸石分子筛按甲基丙烯酸质量的5～7%加入。
进一步，所述环氧丙烷与甲基丙烯酸的摩尔比为1：（1.01～1.05）。
与现有方法相比，本发明采用磁性沸石分子筛作催化剂后，无需再使用阻聚剂，从而有利于产品的分离纯化，且甲基丙烯酸羟丙酯的产率可达96%以上，副产物极少，这可能与沸石分子筛的介孔结构具有选择性反应有关，催化剂可回收再利用，降低合成成本。
具体实施例方式
以下结合实施例对本发明做进一步详细说明。
本发明的磁性沸石分子筛是按照曹吉林等“磁性4A沸石分子筛的合成与表征”[天津大学学报 2009年第42卷第2期]第184页的“1.3产品合成方法”合成得到。
实施例1
将100g甲基丙烯酸加入到反应釜中，再加入5g磁性沸石分子筛，搅拌均匀，再加入66.7g环氧丙烷，关闭反应釜，加热到85℃，反应3小时后，减压蒸馏收集得到160g甲基丙烯酸羟丙酯（产率97%，纯度99.3%）。
实施例2
将100g甲基丙烯酸加入到反应釜中，再加入6g磁性沸石分子筛，搅拌均匀，再加入65g环氧丙烷，关闭反应釜，加热到80℃，反应3小时后，减压蒸馏收集得到155g甲基丙烯酸羟丙酯（产率96%，纯度99.2%）。
实施例3
将100g甲基丙烯酸加入到反应釜中，再加入7g磁性沸石分子筛，搅拌均匀，再加入64g环氧丙烷，关闭反应釜，加热到83℃，反应2小时后，减压蒸馏收集得到154g甲基丙烯酸羟丙酯（产率97.5%，纯度99.0%）。
催化剂的回收再利用：用电磁铁回收反应液中的磁性沸石分子筛，回收的磁性沸石分子筛经水洗后于180～200℃煅烧2～3小时，磁性沸石分子筛回收循环利用8次后，甲基丙烯酸羟丙酯的产率仍能达到93%以上。

Claims (1)

1.一种甲基丙烯酸羟丙酯的合成方法，其特征在于，所述合成方法的步骤如下：
将甲基丙烯酸加入到反应釜中，再加入磁性4A沸石分子筛，搅拌均匀后再加入环氧丙烷，反应釜加热至80～85℃，反应2～3h，蒸馏得到甲基丙烯酸羟丙酯；
所述磁性4A沸石分子筛按甲基丙烯酸质量的5～7%加入；所述环氧丙烷与甲基丙烯酸的摩尔比为1：（1.01～1.05）。
CN201310194318.3A 2013-05-23 2013-05-23 一种甲基丙烯酸羟丙酯的合成方法 Active CN103288641B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310194318.3A CN103288641B (zh) 2013-05-23 2013-05-23 一种甲基丙烯酸羟丙酯的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310194318.3A CN103288641B (zh) 2013-05-23 2013-05-23 一种甲基丙烯酸羟丙酯的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103288641A CN103288641A (zh) 2013-09-11
CN103288641B true CN103288641B (zh) 2015-09-02

Family

ID=49090244

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310194318.3A Active CN103288641B (zh) 2013-05-23 2013-05-23 一种甲基丙烯酸羟丙酯的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103288641B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106622333A (zh) * 2016-12-16 2017-05-10 池州方达科技有限公司 一种甲基丙烯酸羟丙酯合成用沸石分子筛的预处理方法
CN113861025B (zh) * 2021-10-29 2022-12-30 山东徳瑞高分子材料股份有限公司 一种甲基丙烯酸羟丙酯的连续生产方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
分子筛催化羧酸与环氧化合物的加成反应;刘福安等;《应用化学》;19931231;第10卷(第3期);第75-76页 *
周宏等.改性分子筛催化酯化反应的研究.《安庆师院学报(自然科学版)》.1995,第1卷(第1期),第1-2页. *
甲基丙烯酸缩水甘油酯合成及其催化剂研究现状;曹彩红等;《江苏化工》;20070228;第35卷(第1期);第11-14页 *
磁性4A沸石分子筛的合成与表征;曹吉林等;《天津大学学报》;20090228;第42卷(第2期);第483-488页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN103288641A (zh) 2013-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1332928C (zh) 一种多功能团（甲基）丙烯酸酯的合成及提纯方法
CN102725249B (zh) 碘克沙醇的制备和纯化
CN100349852C (zh) 一种(甲基)丙烯酸高级脂肪醇酯的制备方法
CN103288641B (zh) 一种甲基丙烯酸羟丙酯的合成方法
CN103333052A (zh) 一种分离工业间对混甲酚以制备纯对甲酚和纯间甲酚的方法
CN110143849B (zh) 一种炔醇的制备方法
CN100509762C (zh) 控制多聚甲醛粉末粒度的α-氰基丙烯酸酯的制备方法
CN111099996A (zh) 一种丙烯酸叔丁酯的制备方法
CN103304413A (zh) 一种甲基丙烯酸羟乙酯的合成方法
CN112679346A (zh) 一种基于低共熔溶剂催化合成对叔丁基苯甲酸甲酯的方法
CN103288639B (zh) 一种丙烯酸羟乙酯的合成方法
CN105272827B (zh) 一种合成双酚f的催化方法
CN102464633B (zh) (甲基)丙烯酸缩水甘油酯的合成方法
CN104892410B (zh) 一种丙烯酸甲酯废油回收工艺
JP6154737B2 (ja) 環状脂肪族アクリレート類の製造方法
CN100445261C (zh) 一种(甲基)丙烯酸环己酯的合成方法
CN103288640A (zh) 一种丙烯酸羟丙酯的合成方法
CN105037301A (zh) 一种柠康酸酐的制备方法
JPWO2013180210A1 (ja) ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートおよびその製造方法
CN101735053B (zh) 一种马来酸二乙二醇单乙醚酯的制备方法
CN113307729A (zh) 一种高性能乙酰丙酮铝的制备方法
CN102863337A (zh) 一种1,6-己二醇二丙烯酸酯的合成方法
CN117285424B (zh) 一种使用含活性组分催化剂的丙烯酸甲酯制备工艺
CN113861025B (zh) 一种甲基丙烯酸羟丙酯的连续生产方法
CN104513160A (zh) 甲基丙烯酸单乙酯聚氧丙烯醚醇的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: JIANGSU GAOBO ZHIRONG TECHNOLOGY CO., LTD.

Free format text: FORMER OWNER: WUXI HUAMING CHEMICAL CO., LTD.

Effective date: 20150728

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20150728

Address after: 214000 Xinhua Road, Wuxi province national high tech Industrial Development Zone, No. innovation Creative Industrial Park, building, room 109, B, China, Jiangsu

Applicant after: Jiangsu Gaobo Zhirong Technology Co., Ltd.

Address before: Xishan District of Beizhen tin Zhang Jing Yao Tang Wan 214000 Jiangsu city of Wuxi Province

Applicant before: Wuxi Huaming Chemical Co., Ltd.

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20181008

Address after: 226100 No. 40 Zhonghua East Road, three Factory Street, Haimen City, Nantong, Jiangsu

Patentee after: Nantong Mega new Mstar Technology Ltd

Address before: 214000 Jiangsu Wuxi Wuxi national hi tech Industrial Development Zone, Xinhua Road, 5, 109 B, creative and creative industrial park.

Patentee before: Jiangsu Gaobo Zhirong Technology Co., Ltd.

TR01 Transfer of patent right