CN103265586B - 一种由麦芽糖制备十二烷基麦芽糖苷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及糖化合物技术领域，具体涉及一种由麦芽糖制备十二烷基麦芽糖苷的方法：向反应容器内加入醋酐和三氟化硼乙醚，搅拌下加入麦芽糖，控温反应得到八乙酰基麦芽糖溶液，加入十二烷醇，控温搅拌反应得到十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液，后处理得到十二烷基七乙酰麦芽糖苷，加入到甲醇中，加入甲醇钠脱乙酰得到十二烷基麦芽糖苷溶液，后处理得到十二烷基麦芽糖苷。由麦芽糖在醋酐中采用三氟化硼乙醚催化直接生成十二烷基七乙酰麦芽糖苷，节省了操作步骤，节约了原料的用量，提高了收率；直接加入十二烷醇溶液进行下一步反应，无需两步操作，节约了操作成本和物料。
Description
技术领域
本发明涉及糖化合物技术领域，具体涉及一种由麦芽糖制备十二烷基麦芽糖苷的方法。
背景技术
在现有技术中十二烷基麦芽糖苷是由麦芽糖通过乙酰化得到麦芽糖八乙酸酯，麦芽糖八乙酸酯通过溴代生成溴代七乙酰麦芽糖，然后在催化剂碳酸银的催化下与十二烷醇结合生成十二烷基七乙酰麦芽糖苷，然后通过脱乙酰得到十二烷基麦芽糖苷。这个工艺步骤包括乙酰化、苷化、脱乙酰三个步骤，操作繁琐，耗时长，成本高。
发明内容
为了解决以上现有技术中从麦芽糖制备十二烷基麦芽糖苷的工艺中存在的步骤繁琐、耗时长的问题，本发明提供了一种无需两步操作、节约了操作成本和物料、乙酰化和苷化一锅反应的由麦芽糖制备十二烷基麦芽糖苷的方法。
本发明是通过以下措施实现的：
一种由麦芽糖制备十二烷基麦芽糖苷的方法，包括以下步骤：
（1）向反应容器内加入醋酐和三氟化硼乙醚，搅拌下加入麦芽糖，控温反应得到八乙酰基麦芽糖溶液，加入十二烷醇，控温搅拌反应得到十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液；
（2）十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液经过后处理得到十二烷基七乙酰麦芽糖苷，加入到甲醇中，加入甲醇钠脱乙酰得到十二烷基麦芽糖苷溶液，经过后处理得到十二烷基麦芽糖苷。
所述的方法，所述麦芽糖与三氟化硼乙醚的摩尔比为1:0.02-0.05。
所述的方法，麦芽糖：醋酐：三氟化硼乙醚：十二烷醇的摩尔比为1:10-11:0.02-0.05:1.6-1.9。
所述的方法，步骤（1）中，控温30-40℃，反应2小时。
所述的方法，步骤（2）中十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液经过后处理为经过淬灭过量醋酐，加入有机溶剂分相，水洗有机相，干燥蒸馏，加入溶剂析晶，晶体过滤干燥即得十二烷基七乙酰麦芽糖苷。
所述的方法，步骤（2）中淬灭过量醋酐为在0-5℃淬灭醋酐，水洗有机相的温度为0-5℃。
所述的方法，步骤（2）中，加入有机溶剂分相中有机溶剂为二氯甲烷或氯仿；加入溶剂析晶中溶剂为异己烷。
所述的方法，步骤（2）中，甲醇钠脱乙酰的反应温度为25-35℃。
所述的方法，步骤（2）中，十二烷基麦芽糖苷溶液后处理步骤为浓缩，加入溶剂析晶。
所述的方法，析晶过程温度为0-7℃，溶剂为异己烷。
本发明的有益效果：
本发明方法由麦芽糖在醋酐中采用三氟化硼乙醚催化直接生成十二烷基七乙酰麦芽糖苷，节省了操作步骤，节约了原料的用量，提高了收率；直接加入十二烷醇溶液进行下一步反应，通过低温淬灭的方法除去剩余的醋酐，再通过低温水洗将剩余的酸除去，有效地提高了产品的纯度和得率；无需两步操作，节约了操作成本和物料。
具体实施方式
为了进一步的了解本发明，下面结合具体实施例对本方案的过程进行描述，但是应当理解，这些描述只是为了进一步的说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
实施例1：1：10：0.04:1.6
（1）向反应容器内加入10mol醋酐、0.04mol三氟化硼乙醚，搅拌下加入1mol麦芽糖，在10℃搅拌反应1小时得到八乙酰基麦芽糖溶液，通过点板检测反应终点，然后加入含1.6mol十二烷醇的溶液，控温35℃搅拌反应得到十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液，通过点板检测反应终点；
（2）十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液经过后处理得到0.754mol十二烷基七乙酰麦芽糖苷，加入到5mol甲醇中，加入0.01mol甲醇钠脱乙酰，35℃反应，2h后通过HPLC确定反应进程，反应完毕后加入0.01mol的醋酸中和，得到十二烷基麦芽糖苷溶液，经过后处理得到0.56mol的十二烷基麦芽糖苷，纯度为98.31%，得率为56%。
步骤（2）中十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液经过后处理为经过在0-5℃淬灭过量醋酐，加入二氯甲烷或氯仿分相，0-5℃水洗有机相，干燥蒸馏，加入异己烷析晶，晶体过滤干燥即得十二烷基七乙酰麦芽糖苷。
步骤（2）中，十二烷基麦芽糖苷溶液后处理步骤为浓缩，加入溶剂析晶，析晶过程温度为0-7℃，溶剂为异己烷。
实施例2：1:10:0.03:1.7
（1）向反应容器内加入100mol醋酐、0.3mol三氟化硼乙醚，开启搅拌控制釜内温度在5℃，搅拌下加入10mol麦芽糖，在10℃搅拌反应1小时得到八乙酰基麦芽糖溶液，通过点板检测反应终点，然后加入含17mol十二烷醇的溶液，控温35℃搅拌反应2小时得到十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液，通过点板检测反应终点；
（2）十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液经过后处理得到7.65mol十二烷基七乙酰麦芽糖苷，加入到50mol甲醇中，加入0.1mol甲醇钠脱乙酰，35℃反应，2h后通过HPLC确定反应进程，反应完毕后加入0.1mol的醋酸中和，得到十二烷基麦芽糖苷溶液，经过后处理得到5.7mol的十二烷基麦芽糖苷，纯度为98.42%，得率为57%。
步骤（2）中十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液降温至5℃，加入5mol温度为0℃的无离子水控温5℃搅拌1小时，加入10mol二氯甲烷搅拌10分钟后静置10分钟分相；再加入10mol二氯甲烷搅拌10分钟后静置10分钟分相，合并有机相；分别用6mol温度为0℃的无离子水洗涤有机相两遍，分离有机相，向有机相中加入10kg无水硫酸钠干燥过滤，浓缩至干，加入5mol异己烷，降温至0℃搅拌5小时，离心，30℃干燥后得到固体0.765mol十二烷基七乙酰麦芽糖苷。
实施例3：1：11：0.05:1.9
（1）向反应容器内加入11mol醋酐、0.05mol三氟化硼乙醚，搅拌下加入1mol麦芽糖，在10℃搅拌反应1小时得到八乙酰基麦芽糖溶液，通过点板检测反应终点，然后加入含1.9mol十二烷醇的溶液，控温35℃搅拌反应得到十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液，通过点板检测反应终点；
（2）十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液经过后处理得到0.764mol十二烷基七乙酰麦芽糖苷，加入到5mol甲醇中，加入0.01mol甲醇钠脱乙酰，35℃反应，2h后通过HPLC确定反应进程，反应完毕后加入0.01mol的醋酸中和，得到十二烷基麦芽糖苷溶液，经过后处理得到0.58mol的十二烷基麦芽糖苷，纯度为98.56%，得率为58%。
步骤（2）中十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液经过后处理为经过在0-5℃淬灭过量醋酐，加入二氯甲烷或氯仿分相，0-5℃水洗有机相，干燥蒸馏，加入异己烷析晶，晶体过滤干燥即得十二烷基七乙酰麦芽糖苷。
步骤（2）中，十二烷基麦芽糖苷溶液后处理步骤为浓缩，加入溶剂析晶，析晶过程温度为0-7℃，溶剂为异己烷。
实施例4：1：10：0.02:1.6
（1）向反应容器内加入10mol醋酐、0.02mol三氟化硼乙醚，搅拌下加入1mol麦芽糖，在10℃搅拌反应1小时得到八乙酰基麦芽糖溶液，通过点板检测反应终点，然后加入含1.6mol十二烷醇的溶液，控温35℃搅拌反应得到十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液，通过点板检测反应终点；
（2）十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液经过后处理得到0.764mol十二烷基七乙酰麦芽糖苷，加入到5mol甲醇中，加入0.01mol甲醇钠脱乙酰，35℃反应，2h后通过HPLC确定反应进程，反应完毕后加入0.01mol的醋酸中和，得到十二烷基麦芽糖苷溶液，经过后处理得到0.55mol的十二烷基麦芽糖苷，纯度为98.87%，得率为55%。
步骤（2）中十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液经过后处理为经过在0-5℃淬灭过量醋酐，加入二氯甲烷或氯仿分相，0-5℃水洗有机相，干燥蒸馏，加入异己烷析晶，晶体过滤干燥即得十二烷基七乙酰麦芽糖苷。
步骤（2）中，十二烷基麦芽糖苷溶液后处理步骤为浓缩，加入溶剂析晶，析晶过程温度为0-7℃，溶剂为异己烷。
对比实施例：
（1）向反应釜内加入10mol醋酐、0.04mol高氯酸开启搅拌控制釜内温度在5℃。加入1mol麦芽糖，控制反应温度在10℃搅拌反应1小时，通过点板检测反应终点。向反应釜内加入溴化氢摩尔量为1.5mol的30%的溴化氢醋酸溶液，控制反应温度在23℃反应0.5小时，通过点板检测反应终点。将混合物料降温至5℃，经过萃取，水洗，干燥，过滤，浓缩，析晶得到0.754mol，通过溴离子滴定检测产品纯度99.95%。
（2）加入5mol的二氯甲烷，将1.9mol的十二烷醇和1.5mol的碳酸银硅藻土加到反应釜中搅拌，加入0.754mol的溴代糖，室温反应2小时，过滤，滤液浓缩用异己烷析晶得0.543mol的七乙酰麦芽糖十二烷苷。
（3）将0.543mol的七乙酰麦芽糖十二烷苷加入到4mol甲醇中，加入0.01mol甲醇钠脱乙酰，35℃反应，2h后通过HPLC确定反应进程，反应完毕后加入0.01mol的醋酸中和，得到十二烷基麦芽糖苷溶液，经过后处理得到0.404mol的十二烷基麦芽糖苷，纯度为98.34%，得率为40.4%。
步骤（2）中十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液经过后处理为经过在0-5℃淬灭过量醋酐，加入二氯甲烷或氯仿分相，0-5℃水洗有机相，干燥蒸馏，加入异己烷析晶，晶体过滤干燥即得十二烷基七乙酰麦芽糖苷。
步骤（2）中，十二烷基麦芽糖苷溶液后处理步骤为浓缩，加入溶剂析晶，析晶过程温度为0-7℃，溶剂为异己烷。
Claims (7)
1.一种由麦芽糖制备十二烷基麦芽糖苷的方法，其特征是包括以下步骤：
（1）向反应容器内加入醋酐和三氟化硼乙醚，搅拌下加入麦芽糖，控温反应得到八乙酰基麦芽糖溶液，加入十二烷醇，控温30-40℃搅拌反应2小时得到十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液；
（2）十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液经过后处理得到十二烷基七乙酰麦芽糖苷，加入到甲醇中，加入甲醇钠脱乙酰得到十二烷基麦芽糖苷溶液，经过后处理得到十二烷基麦芽糖苷；
所述麦芽糖：醋酐：三氟化硼乙醚：十二烷醇的摩尔比为1:10-11:0.02-0.05:1.6-1.9。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于步骤（2）中十二烷基七乙酰麦芽糖苷溶液经过后处理为经过淬灭过量醋酐，加入有机溶剂分相，水洗有机相，干燥蒸馏，加入溶剂析晶，晶体过滤干燥即得十二烷基七乙酰麦芽糖苷。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于步骤（2）中淬灭过量醋酐为在0-5℃淬灭醋酐，水洗有机相的温度为0-5℃。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于步骤（2）中，加入有机溶剂分相中有机溶剂为二氯甲烷或氯仿；加入溶剂析晶中溶剂为异己烷。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）中，甲醇钠脱乙酰的反应温度为25-35℃。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）中，十二烷基麦芽糖苷溶液后处理步骤为浓缩，加入溶剂析晶。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于析晶过程温度为0-7℃，溶剂为异己烷。
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