CN102993099A - 一种苯甲酰氧吡唑类化合物、制备方法及用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯甲酰氧吡唑类化合物、制备方法及用途。本发明以取代1，5-二芳基-3-羟基吡唑为原料，DCC为脱水剂，DMAP为催化剂，与苯甲酸发生缩合反应，得到系列苯甲酰氧吡唑类化合物。本发明还公开了该类化合物在制备杀菌剂方面的应用。
Description
技术领域
本发明属于农用杀菌剂领域。具体涉及一种苯甲酰氧吡唑类化合物、制备方法，以及这类化合物在杀菌剂方面的应用。
技术背景
植物病原菌的抗药性一直是困惑植物保护工作者的难题之一，解决方法就是不断研发作用机制独特的杀菌剂新品种。吡唑类化合物是一类具有广谱生物活性的含氮杂环化合物(J.Fluorine Chem.2002，115，9)，因具有低毒、高效、及良好的杀菌(Bull.Korean Chem.Soc.2010，31，3341)、杀虫(Bioorg.Med.Chem.Lett.2004，14，4949)、除草等活性，在农药领域应用广泛。
唑菌胺酯是吡唑类杀菌剂的代表，专利US5869517、US6054952、CN1154692、CN1308065等公开了该化合物的结构及广谱的生物活性，其1-芳基-3-氧代吡唑母体结构被证实是具有优秀生物活性的合成片段，因其吡唑环上取代位点和取代基的多样性变化，在新农药的研发中扮演着重要的角色。我们已报道了一系列具有杀菌活性的吡唑氧乙酸类(专利CN101284815和文献J.Heterocyclic Chem.2010，47，897)、吡唑氧乙酰噻唑硫酮类(CN102093344)和吡唑葡萄糖苷类化合物(HeIv.Chim.Acta 2012，95，1645)。此外，苯甲酰氧基结构也被证实是具有高生物活性的合成片段，早在上世纪八十年代，日本三共公司就将该结构引入吡唑环，得到了系列高生物活性的化合物(JP55157504)。
从新农药的发展方向出发，以活性基团拼接原理为指导思想，将高生物活性的苯甲酰氧基结构引入唑菌胺酯的母体1-芳基-3-氧代吡唑结构中，设计并合成了一种苯甲酰氧吡唑类化合物。通过对该类化合物进行杀菌活性测试，发现该类化合物具有较好的杀菌活性，有望开发成为新农药品种。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就具有杀菌活性的新型苯甲酰氧吡唑类化合物，并提供一种该类化合物的制备方法。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种苯甲酰氧吡唑类化合物，如通式I所示： 
其中，X(n)或Y(n)中n＝1-5取代，X(n)或Y(n)分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基，其中所述的卤代基中的卤素选自氟、氯、溴或碘中的一种或几种。
可以用下表1中列出的化合物来说明本发明，但并不限定本发明。
表1 
| 编号 | X(n) | Y(n) |
| 1 | H | H |
| 2 | 4-CH3 | H |
| 3 | 4-OCH3 | H |
| 4 | 3，4-(OCH3)2 | H |
| 5 | 3，4，5-(OCH3)3 | H |
| 6 | 4-F | H |
| 7 | 4-CF3 | H |
| 8 | 4-Br | 4-F |
| 9 | 3，4-OCH3 | 2，4-NO2 |
| 10 | 2，4-Cl | 4-CH(CH3)2 |
| 11 | 3，4，5-OCH3 | 2，4-Cl |
| 12 | 4-CF3 | 4-Cl |
本发明中，苯甲酰氧吡唑类化合物的合成方法如下：在-10℃～10℃，将1倍量的苯甲酸III，物质的量为单位，和1～2倍量的DCC(即N，N′-二环己基碳二亚胺)，物质的量为单位，溶于有机溶剂中，先搅拌反应0.5h～3h，然后往其中加入1～2倍量的1，5-二芳基-3-羟基吡唑II，物质的量为单位，和0.05～0.2倍量的催化剂DMAP(即4-二甲氨基吡啶)，物质的量为单位，在-10℃～25℃下，继续搅拌反应1h～24h，最后经分离提纯得到通式I的化合物： 
通式II所示的1，5-二芳基-3-羟基吡唑类化合物由已知方法制得，可参照专利CN101284815和文献J.Heterocyclic Chem.2010，47，897等。
通式III所示的苯甲酸可以直接购买。
本发明的化合物可以制备杀菌剂，可应用在油菜菌核病敏感菌株Sclerotiniasclerotiorum、蔬菜灰霉病敏感菌株Botryris cinerea Pers.、赤霉病敏感菌株Gibbrella zeae(Schw.)Petch、小麦纹枯病敏感菌株Rhizoctorua solani或稻瘟病菌Pyricularia oryzae Cav等菌引起的多种病害。
本发明的新型苯甲酰氧吡唑类杀菌剂可用作多种作物的病害防治，包括人 参、西洋参、三七、白术、贝母、砂仁、菊花、枸杞或百合的药用植物；小麦、玉米、水稻、马铃薯、甜菜、花生或棉花的大田植物；白菜、番茄、黄瓜、辣椒或扁豆的蔬菜作物；桃、梨、葡萄或草莓的园艺作物；君子兰或芦荟的花卉。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明。
合成实施例
实施例1：3-苯甲酰氧基-1，5-二苯基吡唑(化合物I-1)的合成
在-10℃，往100mL单口烧瓶中加入化合物(III)1.22g(10.0mmol)、DCC4.13g(20.0mmol)和20mL无水二氯甲烷，混合物于-10℃搅拌3h，再加入化合物(II-1)4.73g(20.0mmol)和DMAP 0.24g(2.0mmol)，在-10℃搅拌反应24h。滤去白色沉淀，减压蒸去溶剂得到白色粘稠物，经柱层析分离提纯(硅胶填充，石油醚/乙酸乙酯)，得到白色固体I-1，产率78％，熔点为110-111℃，核磁数据(1HNMR，500MHz，内标TMS，溶剂DMSO-d6)如下：δppm 8.17(q，J＝1.3，8.3Hz，2H，Ar-H)，7.80(t，J＝7.5Hz，1H，Ar-H)，7.65(q，J＝7.5，8.3Hz，2H，Ar-H)，7.45-7.28(m，10H，Ar-H)，6.71(s，1H，CH)。
实施例2：1-苯基-5-(4-甲基苯基)-3-苯甲酰氧基吡唑(化合物I-2)的合成 
在-5℃，往100mL单口烧瓶中加入化合物(III)1.22g(10.0mmol)、DCC4.13g(20.0mmol)和20mL无水二氯甲烷，混合物于-5℃搅拌2.5h，再加入化合物(II-2)4.51g(18.0mmol)和DMAP 0.24g(2.0mmol)，在-5℃搅拌反应22h。滤去白色沉淀，减压蒸去溶剂得到白色粘稠物，经柱层析分离提纯(硅胶填充，石油醚/乙酸乙酯)，得到白色固体I-2，产率80％，熔点为89-90℃，核磁数据(1HNMR，500MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δppm 8.16(q，J＝1.3，8.3Hz，2H，Ar-H)，7.79(t，J＝7.6Hz，1H，Ar-H)，7.64(q，J＝7.6，8.3Hz，2H，Ar-H)，7.45-7.16(m，9H，Ar-H)，6.64(s，1H，CH)，2.31(s，3H，CH3)。
实施例3：1-苯基-5-(4-甲氧基苯基)-3-苯甲酰氧基吡唑(化合物I-3)的合成 
在0℃，往100mL单口烧瓶中加入化合物(III)1.22g(10.0mmol)、DCC3.71g(18.0mmol)和20mL无水三氯甲烷，混合物于0℃搅拌2h，再加入化合物(II-3)4.79g(18.0mmol)和DMAP 0.22g(1.8mmol)，在5℃搅拌反应18h。滤去白色沉淀，减压蒸去溶剂得到黄色粘稠物，经柱层析分离提纯(硅胶填充，石油醚/乙酸乙酯)，得到黄色固体I-3，产率82％，熔点为115-116℃，核磁数据(1HNMR，500MHz，内标TMS，溶剂DMSO-d6)如下：δppm 8.16(d，J＝8.4Hz，2H，Ar-H)，7.79(t，J＝7.6Hz，1H，Ar-H)，7.64(q，J＝7.6，8.4Hz，2H，Ar-H)，7.45-7.29(m，5H，Ar-H)，7.21(d，J＝8.5Hz，2H，Ar-H)，6.94(d，J＝8.6Hz，2H，Ar-H)，6.61(s，1H，CH)，3.76(s，3H，OCH3)。
实施例4：1-苯基-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3-苯甲酰氧基吡唑(化合物I-4)的合成 
在0℃，往100mL单口烧瓶中加入化合物(III)1.22g(10.0mmol)、DCC3.30g(16.0mmol)和20mL无水三氯甲烷，混合物于0℃搅拌1.5h，再加入化合物(II-4)4.74g(16.0mmol)和DMAP 0.20g(1.6mmol)，在10℃搅拌反应18h。滤去白色沉淀，减压蒸去溶剂得到白色粘稠物，经柱层析分离提纯(硅胶填充，石油醚/乙酸乙酯)，得到白色固体I-4，产率85％，熔点为133-134℃，核磁数据(1HNMR，500MHz，内标TMS，溶剂DMSO-d6)如下：δppm 8.16(d，J＝7.2Hz，2H，Ar-H)，7.79(t，J＝7.3Hz，1H，Ar-H)，7.65(t，J＝7.3Hz，2H，Ar-H)，7.48-7.31(m，5H，Ar-H)，7.00-6.80(m，3H，Ar-H)，6.67(s，1H，CH)，3.76(s，3H，OCH3)，3.57(s，3H，OCH3)。
实施例5：1-苯基-5-(3，4，5-三甲氧基苯基)-3-苯甲酰氧基吡唑(化合物I-5)的合成
在0℃，往100mL单口烧瓶中加入化合物(III)1.22g(10.0mmol)、DCC3.09g(15.0mmol)和20mL无水乙酸乙酯，混合物于0℃搅拌1.5h，再加入化合物(II-5)4.90g(15.0mmol)和DMAP 0.18g(1.5mmol)，在15℃搅拌反应16h。滤去白色沉淀，减压蒸去溶剂得到白色粘稠物，经柱层析分离提纯(硅胶填充，石油醚/乙酸乙酯)，得到白色固体I-5，产率86％，点为128-129℃，核磁数据(1HNMR，500MHz，内标TMS，溶剂DMSO-d6)如下：δppm 8.17(d， J＝7.2Hz，2H，Ar-H)，7.79(t，J＝7.3Hz，1H，Ar-H)，7.65(t，J＝7.3Hz，2H，Ar-H)，7.49-7.35(m，5H，Ar-H)，6.76(s，1H，CH)，6.54(s，2H，Ar-H)，3.67(s，3H，OCH3)，3.60(s，6H，OCH3)。
实施例6：1-苯基-5-(4-氟苯基)-3-苯甲酰氧基吡唑(化合物I-6)的合成 
在0℃，往100mL单口烧瓶中加入化合物(III)1.22g(10.0mmol)、DCC3.09g(15.0mmol)和20mL无水四氢呋喃，混合物于0℃搅拌1.5h，再加入化合物(II-6)3.81g(15.0mmol)和DMAP 0.18g(1.5mmol)，在20℃搅拌反应12h。滤去白色沉淀，减压蒸去溶剂得到黄色粘稠物，经柱层析分离提纯(硅胶填充，石油醚/乙酸乙酯)，得到黄色固体I-6，产率88％，熔点为120-121℃，核磁数据(1HNMR，500MHz，内标TMS，溶剂DMSO-d6)如下：δppm 8.16(q，J＝1.3，8.3Hz，2H，Ar-H)，7.79(t，J＝7.3Hz，1H，Ar-H)，7.65(q，J＝7.3，8.3Hz，2H，Ar-H)，7.45-7.22(m，9H，Ar-H)，6.70(s，1H，CH)。
实施例7：1-苯基-5-(4-三氟甲基苯基)-3-苯甲酰氧基吡唑(化合物I-7)的合成 
在0℃，往100mL单口烧瓶中加入化合物(III)1.22g(10.0mmol)、DCC2.89g(14.0mmol)和20mL无水二氯甲烷，混合物于0℃搅拌1.5h，再加入 化合物(II-7)4.26g(14.0mmol)和DMAP 0.15g(1.2mmol)，在25℃搅拌反应12h。滤去白色沉淀，减压蒸去溶剂得到黄色粘稠物，经柱层析分离提纯(硅胶填充，石油醚/乙酸乙酯)，得到黄色固体I-7，产率92％，点为93-94℃，核磁数据(1HNMR，500MHz，内标TMS，溶剂DMSO-d6)如下：δppm 8.16(d，J＝8.4Hz，2H，Ar-H)，7.82-7.75(m，3H，Ar-H)，7.65(t，J＝7.9Hz，2H，Ar-H)，7.51(d，J＝8.2Hz，2H，Ar-H)，7.47-7.32(m，5H，Ar-H)，6.85(s，1H，CH)。
实施例8：1-(4-氟苯基)-5-(4-溴苯基)-3-苯甲酰氧基吡唑(化合物I-8)的合成 
在5℃，往100mL单口烧瓶中加入化合物(III)1.22g(10.0mmol)、DCC2.48g(12.0mmol)和20mL无水二氧六环，混合物于5℃搅拌1h，再加入化合物(II-8)4.00g(12.0mmol)和DMAP 0.12g(1.0mmol)，在25℃搅拌反应8h。滤去白色沉淀，减压蒸去溶剂得到黄色粘稠物，经柱层析分离提纯(硅胶填充，石油醚/乙酸乙酯)，得到黄色固体I-8，产率56％。
实施例9：1-(2，4-二硝基苯基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3-苯甲酰氧基吡唑(化合物I-9)的合成 
在10℃，往100mL单口烧瓶中加入化合物(III)1.22g(10.0mmol)、DCC2.27g(11.0mmol)和20mL无水乙腈，混合物于10℃搅拌0.5h，再加入化合物(II-9)4.25g(11.0mmol)和DMAP 0.10g(0.8mmol)，在25℃搅拌反应6h。滤去白色沉淀，减压蒸去溶剂得到黄色粘稠物，经柱层析分离提纯(硅胶填充，石油醚/乙酸乙酯)，得到黄色固体I-9，产率45％。
实施例10：1-(4-异丙基苯基)-5-(2，4-二氯苯基)-3-苯甲酰氧基吡唑(化合物I-10)的合成 
在0℃，往100mL单口烧瓶中加入化合物(III)1.22g(10.0mmol)、DCC2.17g(10.5mmol)和20mL无水N，N-二甲基甲酰胺，混合物于0℃搅拌1h，再加入化合物(II-10)3.65g(10.5mmol)和DMAP 0.06g(0.5mmol)，在25℃搅拌反应4h。滤去白色沉淀，减压蒸去溶剂得到黄色粘稠物，经柱层析分离提纯(硅胶填充，石油醚/乙酸乙酯)，得到黄色固体I-10，产率75％。
实施例11：1-(2，4-二氯苯基)-5-(3，4，5-三甲氧基苯基)-3-苯甲酰氧基吡唑(化合物I-11)的合成
在0℃，往100mL单口烧瓶中加入化合物(III)1.22g(10.0mmol)、DCC2.06g(10.0mmol)和20mL无水三氯甲烷，混合物于0℃搅拌1.5h，再加入化合物(II-11)3.95g(10.0mmol)和DMAP 0.07g(0.5mmol)，在25℃搅拌反应1h。滤去白色沉淀，减压蒸去溶剂得到黄色粘稠物，经柱层析分离提纯(硅胶填充，石油醚/乙酸乙酯)，得到黄色固体I-11，产率60％。
实施例12：1-(4-氯苯基)-5-(4-三氟甲基苯基)-3-苯甲酰氧基吡唑(化合物I-12)的合成 
在0℃，往100mL单口烧瓶中加入化合物(III)1.22g(10.0mmol)、DCC2.48g(12.0mmol)和20mL无水二氯甲烷，混合物于0℃搅拌1h，再加入化合物(II-12)4.06g(12.0mmol)和DMAP 0.18g(1.5mmol)，在0℃搅拌反应12h。滤去白色沉淀，减压蒸去溶剂得到黄色粘稠物，经柱层析分离提纯(硅胶填充，石油醚/乙酸乙酯)，得到黄色固体I-12，产率72％。
生物活性测定
实施例13杀菌活性测定
以实施例制得的最终产物进行杀菌效果评定，同时选取多菌灵、唑菌胺酯作为对比。以油菜菌核病敏感菌株Sclerotinia sclerotiorum、蔬菜灰霉病敏感菌株Botryris cinerea Pers.、赤霉病敏感菌株Gibbrella zeae(Schw.)Petch、小麦纹枯病敏感菌株Rhizoctorua solani、稻瘟病菌Pyricularia oryzae Cav作为靶标，以盆栽子叶期黄瓜苗为试验作物，处理药剂量：离体：10ug/ml活体：1000ug/ml，以 清水对照进行杀菌活性试验。
1离体试验方法：
1.1含毒培养基制备：原药用丙酮溶解后配制成1000ug/ml的母液，再逐级稀释至100ug/ml、10ug/ml，根据剂量加入到培养基中，摇匀，制成含药平板；多菌灵利用0.02mol/L的稀盐酸溶解配制成母液再根据剂量加入到培养基中，摇匀，制成含药平板。
1.2毒力测定：采用菌落直径法。在含药平板中央接一菌饼，菌丝朝下。25℃培养至空白对照菌落布满培养皿2/3以上时，测量各处理的菌落直径。每个菌落按十字交叉法测量2次，以其平均数代表菌落的大小。计算药剂对菌体生长的抑制率。 
2.活体试验方法：
2.1作物培养：黄瓜催芽后，点播于d＝6cm的塑料盆中，吸足水份，置于网室中培养至子叶期备用。
2.2施药方法：室内通风橱内，用喉头喷雾器均匀施于黄瓜苗全株。
2.3接种方法：预先转接油菜菌核病菌、蔬菜灰霉病菌，长至四分之三皿备用。施药24小时后，用d＝5mm的打孔器在菌落边缘打菌饼，将菌饼菌丝向下接于叶片正面。
2.4培养：接好菌的黄瓜置于保湿箱中恒温保湿培养，培养温度25℃，湿度100％，光/暗＝16/8。
离体试验在菌落长至2/3平皿以上时测量菌落直径；活体试验保湿培养3天后调查结果，具体结果见下表1，表2。
部分测试结果如下：
表1离体杀菌活性结果表 
表2活体杀菌活性结果表 
分级标准：A级：抑制率≥90％；B级：90％＞抑制率≥70％；C级：70％＞抑制率≥50％；D级：50％＞抑制率。
虽然已经用优选实施例详述了本发明，然而其并非用于限定本发明。任何本领域的技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，应当可以作出各种修改与变更。因此本发明的保护范围应当视为所附的权利要求书所限定的范围。
Claims (5)
1.一种苯甲酰氧吡唑类化合物，如通式I所示：
其中：
X(n)或Y(n)中n＝1-5取代，X(n)或Y(n)分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基，其中所述的卤代基中的卤素选自氟、氯、溴或碘中的一种或几种。
2.一种如权利要求1中任意一项所述的化合物I的合成方法，其特征在于：在-10℃～10℃，将1倍量的苯甲酸，物质的量为单位，和1～2倍量的DCC(即N，N′-二环己基碳二亚胺)，物质的量为单位，溶于有机溶剂中，先搅拌反应0.5h～3h，然后往其中加入1～2倍量的1，5-二芳基-3-羟基吡唑，物质的量为单位，和0.05～0.2倍量的催化剂DMAP(即4-二甲氨基吡啶)，物质的量为单位，在-10℃～25℃下，继续搅拌反应1h～24h，最后经分离提纯得到通式I的化合物。
3.一种如权利要求2所述的合成方法，其特征在于：选用的有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氧六环、乙腈或N，N-二甲基甲酰胺。
4.一种如权利要求1中任一所述的化合物在制备杀菌剂方面的应用。
5.一种如权利要求4所述的用途，其中所述的菌为油菜菌核病敏感菌株、蔬菜灰霉病敏感菌株、赤霉病敏感菌株、小麦纹枯病敏感菌株或稻瘟病菌。
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