CN103160378A - 一种可光聚合植物油基丙烯酸酯及其制备方法 - Google Patents

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聂俊
路健
马贵平
包容
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Abstract

可光聚合植物油基丙烯酸酯及其制备方法属于感光高分子材料领域。本发明所提供的植物油基丙烯酸酯的结构如通式Ⅰ所示。本发明将含羟基的共轭二烯烃与植物油通过狄尔斯-阿尔德反应形成周环，然后通过丙烯酸直接酯化得到植物油基丙烯酸酯，本发明所提供的植物油基丙烯酸酯可作为光反应性树脂应用于感光高分子材料领域中。
Figure DDA00002802609300011
通式Ⅰ式中，R1、R2和R3独立的选自C1-C18的烷烃，其中，必须有一个选自
Figure DDA00002802609300012
R4和R5分别选自C1-C16的烷烃。

Description

一种可光聚合植物油基丙烯酸酯及其制备方法
技术领域
本发明属于感光高分子材料领域，具体涉及一种植物油基丙烯酸酯及其制备方法。
背景技术
世界的进步与发展使石油资源面临紧缺乃至枯寂的局面，以石油为原料的高分子材料工业迫切需要寻求廉价、可再生的替代品。天然植物油因其易得、廉价、可再生和生物可降解性受到了人们广泛关注。20世纪90年代以来，国外陆续成功开发出植物基热塑性、热固性树脂和各种弹性体，产品的植物油含量高，理化性能可以与石油产品相媲美。在光固化涂料、包装材料、医疗设备、日用品、建筑材料、汽车等众多领域逐渐替代石油基聚合物产品。国内植物油基产品应用仍然处于涂料、聚合物助剂等传统产品。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可光聚合植物油基丙烯酸酯，同时提供一种植物油改性的新方法，本发明制备工艺简单。
本发明所提供的可光聚合植物油基丙烯酸酯，其特征在于所述的可光聚合植物油基丙烯酸酯的结构如通式Ⅰ所示：
Figure BDA00002802609200021
式中，R1、R2和R3独立的选自C1-C18的烷烃，其中，必须有一个选自R4和R5分别选自C1-C16的烷烃。
本发明所提供的植物油基非异氰酸根聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，包括以下步骤：
下述步骤中所述的份数均指质量份数
1）在装有机械搅拌、温度计和回流装置的三口烧瓶中加入3-6份含羟基共轭二烯烃和100份植物油，加入总质量40-60wt%的甲苯或二甲苯，加热回流，加热回流12-36小时。
2）降温至室温加上分水器，加入3-8份丙烯酸，反应物总质量的1-5wt%对甲苯磺酸，丙烯酸质量的0.1-1wt%对羟基苯甲醚，补加步骤1）中等质量的甲苯或二甲苯，升温回流分水，当在沸腾状态下，不再有水分出时，结束反应，在油泵减压条件下，加热至70-100℃，蒸馏出溶剂和过量的丙烯酸，即得到可光聚合植物油基丙烯酸酯。
在本发明方法中，步骤1）中所述的植物油为大豆油、花生油、玉米油、低芥酸菜子油、葵花籽油、棉籽油、芝麻油或棕榈油中的一种。
在本发明方法中，步骤1）中所述的含羟基共轭二烯烃选自5-羟甲基-2-呋喃甲酸、1-呋喃-2-基-2,2-二羟基-乙酮或2,5-二羟甲基呋喃中的一种。
与现有技术相比较，本发明具有以下有益效果：
1）本发明制备工艺简单。
2）本发明所提供的可光聚合植物油基丙烯酸酯具有天然植物油的物理化学性能，可作为光反应性树脂应用于感光高分子材料领域中。
以下结合具体实施方式对本发明作进一步说明。
具体实施方式
实施例1
在装有机械搅拌、温度计和回流装置的三口烧瓶中加入3g5-羟甲基-2-呋喃甲酸和100g大豆油，加入总质量41.2g的甲苯，加热回流12小时。
降温至室温加上分水器，加入3g丙烯酸，1.06g对甲苯磺酸，0.003g对羟基苯甲醚，补加41.2g甲苯，升温回流分水，当在沸腾状态下，不再有水分出时，结束反应。减压蒸馏出甲苯和过量的丙烯酸，即得到可光聚合大豆油基丙烯酸酯。
实施例2
在装有机械搅拌、温度计和回流装置的三口烧瓶中加入4g1-呋喃-2-基-2,2-二羟基-乙酮和100g花生油，加入总质量62.4g的二甲苯，加热回流36小时。
降温至室温加上分水器，加入8g丙烯酸，5.70g对甲苯磺酸，0.08g对羟基苯甲醚，补加62.4g二甲苯，升温回流分水，当在沸腾状态下，不再有水分出时，结束反应。减压蒸馏出二甲苯和过量的丙烯酸，即得到可光聚合花生油基丙烯酸酯。
实施例3
在装有机械搅拌、温度计和回流装置的三口烧瓶中加入5g2,5-二羟甲基呋喃和100g玉米油，加入总质量52.5g的甲苯，加热回流24小时。
降温至室温加上分水器，加入6g丙烯酸，3.33g对甲苯磺酸，0.03g对羟基苯甲醚，补加52.5g甲苯，升温回流分水，当在沸腾状态下，不再有水分出时，结束反应。减压蒸馏出甲苯和过量的丙烯酸，即得到可光聚合玉米油基丙烯酸酯。
实施例4：
在装有机械搅拌、温度计和回流装置的三口烧瓶中加入5g1-呋喃-2-基-2,2-二羟基-乙酮和100g低芥酸菜子油，加入总质量60.5g的二甲苯，加热回流30小时。
降温至室温加上分水器，加入6g丙烯酸，3.33g对甲苯磺酸，0.03g对羟基苯甲醚，补加60.5g二甲苯，升温回流分水，当在沸腾状态下，不再有水分出时，结束反应。减压蒸馏出甲苯和过量的丙烯酸，即得到可光聚合低芥酸菜子油基丙烯酸酯。
实施例5
在装有机械搅拌、温度计和回流装置的三口烧瓶中加入6g1-呋喃-2-基-2,2-二羟基-乙酮和100g葵花籽油，加入总质量45.5g的二甲苯，加热回流18小时。
降温至室温加上分水器，加入4g丙烯酸，4.40g对甲苯磺酸，0.024g对羟基苯甲醚，补加45.5g二甲苯，升温回流分水，当在沸腾状态下，不再有水分出时，结束反应。减压蒸馏出二甲苯和过量的丙烯酸，即得到可光聚合葵花籽油基丙烯酸酯。
实施例6：
在装有机械搅拌、温度计和回流装置的三口烧瓶中加入6g1-呋喃-2-基-2,2-二羟基-乙酮和100g棉籽油，加入总质量47.5g的甲苯，加热回流26小时。
降温至室温加上分水器，加入8g丙烯酸，4.80g对甲苯磺酸，0.08g对羟基苯甲醚，补加47.5g甲苯，升温回流分水，当在沸腾状态下，不再有水分出时，结束反应。减压蒸馏出二甲苯和过量的丙烯酸，即得到可光聚合棉籽油基丙烯酸酯。
实施例7：
在装有机械搅拌、温度计和回流装置的三口烧瓶中加入6g1-呋喃-2-基-2,2-二羟基-乙酮和100g芝麻油，加入总质量47.5g的甲苯，加热回流26小时。
降温至室温加上分水器，加入8g丙烯酸，4.80g对甲苯磺酸，0.08g对羟基苯甲醚，补加47.5g甲苯，升温回流分水，当在沸腾状态下，不再有水分出时，结束反应。减压蒸馏出二甲苯和过量的丙烯酸，即得到可光聚合芝麻油基丙烯酸酯。
实施例8：
在装有机械搅拌、温度计和回流装置的三口烧瓶中加入12g5-羟甲基-2-呋喃甲酸和200g棕榈油，加入总质量95g的甲苯，加热回流26小时。
降温至室温加上分水器，加入16g丙烯酸，11.4g对甲苯磺酸，0.08g对羟基苯甲醚，补加95g甲苯，升温回流分水，当在沸腾状态下，不再有水分出时，结束反应。减压蒸馏出二甲苯和过量的丙烯酸，即得到可光聚合棕榈油基丙烯酸酯。

Claims (4)

1.一种可光聚合植物油基丙烯酸酯，其特征在于所述的可光聚合植物油基丙烯酸酯的结构如通式Ⅰ所示：
Figure FDA00002802609100011
式中，R1、R2和R3独立的选自C1-C18的烷烃，其中，必须有一个选自
Figure FDA00002802609100012
R4和R5分别选自C1-C16的烷烃。
2.根据权利要求1所述的一种植物油基乙烯基醚树脂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
下述步骤中所述的份数均指质量份数
1）在装有机械搅拌、温度计和回流装置的三口烧瓶中加入3-6份含羟基共轭二烯烃和100份植物油，加入总质量40-60%的甲苯或二甲苯，加热回流，加热回流12-36小时。
2）降温至室温加上分水器，加入3-8份丙烯酸，反应物总质量的1-5wt%对甲苯磺酸，丙烯酸质量的0.1-1wt%对羟基苯甲醚，补加步骤1）中等质量的甲苯或二甲苯，升温回流分水，当在沸腾状态下，不再有水分出时，结束反应，减压蒸馏出溶剂和过量的丙烯酸，即得到可光聚合植物油基丙烯酸酯。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤1）中所述的植物油为大豆油、花生油、玉米油、低芥酸菜子油、葵花籽油、棉籽油、芝麻油或棕榈油中的一种。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤1）中所述的含羟基共轭二烯烃选自5-羟甲基-2-呋喃甲酸、1-呋喃-2-基-2,2-二羟基-乙酮或2,5-二羟甲基呋喃中的一种。
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