CN103181384A - 1,2-二羟基-二十六烷-4-酮乳油及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种具有触杀朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus B)活性(24小时LC50为1.1869mg·mL-1)新化合物(1，2-二羟基-二十六烷-4-酮)的乳油及其制备方法，配方由1，2-二羟基-二十六烷-4-酮5％-73％、乳化剂8％、溶剂2.5％-19％，复配而成。该制剂可以促进此潜在杀螨剂的进一步研发，有利于农民降低生产成本，增加收益。

Description

1,2-二羟基-二十六烷-4-酮乳油及其制备方法
[0001]  【技术领域】本发明涉及一种的潜在的杀螨剂，具体地说是一种具有杀螨活性的脂肪酮类新化合物，即1，2-二羟基-二十六烷-4-酮乳油及其制备方法。属于植物源农药领域。 
【背景技术】我国生产的农药大多是适合于喷雾的剂型，其中乳油是一种很重要的类型。乳油具有有效成分含量较高、贮存稳定性好等优点。而且，乳油中含有大量的有机溶剂，使药液容易从作物、虫体上渗透到其内部，具有很高的防治效果。 
1，2-二羟基-二十六烷-4-酮是一种从植物瑞香狼毒(Stellera chamaeja sme L.)中提取的、具有触杀朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus B)活性(24小时LC50为1.1869mg·mL-1)的新化合物。朱砂叶螨是一种广泛分布于世界温带的农林害虫，它具有个体小、繁殖快、种群密度高、危害重等特点，在我国各地均有发生。可为害32科150余种植物，其中蔬菜18种，主要有茄、辣椒、西瓜、豆类、葱和苋菜，由于害螨世代繁殖和世代重叠等特点，一年中用药次数明显多于其它害虫的防治，是公认的很难防治的有害生物群落。1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的化学结构如下： 
Figure 781359DEST_PATH_GSB00001081288700011
这种新化合物是从瑞香狼毒根部经浸渍等方法进行原料提取；再通过减压回收有机溶剂从而获得提取得到浸膏；反复运用离子交换色谱法、硅胶柱色谱等方法的一种或多种方式进行分离纯化。然后利用薄层色谱法进行检识，并进行合并，再利用溶剂法进行重结晶或利用其它色谱方法再次分离，最后获得目标化合物。其结构通紫外、红外、核磁和高分辨质谱鉴定，附图包括紫外光谱(图1)、红外光谱(图2)、高分辨质谱(图3)、1H-NMR(CDCl3，图4)、13C-NMR(CDCl3，图5)、DEPT(CDCl3，图6)、1H-1H  COSY(CDCl3，图7)、HMQC(CDCl3，图8)和HMBC(CDCl3，图9)归属了所有碳、氢的化学位移值(见表1)；之后为了区别和观察一些杂峰，又用DMSO为核磁试剂，测试了其1H-NMR(DMSO，图10)、13C-NMR(DMSO，图11)、DEPT(DMSO，图12)。根据HR-ESI-MS、IR、1H-NMR、13C-NMR、DEPT、HSQC、HMBC、1H-1H COSY谱图数据，最终确定了该化合物为：1，2-二羟基-二十六烷-4-酮，其核磁氢谱、碳谱数据见表1. 
表1.化合物1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的1H-NMR、13C-NMR(CDCl3)数据 
Figure 860173DEST_PATH_GSB00001081288700021
采用玻璃浸渍法进行了此化合物的杀螨活性试验。实验测定结果如下(见表2)：结果显示，1，2-二羟基-二十六烷-4-酮显示具有一定的触杀朱砂叶螨的活性。 
表2.不同时间下1，2-二羟基-4-羰基-二十六酮对朱砂叶螨触杀效应 
Figure 358151DEST_PATH_GSB00001081288700022
1，2-二羟基-二十六烷-4-酮水悬浮剂是一种新型杀螨剂，主要用于植物害螨。符合农药研究开发的新趋势。具有很高的开发价值和发展前景。 
【发明内容】本发明的目的在于避免上述的弊端，提供一种高效、速效的水乳油制剂，即1，2-二羟基-二十六烷-4-酮乳油，其特征是采用原药1，2-二羟基-二十六烷-4-酮5％-73％、乳化剂8％、溶剂2.5％-19％，复配而成。 
所述乳化剂为肥皂、阿拉伯胶、烷基苯磺酸钠、硬脂酸钠盐、羧酸盐、硫酸盐等中的一种或几种任意比混合物。 
所述溶剂为二甲苯、环己酮、环己烷、甲苯环己酮、甲醇、乙醇、丙酮等中的一种或几种任意比混合物。 
以上助剂均是已知物质，也是农药制剂加工中常用和熟知的物质。 
本发明的1，2-二羟基-二十六烷-4-酮乳油剂的制备方法，包括以下工艺步骤： 
1、取原药1，2-二羟基-二十六烷-4-酮、乳化剂、溶剂按比例放入反应锅中； 
2、搅拌60分钟至溶解均匀； 
3、抽入沉降缸、高位缸，并由过滤器处理； 
4、检查合格后便成为可包装的产品。 
本发明的有益效果是： 
1、控制了朱砂叶螨的危害。 
2、有利于农民降低生产成本、增加收益。 
【附图说明】
图1.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的紫外光谱图 
图2.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的红外光谱图 
图3.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的高分辨质谱图 
图4.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的1H-NMR(CDCl3)谱图 
图5.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的13C-NMR(CDCl3)谱图 
图6.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的DEPT(CDCl3)谱图 
图7.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的1H-1H COSY(CDCl3)谱图 
图8.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的HMQC(CDCl3)谱图 
图9.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的HMBC(CDCl3)谱图 
图10.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的1H-NMR(DMSO)谱图 
图11.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的13C-NMR(DMSO)谱图 
图12.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的DEPT(DMSO)谱图 
【具体实施方式】
实施例1： 
Figure 129798DEST_PATH_GSB00001081288700041
按上述配方取原药1，2-二羟基-二十六烷-4-酮、乳化剂、溶剂按比例放入反应锅中，搅拌60分钟至溶解均匀，抽入沉降缸、高位缸，并由过滤器处理，检查合格后便成为可包装的产品。 
实施例2： 
Figure 80436DEST_PATH_GSB00001081288700042
Figure 962942DEST_PATH_GSB00001081288700051
按上述配方取原药1，2-二羟基-二十六烷-4-酮、乳化剂、溶剂按比例放入反应锅中，搅拌60分钟至溶解均匀，抽入沉降缸、高位缸，并由过滤器处理，检查合格后便成为可包装的产品。 
实施例3： 
Figure 315426DEST_PATH_GSB00001081288700052
按上述配方取原药1，2-二羟基-二十六烷-4-酮、乳化剂、溶剂按比例放入反应锅中，搅拌60分钟至溶解均匀，抽入沉降缸、高位缸，并由过滤器处理，检查合格后便成为可包装的产品。 
实施例4： 
Figure 257974DEST_PATH_GSB00001081288700053
按上述配方取原药1，2-二羟基-二十六烷-4-酮、乳化剂、溶剂按比例放入反应锅中，搅拌60分钟至溶解均匀，抽入沉降缸、高位缸，并由过滤器处理，检查合格后便成为可包装的产品。 
按照上述实施例制备的产品，在搅拌60分钟至溶解均匀后取样分析符合本发明技术指标： 
Figure 882859DEST_PATH_GSB00001081288700061
。 

Claims (4)

1.一种具有触杀朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus B)活性(24小时LC50为1.1869mg·mL-1)新化合物1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的乳油及其制备方法，其特征在于由原药1，2-二羟基-二十六烷-4-酮5％-73％、乳化剂8％、溶剂2.5％-19％，复配而成。
2.如权利要求1所述的1，2-二羟基-二十六烷-4-酮乳油的制备方法，其特征在于取原药1，2-二羟基-二十六烷-4-酮原料粉，经计量槽计量后一并放入反应锅，搅拌60分钟至溶解均匀取样分析符合本发明技术指标后，在抽入沉降缸、高位缸，并由过滤器过滤，便成为可包装的产品。
3.如权利要求1所述的1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的乳油，所述乳化剂为肥皂、阿拉伯胶、烷基苯磺酸钠、硬脂酸钠盐、羧酸盐、硫酸盐等中的一种或几种任意比混合物。
4.如权利要求1所述的1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的乳油，所述溶剂为二甲苯、环己酮、环己烷、甲苯环己酮、甲醇、乙醇、丙酮等中的一种或几种任意比混合物。
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