CN1031240C - 杀虫组合物 - Google Patents
杀虫组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1031240C CN1031240C CN88107903A CN88107903A CN1031240C CN 1031240 C CN1031240 C CN 1031240C CN 88107903 A CN88107903 A CN 88107903A CN 88107903 A CN88107903 A CN 88107903A CN 1031240 C CN1031240 C CN 1031240C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- mixture
- gram
- cypermethrin
- along
- isomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 121
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title description 4
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 51
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 claims abstract description 34
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 claims abstract description 34
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims abstract description 21
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 18
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims abstract description 18
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 11
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 10
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 abstract description 17
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 abstract description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 abstract description 4
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 abstract description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 abstract description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 abstract description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 45
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- -1 chlopyrifos Chemical compound 0.000 description 17
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 17
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 16
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 14
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 14
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 12
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 10
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 8
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 8
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 8
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 125000004591 piperonyl group Chemical group C(C1=CC=2OCOC2C=C1)* 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 7
- HDMHBHNRWDNNCD-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylsulfanyl)thymine Chemical compound OCCOCN1C(=O)NC(=O)C(C)=C1SC1=CC=CC=C1 HDMHBHNRWDNNCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 4
- GTECZFVZNHCHKM-UHFFFAOYSA-N [P].N1=CC=CC2=CC=CC=C21 Chemical compound [P].N1=CC=CC2=CC=CC=C21 GTECZFVZNHCHKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N azinphos-ethyl Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)N=NC2=C1 RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 4
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N Bromofos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 description 3
- 239000004258 Ethoxyquin Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 3
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 3
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011363 dried mixture Substances 0.000 description 3
- 229940093500 ethoxyquin Drugs 0.000 description 3
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 3
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 229940122601 Esterase inhibitor Drugs 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical group 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 239000002329 esterase inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- BFYIZQONLCFLEV-DAELLWKTSA-N Aromasine Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC(=C)C2=C1 BFYIZQONLCFLEV-DAELLWKTSA-N 0.000 description 1
- NOAZMHGFECUTDE-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC.[P] Chemical compound CCCCCCC.[P] NOAZMHGFECUTDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255945 Choristoneura Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- LTQSAUHRSCMPLD-CMDGGOBGSA-N Mephosfolan Chemical compound CCOP(=O)(OCC)\N=C1/SCC(C)S1 LTQSAUHRSCMPLD-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241000346285 Ostrinia furnacalis Species 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- TZBPRYIIJAJUOY-UHFFFAOYSA-N Pirimiphos-ethyl Chemical group CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(N(CC)CC)=N1 TZBPRYIIJAJUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005372 Plexiglas® Polymers 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 description 1
- 101710097943 Viral-enhancing factor Proteins 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-FLXSOZOKSA-N [(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1R)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-FLXSOZOKSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 238000005899 aromatization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound CCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- ROUGRICPWDOYIK-UHFFFAOYSA-N chloroform;1,2-xylene Chemical compound ClC(Cl)Cl.CC1=CC=CC=C1C ROUGRICPWDOYIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000001784 detoxification Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(2-ethylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane;1-diethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC.CCOP(=S)(OCC)OCCSCC FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N ethoprophos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)SCCC VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N flucythrinate Chemical compound O=C([C@@H](C(C)C)C=1C=CC(OC(F)F)=CC=1)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- 238000005243 fluidization Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 231100000225 lethality Toxicity 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (e)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical compound CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N propetamphos Chemical compound CCNP(=S)(OC)O\C(C)=C\C(=O)OC(C)C BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及抗节足害虫多组份组合物，其包括活性成分拟除虫菊酯和磷酸酯，选择性胡椒基丁醚和赋形剂，其中拟除虫菊酯为氯氰菊酯，占总重0.1%-40%(重量)，氰氯菊酯含8种异构体，1R顺S和/或1R反S立体异构体含量为40%-100%(重量)。第二种成分为至少一种对节足害虫有毒性的磷酸，硫代磷酸或二硫代磷酸，其与氯氰酯之比为1∶1-99。
Description
本发明涉及新的杀节足害虫的杀虫组合物，该组合物含作为活性成份的专效的拟除虫菊酯化合物，磷酸衍生物和选择性胡椒基丁醚和/或赋形剂。
本发明涉及到抗节足害虫且含几种活性成份的组合物，该组合物含作为活性成份的拟除虫菊酯，磷酸酯，选择性胡椒基丁醚和赋形剂，拟除虫菊酯成份含0.1％-40％(重量)氯氰菊酯(见后面注解)，氯氰菊酯的组成是8种可能的异构体中，1R顺式/S和/或1R反式/S立体异构体的重量比为40％-100％。对节足害虫有毒性的至少一种磷酸，硫代磷酸或二硫代磷酸与氯氰菊酯的比为1∶1-99。
使用活性成份混合物的显著原因之一是各种害虫对使用的化学品有不同的敏感性，并且在某一情况下使用适当结合的混合物通常更经济，简便和有效(J.StoredProd.Res.，1977，Vol.13，129-137；Pestic Sci.，1983，14 385-398；Pestic Sci.，1983，14 373-384；JPPS5058237/1975/1973；54 95730/1979/1978；54 92625；53 62830/1970/1976)。
已知昆虫通过不同途径可使吸收的拟除虫菊酯无效。这些解毒方法之一是由酯酶造成的∶通过分解酯键使拟除虫菊酯水解成无毒分子。磷酸酯抑制了代谢拟除虫菊酯的酶的一些变化。
酯酶不同于具有具体特性和动力学参数的定位底物。一些酯酶有效剂的抑制活性经常是不同的。基于此，如果一种酯酶抑制剂可影响所给拟除虫菊酯的代谢，但不能说这种酯酶抑制剂与另一类或对另一拟除虫菊酯分子有相互作用。
因此，有效地抑制水解氯菊酯，氯氰菊酯的酶的杀虫剂溴丙磷并不影响拟除虫菊酯的活性，此活性是用赤拟谷盗，蛴螬测定的(Pestic Biochem.Physiol.，1980，1481-85，Pestic.Sci.，1983 14367-372)。
另一个相反结果的例子是杀虫剂毒死蜱在防治海灰翅夜蛾时，可作为氟氰菊酯(flycitrinate)和敌虫菊酯的增效剂，但对氯氰菊酯的毒性起拮抗作用(BCPC ProceedingsVol.3943)。防治相同品系的害虫时，久效磷，溴丙磷，谷硫磷和高灭磷可作为增效剂与氯氰菊酯，敌虫菊酯，溴氰菊酯在很宽范围内结合使用。下面是混用的例子：敌虫菊酯＋谷硫磷，溴氰菊酯＋谷硫磷，氯氰菊酯＋二份溴丙磷(hgytoparas itica 1986 14/21/：101)，这些混合物显示出协同或拮抗作用。增效作用仅通过口服活性成份显示出来，点滴试验无结果。
预期这些混合物在解决田间抗性方面会有良好结果，其中在各种成份的活性之间可观察到负相关性。
没有完全检测的混合物之一是敌虫菊酯与谷硫磷的混合物，对蜘蛛(Tetranychuswrticae)的负相关性的报道见自然1979，281：298。两种活性成份按1∶1组成的混合物对敏感的和有抗性的蜘蛛(Pestic.Sci.1980 11：600)都有良好活性。
根据DBP2757768，含氯菊酯作第一种活性成份，乙溴硫磷，毒死蜱，溴硫磷，马拉硫磷和地亚农作第二种活性成份的混合物在实验室中对普通敏感的家蝇(Muscadometica)显示出拮抗作用，但对于大量繁殖且有抗性的种群，具有更高数量级的LD50本质上显示出增效作用。对于属于鳞翅目类的西方云杉卷叶蛾，毒死蜱对溴氰菊酯按10∶1混合时显示出增效作用，但对氯菊酯与敌虫菊酯显出拮抗作用(J.Econ.Entomol.，1984，7716-22)，然而对另一种鳞翅目害虫，(玉米暝)氯菊酯与毒死蜱以很广的混合范围内组成的混剂都显示出明显的增效作用(J.Econ.Entomol.，1982.，1982 75 28-30)。
对于敏感昆虫品系可观察到增效作用，对于已有抗性的昆虫品系可观察到拮抗作用。氯氰菊酯和久效磷对海灰翅夜蛾的作用可作为这种效果的一个实例来加以说明。(Med.Fac.Landboww.Rijksumv.Gent.50/26，1985，751)。
本说明书表中的缩写如下：
CIP＝氯氰菊酯＝α-氰基-3-苯氧苄基-3-(2，2-二-氯乙烯基)-2，2-二甲基-环丙烷-羧酸酯
CHX＝双顺双反“chinmix”＝在氯氰菊酯的异构体中，1R顺S＋1S顺R与1R反S＋1S反R异构体的比例为40∶60。
TRX＝反式混合＝在氯氰菊酯中，1R反S与1S反R的比例为40∶60。
QUI＝喹噁磷＝O，O-二甲基-O-喹噁啉-2-基硫代磷酸酯
DIA＝地亚农＝O，O-二乙基-O-2-异丙基-6-甲基嘧啶-4-基硫代磷酸酯
TRIA＝三唑磷＝O，O-二乙基-O-1-苯基-1H-1，2，4-三唑-3-基硫代磷酸酯
MET＝杀扑磷＝S-2，3-二氢-5-甲氧基-2-氧代-1，3，4-噻二唑-3-基-甲基-O，O-二甲基-二硫代磷酸酯
HEPT＝庚虫磷＝氯双环/3，2，0/庚-2，6-二亚乙基三胺-6-基-二甲基-磷酸酯
PHOS＝伏杀磷＝S-6-氯-2，3-二氢-2-氧代苯并噁唑-3-基-甲基-O，O-二乙基二硫磷酸酯
SF＝增效因子
PBO＝胡椒基丁醚
我们的发明是基于这种认识，即通过采用已测定的氯氰菊酯有效成分的立体异构体它们的混合物，根据试验用氯氰菊酯的立体异构体，可以确定活性成份相互作用的方向和程度。现已发现如不改变混合比例，则取决于所用的氯氰菊酯的立体异构体，相同的混合物会具有相互作用的各种形式，如增效，相加或拮抗作用。
对所有异构体的拟除虫菊酯混剂的相互作用都已经测定过的拟除虫菊酯＋磷酸酯的混剂尚未见公开报道。我们的实验见实例1至4。
例1说明了三种氯氰菊酯异构体与喹噁磷按1∶5比例混合对家蝇的作用。根据所使用的异构体，可观察到拮抗，相加和增效作用。
通过将氯氰菊酯异构体与磷酸酯的比例变到1∶10，则四种分别试验用异构体均可作为喹噁磷的增效剂(见表2)。当含4种异构体的试验用双顺双反与喹磷混合时，可观察到相似的现象：即通过增加磷酸酯的比例，拮抗转变为相加作用，两种活性成份比例从1∶10开始转变成增效作用。含8种异构体的氯氰菊酯的作用差别很大，当比例为1∶10-1∶20时，显示出拮抗作用(实例2)。当与不同的杀虫剂和杀螨剂混合时，含8种异构体的氯氰菊酯的一些异构体混合物显示出不同的作用。通过各种试验，我们已看到，与含8种异构体的氯氰菊酯比较，通过选择较佳的混合比例一些氯氰菊酯异构体可以显示优良的增效作用。根据我们的试验，尤其是这些混合物可得到满意的结果，其中，氯氰菊酯成份至少由40％1R顺S和/或1R反S异构体组成。
根据实例2数据，得到下表。
喹噁磷-结合物氯氰菊酯 异构体 顺：反 1R顺S＋1R反S LD50/ng/家蝇异构体 数目 比例 与其它异构体比例 单独＋Qui SF混合物氯氰菊酯 8 40∶60 25∶75 11.0 14.1 0.78反式混合 2 0∶100 50∶50 9.4 7.1 1.32双顺双反 4 40∶60 50∶50 4.6 3.6 1.311R顺S＋ 2 50∶50 100∶0 2.3 1.6 1.441R反S
本发明组合物含氯氰菊酯异构体混合物，有机磷酸酯杀虫剂和选择性活化剂，目的是杀灭节足害虫，抑制它们的发展和繁殖，干扰它们的行为和成长，最终防止它们的破坏性。拟除虫菊酯混合物包括氯氰菊酯，它至少含有40％1R顺S和1R反S异构体，1R顺S：1S顺R：1R反S：1S反R的较佳比例为20∶20∶30∶30-40∶40∶10∶10，1R反S与1S反R的较佳比例为40-60-100∶0。
在组合物中氯氰菊酯与磷酸酯的混合比例在1∶1-1∶99之间变化，较佳为1∶10-1∶99之间。
本发明组合物含磷酸酯杀虫剂和杀螨剂，较好为磷酸，硫代磷酸和二硫代磷酸。下面给出一些它们的E-ISO名称，而不是它们的完整化学名称：
磷酸：磷胺，庚虫磷，杀虫畏，敌敌畏，敌百虫，烯虫磷
硫代磷酸：对硫磷，甲基对硫磷，杀暝松，地亚农，三唑磷，乙基虫螨磷，虫螨磷，内吸磷，速灭磷，喹噁磷，倍硫磷，溴硫磷，绳毒磷，灭克磷，杀暝腈
二硫代磷酸：马拉硫磷，二噻磷，安果，稻丰散，亚胺硫磷，杀扑磷，伏杀磷，乙丙硫磷
具体较佳的硫代磷酸选自喹噁磷，地亚农，三唑磷，较佳的二硫代磷酸选自伏杀磷，杀扑磷，较佳磷酸选自庚虫磷。
新组合物的优点是不用改变活性就可达到显著的增效作用，并且使用的总的活性成份量降低了。因此使用含氯氰菊酯(含所有异构体)的磷酸酯混合物使环境的负荷和植物保护的费用都有降低。
良好的作用可通过混合物中各种成份的不同作用机制来解释。具有高脂溶性和快速作用的氯氰菊酯异构体选择性差，故能杀灭实验田中所有节足动物。磷酸酯则相反，它们首先杀灭所有吞食庄稼作食物的害虫，而对有用的节足动物的活性是低的。虽然实际上磷酸酯剂量是不到致死量的，但由于增效作用，本发明组合物中氯氰菊酯剂量可显著降低，而且拟除虫菊酯对有用寄生虫的不良副作用降低了。总之，由于不到致死量的磷酸酯剂量不是口服给有用节足动物或仅间接给药的话，则它们对有用的节足动物只显示出很低的毒性作用。
根据本发明，用于防治农业害虫的较佳混合物含氯氰菊酯作活性成份，其中1R顺S＋1S顺R：1R反S＋1S反R对映异构体对比例为55∶45-25∶75。如果该组合物含5-50％(重量)喹噁磷，地亚农和/或伏杀磷及0-10％(重量)胡椒基丁醚则更好。在这些情况中，含一种载体为芳香溶剂混合物的乳油是较佳的，较好的溶剂为烷基苯，如芳烃油溶剂100，芳烃油溶剂150。
本发明的组合物另-较佳应用领域是兽医领域。这些组合物最好含1R反S和1S反R对映异构体对，5-50％(重量)伏杀磷或5-50％(重量)马拉硫磷和0-10％(重量)胡椒基丁醚。兽用组合物最好是含芳香溶剂混合物作赋形剂的乳油，较好的芳香溶剂是烷基苯，与整个活性成份的比最好为1∶0.2-10。
该组合物可含离子表面活性剂作赋形剂，较好为0.1-20％(重量)烷基-芳基-磺酸钙，非离子表面活性剂，较好为0.5-40％(重量)含10摩尔环氧乙烷的烷基苯酚聚乙二醇醚和/或0.5-40％(重量)的tristiryl苯酚乙氧基化物(EO＝20)和溶剂(较好为＝甲苯或芳香溶剂混合物)。
通过将喹噁磷或选择性喹磷PBO混合物溶于芳香族溶剂混合物可制得优良质量的乳油。在一些情况中专门的芳香族溶剂混合物可优先选用。表面活性剂烷基-芳基磺酸钙(10-40g/l)是优选的，非离子表面活性剂含10摩尔环氧乙烷的烷基苯酚聚乙二醇醚(50-100g/l)和/或tristiryl苯酚乙氧基化物(10-100g/l)(ED＝20)是优选的。对于伏杀磷混合物，二甲苯可由芳香族溶剂混合物或专门的芳香族溶剂(如芳烃油溶剂100-150)取代。
如将活性成份溶于二甲苯或者芳香族溶剂混合物且可采用助溶剂正丁醇，则可制得透明溶液。为了制备水溶性透明溶液，可以采用用于乳油的表面活性剂混合物，但浓度要增加到20-50％(重量)。
可通过苯的催化芳构化制备优选的芳香族溶剂混合物，其中芳香族量至少要达到75％，实际上使用的是纯芳香烃。较好的产物如下：
芳烃油溶剂100(99％芳烃成份，90％C9烷基苯)
芳烃油溶剂150(99％芳烃成份，85％C10烷基苯)
Shellsol A，Aromasil H和Aromatcl也适用。
下面的实例详细描述了本发明：
实施1
将杀虫剂及其混合物作用于实验室培养的3-5天大小的雌家蝇(Musca domestica)成虫以测定杀虫效果。将0.22/μl活性成份滴到用CO2中等麻醉的家蝇背部上。溶剂使用正丁醇或2-乙氧基乙醇。处理的家蝇置于普列克斯玻璃皿中，并用糖和水随意喂养。24小时后计算杀灭的家蝇，杀灭比例用百分比表示。每个剂量，使用20只家蝇，做2-4次平行试验。实验在3-5种情况下重复。
根据在各组分本身的活性基础上计算出来的预期效果与所测定的效果之间的关系，可以得到混合的相互作用，如果测量的效果比预期的效果高，则各组分间的相互作用是增效的，如这两种效果相同，则相互作用是相加的，如测出的效果比较低，则相互作用是拮抗的。在各实例中，对于每一剂量预期效果和测出效果(均为百分比表示)之间的差别用共毒指数来表示。因此，上述正值表示增效活性，负值表示拮抗活性。
表1数据表明氯氰菊酯的一种纯异构体与喹噁磷按不变的比例1∶5混合显示出不同的作用。与顺式∶反式比例或1C和2C-不对称C原子的立体结构无关，可以看到相加作用(1R反S)，拮抗作用(1S反R)和增效作用(1R顺S)。
表2表明各种氯氰菊酯异构体与喹端磷按1∶10比例混合显示出增效作用，但如按1∶5混合则表现出各种作用(表1)。
实例2
采用实例1中的方法测定了氯氰菊酯，双顺双反，反式混合和1R顺S＋1R反S(1∶1)氯氰菊酯异构体与喹噁磷组成的混合物所产生的相互作用。结果见表3。结果表明，与纯氯氰菊酯异构体相反，在拟除虫菊酯∶磷酸酯为1∶10或更高时，双顺双反，反式混合和1R顺S＋1R反S(1∶1)的混合物表现出明显的增效作用。含8种异构体的氯氰菊酯∶喹磷的比值为1∶10-1∶20时表现出拮抗作用。
当在1∶10混合物中的喹噁磷剂量不起作用时，由混合物测得的LD值除以单独测得的氯氰菊酯异构体混合物的LD值，可以得出增效作用的程度。表4表示通过概率分析(Finney 1971)从表3的数据计算得到的数值。
实例6
在40℃中，搅拌下将10克双顺双反溶于475克二甲苯中。在继续搅拌下，将35克烷基芳基磺酸钙及80克烷基芳基苯酚聚乙二醇醚(10ED)混合物加到该溶液中。然后将完全溶于50％二甲苯的400g喹噁磷也加入。将本发明组合物溶于Cipac D水中之后24小时，得到稳定的乳剂，浓度为0.2％(重量)-5％(重量)。
实例7
在40℃2将20克烷基芳基磺酸钙和90克tristiryl-苯酚乙氧基化物(20ED)加到80克二甲苯中。400g胡椒基丁醚也加到该溶剂中。在搅拌下将10克双顺双反缓慢溶于该溶液中。将搅拌下完全溶于50％二甲苯中的400克喹噁磷加入。将本发明组合物溶于Cipac D水后2小时得到稳定的乳剂，浓度为0.2％，1％及5％(重量)。
实例8
将100克烷基芳基磺酸钙和55克烷基苯酚聚乙二醇醚(10ED)溶于725克芳烃由溶剂100。于20℃将200克伏杀磷加到该溶液中。该溶液加热至40℃，将10克双顺双反溶于该溶液中。将本发明组合物溶于硬度342及34.2ppm的水中，得到浓度为0.5％-4％(重量)在20℃，30℃4小时之内令人满意的稳定乳剂。
实例9
将18克烷基芳基磺酸钙和60克烷基苯酚聚乙二醇醚(10ED)溶于512克芳烃油溶剂150。在室温将400克伏杀磷加到该溶液中。于40℃溶解10克双顺双反，然后加入到该溶液中。将该组合物溶于Cipac D水中2小时后，得到稳定乳剂，组合物浓度0.2％。
实例10
将20克烷基芳基磺酸钙，70克烷基苯酚聚乙二醇醚(10ED)和10克tristiryl苯酚乙氧基化物(20ED)溶于440克Aromatol(芳香溶剂混合物)中。于20℃将200克伏杀磷加到该溶液中。在搅拌下将250克胡椒基丁醚加入该混合物中，然后在40℃，缓慢搅拌下加入10克双顺双反。由Cipac法检测乳剂的稳定性，结果表明所得乳剂是稳定的。
实例11
将15克烷基芳基磺酸钙，20克烷基苯酚聚乙二醇醚(15ED)，70克tristiryl苯酚乙氧基化物(20ED)溶于85克Aromatol(芳香溶剂混合物)。将400克胡椒基丁醚加到该溶液中。于40℃将400克伏杀磷加到该混合物中，接着加入10克双顺双反。将该混合物溶于Cipac D水中2个半小时后，得到浓度为0.2％，1％，5％的稳定乳剂。
实例12
将10克烷基芳基磺酸钙，60克烷基苯酚聚乙二醇醚(15ED)，20克tristiryl苯酚乙氧基化物(20ED)加到含50％二甲苯的400克喹噁磷中。于40℃缓慢搅拌下将10克双顺双反溶解。然后加入400克溶解的胡椒基丁醚。在继续搅拌下加入20克正丁醇和80克水。通过Cipac法测定由透明液得到的乳剂是稳定的。
实例13
混合200克胡椒基丁醚和60克芳烃油溶剂100。然后将150克tristiryl苯酚乙氧基化物(20ED)15克烷基苯酚聚乙二醇醚(18ED)和5克烷基芳基磺酸钙加到该混合物中。于20℃加入200克伏杀磷，接着在40℃将10克双顺双反溶于该溶液中。将该溶液冷却到20℃，然后加入50克正丁醇和300克水。将透明液置于Cipac D水中14小时后得到浓度为0.2％(重量)和1％的稳定乳剂。
实例14
将5克双顺双反溶于含50％二甲苯的200克伏杀磷中。将450克Wessalon S(有较大表面的合成硅酸)加到流化干燥器中，再将一双层研磨器放在流化干燥的流化床上。进口温度为80℃，以300ml/小时流速研磨双顺双反。当研磨完毕时，用热空气将二甲苯从Wessalon S中除去。
待放在Wessalon S上的双顺双反和喹噁磷的混合物干燥后倒入容量为3升的粉末均化器中。在搅拌下按顺序添加320克neuburg石炭石，60克Dispersogen A(萘磺酸与甲醛的缩合物)和20克Nwtzer IS(脂肪族磺酸的钠盐)。当所有成份添加完后，继续均化20秒。粉末混合物用空气研磨机研磨成10/μm大小微粒。按CIPAC法测定的浮动性：86％。润湿时间：20秒。
实例15
将5克双顺双反溶于含100克喹噁磷的50％二甲苯溶液中。将该二甲苯溶液加到400克Wessalon S载体中，按实例1所述流化方法研磨。干燥的混合物倒入实例1所述的均化器中，然后加入465克neuburg石炭石，60克Dispersogen A和20克Nwtzer IS，一起均化。得到的粉末混合物用空气研磨机研磨成小于10/μm的微粒。按CIPAC法测定的浮动性：82％。吸湿时间：18天。
实例16
将100克胡椒基丁醚溶于100克喹磷的50％二甲苯溶液中。将5克双顺双反加到该溶液中，继续搅拌该混合物直到完全溶解。将该二甲苯溶液加到450克Wessalon S载体上并干燥。干燥的预混合物是Wessalon S并将其干燥。干燥的预混合物倒入均化器，在搅拌下加入195克neuburg石炭石，70克Dispersogen A和30克Netzer IS。均化产物在空气研磨机中研磨。根据CIPAC法测定产物的浮动性：85％。吸湿时间：22天。
实例17
将50克胡椒基丁醚溶于100克喹噁磷的50％二甲苯溶液中。搅拌下加入5克双顺双反并继续搅拌直到完全溶解。二甲苯溶液加到实例1所述的流动干燥器中的400克WessalonS载体上，然后干燥。干燥的粉末混合物置于均化器中，添加395克neuburg石炭石，70克Dispersogen A和30克Netzer IS。研磨产物。根据CIPAC法测定产物的浮动性：83％。吸湿时间：22天。
实例18
将5克双顺双反溶于150ml(1∶1)二甲苯∶氯仿混合物中。加入100克伏杀磷。该溶液加到400克Wessalon S上通过实例1所述流化方法研磨，接着通过干燥除去二甲苯和氯仿。将干燥的粉末混合物置于均化器中，添加250克neuburg石炭石，70克木质磺酸钠和25克Atlox4995(乙氧化烷基醚)，均化的粉末混合物在空气研磨机中研磨成小于10/μm的微粒。根据CIPAC法测定所得产物的浮动性：95％。吸湿时间：7秒。
实例19
根据实例5，将5克双顺双反和50克伏杀磷溶于75ml二甲苯-氯仿混合物中。该溶液完全溶解后，加到流化器中的400克Wessalon S载体上，然后干燥。干燥的粉末混合物置于均化器中，添加390克neuburg石炭石，60克木质磺酸钠和20克Atlox 4995。完全均化的粉末混合物在空气研磨器研磨。根据CIPAC法测定产物的浮动性：95％。吸湿时间：15秒。
实例20
根据实例5，将5克双顺双反，100克胡椒基丁醚，50克伏杀磷溶于100ml二甲苯和氯仿混合物中。上面溶液通过实例1的流化过程加到450克Wessalon S上，通过干燥除去溶剂。干燥的混合物置于粉末均化器中，并添加190克neuburg石炭石，75克木质磺酸钠和30克Atlox4873(乙氧化烷基醚)，均化的粉末混合物在空气研磨机中研磨。根据CIPAC法测定所得产物的浮动性：86％。吸湿时间：18秒。
实例21
根据实例5，将50克胡椒基丁醚，5克双顺双反和50克伏杀磷溶于100ml二甲苯和氯仿混合物中。该溶液通过实例1的所述流化过程加到400克Wessalon S上，通过干燥除去溶剂。干燥的混合物置于粉末均化器中，添加305克neuburg石炭石，65克木质素磺酸钠，25克Atlox4873(乙氧化烷基醚)。均化的粉末混合物在空气研磨机中研磨。根据CIPAC法测定所得产物的浮动性：89％。吸湿时间：19秒。
表1采用点滴方法测量氯氰菊酯异构体和喹恶磷
对家蝇(Musca domretica)的作用拟除虫
菊酯∶磷酸酯＝1∶5剂量(ngx家蝇-1) 测得的效果(％) 预期效果 共毒指1R反S QUI* R反S QUI 1R反S＋QUI (％) 数(％)
1∶5
死亡率0.93 5 0 0 0 0 -1.56 8 0 0 0 0 -2.59 13 20 0 15 20 -54.32 22 30 0 30 30 07.20 36 65 0 60 65 +512.00 60 90 0 90 90 01R顺S QUI 1R顺S QUI 1R顺S＋QUI
1∶50.35 2 0 0 0 0 00.50 3 5 0 10 5 +50.72 4 15 0 25 15 +101.03 5 35 0 40 35 +51.47 7 45 0 60 45 +152.10 11 70 0 75 70 +53.0 15 90 0 100 90 +10剂量(ngx家蝇-1) 测得的效果(％) 预期效果 共毒指1S反R QUI 1S反R QUI 1S反R＋QUI (％) 数(％)48 240 0 15 0 15 -1567 343 0 25 10 25 -1598 490 0 45 25 45 -20140 700 0 60 40 60 -20200 1000 10 75 65 85 -20喹恶磷剂量为整数。
表2通过点滴方法测定氯氰菊酯异构体和喹噁磷
对家蝇的作用
拟除虫菊酯∶磷酸酯＝1∶10剂量(ngx家蝇-1) 测得的活性(％) 预期活性 共毒指1R反S QUI 1R反S QUI 1R反S＋QUI (％) 数(％)
1∶10
死亡率1.56 17 0 0 10 0 +102.59 26 20 0 40 20 +204.32 43 30 0 70 30 +407.20 72 65 0 90 65 +2512.00 120 90 0 100 90 +101R顺S QUI 1R顺S QUI 1R顺S＋QUI
1∶100.35 4 0 0 5 0 +50.50 5 5 0 25 5 +200.72 7 15 0 35 15 +201.03 10 35 0 50 35 +151.47 15 45 0 75 45 +302.10 21 70 0 85 70 +153.00 30 90 0 100 90 +10剂量(ngx家蝇-1) 测得的效果(％) 预期效果 共毒指1S反R QUI 1S反R QUI 1S反R＋QUI (％) 数(％)
1∶1011.8 118 0 0 10 0 +1016.8 168 0 0 20 0 +2024.0 240 0 15 35 15 +2034.3 343 0 25 55 25 +3049.0 490 0 45 70 45 +2570.0 700 0 60 80 60 +30100.0 1000 0 75 100 75 +251S顺R QUI 1S顺R QUI 1S顺R＋QUI
1∶1011.8 118 0 0 15 0 +1516.8 168 0 0 25 0 +2524.0 240 0 15 40 15 +2534.3 343 0 25 60 25 +3549.0 490 0 45 75 45 +3070.0 700 0 60 90 60 +30100.0 1000 0 75 100 75 +25
表4通过点滴方法检测氯氰菊酯异构体混合物和
喹恶磷对家蝇(Musca olomertica)的作用拟除虫菊酯∶喹恶磷＝1∶10氯氰菊酯 单体 混合物 增效系数异构体混合物 LD50 LD95 LD50 LD95 LD50 LD95氯氰菊酯 11.0 36.7 14.1 58.1 0.78 0.63反式混合 9.4 25.5 7.1 23.1 1.32 1.10双顺双反 4.6 21.9 3.5 16.8 1.31 1.301R顺S＋1R反Sx 2.3 8.4 1.6 4.7 1.44 1.79X1∶1混合
表3按不同的混合比，点滴测量的各种氯氰菊酯
异构体混合物和喹恶磷对家蝇(Musca
domestica )的作用剂量(ngx家蝇-1) 测得的活性(％) 预期活性 共毒指CIP QUI CIP QUI CIP＋QUI (％) 数％
死亡率1∶103.35 34 5 0 0 5 -54.80 48 10 0 10 10 06.86 69 30 0 20 30 -109.80 98 45 0 35 45 -1014.00 140 60 0 50 60 -1020.00 200 80 0 65 80 -15
1∶203.35 67 5 0 0 5 -54.80 96 10 0 0 10 -106.86 138 30 0 20 30 -109.80 196 45 0 40 45 -514.00 280 60 15 65 75 -1020.00 400 80 35 90 100 -10剂量(ngx家蝇-1) 测得的活性(％) 预期活性 共毒指CHX QUI CHX QUI CHX＋QUI (％) 数％
1∶51.18 6 10 0 0 10 -101.68 8 15 0 10 15 -52.40 12 25 0 15 25 -103.43 17 35 0 25 35 -104.90 25 50 0 45 50 -57.00 35 70 0 60 70 -1010.00 50 80 0 70 80 -10
1∶101.18 12 10 0 15 10 +51.68 17 15 0 25 15 +102.40 24 25 0 35 25 +103.43 34 35 0 45 35 +104.90 49 50 0 55 50 +57.00 70 70 0 80 70 +1010.00 100 80 0 90 80 +10剂量(ngx家蝇-1) 测得的活性(％) 预期活性 共毒指CHX QUI CHX QUI CHX＋QUI (％) 数％1∶200.82 16 0 0 15 0 +151.18 24 10 0 25 10 +151.68 34 15 0 40 15 +252.40 48 25 0 50 25 +203.43 69 35 0 70 35 +354.90 98 50 0 85 50 +257.00 140 70 0 100 70 +3010.00 200 80 0 100 80 +20剂量(ngx家蝇-1) 测得的活性(％) 预期活性 共毒指IR顺S QUI 1R顺S QUI 1R顺S (％) 数％＋ ＋ ＋
QUIIR反S 1R反S ＋
1R反S
死亡率
1∶100.82 8 5 0 15 5 +101.18 12 20 0 35 20 +151.68 17 35 0 50 35 +152.40 24 55 0 70 55 +253.43 34 70 0 90 70 +204.90 49 80 0 100 80 +20剂量(ngx家蝇-1) 测得的活性(％) 预期活性 共毒指TRX QUI TRX QUI TRX＋QUI (％) 数％
1∶103.43 34 5 0 15 5 +104.90 49 15 0 35 15 +207.0 70 30 0 45 30 +1510.0 100 55 0 70 55 +15
喹噁磷剂量四舍五入取整数。
实例3
采用实例1中方法检测双顺双反与一些磷酸酯组成的混合物所产生的作用，结果表明：当拟除虫菊酯∶磷酸酯为1∶10或更大时，即双顺双反与地亚农，三唑磷，杀扑磷和庚虫磷按此比例混合时，可看到增效作用。表5 通过点滴方法检测双顺双反与有机磷酸
酯杀虫剂组成的混合物对家蝇(Musca
domestica)的作用剂量(ngx家蝇-1) 测得的活性(％) 预期活性 共毒指CHX DIA CHX DIA CHX＋DIA (％) 数％
1：100.57 6 0 0 5 0 +50.82 8 0 0 10 0 +101.18 12 0 0 20 0 +201.88 19 5 0 25 5 +202.40 24 10 0 40 10 +303.43 34 25 0 50 25 +254.90 49 45 0 70 45 +257.00 70 70 0 90 70 +2010.00 100 85 0 100 85 +15剂量(ngx家蝇-1) 测得的活性(％) 预期活性 共毒指CHX TRIA CHX TRIA CHX＋TRIA (％) 数％1∶100.82 8 0 0 5 0 +51.18 12 0 0 10 0 +101.88 19 5 0 20 5 +152.40 24 10 0 30 10 +203.43 34 25 0 60 25 +354.90 49 45 0 70 45 +257.00 70 70 0 95 70 +1510.00 100 85 0 100 85 +15CHX TRIA CHX TRIA CHX＋TRIA1∶500.57 29 0 0 5 0 +50.82 41 0 0 15 0 +151.18 59 0 0 20 0 +201.88 94 5 0 35 5 +302.40 120 10 0 50 10 +403.43 172 25 0 70 25 +454.90 245 45 5 85 50 +357.00 350 70 25 100 95 +510.00 500 85 45 100 100 -剂量(ngx家蝇-1) 测得的活性(％) 预期活性 共毒指CHX MET CHX MET CHX＋MET (％) 数％
1∶100.82 8 0 0 5 0 +51.18 12 0 0 10 0 +101.88 19 5 0 30 5 +252.40 24 10 0 50 10 +403.43 34 25 0 65 25 +404.90 49 45 0 70 45 +257.00 70 70 0 90 70 +2010.00 100 85 0 100 85 +15CHX HEPT CHX HEPT CHX＋HDPT
1∶51.88 9 5 0 0 5 -52.40 12 10 0 5 10 -53.43 17 25 0 20 25 -54.90 25 45 0 45 45 07.00 35 70 0 65 70 -510.00 50 85 0 75 85 -10剂量(ngx家蝇-1) 测得的活性(％) 预期活性 共毒指CHX HEPT CHX HEPT CHX＋HEPT (％) 数％1∶200.82 16 0 0 5 0 +51.18 24 0 0 20 0 +201.88 38 5 0 30 5 +252.40 48 10 0 50 10 +403.43 69 25 0 65 25 +404.90 98 45 0 75 45 +307.00 140 70 0 90 70 +2010.00 200 85 10 100 95 +5CHX MET CHX MET CHX＋MET
1∶200.5 7 11 0 0 0 0 00.82 16 0 0 5 0 +51.18 24 0 0 20 0 +201.88 38 5 0 35 5 +302.40 48 10 0 60 10 +503.43 69 25 0 70 25 +454.90 98 45 0 85 45 +407.00 140 70 0 100 70 +3010.00 200 85 10 100 95 +5
实例4
在与实例1相似的技术条件下，测定对由田野收集来的马铃薯甲虫(L.deceml incata)的成虫的杀灭效果，结果见表。表6 杀虫剂混合物对马铃薯甲虫(L.decemlineata)
成虫的杀灭效果。
拟除虫菊酯∶磷酸酯＝1∶10剂量(ngx家蝇-1) 测得的活性(％) 预期活性 共毒指CHX QUI CHX QUI CHX＋QUI (％) 数％
死亡率50 500 80 10 100 90 +1025 250 60 0 75 60 +1512.5 125 40 0 60 40 +206.25 62.5 20 0 35 20 +153.125 31.25 10 0 20 10 +10TRX QUI TRX QUI TRX＋QUI50 500 65 10 35 75 +1025 250 30 0 60 30 +3012.5 125 0 0 25 0 +25剂量(ngx家蝇-1) 测得的活性(％) 预期活性 共毒指CHX PHL CHX PHL CHX＋PHL (％) 数％50 500 80 0 95 80 +1525 250 60 0 70 60 +1012.5 125 40 0 55 40 +156.25 62.5 20 0 30 20 +103.125 31.25 10 0 15 10 +5
实例5
如实例1，检测了各种剂量的胡椒基丁醚和双顺双反与喹恶磷(1∶10)组成的混合物的杀虫活性。结果见表7。
表7点滴检测不同比例的胡椒基丁醚对双顺双反
与喹噁磷(1∶10)组成的混合物杀灭家蝇
(Musca domestica)活性的影响剂量(ngx家蝇) 测得的活性(％)* 增加的活性(％)*CHX＋QUI
(1) (2) (3) (4) (2) (3) (4)
死亡率1.18＋2 15 15 20 25 +0 +5 +101.68＋17 25 30 35 40 +5 +10 +152.40＋24 35 45 50 65 +10 +15 +303.43+34 45 65 70 75 +20 +25 +304.90+49 55 75 85 90 +20 +30 +357.00+70 80 90 95 100 +10 +15 +2010.00＋100 90 95 100 100 +5 +10 +10*符号：(1)CHX＋QUI纯的
(2)CHX＋QUI＋PBO，CHX∶PBO＝1∶2
(3)CHX＋QUI＋PBO，CHX∶PBO＝1∶4
(4)CHX＋QUI+PBO，CHX∶PBO＝1∶8
Claims (4)
1.含作为活性成份的拟除虫菊酯，磷酸酯的抗节足害虫多组份杀虫组合物，其包括作为第一活性成份且可有8种异构体的一种下面氯氰菊酯异构体或其混合物：
1R顺S；
1R反S；
1R顺S：1R反S为1∶1重量比的混合物；
1R顺S＋1S顺R：IR反S＋1S反R为40∶60重量比的混合物；或
1R反S＋1S反R的50∶50重量比混合物；
和选自地亚农，三唑磷，杀扑磷，庚虫磷，伏杀磷和喹噁磷的第二活性成份，氯氰菊酯成份与第二成份的重量比为1∶10-1∶50。
2.权利要求1的多组份杀虫组合物，其包括第一活性成份且有8种异构体的一种下面氯氰菊酯异构体或其混合物：
1R顺S；
1R反S；
1R顺S：1R反S为1∶1重量比的混合物；
1R顺S＋1S顺R：IR反S＋1S反R为40∶60重量比的混合物；或
1R反S＋1S反R的50∶50重量比混合物；
和作为第二活性成份的喹噁磷，其中氯氰菊酯成份与第二成份的重量比为1∶10-1∶20。
3.权利要求1的多组分杀虫组合物，其包括作为第一活性成份且可有8种异构体的一种下面氯氰菊酯异构体混合物：
1R顺S＋1S顺R∶1R反S＋1S反R为40∶60重量比的混合物；
和选自地亚农，三唑磷，杀扑磷，庚虫磷，伏杀磷和喹噁磷的第二活性成份，氯氰菊酯成份与第二成份的重量比为1∶10-1∶20。
4.权利要求1的多组份杀虫组合物，其包括作为第一活性成份且可有8种异构体的一种下面氯氰菊酯异构体混合物：
1R顺S＋1S顺R∶1R反S＋1S反R为40∶60重量比的混合物；
和选自喹噁磷的第二活性成份，氯氰菊酯成份与第二成份的重量比为1∶10-1∶20。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU5114/87 | 1987-11-18 | ||
| HU875114A HU205839B (en) | 1987-11-18 | 1987-11-18 | Synergetic artropodicide composition containining pirethroides and phosphate-esters as active components |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1033144A CN1033144A (zh) | 1989-05-31 |
| CN1031240C true CN1031240C (zh) | 1996-03-13 |
Family
ID=10969695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN88107903A Expired - Fee Related CN1031240C (zh) | 1987-11-18 | 1988-11-17 | 杀虫组合物 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5043163A (zh) |
| EP (1) | EP0317433B1 (zh) |
| JP (1) | JPH0791166B2 (zh) |
| KR (1) | KR970010051B1 (zh) |
| CN (1) | CN1031240C (zh) |
| AT (1) | ATE132005T1 (zh) |
| AU (1) | AU606769B2 (zh) |
| BR (1) | BR8806014A (zh) |
| CA (1) | CA1335957C (zh) |
| CZ (1) | CZ283649B6 (zh) |
| DD (1) | DD283551A5 (zh) |
| DE (1) | DE3854836T2 (zh) |
| ES (1) | ES2081813T3 (zh) |
| GR (1) | GR3019133T3 (zh) |
| HK (1) | HK1003969A1 (zh) |
| HU (1) | HU205839B (zh) |
| IL (1) | IL88180A (zh) |
| PL (1) | PL154839B1 (zh) |
| RU (1) | RU2045183C1 (zh) |
| SK (1) | SK757788A3 (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100459862C (zh) * | 2002-04-29 | 2009-02-11 | 罗特哈姆斯太德研究有限公司 | 抑制或降低昆虫对杀虫剂抗性的组合物和方法 |
| CN103688990A (zh) * | 2013-12-06 | 2014-04-02 | 济南凯因生物科技有限公司 | 一种高效反式氯氰菊酯和杀扑磷的悬乳剂及应用 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5194263A (en) * | 1989-01-20 | 1993-03-16 | Allied Colloids Limited | Particulate materials, their production and use |
| US5460817A (en) * | 1988-01-19 | 1995-10-24 | Allied Colloids Ltd. | Particulate composition comprising a core of matrix polymer with active ingredient distributed therein |
| US5074252A (en) * | 1988-03-25 | 1991-12-24 | Morgan Jr Charles | Rechargeable insecticide dispenser providing controlled release of an insecticide composition |
| HU206241B (en) * | 1989-05-08 | 1992-10-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Plant protective and additive compositions comprising citric acid and tartaric acid derivatives and process for producing veterinary compositions |
| GB8912188D0 (en) * | 1989-05-26 | 1989-07-12 | Wellcome Found | Pesticidal compositions |
| JP2813993B2 (ja) * | 1989-10-06 | 1998-10-22 | 株式会社トモノアグリカ | 殺ダニ剤組成物 |
| DE3940267A1 (de) * | 1989-12-06 | 1991-06-13 | Bayer Ag | Insektizide mittel |
| NZ235955A (en) * | 1990-11-02 | 1993-12-23 | Ciba Geigy Nz Ltd | Insecticidal composition comprising diazinon and a pyrethroid. |
| ES2123428B1 (es) * | 1996-09-02 | 1999-09-16 | Agrides S A | Nuevo producto insecticida y procedimiento para su preparacion. |
| FR2784011B1 (fr) * | 1998-10-05 | 2006-08-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition insecticide comprenant de la cypermethrine et de l' acetamiprid |
| GB0211924D0 (en) * | 2002-05-23 | 2002-07-03 | Syngenta Ltd | Composition |
| US7867479B2 (en) * | 2003-11-14 | 2011-01-11 | Bug Buster, Ltd. | Compounds to affect insect behavior and/or bird behavior |
| US6958146B2 (en) * | 2003-05-28 | 2005-10-25 | Bug Buster Ltd. | Compounds to affect insect behavior and to enhance insecticides |
| NZ556097A (en) | 2005-01-07 | 2009-12-24 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | Rnai modulation of RSV and therapeutic uses thereof |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU6245080A (en) * | 1979-10-01 | 1981-04-09 | Dow Chemical Company, The | Insecticidal synergistic mixtures of 0,0-diethyl 0-(3,5,6- trichloro-2-pyridinyl)phosphorothioate and 3-phenoxybenzyl- (+)-cis-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl) cyclopropane carboxylate |
| GB2074867A (en) * | 1980-04-29 | 1981-11-11 | Sandoz Ltd | Improvements in or Relating to Insecticides |
| FR2485334A1 (fr) * | 1980-06-25 | 1981-12-31 | Rhone Poulenc Agrochimie | Melange phytosanitaire a base de pyrethroide |
| FR2520197A1 (fr) * | 1982-01-25 | 1983-07-29 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions insecticides et acaricides a base d'ethion et d'un pyrethroide et procede de traitement des vegetaux contre les arthropodes au moyen de ces compositions |
| DE3219200A1 (de) * | 1982-05-21 | 1983-11-24 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Insektizide mittel |
| DE3317399A1 (de) * | 1983-05-13 | 1984-01-19 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Insektizide mittel |
| HU188391B (en) * | 1983-12-05 | 1986-04-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara,Hu | Insecticide composition containing salicylic acid derivatives as activators |
| HU198612B (en) * | 1985-01-16 | 1989-11-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Arthropodicide comprising determined stereo isomers of pyrethroid as active ingredient and process for producing the active ingredients |
| CA1275108A (en) * | 1985-01-16 | 1990-10-09 | Laszlo Pap | Insecticidal composition comprising more than one active ingredients |
-
1987
- 1987-11-18 HU HU875114A patent/HU205839B/hu not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-10-27 IL IL88180A patent/IL88180A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-11-16 PL PL1988275833A patent/PL154839B1/pl unknown
- 1988-11-17 KR KR1019880015163A patent/KR970010051B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-11-17 AU AU25636/88A patent/AU606769B2/en not_active Ceased
- 1988-11-17 EP EP88402887A patent/EP0317433B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-17 CN CN88107903A patent/CN1031240C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-17 DE DE3854836T patent/DE3854836T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-17 RU SU884356862A patent/RU2045183C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1988-11-17 AT AT88402887T patent/ATE132005T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-11-17 CA CA000583316A patent/CA1335957C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-17 BR BR888806014A patent/BR8806014A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-11-17 ES ES88402887T patent/ES2081813T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-18 DD DD88321965A patent/DD283551A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-11-18 SK SK7577-88A patent/SK757788A3/sk unknown
- 1988-11-18 JP JP63292247A patent/JPH0791166B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-18 CZ CS887577A patent/CZ283649B6/cs not_active IP Right Cessation
-
1990
- 1990-08-09 US US07/565,881 patent/US5043163A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-02-28 GR GR960400557T patent/GR3019133T3/el unknown
-
1998
- 1998-04-16 HK HK98103155A patent/HK1003969A1/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100459862C (zh) * | 2002-04-29 | 2009-02-11 | 罗特哈姆斯太德研究有限公司 | 抑制或降低昆虫对杀虫剂抗性的组合物和方法 |
| CN103688990A (zh) * | 2013-12-06 | 2014-04-02 | 济南凯因生物科技有限公司 | 一种高效反式氯氰菊酯和杀扑磷的悬乳剂及应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL275833A1 (en) | 1989-07-24 |
| AU606769B2 (en) | 1991-02-14 |
| HK1003969A1 (en) | 1998-11-13 |
| HUT48102A (en) | 1989-05-29 |
| JPH01211511A (ja) | 1989-08-24 |
| IL88180A0 (en) | 1989-06-30 |
| SK278527B6 (en) | 1997-08-06 |
| SK757788A3 (en) | 1997-08-06 |
| KR970010051B1 (ko) | 1997-06-20 |
| IL88180A (en) | 1992-06-21 |
| DD283551A5 (de) | 1990-10-17 |
| CN1033144A (zh) | 1989-05-31 |
| DE3854836D1 (de) | 1996-02-08 |
| EP0317433B1 (en) | 1995-12-27 |
| AU2563688A (en) | 1989-05-18 |
| EP0317433A1 (en) | 1989-05-24 |
| CZ757788A3 (cs) | 1998-02-18 |
| PL154839B1 (en) | 1991-09-30 |
| KR890007640A (ko) | 1989-07-05 |
| RU2045183C1 (ru) | 1995-10-10 |
| HU205839B (en) | 1992-07-28 |
| CA1335957C (en) | 1995-06-20 |
| GR3019133T3 (en) | 1996-05-31 |
| ES2081813T3 (es) | 1996-03-16 |
| BR8806014A (pt) | 1989-08-08 |
| US5043163A (en) | 1991-08-27 |
| JPH0791166B2 (ja) | 1995-10-04 |
| ATE132005T1 (de) | 1996-01-15 |
| DE3854836T2 (de) | 1996-09-12 |
| CZ283649B6 (cs) | 1998-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1031240C (zh) | 杀虫组合物 | |
| CN1071994C (zh) | 含有氯烟碱类杀虫剂和具有吡唑,吡咯或苯基咪唑基团的杀虫剂的复配物 | |
| CN1111477A (zh) | 铵盐增效组合物 | |
| CN1915016A (zh) | 农药制剂 | |
| CN101076255A (zh) | 增加玉米产量的方法 | |
| JPH0710761B2 (ja) | 魚毒軽減農薬製剤 | |
| CA1092969A (en) | Insecticidal composition containing cis-9-tricosene and methomyl | |
| CN1836513A (zh) | 含氟虫腈的复配杀虫组合物 | |
| IE47446B1 (en) | Insecticidal and acaricidal compositions | |
| CN1221173C (zh) | 农药组合物 | |
| CN1226135A (zh) | 用于对动物生活环境进行抗寄生虫处理的方法和组合物 | |
| CN1232366A (zh) | 杀虫·杀螨剂组合物 | |
| CN114052037A (zh) | 一种含双三氟虫脲和乙螨唑的杀螨组合物及其应用 | |
| CN1180691C (zh) | 杀虫组合物及其用途 | |
| CN1042640A (zh) | 杀虫剂组合物 | |
| JP2815400B2 (ja) | 害虫防除用誘引性餌組成物 | |
| CN1781375A (zh) | 吡·草合剂 | |
| CN1846500A (zh) | 麦田除草剂组合物 | |
| KR100289192B1 (ko) | 파리구제 조성물 및 그 제조방법_ | |
| CN115886024B (zh) | 含4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯和四唑虫酰胺的杀虫组合物及应用 | |
| CN116267972B (zh) | 一种含螺螨双酯的杀螨组合物及其应用 | |
| CN115843811B (zh) | 一种杀螨组合物及其应用 | |
| CN115843812B (zh) | 一种含螺甲螨酯的杀虫杀螨组合物及其用途 | |
| CN1072212C (zh) | 杀虫的噁二嗪 | |
| CN1027784C (zh) | 杀虫混合液剂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C53 | Correction of patent of invention or patent application | ||
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: PATENTEE; FROM: CHINOIN GYOGYSZER-ES VEGYESZETI TERMEKEK GYARA TO: AGRICULTURAL CHEMICAL PESTICIDE MANUFACTURING + SELLING CO., LTD. |
|
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Patentee after: Chinoin Gyogyszer Vegy Zeti Termek Gyara RT Patentee before: Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara RT |
|
| C15 | Extension of patent right duration from 15 to 20 years for appl. with date before 31.12.1992 and still valid on 11.12.2001 (patent law change 1993) | ||
| OR01 | Other related matters | ||
| C19 | Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |