CN103119049A - 有机磷化合物及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供下述通式（A）所示的有机磷化合物及其制造方法，所述有机磷化合物具有例如良好的耐热性和耐水解性（耐湿性、耐吸水性），可以作为阻燃剂或阻燃性树脂的单体、或其它有机材料或医农药品的原料中间体、工业用处理剂等添加剂、肥料的添加物等使用。[式中，R1、R2、R4及R7分别独立地表示特定的取代基，p及q分别独立地为0～5，r及s分别独立地为0～4。R3表示氢原子或特定的取代基。R5表示氢原子或特定的取代基。R6表示氢原子或特定的取代基。]
Description
技术领域
本发明涉及例如具有羟基苯基或烷氧基苯基等氧苯基的有机磷化合物及其制造方法。
背景技术
有机磷化合物是广泛用于例如阻燃剂、增塑剂、杀虫剂、医农药、络合物催化剂的配位体等各种产品中的化学物质。
近年来，有机磷化合物作为功能性材料即阻燃剂、及阻燃性树脂等的构成材料在工业上特别受注目。
迄今为止，作为一般的阻燃性树脂的制造方法，例如报道了在现有的树脂中混合磷化合物等低分子化合物的方法等。然而，在将该低分子化合物混合到树脂中的方法的情况下，由于因被称为“渗出”的现象而在树脂表面析出低分子化合物、或在树脂中低分子化合物发生聚集，所以已知有时使阻燃性以外的物性降低。
因此，近年来，出于改善阻燃性与其它诸物性的平衡的目的，例如，报道了在单体骨架中纳入磷原子的阻燃性树脂的开发、或使用了在9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物的磷原子上键合有三（羟基苯基）甲基的化合物的环氧树脂的固化剂等（例如，参照专利文献1及2）。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平5-39345号公报
专利文献2：日本特开2009-263363号公报
发明内容
发明所要解决的问题
然而，专利文献1及2中记载的化合物由于耐热性或耐水解性（耐湿性、耐吸水性）不充分，所以很难说是工业上适合的化合物。
本发明的课题在于提供例如作为具有良好的耐热性和耐水解性（耐湿性、耐吸水性）的阻燃剂或阻燃性树脂的单体、或其它有机材料或医农药品的原料中间体、工业用处理剂等的添加剂、肥料的添加物等而有用的有机磷化合物及其制造方法。
用于解决问题的方法
即，本发明提供下述<1>及<2>所示的有机磷化合物、及其制造方法。
<1>下述通式（A）所示的有机磷化合物。
[化学式1]
[通式（A）中，R1、R2、R4及R7分别独立地表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲基氨基、或可具有取代基的烷基、链烯基、炔基、烷基氧基、烯丙基、芳基或芳氧基，p及q分别独立地为0～5的整数，r及s分别独立地为0～4的整数。当p、q、r、s为2以上时，多个R1、R2、R4及R7分别彼此相同或不同。此外，当多个取代基R1及R2分别取代在苯环中的邻接的碳原子上时，也可以彼此键合而形成环状结构。
R3表示氢原子、碱金属原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的链烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的芳基、或-（CH2）n-Q1所示的基团。这里，Q1表示乙烯基、丙烯基、乙炔基、羟基（-OH）、硝基、氰基、环状醚基、羧酸基（-COOH）、羧酸酯基（-COORa）、烷氧基（-ORa）、或可具有取代基的苯基，Ra表示可具有取代基的烷基，n为1～6的整数。
R5表示氢原子、或可具有卤素原子、硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基氧基的碳原子数为1～6的烷基、或可具有硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷基氧基的碳原子数为6～12的芳基。
R6表示氢原子、碱金属原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的链烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的芳基、或-（CH2）m-Q2所示的基团。这里，Q2表示乙烯基、丙烯基、乙炔基、羟基（-OH）、硝基、氰基、环状醚基、羧酸基（-COOH）、羧酸酯基（-COORb）、烷氧基（-ORb）、或可具有取代基的苯基，Rb表示可具有取代基的烷基，m为1～6的整数。
另外，通式（A）所示的有机磷化合物的碳原子数为25～100。]
<2>下述通式（A）所示的有机磷化合物的制造方法，其中，包括以下工序：在酸催化剂的存在下，使下述通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物、下述通式（2）所示的芳基羰基化合物、及下述通式（3）所示的芳基化合物反应。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[通式（1）～（3）中，R1～R7、p、q、r及s与上述通式（A）中的R1～R7、p、q、r及s意思相同。
另外，通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物的碳原子数为12～46，通式（2）所示的芳基羰基化合物的碳原子数为7～32，通式（3）所示的具有烃氧基的芳基化合物的碳原子数为6～32。]
发明的效果
本发明的上述通式（A）所示的有机磷化合物是具有芳基氧化膦化合物所具特征性的耐热性和来自不具有磷酸酯键的分子结构的耐水解性（耐湿性、耐吸水性）的化合物。因此，本发明的上述通式（A）所示的有机磷化合物作为含有该有机磷化合物的阻燃剂或阻燃性树脂的单体、或各种有机材料或医农药品的原料中间体、工业用处理剂等添加剂、肥料的添加物等是有用的。
此外，根据本发明的方法，能够更有效地制造上述通式（A）所示的有机磷化合物。
附图说明
图1是参考例1中得到的含磷的树脂固化物的热重分析测定（TG-DTA）图。
图2是参考例2中得到的环氧树脂固化物的热重分析测定（TG-DTA）图。
具体实施方式
[通式（A）所示的有机磷化合物]
本发明的下述通式（A）所示的有机磷化合物是具有烃氧基苯基的含磷化合物。另外，本发明中的所谓“烃氧基苯基”表示例如下述通式（A）中被像-OR3基及-OR6基那样介由氧原子而键合的基团（烃氧基，oxyl）取代的苯基。
[化学式5]
（R1、R2、R4及R7所示的取代基）
通式（A）中，R1、R2、R4及R7表示取代基，分别独立地表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲基氨基、或可具有取代基的烷基、链烯基、炔基、烷基氧基、烯丙基、芳基或芳氧基。另外，这些取代基的相对于苯环的取代位置没有特别限定。
卤素原子表示氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子，优选为氟原子。
烷基表示优选碳原子数为1～8、更优选碳原子数为1～6的直链状或碳原子数为3～6的分支链状或环状的脂肪族烃基，包括位置异构体。作为烷基的具体例子，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、环丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、或正辛基。进而，脂肪族烃基的1个以上的氢原子也可以被例如碳原子数为1～4的烷基氧基取代。作为被取代的烷基的具体例子，可列举出甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、2-乙氧基乙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、2-乙氧基丁基、3-乙氧基丁基、4-乙氧基丁基、2-丙氧基乙基、2-丙氧基丙基、3-丙氧基丙基、2-丙氧基丁基、3-丙氧基丁基、4-丙氧基丁基、2-丁氧基乙基、2-丁氧基丙基、3-丁氧基丙基、2-丁氧基丁基、3-丁氧基丁基、或4-丁氧基丁基。
链烯基表示优选碳原子数为2～8、更优选碳原子数为2～6的直链状或碳原子数为3～6的分支链状或具有碳-碳双键的环状的不饱和脂肪族烃基，包括位置异构体。作为链烯基的具体例子，可列举出乙烯基、异丙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-环丙烯基、2-环丁炔基、2-环戊炔基、3-环戊炔基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基等。进而，不饱和脂肪族烃基的1个以上的氢原子也可以被例如碳原子数为1～4的烷基氧基取代。作为被取代的链烯基的具体例子，可列举出4-甲氧基-1-丁烯基、4-乙氧基-1-丁烯基、4-甲氧基-2-丁烯基、4-乙氧基-2-丁烯基、2-甲基-3-甲氧基-1-丙烯基、2-甲基-3-乙氧基-1-丙烯基、4-甲氧基-1-环己烯基、4-乙氧基-1-环己烯基等。
炔基表示优选碳原子数为2～8、更优选碳原子数为2～6的具有碳-碳三键的不饱和脂肪族烃基。进而，具有碳-碳三键的烃基的1个以上的氢原子也可以被例如碳原子数为1～4的烷基氧基取代。作为炔基的具体例子，可列举出乙炔基、1-丙炔基等。
烷基氧基表示优选碳原子数为1～8、更优选碳原子数为1～6的直链状或碳原子数为3～6的分支链状或环状的脂肪族烃基键合在氧原子上而成的基团，包括烷基位置异构体。作为烷基氧基的具体例子，可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、环丙基氧基、正丁氧基、异丁基氧基、环丁基氧基、正戊基氧基、环戊基氧基、正己基氧基、环己基氧基、正庚基氧基、或正辛基氧基等。进而，脂肪族烃基的1个以上的氢原子也可以被例如碳原子数为1～4的烷基氧基取代。作为被取代的烷基氧基的具体例子，可列举出2-甲氧基乙氧基、2-甲氧基丙氧基、3-甲氧基丙氧基、2-甲氧基丁氧基、3-甲氧基丁氧基、4-甲氧基丁氧基、2-乙氧基乙氧基、2-乙氧基丙氧基、3-乙氧基丙氧基、2-乙氧基丁氧基、3-乙氧基丁氧基、4-乙氧基丁氧基、2-丙氧基乙氧基、2-丙氧基丙氧基、3-丙氧基丙氧基、2-丙氧基丁氧基、3-丙氧基丁氧基、4-丙氧基丁氧基、2-丁氧基乙氧基、2-丁氧基丙氧基、3-丁氧基丙氧基、2-丁氧基丁氧基、3-丁氧基丁氧基、或4-丁氧基丁氧基。
作为芳基，表示优选碳原子数为6～24、更优选碳原子数为6～18的芳香族烃基。作为芳基的具体例子，可列举出苯基、萘基、蒽基等。进而，芳香族烃基的1个以上的氢原子也可以被例如碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷基氧基、或卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子或碘原子）取代。另外“烷基”及“烷基氧基”与上述烷基及烷基氧基意思相同。作为被取代的芳基的具体例子，可列举出甲苯甲酰基、二甲基苯基、乙基苯基、正丙基苯基、异丙基苯基、环丙基苯基、正丁基苯基、叔丁基苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、正丙氧基苯基、异丙氧基苯基、环丙氧基苯基、正丁氧基苯基、氟苯基、氯苯基、溴苯基、或碘苯基等。另外，这些取代基的相对于苯基的取代位置没有特别限定。作为被取代的芳基的具体例子，优选可具有碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为1～4的烷基氧基的取代基的苯基或萘基，更优选可具有碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为1～4的烷基氧基的取代基的苯基，特别优选无取代的苯基。
芳氧基表示上述芳基键合在氧原子上而成的基团，包括位置异构体。作为芳氧基的具体例子，可列举出苯基氧基、萘基氧基、蒽基氧基等。进而，上述芳基的1个以上的氢原子也可以被例如碳原子数为1～4的烷基氧基、卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子或碘原子）取代。另外，这些取代基的相对于芳氧基的取代位置没有特别限定。
作为被取代的芳氧基的具体例子，可列举出甲苯甲酰基氧基、二甲基苯基氧基、乙基苯基氧基、正丙基苯基氧基、异丙基苯基氧基、环丙基苯基氧基、正丁基苯基氧基、叔丁基苯基氧基、甲氧基苯基氧基、乙氧基苯基氧基、正丙氧基苯基氧基、异丙氧基苯基氧基、环丙氧基苯基氧基、正丁氧基苯基氧基、氟苯基氧基、氯苯基氧基、溴苯基氧基、或碘苯基氧基。
进而，本发明的R1、R2、R4及R7中的可具有取代基的烷基、可具有取代基的链烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的烷基氧基、可具有取代基的烯丙基、可具有取代基的芳基、及可具有取代基的芳氧基的1个以上的氢原子也可以被例如卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲基氨基取代。
根据上述内容，作为取代基R1、R2、R4及R7，优选氟原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的链烯基、可具有取代基的烷基氧基、可具有取代基的芳基、及可具有取代基的芳氧基。
p及q分别独立地为0～5的整数，优选为0或1，更优选为0。r及s分别独立地为0～4的整数，优选为0或1，更优选为0。当p、q、r、s表示0时，意味着无取代。当p、q、r、s表示2以上的整数时，多个取代基R1、R2、R4、及R7分别彼此相同或不同。此外，当多个取代基R1、R2分别取代在苯环上的邻接的碳原子上时，也可以彼此键合而形成例如四羟基萘环或亚烷基二氧基苯环等环状结构。另外，取代基R1和R2优选为彼此相同的取代基。
（R3所示的取代基）
通式（A）中，R3表示氢原子、碱金属原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的链烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的芳基、或-（CH2）n-Q1所示的基团。这里，Q1表示乙烯基、丙烯基、乙炔基、羟基（-OH）、硝基、氰基、环状醚基（环氧乙烷基或氧杂环丁烷基）、羧酸基（-COOH）、羧酸酯基（-COORa）、烷氧基（-ORa）、或可具有取代基的苯基，Ra表示可具有取代基的烷基。n表示亚甲基（-CH2-）的数目，为1～6的整数，优选为1～4，更优选为1或2。另外，上述通式中的OR3基表示取代在苯环上的任意的碳原子上。
作为碱金属原子，表示元素周期表第1族的金属原子，可优选列举出锂、钠、钾、铯，更优选钠、钾。
R3中的可具有取代基的烷基、可具有取代基的链烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的芳基与以上述取代基R1、R2、R4及R7表示的基团意思相同。
作为可具有取代基的苯基，表示无取代的苯基、或苯基的1个以上的氢原子被例如碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷基氧基、卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子或碘原子）等取代的苯基。另外，这些取代基的相对于苯基的取代位置没有特别限定。
作为R3中的-（CH2）n-Q1所示的基团，可列举出-CH2-Q1、-C2H4-Q1、-C3H6-Q1、-C4H8-Q1、-C5H10-Q1、-C6H12-Q1。
Q1如上所述表示乙烯基、丙烯基、乙炔基、羟基（-OH）、硝基、氰基、环状醚基（环氧乙烷基或氧杂环丁烷基）、羧酸基（-COOH）、羧酸酯基（-COORa）、烷氧基（-ORa）、或可具有取代基的苯基，Ra表示可具有取代基的烷基。Ra中的可具有取代基的烷基与以上述取代基R1、R2、R4及R7表示的基团意思相同。
根据上述Q1，作为-（CH2）n-Q1所示的基团的具体例子，可列举出：
<当Q1为乙烯基、丙烯基时>
烯丙基、2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、5-己烯基、6-庚烯基、7-辛烯基、2-甲基-2-丙烯基（甲代烯丙基）、3-甲基-3-丁烯基、4-甲基-4-戊烯基、5-甲基-5-己烯基、6-甲基-6-庚烯基、7-甲基-7-辛烯基等链烯基；
<当Q1为乙炔基时>
丙炔基、3-丁炔基、4-戊炔基、5-己炔基、6-庚炔基、7-辛炔基等炔基；
<当Q1为羟基（-OH）时>
羟基甲基、2-羟基乙基、3-羟基丙基、4-羟基丁基、5-羟基戊基、6-羟基己基等羟基烷基；
<当Q1为硝基时>
硝基甲基、2-硝基乙基、3-硝基丙基、4-硝基丁基、5-硝基戊基、6-硝基己基等硝基烷基；
<当Q1为氰基时>
氰基甲基、2-氰基乙基、3-氰基丙基、4-氰基丁基、5-氰基戊基、6-氰基己基等氰基烷基；
<当Q1为环状醚基时>
缩水甘油基、2-环氧乙烷基乙基、3-环氧乙烷基丙基、4-环氧乙烷基丁基、5-环氧乙烷基戊基、6-环氧乙烷基己基等环氧乙烷基烷基、（2-氧杂环丁烷基）甲基、（3-氧杂环丁烷基）甲基、（3-甲基氧杂环丁烷-3-基）甲基、（3-乙基氧杂环丁烷-3-基）甲基、2-（2-氧杂环丁烷基）乙基、2-（3-氧杂环丁烷基）乙基、2-（3-甲基氧杂环丁烷-3-基）乙基、2-（3-乙基氧杂环丁烷-3-基）乙基、3-（2-氧杂环丁烷基）丙基、3-（3-氧杂环丁烷基）丙基、3-（3-甲基氧杂环丁烷基）丙基、3-（3-乙基氧杂环丁烷基）丙基、4-（2-氧杂环丁烷基）丁基、4-（3-氧杂环丁烷基）丁基、4-（3-甲基氧杂环丁烷基）丁基、4-（3-乙基氧杂环丁烷基）丁基、5-（2-氧杂环丁烷基）戊基、5-（3-氧杂环丁烷基）戊基、5-（3-甲基氧杂环丁烷基）戊基、5-（3-乙基氧杂环丁烷基）戊基、6-（2-氧杂环丁烷基）己基、6-（3-氧杂环丁烷基）己基、6-（3-甲基氧杂环丁烷基）己基、6-（3-乙基氧杂环丁烷基）己基等氧杂环丁烷基烷基；
<当Q1为羧酸基（-COOH）时>
羟基羰基甲基、2-（羟基羰基）乙基、3-（羟基羰基）丙基、4-（羟基羰基）丁基、5-（羟基羰基）戊基、6-（羟基羰基）己基等（羟基羰基）烷基；
<当Q1为羧酸酯基（-COORa）时>
甲氧基羰基甲基、2-（甲氧基羰基）乙基、3-（甲氧基羰基）丙基、4-（甲氧基羰基）丁基、5-（甲氧基羰基）戊基、6-（甲氧基羰基）己基、乙氧基羰基甲基、2-（乙氧基羰基）乙基、3-（乙氧基羰基）丙基、4-（乙氧基羰基）丁基、5-（乙氧基羰基）戊基、6-（乙氧基羰基）己基、丙基氧羰基甲基、2-（丙基氧羰基）乙基、3-（丙基氧羰基）丙基、4-（丙基氧羰基）丁基、5-（丙基氧羰基）戊基、6-（丙基氧羰基）己基、异丙基氧羰基甲基、3-（异丙基氧羰基）丙基、4-（异丙基氧羰基）丁基、5-（异丙基氧羰基）戊基、6-（异丙基氧羰基）己基、丁氧基羰基甲基、2-（丁氧基羰基）乙基、3-（丁氧基羰基）丙基、4-（丁氧基羰基）丁基、5-（丁氧基羰基）戊基、6-（丁氧基羰基）己基、叔丁氧基羰基甲基、2-（叔丁氧基羰基）乙基、3-（叔丁氧基羰基）丙基、4-（叔丁氧基羰基）丁基、5-（叔丁氧基羰基）戊基、6-（叔丁氧基羰基）己基等（烷氧基羰基）烷基；
<当Q1为烷氧基时>
甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙基氧甲基、异丙基氧甲基、环丙基氧甲基、丁氧基甲基、戊基氧甲基、环戊基氧甲基、己基氧甲基、环己基氧甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙基氧乙基、2-异丙基氧乙基、2-环丙基氧乙基、2-丁氧基乙基、2-戊基氧乙基、2-环戊基氧乙基、2-己基氧乙基、2-环己基氧乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-丙基氧丙基、3-异丙基氧丙基、3-环丙基氧丙基、3-丁氧基丙基、3-戊基氧丙基、3-环戊基氧丙基、3-己基氧丙基、3-环己基氧丙基、3-丁氧基丙基、4-甲氧基丁基、4-乙氧基丁基、4-丙基氧丁基、4-异丙基氧丁基、4-环丙基氧丁基、4-丁氧基丁基、4-戊基氧丁基、4-环戊基氧丁基、4-己基氧丁基、4-环己基氧丁基、5-甲氧基戊基、5-乙氧基戊基、5-丙基氧戊基、5-异丙基氧戊基、5-环丙基氧戊基、5-丁氧基戊基、5-戊基氧戊基、5-环戊基氧戊基、5-己基氧戊基、5-环己基氧戊基、6-甲氧基己基、6-乙氧基己基、6-丙基氧己基、6-异丙基氧己基、6-环丙基氧己基、6-丁氧基己基、6-戊基氧己基、6-环戊基氧己基、6-己基氧己基、6-环己基氧己基等烷氧基烷基；
<当Q1为可具有取代基的苯基时>
苄基、2-苯基乙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、5-苯基戊基、6-苯基己基、甲氧基苄基、二甲氧基苄基、硝基苄基、二硝基苄基等芳烷基（取代位置没有特别限定）等芳基烷基。
（R6所示的取代基）
通式（A）中，R6表示氢原子、碱金属原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的链烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的芳基、或-（CH2）m-Q2所示的基团。这里，Q2表示乙烯基、丙烯基、乙炔基、羟基（-OH）、硝基、氰基、环状醚基（环氧乙烷基或氧杂环丁烷基）、羧酸基（-COOH）、羧酸酯基（-COORb）、或烷氧基（-ORb）、可具有取代基的苯基，Rb表示可具有取代基的烷基。m表示亚甲基（-CH2-）的数目，为1～6的整数，优选为1～4，更优选为1或2。
即，R6与上述R3意思相同，因此，Q2也与R3中的Q1意思相同，进而Rb与Ra意思相同。此外，R6的具体例子也可列举出与R3意思相同的基团。
上述R3及R6所示的取代基中，优选氢原子、缩水甘油基、（3-氧杂环丁烷基）甲基、（3-甲基氧杂环丁烷-3-基）甲基、烯丙基、碱金属原子、羟基乙基，进一步优选氢原子、缩水甘油基、（3-氧杂环丁烷基）甲基、（3-甲基氧杂环丁烷-3-基）甲基、烯丙基、羟基乙基，特别优选氢原子、缩水甘油基、烯丙基、羟基乙基。进而，取代基R6和R3彼此可以相同，也可以不同。
（R5所示的取代基）
通式（A）中，R5表示氢原子、或可具有卤素原子、硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基氧基的取代基的碳原子数为1～6的烷基、或可具有硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷基氧基的取代基的碳原子数为6～12的芳基。
这里，可具有取代基的碳原子数为1～6的烷基表示直链状或碳原子数为3～6的分支链状或环状的脂肪族烃基，包括位置异构体。进而，碳原子数为1～6的烷基的1个以上的氢原子也可以被卤素原子、硝基、氰基、或碳原子数为1～6的烷基氧基取代。此外，可具有取代基的碳原子数为6～12的芳基为芳香族烃基，进而，碳原子数为6～12的芳基的1个以上的氢原子也可以被硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基、或碳原子数为1～6的烷基氧基取代。
作为R5，具体而言，表示关于上述通式（A）的上述的R1、R2、R4及R7中的“可具有取代基的烷基”或“可具有取代基的芳基”意思相同的基团，但优选氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基，更优选氢原子、甲基。
（通式（A）所示的有机磷化合物的碳原子数）
另外，上述通式（A）所示的有机磷化合物的碳原子数为25～100。
关于本发明的上述通式（A）所示的有机磷化合物，可以根据各种取代基的组合，使用各种碳原子数的化合物作为上述各种阻燃剂或阻燃性树脂的构成成分等，但根据后述的本发明的制造方法，可以适宜地得到上述通式（A）所示的有机磷化合物的碳原子数为25～100的物质。
[通式（A）所示的有机磷化合物的制造方法]
本发明的上述通式（A）所示的有机磷化合物可以通过包括下述工序1及2的反应式〔I〕所示的方法来制造。另外，具体而言，可以通过在进行下述工序1后进行下述工序2的方法1、以及同时进行下述工序1及2的方法2这2种方法来制造。根据本方法，可以以高收率、高纯度通过工业上适宜的方法得到本发明的上述通式（A）所示的有机磷化合物。另外，反应式〔I〕中，R1～R7、p、q、r及s与上述通式（A）的R1～R7、p、q、r及s意思相同，因此，优选的范围也相同。
[化学式6]
《方法1》
<工序1>
工序1是使上述通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物与上述通式（2）所示的具有烃氧基的芳基羰基化合物反应来制造上述通式（B）所示的含磷的芳基醇化合物的工序。
<通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物>
在工序1中，使用上述通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物作为合成原料。上述通式（1）中，R1、R2、p及q与关于上述通式（A）的上述的R1、R2、p及q意思相同，优选的范围也相同。
作为通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物的具体例子，可列举出二苯基氧化膦、双（4-氟苯基）氧化膦、双（4-氯苯基）氧化膦、双（4-硝基苯基）氧化膦、双（4-二甲基氨基苯基）氧化膦、双（4-氰基苯基）氧化膦、双（甲苯甲酰基）氧化膦、双（4-烯丙基苯基）氧化膦、双（4-甲氧基苯基）氧化膦、双（4-联苯基）氧化膦、双（4-苯氧基苯基）氧化膦等。
另外，通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物的碳原子数为12～46。
<通式（2）所示的具有烃氧基的芳基羰基化合物>
在工序1中，与上述通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物一起使用上述通式（2）所示的具有烃氧基的芳基羰基化合物作为合成原料。上述通式（2）中，R3～R5及r与关于上述通式（A）的上述的R3～R5及r意思相同，优选的范围也相同。
作为通式（2）所示的芳基羰基化合物的具体例子，可列举出4-羟基苯甲醛、4-羟基苯基甲基酮、4-羟基苯基乙基酮、4-羟基苯基丙基酮、4-羟基苯基异丙基酮、4-羟基苯基丁基酮等碳原子数为7～32的4-羟基苯基羰基化合物；
4-甲氧基苯甲醛、4-甲氧基苯基甲基酮、4-甲氧基苯基乙基酮、4-甲氧基苯基丙基酮、4-甲氧基苯基异丙基酮、4-甲氧基苯基丁基酮等碳原子数为8～32的4-烷氧基苯基羰基化合物；
4-（2-羟基乙氧基）苯甲醛、4-（2-羟基乙氧基）苯基甲基酮、4-（2-羟基乙氧基）苯基乙基酮、4-（2-羟基乙氧基）苯基丙基酮、4-（2-羟基乙氧基）苯基异丙基酮、4-（2-羟基乙氧基）苯基丁基酮等碳原子数为9～32的4-（2-羟基烷氧基）苯基羰基化合物；
4-乙烯基氧苯甲醛、4-乙烯基氧苯基甲基酮、4-乙烯基氧苯基乙基酮、4-乙烯基氧苯基丙基酮、4-乙烯基氧苯基异丙基酮、4-乙烯基氧苯基丁基酮、4-丙烯基氧苯甲醛、4-丙烯基氧苯基甲基酮、4-丙烯基氧苯基乙基酮、4-丙烯基氧苯基丙基酮、4-丙烯基氧苯基异丙基酮、4-丙烯基氧苯基丁基酮、4-丙烯基氧苯甲醛等碳原子数为9～32的4-（链烯基氧）苯基羰基化合物；
4-烯丙基氧苯甲醛、4-烯丙基氧苯基甲基酮、4-烯丙基氧苯基乙基酮、4-烯丙基氧苯基丙基酮、4-烯丙基氧苯基异丙基酮、4-烯丙基氧苯基丁基酮等碳原子数为10～32的4-（烯丙基氧）苯基羰基化合物；
4-乙炔基氧苯甲醛、4-乙炔基氧苯基甲基酮、4-乙炔基氧苯基乙基酮、4-乙炔基氧苯基丙基酮、4-乙炔基氧苯基异丙基酮、4-乙炔基氧苯基丁基酮、4-乙炔基氧苯甲醛、4-乙炔基氧苯基甲基酮、4-乙炔基氧苯基乙基酮、4-乙炔基氧苯基丙基酮、4-乙炔基氧苯基异丙基酮、4-乙炔基氧苯基丁基酮等碳原子数为9～32的4-（乙炔基氧）苯基羰基化合物；
3-羟基苯甲醛、3-羟基苯基甲基酮、3-羟基苯基乙基酮、3-羟基苯基丙基酮、3-羟基苯基异丙基酮、3-羟基苯基丁基酮等碳原子数为7～32的3-羟基苯基羰基化合物；
3-甲氧基苯甲醛、3-甲氧基苯基甲基酮、3-甲氧基苯基乙基酮、3-甲氧基苯基丙基酮、3-甲氧基苯基异丙基酮、3-甲氧基苯基丁基酮等碳原子数为8～32的3-烷氧基苯基羰基化合物；
3-（2-羟基乙氧基）苯甲醛、3-（2-羟基乙氧基）苯基甲基酮、3-（2-羟基乙氧基）苯基乙基酮、3-（2-羟基乙氧基）苯基丙基酮、3-（2-羟基乙氧基）苯基异丙基酮、3-（2-羟基乙氧基）苯基丁基酮等碳原子数为9～32的3-（2-羟基烷氧基）苯基羰基化合物；
3-乙烯基氧苯甲醛、3-乙烯基氧苯基甲基酮、3-乙烯基氧苯基乙基酮、3-乙烯基氧苯基丙基酮、3-乙烯基氧苯基异丙基酮、3-乙烯基氧苯基丁基酮、3-烯丙基氧苯甲醛、3-丙烯基氧苯甲醛、3-丙烯基氧苯基甲基酮、3-丙烯基氧苯基乙基酮、3-丙烯基氧苯基丙基酮、3-丙烯基氧苯基异丙基酮、4-丙烯基氧苯基丁基酮、3-丙烯基氧苯甲醛等碳原子数为9～32的3-（链烯基氧）苯基羰基化合物；
3-烯丙基氧苯甲醛、3-烯丙基氧苯基甲基酮、3-烯丙基氧苯基乙基酮、3-烯丙基氧苯基丙基酮等碳原子数为10～32的3-（烯丙基氧）苯基羰基化合物；
3-乙炔基氧苯甲醛、3-乙炔基氧苯基异丙基酮、3-乙炔基氧苯基丁基酮、3-乙炔基氧苯甲醛、3-乙炔基氧苯基甲基酮、3-乙炔基氧苯基乙基酮、3-乙炔基氧苯基丙基酮、3-乙炔基氧苯基异丙基酮、3-乙炔基氧苯基丁基酮等碳原子数为9～32的3-（乙炔基氧）苯基羰基化合物；
2-羟基苯甲醛、2-羟基苯基甲基酮、2-羟基苯基乙基酮、2-羟基苯基丙基酮、2-羟基苯基异丙基酮、2-羟基苯基丁基酮等碳原子数为7～32的2-羟基苯基羰基化合物；
2-甲氧基苯甲醛、2-甲氧基苯基甲基酮、2-甲氧基苯基乙基酮、2-甲氧基苯基丙基酮、2-甲氧基苯基异丙基酮、2-甲氧基苯基丁基酮等碳原子数为8～32的2-烷氧基苯基羰基化合物；
2-（2-羟基乙氧基）苯甲醛、2-（2-羟基乙氧基）苯基甲基酮、2-（2-羟基乙氧基）苯基乙基酮、2-（2-羟基乙氧基）苯基丙基酮、2-（2-羟基乙氧基）苯基异丙基酮、2-（2-羟基乙氧基）苯基丁基酮等碳原子数为9～32的2-（2-羟基烷氧基）苯基羰基化合物；
2-（乙烯基氧）苯甲醛、2-（乙烯基氧）苯基甲基酮、2-（乙烯基氧）苯基乙基酮、2-（乙烯基氧）苯基丙基酮、2-（乙烯基氧）苯基异丙基酮、2-（乙烯基氧）苯基丁基酮、2-（烯丙基氧）苯甲醛、2-（丙烯基氧）苯甲醛、2-（丙烯基氧）苯基甲基酮、2-（丙烯基氧）苯基乙基酮、2-（丙烯基氧）苯基丙基酮、2-（丙烯基氧）苯基异丙基酮、2-（丙烯基氧）苯基丁基酮、2-（丙烯基氧）苯甲醛等碳原子数为9～32的2-（链烯基氧）苯基羰基化合物；
2-（烯丙基氧）苯甲醛、2-（烯丙基氧）苯基甲基酮、2-（烯丙基氧）苯基乙基酮、2-烯丙基氧苯基丙基酮等碳原子数为10～32的2-（烯丙基氧）苯基羰基化合物；
2-（乙炔基氧）苯甲醛、2-（乙炔基氧）苯基异丙基酮、2-（乙炔基氧）苯基丁基酮、2-（乙炔基氧）苯甲醛、2-（乙炔基氧）苯基甲基酮、2-（乙炔基氧）苯基乙基酮、2-（乙炔基氧）苯基丙基酮、2-（乙炔基氧）苯基异丙基酮、2-（乙炔基氧）苯基丁基酮等碳原子数为9～32的2-（乙炔基氧）苯基羰基化合物。
另外，通式（2）所示的芳基羰基化合物的碳原子数为7～32。
工序1中的上述通式（2）所示的芳基羰基化合物的使用量没有特别限制，但考虑反应时的搅拌性、反应后的除去的效率性、制造成本等，相对于上述通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物1摩尔，优选为0.8～10摩尔，更优选为1～5摩尔，进一步优选为1～2.5摩尔、特别优选为1～1.25摩尔。
<有机溶剂>
工序1的反应可以在有机溶剂的非存在下或存在下的任一种条件下进行。
作为有机溶剂，只要是不阻碍反应则没有特别限定，例如可列举出选自由二乙醚、二异丙醚、叔丁基甲醚、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等醚类；正戊烷、正己烷、正庚烷、环己烷等脂肪族烃类；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、1,2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N′-二甲基咪唑烷酮等酰胺类；氯苯、1,2-二氯苯、1,3-二氯苯、1,4-二氯苯等卤代芳香族烃类；硝基苯等硝基化芳香族烃类；二甲基亚砜等亚砜类；环丁砜等砜类；乙腈、丙腈、苯甲腈等腈类；醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、丙酸乙酯等脂肪族羧酸酯类组成的组中的至少一种溶剂。
作为工序1中可以使用的有机溶剂，优选使用选自由醚类、芳香族烃类、卤代脂肪族烃类、腈类或脂肪族羧酸酯类组成的组中的至少一种溶剂，更优选使用选自由四氢呋喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷、甲苯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷组成的组中的至少一种溶剂。
有机溶剂的使用量根据反应液的均匀性或搅拌性等适当决定，相对于上述通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物1g，优选为0.1～1000mL，更优选为0.5～750mL，进一步优选为1～500mL，特别优选为1～100mL。
<反应条件；反应温度、反应压力等>
工序1的反应通过将原料化合物混合并进行搅拌等来进行。反应温度没有特别限定，但优选为0～150℃，更优选为10～130℃。反应压力没有特别限定，反应环境可以是开放体系环境下，或者也可以是氩气、氮气等不活性气体气氛下或气流下。
<通式（B）所示的含磷的芳基醇化合物>
通过工序1，可以制造上述通式（B）所示的含磷的芳基醇化合物。上述通式（B）中，R1～R5、p、q及r与上述通式（1）及（2）中的R1～R5、p、q及r意思相同。
[化学式7]
在工序1的反应结束后，所得到的反应液可以通过中和、分液、利用水等的洗涤、蒸馏、重结晶或柱色谱法等方法，对上述通式（B）所示的含磷的芳基醇化合物进行离析·纯化，但也可以不进行这些离析·纯化操作，紧接着用于工序2。
另外，上述通式（B）所示的含磷的芳基醇化合物不仅可以作为上述通式（A）所示的具有烃氧基的有机磷化合物的制造原料使用，而且作为例如选自由阻燃性酚醛树脂、阻燃性环氧树脂、阻燃性聚酯、阻燃性聚酰胺、阻燃性聚醚、阻燃性聚碳酸酯、阻燃性聚碳酸酯二醇、阻燃性聚氨酯、阻燃性聚苯并噁嗪、阻燃性聚烯烃树脂组成的组中的至少1种阻燃性树脂、优选选自由阻燃性酚醛树脂、阻燃性环氧树脂、阻燃性聚酯、阻燃性聚酰胺、阻燃性聚醚、阻燃性聚碳酸酯、阻燃性聚碳酸酯二醇及阻燃性聚氨酯组成的组中的至少1种阻燃性树脂的制造原料（单体）是有用的。此外，也可以作为以上述通式（B）所示的具有烃氧基的有机磷化合物作为阻燃成分的阻燃剂、或选自由电绝缘油、热介质油、剥离油、橡胶加工油、凿岩机油组成的组中的至少1种工业用润滑油的添加剂、肥料的添加物等使用。
<工序2>
工序2是在酸催化剂的存在下，使上述通式（B）所示的含磷的芳基醇化合物与上述通式（3）所示的具有烃氧基的芳基化合物反应来制造上述通式（A）所示的具有烃氧基的有机磷化合物的工序。
<通式（B）所示的含磷的芳基醇化合物>
在工序2中，使用上述通式（B）所示的含磷的芳基醇化合物作为原料。该化合物可以通过上述反应式〔I〕的工序1得到，可以直接使用上述工序1结束后的反应液，也可以进一步将其离析·纯化，哪一个均可。
<通式（3）所示的具有烃氧基的芳基化合物>
在工序2中，与上述通式（B）所示的含磷的芳基醇化合物一起使用上述通式（3）所示的具有烃氧基的芳基化合物。上述通式（3）中，R6、R7及s与关于上述通式（A）的上述的R6、R7及s意思相同，优选的范围也相同。但是，R7相对于烃氧基（-OR6）仅键合在邻（o-）或间（m-）位。
作为上述通式（3）所示的芳基化合物的具体例子，可列举出苯酚、儿茶酚、间苯二酚、茴香醚、愈创木酚、（邻或间）甲酚、（邻或间）乙基苯酚、（邻或间）正丙基苯酚、（邻或间）异丙基苯酚、（邻或间）正丁基苯酚、（邻或间）二甲基苯酚、（邻或间）二乙基苯酚、（邻或间）溴苯酚、（邻或间）碘苯酚、2,3-二溴苯酚、2,5-二溴苯酚、3,5-二溴苯酚、2,3-二碘苯酚、2,5-二碘苯酚、3,5-二碘苯酚、3-甲氧基儿茶酚、4-甲氧基儿茶酚、2-甲氧基间苯二酚、4-甲氧基间苯二酚、（邻或间）氰基苯酚、（邻或间）硝基苯酚、（邻或间）二甲基氨基苯酚等。
另外，通式（3）所示的具有烃氧基的芳基化合物的碳原子数为6～32。
工序2中的上述通式（3）所示的芳基化合物的使用量没有特别限制，从反应时的搅拌性、反应后的除去的效率性、制造成本等观点出发，相对于上述通式（B）所示的含磷的芳基醇化合物1摩尔，优选使用0.1～100摩尔，更优选使用0.8～50摩尔，进一步优选使用1.0～10摩尔，特别优选使用1～5摩尔。
另外，当将上述工序1结束后的反应液直接用于工序2时，上述通式（3）所示的芳基化合物的使用量相对于上述通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物1摩尔，优选使用0.1～100摩尔，更优选使用0.8～50摩尔，进一步优选使用1.0～10摩尔，特别优选使用1～5摩尔。
<酸催化剂>
作为工序2中使用的酸催化剂，例如可列举出苯磺酸、对甲苯磺酸、樟脑磺酸、甲磺酸等有机磺酸；醋酸、草酸等有机羧酸；三氟醋酸、三氯醋酸等具有被卤素原子取代的烷基的羧酸；盐酸、硫酸、硝酸等无机酸；三氟化硼、三氯化硼、氯化铝、氯化锌、溴化锌、氯化铁（III）、溴化铁（III）、四氯化钛、氯化锡、三氟甲磺酸锡、三氟甲磺酸钪、三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸钐、三氟甲磺酸铋等路易斯酸性化合物。另外，这些酸催化剂可以单独使用或将2种以上混合使用。
作为上述酸催化剂，优选使用上述的无机酸、有机磺酸、有机羧酸、具有被卤素原子取代的烷基的羧酸、路易斯酸性化合物，更优选使用盐酸、硫酸、有机磺酸、具有被卤素原子取代的烷基的羧酸、路易斯酸性化合物，更优选使用盐酸、硫酸、有机磺酸、具有被卤素原子取代的烷基的羧酸，特别优选使用硫酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、樟脑磺酸、甲磺酸、三氟醋酸、三氯醋酸。另外，这些酸催化剂可以单独使用或将2种以上混合使用。
工序2中的酸催化剂的使用量没有特别限制，从反应时的搅拌性或反应后的离析·纯化操作的效率性的观点出发，相对于式（B）所示的含磷的芳基醇化合物1摩尔，优选使用0.001～0.98摩尔、更优选0.003～0.50摩尔、进一步优选0.005～0.25摩尔的量。
<有机溶剂>
工序2的反应可以在有机溶剂的非存在下或存在下的任一种条件下进行。另外，工序2中可以使用的有机溶剂的种类及其使用量与上述工序1相同。
<反应条件；反应温度、反应压力等>
工序2的反应通过将原料化合物混合并进行搅拌等来进行。反应温度没有特别限定，优选为0～200℃，更优选为25～150℃，进一步优选为40～130℃，特别优选为50～130℃。对于反应压力也没有特别限定，反应气氛（反应环境）可以是开放体系，或者也可以是氩气、氮气等不活性气体气氛下或气流下。
<通式（A）所示的具有烃氧基的有机磷化合物的取得方法>
通过工序2，在反应结束后，所得到的反应液中含有作为目标物的上述通式（A）所示的具有烃氧基的有机磷化合物。上述通式（A）所示的有机磷化合物从所得到的反应液中的取得例如也可以通过中和、分液、利用水等的洗涤、蒸馏、重结晶或柱色谱法等离析·纯化方法来进行。另外，有时也通过向所得到的反应液中另外添加析出溶剂，从而可以作为固体取得，所以作为工业上的制造法是有用的。
<析出溶剂>
作为上述使用的析出溶剂，只要是不与作为目标物的上述通式（A）所示的有机磷化合物反应则没有特别限定，例如可列举出正戊烷、正己烷、正庚烷、环己烷等脂肪族烃类；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇等醇类；二乙醚、二异丙醚、叔丁基甲醚、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷等醚类；氯苯、1,2-二氯苯、1,3-二氯苯、1,4-二氯苯等卤代芳香族烃类；二氯甲烷、1,2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃类；乙腈、丙腈、苯甲腈等腈类；醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、丙酸乙酯等脂肪族羧酸酯类或水。另外，这些析出溶剂可以单独使用或将2种以上混合使用。
作为本发明的工序2中的析出溶剂，优选使用上述的脂肪族烃类、芳香族烃类、醚类、腈类、脂肪族羧酸酯类、水，更优选使用选自由正戊烷、正己烷、正庚烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、二乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、乙腈、醋酸乙酯、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇及水组成的组中的一种以上的溶剂，特别优选使用选自由正己烷、正庚烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、乙腈、醋酸乙酯、甲醇、乙醇及水组成的组中的一种以上的溶剂。
析出溶剂的使用量根据反应液的均匀性或搅拌性等适当决定，但相对于上述通式（A）所示的有机磷化合物1g，优选为0.1～500mL，更优选为0.5～300mL，进一步优选为1～150mL，特别优选为1～100mL。
《方法2》
方法2是同时进行上述工序1及2的方法，即，是在酸催化剂的存在下，使上述通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物、上述通式（2）所示的芳基羰基化合物及上述通式（3）所示的芳基化合物发生反应的方法。
在方法2中，所使用的通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物及上述通式（2）所示的芳基羰基化合物的种类及使用量与上述方法1的工序1中记载的相同。
此外，在方法2中，所使用的上述通式（3）所示的芳基化合物的种类与上述方法1的工序2中记载的相同。
此外，关于上述通式（3）所示的芳基化合物的使用量，没有特别限制，例如从反应时的搅拌性、反应后的除去的效率性、制造成本等观点出发，相对于上述通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物1摩尔，优选使用0.1～100摩尔，进一步优选使用0.8～50摩尔，更优选使用1.0～10摩尔，特别优选使用1～5摩尔。另外，通式（3）所示的芳基化合物在本发明的反应结束后可以容易地回收。因此，本发明中，也可以将通式（3）所示的芳基化合物回收进行再利用。
方法2中，所使用的酸催化剂的种类与上述方法1的工序2中记载的相同。
此外，酸催化剂的使用量没有特别限制，例如从反应时的搅拌性或反应后的离析·纯化操作的效率性的观点出发，相对于通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物1摩尔，优选使用0.001～0.98摩尔，更优选使用0.003～0.50摩尔，进一步优选使用0.005～0.25摩尔。
方法2中，通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物、上述通式（2）所示的芳基羰基化合物、上述通式（3）所示的芳基化合物、及酸催化剂的混合顺序没有特别限制，但优选在添加上述通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物、上述通式（2）所示的芳基羰基化合物、及上述通式（3）所示的芳基化合物后，添加酸催化剂。
方法2中，反应条件、反应结束后的后处理等操作与上述方法1的工序2中记载的相同。
（通式（A）所示的有机磷化合物的用途）
本发明的上述通式（A）所示的有机磷化合物作为例如选自由阻燃性酚醛树脂、阻燃性环氧树脂、阻燃性聚酯、阻燃性聚酰胺、阻燃性聚醚、阻燃性聚碳酸酯、阻燃性聚碳酸酯二醇、阻燃性聚氨酯、阻燃性聚苯并噁嗪、阻燃性聚烯烃树脂组成的组中的至少1种阻燃性树脂、优选选自由阻燃性酚醛树脂、阻燃性环氧树脂、阻燃性聚酯、阻燃性聚酰胺、阻燃性聚醚、阻燃性聚碳酸酯、阻燃性聚碳酸酯二醇及阻燃性聚氨酯组成的组中的至少1种阻燃性树脂的制造原料（单体）是有用的。
此外，可以作为以上述通式（A）所示的具有烃氧基的有机磷化合物作为阻燃成分的阻燃剂、或选自由电绝缘油、热介质油、剥离油、橡胶加工油、凿岩机油组成的组中的至少1种工业用润滑油的添加剂、肥料的添加物等使用。
（通式（A-1）所示的有机磷化合物）
本发明的上述通式（A）所示的有机磷化合物中，作为代表性且优选的化合物，可列举出R3及R6分别为氢原子的下述通式（A-1）所示的有机磷化合物。另外，式（A-1）中，R1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及s与关于上述通式（A）的上述的R1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及s意思相同，优选的范围也相同。另外，通式（A-1）所示的二芳基氧化膦化合物的碳原子数为25～100。
[化学式8]
通过使上述通式（A-1）所示的有机磷化合物与二羧酸（或其酯）化合物或碳酸酯化合物反应，可以提供阻燃性聚酯或阻燃性聚碳酸酯等。
（通式（A-N）所示的有机磷化合物）
此外，上述通式（A）中的R3及R6分别为-（CH2）n-Q1所示的基团及-（CH2）m-Q2所示的基团的下述通式（A-N）所示的有机磷化合物也与上述通式（A-1）所示的有机磷化合物同样地有用，例如，可以提供阻燃性聚酯、阻燃性聚酰胺、阻燃性聚醚、阻燃性聚碳酸酯、阻燃性聚碳酸酯二醇等各种阻燃性树脂材料。
[化学式9]
通式（A-N）中，R1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及s与上述通式（A-1）中的R1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及s意思相同，优选的范围也相同。N表示化合物编号，为2以上的整数。
上述通式（A-N）所示的具有烃氧基的有机磷化合物例如可以如下述反应式〔II〕所示的那样使通式（A-1）所示的有机磷化合物与通式（4）所示的烷基化合物按照Williamson的醚合成法（例如参照J.Org.Chem.，676283（2003））来制造。
[化学式10]
式中，R1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及s与关于上述通式（A）的上述的R1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及s意思相同，优选的范围也相同。另外，通式（A-1）所示的有机磷化合物的碳原子数为25～100。
[化学式11]
通式（4）中，Q与上述Q1或Q2意思相同，表示乙烯基、丙烯基、羟基（-OH）、硝基、氰基、环状醚基、羧酸基（-COOH）、羧酸酯基（-COORc）、或烷氧基（-ORc）、乙炔基、可具有取代基的苯基，Rc表示与上述Ra或Rb意思相同的可具有取代基的烷基，l与上述n或m意思相同且为1～6的整数。
X表示例如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、苯磺酰氧基、或甲苯磺酰氧基等脱离性基团。
[化学式12]
因此，上述通式（A-1）所示的有机磷化合物通过进行例如反应式〔II〕那样的加成反应，可以制造在烃氧基（通式（A）中的-OR3及-OR6）上导入了各种取代基的新型化合物。
作为其具体例子，通过使上述通式（A-1）所示的有机磷化合物与例如烯丙基溴、羟乙基氯、1-溴-2-硝基乙烷、4-溴丁腈、表氯醇、3-乙基-3-氯甲基氧杂环丁烷、或3-溴丙酸甲酯等反应，可以制造R3及R6被取代的下述通式（A-N1）～（A-N7）所示的具有导入了取代基的烃氧基的有机磷化合物。
这里，通式（A-N1）～（A-N7）中，R1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及s与上述通式（A）中的R1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及s意思相同，优选的范围也相同。此外，通式（A-N7）中的Rc与上述通式（4）的Q中的Rc意思相同。
若使用如上所述得到的该化合物作为单体成分，例如，可以提供阻燃性环氧树脂或阻燃性聚酯、阻燃性聚碳酸酯或阻燃性聚碳酸酯二醇。
[化学式13]
进而，上述通式（A）中的R3及R6分别为碱金属原子的下述通式（A-M）所示的有机磷化合物可以作为例如选自由阻燃性酚醛树脂、阻燃性环氧树脂、阻燃性聚酯、阻燃性聚酰胺、阻燃性聚醚、阻燃性聚碳酸酯、阻燃性聚碳酸酯二醇、阻燃性聚氨酯、阻燃性聚苯并噁嗪、阻燃性聚烯烃树脂组成的组中的至少1种阻燃性树脂中使用的阻燃剂；选自由脱锈洗涤剂、防锈剂、表面处理剂、涂装剥离剂、脱脂洗涤剂组成的组中的至少1种工业用处理剂的添加剂、肥料的添加物等使用。
这里，通式（A-M）中，R1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及s与上述通式（A）中的R1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及s意思相同，优选的范围也相同。此外，通式（A-M）中的M表示碱金属原子。
[化学式14]
实施例
以下，通过实施例对本发明更详细地进行说明，但本发明并不限定于这些实施例。
实施例1
<通式（B）所示的有机磷化合物（R3=H，R5=H；（二苯基磷酰基）（4-羟基苯基）甲醇）的制造（方法1的工序1）>
在具备温度计、温度调整装置、滴下装置及搅拌装置的玻璃制反应容器中加入四氢呋喃3mL，向其中添加二苯基氧化膦0.50g（2.5毫摩尔）使其溶解。接着，向其中添加4-羟基苯甲醛0.30g（2.5毫摩尔），在50℃下进行2小时搅拌。反应结束后冷却至室温，向所得到的反应液中添加醋酸乙酯5mL，结果生成析出物。将生成的析出物滤出，进一步用醋酸乙酯10mL进行洗涤。将所得到的析出物干燥，得到作为白色粉末的目标物即（二苯基磷酰基）（4-羟基苯基）甲醇0.68g（取得收率：85.0%）。
所得到的（二苯基磷酰基）（4-羟基苯基）甲醇的分析值如下。
1H-NMR波谱〔300MHz，d6-DMSO，δ（ppm）〕：5.47（1H，t）、6.26（1H，dd）、6.54-6.59（2H，brs）、7.00-7.06（2H，brs）、7.42-7.58（6H，brs）、7.74-7.85（4H，brs）、9.28（1H，s）
实施例2
<通式（A）所示的有机磷化合物（R3=R6=H，R5=H；双（4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦）的制造（方法1的工序2）>
在具备温度计、温度调整装置、滴下装置及搅拌装置的玻璃制反应容器中加入实施例1中制造的（二苯基磷酰基）（4-羟基苯基）甲醇0.65g（0.0020摩尔），接着，向其中添加苯酚1.35g（0.014摩尔）和对甲苯磺酸0.02g（0.0001摩尔）并进行混合，在120℃下搅拌7小时使其反应。反应结束后，向所得到的反应液中添加乙醇10mL，将其滴下到热水20mL中，结果生成析出物。将生成的析出物滤出，进一步用热水20mL进行洗涤。将所得到的析出物干燥，得到作为白色粉末的目标物即双（4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦0.53g（取得收率：66.3%）。
所得到的双（4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦的分析值如下。
MS波谱〔CI-MS〕：401[M+1]
1H-NMR波谱〔300MHz，d6-DMSO，δ（ppm）〕：5.28（1H，d）、6.53（4H，d）、7.32-7.43（10H，brs）、7.75-7.82（4H，brs）、9.16（2H，s）
熔点：301℃
实施例3
<通式（A）所示的有机磷化合物（R3=R6=H，R5=H；双（4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦）的制造（方法2）>
在具备温度计、温度调整装置、滴下装置及搅拌装置的玻璃制反应容器中加入甲苯75mL和二苯基氧化膦10.1g（0.05摩尔），接着，向其中依次添加4-羟基苯甲醛6.1g（0.05摩尔）和苯酚5.17g（0.055摩尔），在65℃下进行1小时搅拌。然后，向其中添加对甲苯磺酸0.2g（0.001摩尔），进一步升温至110℃，搅拌8小时进行反应。反应结束后，将所得到的反应悬浮液冷却至室温，将析出物滤出，进一步用甲苯30mL进行洗涤。将所得到的固形物悬浮到乙腈100mL中在80℃下搅拌1小时，然后冷却至室温，将析出物滤出，用冷乙腈进行洗涤。将所得到的固形物干燥，得到作为白色粉末的目标物即双（4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦16.9g（取得收率：84.3%）。
所得到的双（4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦的分析值如下。
MS波谱〔CI-MS〕：401[M+1]
1H-NMR波谱〔300MHz，d6-DMSO，δ（ppm）〕：5.28（1H，d）、6.53（4H，d）、7.32-7.43（10H，brs）、7.75-7.82（4H，brs）、9.16（2H，s）
熔点：301℃
实施例4
<通式（A）所示的有机磷化合物（R3=R6=H，R5=H；（（2-羟基苯基）（4-羟基苯基）甲基）二苯基氧化膦）的制造（方法2）>
在具备温度计、温度调整装置、滴下装置及搅拌装置的玻璃制反应容器中加入二苯基氧化膦2.02g（0.01摩尔），接着，向其中依次添加2-羟基苯甲醛1.22g（0.01摩尔）和苯酚5.70g（0.05摩尔），在65℃下进行1.5小时搅拌。接着，向其中添加对甲苯磺酸0.02g（0.0001摩尔），进一步升温至110℃，搅拌3小时进行反应。反应结束后，将所得到的反应液滴下到甲苯20mL中，结果生成析出物。将生成的析出物滤出，进一步用甲苯20mL进行洗涤。将所得到的析出物干燥，得到作为白色粉末的目标物即（（2-羟基苯基）（4-羟基苯基）甲基）二苯基氧化膦3.21g（取得收率：80.3%）。
所得到的（（2-羟基苯基）（4-羟基苯基）甲基）二苯基氧化膦的分析值如下。
MS波谱〔CI-MS〕：401[M+1]
1H-NMR波谱〔300MHz，d6-DMSO，δ（ppm）〕：5.49（1H，d）、6.52（2H，d）、6.65-6.69（2H，brs）、6.89-6.94（2H，brs）、7.22-7.26（2H，brs）、7.34-7.46（6H，brs）、7.64-7.79（4H，brs）、7.91-7.94（1H，brs）、9.20（1H，s）、9.77（1H，s）
实施例5
<通式（B）所示的有机磷化合物（R3=H，R5=CH3；1-（二苯基磷酰基）-1-（4-羟基苯基）乙醇）的制造>
在具备温度计、温度调整装置、滴下装置及搅拌装置的玻璃制反应容器中加入四氢呋喃3mL，向其中添加二苯基氧化膦2.02g（0.010摩尔）使其溶解。接着，向其中添加（4-羟基苯基）甲基酮1.36g（0.010摩尔），在50℃下进行2小时搅拌。反应结束后冷却至室温，向所得到的反应液中添加醋酸乙酯5mL，结果生成析出物。将生成的析出物滤出，进一步用醋酸乙酯10mL进行洗涤。将所得到的析出物干燥，得到作为白色粉末的目标物即1-（二苯基磷酰基）-1-（4-羟基苯基）乙醇1.28g（取得收率：37.9%）。
所得到的1-（二苯基磷酰基）-1-（4-羟基苯基）乙醇的分析值如下。
1H-NMR波谱〔300MHz，d6-DMSO，δ（ppm）〕：1.59（3H，d）、6.20（1H，d）、6.56（2H，d）、7.16-7.22（2H，brs）、7.30-7.61（6H，brs）、7.66-7.74（2H，brs）、8.01-8.09（2H，brs）、9.22（1H，s）
实施例6
<通式（A）所示的有机磷化合物（R3=R6=H，R5=CH3；（1,1-双（4-羟基苯基）乙基）二苯基氧化膦）的制造（方法2）>
在具备温度计、温度调整装置、滴下装置及搅拌装置的玻璃制反应容器中加入二苯基氧化膦2.02g（0.010摩尔），接着，向其中依次添加（4-羟基苯基）甲基酮1.36g（0.010摩尔）和苯酚4.70g（0.05摩尔），在65℃下进行1.5小时搅拌。接着，向其中添加对甲苯磺酸0.04g（0.0002摩尔），进一步升温至110℃，搅拌7小时进行反应。反应结束后，将所得到的反应液边搅拌边滴下到醋酸乙酯中，生成析出物。将生成的析出物滤出，进一步用醋酸乙酯10mL进行洗涤。将所得到的析出物干燥，得到作为白色粉末的目标物即（1,1-双（4-羟基苯基）乙基）二苯基氧化膦0.66g（取得收率：15.9%）。
所得到的（1,1-双（4-羟基苯基）乙基）二苯基氧化膦的分析值如下。
MS波谱〔CI-MS〕：415[M+1]
1H-NMR波谱〔300MHz，d6-DMSO，δ（ppm）〕：1.81（3H，d）、6.60-6.68（4H，brs）、7.11-7.16（4H，brs）、7.34-7.68（10H，brs）、9.16（2H，s）
实施例7
<通式（B）所示的有机磷化合物（R3=CH3，R5=H；（二苯基磷酰基）（4-甲氧基苯基）甲醇）的制造（方法1的工序1）>
在具备温度计、温度调整装置、滴下装置及搅拌装置的玻璃制反应容器中加入四氢呋喃3mL，向其中添加二苯基氧化膦0.50g（2.5毫摩尔）使其溶解。接着，向其中添加4-甲氧基苯甲醛0.34g（2.5毫摩尔），在50℃下进行2小时搅拌。反应结束后，冷却至室温，向所得到的反应液中添加醋酸乙酯5mL，结果生成析出物。将生成的析出物滤出，进一步用醋酸乙酯10mL进行洗涤。将所得到的析出物干燥，得到作为白色粉末的目标物即（二苯基磷酰基）（4-甲氧基苯基）甲醇0.65g（取得收率：77.7%）。
所得到的（二苯基磷酰基）（4-甲氧基苯基）甲醇的分析值如下。
1H-NMR波谱〔300MHz，d6-DMSO，δ（ppm）〕：3.68（3H，s）、5.55（1H，d）、6.36（1H，brs）、6.76（2H，d）、7.13-7.19（2H，brs）、7.42-7.59（6H，brs）、7.75-7.86（4H，brs）
实施例8
<通式（A）所示的有机磷化合物（R3=R6=CH3，R5=H；双（4-甲氧基苯基）甲基二苯基氧化膦）的制造（方法1的工序2）>
在具备温度计、温度调整装置、滴下装置及搅拌装置的玻璃制反应容器中加入实施例7中制造的（二苯基磷酰基）（4-甲氧基苯基）甲醇0.60g（0.0018摩尔），接着，向其中添加茴香醚0.97g（0.0090摩尔）和对甲苯磺酸0.02g（0.0001摩尔）并进行混合，在120℃下搅拌7小时使其反应。反应结束后，向所得到的反应液中添加环己烷10mL，结果生成析出物。将生成的析出物滤出，进一步用环己烷10mL进行洗涤。将所得到的析出物溶解到醋酸乙酯4g与甲苯4g的混合溶剂中。通过硅胶柱色谱法（展开溶剂（Vol/Vol）：醋酸乙酯/甲苯=1/1），得到作为白色粉末的目标物即双（4-甲氧基苯基）甲基二苯基氧化膦0.48g（取得收率：63.2%）。
所得到的双（4-甲氧基苯基）甲基二苯基氧化膦的分析值如下。
MS波谱〔CI-MS〕：429[M+1]
1H-NMR波谱〔300MHz，d6-DMSO，δ（ppm）〕：3.62（6H，s）、5.47（1H，d）、6.70-6.76（4H，brs）、7.34-7.52（10H，brs）、7.78-7.87（4H，brs）
实施例9
<通式（A）所示的有机磷化合物（R3=R6=CH3，R5=H；双（4-甲氧基苯基）甲基二苯基氧化膦）的制造（方法2）>
在具备温度计、温度调整装置、滴下装置及搅拌装置的玻璃制反应容器中加入二苯基氧化膦1.01g（0.005摩尔），接着，向其中依次添加4-甲氧基苯甲醛0.68g（0.005摩尔）和茴香醚2.7g（0.025摩尔），在65℃下进行1.5小时搅拌。接着，向其中添加对甲苯磺酸0.04g（0.0002摩尔），进一步升温至110℃，搅拌5小时进行反应。反应结束后，向所得到的反应液中添加环己烷10mL，结果生成析出物。将生成的析出物滤出，进一步用环己烷10mL进行洗涤。将所得到的析出物溶解到醋酸乙酯4g与甲苯4g的混合溶剂中。通过硅胶柱色谱法（展开溶剂（Vol/Vol）：醋酸乙酯/甲苯=1/1），作为白色粉末，将所得到的析出物干燥，得到作为白色粉末的目标物即双（4-甲氧基苯基）甲基二苯基氧化膦1.20g（取得收率：56.1%）。
所得到的双（4-甲氧基苯基）甲基二苯基氧化膦的分析值如下。
MS波谱〔CI-MS〕：429[M+1]
1H-NMR波谱〔300MHz，d6-DMSO，δ（ppm）〕：3.62（6H，s）、5.47（1H，d）、6.70-6.76（4H，brs）、7.34-7.52（10H，brs）、7.78-7.87（4H，brs）
实施例10
<通式（A-N5）所示的有机磷化合物（双（4-缩水甘油基氧苯基）甲基二苯基氧化膦）的制造>
在具备温度计、温度调整装置、滴下装置及搅拌装置的玻璃制反应容器中加入通过与实施例2或3同样的方法得到的双（4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦5.0g（0.0125摩尔）和表氯醇23.0g（0.25摩尔），升温至105℃进行混合。接着，在该温度下向该混合物中缓慢地滴下48%氢氧化钠水溶液3.1g（0.0275摩尔），滴下结束后，进一步进行2小时搅拌。反应结束后，将所得到的混合物冷却至室温，向其中添加二氯甲烷50g及水50g，将有机层分液。将所得到的有机层进一步用水50g进行洗涤，然后，用无水硫酸钠干燥，过滤后，通过减压浓缩蒸馏除去溶剂，结果得到9.0g浓缩物。将所得到的浓缩物用1-丁醇进行重结晶，得到作为白色粉末的目标物即双（4-缩水甘油基氧苯基）甲基二苯基氧化膦3.7g。
所得到的双（4-缩水甘油基氧苯基）甲基二苯基氧化膦的分析值如下。
MS波谱〔CI-MS〕：513[M+1]
1H-NMR波谱〔300MHz，d6-DMSO，δ（ppm）〕：2.62-2.64（2H，brs）、2.77-2.80（2H，brs）、3.21-3.26（2H，brs）、3.68-3.73（2H，brs）、4.16-4.20（2H，brs）、5.47（1H，d）、6.75-6.78（4H，brs）、7.34-7.50（10H，brs）、7.78-7.85（4H，brs）
熔点：192-195℃
实施例11
<通式（A-N2）所示的有机磷化合物（双（4-（2-羟基乙氧基）苯基）甲基二苯基氧化膦）的制造>
在具备温度计、温度调整装置、滴下装置及搅拌装置的玻璃制反应容器中，将通过与实施例2或3同样的方法得到的双（4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦1.0g（0.0025摩尔）溶解到二甲基甲酰胺10.0g中，依次添加碳酸钾0.84g（0.0061摩尔）和2-溴乙醇1.28g（0.0102摩尔），升温至80℃。将所得到的混合物在80℃下搅拌15小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，向其中添加水30g，使白色固体析出。将所得到的析出物过滤后，用水30g进行洗涤，再次溶解到醋酸乙酯2g与甲苯8g的混合溶剂中。通过硅胶柱色谱法（展开溶剂（Vol/Vol）：醋酸乙酯/甲苯=1/4），得到作为白色粉末的目标物即（双（4-（2-羟基乙氧基）苯基）甲基二苯基氧化膦0.45g（收率36.9%）。
所得到的（双（4-（2-羟基乙氧基）苯基）甲基二苯基氧化膦的分析值如下。
MS波谱〔CI-MS〕：489[M+1]
1H-NMR波谱〔300MHz，d6-DMSO，δ（ppm）〕：3.59-3.66（4H，brs）、3.82-3.87（4H，t）、4.77（2H，t）、5.45（1H，d）、6.70-6.76（4H，brs）、7.32-7.48（10H，brs）、7.75-7.85（4H，brs）
实施例12
<通式（A-N1）所示的有机磷化合物（双（4-烯丙基氧苯基）甲基二苯基氧化膦）的制造>
在具备温度计、温度调整装置、滴下装置及搅拌装置的玻璃制反应容器中，将通过与实施例2或3同样的方法得到的双（4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦1.0g（0.0025摩尔）溶解到二甲基甲酰胺10.0g中，依次添加碳酸钾0.84g（0.0061摩尔）和烯丙基溴1.26g（0.0104摩尔），升温至80℃。将所得到的混合物在80℃下搅拌15小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，向其中添加水30g，使白色固体析出。将所得到的析出物过滤后，用水30g进行洗涤，再次溶解到醋酸乙酯2g与甲苯8g的混合溶剂中。通过硅胶柱色谱法（展开溶剂（Vol/Vol）：醋酸乙酯/甲苯=1/4），得到作为白色粉末的目标物即双（4-烯丙基氧苯基）甲基二苯基氧化膦1.02g（收率85.0%）。
所得到的双（4-烯丙基氧苯基）甲基二苯基氧化膦的分析值如下。
MS波谱〔CI-MS〕：481[M+1]
1H-NMR波谱〔300MHz，d6-DMSO，δ（ppm）〕：4.43（4H，d）、5.16-5.22（2H，brs）、5.27-5.36（2H，brs）、5.45（1H，d）、5.89-6.03（2H，brs）、6.75（4H，d）、7.34-7.51（10H，brs）、7.76-7.85（4H，brs）
实施例13
<通式（A）所示的有机磷化合物（R3=R6=H，R5=H，R7=CH3；（4-羟基苯基）（3-甲基-4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦的制造>
在具备温度计、温度调整装置、滴下装置及搅拌装置的玻璃制反应容器中加入甲苯75mL和二苯基氧化膦10.1g（0.05摩尔），接着，向其中依次添加4-羟基苯甲醛6.1g（0.05摩尔）和甲酚5.95g（0.055摩尔），在65℃下进行1小时搅拌。然后，向其中添加对甲苯磺酸0.2g（0.001摩尔），进一步升温至110℃，搅拌8小时进行反应。反应结束后，将所得到的反应悬浮液冷却至室温，将析出物滤出，进一步用甲苯30mL进行洗涤。将所得到的固形物悬浮到乙腈100mL中在80℃下搅拌1小时，然后冷却至0℃，将析出物滤出，用冷乙腈进行洗涤。将所得到的固形物干燥，得到作为白色粉末的目标物即（4-羟基苯基）（3-甲基-4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦17.8g（取得收率：89.5%）。
所得到的（4-羟基苯基）（3-甲基-4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦的分析值如下。
MS波谱〔CI-MS〕：415[M+1]
1H-NMR波谱〔300MHz，d6-DMSO，δ（ppm）〕：1.96（3H，d）、5.24（1H，d）、6.51-6.54（3H，brs）、7.18-7.20（2H，brs）、7.31-7.38（8H，brs）、7.74-7.83（4H，brs）、9.09（2H，s）
熔点：252℃
实施例14
<通式（A）所示的有机磷化合物（R3=R6=H，R5=H，R7=OCH3；（4-羟基苯基）（3-甲氧基-4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦的制造>
在具备温度计、温度调整装置、滴下装置及搅拌装置的玻璃制反应容器中加入甲苯15mL和二苯基氧化膦2.02g（0.01摩尔），接着，向其中依次添加4-羟基苯甲醛1.22g（0.01摩尔）和愈创木酚1.37g（0.011摩尔），在65℃下进行1小时搅拌。然后，向其中添加对甲苯磺酸0.04g（0.0002摩尔），进一步升温至110℃，搅拌7小时进行反应。反应结束后，将所得到的反应悬浮液冷却至室温，通过硅胶柱色谱法（展开溶剂：醋酸乙酯），得到作为白色粉末的目标物即（4-羟基苯基）（3-甲氧基-4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦2.51g（取得收率：58.3%）。
所得到的（4-羟基苯基）（3-甲氧基-4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦的分析值如下。
MS波谱〔CI-MS〕：431[M+1]
1H-NMR波谱〔300MHz，d6-DMSO，δ（ppm）〕：3.60（3H，s）、5.30（1H，d）、6.53-6.56（3H，brs）、6.92-6.96（1H，brs）、7.08-7.10（1H，brs）、7.34-7.40（8H，brs）、7.76-7.84（4H，brs）、8.73（1H，s）、9.16（1H，s）
熔点：231℃
实施例15
<通式（A）所示的有机磷化合物（R5=H，R3=R6=H，R4=R7=OCH3；双（3-甲氧基-4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦的制造>
在具备温度计、温度调整装置、滴下装置及搅拌装置的玻璃制反应容器中加入甲苯15mL和二苯基氧化膦2.02g（0.01摩尔），接着，向其中依次添加香草醛1.52g（0.01摩尔）和愈创木酚1.37g（0.011摩尔），在65℃下进行1小时搅拌。然后，向其中添加对甲苯磺酸0.04g（0.0002摩尔），进一步升温至110℃，搅拌8小时进行反应。反应结束后，将所得到的反应悬浮液冷却至室温，通过硅胶柱色谱法（展开溶剂：醋酸乙酯），得到作为黄色粉末的目标物即双（3-甲氧基-4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦0.17g（取得收率：3.7%）。
所得到的双（3-甲氧基-4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦的分析值如下。
MS波谱〔CI-MS〕：461[M+1]
1H-NMR波谱〔300MHz，d6-DMSO，δ（ppm）〕：3.60（6H，s）、5.31（1H，d）、6.53-6.58（2H，brs）、6.81（2H，d）、7.35-7.42（8H，brs）、7.77-7.86（4H，brs）、8.14（1H，s）、9.19（1H，s）
参考例1（含磷的环氧树脂固化物（5A-1a））
<含磷的固化性树脂组合物的制造>
在具备温度计、温度调整装置、及搅拌装置的玻璃制反应容器中，在双（4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦（式（A-1a））0.2007g、线性酚醛清漆树脂（明和化成制HF-1M：软化点为84℃、羟基当量为106g/eq）1.8052g和2-十一烷基咪唑0.0172g的混合物中添加二甲基乙酰胺1.9989g，在100℃下制成均匀的溶液。向该溶液中添加3,4-环氧基环己烯基甲基-3’,4’-环氧基环己烷羧酸酯2.1846g，得到作为均匀的溶液的含磷的固化性树脂组合物。
<含磷的树脂固化物的制造>
将所得到的含磷的固化性树脂组合物溶液填充到直径为4cm的圆形的容器中后，用烘箱在160～170℃下加热6小时，得到固形物。对所得到的固形物进行分析，结果确认含有二甲基乙酰胺，所以将该固形物在250℃下干燥1小时，蒸馏除去二甲基乙酰胺，得到目标物即含磷的树脂固化物（5A-1a）（下述反应式〔5A-1a〕）。
[化学式15]
取约10mg所得到的固化物，准确称量，利用TG/DTA320（SeikoElectronics Industrial Co.,Ltd.制）进行热重分析（TGA）测定（图1）。
参考例2
在具备温度计、温度调整装置、及搅拌装置的玻璃制反应容器中，在线性酚醛清漆树脂（明和化成制HF-1M：软化点为84℃、羟基当量为106）1.0016g和2-十一烷基咪唑0.0162g的混合物中添加二甲基乙酰胺1.0021g，在室温下制成均匀的溶液。向该溶液中添加3,4-环氧基环己烯基甲基-3’,4’-环氧基环己烷羧酸酯1.1809g，制成均匀的溶液，将该溶液填充到直径为4cm的圆形的容器中后，用烘箱在160～170℃下加热5小时，由此得到固化物（下述反应式〔Ref.2〕）。
[化学式16]
取约10mg所得到的固化物，准确称量，利用TG/DTA320（SeikoElectronics Industrial Co.,Ltd.制）进行热重分析（TGA）测定（图2）。
由图2获知，不含有式（A-1a）所示的双（4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦的比较例2的固化物在1000℃下的碳化物的残存重量比例达到4.2%，含有式（A-1a）所示的双（4-羟基苯基）甲基二苯基氧化膦的参考例1（图1、残存重量比例8.8%）的含磷的树脂固化物在耐热实验后的残存重量比例更高，即使在高温下也不易燃烧，即阻燃性更优异。
产业上的可利用性
本发明的通式（A）所示的有机磷化合物由于将磷原子纳入单体骨架中，所以使用其的材料具有优异的阻燃性及耐水解性。特别是本发明的上述通式（A）所示的有机磷化合物可以作为例如阻燃性酚醛树脂、阻燃性环氧树脂、阻燃性聚酯、阻燃性聚酰胺、阻燃性聚醚、阻燃性聚碳酸酯、阻燃性聚碳酸酯二醇、阻燃性聚氨酯、阻燃性聚苯并噁嗪、阻燃性聚烯烃树脂（例如聚乙烯、聚苯乙烯等）等各种阻燃性树脂的构成成分、或阻燃剂用添加物等使用。进而，本发明的上述通式（A）所示的有机磷化合物并不限定于上述阻燃性材料的使用，作为各种有机材料或医农药品的原料中间体、工业用处理剂等添加剂、肥料的添加物等也是有用的。
Claims (18)
1.一种有机磷化合物，其以下述通式（A）表示，
[化学式1]
通式（A）中，R1、R2、R4及R7分别独立地表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲基氨基、或可具有取代基的烷基、链烯基、炔基、烷基氧基、烯丙基、芳基或芳氧基，p及q分别独立地为0～5的整数，r及s分别独立地为0～4的整数，当p、q、r、s为2以上时，多个R1、R2、R4及R7分别彼此相同或不同，此外，当多个取代基R1及R2分别取代在苯环中的邻接的碳原子上时，也可以彼此键合而形成环状结构，
R3表示氢原子、碱金属原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的链烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的芳基、或-（CH2）n-Q1所示的基团，这里，Q1表示乙烯基、丙烯基、乙炔基、羟基即-OH、硝基、氰基、环状醚基、羧酸基即-COOH、羧酸酯基即-COORa、烷氧基即-ORa、或可具有取代基的苯基，Ra表示可具有取代基的烷基，n为1～6的整数，
R5表示氢原子、或可具有卤素原子、硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基氧基的碳原子数为1～6的烷基、或可具有硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷基氧基的碳原子数为6～12的芳基，
R6表示氢原子、碱金属原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的链烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的芳基、或-（CH2）m-Q2所示的基团，这里，Q2表示乙烯基、丙烯基、乙炔基、羟基即-OH、硝基、氰基、环状醚基、羧酸基即-COOH、羧酸酯基即-COORb、烷氧基即-ORb、或可具有取代基的苯基，Rb表示可具有取代基的烷基，m为1～6的整数，
另外，通式（A）所示的有机磷化合物的碳原子数为25～100。
2.根据权利要求1所述的有机磷化合物，其中，所述R3及R6均为氢原子。
3.根据权利要求1所述的有机磷化合物，其中，所述R3及R6均为缩水甘油基。
4.根据权利要求1所述的有机磷化合物，其中，所述R3及R6均为碱金属原子。
5.一种有机磷化合物，其以下述通式（B）表示，
[化学式2]
通式（B）中，R1、R2及R4分别独立地表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲基氨基、或可具有取代基的烷基、链烯基、炔基、烷基氧基、烯丙基、芳基或芳氧基，p及q分别独立地为0～5的整数，r为0～4的整数，当p、q、r为2以上时，多个R1、R2及R4分别彼此相同或不同，此外，当多个取代基R1及R2分别取代在苯环中的邻接的碳原子上时，也可以彼此键合而形成环状结构，
R3表示氢原子、碱金属原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的链烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的芳基、或-（CH2）n-Q1所示的基团，这里，Q1表示乙烯基、丙烯基、乙炔基、羟基即-OH、硝基、氰基、环状醚基、羧酸基即-COOH、羧酸酯基即-COORa、烷氧基即-ORa、或可具有取代基的苯基，Ra表示可具有取代基的烷基，n为1～6的整数，
R5表示氢原子、或可具有卤素原子、硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基氧基的碳原子数为1～6的烷基、或可具有硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷基氧基的碳原子数为6～12的芳基。
6.一种阻燃剂，其包含权利要求1～5中任一项所述的有机磷化合物。
7.根据权利要求1～5中任一项所述的有机磷化合物，其为阻燃性树脂用单体。
8.根据权利要求7所述的有机磷化合物，其中，阻燃性树脂为选自阻燃性酚醛树脂、阻燃性环氧树脂、阻燃性聚酯、阻燃性聚酰胺、阻燃性聚醚、阻燃性聚碳酸酯、阻燃性聚碳酸酯二醇及阻燃性聚氨酯中的任一者。
9.一种阻燃方法，其中，使用权利要求1～5中任一项所述的有机磷化合物。
10.下述通式（A）所示的有机磷化合物的制造方法，其中，包括以下工序：在酸催化剂的存在下，使下述通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物、下述通式（2）所示的芳基羰基化合物、及下述通式（3）所示的芳基化合物反应，
[化学式3]
通式（1）中，R1及R2分别独立地表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲基氨基、或可具有取代基的烷基、链烯基、炔基、烷基氧基、烯丙基、芳基或芳氧基，p及q分别独立地为0～5的整数，当p、q为2以上时，多个R1及R2分别彼此相同或不同，此外，当多个取代基R1及R2分别取代在苯环中的邻接的碳原子上时，也可以彼此键合而形成环状结构，
另外，通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物的碳原子数为12～46，
[化学式4]
通式（2）中，R3表示氢原子、碱金属原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的链烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的芳基、或-（CH2）n-Q1所示的基团，这里，Q1表示乙烯基、丙烯基、乙炔基、羟基即-OH、硝基、氰基、环状醚基、羧酸基即-COOH、羧酸酯基即-COORa、烷氧基即-ORa、或可具有取代基的苯基，Ra表示可具有取代基的烷基，n为1～6的整数，
R4表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲基氨基、或可具有取代基的烷基、链烯基、炔基、烷基氧基、烯丙基、芳基或芳氧基，r为0～4的整数，当r为2以上时，多个R4可以彼此相同也可以不同，
R5表示氢原子、或可具有卤素原子、硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基氧基的碳原子数为1～6的烷基、或可具有硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷基氧基的碳原子数为6～12的芳基，
另外，通式（2）所示的芳基羰基化合物的碳原子数为7～32，
[化学式5]
通式（3）中，R6表示氢原子、碱金属原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的链烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的芳基、或-（CH2）m-Q2所示的基团，这里，Q2表示乙烯基、丙烯基、乙炔基、羟基即-OH、硝基、氰基、环状醚基、羧酸基即-COOH、羧酸酯基即-COORb、烷氧基即-ORb、或可具有取代基的苯基，Rb表示可具有取代基的烷基，m为1～6的整数，
R7表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲基氨基、或可具有取代基的烷基、链烯基、炔基、烷基氧基、烯丙基、芳基或芳氧基，s为0～4的整数，当s为2以上时，多个R7可以彼此相同也可以不同，其中，R7相对于烃氧基即-OR6仅键合在邻位或间位上，
另外，通式（3）所示的具有烃氧基的芳基化合物的碳原子数为6～32。
11.下述通式（A）所示的有机磷化合物的制造方法，其中，包括以下工序：在酸催化剂的存在下，使下述通式（B）所示的有机磷化合物与下述通式（3）所示的芳基化合物反应，
[化学式6]
通式（B）中，R1、R2及R4分别独立地表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲基氨基、或可具有取代基的烷基、链烯基、炔基、烷基氧基、烯丙基、芳基或芳氧基，p及q分别独立地为0～5的整数，r为0～4的整数，当p、q、r为2以上时，多个R1、R2及R4分别彼此相同或不同，此外，当多个取代基R1及R2分别取代在苯环中的邻接的碳原子上时，也可以彼此键合而形成环状结构，
R3表示氢原子、碱金属原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的链烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的芳基、或-（CH2）n-Q1所示的基团，这里，Q1表示乙烯基、丙烯基、乙炔基、羟基即-OH、硝基、氰基、环状醚基、羧酸基即-COOH、羧酸酯基即-COORa、烷氧基即-ORa、或可具有取代基的苯基，Ra表示可具有取代基的烷基，n为1～6的整数，
R5表示氢原子、或可具有卤素原子、硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基氧基的碳原子数为1～6的烷基、或可具有硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷基氧基的碳原子数为6～12的芳基，
[化学式7]
通式（3）中，R6表示氢原子、碱金属原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的链烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的芳基、或-（CH2）m-Q2所示的基团，这里，Q2表示乙烯基、丙烯基、乙炔基、羟基即-OH、硝基、氰基、环状醚基、羧酸基即-COOH、羧酸酯基即-COORb、烷氧基即-ORb、或可具有取代基的苯基，Rb表示可具有取代基的烷基，m为1～6的整数，
R7表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲基氨基、或可具有取代基的烷基、链烯基、炔基、烷基氧基、烯丙基、芳基或芳氧基，s为0～4的整数，当s为2以上时，多个R7可以彼此相同也可以不同，其中，R7相对于烃氧基即-OR6仅键合在邻位或间位上，
另外，通式（3）所示的具有烃氧基的芳基化合物的碳原子数为6～32，
[化学式8]
通式（A）中，R1～R7、p、q、r及s与通式（B）及通式（3）中的R1～R7、p、q、r及s意思相同。
12.根据权利要求10或11所述的有机磷化合物的制造方法，其中，所述酸催化剂为选自由硫酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、樟脑磺酸及甲磺酸组成的组中的至少一种。
13.根据权利要求10～12中任一项所述的有机磷化合物的制造方法，其中，相对于所述通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物或所述通式（B）所示的有机磷化合物1摩尔，所述酸催化剂的使用量为0.001～0.98摩尔。
14.根据权利要求10～13中任一项所述的有机磷化合物的制造方法，其中，使用选自由正戊烷、正己烷、正庚烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、二乙基醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、乙腈、醋酸乙酯及水组成的组中的至少一种溶剂作为析出溶剂来进行将所述通式（A）所示的有机磷化合物离析的工序。
15.根据权利要求14所述的有机磷化合物的制造方法，其中，相对于所述通式（A）所示的有机磷化合物1g，所述析出溶剂的使用量为0.5～500mL。
16.根据权利要求11所述的有机磷化合物的制造方法，其中，通过使下述通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物与下述通式（2）所示的芳基羰基化合物反应来制造所述通式（B）所示的有机磷化合物，
[化学式9]
通式（1）中，R1及R2分别独立地表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲基氨基、或可具有取代基的烷基、链烯基、炔基、烷基氧基、烯丙基、芳基或芳氧基，p及q分别独立地为0～5的整数，当p、q为2以上时，多个R1及R2分别彼此相同或不同，此外，当多个取代基R1及R2分别取代在苯环中的邻接的碳原子上时，也可以彼此键合而形成环状结构，
另外，通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物的碳原子数为12～46，
[化学式10]
通式（2）中，R3表示氢原子、碱金属原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的链烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的芳基、或-（CH2）n-Q1所示的基团，这里，Q1表示乙烯基、丙烯基、乙炔基、羟基即-OH、硝基、氰基、环状醚基、羧酸基即-COOH、羧酸酯基即-COORa、烷氧基即-ORa、或可具有取代基的苯基，Ra表示可具有取代基的烷基，n为1～6的整数，
R4表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲基氨基、或可具有取代基的烷基、链烯基、炔基、烷基氧基、烯丙基、芳基或芳氧基，r为0～4的整数，当r为2以上时，多个R4可以彼此相同也可以不同，
R5表示氢原子、或可具有卤素原子、硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基氧基的碳原子数为1～6的烷基、或可具有硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷基氧基的碳原子数为6～12的芳基，
另外，通式（2）所示的芳基羰基化合物的碳原子数为7～32。
17.下述通式（A-N）所示的有机磷化合物的制造方法，其中，包括使下述通式（A-1）所示的有机磷化合物与下述通式（4）所示的烷基化合物反应的工序，
[化学式11]
通式（A-1）中，R1、R2、R4及R7分别独立地表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲基氨基、或可具有取代基的烷基、链烯基、炔基、烷基氧基、烯丙基、芳基或芳氧基，p及q分别独立地为0～5的整数，r及s分别独立地为0～4的整数，当p、q、r、s为2以上时，多个R1、R2、R4及R7可以分别彼此相同也可以不同，此外，当多个取代基R1及R2分别取代在苯环中的邻接的碳原子上时，也可以彼此键合而形成环状结构，
R5表示氢原子、或可具有卤素原子、硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基氧基的碳原子数为1～6的烷基、或可具有硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷基氧基的碳原子数为6～12的芳基，
[化学式12]
通式（4）中，Q表示氢原子、乙烯基、丙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、乙炔基、可具有取代基的苯基、羟基即-OH、硝基、氰基、环状醚基、羧酸基即-COOH、羧酸酯基即-COORc、或烷氧基即-ORc，Rc表示可具有取代基的烷基，l为1～6的整数，X表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、苯磺酰氧基、或甲苯磺酰氧基，
[化学式13]
通式（A-N）中，R1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及s与通式（A-1）中的R1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及s意思相同。
18.所述通式（B）所示的有机磷化合物的制造方法，其通过使下述通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物与下述通式（2）所示的芳基羰基化合物反应来制造，
[化学式14]
通式（1）中，R1及R2分别独立地表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲基氨基、或可具有取代基的烷基、链烯基、炔基、烷基氧基、烯丙基、芳基或芳氧基，p及q分别独立地为0～5的整数，当p、q为2以上时，多个R1及R2分别彼此相同或不同，此外，当多个取代基R1及R2分别取代在苯环中的邻接的碳原子上时，也可以彼此键合而形成环状结构，
另外，通式（1）所示的二芳基氧化膦化合物的碳原子数为12～46，
[化学式15]
通式（2）中，R3表示氢原子、碱金属原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的链烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的芳基、或-（CH2）n-Q1所示的基团，这里，Q1表示乙烯基、丙烯基、乙炔基、羟基即-OH、硝基、氰基、环状醚基、羧酸基即-COOH、羧酸酯基即-COORa、烷氧基即-ORa、或可具有取代基的苯基，Ra表示可具有取代基的烷基，n为1～6的整数，
R4表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲基氨基、或可具有取代基的烷基、链烯基、炔基、烷基氧基、烯丙基、芳基或芳氧基，r为0～4的整数，当r为2以上时，多个R4可以彼此相同也可以不同，
R5表示氢原子、或可具有卤素原子、硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基氧基的碳原子数为1～6的烷基、或可具有硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷基氧基的碳原子数为6～12的芳基，
另外，通式（2）所示的芳基羰基化合物的碳原子数为7～32，
[化学式16]
通式（B）中，R1、R2及R4分别独立地表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲基氨基、或可具有取代基的烷基、链烯基、炔基、烷基氧基、烯丙基、芳基或芳氧基，p及q分别独立地为0～5的整数，r为0～4的整数，当p、q、r为2以上时，多个R1、R2及R4分别彼此相同或不同，此外，当多个取代基R1及R2分别取代在苯环中的邻接的碳原子上时，也可以彼此键合而形成环状结构，
R3表示氢原子、碱金属原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的链烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的芳基、或-（CH2）n-Q1所示的基团，这里，Q1表示乙烯基、丙烯基、乙炔基、羟基即-OH、硝基、氰基、环状醚基、羧酸基即-COOH、羧酸酯基即-COORa、烷氧基即-ORa、或可具有取代基的苯基，Ra表示可具有取代基的烷基，n为1～6的整数，
R5表示氢原子、或可具有卤素原子、硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基氧基的碳原子数为1～6的烷基、或可具有硝基、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷基氧基的碳原子数为6～12的芳基。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C05 | Deemed withdrawal (patent law before 1993) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20130522 |