CN103613490B - 一种降二萜类化合物及其制备和应用 - Google Patents

一种降二萜类化合物及其制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及杀虫剂、抑菌剂和肿瘤细胞抑制剂领域，具体地说是一种海藻内生真菌来源的降二萜类化合物及其制备和应用。具体结构式如（I）所示，其制备方法为将温特曲霉（Aspergillus wentii）NA3接种于真菌液体培养基中发酵培养，发酵产物纯化后，即为式（I）所示的降二萜类化合物。本发明获得的降二萜类化合物，经杀虫活性实验得出化合物半数致死浓度为1.81微克/毫升，同时该化合物还具有抑菌和抑制肿瘤细胞的活性。

Description

一种降二萜类化合物及其制备和应用
技术领域
本发明涉及杀虫剂、抑菌剂和肿瘤细胞抑制剂领域，具体地说是一种海藻内生真菌来源的降二萜类化合物及其制备和应用。
背景技术
二十世纪以来，化学合成农药的大量使用对水体和土壤带来了严重的污染，超过2/3的农药直接渗透到环境中，残留非常严重，对生物和人类健康都造成直接和潜在的危害。与化学合成农药相比，生物源农药具有环境兼容性好，不易产生抗性等优点，其开发应用对人类健康、环境保护和农业的可持续发展都具有极其重要的意义。
细菌性疾病仍然是人类和其它生物重要的疾病类型。由于致病性细菌的变异速度比较快，并不断产生抗药性等，开发新型细菌抑制剂依然十分迫切。在多种疾病中，恶性肿瘤一直是威胁人类生命健康的严重疾病之一，在寻找有效的抗肿瘤药物的过程中，人们越来越多的把目光投向具有特殊生长环境的海洋生物。
发明内容
本发明的目的是提供一种降二萜类化合物及其制备和应用。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种降二萜类化合物，降二萜类化合物如式（I）所示
一种降二萜类化合物的制备方法，将温特曲霉（Aspergillus wentii）NA3接种于真菌液体培养基中发酵培养，发酵产物纯化后，即为式（I）所示的降二萜类化合物，所述温特曲霉（Aspergillus wentii）NA3，其于2012年4月25日保存于中国典型培养物保藏中心CCTCC，保藏编号为CCTCC M2012142，保藏单位地址为：中国.武汉.武汉大学；
具体制备步骤：
1）将温特曲霉（Aspergillus wentii）NA3接种于真菌液体培养基中静止发酵10-90天，过滤，收集的菌丝体用有机溶剂提取，而后再经乙酸乙酯萃取浓缩，即为粗提物；
所述温特曲霉（Aspergillus wentii）NA3，其于2012年4月25日保存于中国典型培养物保藏中心CCTCC，保藏编号为CCTCC M2012142,株号为NA3；
2）取步骤1）中的粗提物进行硅胶柱层析，用有机溶剂进行梯度洗脱，收集洗脱液，洗脱液经薄层层析检测；
3）收集步骤2）中以洗脱液体积比30-5:1梯度的洗脱组分，将收集的洗脱组分依次进行凝胶柱层析、硅胶柱层析和薄层层析分离纯化，收集Rf值为0.4－0.6组分，即得如式（I）所示的降二萜类化合物。
步骤1）中的有机溶剂提取液为庚烷、己烷、戊烷、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、异丙醇、丙醇、乙醇或甲醇中一种或几种。
步骤2）中的有机溶剂为石油醚-乙酸乙酯、或氯仿-乙酸乙酯、或石油醚-丙酮、或氯仿-丙酮、或氯仿-甲醇。
步骤3）所述凝胶柱层析洗脱液为体积比0-2:1的氯仿-甲醇或氯仿-乙醇;硅胶柱层析洗脱液为体积比30-5:1的石油醚-乙酸乙酯或氯仿-乙酸乙酯;薄层层析展开剂为体积比为20-5:1的氯仿-乙酸乙酯、石油醚-乙酸乙酯或石油醚-丙酮。
步骤3）所述凝胶柱和硅胶柱层析时分别收集黄色斑点的组分。
一种降二萜类化合物的应用，所述降二萜类化合物用于制备杀虫剂。进一步的说，降二萜类化合物用于制备卤虫的杀虫制剂。
所述降二萜类化合物用于制备抑菌剂。进一步的说，降二萜类化合物用于制备大肠杆菌或金黄色葡萄球菌的杀菌制剂。
所述降二萜类化合物用于制备肿瘤细胞抑制剂。进一步的说，所述降二萜类化合物用于制备P388肿瘤细胞的抑制剂。
本发明具有以下优点：本发明通过分离于海洋褐藻羊栖菜的温特曲霉（Aspergillus wentii）NA3发酵经提取、分离获得的降二萜类化合物，经杀虫活性实验得出化合物半数致死浓度为1.81微克/毫升，同时该化合物还具有抑菌和抑制肿瘤细胞的活性。
具体实施方式：
下面结合实施实例对本发明做进一步阐述。
实施例1
海藻内生真菌来源的降二萜类化合物如式（I）所示。
实施例2
如式（I）所示的生物碱类化合物的制备方法：
取平板上生长良好的真菌温特曲霉（Aspergillus wentii）NA3菌种接种于JDB液体培养基中，每1L三角瓶中放300mL培养基，共30瓶，室温静止发酵30天，过滤，收集菌丝体。所述JDB液体培养基组成为每升含菊芋块茎汁500毫升，葡萄糖10克，硝酸钠2克，辛二酰苯胺异羟肟酸suberoylanilide hydroxamic acid(SAHA)20微摩尔，陈海水500毫升。
菌丝体干燥并粉碎后用体积比1:1的氯仿-甲醇提取三次，提取后再用乙酸乙酯萃取，减压浓缩得粗提物5.72g。将粗提物进行200-300目的硅胶柱层析，用石油醚-乙酸乙酯以体积比100：0，50：1，20：1，10：1，5：1，2：1到0：100的梯度进行洗脱，分别收集洗脱液，再用薄层层析（TLC）检测(石油醚-乙酸乙酯20-0：1，茴香醛-硫酸作为显色剂),根据Rf值来判断、合并相同或类似部分，获得10个组分（1-10）。
将组分7即以石油醚-乙酸乙酯10：1梯度洗脱下的组分再进行凝胶柱、硅胶柱和薄层层析分离。凝胶柱层析时洗脱液用体积比1：1的氯仿-甲醇，TLC检测（10:1的石油醚-乙酸乙酯，硫酸-茴香醛显色），收集黄色斑点的组分；硅胶柱层析洗脱液为体积比30:1的石油醚-乙酸乙酯，TLC检测（10:1的石油醚-乙酸乙酯，硫酸-茴香醛显色），收集黄色斑点的组分;薄层层析用10:1的石油醚-乙酸乙酯为展开剂，收集Rf值为0.4－0.6的组分，得式（I）所示化合物（2.2毫克），经TLC检测（10:1的石油醚-乙酸乙酯，硫酸-茴香醛显色），呈单个、均匀黄色斑点，确定为纯化合物。经波谱分析，其结构鉴定为一种新的降二萜，结构式如（I）所示。
该化合物具有以下理化和波谱特性：
无色油状，比旋光度[α]20 D+23.3(c0.20,MeOH);紫外光谱(MeOH)λmax(logε)272(3.93),347(3.35)nm;红外光谱(KBr)vmax3452,2927,2858,1720,1635,1427,1362,1080cm-1;低分辨质谱m/z(%)284(12),269(5),216(13),85(40),71(59),57(100);高分辨质谱m/z284.1781[M]+(calcd for C19H24O2,284.1776)；核磁共振氢谱(1H-NMR，CDCl3,500MHz)δH2.51m，1.81m，1.61m，6.84s，2.75m，2.00m，2.10m，5.98dd(17.6,10.8)，5.03d(17.6)，5.14d(10.8)，1.33s，1.28s，1.27s，12.40s；核磁共振碳谱(13C-NMR，CDCl3,125MHz)δC6.8CH2，19.3CH2，38.2CH2，34.3C，156.2C，113.3CH，160.8C，114.4C，142.2C，124.6C，23.3CH2，34.9CH2，47.8C，207.1C，140.4CH，115.0CH2，23.2CH3，31.5CH3，31.6CH3。
实施例3
与实施例2不同之处在于
取平板上生长良好的真菌温特曲霉（Aspergillus wentii）NA3菌种接种于JDB液体培养基中，每1L三角瓶中放300mL培养基，共100瓶，室温静止发酵20天，过滤，收集菌丝体。所述JDB液体培养基组成为每升含菊芋块茎汁500毫升，葡萄糖10克，硝酸钠2克，suberoylanilidehydroxamic acid(SAHA)10微摩尔，陈海水500毫升。
菌丝体干燥并粉碎后用体积比1:1的氯仿-甲醇提取三次，再用乙酸乙酯萃取，减压浓缩得粗提物18.00g。将粗提物进行200-300目的硅胶柱层析，用石油醚-乙酸乙酯以体积比100：0，50：1，20：1，10：1，5：1，2：1到0：100的梯度进行洗脱，分别收集洗脱液，再用薄层层析（TLC）检测(石油醚-乙酸乙酯20-0：1，茴香醛-硫酸作为显色剂),根据Rf值来判断、合并相同或类似部分，获得10个组分（1-10）。
将组分7即以石油醚-乙酸乙酯10：1梯度洗脱下的组分再进行凝胶柱、硅胶柱和薄层层析分离。凝胶柱层析时洗脱液用体积比2：1的氯仿-甲醇，TLC检测（10:1的石油醚-乙酸乙酯，硫酸-茴香醛显色），收集黄色斑点的组分；硅胶柱层析洗脱液为体积比20:1的石油醚-乙酸乙酯，TLC检测（10:1的石油醚-乙酸乙酯，硫酸-茴香醛显色），收集黄色斑点的组分;薄层层析用10:1的石油醚-乙酸乙酯为展开剂，收集Rf值为0.4－0.6的组分，得式（I）所示的降二萜类化合物。
实施例4
杀虫活性实验：
卤虫卵的孵化：取卤虫卵100毫克置于500毫升烧杯中，加入人工海水400毫升，用一小充气泵缓缓充气，室温孵化24小时，除去卵壳及未孵化的卵，卤虫幼虫继续培养24小时，备用。
卤虫生物致死法:依照Solis的改良法，取96孔细胞培养板，每孔加190微升含10个左右卤虫幼虫的人工海水液，制成测试培养板。空白对照组和每个浓度的样品组各设三个平行孔，空白对照组加10微升溶剂二甲基亚砜（DMSO），样品组加10微升式（I）所示的二倍半萜类化合物的溶液（DMSO为溶剂）。室温培养24小时后，在双目解剖镜下检测计数卤虫死亡个体数目。
卤虫生物致死活性以校正死亡率表示，计算公式如下：
校正死亡率＝（对照组存活率－处理组存活率）/对照组存活率×100％
实验结果：上述实施例中的获得的生物碱类化合物对卤虫的半数致死浓度为1.81微克/毫升。
实施例5
抑菌活性实验：
具体为:实验所用的细菌培养基为LB培养基，分别用无菌棉签浸取奇异变形杆菌和阴沟肠杆菌的菌悬液，均匀涂于培养基上，测试样品溶解于DMSO中，浓度为6.0毫克/毫升,取5微升样品加到直径为5毫米的无菌滤纸片上（每片30微克）；并用加有相同体积DMSO的滤纸片做阴性对照，用氯霉素作为抗细菌的阳性对照，各三个平行。加有样品的平板培养基置于28℃静置培养24小时，观察实验结果，出现抑菌圈的测量其抑菌圈直径。
实验结果：上述获得的生物碱化合物对大肠杆菌或金黄色葡萄球菌的抑菌圈直径分别为7毫米和8毫米，具有抑制大肠杆菌或金黄色葡萄球菌的活性。
实施例6
肿瘤细胞毒活性实验：
P388肿瘤细胞，即小鼠白血病肿瘤细胞株，可用来评价化合物抗肿瘤活性的强弱，操作简便，重现性好。
实验方法：
四氮唑盐MTT是一种能接受H+的黄色染料。在活细胞线粒体呼吸链中，琥珀酸脱氢酶和细胞色素C可使MTT的四氮唑环开裂，生成蓝紫色的formazan结晶，而死细胞中不含这种脱氢酶。Formazan结晶的生成量与活细胞数成正比，该结晶的DMSO溶液在570纳米处有最大吸收峰，所以，可通过检测formazan结晶的量来评价药物对细胞增殖的影响。
取对数生长期的肿瘤细胞，将细胞密度调至2×105个细胞/毫升，按每孔200微升接种于96孔细胞培养板中，于37℃通入5%二氧化碳的培养箱中培养4小时。样品分别设定5个浓度梯度10-8，10-7，10-6，10-5和10-4mol/L，每个浓度设三个平行样，同时设阳性和阴性对照，每孔加样品液或空白液各2微升，培养48小时，然后每孔加浓度为5毫克/毫升的MTT液10微升，继续培养4小时，除去上清液。每孔加入DMSO各100微升，在微量震荡器上震荡10分钟，至结晶完全溶解后，酶标仪测定每孔570纳米处的吸光值（OD值）。取三孔平均OD值按IR%=（OD空白对照-OD样品）/OD空白对照×100%式计算样品对细胞增殖的抑制率（IR%），并计算半数抑制浓度IC50值。
实验结果：
上述获得的降二萜类化合物对小鼠白血病肿瘤细胞P388的半数抑制浓度IC50为1.0微克/毫升。

Claims (10)

1.一种降二萜类化合物，其特征在于：降二萜类化合物如式(I)所示
2.一种权利要求1所述的降二萜类化合物的制备方法，其特征在于：将温特曲霉NA3接种于真菌液体培养基中发酵培养，发酵产物纯化后，即为式(I)所示的降二萜类化合物，所述温特曲霉NA3，其于2012年4月25日保存于中国典型培养物保藏中心CCTCC，保藏编号为CCTCC M 2012142
3.按权利要求2所述的降二萜类化合物的制备方法，其特征在于具体制备步骤：
1)将温特曲霉NA3接种于真菌液体培养基中静止发酵10-90天，过滤，收集的菌丝体用有机溶剂提取，而后再经乙酸乙酯萃取浓缩，即为粗提物；
所述温特曲霉NA3，其于2012年4月25日保存于中国典型培养物保藏中心CCTCC，保藏编号为CCTCC M 2012142,株号为NA3；
2)取步骤1)中的粗提物进行硅胶柱层析，用有机溶剂进行梯度洗脱，收集洗脱液，洗脱液经薄层层析检测；
3)收集步骤2)中以洗脱液体积比30-5:1梯度的洗脱组分，将收集的洗脱组分依次进行凝胶柱层析、硅胶柱层析和薄层层析分离纯化，收集Rf值为0.4－0.6组分，即得如式(I)所示的降二萜类化合物。
4.按权利要求3所述的降二萜类化合物的制备方法，其特征在于：步骤1)中的有机溶剂提取液为庚烷、己烷、戊烷、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、丙醇、乙醇或甲醇中一种或几种。
5.按权利要求3所述的降二萜类化合物的制备方法，其特征在于：步骤2)中的有机溶剂为石油醚-乙酸乙酯、或氯仿-乙酸乙酯、或石油醚-丙酮、或氯仿-丙酮、或氯仿-甲醇。
6.按权利要求3所述的降二萜类化合物的制备方法，其特征在于：步骤3)所述凝胶柱层析洗脱液为体积比0-2:1的氯仿-甲醇或氯仿-乙醇；硅胶柱层析洗脱液为体积比30-5:1的石油醚-乙酸乙酯或氯仿-乙酸乙酯；薄层层析展开剂为体积比为20-5:1的氯仿-乙酸乙酯、石油醚-乙酸乙酯或石油醚-丙酮。
7.按权利要求3所述的降二萜类化合物的制备方法，其特征在于：步骤3)所述凝胶柱和硅胶柱层析时分别收集黄色斑点的组分。
8.一种权利要求1所述的降二萜类化合物的应用，其特征在于：所述降二萜类化合物用于制备杀虫剂。
9.一种权利要求1所述的降二萜类化合物的应用，其特征在于：所述降二萜类化合物用于制备抑菌剂。
10.一种权利要求1所述的降二萜类化合物的应用，其特征在于：所述降二萜类化合物用于制备肿瘤细胞抑制剂。
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