CN103059003A

CN103059003A - 具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法

Info

Publication number: CN103059003A
Application number: CN2013100059208A
Authority: CN
Inventors: 姜玉钦; 徐桂清; 郑文涛; 张玮玮; 过治军; 王晓锦; 李伟; 赵丽萍
Original assignee: Henan Normal University
Current assignee: Henan Normal University
Priority date: 2013-01-08
Filing date: 2013-01-08
Publication date: 2013-04-24
Anticipated expiration: 2033-01-08
Also published as: CN103059003B

Abstract

本发明公开了一种具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法。本发明的技术方案要点为：具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物，其结构式为：

Figure 2013100059208100004DEST_PATH_IMAGE002

，其中X为N、S、SO或SO₂，R₁为氢、烷基、烷氧基、三氟甲基、烷酰基、卤素或脂基，R₂为烷基、卤代烷基、烷氧基、脂基、环己基、脂肪醇基、苯基或苯基的取代基,n≥1。发明还公开了该化合物的合成方法和用途。本发明合成的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物具有优异的抗真菌性能，能够较好地应用于因真菌所致的动植物病害防治，并且制备过程简单，易于控制且目标产物收率较高，符合绿色化学要求。

Description

具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法

技术领域

本发明涉及一种具有抗真菌活性的化合物及其制备方法的技术领域，具体涉及一种具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法。

背景技术

苯并咪唑类化合物是一类含有2个氮原子的杂环类化合物，此类化合物长期以来一直是人们关注的热点。根据它们的结构特性、反应活性以及生理活性等特点，苯并咪唑类化合物被用于药物研究、金属超分子配合物研究以及金属防腐等方面。现如今，苯并咪唑类化合物已经是药学领域中具有广泛生物活性的一类杂环化合物，如其具有抗菌性并可抗肿瘤，可作为Na⁺/K⁺质子泵抑制剂、受体拮抗剂等。现已开发出来的药物如奥美拉唑和雷贝拉唑等用来治疗胃溃疡，阿司咪唑和咪唑斯汀等用来治疗过敏性鼻炎，替米沙坦和坎地沙坦等用来治疗高血压，阿苯达唑和甲苯达唑等被用来治疗寄生虫等。苯并咪唑类化合物在其它领域也有非常重要的作用。如在纺织行业可用作增白剂、润湿剂、分散剂等，在食品行业可用作防虫剂、防腐剂等，在照相行业可用作添加剂，使图片效果更清晰，在金属防腐业可用作不锈钢缓蚀剂等。而作为苯并咪唑类化合物的最重要用途之一，药物合成的研究，其巨大的潜在应用价值正吸引着无数医药研究者的研究与开发。

唑类化合物的杀菌活性在六十年代已经被人们所发现，该类化合物在危害动植物病原菌的防治中不断有新的突破。七十年代，人们开始对三氮唑类化合物的高效杀菌活性高度重视，各大医药公司相继开发研究。迄今为止，已开发出了多种具有对环境影响较小、对病害的选择性较强、疗效较高等优点的杀菌剂。特别是近几年来，新研制的三氮唑类杀菌剂在防治动植物病原菌的过程中达到了更高的水平，其具有以下几个特点：以多取代的三氮唑为母核，这类化合物在工业上可用作杀菌剂、除草剂、光稳定剂等，具有抗菌、抗炎、抑制病毒生长的作用，是许多抗生素、抗体、杀菌剂的优良替换药剂，并且研究还发现部分该类物质还具有抗感染艾滋病毒的作用。

三氮唑类化合物中，含有1,2,3-三氮唑环的化合物具有抗真菌、细菌、病毒、结核，治疗神经性精神错乱、关节炎、软骨病、肿瘤等多种生物活性，同时1,2,3-三氮唑结构能够改善原有药物分子在溶解性、药效学、药物代谢动力学等方面的不足，且可通过形成氢键、偶极-偶极提高化合物的作用效果与作用的专属性。“Click Chemistry”的提出为1,2,3-三氮唑类化合物提供了绿色合成方法，使得对其的研究与开发日益活跃。我们将含有具有生物活性的1,2,4-三氮唑生物电子等排体的1,2,3-三氮唑环通过“Click Chemistry”接入到苯并咪唑中，合成一系列苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物，经初步的生物活性测试，苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物表现了较好的抗真菌活性。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物。

本发明解决的另一个技术问题是提供了一种操作简单、易于控制且产率较高的点击化学方法来制备具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物。

本发明还解决的技术问题是该具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物在由真菌引起的动植物病害防治中的应用。

本发明的技术方案为：具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物，其特征在于：所述的苯并咪唑类化合物的结构式为，其中X为N、S、SO或SO₂，R₁为氢、烷基、烷氧基、三氟甲基、烷酰基、卤素或脂基，R₂为烷基、卤代烷基、烷氧基、脂基、环己基、脂肪醇基、苯基或苯基的取代基, n≥1。

本发明所述的具有抗真菌活性的苯并咪唑-1, 2, 3-三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于：通过2-巯基苯并咪唑与3-溴丙炔反应，制得端基炔，再和叠氮化物经Click反应合成含有三氮唑环的苯并咪唑化合物，其具体合成步骤为：（1）、首先在反应容器中依次加入2-巯基苯并咪唑、碱和溶剂，室温搅拌下溶清，然后缓慢滴加入3-溴丙炔，其中各原料的物质的量之比为n（2-巯基苯并咪唑）：n（3-溴丙炔）：n（碱）=1:1~1.5:1~2，3-溴丙炔滴加完毕后，继续搅拌，体系析出大量固体，过滤，水洗，真空干燥，得固体苯并咪唑炔丙基硫醚；（2）、在反应容器中依次加入苯并咪唑炔丙基硫醚、叠氮化物、醋酸铜、盐酸羟胺和叔丁醇与水的混合液，室温下放入超声波清洗器中TLC监控，其中苯并咪唑炔丙基硫醚、叠氮化物、醋酸铜、盐酸羟胺用量的物质的量之比为n（苯并咪唑炔丙基硫醚）：n（叠氮化物）：n（醋酸铜）：n（盐酸羟胺）=1:1:0.1~0.15:0.2~0.3，叔丁醇与水的体积比为v（叔丁醇）:v（水）=1:1~3，反应结束后用二氯甲烷萃取反应液，萃取液经无水硫酸钠干燥，旋干溶剂得粗品，柱层析纯化得具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物。

本发明所述的具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法步骤（1）中的碱为氢氧化钠、碳酸氢钠、碳酸钠、氨水或乙醇钠。本发明所述的具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法步骤（1）中的溶剂为水、丙酮、乙醇、丙酮和水的混合溶液或乙醇和水的混合溶液。

本发明所述的具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法步骤（1）中2-巯基苯并咪唑、3-溴丙炔、碱的用量的物质的量之比为n（2-巯基苯并咪唑）：n（3-溴丙炔）：n（碱）=1:1:1。本发明所述的具有抗真菌活性的苯并咪唑-1, 2, 3-三氮唑类化合物的制备方法步骤（2）中苯并咪唑炔丙基硫醚、叠氮化物、醋酸铜、盐酸羟胺的用量的物质的量之比为n（苯并咪唑炔丙基硫醚）：n（叠氮化物）：n（醋酸铜）：n（盐酸羟胺）=1:1:0.1:0.2，叔丁醇与水体积比为v（叔丁醇）:v（水）=1:1。

本发明所述的具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物可用于因真菌引起的动植物病害防治。本发明所述的具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物可用于西瓜枯萎病原菌、小麦根腐病原菌的防治。

本发明通过“Click Chemistry”对苯并咪唑进行化学修饰，将具有多种生物活性的1,2,3-三氮唑环引入苯并咪唑中，合成了苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物，该类化合物具有优异的抗真菌性能，能够较好地应用于因真菌所致的动植物病害防治，并且制备过程简单、易于控制且目标产物收率较高，符合绿色化学要求。

具体实施方式

以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例。凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。表1为典型化合物的化学结构、产率。

表1 典型化合物的化学结构及产率

实施例1

苯并咪唑炔丙基硫醚的合成（1）

Figure 2013100059208100002DEST_PATH_IMAGE002

在500 mL三口瓶中，依次加入2-巯基苯并咪唑30.00 g (200 mmol)、200 mL 质量浓度为4%的氢氧化钠(200 mmol)水溶液，室温搅拌下溶清成黄色溶液，缓慢滴加3-溴丙炔23.80 g (200 mmol)。3-溴丙炔滴加完毕后，继续搅拌10分钟，体系析出大量白色固体。过滤，水洗，真空干燥得苯并咪唑炔丙基硫醚35.80 g，无需进一步纯化，收率95.2 %。

苯并咪唑炔丙基硫醚的合成（2）

在500 mL三口瓶中，依次加入2-巯基苯并咪唑30.00 g (200 mmol)、200 mL 质量浓度为8%的氢氧化钠(400 mmol)水溶液，室温搅拌下溶清成黄色溶液，缓慢滴加3-溴丙炔35.70 g (300 mmol)。3-溴丙炔滴加完毕后，继续搅拌10分钟，体系析出大量白色固体。过滤，水洗，真空干燥得白色固体35.98 g，无需进一步纯化，收率95.7 %。

实施例2

1-叠氮甲基-3-氯苯的制备

Figure 2013100059208100002DEST_PATH_IMAGE003

将7.15 g (110 mmol) NaN₃加入250 mL圆底烧瓶中，再加入50 mL DMF和17.71g (110 mmol)3-氯氯苄，室温下搅拌48小时，反应完毕后，倾入50 mL水中，乙酸乙酯3×30 mL萃取，水洗4×40 mL，无水硫酸钠干燥，抽滤，旋干溶剂得16.58 g，收率90.0%。同样的方法可制得多种叠氮化合物。

实施例3

化合物1的合成（1）

Figure 2013100059208100002DEST_PATH_IMAGE004

依次称取苯并咪唑炔丙基硫醚3.76 g (20 mmol)、1-叠氮甲基-3-氯苯3.35 g (20 mmol)、醋酸铜0.40 g (2 mmol)、盐酸羟胺0.28 g (4 mmol)并加入到250 mL圆底烧瓶中，再加入40 mL叔丁醇与水体积比为1：1的溶剂，室温下放入超声波清洗器中TLC监控，反应结束后，用二氯甲烷萃取反应液，萃取液经无水硫酸钠干燥，旋干溶剂得粗品，柱层析纯化，称重5.92 g，收率83.3%。

m.p. 154.1-156.0 ℃, IR ( KBr ) ν_max(cm^-1) : 3451, 3144, 3048, 2980, 2894, 2738, 1599, 1440, 1359, 1269, 1141, 963, 800, 734, 680, 428. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) : δ = 4.44 (s, 2H, CH₂), 5.48 (s, 2H, CH₂), 7.12 (d, 1H, J = 7.6 Hz, Ar-H), 7.23-7.31 (m, 3H, Ar-H), 7.35 (q, 2H, Ar-H), 7.54 (s, 1H, CH), 7.57 (d, 2H, J = 8.4 Hz, Ar-H) , 11.08 (s, 1H, N-H). ESI MS m/z : 356 [M+H]⁺.

化合物1的合成（2）

依次称取苯并咪唑炔丙基硫醚3.76 g (20 mmol)、1-叠氮甲基-3-氯苯3.35 g (20 mmol)、醋酸铜0.60 g (3 mmol)、盐酸羟胺0.42 g (6 mmol)并加入到250 mL圆底烧瓶中，再加入40 mL叔丁醇与水体积比1：3的溶剂，室温下放入超声波清洗器中TLC监控，反应结束后，用二氯甲烷萃取反应液，萃取液经无水硫酸钠干燥，旋干溶剂得粗品，柱层析纯化，称重6.06 g，收率85.2%。

实施例4

化合物2的合成

Figure 2013100059208100002DEST_PATH_IMAGE005

依次称取苯并咪唑炔丙基硫醚3.76 g (20 mmol)、1-叠氮-4-甲苯2.66 g (20 mmol)、醋酸铜0.40 g (2 mmol)、盐酸羟胺0.28 g (4 mmol)并加入到250 mL圆底烧瓶中，再加入40 mL叔丁醇与水体积比1：1的溶剂，室温下放入超声波清洗器中TLC监控，反应结束后，用二氯甲烷萃取反应液，萃取液经无水硫酸钠干燥，旋干溶剂得粗品，柱层析纯化，称重5.55 g，收率86.4%。

m.p. 145.5-147.5 ℃, IR ( KBr ) ν_max(cm^-1) : 3406, 3144, 3072, 2964, 2881, 2808, 2620, 1619, 1522, 1438, 1272, 1043, 830, 752, 526. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) : δ = 2.43 (s, 3H, CH₃), 4.50 (s, 2H, CH₂), 7.22-7.24 (q, 2H, Ar-H), 7.32 (d, 2H, J = 8.4 Hz, Ar-H), 7.47 (s, 1H, Ar-H), 7.57 (d, 2H, J = 8.4 Hz, Ar-H), 7.70 (s,1H, Ar-H) , 7.97 (s, 1H, CH), 11.17 (s, 1H, NH). ESI MS m/z : 322 [M+H]⁺.

实施例5

化合物5的合成（1）

Figure 2013100059208100002DEST_PATH_IMAGE006

依次称取6-甲氧基苯并咪唑炔丙基硫醚4.36 g (20 mmol)、叠氮甲基苯2.66 g (20 mmol)、醋酸铜0.40 g (2 mmol)、盐酸羟胺0.28 g (4 mmol)并加入到250 mL圆底烧瓶中，加入40 mL叔丁醇与水体积比1：1的溶剂，室温下放入超声波清洗器中TLC监控，反应结束后，用二氯甲烷萃取反应液，萃取液经无水硫酸钠干燥，旋干溶剂得粗品，柱层析纯化，称重5.96 g，收率84.9%。

m.p. 156.7-158.3 ℃， IR ( KBr ) ν_max(cm^-1) : 3448, 3130, 3042, 2960, 2774, 2693, 2620, 1743, 1434, 1392, 1337, 1232, 1041, 968, 745. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) : δ = 3.81 (s, 3H, CH₃), 4.41 (s, 2H, CH₂), 5.44 (s, 2H, CH₂), 6.84-6.87 (q, 1H, Ar-H), 7.05 (d, 1H, J = 2.0 Hz, Ar-H), 7.21 (t, 2H, J = 3.6 Hz, J = 1.6 Hz, Ar-H), 7.33 (t, 3H, J = 3.2 Hz, J = 2.4 Hz, Ar-H), 7.44 (d, 1H, J = 8.4 Hz, Ar-H), 7.51 (s, 1H, CH). ESI MS m/z : 352 [M+H]⁺.

化合物5的合成（2）

依次称取6-甲氧基苯并咪唑炔丙基硫醚4.36 g (20 mmol)、叠氮甲基苯2.66 g (20 mmol)、醋酸铜0.60 g (3 mmol)、盐酸羟胺0.42 g (6 mmol)并加入到250 mL圆底烧瓶中，加入40 mL叔丁醇与水体积比1：3的溶剂，室温下放入超声波清洗器中TLC监控，反应结束后，用二氯甲烷萃取反应液，萃取液经无水硫酸钠干燥，旋干溶剂得粗品，柱层析纯化，称重5.92 g，收率84.3%。

实施例6

化合物6的合成

依次称取6-甲氧基苯并咪唑炔丙基硫醚4.36 g (20 mmol)、叠氮乙酸乙酯2.58 g (20 mmol)、醋酸铜0.40 g (2 mmol)、盐酸羟胺0.28 g (4 mmol)并加入到250 mL圆底烧瓶中，加入40 mL叔丁醇与水体积比1：1的溶剂，室温下放入超声波清洗器中TLC监控，反应结束后，用二氯甲烷萃取反应液，萃取液经无水硫酸钠干燥，旋干溶剂得粗品，柱层析纯化，称重5.74 g，收率82.7%。

m.p. 102.9-104.7 ℃， IR ( KBr ) ν_max(cm^-1) : 3432, 3128, 3031, 2952, 2870, 2804, 2701, 2306, 2104, 1748, 1407, 1382, 1282, 1197, 1052, 734. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) : δ = 1.23 (t, 3H, J = 7.2 Hz, J = 7.2 Hz, CH₃), 3.77 (s, 3H, CH₃), 4.16-4.21 (q, 2H, CH₂), 4.45 (s, 2H, CH₂), 5.04 (s, 2H, CH₂), 6.79-6.82 (q,1H, Ar-H), 7.00 (d, 1H, J = 2.4 Hz, Ar-H), 7.40 (d, 1H, J = 8.4 Hz, Ar-H), 7.64 (s, 1H, CH). ESI MS m/z : 348 [M+H]⁺.

实施例7

化合物9的合成

Figure 2013100059208100002DEST_PATH_IMAGE008

称取0.96 g (3 mmol) 2-(((1-(对甲苯基)-1H-1, 2, 3-三氮唑-4-基)甲基)巯基)-1H-苯并咪唑加入到20 ml无水乙醇中，将0.52 g (3 mmol) m-CPBA溶于5 ml无水乙醇中，并在反应液温度小于5℃的状态下逐滴加入，搅拌反应16小时，柱层析纯化，得0.66 g产物，收率65.3%.

m.p. 200.0-201.3 ℃， IR ( KBr ) ν_max(cm^-1) : 3447, 3145, 2969, 2797, 1518, 1437, 1404, 1270, 1044, 1029, 816, 800, 746, 536, 468. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) : δ = 2.38 (s, 3H, CH₃), 4.66 (d, 1H, J = 13.6 Hz, CH₂), 4.83 (d, 1H, J = 14.0 Hz, CH₂), 7.20 (d, 2H, J = 8.0 Hz, Ar-H), 7.30-7.35 (m, 4H, Ar-H), 7.54 (s,1H, Ar-H), 7.68 (s,1H, Ar-H), 7.83 (s, 1H, CH), 11.63 (s, 1H, NH). ESI MS m/z : 338 [M+H]⁺.

实施例8

化合物10的合成

称取1.1 g (3 mmol) 2-(((1-(2-甲基-5-硝基苯基)-1H-1, 2, 3-三氮唑-4-基)甲基)巯基)-1H-苯并咪唑加入到20 ml无水乙醇中，将0.52 g (3 mmol) m-CPBA溶于5 ml无水乙醇中，并在反应液温度小于5℃的状态下逐滴加入，搅拌反应16小时，柱层析纯化，得0.70 g产物，收率61.1%.

m.p. 117.1-119.4 ℃， IR ( KBr ) νmax(cm^-1) : 3412, 3140, 1697, 1525, 1439, 1349, 1268, 1041, 798, 740. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) : δ = 2.04 (s, 3H, CH₃), 4.75 (d, 1H, J = 14.0 Hz, CH₂), 4.91 (d, 1H, J = 14.0 Hz, CH₂), 7.31- 7.33 (q, 2H, Ar-H), 7.44 (d, 2H, J = 9.6 Hz, Ar-H), 7.69 (s, 2H, Ar-H), 8.03 (d, 1H, J = 1.6 Hz, Ar-H), 8.18 (dd, 1H, J = 8.4 Hz, J = 2.0 Hz, Ar-H), 12.04 (s, 1H, NH). ESI MS m/z : 383 [M+H]⁺.

抗真菌活性测试

采用菌落生长直径法，将待测化合物溶于DMSO中配制成一定浓度母液，并将母液加入60 ℃ PDA培养基中并使之均匀分散，制备成浓度为20 mg/1000 mL的含药培养基。冷却后分别接种西瓜枯萎病原菌、小麦根腐病原菌，然后在28 ℃恒温箱内培养，分别量取培养24 h、32 h的菌落直径 (每个菌落按十字交叉法测量4次，以其平均数代表菌落大小)，重复3次，取其平均值。根据菌落扩展直径的长度与对照组比较，求出相对抑制百分率，表2、表3。

相对抑制率 (%) =

× 100 %。

表2、表3为典型化合物的抑菌活性测试，表2为化合物对西瓜枯萎病原菌抑制率，表3为化合物对小麦根腐病原菌抑制率。（表2、表3中的编号与表1中所表达化合物完全一致）

表2 化合物对西瓜枯萎病原菌抑制率

表3 化合物对小麦根腐病原菌抑制率

以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims

1.具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物，其特征在于：所述的苯并咪唑类化合物的结构式为

Figure 2013100059208100001DEST_PATH_IMAGE002

，其中X为N、S、SO或SO₂，R₁为氢、烷基、烷氧基、三氟甲基、烷酰基、卤素或脂基，R₂为烷基、卤代烷基、烷氧基、脂基、环己基、脂肪醇基、苯基或苯基的取代基, n≥1。

2.一种权利要求1所述的具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于：通过2-巯基苯并咪唑与3-溴丙炔反应，制得端基炔，再和叠氮化物经Click反应合成含有三氮唑环的苯并咪唑化合物，其具体合成步骤为：（1）、首先在反应容器中依次加入2-巯基苯并咪唑、碱和溶剂，室温搅拌下溶清，然后缓慢滴加入3-溴丙炔，其中各原料的物质的量之比为n（2-巯基苯并咪唑）：n（3-溴丙炔）：n（碱）=1:1~1.5:1~2，3-溴丙炔滴加完毕后，继续搅拌，体系析出大量固体，过滤，水洗，真空干燥，得固体苯并咪唑炔丙基硫醚；（2）、在反应容器中依次加入苯并咪唑炔丙基硫醚、叠氮化物、醋酸铜、盐酸羟胺和叔丁醇与水的混合液，室温下放入超声波清洗器中TLC监控，其中苯并咪唑炔丙基硫醚、叠氮化物、醋酸铜、盐酸羟胺用量的物质的量之比为n（苯并咪唑炔丙基硫醚）：n（叠氮化物）：n（醋酸铜）：n（盐酸羟胺）=1:1:0.1~0.15:0.2~0.3，叔丁醇与水的体积比为v（叔丁醇）:v（水）=1:1~3，反应结束后用二氯甲烷萃取反应液，萃取液经无水硫酸钠干燥，旋干溶剂得粗品，柱层析纯化得具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物。

3. 根据权利要求2所述的具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中的碱为氢氧化钠、碳酸氢钠、碳酸钠、氨水或乙醇钠；所述步骤（1）中的溶剂为水、丙酮、乙醇、丙酮和水的混合溶液或乙醇和水的混合溶液。

4. 根据权利要求2所述的具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中2-巯基苯并咪唑、3-溴丙炔、碱的用量的物质的量之比为n（2-巯基苯并咪唑）：n（3-溴丙炔）：n（碱）=1:1:1；所述步骤（2）中苯并咪唑炔丙基硫醚、叠氮化物、醋酸铜、盐酸羟胺的用量的物质的量之比为n（苯并咪唑炔丙基硫醚）：n（叠氮化物）：n（醋酸铜）：n（盐酸羟胺）=1:1:0.1:0.2，叔丁醇与水体积比为v（叔丁醇）:v（水）=1:1。

5. 权利要求1所述的具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物可用于因真菌引起的动植物病害的防治。