CN102659912A - 一种多氧二倍半萜类化合物及其制备和应用 - Google Patents
一种多氧二倍半萜类化合物及其制备和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102659912A CN102659912A CN2012100835327A CN201210083532A CN102659912A CN 102659912 A CN102659912 A CN 102659912A CN 2012100835327 A CN2012100835327 A CN 2012100835327A CN 201210083532 A CN201210083532 A CN 201210083532A CN 102659912 A CN102659912 A CN 102659912A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polyoxy
- sesterterpene
- compounds
- preparation
- ethyl acetate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 title abstract 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 title abstract 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 30
- 241000122818 Aspergillus ustus Species 0.000 claims abstract description 25
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 10
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims abstract description 8
- -1 polyoxy Polymers 0.000 claims description 50
- 229930002368 sesterterpene Natural products 0.000 claims description 28
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims description 23
- SRCZQMGIVIYBBJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;ethyl acetate Chemical compound CCOCC.CCOC(C)=O SRCZQMGIVIYBBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 21
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 claims description 8
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 8
- 238000003810 ethyl acetate extraction Methods 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 150000002653 sesterterpene derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000001641 gel filtration chromatography Methods 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 4
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 claims description 4
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 4
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims description 4
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims description 4
- UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethanol Chemical compound CCO.ClC(Cl)Cl UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 2
- 241001247197 Cephalocarida Species 0.000 abstract 2
- 241001474374 Blennius Species 0.000 abstract 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 4
- 241000238582 Artemia Species 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238426 Anostraca Species 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 231100000111 LD50 Toxicity 0.000 description 2
- 241000595940 Notostraca Species 0.000 description 2
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 2
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 2
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 231100000225 lethality Toxicity 0.000 description 2
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006273 synthetic pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- WDTCRLAUTPEYFK-QPJFUIDXSA-N C[C@@H](C([C@]([C@@](C)([C@H](C1)[C@@](C)(CCC(C2(C)C)=O)C2=C2O)C2=O)([C@]2(C)C1=C)C(OC)=O)=O)OC2=O Chemical compound C[C@@H](C([C@]([C@@](C)([C@H](C1)[C@@](C)(CCC(C2(C)C)=O)C2=C2O)C2=O)([C@]2(C)C1=C)C(OC)=O)=O)OC2=O WDTCRLAUTPEYFK-QPJFUIDXSA-N 0.000 description 1
- 241000196222 Codium fragile Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 238000003811 acetone extraction Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000005276 aerator Methods 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 230000000035 biogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000010170 biological method Methods 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 210000001136 chorion Anatomy 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- AAOVKJBEBIDNHE-UHFFFAOYSA-N diazepam Chemical compound N=1CC(=O)N(C)C2=CC=C(Cl)C=C2C=1C1=CC=CC=C1 AAOVKJBEBIDNHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002995 diterpene alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003808 methanol extraction Methods 0.000 description 1
- 210000004681 ovum Anatomy 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
本发明涉及杀虫剂领域，具体地说是一种海藻内生真菌来源的多氧二倍半萜类化合物及其制备和应用。具体结构式如(I)所示，其制备方法为将焦曲霉(Aspergillus ustus)cf-42接种于真菌液体培养基中发酵培养，发酵产物纯化后，即为式(I)所示的多氧二倍半萜类化合物。本发明获得的多氧二倍半萜类化合物，经杀虫活性实验得出化合物在100微克/毫升时对卤虫的致死率为87.1％，半数致死浓度为65.4微克/毫升。
Description
技术领域
本发明涉及杀虫剂领域，具体地说是一种海藻内生真菌来源的多氧二倍半萜类化合物及其制备和应用。
背景技术
二十世纪以来，农用杀虫剂的使用促使农产品产量大幅度提高，但是大量化学合成农药的使用对生态系统造成了极为恶劣的影响，大约70％～80％的农药直接渗透到环境中，对土壤和水体带来了严重的污染，而且难于降解，残留非常严重，并进一步进入生物链，对生物和人类健康都存在直接和潜在的威胁，其产生的不良影响受到世界各国的广泛重视。随着人们对食品安全要求的提高，农业部已从2001年起在全国范围内实施“无公害食品行动计划”，而使用无公害农药又是实施这一目标的关键措施。与传统的化学合成农药相比，生物源农药具有环境兼容性好，不易产生抗性等优点，其开发应用对人类健康，环境保护和农业的可持续发展都具有极其重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种多氧二倍半萜类化合物及其制备和应用。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种多氧二倍半萜类化合物，多氧二倍半萜类化合物如式(I)所示
多氧二倍半萜类化合物的制备方法，将焦曲霉(Aspergillus ustus)cf-42接种于真菌液体培养基中发酵培养，发酵产物纯化后，即为式(I)所示的多氧二倍半萜类化合物，所述焦曲霉(Aspergillus ustus)cf-42，其于2011年11月25日保存于中国典型培养物保藏中心CCTCC，保藏编号为CCTCC M 2011420，
具体制备步骤：
1)将焦曲霉(Aspergillus ustus)cf-42接种于真菌液体培养基中静止发酵35天，过滤，发酵液经乙酸乙酯萃取浓缩，收集的菌丝体用有机溶剂提取，而后再经乙酸乙酯萃取浓缩，发酵液所得浓缩物和菌丝体所得浓缩物合并，即为粗提物；
所述焦曲霉(Aspergillus ustus)cf-42，其于2011年11月25日保存于中国典型培养物保藏中心CCTCC，保藏编号为CCTCC M 2011420；
2)取步骤1)中的粗提物进行硅胶柱层析，用有机溶剂进行梯度洗脱，收集洗脱液，洗脱液经薄层层析检测；
3)收集步骤2)中以洗脱液体积比2-3∶1梯度的洗脱组分，将收集的洗脱组分进行凝胶柱层析、硅胶柱层析、高效液相和薄层层析分离纯化，纯化收集Rf值为0.6-0.7组分，即得如式(I)所示的多氧二倍半萜类化合物。
步骤1)中的有机溶剂提取液为氯仿、丙酮、乙酸乙酯、乙醇或甲醇中一种或几种。步骤2)中的有机溶剂为石油醚-乙酸乙酯或石油醚-丙酮。步骤3)所述凝胶柱层析洗脱液为体积比1-2∶1的氯仿-甲醇或氯仿-乙醇；硅胶柱层析洗脱液为体积比3-4∶1石油醚-乙酸乙酯；高效液相的洗脱剂为体积比4-6∶1甲醇-水；薄层层析展开剂为体积比为2-1∶1的氯仿-乙酸乙酯和体积比为2-1∶1的石油醚-乙酸乙酯。步骤3)所述凝胶柱和硅胶柱层析时收集黄绿色斑点的组分。
多氧二倍半萜类化合物的应用，所述多氧二倍半萜类化合物用于制备杀虫剂。所述多氧二倍半萜类化合物用于制备卤虫的杀虫制剂。
本发明具有以下优点：本发明通过分离于海洋绿藻刺松藻的真菌焦曲霉(Aspergillus ustus)cf-42发酵经提取、分离获得的多氧二倍半萜类化合物，经杀虫活性实验得出化合物在100微克/毫升时对卤虫的致死率为87.1％，半数致死浓度为65.4微克/毫升。
具体实施方式：
下面结合实施实例对本发明做进一步阐述。
实施例1
海藻内生真菌来源的多氧二倍半萜类化合物如式(I)所示。
实施例2
如式(I)所示的多氧二倍半萜类化合物的制备方法：
取平板上生长良好的真菌焦曲霉(Aspergillus ustus)cf-42菌种，切成小块接种于PDB液体培养基中，每1L三角瓶中放300mL培养基，共50瓶，室温静止发酵35天，加入发酵液二分之一体积的乙酸乙酯杀灭真菌，过滤，分别收集菌丝体和发酵液。所述PDB液体培养基组成为每升含土豆汁200毫升，葡萄糖20克，蛋白胨5克，酵母膏3克，陈海水500毫升，蒸馏水300毫升。其中，真菌焦曲霉(Aspergillus ustus)cf-42菌种2011年11月25日保存于中国典型培养物保藏中心CCTCC，保藏编号为CCTCC M2011420，分类命名：Aspergillus ustus，株号为cf-42；
收集发酵液约15L，用乙酸乙酯萃取三次，减压浓缩；菌丝体粉碎后用体积比1∶1的氯仿-甲醇提取三次，再用乙酸乙酯萃取，减压浓缩；浓缩物经薄层层析检测(石油醚-乙酸乙酯10-1∶1，硫酸-茴香醛显色)其结果相似，合并发酵液和菌丝体两部分的浓缩物为粗提物35.5g。
将粗提物进行100-200目的硅胶柱层析，用石油醚-乙酸乙酯以100∶0，50∶1，20∶1，10∶1，5∶1，2∶1到0∶100的梯度进行洗脱，分别收集洗脱液，再用薄层层析(TLC)检测(薄层层析检测时用茴香醛-硫酸作为显色剂)，根据Rf值来判断、合并相同或类似部分，获得14个组分(1-14)。
将组分9即以石油醚-乙酸乙酯2∶1梯度洗脱下的组分再进行凝胶柱、硅胶柱、高效液相和薄层层析分离，凝胶柱层析时洗脱液用体积比1∶1的氯仿-甲醇，TLC检测(石油醚-乙酸乙酯1∶1，硫酸-茴香醛显色)，收集黄绿色斑点的组分；硅胶柱层析时依次用体积比4∶1的石油醚-乙酸乙酯和体积比3∶1的石油醚-乙酸乙酯的洗脱液洗脱，TLC检测(石油醚-乙酸乙酯1∶1，硫酸-茴香醛显色)，收集黄绿色斑点的组分；高效液相洗脱液为体积比85∶15的甲醇-水；薄层层析用体积比2∶1的氯仿-乙酸乙酯和1∶1的石油醚-乙酸乙酯为展开剂，收集Rf值为0.6-0.7的组分，得式(I)所示化合物(4.4毫克)，经TLC检测(石油醚-乙酸乙酯1∶1，硫酸-茴香醛显色)，呈单个、均匀黄绿色斑点，确定为纯化合物。经波谱分析，其结构鉴定为一种新的二倍半萜，结构式如(I)所示。
该化合物具有以下理化和波谱特性：
无色油状，比旋光度[α]21 D-31.2°(c 0.12，CHCl3)；核磁共振氢谱(1H-NMR，CDCl3，500MHz)δH1.79(dd，13.5，10.4)，2.11(dd，13.5，8.7)，2.53(dd，19.1，10.4)，2.70(dd，19.1，8.7)，1.99(dd，13.7，3.0)，2.35(dd，14.2，3.0)，2.55(ddd，14.2，13.7，1.7)，4.78(q，6.7)，1.46(s)，1.54(s)，1.79(s)，1.03(s)，4.89(d，1.0)，5.04(d，1.7)，1.86(s)，1.58(d，6.7)，3.82(s)，6.55(s)；核磁共振碳谱(13C-NMR，CDCl3，125MHz)δC34.2CH2，32.6CH2，214.0C，48.0C，137.2C，139.1C，195.6C，49.3C，46.3CH，37.9C，28.2CH2，143.7C，54.8C，65.8C，204.2C，78.8CH，170.0C，20.4CH3，24.4CH3，19.2CH3，16.9CH3，113.0CH2，21.7CH3，167.1C，17.9CH3，53.2CH3；高分辨质谱(HREIMS)[M]+m/z472.2093，计算值472.2097。
实施例3
与实施例2不同之处在于
取平板上生长良好的真菌焦曲霉(Aspergillus ustus)cf-42菌种，切成小块接种于PDB液体培养基中，每1L三角瓶中放300mL培养基，共50瓶，室温静止发酵35天，加入发酵液二分之一体积乙酸乙酯杀灭真菌，过滤，分别收集菌丝体和发酵液。所述PDB液体培养基组成为每升含土豆汁200毫升，葡萄糖20克，蛋白胨5克，酵母膏3克，陈海水500毫升，蒸馏水300毫升。
收集发酵液约15L，用乙酸乙酯萃取三次，减压浓缩；菌丝体粉碎后用丙酮提取三次，再用乙酸乙酯萃取，减压浓缩；浓缩物经薄层层析检测(石油醚-乙酸乙酯10-1∶1，硫酸-茴香醛显色)其结果相似，合并发酵液和菌丝体两部分的浓缩物为粗提物33.0g。
将粗提物进行100-200目的硅胶柱层析，用石油醚-丙酮以100∶0，50∶1，30∶1，20∶1，15∶1，7∶1，3∶1到0∶100的梯度进行洗脱，分别收集洗脱液，再用薄层层析(TLC)检测(薄层层析检测时用茴香醛-硫酸作为显色剂)，根据Rf值来判断、合并相同或类似部分，获得14个组分(1-14)。
将组分9即以石油醚-丙酮体积比为3∶1梯度洗脱下的组分再进行凝胶柱、硅胶柱、高效液相和薄层层析分离，凝胶柱层析时洗脱液为体积比2∶1的氯仿-乙醇，TLC检测(石油醚-乙酸乙酯1∶1，硫酸-茴香醛显色)，收集黄绿色斑点的组分；硅胶柱层析时依次用体积比4∶1的石油醚-乙酸乙酯和体积比3∶1的石油醚-乙酸乙酯的洗脱液洗脱，TLC检测(石油醚-乙酸乙酯1∶1，硫酸-茴香醛显色)，收集黄绿色斑点的组分；高效液相洗脱液为体积比4∶1的甲醇-水；薄层层析用体积比2∶1的氯仿-乙酸乙酯和1∶1的石油醚-乙酸乙酯为展开剂，收集Rf值为0.6-0.7的组分，得式(I)所示的二倍半萜类化合物。
实施例4
杀虫活性实验：
卤虫(Brine Shrimp)也称盐水丰年虫，分类上属于节肢动物门，甲壳纲，无甲目，盐水丰年虫科，卤虫属，卤虫作为一种重要的和良好的实验动物材料，一直受到人们的广泛重视。采用控制条件下实验室培育的该昆虫，借其来评价化合物杀虫活性的强弱。
卤虫卵的孵化：取卤虫卵100毫克置于500毫升烧杯中，加入人工海水400毫升，用一小充气泵缓缓充气，室温孵化24小时，除去卵壳及未孵化的卵，卤虫幼虫继续培养24小时，备用。
卤虫生物致死法：依照Solis的改良法，取96孔细胞培养板，每孔加190微升含10个左右卤虫幼虫的人工海水液，制成测试培养板。空白对照组和每个浓度的样品组各设三个平行孔，空白对照组加10微升溶剂二甲基亚砜(DMSO)，样品组加10微升式(I)所示的二倍半萜类化合物的溶液(DMSO为溶剂)。室温培养24小时后，在双目解剖镜下检测计数卤虫死亡个体数目。
卤虫生物致死活性以校正死亡率表示，计算公式如下：
校正死亡率＝(对照组存活率-处理组存活率)/对照组存活率×100％
实验结果：上述实施例中的获得的二萜生物碱类化合物在100微克/毫升时对卤虫的致死率为87.1％，半数致死浓度为65.4微克/毫升。
Claims (9)
1.一种多氧二倍半萜类化合物，其特征在于：多氧二倍半萜类化合物如式(I)所示
2.一种权利要求1所述的多氧二倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于：将焦曲霉(Aspergillus ustus)cf-42接种于真菌液体培养基中发酵培养，发酵产物纯化后，即为式(I)所示的多氧二倍半萜类化合物，所述焦曲霉(Aspergillus ustus)cf-42，其于2011年11月25日保存于中国典型培养物保藏中心CCTCC，保藏编号为CCTCC M 2011420，
3.按权利要求2所述的多氧二倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于具体制备步骤：
1)将焦曲霉(Aspergillus ustus)cf-42接种于真菌液体培养基中静止发酵35天，过滤，发酵液经乙酸乙酯萃取浓缩，收集的菌丝体用有机溶剂提取，而后再经乙酸乙酯萃取浓缩，发酵液所得浓缩物和菌丝体所得浓缩物合并，即为粗提物；
所述焦曲霉(Aspergill usustus)cf-42，其于2011年11月25日保存于中国典型培养物保藏中心CCTCC，保藏编号为CCTCC M 2011420；
2)取步骤1)中的粗提物进行硅胶柱层析，用有机溶剂进行梯度洗脱，收集洗脱液，洗脱液经薄层层析检测；
3)收集步骤2)中以洗脱液体积比2-3∶1梯度的洗脱组分，将收集的洗脱组分进行凝胶柱层析、硅胶柱层析、高效液相和薄层层析分离纯化，纯化收集Rf值为0.6-0.7组分，即得如式(I)所示的多氧二倍半萜类化合物。
4.按权利要求3所述的多氧二倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于：步骤1)中的有机溶剂提取液为氯仿、丙酮、乙酸乙酯、乙醇或甲醇中一种或几种。
5.按权利要求3所述的多氧二倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于：步骤2)中的有机溶剂为石油醚-乙酸乙酯或石油醚-丙酮。
6.按权利要求3所述的多氧二倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于：步骤3)所述凝胶柱层析洗脱液为体积比1-2∶1的氯仿-甲醇或氯仿-乙醇；硅胶柱层析洗脱液为体积比3-4∶1石油醚-乙酸乙酯；高效液相的洗脱剂为体积比4-6∶1甲醇-水；薄层层析展开剂为体积比为2-1∶1的氯仿-乙酸乙酯和石油醚-乙酸乙酯。
7.按权利要求3所述的多氧二倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于：步骤3)所述凝胶柱和硅胶柱层析时收集黄绿色斑点的组分。
8.一种权利要求1所述的多氧二倍半萜类化合物的应用，其特征在于：所述多氧二倍半萜类化合物用于制备杀虫剂。
9.按权利要求8所述的多氧二倍半萜类化合物的应用，其特征在于：所述多氧二倍半萜类化合物用于制备卤虫的杀虫制剂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210083532.7A CN102659912B (zh) | 2012-03-27 | 2012-03-27 | 一种多氧二倍半萜类化合物及其制备和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210083532.7A CN102659912B (zh) | 2012-03-27 | 2012-03-27 | 一种多氧二倍半萜类化合物及其制备和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102659912A true CN102659912A (zh) | 2012-09-12 |
| CN102659912B CN102659912B (zh) | 2014-03-12 |
Family
ID=46769520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210083532.7A Expired - Fee Related CN102659912B (zh) | 2012-03-27 | 2012-03-27 | 一种多氧二倍半萜类化合物及其制备和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102659912B (zh) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104630078A (zh) * | 2015-03-03 | 2015-05-20 | 厦门大学 | 四环曲霉酮类化合物及其制备方法和应用 |
| CN108179114A (zh) * | 2017-11-27 | 2018-06-19 | 南京晓庄学院 | 产抗厌氧菌化合物的菌株和发酵方法、抗厌氧菌化合物提取及制备方法和使用方法 |
| CN109125326A (zh) * | 2018-09-04 | 2019-01-04 | 浙江海洋大学 | 土曲霉skl-001新次级代谢产物lw-4的用途 |
| CN109988219A (zh) * | 2019-04-22 | 2019-07-09 | 云南大学 | 一种倍半萜环己烯酮类化合物及其制备方法和应用 |
| CN113121557A (zh) * | 2021-03-01 | 2021-07-16 | 广州中医药大学(广州中医药研究院) | 海洋真菌来源的杂萜化合物及其在制备抗炎药物中的应用 |
| CN115286673A (zh) * | 2022-07-01 | 2022-11-04 | 中国人民解放军海军特色医学中心 | 来源于杯叶海绵的降二倍半萜类化合物及提取方法与应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101225078A (zh) * | 2008-01-18 | 2008-07-23 | 中国科学院海洋研究所 | 一种海藻倍半萜类化合物及其制备方法和应用 |
| CN101921281A (zh) * | 2009-06-13 | 2010-12-22 | 烟台海岸带可持续发展研究所 | 一种海藻倍半萜类化合物及其制备方法 |
| CN102187870A (zh) * | 2010-03-19 | 2011-09-21 | 中国科学院烟台海岸带研究所 | 一种海藻内生真菌次生代谢产物二萜生物碱类化合物的应用 |
| CN102190612A (zh) * | 2010-03-19 | 2011-09-21 | 中国科学院烟台海岸带研究所 | 一种天然海藻内生真菌二萜生物碱类化合物及其制备和应用 |
-
2012
- 2012-03-27 CN CN201210083532.7A patent/CN102659912B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101225078A (zh) * | 2008-01-18 | 2008-07-23 | 中国科学院海洋研究所 | 一种海藻倍半萜类化合物及其制备方法和应用 |
| CN101921281A (zh) * | 2009-06-13 | 2010-12-22 | 烟台海岸带可持续发展研究所 | 一种海藻倍半萜类化合物及其制备方法 |
| CN102187870A (zh) * | 2010-03-19 | 2011-09-21 | 中国科学院烟台海岸带研究所 | 一种海藻内生真菌次生代谢产物二萜生物碱类化合物的应用 |
| CN102190612A (zh) * | 2010-03-19 | 2011-09-21 | 中国科学院烟台海岸带研究所 | 一种天然海藻内生真菌二萜生物碱类化合物及其制备和应用 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104630078A (zh) * | 2015-03-03 | 2015-05-20 | 厦门大学 | 四环曲霉酮类化合物及其制备方法和应用 |
| CN104630078B (zh) * | 2015-03-03 | 2017-08-08 | 厦门大学 | 四环曲霉酮类化合物及其制备方法和应用 |
| CN108179114A (zh) * | 2017-11-27 | 2018-06-19 | 南京晓庄学院 | 产抗厌氧菌化合物的菌株和发酵方法、抗厌氧菌化合物提取及制备方法和使用方法 |
| CN109125326A (zh) * | 2018-09-04 | 2019-01-04 | 浙江海洋大学 | 土曲霉skl-001新次级代谢产物lw-4的用途 |
| CN109988219A (zh) * | 2019-04-22 | 2019-07-09 | 云南大学 | 一种倍半萜环己烯酮类化合物及其制备方法和应用 |
| CN113121557A (zh) * | 2021-03-01 | 2021-07-16 | 广州中医药大学(广州中医药研究院) | 海洋真菌来源的杂萜化合物及其在制备抗炎药物中的应用 |
| CN115286673A (zh) * | 2022-07-01 | 2022-11-04 | 中国人民解放军海军特色医学中心 | 来源于杯叶海绵的降二倍半萜类化合物及提取方法与应用 |
| CN115286673B (zh) * | 2022-07-01 | 2024-05-03 | 中国人民解放军海军特色医学中心 | 来源于杯叶海绵的降二倍半萜类化合物及提取方法与应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102659912B (zh) | 2014-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102187870B (zh) | 一种海藻内生真菌次生代谢产物二萜生物碱类化合物的应用 | |
| CN102643167B (zh) | 一种海藻内生真菌倍半萜类化合物及其制备和应用 | |
| CN102659912B (zh) | 一种多氧二倍半萜类化合物及其制备和应用 | |
| CN102659521B (zh) | 一种海藻溴代倍半萜类化合物及其制备和应用 | |
| CN101591288B (zh) | 细胞松弛素类化合物及其制备方法和用途 | |
| CN103333267A (zh) | 具有生物活性的浒苔硒多糖及其制备方法和应用 | |
| CN102311981A (zh) | 制备提纯灵菌红素的方法 | |
| CN103937678A (zh) | 一株海洋壳青霉、其衍生的喹啉酮类化合物及其制备和应用 | |
| CN106810601B (zh) | 一种Destruxin类缩酚酸肽衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN111205991A (zh) | 一种发酵生产左旋虾青素的方法 | |
| CN102875551A (zh) | 一种氯代生物碱类化合物及其制备和应用 | |
| Lu et al. | Identification and production of a novel natural pigment, cordycepoid A, from Cordyceps bifusispora | |
| CN101921281A (zh) | 一种海藻倍半萜类化合物及其制备方法 | |
| CN104098585B (zh) | 米尔贝霉素类似物、其制备方法和应用 | |
| CN1857079A (zh) | 用于防治杂草和水稻病害的真菌代谢物提取工艺及其用途 | |
| CN102659547B (zh) | 一种蛇孢假壳素类二倍半萜化合物及其制备和应用 | |
| CN102786528B (zh) | 一种多氧生物碱类化合物及其制备和应用 | |
| CN103613490B (zh) | 一种降二萜类化合物及其制备和应用 | |
| CN108640832B (zh) | 一种杜松烷倍半萜类化合物及其制备和应用 | |
| CN102190698B (zh) | 一种海藻内生真菌二萜生物碱类化合物及其制备和应用 | |
| CN104804071B (zh) | 一种缩酚酸肽类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN102675293B (zh) | 一种吲哚二酮哌嗪类衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN102701935B (zh) | 一种四环二萜类化合物及其制备和应用 | |
| CN102190699B (zh) | 海藻内生真菌二萜生物碱类化合物及其制备和应用 | |
| CN102190614B (zh) | 一种天然海藻内生真菌二萜生物碱类化合物的应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: BEIHAI SOUTHERN OCEAN SCIENCE AND TECHNOLOGY DEVEL Free format text: FORMER OWNER: YANTAI INSTITUTE OF COASTAL ZONE RESEARCH, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES Effective date: 20141210 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 264003 YANTAI, SHANDONG PROVINCE TO: 536000 BEIHAI, GUANGXI ZHUANG AUTONOMOUS REGION |
|
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20141210 Address after: 536000, the Guangxi Zhuang Autonomous Region Beihai Beihai Avenue science and technology building, 5 floor Patentee after: Beihai Nanfang marine science and Technology Development Co.,Ltd. Address before: Chunhui road Laishan District 264003 Shandong city of Yantai province No. 17 Patentee before: Yantai Institute of Coastal Zone Research, Chinese Academy of Sciences |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20140312 |