CN103173068A - 颜料分散组合物、包括颜料分散组合物的感光树脂组合物和利用感光树脂组合物的滤色器 - Google Patents

颜料分散组合物、包括颜料分散组合物的感光树脂组合物和利用感光树脂组合物的滤色器 Download PDF

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Abstract

本发明披露了一种颜料分散组合物、包括该颜料分散组合物的感光树脂组合物以及包括该感光树脂组合物的滤色器，该颜料分散组合物包括至少一种选自由以下化学式1表示的单体和包括由以下化学式2表示的重复单元的聚合物的吡啶酮偶氮系化合物；（B）颜料；（C）粘合剂树脂；（D）分散剂；（E）溶剂。在化学式1和2中，每个取代基都与说明书中详细说明的相同。

Description

颜料分散组合物、包括颜料分散组合物的感光树脂组合物和利用感光树脂组合物的滤色器
相关申请
本申请要求于2011年12月26日提交至韩国知识产权局的韩国专利申请No.10-2011-0142466的优先权和权益，其全部内容以引用方式结合于本文作为参考。
技术领域
本文公开内容涉及颜料分散组合物、包括该颜料分散组合物的感光树脂组合物、以及利用该感光树脂组合物的滤色器。
背景技术
滤色器用于液晶显示器（LCD）和照相机等的滤光器，其是薄膜型光学部件，从白光中提取超过3种颜色并起到优良像素单位的作用。像素具有数十到数百微米的尺寸。该滤色器具有按照预定图案的层压黑色矩阵层的结构以阻断（block）像素与以预定次序顺序地设置在透明衬底上的像素区（包括三原色的红色（R）、绿色（G）和蓝色（B））之间的界限。通常，滤色器可以通过利用染色、电泳沉积、印刷、颜料分散在透明衬底上涂覆三种或更多种颜色的方法来制造，而近年来主要使用利用可分散性颜料彩色光阻剂（color resist）的颜料分散液。
颜料分散方法通过重复一系列的过程（如涂覆、曝光、显影、以及固化包括的着色剂的可光聚合组合物）在包括黑色矩阵的透明衬底上形成彩色胶片。颜料分散方法能够改善耐热性和耐久性，这些是滤色器非常重要的特性，并且能够提供均匀厚度的胶片。因此，该方法被广泛应用。
近年来，大的液晶显示器（LCD）要求高亮度和高对比度，但是为了满足这些要求，可能会使得滤色器的色再现性（色彩表现力，colorreproducibility）变差。
发明内容
一种实施方式提供了颜料分散组合物，其具有优异的耐化学性、耐热性、和耐光性以及分散稳定性和着色特性。
另外的实施方式提供了包括该颜料分散组合物的感光树脂组合物。
另外的实施方式通过利用该感光树脂组合物提供了具有优异的色再现性以及高亮度和高对比度的滤色器。
根据一种实施方式，提供了一种颜料分散组合物，其包括（A）至少一种吡啶酮偶氮系化合物，其选自由以下化学式1表示的单体和包括由以下化学式2表示的重复单元的聚合物；（B）颜料；（C）粘合剂树脂；（D）分散剂；（E）溶剂。
[化学式1]
Figure BDA00001908222100021
[化学式2]
Figure BDA00001908222100031
在化学式1和化学式2中，
R1和R22各自独立地为氢、取代的或未被取代的C1至C12烷基、乙烯基、氨基、羧基、或磷酸基，
R2、R3至R6、R18至R21和R23各自独立地为氢、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C2至C20烯基、取代的或未被取代的C2至C20炔基、取代的或未被取代的C3至C20环烷基、取代的或未被取代的C3至C20环烯基、取代的或未被取代的C3至C20环炔基、或取代的或未被取代的C6至C30芳基，
R7至R9和R15至R17各自独立地为氢、取代的或未被取代的C1至C4烷基、羟基、氰基、或羧基，
R10、R11、R13和R14各自独立地为取代的或未被取代的C1至C12亚烷基、取代的或未被取代的C6至C30亚芳基、取代的或未被取代的亚烷基亚芳基、或取代的或未被取代的亚芳基亚烷基，并且
R12是氢、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C6至C30芳基、取代的或未被取代的亚烷基芳基、取代的或未被取代的亚芳基烷基、或取代的或未被取代的C3至C20环烷基。
包括由化学式2表示的重复单元的聚合物可以进一步包括选自以下化学式3和以下化学式4的至少一种重复单元。
[化学式3]
Figure BDA00001908222100041
[化学式4]
在化学式3和化学式4中，
R24和R26各自独立地为氢、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C6至C30芳基、取代的或未被取代的亚烷基芳基、取代的或未被取代的亚芳基烷基、或取代的或未被取代的C3至C20环烷基，并且
R25和R27不同，并且各自独立地为氢、卤原子、羟基、取代的或未被取代的C1至C20的亚烷氧基、取代的或未被取代的C1至C20亚烷基、取代的或未被取代的C2至C20亚烯基、取代的或未被取代的C2至C20亚炔基、取代的或未被取代的C3至C20亚环烷基、取代的或未被取代的C3至C20亚环烯基、取代的或未被取代的C3至C20亚环炔基、取代的或未被取代的C2至C20亚杂环烷基、取代的或未被取代的C2至C20亚杂环烯基、取代的或未被取代的C2至C20亚杂环炔基、取代的或未被取代的C6至C30亚芳基、取代的或未被取代的C6至C30亚芳氧基、或氨基。
基于聚合物的总量，可以存在20mol%至80mol%的由化学式2表示的重复单元。
该聚合物可以具有3,000g/mol至50,000g/mol的重均分子量。
该聚合物可以具有20mgKOH/g至200mgKOH/g的酸值。
该吡啶酮偶氮系化合物可包括至少一种选自由以下化学式5表示的单体和包括由以下化学式6表示的重复单元的聚合物的化合物。
[化学式5]
Figure BDA00001908222100051
[化学式6]
在化学式6中，a是范围从1至100的整数，b是范围从1至100的整数，c是范围从1至50的整数。
基于100重量份的颜料，可以存在1至80重量份的吡啶酮偶氮系化合物。
颜料可以包括选自C.I.黄色颜料138、C.I.黄色颜料139、C.I.黄色颜料150和C.I.黄色颜料185中的一种，并且可以进一步包括选自C.I.绿色颜料36、C.I.绿色颜料58、C.I.红色颜料177和C.I.红色颜料254中的至少一种。
基于100重量份的颜料（B），可以存在1至80重量份的吡啶酮偶氮系化合物（A）；基于100重量份的颜料（B），可以存在1至80重量份的粘合剂树脂（C）；基于100重量份的颜料（B），可以存在1至80重量份的分散剂（D）；并且基于100重量份的颜料（B），可以存在10至1000重量份的溶剂（E）。
根据另外的实施方式，提供了包括该颜料分散组合物的感光树脂组合物。
根据另外的实施方式，提供了利用该感光树脂组合物制造的滤色器。
在下文中，将详细地描述进一步的实施方式。
因此，可通过利用具有优异的耐化学性、耐热性和耐光性以及优异的分散稳定性和着色特性的颜料分散组合物来获得具有优异的色再现性、高亮度和高对比度的滤色器。
具体实施方式
在下文中将详细描述示例性实施例。然而，这些实施方式仅仅是示例性的，本发明不限于此。
正如在本文中使用的，如果没有另外提供具体定义的话，术语“取代的”意指氢被选自以下的至少一种取代基取代：卤素（F、Cl、Br、I）、羟基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、氨基、亚氨基、叠氮基、脒基、肼基、亚肼基、羰基、氨基甲酰基、巯基、酯基、醚基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C30芳香基、C3至C20环烷基、C3至C20环烯基、C3至C20环炔基、C2至C20杂环烷基、C2至C20杂环烯基、C2至C20杂环炔基、C3至C20杂芳香基、或它们的组合。
正如在本文中使用的，如果没有另外提供具体定义的话，术语“亚烷基芳基”可以意指将C1至C20亚烷基连接于C6至C30芳基，术语“亚芳基烷基”可以意指将与C6至C30亚芳基连接于C1至C20烷基，术语“亚烷基亚芳基”可以意指将C1至C20亚烷基连接于C6至C30亚芳基，以及术语“亚芳基亚烷基”可以意指将C6至C30亚芳基连接于C1至C20亚烷基。
正如在本文中使用的，如果没有另外提供具体定义的话，术语“杂”意指包括至少一个选自N、O、S和P中的杂原子。
正如在本文使用的，如果没有另外提供具体定义的话，术语“(甲基)丙烯酸酯”可以意指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”，以及“(甲基)丙烯酸”可以意指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
根据一种实施方式的颜料分散组合物包括（A）吡啶酮偶氮系化合物、（B）颜料、（C）粘合剂树脂、（D）分散剂、和（E）溶剂。在下文中，将详细描述每种组分。
（A）吡啶酮偶氮系化合物
吡啶酮偶氮系化合物是黄色复合物，并且可有助于下文中描述的颜料的着色。当吡啶酮偶氮系化合物被用作颜料分散组合物时，其可以减少颜料的用量，改善分散稳定性和着色性质。
吡啶酮偶氮系化合物可以是选自由以下化学式1表示的单体和包括由下化学式2表示的重复单元的聚合物中的至少一种。
[化学式1]
Figure BDA00001908222100081
[化学式2]
Figure BDA00001908222100082
在化学式1和化学式2中，R1和R22彼此独立地为氢、取代的或未被取代的C1至C12烷基、乙烯基、氨基、羧基、或磷酸基。
在化学式1和化学式2中，R2、R3至R6、R18至R21和R23各自独立地为氢、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C2至C20烯基、取代的或未被取代的C2至C20炔基、取代的或未被取代的C3至C20环烷基、取代的或未被取代的C3至C20环烯基、取代的或未被取代的C3至C20环炔基、或取代的或未被取代的C6至C30芳基。
在化学式1和化学式2中，R7至R9和R15至R17各自独立地为氢、取代的或未被取代的C1至C4烷基、羟基、氰基、或羧基。
在化学式1和化学式2中，R10、R11、R13和R14各自独立地为取代的或未被取代的C1至C12亚烷基、取代的或未被取代的C6至C30亚芳基、取代的或未被取代的亚烷基亚芳基、或取代的或未被取代的亚芳亚烷基。在一种实施方式中，优选取代的或未被取代的C1至C12亚烷基。
在颜料分散组合物中使用包括取代基的吡啶酮偶氮系化合物，因此，可以改善耐化学性、耐热性和耐光性以及提供优异的分散稳定性和着色特性。因此，该颜料分散组合物可以获得具有高亮度和高对比度以及优异的色再现性的滤色器。
在化学式1和化学式2中，R12是氢、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C6至C30芳基、取代的或未被取代的亚烷基芳基、取代的或未被取代的亚芳基烷基、或取代的或未被取代的C3至C20环烷基。
包括由化学式2表示的重复单元的聚合物可进一步包括至少一种选自以下化学式3和以下化学式4的重复单元。
[化学式3]
Figure BDA00001908222100101
[化学式4]
Figure BDA00001908222100102
在化学式3和化学式4中，R24和R26各自独立地为氢、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C6至C30芳基、取代的或未被取代的亚烷基芳基、取代的或未被取代的亚芳基烷基、或取代的或未被取代的C3至C20环烷基。
在化学式3和化学式4中，R25和R27不同，各自独立地为氢、卤原子、羟基、取代的或未被取代的C1至C20烷氧基、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C2至C20烯基、取代的或未被取代的C2至C20炔基、取代的或未被取代的C3至C20环烷基、取代的或未被取代的C3至C20环烯基、取代的或未被取代的C3至C20环炔基、取代的或未被取代的C2至C20杂环烷基、取代的或未被取代的C2至C20杂环烯基、取代的或未被取代的C2至C20杂环炔基、取代的或未被取代的C6至C30芳基、取代的或未被取代的C6至C30芳氧基、或氨基。
在一种实施方式中，R25和R27可以是氢、苯乙烯基、α-甲基苯乙烯基、乙烯基甲苯基、乙烯基苄基甲醚基（vinylbenzylmethylether group）、甲基、乙基、丁基、2-羟乙基、2-羟丁基、苄基、环己基、2-氨乙基、N-苯基马来酰亚胺基、乙二醇基、聚戊内酯基、N-乙烯基马来酰亚胺基、N-乙烯吡咯烷酮基、2-二甲氨基乙基、乙酸乙烯酯基、苯甲酸乙烯酯基、缩水甘油基、腈基、酰胺基、烷基羟基、聚乙烯氧基羟基（polyethyleneoxyhydroxy group）、聚丙烯氧基羟基、聚乙烯氧基烷氧基、或聚丙烯烷氧基。
基于聚合物的总量，可以存在20mol%至80mol%，尤其是30mol%至70mol%的由化学式2表示的重复单元。
当包含的重复单元在该范围内时，颜料分散组合物可以具有改善的耐化学性、耐热性和耐光性以及优异的分散稳定性和着色特性。
聚合物可以具有3,000至50,000g/mol，尤其是5,000至20,000g/mol的重均分子量。该聚合物可以具有20至200mgKOH/g，尤其是50至150mgKOH/g的酸值。当该聚合物的重均分子量和酸值在该范围内时，颜料分散组合物可具有优异的分散稳定性和着色特性。
吡啶酮偶氮系化合物可以包括至少一种选自由以下化学式5表示的单体和包括由以下化学式6表示的重复单元的聚合物的化合物。
[化学式5]
[化学式6]
Figure BDA00001908222100121
在化学式6中，a是范围从1至100的整数，b是范围从1至100的整数，c是范围从1至50的整数。
与具有颗粒的颜料或颜料衍生物不同，吡啶酮偶氮系化合物很好地溶解在有机溶剂中并且因此在溶液中没有直径小于或等于几纳米的颗粒或原生颗粒（primary particle），因此可具有高的耐久性。此外，吡啶酮偶氮系化合物是黄色化合物，并且可促进颜料的分散和减少黄色颜料的用量。当利用吡啶酮偶氮系化合物制备颜料分散组合物时，该颜料分散组合物可以实现在颜色坐标中具有高亮度和高对比度的滤色器，如LCD、LED等。
吡啶酮偶氮系化合物可以具有在从460至560nm的波长范围内的最大吸收波长，和在光谱分析中从560至660nm的波长范围内80到100%的透光率。当吡啶酮偶氮系化合物具有该范围内的光谱特性时，其可以实现高亮度。
此外，吡啶酮偶氮系化合物可以具有高耐热性。尤其是，吡啶酮偶氮系化合物可以具有大于或等于250°C的热分解温度，并且更具体地，为250°C至500°C。
基于100重量份的颜料，可以存在1至80重量份的吡啶酮偶氮系化合物，尤其是1至70重量份，并且更具体地为5至60重量份。当包含该范围内的吡啶酮偶氮系化合物时，颜料分散组合物可以具有优异的分散稳定性和着色特性。
（B）颜料
颜料可以是黄色颜料，或选自绿色颜料和红色颜料以及黄色颜料中至少一种的混合物。
黄色颜料可以是选自C.I.黄色颜料138、C.I.黄色颜料139、C.I.黄色颜料150和C.I.黄色颜料185中的至少一种。
绿色颜料可以是选自C.I.绿色颜料36和C.I.绿色颜料58中的至少一种，红色颜料可以是选自C.I.红色颜料177和C.I.红色颜料254中的至少一种。
当颜料分散组合物中包含吡啶酮偶氮系化合物时，该吡啶酮偶氮系化合物可以减少颜料的用量，因此可获得在期望的坐标中具有高亮度和高对比度的滤色器。
（C）粘合剂树脂
粘合剂树脂可以是具有至少一个酸性基团的聚合物。该酸性基团可以是羧基、磺酸基、或磷酸基。
粘合剂树脂可以是选自甲基丙烯酸烯丙酯、氨基丙基丙烯酸酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸苯氧酯、丙烯酸甲氧基乙酯、丙烯酸甲氧基二乙二醇酯（methoxydiethyleneglycolacrylate）、丙烯酸甲氧基亚丙酯（methoxypropyleneacrylate）、丙烯腈、甲基丙烯酸羟甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸乙基己酯、甲基丙烯酸甘油酯、甲基丙烯酸甲基酯（methylmethacrylic acid）、丙烯酸甲基酯、和它们的共聚物中的至少一种聚丙烯酸酯类树脂，但不限于此。
粘合剂树脂可具有5,000至40,000g/mol，尤其是7,000至20,000g/mol的重均分子量。当粘合剂树脂具有的重均分子量在上述范围内时，可以保持适当的粘度，并且分散性优异。
基于100重量份的颜料，可包括1至80重量份，尤其是1至70重量份的粘合剂树脂。当所包含的粘合剂树脂在上述范围内时，可以保持适当的粘度，并且分散性优异，由此可以获得包括粘合剂树脂的制品的光学、物理和化学特性。
（D）分散剂
分散剂可以包括聚酯类化合物、聚羧酸酯类化合物、不饱和聚酰胺类化合物、聚羧酸类化合物、聚羧酸烷基胺盐化合物、聚丙烯基类化合物（polyacryl-based compound）、聚氮丙啶（poaly ethyleneimine）类化合物、聚氨酯类化合物等。可以单独使用或作为两种或更多种的混合物使用这些化合物。
该分散剂可具有20mgKOH/g至200mgKOH/g的胺值。
该分散剂可以包括由BYK EFKA-4046生产的
Figure BDA00001908222100141
Figure BDA00001908222100142
和以及由EFKA生产的EFKA-4047、由Lubrizol生产的SOLSPERSE24000等。
可以使用分散剂以便使颜料均匀地分散在溶剂中。
基于100重量份的颜料，可包括1至80重量份，尤其是10至60重量份的分散剂。当包含的分散剂的在上述范围内时，可以保持适当的粘度，并且分散性优异，由此可获得制品的光学、物理和化学特性。
（E）溶剂
对于溶剂没有特别的限制，并且例如醇类，如甲醇、乙醇等；醚，如二氯乙醚、正丁醚、二异戊醚、甲基苯醚、四氢呋喃等；二醇醚类，如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等；乙酸溶纤剂类，如乙酸甲基溶纤剂、乙酸乙基溶纤剂、乙酸二乙基溶纤剂等；卡必醇类，如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯类，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳香烃类，如甲苯、二甲苯等；酮类，如甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、甲基正戊基酮、2-庚酮等；饱和脂肪一元羧酸烷基酯类，如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等；乳酸烷基酯类，如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；羟基乙酸烷基酯类，如羟基乙酸甲酯、羟基乙酸乙酯、羟基乙酸丁酯等；乙酸烷氧基烷基酯类，如乙酸甲氧基甲酯、乙酸甲氧基乙酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸乙氧基甲酯、乙酸乙氧基乙酯等；3-羟基丙酸烷基酯类，如3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯类，如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-羟基丙酸烷基酯类，如2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯类，如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-羟基-2-甲基丙酸烷基酯类，如2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯类，如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯类，如2-羟基丙酸乙酯，2-羟基-2-甲基乙基丙酸酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯；酮酸酯类，如丙酮酸乙酯；等，以及它们的组合。此外，溶剂可以是N-甲基酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、苄基乙醚、十二烷基醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、已酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、马来酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、苯基溶纤剂乙酸酯等。这些溶剂可以单独使用或以组合的方式使用。
考虑到共混性和反应性，乙二醇醚类，如乙二醇单乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯类，如乙基溶纤剂乙酸酯等；酯类，如2-羟基丙酸乙酯等；二乙二醇类，如二乙二醇单甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯类，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等（是优选的）。
基于100重量份的颜料，使用10至1000重量份，尤其是200至800重量份的溶剂。当存在的溶剂在该范围内时，可以保持适当的粘度，并且分散性优异，由此可获得制品的光学、物理和化学特性。
颜料分散组合物可以具有80%至95%范围内的透光率。当颜料分散组合物具有该范围内的透光率时，其可以实现具有优异的透光率的滤色器由此获得澄清的（clear）颜色。
根据另外的实施方式，提供了包括颜料分散组合物的感光树脂组合物。该感光树脂组合物可包括颜料分散组合物、碱溶性树脂、光聚合引发剂、可光聚合的单体、和溶剂。在下文中，将详细描述每一种组分。
（1）颜料分散组合物
颜料分散组合物与上文中提到的相同。
基于感光树脂组合物的总量，可以包含0.1wt%至40wt%，尤其是5wt%至35wt%的颜料分散组合物。当包含的颜料分散组合物在上述范围内时，滤色器的图案特性和可展性（developability）得到改善。
（2）碱溶性树脂
碱溶性树脂是包括至少一个羧基的烯属不饱和单体和可与该烯属不饱和单体共聚的另一种烯属不饱和单体的共聚物，并且其是包括至少一个丙烯基类重复单元的树脂。
第一烯属不饱和单体是包括至少一个羧基的烯属不饱和单体，并且可以包括选自丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸、衣康酸和富马酸中的至少一种。
基于碱溶性树脂的总重量，可包括10wt%至40wt%，并且尤其是20wt%至30wt%的第一烯属不饱和单体。
第二烯属不饱和单体可以包括芳香族乙烯基化合物，如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲基醚等；不饱和羧酸酯类化合物，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯基酯等；不饱和羧酸氨基烷基酯类化合物，如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯等；羧酸（carbonicacid）乙烯酯化合物，如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不饱和羧酸缩水甘油酯类化合物，如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯；乙烯基氰化物类化合物，如(甲基)丙烯腈等；不饱和酰胺类化合物，如(甲基)丙烯酰胺等。这些单体可以单独使用或作为两种或更多种的混合物使用。
碱溶性树脂可以包括甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/2-羟基甲基丙烯酸乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物等，但不限于此。这些碱溶性树脂可以单独使用或作为两种或更多种的组合使用。
碱溶性树脂可以具有3,000g/mol至50,000g/mol，尤其是5,000g/mol至40,000g/mol的重均分子量。当碱溶性树脂具有该范围内的重均分子量时，感光树脂组合物具有改善的物理和化学特性以及使得与衬底紧密接触的特性得到改善的适宜粘度。
基于感光树脂组合物的总量，可以包含0.5wt%至30wt%，尤其是1wt%至20wt%的碱溶性树脂。当包含的碱溶性树脂在该范围内时，在滤色器制造过程可以提供改善的可展性，并且使交联特性得到改善以获得优异的平滑表面特性。
（3）光聚合引发剂
光聚合引发剂可以是在感光树脂组合物中的通常使用的光聚合引发剂。光聚合引发剂的实例可以包括选自苯乙酮类化合物、二苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、苯偶姻类化合物、三嗪类化合物和肟类化合物中的至少一种。
苯乙酮类化合物可以包括2,2’-二乙氧基苯乙酮、2,2’-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、p-叔丁基三氯苯乙酮、p-叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2’-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基-1-丙酮）、2-苯基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮，等。
二苯甲酮类化合物可以包括二苯甲酮、苯甲酸苯甲酯，甲基苯甲酸苯甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酰化二苯甲酮（acrylatedbenzophenone）、4,4’-二(二甲氨基)二苯甲酮、4,4’-二(二乙氨基)二苯甲酮、4,4’-二甲氨基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、3,3’-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮类化合物包括噻吨酮、2-甲基噻吨酮，异丙基噻吨酮，2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
苯偶姻类化合物包括苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚、苄基二甲基缩酮（benzyldimethylketal）等。
三嗪类化合物包括2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3′,4′-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪，2-(4′-甲氧基萘基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪，2-(p-甲氧基苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(p-甲苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪，2-联苯基-4,6-二(三氯甲基)-s三嗪、二(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘并-1-基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘并-1-基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-三氯甲基(胡椒基)-6-三嗪、2-4-三氯甲基(4′-甲氧苯乙烯基)-6-三嗪，等。
肟类化合物可以包括2-(o-苯甲酰肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(o-乙酰肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰)-9H-咔唑-3-基]乙酮，等。
除上述化合物之外，光聚合引发剂可以包括咔唑类化合物、二酮类化合物、锍硼酸盐类化合物、重氮类化合物、咪唑类化合物、二咪唑类化合物等。
基于感光树脂组合物的总量，可以存在0.1wt%至10wt%，尤其是1wt%至5wt%的光聚合引发剂。当包含的光聚合引发剂在该范围内时，在滤色器的图案形成中的曝光过程中可表现出充足的光合聚作用，并且具有优异的灵敏度，改善的透射比。
（4）可光聚合单体
可光聚合单体可以是具有两个或更多个羟基的多官能单体。可光聚合单体的实例可以包括丙烯酸甘油酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、二季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、季戊四醇六丙烯酸酯、双酚A二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、酚醛环氧丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、丙二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯，等。
基于滤色器的感光树脂组合物的总量，可以存在范围从0.5wt%至30wt%，尤其是1wt%至15wt%的可光聚合单体。当存在的可光聚合单体在该范围内时，在滤色器制造过程中可具有优异的图案特性和可展性。
（5）溶剂
溶剂可与上述颜料分散组合物的溶剂（E）相同。
该溶剂作为余量，并且基于感光树脂组合物的总量，尤其是20wt%至80wt%。当存在的溶剂在该范围内时，可以使感光树脂组合物保持适当的粘度，并且由此可以获得制品物理、光学特性。
（6）其他添加剂
感光树脂组合物可以进一步包括添加剂，如丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；包括乙烯基和(甲基)丙烯酰氧基的硅烷类偶联剂；流平剂（levelingagent）；含氟表面活性剂；和自由基聚合引发剂以防止污点、改善流平性能，并且也防止由于未显影而产生残余物。
对感光树脂组合物的制备方法没有具体的限制，可以通过混合可光聚合的单体、光聚合引发剂、感光树脂组合物、碱溶性树脂、溶剂，和选择性地在颜料分散组合物中的添加物来制备感光树脂组合物。
根据另外的实施方式，提供了利用感光树脂组合物制造的滤色器。
可以根据一般的方法制造这样的滤色器。例如，利用诸如旋涂技术、狭缝涂布技术（slit coating）等方法将感光树脂组合物涂覆在玻璃上，以形成具有1.4μm至3.3μm厚度的涂层。在涂覆之后，用光辐照涂层以形成滤色器所需的图案。然后用碱性显色液处理该涂层，以便溶解未经辐照的部分，并使滤色器形成图案。根据必需的R、G和B颜色的数目多次重复这些过程已形成具有期望图案的滤色器。此外，可以通过加热或放射性光线辐照来固化该图像图案，以进一步改善抗裂性、耐溶剂性等。
利用该颜料分散组合物的滤色器具有高亮度和高对比度，例如具有大于或等于60的亮度以及在0.590的Gy坐标下大于或等于15,000的对比度。
以下实施例更加详细地说明了本发明。然而，将理解本发明不受这些实施例的限制。
（吡啶酮偶氮系化合物的制备）
制备实施例1：单体的制备
如下列反应路线1所示合成单体。
[反应路线1]
Figure BDA00001908222100211
使56.56g（0.5mol）的化合物1和52.57g（0.5mol）的化合物2在70°C反应3小时，获得化合物3。将化合物3冷却至室温，并将150mL乙醇和69.67g（0.6mol）化合物4加入其中。将该混合物加热至45°C。接着，以逐滴的方式向该混合物中加入220mL（3M）氢氧化钾乙醇溶液。使得到的混合物在80C反应7小时。然后，除去反应物中的溶剂，并将55g氯化钠（NaCl）加入其中。过滤并去除其中形成的沉淀物。利用硫酸镁（MgSO4）干燥得到的反应物以去除其中的溶剂，获得114.80g化合物5（产率：96.4%）。
将26.33g（0.36mol）的化合物6、66.49g（0.3mol）的化合物7和150mL邻二氯苯混合并加热至60°C。然后，以逐滴的方式向上述反应物中加入15mL浓度为10M的碳酸钠水溶液。搅拌该混合物30分钟。再搅动该混合物2小时，冷却至室温，过滤，并用水洗涤，获得73.2g化合物8（产率：94.5%）。
在80°C下混合并搅拌30.2g还原态铁、22.0g醋酸和63.0g水。然后，向得到的混合物中逐渐加入25.83g化合物8，并以逐滴的方式向其中加入100.0mL乙醇。接着，在80°C下搅拌得到的混合物1小时。将搅拌过的混合物冷却至室温，向其中加入26.0g碳酸钠，再向其中加入200mL甲醇。搅拌该混合物30分钟。利用硅藻土（celite）过滤该搅拌过的混合物，用丙酮洗涤，并去除其中的溶剂。将得到的反应物溶解在500mL丙酮中，并去除其中不能溶解的物质。此外，利用硫酸钠干燥该反应溶液并浓缩，获得18.2g化合物9（产率：79%）。
混合11.42g的化合物9、48mL36%的盐酸和210mL蒸馏水，并将该混合物冷却至0°C。然后，在将该混合物保持在小于或等于5°C的同时，以逐滴的方式将亚硝酸钠水溶液（包括3.35g NaNO2和40g水）加入到该混合物中。搅拌得到的混合物3小时，获得化合物10，同时保持范围从5°C至10°C的温度。
混合14.3g的化合物5和90g水，并向其中加入2N氢氧化钠水溶液以其pH值调节至8。然后，在小于或等于0°C下，以逐滴的方式向溶液中缓慢加入化合物10。然后，以逐滴的方式向获得的反应物中加入10%的碳酸钠水溶液，以便将其pH值调节至6到7的范围内。过滤得到的该混合物并将其溶解在500mL丙酮中，并且向其中加入活性炭和硫酸钠。利用硅藻土过滤该混合物。然后，从溶液中去除溶剂，真空干燥固体，获得14.10g的化合物11（产率：58.8%）。
将9.59g的化合物11、6.07g三乙胺、2.93g N,N-二甲氨基吡啶和6.17g甲基丙烯酸的酸酐溶解在100mL乙腈中，并在室温下反应6小时，向其中加入过量的蒸馏水以用于沉淀。过滤沉淀物，用蒸馏水洗涤，干燥，获得9.88g化合物12（产率：90.2%）。
制备实施例2：聚合物的制备
在具有回流冷却器和搅拌器的10L的聚合反应器中将1000g环己酮（Shiny Chemical Industrial Co.Ltd.）加热至80°C，并将通过在5,000g环己酮（Shiny Chemical Industrial Co.Ltd.）中溶解300g化合物12、300g甲基丙烯酸苄酯（Hitach Ltd）、106g甲基丙烯酸（Daejung Chemicals &metals Co.Ltd.）和92g2,2′-偶氮二异丁腈（Wako Inc）制备的溶液在3小时内缓慢加入到该加热的聚合反应器中。然后，搅拌该混合物14小时，获得包含以下化学式6-1表示的重复单元的聚合物。利用凝胶渗透色谱（GPC）（Waters Co.），该聚合物具有9,800g/mol的重均分子量。
[化学式6-1]
在化学式6-1中，a=2、b=2并且c=1。
（颜料分散组合物的制备）
实施例1至8和比较例1至4
根据实施例1至4以及比较例1和2，分别用球磨机分散6小时制备颜料分散组合物在表1中提供的组合物。此外，根据实施例5到8和比较例3和比较例4，用球磨机将下表1中提供的组合物分散10小时，制备颜料分散组合物。
（A）吡啶酮偶氮系化合物
（A-1）使用制备实施例1的单体。
（A-2）使用制备实施例2的单体。
（B）颜料
（B-1）使用C.I.黄色颜料150。
（B-2）使用C.I.黄色颜料138。
（B-3）使用C.I.绿色颜料58。
（C）粘合剂树脂
使用30重量份的聚甲基丙烯酸苄酯树脂（Miwon Commercial Co.Ltd,NPR1520）。
（D）分散剂
使用聚酯分散剂（EFKA生产的EFKA4046）。
（E）溶剂
使用丙二醇甲基乙基丙烯酯（propyleneglycolmethylethylacetate）（Sigma-Aldrich）。
[表1]
（单位：g)
Figure BDA00001908222100251
评价1：颜料分散组合物的颜色特性评价
根据实施例1至实施例8和比较例1至比较例4的颜料分散组合物，使用比色计测量相对亮度并用测量对比度的装置测量相对对比度。在下表2中提供了结果。
[表2]
Figure BDA00001908222100252
参照表2，与根据比较例1的颜料分散组合物相比，包括相同颜料的颜料分散组合物，即根据实施例1和2的C.I.黄色颜料150具有更大的黄色坐标（△Gx），因此具有优异的着色特性和改善的亮度和对比度。
同样，与根据比较例2的颜料分散组合物相比，包括相同颜料的颜料分散组合物，即根据实施例3和实施例4的C.I.黄色颜料138具有优异的着色特性以及高亮度和对比度。
此外，与根据比较例3的颜料分散组合物相比，包括相同颜料的颜料分散组合物，即根据实施例5和6的C.I.黄色颜料150和C.I.绿色颜料58的混合物具有优异的着色特性以及高亮度和对比度。
而且，与根据比较例4的颜料分散组合物相比，包括相同颜料的颜料分散组合物，即根据实施例7和8的C.I.黄色颜料138和C.I.绿色颜料58的混合物，具有优异的着色特性以及高亮度和对比度。
尽管本文披露内容已结合目前认为是实用的示例性实施例进行了描述，但应当理解，本发明不限于披露的实施方式，而是相反地，本发明意在包括所附权利要求的精神和范围内的各种变型和等同安排。上述实施方式是示例性的，而不是以任何方式进行限制。

Claims (12)

1.一种颜料分散组合物，包括：
(A)至少一种吡啶酮偶氮系化合物，其选自由以下化学式1表示的单体、和包括由以下化学式2表示的重复单元的聚合物；
(B)颜料；
(C)粘合剂树脂；
(D)分散剂；和
(E)溶剂：
[化学式1]
Figure FDA00001908222000011
[化学式2]
Figure FDA00001908222000021
其中，在化学式1和化学式2中，
R1和R22各自独立地为氢、取代的或未被取代的C1至C12烷基、乙烯基、氨基、羧基、或磷酸基，
R2、R3至R6、R18至R21、和R23各自独立地为氢、取代的或未被取代的C1至C20的烷基、取代的或未被取代的C2至C20烯基、取代的或未被取代的C2至C20炔基、取代的或未被取代的C3至C20环烷基、取代的或未被取代的C3至C20环烯基、取代的或未被取代的C3至C20环炔基、或取代的或未被取代的C6至C30芳基，
R7至R9和R15至R17各自独立地为氢、取代的或未被取代的C1至C4烷基、羟基、氰基或羧基，
R10、R11、R13和R14各自独立地为取代的或未被取代的C1至C12亚烷基、取代的或未被取代的C6至C30亚芳基、取代的或未被取代的亚烷基亚芳基、或取代的或未被取代的亚芳基亚烷基，并且
R12是氢、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C6至C30芳基、取代的或未被取代的亚烷基芳基、取代的
或未被取代的亚芳基烷基、或取代的或未被取代的C3至C20环烷基。
2.根据权利要求1所述的颜料分散组合物，其中，所述包括由化学式2表示的重复单元的聚合物进一步包含选自由以下化学式3和以下化学式4表示的至少一种重复单元：
[化学式3]
Figure FDA00001908222000031
[化学式4]
Figure FDA00001908222000032
其中，在化学式3和化学式4中，
R24和R26各自独立地为氢、取代的或未被取代的C1至C20烷基、取代的或未被取代的C6至C30芳基、取代的或未被取代的亚烷基芳基、取代的或未被取代的亚芳基烷基、或取代的或未被取代的C3至C20环烷基，并且
R25和R27不同，并且各自独立地为氢、卤原子、羟基、取代的或未被取代的C1至C20亚烷氧基、取代的或未被取代的C1至C20亚烷基、取代的或未被取代的C2至C20亚烯基、取代的或未被取代的C2至C20亚炔基、取代的或未被取代的C3至C20亚环烷基、取代的或未被取代的C3至C20亚环烯基、取代的或未被取代的C3至C20亚环炔基、取代的或未被取代的C2至C20亚杂环烷基、取代的或未被取代的C2至C20亚杂环烯基、取代的或未被取代的C2至C20亚杂环炔基、取代的或未被取代的C6至C30亚芳基、取代的或未被取代的C6至C30亚芳氧基、或氨基。
3.根据权利要求2所述的颜料分散组合物，其中，基于所述聚合物的总量，存在20mol%至80mol%的所述由化学式2表示的重复单元。
4.根据权利要求1所述的颜料分散组合物，其中，所述聚合物具有3,000g/mol至50,000g/mol的重均分子量。
5.根据权利要求1所述的颜料分散组合物，其中，所述聚合物具有20mg KOH/g至200mg KOH/g的酸值。
6.根据权利要求1所述的颜料分散组合物，其中，所述吡啶酮偶氮系化合物包含至少一种选自由以下化学式5表示的单体和包括由以下化学式6表示的重复单元的聚合物的化合物：
[化学式5]
Figure FDA00001908222000041
[化学式6]
Figure FDA00001908222000051
其中，在化学式6中，a是范围从1至100的整数，b是范围从1至100的整数，c是范围从1至50的整数。
7.根据权利要求1所述的颜料分散组合物，其中，基于100重量份的所述颜料，存在1至80重量份的所述吡啶酮偶氮系化合物。
8.根据权利要求1所述的颜料分散组合物，其中，所述颜料包含选自C.I.黄色颜料138、C.I.黄色颜料139、C.I.黄色颜料150、和C.I.黄色颜料185中的一种。
9.根据权利要求8所述的颜料分散组合物，其中，所述颜料进一步包含选自C.I.绿色颜料36、C.I.绿色颜料58、C.I.红色颜料177、和C.I.红色颜料254中的至少一种。
10.根据权利要求1所述的颜料分散组合物，其中，基于100重量份的所述颜料(B)，存在1至80重量份的所述吡啶酮偶氮系化合物（A），
基于100重量份的所述颜料(B)，存在1至80重量份的所述粘合剂树脂(C)，
基于100重量份的所述颜料(B)，存在1至80重量份的所述分散剂(D)，并且
基于100重量份的所述颜料(B)，存在10至1000重量份的所述溶剂(E)。
11.一种包含根据权利要求1至10中任一项所述的颜料分散组合物的感光树脂组合物。
12.一种利用根据权利要求11所述的感光树脂组合物制成的滤色器。
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