CN103086949B - 咔唑衍生物及包含该衍生物的有机发光二极管 - Google Patents
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Abstract
本发明的一实施例，提供一种咔唑衍生物，具有下列化学式(I)：
Description
【技术领域】
本发明涉及一种杂环衍生物，特别是涉及一种应用于有机发光二极管的咔唑(carbazole)衍生物。
【背景技术】
有机电激发光元件(organic light emitting diodes,OLEDs)有轻、薄、自发光、低消耗功率、不需背光源、无视角限制及高反应速率等优良特性，已被视为平面显示器或是照明产业的明日之星。目前磷光材料在OLED元件内的放光机制须具备能级相当的主发光体材料(host)才能达到最佳的放光效果与量子效率，而其中蓝色磷光的主发光体材料需要有较大的能级差值，符合条件的分子须有较短的共轭系统(conjugated system)，另外，还必须考虑主发光体材料所具备的热稳定性。因此，主发光体材料的结构设计上将有相对的难度。传统市售或学术上发表的磷光OLED元件用主发光体材料多属于含有咔唑片段或是多苯硅取代基的衍生物，然而，这些已知的材料有着热稳定性不佳或运用在元件上产生低电流密度，导致电压过高等问题。因此，开发适用于蓝色磷光OLED元件的主发光体材料是很重要的课题。
【发明内容】
本发明的一实施例，提供一种咔唑衍生物，具有下列化学式(I)：
其中Ar1与Ar2独立地为取代或未取代的苯基、萘基或含氮、氧或硫的杂芳基；以及R为氢、甲基或叔丁基(t-butyl)。
本发明的一实施例，提供一种有机发光二极管，包括：阴极与阳极；以及设置于该阴极与该阳极之间的第一发光层，该发光层包含如上述化学式(I)所述的咔唑衍生物。
本发明设计以例如具有电子传输特性的芴(fluorene)结构作为中心，在与其9号碳以螺旋(spiro)方式连接的苯环的间位(meta)位置上连接具有空穴传输特性的咔唑结构。如此一来，可有效阻断芳香基团间的共轭系统，提升分子的三重态能级，亦可有效提升分子本身的热稳定性。本发明进一步利用FIrpic作为蓝色磷光的掺质，并搭配一般常用的电子、空穴传输层，可达相当优异的元件性质。
为让本发明的上述目的、特征及优点能更明显易懂，下文特举优选实施例并配合所示附图，作详细说明如下：
【附图说明】
图1是在本发明实施例1中合成的主发光体材料的1H NMR谱图和质谱谱图。
图2是在本发明实施例2中合成的主发光体材料的1H NMR谱图和质谱谱图。
图3是在本发明实施例3中合成的主发光体材料的1H NMR谱图和质谱谱图。
图4是在本发明实施例4中合成的主发光体材料的1H NMR谱图和质谱谱图。
图5是在本发明实施例5中合成的主发光体材料的1H NMR谱图和质谱谱图。
图6是在本发明实施例6中合成的主发光体材料的1H NMR谱图和质谱谱图。
【具体实施方式】
本发明的一实施例，提供一种咔唑衍生物，具有下列化学式(I)：
化学式(I)中，Ar1与Ar2可独立地为取代或未取代的苯基、萘基或含氮、氧或硫的杂芳基，R可为氢、甲基或叔丁基。在一实施例中，Ar1与Ar2可独立地为C1~C6烷基取代的苯基。
以下列举数个本发明咔唑衍生物的特定实例：
(化合物DCzPP)、(化合物DCzPNa)、(化合物DCzPN)、(化合物DCzPO)、(化合物DCzPS)、(化合物DCzPC1)、(化合物DCzPC2)、(化合物DCzPC3)、(化合物DCzPC4)、(化合物DCzPC5)、(化合物DCzPC6)、
本发明的咔唑衍生物可应用于有机发光二极管或有机太阳能电池。
本发明的一实施例，提供一种有机发光二极管，包括阴极与阳极，以及设置于阴极与阳极之间的第一发光层，该第一发光层包含如上述化学式(I)所述的咔唑衍生物。
上述第一发光层还包括客发光体，例如铱(III)二(4,6-(二氟苯基)-吡啶-N,C′)吡啶甲酸(Iridium(III)bis(4,6-(difluorophenyl)-pyridinato-N,C′)picolinate,FIrpic)，其浓度介于5~15%。
在一实施例中，本发明的有机发光二极管还包括第二发光层，设置于第一发光层与阳极之间。上述第二发光层可包括4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯基胺(4,4',4"-tris(carbazol-9-yl)triphenylamine,TCTA)。
本发明的有机发光二极管还包括空穴传输层(HTL)，设置于发光层与阳极之间。上述空穴传输层可包括1,1-二[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(1,1-bis[(di-4-tolylamino)phenyl]cyclohexane,TAPC)。
本发明的有机发光二极管还包括电子传输层(ETL)，设置于发光层与阴极之间。上述电子传输层可包括1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene,TmPyPB)。
本发明的设计以例如具有电子传输特性的芴(fluorene)结构作为中心，在与其9号碳以螺旋(spiro)方式连接的苯环的间位(meta)位置上连接具有空穴传输特性的咔唑结构。如此一来，可有效阻断芳香基团间的共轭系统，提升分子的三重态能级，亦可有效提升分子本身的热稳定性。本发明进一步利用FIrpic作为蓝色磷光的掺质，并搭配一般常用的电子、空穴传输层，可达相当优异的元件性质。
【实施例】
【实施例1】
本发明主发光体材料I(化合物DCzPP)的合成
将酸基起始物5.2克与溶剂兼反应物的乙醇(EtOH)50ml混合后，加入催化量的硫酸(H2SO4)约2~4滴，加热回流反应约24小时。待回温后，缓慢加入弱碱碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液将多余的酸中和。确认呈现弱碱性后，利用旋转蒸发器将大部分的乙醇(EtOH)抽走，再利用乙酸乙酯(EA)与水进行萃取，取得有机层并进行干燥抽干。
将两种起始物与碱（咔唑(carbazole)5.0克，3-碘-溴苯(3-iodo-bromobenzene)8.5克与K2CO34.1克）混合在500mL单颈瓶中，加入溶剂DMF(不需除水)250mL。接着，加热(约150℃)回流反应24小时。待回温后，加入约300mL的乙酸乙酯(EA)并充分搅拌。利用过滤用瓷漏斗进行过滤。将盐类与固体物事先除去。接着，加入约100mL食盐水与300mL的水，再加入适量的乙酸乙酯进行萃取。多次萃取且抽干后得到粗产物。利用管柱层析进行纯化。
将起始物（N-(3-溴苯基)咔唑，N-(3-bromophenyl)carbazole）7.1克溶于无水的200mL THF中，并降温到-78℃。在低温下缓慢加入13.7mL的n-BuLi。经过30分钟后，再加入无水的酯类起始物2.3克，并回到室温搅拌约10分钟。再置入油浴中进行回流反应。经过两小时后回到室温，利用EA与水萃取，取有机层干燥抽干，可得油状物。不需要经过纯化，直接进行下一个步骤。
将未纯化的油状起始物3.5克抽干之后，加入溶剂醋酸50ml，并滴入数滴的HCl作为酸性催化剂。置入油浴中进行回流1小时。在反应过程中，发现逐渐有白色粉状固体产生，初步判断是生成产物之后，由于其对溶剂溶解度非常差而析出。当反应完成后，只需要加入大量清水，并进行过滤即完成化合物DCzPP的合成。对合成的产物进行1H NMR、元素分析和质谱分析，所得的1H NMR和质谱分析结果如图1所示。在元素分析中使用HERAEUS VarioEL-III型(德国，精度±0.2%)仪器进行，测试了两个样品，平均结果为：N%：4.33；C%：90.67；H%：4.89。
【实施例2】
本发明主发光体材料II(化合物DCzPNa)的合成
将酸基起始物4.2克与溶剂兼反应物的乙醇(EtOH)40mL混合后，加入催化量的硫酸(H2SO4)约2~4滴，加热回流反应约24小时。待回温后，缓慢加入弱碱碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液将多余的酸中和。确认呈现弱碱性后，利用旋转蒸发器将大部分的乙醇(EtOH)抽走，再利用乙酸乙酯(EA)与水进行萃取，取得有机层并进行干燥抽干。
将两种起始物与碱（carbazole5.0克,3-iodo-bromobenzene8.5克与K2CO34.1克）混合在500mL单颈瓶中，加入溶剂DMF(不需除水)250mL。接着，加热(约150℃)回流反应24小时。待回温后，加入约300mL的乙酸乙酯(EA)并充分搅拌。利用过滤用瓷漏斗进行过滤。将盐类与固体物事先除去。接着，加入约100mL食盐水与300mL的水，再加入适量的乙酸乙酯进行萃取。多次萃取且抽干后得到粗产物。利用管柱层析进行纯化。
将起始物（N-(3-bromophenyl)carbazole）7.1克溶于无水的200mL THF中，并降温到-78℃。在低温下缓慢加入13.7mL的n-BuLi。经过30分钟后，再加入无水的酯类起始物2.8克，并回到室温搅拌约10分钟。再置入油浴中进行回流反应。经过两小时后回到室温，利用EA与水萃取，取有机层干燥抽干，可得油状物。不需要经过纯化，直接进行下一个步骤。
将未纯化的油状起始物2.8克抽干之后，加入溶剂醋酸40mL，并滴入数滴的HCl作为酸性催化剂。置入油浴中进行回流1小时。在反应过程中，发现逐渐有白色粉状固体产生，初步判断是生成产物之后，由于其对溶剂溶解度非常差而析出。当反应完成后，只需要加入大量清水，并进行过滤即完成化合物DCzPNa的合成。对合成的产物进行1HNMR、元素分析和质谱分析，所得的1H NMR和质谱分析结果如图2所示。在元素分析中使用HERAEUS VarioEL-III型(德国，精度±0.2%)仪器进行，测试了两个样品，平均结果为：N%：4.05；C%：91.16；H%：4.87。
【实施例3】
本发明主发光体材料III(化合物DCzPN)的合成
将酸基起始物8.2克与溶剂兼反应物的乙醇(EtOH)70mL混合后，加入催化量的硫酸(H2SO4)约2~4滴，加热回流反应约24小时。待回温后，缓慢加入弱碱碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液将多余的酸中和。确认呈现弱碱性后，利用旋转蒸发器将大部分的乙醇(EtOH)抽走，再利用乙酸乙酯(EA)与水进行萃取，取得有机层并进行干燥抽干。
将两种起始物与碱（carbazole5.0克,3-iodo-bromobenzene8.5克與K2CO34.1克）混合在500mL单颈瓶中，加入溶剂DMF(不需除水)250mL。接着，加热(约150℃)回流反应24小时。待回温后，加入约300mL的乙酸乙酯(EA)并充分搅拌。利用过滤用瓷漏斗进行过滤。将盐类与固体物事先除去。接着，加入约100mL食盐水与300mL的水，再加入适量的乙酸乙酯进行萃取。多次萃取且抽干后得到粗产物。利用管柱层析进行纯化。
将起始物（N-(3-bromophenyl)carbazole）7.1克溶于无水的200mL THF中，并降温到-78℃。在低温下缓慢加入13.7mL的n-BuLi。经过30分钟后，再加入无水的酯类起始物2.3克，并回到室温搅拌约10分钟。再置入油浴中进行回流反应。经过两小时后回到室温，利用EA与水萃取，取有机层干燥抽干，可得油状物。不需要经过纯化，直接进行下一个步骤。
将未纯化的油状起始物2.6克抽干之后，加入溶剂醋酸40mL，并滴入数滴的HCl作为酸性催化剂。置入油浴中进行回流1小时。在反应过程中，发现逐渐有白色粉状固体产生，初步判断是生成产物之后，由于其对溶剂溶解度非常差而析出。当反应完成后，只需要加入大量清水，并进行过滤即完成化合物DCzPN的合成。对合成的产物进行1H NMR、元素分析和质谱分析，所得的1H NMR和质谱分析结果如图3所示。在元素分析中使用HERAEUS VarioEL-III型(德国，精度±0.2%)仪器进行，测试了两个样品，平均结果为：N%：6.42；C%：88.70；H%：4.84。
【实施例4】
本发明主发光体材料IV(化合物DCzPO)的合成
将酸基起始物6.7克与溶剂兼反应物的乙醇(EtOH)100mL混合后，加入催化量的硫酸(H2SO4)约2~4滴，加热回流反应约24小时。待回温后，缓慢加入弱碱碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液将多余的酸中和。确认呈现弱碱性后，利用旋转蒸发器将大部分的乙醇(EtOH)抽走，再利用乙酸乙酯(EA)与水进行萃取，取得有机层并进行干燥抽干。
将两种起始物与碱（carbazole5.0克,3-iodo-bromobenzene8.5克与K2CO34.1克）混合在500mL单颈瓶中，加入溶剂DMF(不需除水)250mL。接着，加热(约150℃)回流反应24小时。待回温后，加入约300mL的乙酸乙酯(EA)并充分搅拌。利用过滤用瓷漏斗进行过滤。将盐类与固体物事先除去。接着，加入约100mL食盐水与300mL的水，再加入适量的乙酸乙酯进行萃取。多次萃取且抽干后得到粗产物。利用管柱层析进行纯化。
将起始物（N-(3-bromophenyl)carbazole）7.1克溶于无水的200mL THF中，并降温到-78℃。在低温下缓慢加入13.7mL的n-BuLi。经过30分钟后，再加入无水的酯类起始物2.2克，并回到室温搅拌约10分钟。再置入油浴中进行回流反应。经过两小时后回到室温，利用EA与水萃取，取有机层干燥抽干，可得油状物。不需要经过纯化，直接进行下一个步骤。
将未纯化的油状起始物3.3克抽干之后，加入溶剂醋酸50mL，并滴入数滴的HCl作为酸性催化剂。置入油浴中进行回流1小时。在反应过程中，发现逐渐有白色粉状固体产生，初步判断是生成产物之后，由于其对溶剂溶解度非常差而析出。当反应完成后，只需要加入大量清水，并进行过滤即完成化合物DCzPO的合成。对合成的产物进行1H NMR、元素分析和质谱分析，所得的1H NMR和质谱分析结果如图4所示。在元素分析中使用HERAEUS VarioEL-III型(德国，精度±0.2%)仪器进行，测试了两个样品，平均结果为：N%：4041；C%：88.39；H%：4.73。
【实施例5】
本发明主发光体材料V(化合物DCzPS)的合成
将酸基起始物5.5克与溶剂兼反应物的乙醇(EtOH)70mL混合后，加入催化量的硫酸(H2SO4)约2~4滴，加热回流反应约24小时。待回温后，缓慢加入弱碱碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液将多余的酸中和。确认呈现弱碱性后，利用旋转蒸发器将大部分的乙醇(EtOH)抽走，再利用乙酸乙酯(EA)与水进行萃取，取得有机层并进行干燥抽干。
将两种起始物与碱（carbazole5.0克,3-iodo-bromobenzene8.5克与K2CO34.1克）混合在500mL单颈瓶中，加入溶剂DMF(不需除水)250mL。接着，加热(约150℃)回流反应24小时。待回温后，加入约300mL的乙酸乙酯(EA)并充分搅拌。利用过滤用瓷漏斗进行过滤。将盐类与固体物事先除去。接着，加入约100mL食盐水与300mL的水，再加入适量的乙酸乙酯进行萃取。多次萃取且抽干后得到粗产物。利用管柱层析进行纯化。
将起始物（N-(3-bromophenyl)carbazole）7.1克溶于无水的200mL THF中，并降温到-78℃。在低温下缓慢加入13.7mL的n-BuLi。经过30分钟后，再加入无水的酯类起始物2.3克，并回到室温搅拌约10分钟。再置入油浴中进行回流反应。经过两小时后回到室温，利用EA与水萃取，取有机层干燥抽干，可得油状物。不需要经过纯化，直接进行下一个步骤。
将未纯化的油状起始物2.4克抽干之后，加入溶剂醋酸35mL，并滴入数滴的HCl作为酸性催化剂。置入油浴中进行回流1小时。在反应过程中，发现逐渐有白色粉状固体产生，初步判断是生成产物之后，由于其对溶剂溶解度非常差而析出。当反应完成后，只需要加入大量清水，并进行过滤即完成化合物DCzPS的合成。对合成的产物进行1H NMR、元素分析和质谱分析，所得的1H NMR和质谱分析结果如图5所示。在元素分析中使用HERAEUS VarioEL-III型(德国，精度±0.2%)仪器进行，测试了两个样品，平均结果为：N%：4.32；C%：86.20；H%：4.66。
【实施例6】
本发明主发光体材料VI(化合物DCzPC1)的合成
将酸基起始物4.6克与溶剂兼反应物的乙醇(EtOH)50mL混合后，加入催化量的硫酸(H2SO4)约2~4滴，加热回流反应约24小时。待回温后，缓慢加入弱碱碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液将多余的酸中和。确认呈现弱碱性后，利用旋转蒸发器将大部分的乙醇(EtOH)抽走，再利用乙酸乙酯(EA)与水进行萃取，取得有机层并进行干燥抽干。
将两种起始物与碱（carbazole5.0克,3-iodo-bromobenzene8.5克与K2CO34.1克）混合在500mL单颈瓶中，加入溶剂DMF(不需除水)250mL。接着，加热(约150℃)回流反应24小时。待回温后，加入约300mL的乙酸乙酯(EA)并充分搅拌。利用过滤用瓷漏斗进行过滤。将盐类与固体物事先除去。接着，加入约100mL食盐水与300mL的水，再加入适量的乙酸乙酯进行萃取。多次萃取且抽干后得到粗产物。利用管柱层析进行纯化。
将起始物（N-(3-bromophenyl)carbazole）7.1克溶于无水的200mL THF中，并降温到-78℃。在低温下缓慢加入13.7mL的n-BuLi。经过30分钟后，再加入无水的酯类起始物2.4克，并回到室温搅拌约10分钟。再置入油浴中进行回流反应。经过两小时后回到室温，利用EA与水萃取，取有机层干燥抽干，可得油状物。不需要经过纯化，直接进行下一个步骤。
将未纯化的油状起始物4.1克抽干之后，加入溶剂醋酸50mL，并滴入数滴的HCl作为酸性催化剂。置入油浴中进行回流1小时。在反应过程中，发现逐渐有白色粉状固体产生，初步判断是生成产物之后，由于其对溶剂溶解度非常差而析出。当反应完成后，只需要加入大量清水，并进行过滤即完成化合物DCzPC1的合成。对合成的产物进行1HNMR、元素分析和质谱分析，所得的1H NMR和质谱分析结果如图6所示。在元素分析中使用HERAEUS VarioEL-III型(德国，精度±0.2%)仪器进行，测试了两个样品，平均结果为：N%：4.22；C%：90.54；H%：5.15。
【实施例7】
本发明主发光体材料的物理特性
(1)HOMO与LUMO能级
利用AC3与UV测量仪器计算HOMO/LUMO能级。首先，利用AC3仪器测得曲线后，取两切线交点即为HOMO能级。接着，利用UV测量光谱经由计算得能级差(S1)。两者相减可得LUMO能级。
(2)三重态能级(T1)
利用荧光仪低温磷光测量技术测得起始(onset)最短波长。T1=1240/最短波长。
下表1为本发明主发光体材料与现有的主发光体材料的物理特性(例如能级差(S1)、三重态能级(T1)、HOMO、LUMO及玻璃转换温度(Tg))的比较。
表1
| 主发光体材料 | S1(eV) | T1(eV) | HOMO | LUMO | Tg(℃) |
| DCzPP | 3.55 | 3.01 | 6.10 | 2.55 | 145 |
| DCzPNa | 3.41 | 2.70 | 5.96 | 2.55 | 151 |
| DCzPN | 3.54 | 2.78 | 6.02 | 2.48 | 147 |
| DCzPO | 3.52 | 2.62 | 5.94 | 2.42 | 136 |
| DCzPS | 3.55 | 2.57 | 5.96 | 2.41 | 135 |
| DCzPC1 | 3.54 | 2.97 | 6.05 | 2.51 | 146 |
| TCTA | 3.40 | 2.90 | 5.83 | 2.43 | 151 |
| CBP | 3.50 | 2.60 | 6.30 | 2.80 | 62 |
| mCP | 3.50 | 2.90 | 5.90 | 2.40 | 60 |
由表1可知，本发明主发光体材料DCzPP的玻璃转换温度(Tg)大于140℃，与常作为蓝色磷光主发光体材料的TCTA在热稳定性质上差异不大。而DCzPP的HOMO、LUMO也落在适合的位置，与一般LUMO为2.70eV的电子传输层搭配，能级仅相差0.15eV，因此，电子注入非常容易。值得注意的是，利用螺旋(spiro)方式所形成的DCzPP，其能级差(S1)提升至3.55eV，另外，三重态能级(T1)也提升至3.01eV，足以作为优异的蓝色磷光OLED元件主发光体材料。
【实施例8】
本发明的有机发光二极管I的制作与性能测试
首先，提供铟锡氧化物(indium-tin-oxide,ITO)玻璃基板作为阳极。基板先以市售玻璃清洗剂清洗，再以去离子水清洗并烘干。接者，在ITO玻璃基板上蒸镀TAPC作为空穴传输层。之后，在空穴传输层上以蒸镀方式镀上DCzPP:FIrpic(5~15%)的发光层。接着，在发光层上蒸镀TmPyPB作为电子传输层。之后，在电子传输层上蒸镀碳酸铯(Cs2CO3)作为缓冲层。最后，在缓冲层上镀上铝(Al)作为阴极。至此，即完成本实施例有机发光二极管的制作。此元件组成如下：
ITO/TAPC/DCzPP:FIrpic/TmPyPB/Cs2CO3/Al
下表2为本发明的主发光体材料DCzPP搭配不同浓度的客发光体FIrpic所制作而成的有机发光二极管分别在低电流密度(20mA/cm2)与高电流密度(1,000cd/m2)时的电流效率与发光效率。
表2
由表2可知，在掺杂不同浓度的客发光体(FIrpic)的情况下，本实施例有机发光二极管的电流效率均有相当不错的表现，尤其当FIrpic浓度为10%时，其电流效率高达26.8cd/A(1,000cd/m2)。
【比较实施例1】
现有的有机发光二极管的制作与性能测试
首先，提供铟锡氧化物(indium-tin-oxide,ITO)玻璃基板作为阳极。基板先以市售玻璃清洗剂清洗，再以去离子水清洗并烘干。接者，在ITO玻璃基板上蒸镀TAPC作为空穴传输层。之后，在空穴传输层上以蒸镀方式镀上TCTA:FIrpic(5~15%)的发光层。接着，在发光层上蒸镀TmPyPB作为电子传输层。之后，在电子传输层上蒸镀碳酸铯(Cs2CO3)作为缓冲层。最后，在缓冲层上镀上铝(Al)作为阴极。至此，即完成本实施例有机发光二极管的制作。
此元件组成如下：
ITO/TAPC/TCTA:FIrpic/TmPyPB/Cs2CO3/Al
下表3为现有的主发光体材料TCTA搭配不同浓度的客发光体FIrpic所制作而成的有机发光二极管分别在低电流密度(20mA/cm2)与高电流密度(1,000cd/m2)时的电流效率与发光效率。
表3
虽以TCTA作为主发光体材料的有机发光二极管同样也是在客发光体浓度为10%时的效率最佳，但其效率却远低于以本发明DCzPP作为主发光体材料所制作的有机发光二极管的效率。
【实施例9】
本发明的有机发光二极管II的制作与性能测试
首先，提供铟锡氧化物(indium-tin-oxide,ITO)玻璃基板作为阳极。基板先以市售玻璃清洗剂清洗，再以去离子水清洗并烘干。接者，在ITO玻璃基板上蒸镀TAPC作为空穴传输层。之后，在空穴传输层上以蒸镀方式镀上TCTA:FIrpic(10~15%)的第一发光层。接着，在第一发光层上以蒸镀方式镀上DCzPP:FIrpic(10~15%)的第二发光层。之后，在第二发光层上蒸镀TmPyPB作为电子传输层。接着，在电子传输层上蒸镀碳酸铯(Cs2CO3)作为缓冲层。最后，在缓冲层上镀上铝(Al)作为阴极。至此，即完成本实施例有机发光二极管的制作。
此元件组成如下：
ITO/TAPC/TCTA:FIrpic/DCzPP:FIrpic/TmPyPB/Cs2CO3/Al
下表4为本发明的主发光体材料DCzPP搭配不同浓度的客发光体FIrpic以及现有的主发光体材料TCTA搭配不同浓度的客发光体FIrpic所共同制作而成的有机发光二极管其分别在低电流密度(20mA/cm2)与高电流密度(1,000cd/m2)时的电流效率与发光效率。
表4
由表4可知，本发明具有双发光层的有机发光二极管，在亮度1,000cd/m2，客发光体浓度10%的条件下，其元件发光效率高达27.5lm/W，比本发明单发光层的有机发光二极管具有更优异的表现。
虽然本发明已以优选实施例披露如上，然其并非用以限定本发明，任何本发明所属技术领域中的技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，应可作任意更改与润饰。因此，本发明的保护范围应以所附权利要求书限定的范围为准。
Claims (7)
1.一种咔唑衍生物，具有下列化学式：
2.如权利要求1所述的咔唑衍生物，其中该咔唑衍生物应用于有机发光二极管或有机太阳能电池。
3.一种有机发光二极管，包括：
阴极与阳极；以及
第一发光层，设置于该阴极与该阳极之间，其包含如权利要求1所述的咔唑衍生物。
4.如权利要求3所述的有机发光二极管，其中该第一发光层还包括客发光体。
5.如权利要求4所述的有机发光二极管，其中该客发光体的浓度为5～15％。
6.如权利要求3所述的有机发光二极管，还包括第二发光层，设置于该第一发光层与该阳极之间。
7.如权利要求6所述的有机发光二极管，其中该第二发光层包括4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯基胺。
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