CN103060837A - 一种2-氨基-5-溴-n,3-二甲基苯甲酰胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法，它涉及一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法，本发明为解决现有2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺合成工艺反应时间长、生产成本高以及设备腐蚀和环境污染的问题，制备方法如下：在单室无隔膜电解池中，以金属铂片为阴阳电极，以稀硫酸和氢溴酸溶液为电解质，以2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺为原料，在弱碱性体系中反应合成2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺，利用氢溴酸进行溴化反应，避免使用液体溴引起的设备腐蚀及环境污染，产品收率达97.12％，纯度大于95％，反应条件温和、反应时间短、能耗低，适于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法。
背景技术
2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺是合成邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂-氰虫酰胺的重要中间体。目前，文献报道的2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的合成方法主要有三种，具体如下：
(1)以2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺为原料，冰醋酸为溶剂，氢氧化钠溶液和液体溴为溴化试剂，在氮气保护的条件下反应体系在45℃下反应15小时以上即得2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺。产率为89.7％。该方法的主要缺点是在反应过程中使用强腐蚀性的液体溴，对反应设备要求高，而且反应时间太长，不利于工业化生产。
(2)将2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺加入到冰乙酸和蒸馏水中，以氢溴酸和过氧化氢水溶液反应生成的单质溴为溴化试剂，在室温下反应24小时以上即得2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺。产率为94％。该法的优点是不使用液体溴，避免了因使用液体溴而带来的设备腐蚀、人体伤害及环境污染问题。其主要缺点是反应时间长，使用冰乙酸为溶剂难以回收，生产成本较高。
(3)以N-溴代丁二酰亚胺为溴化试剂与2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺反应生成2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺。该方法的缺点是使用昂贵的N-溴代丁二酰亚胺，生产成本很高。
发明内容
本发明为解决现有2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺合成工艺反应时间长、生产成本高以及设备腐蚀和环境污染的问题，而提供了一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法。
本发明的一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法按以下步骤进行的：
一、先按2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺和氢溴酸溶液的质量比为1∶(1～3)称取2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺和氢溴酸溶液，再按2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺的质量与四氢呋喃的体积比为1g∶(5～10)mL，按2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺的质量与稀硫酸的体积比为1g∶(8～14)mL，称取四氢呋喃和稀硫酸；其中氢溴酸溶液的质量浓度为35％～45％，稀硫酸的质量浓度为10％～20％；
二、在单室无隔膜电解池中，以金属铂片为阴、阳电极，电极间距离为0.5～1.5cm，依次向电解池中加入步骤一中称取的2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺、四氢呋喃、稀硫酸和氢溴酸溶液，调节电流为0.20A～0.50A，电压为1.36V～2.28V，在室温下电解反应2～4小时，完成2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺的溴化；
三、向步骤二后的反应体系中加入无水碳酸钠固体中和至反应体系的PH值为8～9，蒸馏至无固体析出，冷却至室温后抽滤，用水洗涤固体物质至洗涤液为淡黄色，得到2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺。
本发明的一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法优点如下：(1)、利用电解氢溴酸产生的单质溴直接与2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺进行溴化反应，避免使用液体溴作溴化试剂所引起的设备腐蚀、人体伤害及环境污染问题，符合环境友好的绿色化学要求。(2)、在反应体系中加入稀硫酸作为辅助电解质降低反应电压，大大提高了电流效率(可达90％以上)，降低反应成本。(3)、所制得的2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺收率高，可达97.12％，产品纯度好，可达到95％以上，满足工业化生产的需要。(4)、反应时间少，一般在4小时以内即可完成反应，极大地提高了设备利用率。(5)、电化学溴化在室温条件下即可完成，反应过程无需加热，无需任何催化剂，反应条件温和，能耗低，可应用于电化学有机合成技术领域。
附图说明
图1为实施例1的2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺红外光谱谱图；
图2为实施例1的2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺核磁共振氢谱谱图。
具体实施方式
本发明的技术方案不局限于以下具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式的一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法按以下步骤进行：
一、先按2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺和氢溴酸溶液的质量比为1∶(1～3)称取2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺和氢溴酸溶液，再按2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺的质量与四氢呋喃的体积比为1g∶(5～10)mL，按2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺的质量与稀硫酸的体积比为1g∶(8～14)mL，称取四氢呋喃和稀硫酸；其中氢溴酸溶液的质量浓度为35％～45％，稀硫酸的质量浓度为10％～20％；
二、在单室无隔膜电解池中，以金属铂片为阴、阳电极，电极间距离为0.5～1.5cm，依次向电解池中加入步骤一中称取的2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺、四氢呋喃、稀硫酸和氢溴酸溶液，调节电流为0.20A～0.50A，电压为1.36V～2.28V，在室温下电解反应2～4小时，完成2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺的溴化；
三、向步骤二后的反应体系中加入无水碳酸钠固体中和至反应体系的PH值为8～9，蒸馏至无固体析出，冷却至室温后抽滤，用水洗涤固体物质至洗涤液为淡黄色，得到2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺。
本实施方式的一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法优点如下：(1)、利用电解氢溴酸产生的单质溴直接与2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺进行溴化反应，避免使用液体溴作溴化试剂所引起的设备腐蚀、人体伤害及环境污染问题，符合环境友好的绿色化学要求。(2)、在反应体系中加入稀硫酸作为辅助电解质降低反应电压，大大提高了电流效率(可达90％以上)，降低反应成本。(3)、所制得的2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺收率高，可达97.12％，产品纯度好，可达到95％以上，满足工业化生产的需要。(4)、反应时间少，一般在4小时以内即可完成反应，极大地提高了设备利用率。(5)、电化学溴化在室温条件下即可完成，反应过程无需加热，无需任何催化剂，反应条件温和，能耗低，可应用于电化学有机合成技术领域。
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤一中2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺和氢溴酸溶液的质量比为1∶2，其它步骤与参数与具体实施方式一相同。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式一或二不同的是：步骤一中氢溴酸溶液的质量浓度为40％，其它步骤与参数与具体实施方式一或二相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一至三之一不同的是：步骤一中2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺的质量与四氢呋喃的体积比为1g∶(6～9)mL，2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺的质量与稀硫酸的体积比为1g∶(9～13)mL，其它步骤与参数与具体实施方式一至三之一相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一至四之一不同的是：步骤一中2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺的质量与四氢呋喃的体积比为1g∶(7～8)mL，2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺的质量与稀硫酸的体积比为1g∶(10～12)mL，其它步骤与参数与具体实施方式一至四之一相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一至五之一不同的是：步骤一中稀硫酸的质量浓度为15％，其它步骤与参数与具体实施方式一至五之一相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式一至六之一不同的是：步骤二中电极间距离为1cm，其它步骤与参数与具体实施方式一至六之一相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式一至七之一不同的是：步骤二中电流为0.30A～0.40A，电压为1.5V～2V，其它步骤与参数与具体实施方式一至七之一相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式一至八之一不同的是：步骤二中步骤二中反应时间为3h，其它步骤与参数与具体实施方式一至八之一相同。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式一至九之一不同的是：步骤三中蒸馏为减压蒸馏，其它步骤与参数与具体实施方式一至九之一相同。
用以下试验验证本发明的有益效果：
实施例1、本实施例的一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法按以下步骤进行：
一、称取592-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺、50mL四氢呋喃、50mL质量浓度为10％的稀硫酸和10g质量浓度为40％的氢溴酸溶液；
二、在单室无隔膜电解池中，以金属铂片为阴阳电极，电极间距离为1.0cm，依次向电解池中加入步骤一中称取的2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺、四氢呋喃、稀硫酸和氢溴酸溶液，调节电流为0.40A，电压为1.5V，在室温下电解反应4小时，完成2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺的溴化；
三、向步骤二后的反应体系中加入无水碳酸钠固体中和至反应体系的PH值为8，蒸馏至无固体析出，冷却至室温后抽滤，用水洗涤固体物质至洗涤液为淡黄色，得到溴化2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺，收率为97.12％，纯度为95.6％。
实施例2、本实施例与实施例1不同的是：氢溴酸的加入量为15g，其他步骤及参数与实施例1相同。
本实施例得到的2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的收率为96.9％，纯度为95.1％。
实施例3、本实施例与实施例1不同的是：氢溴酸的加入量为5g，其他步骤及参数与实施例1相同。
本实施例得到的2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的收率为94.5％，纯度为94.7％。
实施例4、本实施例与实施例1不同的是：稀硫酸的浓度为15％，其他步骤及参数与实施例1相同。
本实施例得到的2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的收率为93.6％，纯度为94.9％。
实施例5、本实施例与实施例1不同的是：稀硫酸的浓度为20％，其他步骤及参数与实施例1相同。
本实施例得到的2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的收率为94.0％，纯度为94.2％。
实施例6、本实施例与实施例1不同的是：四氢呋喃的加入量为40mL，其他步骤及参数与实施例1相同。
本实施例得到的2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的收率为95.9％，纯度为95.2％。
实施例7、本实施例与实施例1不同的是：四氢呋喃的加入量为30mL，稀硫酸的加入用量为70mL，其他步骤及参数与实施例1相同。
本实施例得到的2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的收率为93.4％，纯度为95.8％。
实施例8、本实施例与实施例1不同的是：电流为0.5A，反应时间3h，其他步骤及参数与实施例1相同。
本实施例得到的2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的收率为94.3％，纯度为90.8％。
实施例9、本实施例与实施例1不同的是：电流为0.3A，反应时间为4h，其他步骤及参数与实施例1相同。
本实施例得到的2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的收率为96.3％，纯度为94.8％。
实施例10、本实施例与实施例1不同的是：电流为0.2A，反应时间为6h，其他步骤及参数与实施例1相同。
本实施例得到的2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的收率为94.9％，纯度为95.8％。
试验一、对实施例1的2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺进行红外光谱检测，过程如下：
采用型号为T60SXBFTIR的红外光谱仪，溴化钾压片法，对实施例1的2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺进行红外光谱检测，得到如图1所示的红外光谱谱图，从图中可以看出在3468cm-1、3352cm-1为N-H的伸缩振动，2929cm-1为-CH3的弯曲振动，1629cm-1为C＝O的伸缩振动，确认得到了产物2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺。
试验二、对实施例1的2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺进行核磁共振检测，过程如下：
采用型号为Avance-300核磁共振仪，氘代氯仿为溶剂，对实施例1的2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺进行核磁共振检测，得到如图2所示的核磁共振氢谱(1HNMR)从图2的1HNMR谱图中可以看出在2.138ppm处有一组峰，其峰面积为3.18，在2.952～2.980ppm处有一组双重峰，其峰面积为3.14，其峰值出现在2.960ppm处，在5.534ppm处有一组峰，其峰面积为1.34，在6.049ppm处有一组峰，其峰面积为0.94，在7.218～7.224ppm处有一组双重峰，其峰面积为0.96，其峰值出现在7.221ppm处，在7.302～7.309ppm处有一组双重峰，其峰面积为1.06，其峰值出现在7.306ppm处，六组峰的积分面积与理论值相当，确认得到了产物2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺。
Claims (10)
1.一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法按以下步骤进行：
一、先按2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺和氢溴酸溶液的质量比为1∶(1～3)称取2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺和氢溴酸溶液，再按2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺的质量与四氢呋喃的体积比为1g∶(5～10)mL，按2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺的质量与稀硫酸的体积比为1g∶(8～14)mL，称取四氢呋喃和稀硫酸；其中氢溴酸溶液的质量浓度为35％～45％，稀硫酸的质量浓度为10％～20％；
二、在单室无隔膜电解池中，以金属铂片为阴、阳电极，电极间距离为0.5～1.5cm，依次向电解池中加入步骤一中称取的2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺、四氢呋喃、稀硫酸和氢溴酸溶液，调节电流为0.20A～0.50A，电压为1.36V～2.28V，在室温下电解反应2～4小时，完成2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺的溴化；
三、向步骤二后的反应体系中加入无水碳酸钠固体中和至反应体系的PH值为8～9，蒸馏至无固体析出，冷却至室温后抽滤，用水洗涤固体物质至洗涤液为淡黄色，得到2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺。
2.根据权利要求1所述的一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于步骤一中2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺和氢溴酸溶液的质量比为1∶2。
3.根据权利要求1或2所述的一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于步骤一中氢溴酸溶液的质量浓度为40％。
4.根据权利要求3所述的一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于步骤一中2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺的质量与四氢呋喃的体积比为1g∶(6～9)mL，2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺的质量与稀硫酸的体积比为1g∶(9～13)mL。
5.根据权利要求3所述的一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于步骤一中2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺的质量与四氢呋喃的体积比为1g∶(7～8)mL，2-氨基-N，3-二甲基苯甲酰胺的质量与稀硫酸的体积比为1g∶(10～12)mL。
6.根据权利要求3所述的一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于步骤一中稀硫酸的质量浓度为15％。
7.根据权利要求3所述的一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于步骤二中电极间距离为1cm。
8.根据权利要求3所述的一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于步骤二中电流为0.30A～0.40A，电压为1.5V～2V。
9.根据权利要求3所述的一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于步骤二中反应时间为3h。
10.根据权利要求3所述的一种2-氨基-5-溴-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于步骤三中蒸馏为减压蒸馏。
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