CN103282410B - 完全酰化的氨基官能的有机聚硅氧烷 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通式(1)的羟基封端的有机聚硅氧烷(O),其中R是具有1至20个碳原子的、未经取代或卤素取代的单价烃基,R1是基团R、-OR4或-OH,R4是具有1至6个碳原子的烷基,G是通式(2)的基团,其中,R2、R3是具有1至6个碳原子的二价烃基,其中不相邻的-CH2-单元可以被选自-C(=O)-、-O-和-S-的单元代替,A是R5-C(=O)-,R5是具有1至20个碳原子的烷基,a是100至1500的整数,及b是至少为1的整数;含有所述羟基封端的有机聚硅氧烷(O)的水乳液(W)、其用途以及所述有机聚硅氧烷(O)的制备方法。
Description
技术领域
本发明涉及完全酰化的氨基官能的且同时羟基封端的有机聚硅氧烷、含有所述有机聚硅氧烷的水乳液、其在化妆品领域的用途以及所述有机聚硅氧烷的制备方法。
背景技术
具有酰化的氨基的有机聚硅氧烷在一段时间以来已经是现有技术,例如用作纺织品整理剂。酰化反应在此主要用于有效地减少热泛黄现象。
例如JP-A-57/101076描述了在100至110℃的升高的温度下用乙酸酐使具有至少两个氨基的氨基官能化的有机聚硅氧烷部分或完全乙酰化。EP-A-161 888同样描述了完全乙酰化的氨基官能化的有机聚硅氧烷,其在官能化的侧链上具有两个氨基。在此,利用乙酸酐的乙酰化反应也是在比较高的温度下进行的(>68℃)。
由于完全酰化反应使油的粘度升高至特定的程度。若使用有机酸酐,例如乙酸酐,作为酰化剂,则形成酸,例如乙酸,其使未反应的氨基质子化或者作为游离酸存在。在这两种情况下及特别是在升高的温度下,例如在本实例中所述,在具有反应性端基的有机硅氧烷(例如Si-OH或Si-O-烷基)的情况下,对缩合反应进行催化,这导致有时无法控制的粘度升高,和/或导致凝胶化。
对于在化妆品中的应用,存在针对具有完全酰化的氨基同时具有亲水性链端的油状有机聚硅氧烷的需求。
DE A-42 11 269描述了在水乳液中利用酸酐制备具有酰化的氨基的、羟基封端的直链有机聚硅氧烷的方法。然而,在此过程中氨基没有被完全酰化。
发明内容
本发明提供通式(1)的羟基封端的有机聚硅氧烷(O),
其中,
R是具有1至20个碳原子的、未经取代或卤素取代的单价烃基,
R1是基团R、-OR4或-OH,
R4是具有1至6个碳原子的烷基,
G是通式(2)的基团,
其中,
R2、R3是具有1至6个碳原子的二价烃基,其中不相邻的-CH2-单元可以被选自-C(=O)-、-O-和-S-的单元代替,
A是R5-C(=O)-,
R5是具有1至20个碳原子的烷基,
a是100至1500的整数,及
b是至少为1的整数。
现在提供的方法出人意料地使得在酰化反应步骤中羟基封端的有机聚硅氧烷(O)的粘度升高是可控制且可再现的,因此允许制备羟基封端的、完全酰化的有机聚硅氧烷(O)。此外,所得的有机聚硅氧烷(O)是粘度稳定的。
本发明还提供水乳液(W),其包含5重量%至70重量%通式(1)的羟基封端的有机聚硅氧烷(O)以及基于有机聚硅氧烷(O)的重量1至150重量%的乳化剂(E)。
在此,乳液(W)的特征在于,非常良好的存储稳定性和稀释稳定性。乳液(W)可以非常容易地用于化妆品组合物,如洗发剂或护发剂。
本发明同样提供乳液(W)在化妆品组合物中的用途。
其中优选使用乳液(W)的化妆品领域是头发清洗和护理,例如洗发剂、护发剂、护理液冲洗剂、发膜、染发产品、定型产品如摩丝、及头发处理如烫发,以及沐浴液如淋浴液及香皂。
乳液(W)由于其含有有机聚硅氧烷(O),在头发中例如获得良好的护理特性、良好的柔软手感、体积增大、抗卷曲、减少飞毛、降低梳理阻力、耐热性及护色性。
本发明同样提供用于制备羟基封端的有机聚硅氧烷(O)的方法A,其中在存在一种或不同的乳化剂(E1)的情况下,通式(1a)的羟基封端的有机聚硅氧烷(N)与通式(3)的非环酸酐以相对于存在于有机聚硅氧烷(N)中的氨基的等量化学计量反应
其中,
G′是通式(2a)的基团
R、R1、R2、R3、R4、a和b具有上述的定义,
R5-C(=O)-O-C(=O)-R5 (3)。
出人意料地,通过使用乳化剂(E1),可以在酰化反应期间非常容易地控制反应混合物的粘度。
在进行反应之后,乳化剂(E1)与有机聚硅氧烷(O)的混合物可以立即乳化,从而使所得的有机聚硅氧烷(O)的油粘度保持稳定。通过在一个步骤中进行获得有机聚硅氧烷(O)的酰化反应及其乳化,可以实现非常有效的工艺过程。
本发明同样提供用于制备羟基封端的有机聚硅氧烷(O)的方法B,其中在不进行稀释的情况下,通式(1a)的羟基封端的有机聚硅氧烷(N)与通式(3)的非环酸酐以相对于存在于有机聚硅氧烷(N)中的氨基的等量化学计量反应,并且在进行酰化反应之后立即添加中和剂(B)
其中,
G′是通式(2a)的基团
R、R1、R2、R3、R4、a和b具有上述的定义,
R5-C(=O)-O-C(=O)-R5 (3)。
因此,所得的有机聚硅氧烷(O)可以出人意料地以粘度稳定的方式制备。
针对这两个以相对于存在于有机聚硅氧烷(N)中的氨基的等量化学计量使用通式(3)的非环酸酐的方法所选择的过程的优点还在于,与EP-A-161 888中过量使用乙酰化剂的情况不同,无需在升高的温度下蒸馏去除过量物质,这在所述的羟基封端的有机聚硅氧烷的情况下会不可避免地导致粘度升高。
“以相对于存在于有机聚硅氧烷(N)中的氨基的等量化学计量”反应是指,相对于每摩尔通式(2a)中的氮原子,使用1至最多1.1,优选最多1.05摩尔,尤其是最多1.01摩尔通式(3)的非环酸酐。
单价烃基R可以是被卤素取代的、直链的、环状的、分支的、芳族的、饱和或不饱和的。R优选具有1至6个碳原子,更优选为直链烷基和苯基。优选的卤素取代基是氟和氯。特别优选的单价烃基R是甲基、乙基、苯基。
烷基R1优选选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、羟基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基。
基团R2、R3优选为亚乙基、正亚丙基、异亚丁基或正亚丁基。特别优选的基团G′是基团-(CH2)3NH(CH2)NH2。
R5可以是直链、环状或分支的。R5优选具有1至6个碳原子,特别优选为直链烷基,尤其是甲基、乙基、正丙基或异丙基。
a优选为至少200、更优选至少300、特别优选至少500且最多1300、更优选最多1100、特别优选最多900的整数。
b优选为最多100、更优选最多10、特别优选最多5的整数。
a和b的选择优选使得有机聚硅氧烷(O)的粘度为至少100、更优选至少1000、特别优选至少5000、尤其是至少15000mPas且最多500000、更优选最多200000、特别优选最多100000、尤其是最多60000mPas。
所用的有机聚硅氧烷(N)的胺值优选为至少0.001、尤其是至少0.01mmol/g且最多5、更优选最多1、特别优选最多0.1、尤其是最多0.05mmol/g。
胺值是指中和1克有机聚硅氧烷(N)所需的HCl的摩尔量。
可用于制备水乳液(W)的乳化剂(E)是所有目前已知的离子型和非离子型乳化剂,其可以单独地或者作为不同乳化剂的混合物使用,其目前还可用于制备有机聚硅氧烷的水分散体,特别是水乳液。同样已知无机固体可以用作乳化剂(E)。例如EP 1 017 745 A或DE 197 42 759 A描述了二氧化硅或膨润土。
阴离子乳化剂的例子有:
1、烷基硫酸盐,特别是链长度为8至18个碳原子的烷基硫酸盐,在疏水性基团中具有8至18个碳原子并且具有1至40个环氧乙烷(EO)和/或环氧丙烷(PO)单元的烷基醚硫酸盐和烷芳基醚硫酸盐。
2、磺酸盐,特别是具有8至18个碳原子的烷基磺酸盐、具有8至18个碳原子的烷基芳基磺酸盐、牛磺酸(Tauride)、磺基琥珀酸与具有4至15个碳原子的一元醇或烷基酚的酯和半酯;这些醇或烷基酚任选地还可以被1至40个EO单元乙氧基化。
3、在烷基、芳基、烷芳基或芳烷基中具有8至20个碳原子的羧酸的碱金属盐和铵盐。
4、磷酸部分酯及其碱金属盐和铵盐,特别是在有机基团中具有8至20个碳原子的烷基磷酸盐和烷芳基磷酸盐、在烷基或烷芳基中具有8至20个碳原子并且具有1至40个EO单元的烷基醚磷酸盐和烷芳基醚磷酸盐。
非离子乳化剂的例子有:
5、聚乙烯醇,其还具有5至50%、优选8至20的乙酸乙烯酯单元,其聚合度为500至3000。
6、烷基聚二醇醚,其优选具有3至40个EO单元和8至20个碳原子的烷基。
7、烷基芳基聚二醇醚,其优选具有5至40个EO单元并且在烷基和芳基中具有8至20个碳原子。
8、环氧乙烷/环氧丙烷(EO/PO)嵌段共聚物,其优选具有8至40个EO单元和/或PO单元。
9、具有8至22个碳原子的烷基的烷基胺与环氧乙烷或环氧丙烷的加成产物。
10、具有6至24个碳原子的脂肪酸。
11、通式R*-O-ZO的烷基聚糖苷,其中R*是平均具有8至24个碳原子的、直链或分支的、饱和或不饱和的烷基,ZO是平均具有o=1至10个己糖单元或戊糖单元或它们的混合物的寡糖苷基。
12、天然物质及其衍生物,如卵磷脂、羊毛脂、皂苷、纤维素;纤维素烷基醚和羧基烷基纤维素,其烷基均具有最多4个碳原子。
13、包含特别是具有元素O、N、C、S、P、Si的极性基团的直链有机(聚)硅氧烷,其特别是包含具有最多24个碳原子的烷氧基和/或最多40个EO基和/或PO基。
阳离子乳化剂的例子有:
14、具有8至24个碳原子的脂肪伯胺、仲胺和叔胺与乙酸、硫酸、盐酸和磷酸的盐。
15、烷基季铵盐和烷基苯季铵盐,特别是其烷基具有6至24个碳原子,特别是卤化物、硫酸盐、磷酸盐和乙酸盐。
16、烷基吡啶盐、烷基咪唑啉盐和烷基噁唑啉盐,特别是其烷基链具有最多18个碳原子,特别是卤化物、硫酸盐、磷酸盐和乙酸盐。
合适的两性乳化剂特别是:
17、长链经取代的氨基酸,如N-烷基二(氨基乙基)甘氨酸或N-烷基-2-氨基丙酸盐。
18、甜菜碱,如具有C8-C18酰基的N-(3-酰胺基丙基)-N,N-二甲基铵盐和烷基咪唑鎓甜菜碱。
优选的乳化剂是非离子乳化剂,特别是上述第6项所列的烷基聚二醇醚,及阳离子乳化剂,特别是上述第15项所列的烷基季铵盐和烷基苯季铵盐。成分(E)可以由一种上述的乳化剂组成或者由两种或更多种上述的乳化剂的混合物组成,其可以纯净形式或者作为一种或多种乳化剂在水或有机溶剂中的溶液使用。
本发明还提供水乳液(W),其包含5重量%至70重量%通式(1)的羟基封端的有机聚硅氧烷(O)和基于有机聚硅氧烷(O)的重量2至150重量%的乳化剂(E)。
水乳液(W)由包含酰化的有机聚硅氧烷(1)的不连续油相、乳化剂和连续水相组成(水包油乳液)。
不连续油相与连续水相的重量比可以在宽的范围内改变。均基于乳液(W)的总重量,油相的含量通常为5至70重量%,优选为10至60重量%。均基于油相的重量,乳化剂的比例优选在2至150重量%的范围内,特别是最多50重量%。
不连续油相的优选的平均粒径小于2μm,特别是小于1μm。平均粒径特别优选为最大0.8μm,尤其是最大0.5μm。
出于特定的目的,例如为了用于化妆品组合物,除了上述成分以外,乳液(W)还可以含有添加剂。合适的添加剂例如是杀生物剂,如杀真菌剂、杀细菌剂、杀藻剂和杀微生物剂,增稠剂、防冻剂、抗静电剂、染料、防火剂和有机增塑剂。
在方法A中在乙酰化过程中使用的乳化剂(E1)必须对于非环酸酐基本上显示出惰性。在此前提下,其优选选自上述的乳化剂(E)。
优选的乳化剂(E1)是
(a)烷基聚二醇醚,其优选具有3至40个EO单元并且具有8至20个碳原子的烷基。
(b)烷基芳基聚二醇醚,其优选具有5至40个EO单元并且在烷基和芳基中具有8至20个碳原子。
(c)环氧乙烷/环氧丙烷(EO/PO)嵌段共聚物,其优选具有8至40个EO单元和/或PO单元。
(d)具有8至22个碳原子的烷基的烷基胺与环氧乙烷或环氧丙烷的加成产物。
或阳离子乳化剂,如
(e)烷基季铵盐和烷基苯季铵盐,特别是其烷基具有6至24个碳原子,特别是卤化物、硫酸盐、磷酸盐和乙酸盐。
(f)烷基吡啶盐、烷基咪唑啉盐和烷基噁唑啉盐,特别是其烷基链具有最多18个碳原子,特别是卤化物、硫酸盐、磷酸盐和乙酸盐。
特别优选的乳化剂是非离子乳化剂,特别是上述第(a)项所列的。成分(E1)可以由一种上述的乳化剂组成或者由两种或更多种上述的乳化剂的混合物组成。
在制备方法B中使用的中和剂(B)是碱性作用的盐,例如碱(土)金属氢氧化物,例如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂;碱(土)金属碳酸盐,例如碳酸钾、碳酸钠、碳酸锂;碱(土)金属硅烷醇化物,例如三甲基硅烷醇钠、三甲基硅烷醇锂;碱(土)金属硅氧烷醇化物,例如硅氧烷醇锂;碱(土)金属链烷醇化物,例如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾;或铵盐,例如氢氧化铵;或有机胺,例如三乙醇胺(TEA)、二乙醇胺、乙醇胺、三乙胺、异丙基胺。
方法A和B的压力优选为至少0.010、特别是至少0.05 MPa且优选最高10,更优选最高1MPa。所采用的压力特别是在生产位置所处的压力。
在方法A的情况下,温度优选为至少0℃,更优选至少10℃,特别是至少20℃且优选最高100℃,更优选最高80℃,特别是最高60℃。
在方法B的情况下,温度优选为至少0℃,更优选至少10℃,特别是至少20℃且优选最高100℃,更优选最高80℃,特别是最高60℃。
有机聚硅氧烷(1)可以通过以任意的方式破坏乳液,例如通过添加水溶性有机溶剂,如甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮,或者通过添加盐,如氯化钠,或者通过用有机溶剂萃取,如正己烷、正庚烷、正己烷/异丙醇的混合物、正己烷/丙酮的混合物,从而以基本上不含乳化剂的方式获得。
上述式中的所有上述符号均具有彼此独立的定义。在所有的式中,硅原子均为四价。
具体实施方式
在以下实施例中,除非另有说明,所有的量和百分比均是基于重量,所有的压力均为0.10MPa(绝对),所有的温度均为20℃。
实施例1
根据本发明按照方法B的乙酰化:
将600克其中R=甲基、R1=甲氧基、G′=3-((2-氨基乙基)氨基)丙基、a和b的选择使得油的粘度为14100mPas且胺值为0.032mol/g的通式(1a)的胺油加热至40℃,并与1.96克(19.2mmol;相对于胺含量等摩尔量)的乙酸酐混合,然后在40℃下搅拌30分钟。将反应混合物与2.86克(19.2mmol)三乙醇胺混合,在40℃下搅拌30分钟,然后冷却至室温。通式(1)的乙酰化的胺油的粘度为22200mPas。在室温下储存84天之后,粘度升高至29800Pas。
实施例1a
非本发明的乙酰化:
将600克其中R=甲基、R1=甲氧基、G′=3-((2-氨基乙基)氨基)丙基、a和b的选择使得油的粘度为14100mPas且胺值为0.032mol/g的通式(1a)的胺油加热至40℃,并与1.96克(19.2mmol;相对于胺含量等摩尔量)的乙酸酐混合,然后在40℃下搅拌30分钟。在冷却至室温之后,乙酰化的胺油的粘度为24600mPas。在室温下储存84天之后,粘度升高至117200Pas。
乳液的制备:
在乳化装置(PC-Laborsystem公司)中装入5.26重量%可以商品名IT6(BASF公司)商购获得的异十三烷基六乙氧基化物(六乙二醇单异十三醚)、3.45重量%氯化十六烷基三甲基铵的水溶液(浓度为29%,可以商品名CTAC由Clariant公司商购获得)和6.00重量%软化水。然后添加55.00重量%通式(1)的有机聚硅氧烷,在强烈剪切作用下制备预乳液。将其通过逐步添加总计30.17重量%的软化水加以稀释。通过添加0.02重量%乙酸,调节pH值为3.5。获得乳白色的稳定乳液,其平均粒径为0.19μm。
实施例2
根据本发明按照方法A的乙酰化:
在乳化装置(PC-Laborsystem公司)中装入5.26重量%可以商品名Imbentin T/060(Kolb公司)商购获得的异十三烷基六乙氧基化物和55.00重量%其中R=甲基、R1=甲氧基、G′=3-((2-氨基乙基)氨基)丙基、a和b的选择使得油的粘度为18000mPas且胺值为0.022mol/g的通式(1a)的胺油。加入0.12%乙酸酐,将反应混合物搅拌15分钟。然后,加入3.45重量%氯化十六烷基三甲基铵的水溶液(浓度为29%,可以商品名CTAC由Clariant公司商购获得)和6.00重量%软化水,在强烈剪切作用下制备预乳液,并将其通过逐步添加总计30.17重量%的软化水加以稀释。获得乳白色的稳定乳液,其平均粒径为0.33μm。
利用异丙醇/正己烷从部分的乳液萃取出所期望的通式(1)的有机聚硅氧烷。借助1H-NMR,通过在1.87ppm和2.03ppm处的两个H3C-CO信号可以证明发生了基本上完全的乙酰化。
实施例3
根据本发明按照方法A的乙酰化:
大体上重复实施例2的乙酰化和乳液的制备,区别在于除了软化水以外还使用以下起始材料:3.45重量%可以商品名ImbentinT/060(Kolb公司)商购获得的异十三烷基六乙氧基化物、55.00重量%其中R=R1=甲基、G′=3-((2-氨基乙基)氨基)丙基、a和b的选择使得油的粘度为25260mPas且胺值为0.026mol/g的通式(1a)的胺油、0.12重量%乙酸酐、3.45重量%氯化十六烷基三甲基铵的水溶液(浓度为29%,可以商品名CTAC由Clariant公司商购获得)。获得乳白色的稳定乳液,其平均粒径为0.26μm。
利用异丙醇/正己烷从部分的乳液萃取出所期望的通式(1)的有机聚硅氧烷。借助1H-NMR,通过在1.87ppm和2.03ppm处的两个H3C-CO信号可以证明发生了基本上完全的乙酰化。
实施例4
根据本发明按照方法A的乙酰化:
大体上重复实施例2的乙酰化和乳液的制备,区别在于除了软化水以外还使用以下起始材料:3.45重量%可以商品名Imbentin T/060(Kolb公司)商购获得的异十三烷基六乙氧基化物、55.00重量%其中R=R1=甲基、G′=3-((2-氨基乙基)氨基)丙基、a和b的选择使得油的粘度为22350mPas且胺值为0.026mol/g的结构(1a)的胺油、0.12重量%乙酸酐、3.45重量%氯化十六烷基三甲基铵的水溶液(浓度为29%,可以商品名CTAC由Clariant公司商购获得)。获得乳白色的稳定乳液,其平均粒径为0.33μm。
利用异丙醇/正己烷从部分的乳液萃取出所期望的通式(1)的有机聚硅氧烷。其粘度为35000mPas(25℃);这表明,由于原位乙酰化,仅发生了温和且因此可控制的油粘度升高。借助1H-NMR,通过在1.87ppm和2.03ppm处的两个H3C-CO信号可以证明发生了基本上完全的乙酰化。
实施例5:
来自实施例4的乳液在洗发剂或护发剂配制品中的应用:
Claims (8)
1.通式(1)的羟基封端的有机聚硅氧烷(O),
其中,
R是具有1至20个碳原子的、未经取代或卤素取代的单价烃基,
R1是基团R、-OR4或-OH,
R4是具有1至6个碳原子的烷基,
G是通式(2)的基团,
其中,
R2、R3是具有1至6个碳原子的二价烃基,其中不相邻的-CH2-单元可以被选自-C(=O)-、-O-和-S-的单元代替,
A是R5-C(=O)-,
R5是具有1至20个碳原子的烷基,
a是100至1500的整数,及
b是至少为1的整数。
2.根据权利要求1的有机聚硅氧烷(O),其中R具有1至6个碳原子。
3.根据权利要求1或2的有机聚硅氧烷(O),其中基团R2、R3选自亚乙基、正亚丙基、异亚丁基或正亚丁基。
4.根据权利要求1或2的有机聚硅氧烷(O),其中R5是具有1至6个碳原子的直链烷基。
5.水乳液(W),其包含5重量%至70重量%根据权利要求1至4之一的通式(1)的羟基封端的有机聚硅氧烷(O)以及基于所述有机聚硅氧烷(O)的重量1至150重量%的乳化剂(E)。
6.根据权利要求5的乳液(W)在化妆品组合物中的用途。
7.用于制备根据权利要求1至4之一的羟基封端的有机聚硅氧烷(O)的方法A,其中在存在一种或不同的乳化剂(E1)的情况下,通式(1a)的羟基封端的有机聚硅氧烷(N)与通式(3)的非环酸酐以相对于存在于有机聚硅氧烷(N)中的氨基的等量化学计量反应
其中,
G′是通式(2a)的基团
R、R1、R2、R3、R4、a和b具有在权利要求1中给出的定义,
R5-C(=O)-O-C(=O)-R5 (3)
其中,R5具有在权利要求1中给出的定义。
8.用于制备根据权利要求1至4之一的羟基封端的有机聚硅氧烷(O)的方法B,其中在不进行稀释的情况下,通式(1a)的羟基封端的有机聚硅氧烷(N)与通式(3)的非环酸酐以相对于存在于有机聚硅氧烷(N)中的氨基的等量化学计量反应,并且在进行酰化反应之后立即添加中和剂(B)
其中,
G′是通式(2a)的基团
R、R1、R2、R3、R4、a和b具有上述的定义,
R5-C(=O)-O-C(=O)-R5 (3)
其中,R5具有在权利要求1中给出的定义。
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DE102012206949A1 (de) * | 2012-04-26 | 2013-10-31 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Haarbehandlungsmittel mit hydroxy-terminierten Organopolysiloxan(en) und Konditioniermittel(n) |
CN105175729B (zh) * | 2015-09-23 | 2018-01-12 | 浙江中天氟硅材料有限公司 | 一种短链羟基硅油的制备方法 |
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WO2021077387A1 (en) * | 2019-10-25 | 2021-04-29 | Wacker Chemie Ag | Oil-in-water emulsion and use thereof |
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4507455A (en) * | 1984-05-11 | 1985-03-26 | Dow Corning Corporation | Silicones bearing acylated diaminohydrocarbyl radicals and method therefor |
US4848981A (en) * | 1985-11-25 | 1989-07-18 | Dow Corning Corp. | Method of improving the draining of water from textiles during a laundering operation |
US5302659A (en) * | 1992-04-03 | 1994-04-12 | Wacker-Chemie Gmbh | Emulsions comprising acylated amino-functional organopolysiloxane |
JPH11322937A (ja) * | 1998-05-13 | 1999-11-26 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
CN1287130A (zh) * | 1999-06-25 | 2001-03-14 | 信越化学工业株式会社 | 含氮原子的聚硅氧烷、其制备及纤维和织物整理剂组合物 |
WO2001023394A1 (de) * | 1999-09-28 | 2001-04-05 | Wacker-Chemie Gmbh | Amidogruppen aufweisende organosiliciumverbindungen |
CN1814654A (zh) * | 2005-02-04 | 2006-08-09 | 信越化学工业株式会社 | 含有氨基的聚有机硅氧烷的制造方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57101076A (en) | 1980-12-08 | 1982-06-23 | Nikka Chemical Ind Co Ltd | Surface treating agent for silicone fiber |
US4608270A (en) * | 1985-10-25 | 1986-08-26 | Dow Corning Corporation | Acylamino silicon compounds, their use and preparation |
US4889942A (en) * | 1989-04-12 | 1989-12-26 | Dow Corning Corporation | Process for synthesis of acylamino organosilicon compounds |
GB9616411D0 (en) | 1996-08-05 | 1996-09-25 | Unilever Plc | Shampoo compositions and method |
DE19742759A1 (de) | 1997-09-27 | 1999-04-01 | Gerd Dr Rossmy | Verfahren zur Herstellung amphiphiler anisotroper Teilchen |
DE19742761A1 (de) | 1997-09-27 | 1999-04-01 | Gerd Dr Rossmy | An ihrer Oberfläche anisotrop verteilte überwiegend hydrophile und überwiegend hydrophobe Domänen aufweisende amphiphile Teilchen oder Moleküle |
US20020022040A1 (en) * | 2000-07-10 | 2002-02-21 | The Proctor & Gamble Company | Methods of enhancing delivery of oil-soluble skin care actives |
JP4925622B2 (ja) * | 2005-08-05 | 2012-05-09 | 日華化学株式会社 | シリコーン系柔軟仕上剤 |
EP2090295B2 (en) * | 2008-02-11 | 2018-08-22 | The Procter and Gamble Company | Method and composition for reducing the drying time of hair |
WO2012040130A1 (en) * | 2010-09-20 | 2012-03-29 | The Procter & Gamble Company | Non-fluoropolymer surface protection composition |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4507455A (en) * | 1984-05-11 | 1985-03-26 | Dow Corning Corporation | Silicones bearing acylated diaminohydrocarbyl radicals and method therefor |
US4848981A (en) * | 1985-11-25 | 1989-07-18 | Dow Corning Corp. | Method of improving the draining of water from textiles during a laundering operation |
US5302659A (en) * | 1992-04-03 | 1994-04-12 | Wacker-Chemie Gmbh | Emulsions comprising acylated amino-functional organopolysiloxane |
JPH11322937A (ja) * | 1998-05-13 | 1999-11-26 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
CN1287130A (zh) * | 1999-06-25 | 2001-03-14 | 信越化学工业株式会社 | 含氮原子的聚硅氧烷、其制备及纤维和织物整理剂组合物 |
WO2001023394A1 (de) * | 1999-09-28 | 2001-04-05 | Wacker-Chemie Gmbh | Amidogruppen aufweisende organosiliciumverbindungen |
CN1814654A (zh) * | 2005-02-04 | 2006-08-09 | 信越化学工业株式会社 | 含有氨基的聚有机硅氧烷的制造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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