CN103181385B - 1,2-二羟基-二十六烷-4-酮可湿性粉剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种具有触杀朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus B)活性(24小时LC50为1.1869mg·mL-1)新化合物(1，2-二羟基-二十六烷-4-酮)的可湿性粉剂及其制备方法，就是由1，2-二羟基-二十六烷-4-酮原粉1～15％、稳定剂0.1～2％、助剂6～30％，其余用填料补充至100％，混合配制。此方法有利于药品的保存和运输，减小药效的损失，提高药效周期，降低农业经济成本，减少农民的劳动时间，在农药应用领域具有较高的利用潜力。
Description
【技术领域】本发明涉及一种的潜在的新型杀螨剂，具体地说是一种具有杀螨活性的脂肪酮类新化合物，即1，2-二羟基-二十六烷-4-酮(1，2-二羟基-二十六烷-4-酮)可湿性粉剂及其制备方法。
【技术背景】朱砂叶螨是一种广泛分布于世界温带的农林害虫，它具有个体小、繁殖快、种群密度高、危害重等特点，在我国各地均有发生。可为害32科150余种植物，其中蔬菜18种，主要有茄、辣椒、西瓜、豆类、葱和苋菜，由于害螨世代繁殖和世代重叠等特点，一年中用药次数明显多于其它害虫的防治，是公认的很难防治的有害生物群落。
可湿性粉剂能使疏水性的粉剂能被水所湿润，并能均匀地悬浮在水中，其悬浮率高，可使液体药剂充分粘着在植物和有害生物体表面上，使药剂发挥触杀或胃毒作用。因它吸湿性强，加水后能分散和悬浮在水中，所以可湿性粉剂主要是对水喷雾使用，可湿性粉剂使用时配制成液态，故其在作物上粘附性好。生产实践表明，可湿性粉剂具有更好的储藏稳定性，更优异的分散性和更高的生物活性。
1，2-二羟基-二十六烷-4-酮是一种具有触杀朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus B)活性(24小时LC50为1.1869mg·mL-1)的新化合物。其化学结构如下：
这种新化合物是从瑞香狼毒根部经浸渍等方法进行原料提取；再通过减压回收有机溶剂从而获得提取得到浸膏；反复运用离子交换色谱法、硅胶柱色谱等方法的一种或多种方式进行分离纯化。然后利用薄层色谱法进行检 识，并进行合并，再利用溶剂法进行重结晶或利用其它色谱方法再次分离，最后获得目标化合物。其结构通紫外、红外、核磁和高分辨质谱鉴定，附图包括紫外光谱(图1)、红外光谱(图2)、高分辨质谱(图3)、1H-NMR(CDCl3，图4)、13C-NMR(CDCl3，图5)、DEPT(CDCl3，图6)、1H-1H COSY(CDCl3，图7)、HMQC(CDCl3，图8)和HMBC(CDCl3，图9)归属了所有碳、氢的化学位移值(见表1)；之后为了区别和观察一些杂峰，又用DMSO为核磁试剂，测试了其1H-NMR(DMSO，图10)、13C-NMR(DMSO，图11)、DEPT(DMSO，图12)。根据HR-ESI-MS、IR、1H-NMR、13C-NMR、DEPT、HSQC、HMBC、 1H-1H COSY谱图数据，最终确定了该化合物为：1，2-二羟基-二十六烷-4-酮，其核磁氢谱、碳谱数据见表1。
表1.化合物1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的1H-NMR、13C-NMR(CDCl3)数据
采用玻璃浸渍法进行了此化合物的杀螨活性试验。实验测定结果如下(见表2)：结果显示，1，2-二羟基-二十六烷-4-酮显示具有一定的触杀朱砂叶螨的活性。
表2.不同时间下1，2-二羟基-4-羰基-二十六酮对朱砂叶螨触杀效应
1，2-二羟基-二十六烷-4-酮可湿性粉剂作为一种潜在的杀螨剂，主要用 于植物害螨。毒性低，低残留，安全性高等特点，符合农药研究开发的新趋势。具有很高的开发价值和发展前景。
【发明内容】本发明的目的是提供一种更有效，更快速，活性更强、更稳定、保存运输更方便的杀螨制剂。
另一目的是提供1，2-二羟基-二十六烷-4-酮可湿性粉剂的制备方法。
本发明的1，2-二羟基-二十六烷-4-酮可湿性粉剂的组分，及各组分的质量百分含量如下：
所述的1，2-二羟基-二十六烷-4-酮可湿性粉剂，采用了高压超微粉碎的制造工艺，其特征是把1，2-二羟基-二十六烷-4-酮原粉中加入一定量的助剂，再搅拌过程中加入填料，混合均匀后投入超微粉碎机中，粉碎两遍，用500目的筛子过滤、取样、包装。
所述的1，2-二羟基-二十六烷-4-酮可湿性粉剂，制造过程中所用的助剂由润湿剂和分散剂组成。其中，润湿剂由K12(十二烷基硫酸钠)、十二烷基硫酸铵、AEO(7、9)、十二烷基苯磺酸钠、二壬基丁二酸酯磺酸钠、4-乙基辛基二乙基丙基硫酸钠等单一组分组成；分散剂由十二烷基苯磺酸钙、木质素磺酸钙、皂素、脂肪酰胺N-甲基牛磺酸钠盐、AES、NNO等单一组分组成。
所述的1，2-二羟基-二十六烷-4-酮可湿性粉剂，制造过程中所用的填料由硅藻土、滑石粉、轻钙粉、白碳黑、活性白土等单一组分或按照1∶1 比例双组分复配组成。
所述的1，2-二羟基-二十六烷-4-酮可湿性粉剂，制造过程中所用的稳定剂为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、磷酸三丁酯、亚磷酸三苯酯、BHT中的一种或几种任意比混合物。
1，2-二羟基-二十六烷-4-酮可湿性粉剂的加工工艺步骤如下：
把1，2-二羟基-二十六烷-4-酮原粉中加入一定量的助剂，然后加入稳定剂，再搅拌过程中加入填料，混合均匀后投入超微粉碎机中，粉碎两遍，用500目的筛子过滤、取样、检验、包装。
本发明的优点在于1，2-二羟基-二十六烷-4-酮可湿性粉剂能使疏水性的1，2-二羟基-二十六烷-4-酮能被水所湿润，并能均匀地悬浮在水中，其悬浮率高，可使液体药剂充分粘着在植物和有害生物体表面上，使药剂发挥触杀或胃毒作用。并且具有更好的储藏稳定性，更优异的分散性和更高的生物活性。
【附图说明】
图1.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的紫外光谱图
图2.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的红外光谱图
图3.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的高分辨质谱图
图4.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的1H-NMR(CDCl3)谱图
图5.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的13C-NMR(CDCl3)谱图
图6.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的DEPT(CDCl3)谱图
图7.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的1H-1H COSY(CDCl3)谱图
图8.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的HMQC(CDCl3)谱图
图9.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的HMBC(CDCl3)谱图
图10.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的1H NMR(DMSO)谱图
图11.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的13C NMR(DMSO)谱图
图12.1，2-二羟基-二十六烷-4-酮的DEPT(DMSO)谱图
【具体实施方式】
实施例1：
把1，2-二羟基-二十六烷-4-酮原粉15％(100.5g)中加入一定量的助剂20％(140.2g)，然后加入稳定剂2％(13.7g)，再搅拌过程中加入填料63％(473.3g)，混合均匀后投入超微粉碎机中，粉碎两遍，用500目的筛子过滤、取样、检验、包装。
实施例2：
把1，2-二羟基-二十六烷-4-酮原粉15％(49.4g)中加入一定量的助剂20％(69.5g)，然后加入稳定剂2％(7.4g)，再搅拌过程中加入填料63％(260.4g)，混合均匀后投入超微粉碎机中，粉碎两遍，用500目的筛子过滤、取样、检验、包装。
实施例3：
把1，2-二羟基-二十六烷-4-酮原粉15％(25.1g)中加入一定量的助剂20％(36.6g)，然后加入稳定剂2％(3.5g)，再搅拌过程中加入填料63％(126.7g)，混合均匀后投入超微粉碎机中，粉碎两遍，用500目的筛子过滤、取样、检验、包装。
Claims (4)
1.一种具有触杀朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus B)活性化合物1，2-二羟基-二十六烷-4-酮可湿性粉剂，其组分和含量(重量百分比)为：
2.如权利要求1所述的1，2-二羟基-二十六烷-4-酮可湿性粉剂的制备方法，采用了高压超微粉碎的制造工艺，其特征是把1，2-二羟基-二十六烷-4-酮原粉中加入一定量的湿润剂和分散剂，然后加入稳定剂，在搅拌过程中加入填料，混合均匀后投入超微粉碎机中，粉碎两遍，用500目的筛子过滤、取样、包装。
3.如权利要求2所述的1，2-二羟基-二十六烷-4-酮可湿性粉剂的制备方法，其中，润湿剂由十二烷基硫酸钠、十二烷基硫酸铵、十二烷基苯磺酸钠、二壬基丁二酸酯磺酸钠、4-乙基辛基二乙基丙基硫酸钠其中任意单一组分组成；分散剂由十二烷基苯磺酸钙、木质素磺酸钙、皂素、脂肪酰胺N-甲基牛磺酸钠盐其中任意单一组分组成。
4.如权利要求2所述的1，2-二羟基-二十六烷-4-酮可湿性粉剂的制备方法，其中，稳定剂为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、磷酸三丁酯、亚磷酸三苯酯、BHT中的一种或几种任意比混合物；填料由硅藻土、滑石粉、轻钙粉、白碳黑、活性白土其中的单一组分或按照1∶1比例双组分复配组成。
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| JP3204422B2 (ja) * | 1992-11-12 | 2001-09-04 | 大日本除蟲菊株式会社 | ポリフルオロフェネチルケトン誘導体を含有する殺虫、 防虫剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫方法 |
| CN101971750A (zh) * | 2010-06-18 | 2011-02-16 | 唐兴龙 | 一种防治大葱锈病的方法 |
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| 植物源杀虫剂的研究进展;韩俊艳等;《中国农学通报》;20110825;第27卷(第21期);229-233 * |
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