CN103131003B - 官能基化大豆油化合物、及包含其的涂布组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种官能基化大豆油化合物、及包含其的涂布组合物。该官能基化大豆油化合物具有如式(I)所示结构：式(I)其中，n是各自独立的整数，介于1-10之间；m是各自独立的整数，介于1-10之间；x是各自独立的整数，为1或2；R1是各自独立的取代基，为羟基、 其中i为1或2，j为介于4-60之间的整数，R2为氢、C1-3的烷基、或是丙烯基，R3及R4为氢，或者R3及R4连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成一饱和或不饱和六元环，R5、R6、及R7是各自独立的取代基，且为氢、或C1-6的烷基，其中式(I)所示结构中仅有一R1为至少一R1为至少一R1为
Description
技术领域
本发明是涉及一种官能基化大豆油化合物、及包含其的涂布组合物，且特别是涉及一种具有高环境友善度的官能基化大豆油化合物、包含其的涂布组合物。
背景技术
随着经济的蓬勃发展，各式各样油墨的需求日益增加。溶剂型油墨由于具有与基板的附着性佳、且可以通过溶剂去除以回收基板等优点，在工业上被广泛的使用。不过，由于溶剂型油墨有易造成污染(溶剂挥发)以及耗能(需要烘干)等问题，基于环保节能的诉求下，在油墨的研究已逐渐由传统的溶剂型油墨转向UV硬化型油墨。
然而，传统UV硬化型油墨因硬化速度快，使得其与基板的附着性不佳。为了解决上问题，业界提出具有高附着性的UV硬化型油墨，然而，由于油墨无法使用溶剂轻易去除，使得已涂布高附着性UV硬化型油墨的基板无法重复使用，增加废品产生，提高生产成本及环境污染。另一方面，已知UV硬化型油墨所使用的原料一般是为化学的材料，无法被生物所分解，具有较差的环境友善度。
因此，业界需要一种环境友善度高、对基板具有高附着性、且易于移除的UV硬化型油墨。
发明内容
本发明的目的在于提供一种环境友善度高的官能基化大豆油化合物，其用于涂布组合物的组分时对基板具有高附着性且易于被移除。
本发明提出一种官能基化大豆油化合物，其具有如式(I)所示结构：
式(I)
其中，n是各自独立的整数，介于1-10之间；m是各自独立的整数，介于1-10之间；x是各自独立的整数，为1或2；R1是各自独立的取代基，为羟基、 其中i为1或2，j为介于4-60之间的整数，R2为氢、C1-3的烷基、或是丙烯基，R3及R4为氢，或者R3及R4连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成一饱和或不饱和六元环，R5、R6、及R7是各自独立的取代基，且为氢、或C1-6的烷基，
其中式(I)所示结构中仅有一R1为至少一R1为至少一R1为
本发明亦提供一种涂布组合物，根据本发明另一实施方式，该涂布组合物可包含一光引发剂；以及上述具有式(I)结构的官能基化大豆油化合物。此外，根据本发明其它实施方式，该涂布组合物可包含一光引发剂；一亚克力单体；一无机氧化物颗粒；以及，上述具有式(I)结构的官能基化大豆油化合物。本发明所述的涂布组合物可利用平板印刷、网版印刷、涂布、喷涂等方式制造成膜，且该涂布组合物可作为一般涂料、消光涂料、防炫光涂料、扩散膜涂料、导光板油墨涂料等。
本发明的优点在于：由于本发明的化合物的主体为大豆油，因此该生质化合物具有高的环境友善度。此外，本发明的官能基化大豆油化合物，是将一环氧大豆油上的环氧基开环，并导入长链氧烷基、羧酸基、以及亚克力基所得。长链氧烷基的导入可是增加化合物的亲水性以及对基材的附着度；羧酸基的导入是增加化合物的碱水可溶性；亚克力基团的导入可使化合物具有可进行光硬化的能力。再者，本发明所述的包含该官能基化大豆油化合物的涂布组合物，可进一步通过控制羧酸基的含量来达到同时具有耐水性、却可以碱水去除的特性，以使得被涂布的基材可回收再利用。
为让本发明的上述和其它目的、特征、和优点能更明显易懂，下文特举出较佳实施例，并配合所附附图，作详细说明如下：
附图说明
图1为实施例1所得的官能基化大豆油化合物1的核磁共振光谱分析。
具体实施方式
本发明是公开一种官能基化大豆油化合物，以及包含该官能基化大豆油化合物的涂布组合物。该官能基化大豆油化合物，其具有如式(I)所示结构：
式(I)
其中，n是各自独立的整数，介于1-10之间；m是各自独立的整数，介于1-10之间；x是各自独立的整数，为1或2；R1是各自独立的取代基，为羟基、 其中i为1或2，j为介于4-60之间的整数，R2为氢、C1-3的烷基、或是丙烯基，R3及R4为氢，或者R3及R4连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成一饱和或不饱和六元环，R5、R6、及R7是各自独立的取代基，且为氢、或C1-6的烷基。值得注意的是，为增加该官能基化大豆油化合物与一基材之间的附着力，式(I)所示结构中的一R1需为(其中i为1或2，j为介于4-60之间的整数，R2为氢、C1-3的烷基、或是丙烯基，R3、及R4为氢，或者R3及R4连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成一饱和或不饱和六元环)；此外，为使该官能基化大豆油化合物具有光可聚合能力，式(I)所示结构中至少一R1可为(R5为氢、或C1-6的烷基)；再者，为使该官能基化大豆油化合物可溶于碱水(例如5wt％的NaOH水溶液)，式(I)所示结构中至少一R1可为(R6及R7为氢、或C1-6的烷基)。根据本发明另一实施例，为增加该官能基化大豆油化合物的光可聚合能力，具有式(I)所示结构的官能基化大豆油化合物，仅有一R1为(例如 )、至少一R1为(例如)、而其它R1皆为(例如)，其中i为1、或2，j为介于4-60之间的整数，R2为氢、C1-3的烷基、或是丙烯基，R3及R4为氢，或者R3及R4连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成一饱和或不饱和六元环(例如苯基(phenyl)、或吡啶基(pyridyl))，R5、R6、及R7是各自独立的取代基，且为氢、或C1-6的烷基(例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、或己基)。由于该化合物的主体为大豆油，因此该生质化合物具有高的环境友善度。
本发明还公开一种涂布组合物，可包含一光引发剂；以及，上述的具有式(I)结构的官能基化大豆油化合物。其中，该光引发剂，是指在一能量(如可见光、紫外光、深紫外光、电子束、或X射线时)照射时，可产生引发交联反应的活性物质(例如，自由基、阳离子或阴离子等)。其它的光引发剂可选自在宽带波长的UV曝光下，能释放出自由基以进行交联反应的有机物，例如苯乙酮类(Acetophenone)、安息香类(benzoin)、二苯甲酮类(benzophenone)、硫杂蒽酮类(Thioxanthone)、蒽醌类(anthraquinone)的光引发剂。该光引发剂的重量百分比为2-10wt％，以该官能基化大豆油化合物的重量为基准。
由于该涂布组合物是包含具有式(I)结构的官能基化大豆油化合物，使得该涂布组合物具有较大的粘性，非常适合以平板印刷、网版印刷方式形成于一基材之上。此外，为使该涂布组合物可以旋转涂布、或是喷涂方式形成于一基材之上，该涂布组合物可更包含一亚克力单体(例如具有至少两个末端亚克力官能基的亚克力单体)，其中该亚克力单体的重量百分比为0.01-30wt％(该重量百分比是以该官能基化大豆油化合物的重量为基准)。
根据本发明一实施例，该涂布组合物可更包含一色料(例如染料(dye)或颜料(pigment))，因此该涂布组合物可作为一般涂料。其中，该色料的重量百分比为0.01-100wt％(该重量百分比是以该官能基化大豆油化合物的重量为基准)。
为使该具有式(I)结构的官能基化大豆油化合物的涂布组合物所形成涂膜不溶于水，但用碱水(例如5wt％的NaOH水溶液)能去除，使得被涂布的基材可重复再使用，该涂布组合物可更包含一具有如式(II)所示结构的官能基化大豆油化合物，
式(II)
其中，n’是各自独立的整数，介于1-10之间；m’是各自独立的整数，介于1-10之间；x’是各自独立的整数，为1或2；R8是各自独立的取代基，为羟基、其中i′为1或2，j’为介于4-60之间的整数，R9为氢、C1-3的烷基、或是丙烯基，R10及R11为氢，或者R10及R11连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成一饱和或不饱和六元环，R12为氢、或C1-6的烷基。
由于具有式(II)所示结构的官能基化大豆油化合物并没有含羧酸基，因此通过该具有式(II)所示结构的官能基化大豆油化合物的加入，使得该涂布组合物中，该具有式(I)及式(II)结构的官能基化大豆油的羧酸基(-COOH)与该具有式(I)及式(II)结构的官能基化大豆油的摩尔比可被调整至0.1-0.5之间(或介于0.1-0.2之间)，如此一来使得所形成涂膜，不溶于水，但可以碱水去除。
根据本发明一实施例，若在制备具有式(I)所示结构的官能基化大豆油化合物时，在一添加马来酐的步骤中减少马来酐的添加量(例如将马来酐的添加量调降至0.1-0.5当量，其中该大豆油的当量为1)，所获得的官能基化大豆油化合物即为同时包含具有式(I)及式(II)所示结构的官能基化大豆油化合物的混合物，且该混合物所具有的羧酸基(-COOH)与大豆油的摩尔比也落在0.1-0.5的范围之间。
本发明也提供一种涂布组合物可作为消光涂料、防炫光涂料、扩散膜涂料、或是导光板油墨涂料。根据本发明其它实施例，该涂布组合物可包含一光引发剂；一无机氧化物颗粒；以及，具有式(I)结构的官能基化大豆油化合物。该光引发剂的重量百分比为2-10wt％，该无机氧化物颗粒的重量百分比为2-40wt％(该重量百分比以该官能基化大豆油化合物的重量为基准)。该无机氧化物颗粒为二氧化钛、或二氧化硅，且该无机氧化物颗粒的粒径可介于0.01-1.0μm之间。此外，如上所述，该涂布组合物也可包含一亚克力单体，其中该亚克力单体的重量百分比为0.01-30wt％。
为了让本发明的上述和其它目的、特征、和优点能更明显易懂，下文特举数实施例及比较实施例，来说明本发明所述的具有官能基化大豆油化合物、及包含其的涂布组合物。
官能基化大豆油化合物的制备
实施例1
首先，将75.0g PEO 750(poly(ethylene oxide)、分子量为750、0.1mole，由东联化学制造)与14.8g邻-苯二甲酐(Phthalic Anhydride、0.1mole、由Aldrich制造)加入250ml反应瓶中，再加入1.83g三苯基膦(triphenyl phosphine、2wt％、由Aldrich制造)作为催化剂，在95±3℃下反应2小时。
接着，加入100g环氧大豆油(0.1mole，长春石化)，并加入0.05g对羟基苯甲醚(p-hydroxyanisole、0.4mmole，Aldrich，作为阻聚剂)，在95±3℃下反应4小时。接着，加入丙烯酸14.4g(0.2mole，由Aldrich制造)，并在95±3℃下反应6小时；接着，加入9.8g马来酐(0.1mole，由Aldrich制造)(马来酐与环氧大豆油的摩尔比为1)，在95±3℃下反应2小时，最后得到官能基化大豆油化合物1。上述反应的反应式如下所示：
官能基化大豆油化合物1
利用核磁共振光谱来确认所得的官能基化大豆油化合物1结构，所得的光谱信息请参照图1；
利用凝胶渗透色谱(GPC)对官能基化大豆油化合物1进行分析，测得Mn约2800、Mw约3800、Mp约3100。
实施例2-10
以实施例1所述制备官能基化大豆油化合物1的步骤进行，除了分别将马来酐与环氧大豆油的摩尔比调降为0.05、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、及0.8，分别得到官能基化大豆油化合物的混合物1-9。由于马来酐与环氧大豆油的摩尔比小于1，因此该官能基化大豆油化合物的混合物1-9除了包含官能基化大豆油化合物1外，亦包含不具有羧酸基的官能基化大豆油化合物2：
涂布组合物的制备及性质测定
实施例11-14
将官能基化大豆油化合物的混合物1-4(2.04g)分别与光引发剂0.15g(商品编号为PI1173，由长兴化工制造贩卖)混合，得到涂布组合物1-4(即实施例11-14)。接着，以25μm刮刀将涂布组合物1-4涂布于亚克力基板上，并以100℃预烤5分钟。接着，进行UV曝光(365nm，1150mJ/cm2)硬化成膜，并进行溶解、附着度、硬度、及透光率测试，结果如表1所示：
表1
(备注：附着度测试的条件是使用透明胶带(3M，Scotch#600)紧密贴合于涂布组合物硬化层上，以垂直角度快速撕移胶带，以测试该硬化层是否未被破坏。)
由表1可知，当涂布组合物(包含官能基化大豆油化合物及光引发剂)的含羧酸基当量数介于0.1及0.2之间时，该涂布组合物所形成的硬化层，具有高的附着度及硬度，且不会溶于水但可以碱水移除。
实施例15-21
将官能基化大豆油化合物的混合物3-9(2.04g)分别与光引发剂0.15g(商品编号为PI1173，由长兴化工制造贩卖)、亚克力单体0.325g(商品编号EM235、pentaerythritol triacrylate，由长兴化工制造)、及1ml乙醇混合，得到涂布组合物5-11(即实施例15-21)。接着，以25μm刮刀将涂布组合物5-11涂布于亚克力基板上，并以100℃预烤5分钟。接着，进行UV曝光(365nm，1150mJ/cm2)硬化成膜，并进行溶解测试，结果如表2所示：
表2
由表2可知，当涂布组合物更进一步包含一亚克力单体，且羧酸基当量数介于0.3-0.5时，该涂布组合物所形成的硬化层，不会溶于水且可以碱水移除。
实施例22-24
依照表3将0.12g二氧化硅(粒径为20nm)、0.24g二氧化硅(粒径为20nm)、及0.12g二氧化钛(粒径为0.3μm)分别与官能基化大豆油化合物的混合物4(2.04g)、光引发剂0.15g(商品编号为PI1173，由长兴化工制造贩卖)、亚克力单体0.325g(商品编号EM235、pentaerythritol triacrylate，由长兴化工制造)、及1ml乙醇混合，得到涂布组合物12-14(即实施例22-24)。接着，以25μm刮刀将涂布组合物12-14涂布于亚克力基板上，并以100℃预烤5分钟。接着，进行UV曝光(365nm，1150mJ/cm2)硬化成膜，并进行透光率、光泽度、及雾度测试，结果如表3所示：
表3
由表3可知，当涂布组合物更进一步包含一亚克力单体及一无机氧化物时，该涂布组合物适合作为消光涂料、防炫光涂料、或是扩散膜涂料。
实施例25-26
将官能基化大豆油化合物的混合物3、及6(2.04g)分别与光引发剂0.15g(商品编号为PI1173，由长兴化工制造贩卖)混合，得到涂布组合物15及16(即实施例25-26)。接着，以25μm刮刀将涂布组合物15及16涂布于亚克力基板上，并以100℃预烤5分钟。接着，进行UV曝光(365nm，1150mJ/cm2)硬化成膜，并进行溶解、及附着力测试，结果如表4所示。
比较实施例1-3
将0.2，0.5与1.0当量的甲基丙烯酸(由Aldrich制造)分别与1当量的环氧大豆油亚克力寡聚物(商品编号6261、由长兴化工制造。该环氧大豆油亚克力寡聚物不包含羧酸基与PEO链段)、以及光引发剂(0.15g、PI 1173/长兴化工)，得到涂布组合物17-19(即比较实施例1-3)。接着，以25μm刮刀将涂布组合物17-19涂布于亚克力基板上，并以100℃预烤5分钟。接着，进行UV曝光(365nm，1150mJ/cm2)硬化成膜，并进行溶解、及附着力测试，结果如表4所示。
表4
由表4可知，由环氧大豆油亚克力寡聚物与甲基丙烯酸混合所得的涂布组合物(比较实施例1-3)，经硬化所得的膜层，是同时可溶于水及碱水，或是同时皆不溶于水及碱水，无法通过碱可溶水不溶的测试条件。
本发明所述的官能基化大豆油化合物，是将一环氧大豆油上的环氧基开环，并导入长链氧烷基、羧酸基、以及亚克力基所得。长链氧烷基的导入可是增加化合物的亲水性以及对基材的附着度；羧酸基的导入是增加化合物的碱水可溶性；亚克力基团的导入可使化合物具有可进行光硬化的能力。此外，本发明所述的包含该官能基化大豆油化合物的涂布组合物，可进一步通过控制羧酸基的含量来达到同时具有耐水性、却可以碱水去除的特性，以使得被涂布的基材可回收再利用。再者，本发明所述涂布组合物，可更进一添加无机氧化物粒子，以应用在消光涂料、防炫光涂料、或是扩散膜涂料上。
虽然本发明已以数个较佳实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明，任何所属技术领域中具有通常知识者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作任意的更动与润饰，因此本发明的保护范围当视后附的权利要求书所界定的范围为准。
Claims (23)
1.一种官能基化大豆油化合物，其具有如式(I)所示结构：
其中，n是各自独立的整数，介于1-10之间；m是各自独立的整数，介于1-10之间；x是各自独立的整数，为1或2；R1是各自独立的取代基，为羟基、或其中i为1或2，j为介于4-60之间的整数，R2为氢、C1-3的烷基、或是丙烯基，R3及R4为氢，或者R3及R4连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成一饱和或不饱和六元环，R5、R6、及R7是各自独立的取代基，且为氢、或C1-6的烷基，
其中式(I)所示结构中仅有一R1为至少一R1为至少一R1为
2.如权利要求1所述的官能基化大豆油化合物，其中式(I)所示结构中仅有一R1为至少一R1为而其它R1为其中R2为氢、C1-3的烷基、或是丙烯基、j为介于4-60之间的整数。
3.如权利要求1所述的官能基化大豆油化合物，其中式(I)所示结构中仅有一R1为至少一R1为而其它R1为其中R2为氢、C1-3的烷基、或是丙烯基、j为介于4-60之间的整数。
4.如权利要求1所述的官能基化大豆油化合物，其中式(I)所示结构中仅有一R1为至少一R1为而其它R1皆为其中i为1或2，j为介于4-60之间的整数，R2为氢、C1-3的烷基、或是丙烯基，R3及R4为氢，或者R3及R4连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成一饱和或不饱和六元环，R5、R6、及R7是各自独立的取代基，且为氢、或C1-6的烷基。
5.如权利要求1所述的官能基化大豆油化合物，其中R5、R6、及R7是各自独立的取代基，且为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、或己基。
6.如权利要求1所述的官能基化大豆油化合物，其中R3及R4连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成一苯基或吡啶基。
7.一种涂布组合物，包含：
一光引发剂；以及
如权利要求1所述的具有式(I)结构的官能基化大豆油化合物。
8.如权利要求7所述的涂布组合物，其中该光引发剂的重量百分比为2-10wt％，以该官能基化大豆油化合物的重量为基准。
9.如权利要求7所述的涂布组合物，更包含一亚克力单体，其中该亚克力单体具有至少两个末端亚克力官能基。
10.如权利要求9所述的涂布组合物，其中该亚克力单体的重量百分比为0.01-30wt％，以该官能基化大豆油化合物的重量为基准。
11.如权利要求7所述的涂布组合物，更包含一色料，其中该色料为染料或颜料。
12.如权利要求11所述的涂布组合物，其中该色料的重量百分比为0.01-100wt％，以该官能基化大豆油化合物的重量为基准。
13.如权利要求7所述的涂布组合物，更包含：
一具有如式(II)所示结构的官能基化大豆油化合物，
其中，n’是各自独立的整数，介于1-10之间；m’是各自独立的整数，介于1-10之间；x’是各自独立的整数，为1或2；R8是各自独立的取代基，为羟基、或其中i'为1或2，j’为介于4-60之间的整数，R9为氢、C1-3的烷基、或是丙烯基，R10及R11为氢，或者R10及R11连接在一起而与其所连接的碳原子共同形成一饱和或不饱和六元环，R12为氢、或C1-6的烷基。
14.如权利要求13所述的涂布组合物，其中该具有式(I)结构的官能基化大豆油的羧酸基与该具有式(I)及式(II)结构的官能基化大豆油摩尔比介于0.1-0.5之间。
15.如权利要求7所述的涂布组合物，更包含一无机氧化物颗粒，其中该无机氧化物颗粒为二氧化钛、或二氧化硅。
16.如权利要求15所述的涂布组合物，其中该无机氧化物颗粒的粒径介于0.01-1.0μm之间。
17.如权利要求15所述的涂布组合物，其中该无机氧化物颗粒的重量百分比为2-40wt％，以该官能基化大豆油化合物的重量为基准。
18.一种涂布组合物，包含：
一光引发剂；
一无机氧化物颗粒；以及
如权利要求1所述的具有式(I)结构的官能基化大豆油化合物。
19.如权利要求18所述的涂布组合物，其中该无机氧化物颗粒为二氧化钛或二氧化硅。
20.如权利要求18所述的涂布组合物，其中该无机氧化物颗粒的粒径介于0.01-1.0μm之间。
21.如权利要求18所述的涂布组合物，其中该光引发剂的重量百分比为2-10wt％，该无机氧化物颗粒的重量百分比为2-40wt％，以该官能基化大豆油化合物的重量为基准。
22.如权利要求18所述的涂布组合物，更包含一亚克力单体，其中该亚克力单体具有至少两个末端亚克力官能基。
23.如权利要求22所述的涂布组合物，其中该亚克力单体的重量百分比为0.01-30wt％，以该官能基化大豆油化合物的重量为基准。
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