CN102977103A - 石墨烯衍生物及其制备方法、有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种石墨烯衍生物及其制备方法、有机电致发光器件，属有机电致发光技术领域，其可解决现有的石墨烯材料蒸发温度较高、功函数较低的问题。本发明的石墨烯衍生物通式如附图所示，其中，A表示石墨烯基体；取代基团有n个，每个取代基团连接在石墨烯基体的一个碳环的两相邻碳原子上，其中X表示-NO2或-CN，R表示-R1、-R2、-O-R1、-O-R2、-R1-C6H5、-R2-C6H5、-R3中的任意一种，R1为碳原子数大于等于5个的正烷基，R2为主链碳原子数大于等于5个且连接有取代烷基的取代正烷基，C6H5为苯基，其连接在R1或R2的末端，R3为芳基。本发明的有机电致发光器件的阳极层中包括上述石墨烯衍生物。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，具体涉及一种石墨烯衍生物及其制备方法、有机电致发光器件。
背景技术
透明导电薄膜在很多领域有着广泛应用，如用作射频识别电子标签、显示装置、照明装置、电子纸、太阳能电池、晶体管、集成电路、激光器、传感器等中的薄膜电极。目前最常用的透明导电薄膜材料为金属氧化物，如ITO(氧化铟锡)、IZO(氧化铟锌)等；但金属氧化物材料含大量稀有金属，价格高，且为脆性，故应用受到了很大限制。
柔性透明导电薄膜具有柔性、可弯曲，故比金属氧化物导电薄膜有更广泛的应用，特别适用于柔性有机电致发光器件(OLED)中。现有的柔性透明导电薄膜材料主要包括导电聚合物和碳纳米管；其中，传统导电聚合物材料包括PANI(聚苯胺)、PPy(聚吡咯)等，其导电性较差；新型导电聚合物包括PEDOT:PSS(聚(3,4-乙撑二氧噻吩单体:聚苯乙烯磺酸盐))等，其导电性较好，但价格较高；碳纳米管的光电性能、机械性能等俱佳，但其制备与纯化技术复杂，金属性与半导体性碳纳米管分离困难，因此难以大规模实际应用。
石墨烯是由碳原子构成的二维片层结构，如图1、图2所示，其中碳原子1以SP2杂化方式(即“苯环”的杂化方式)组成整齐排布的“蜂窝状”六边形晶格，即“单层石墨”的结构，在石墨烯片层边缘的碳原子1可吸附其他原子2(如氢原子)以达到所需价态。石墨烯的这种结构使其非常稳定，且各碳原子间的连接很柔韧，当被施加外力时片层可弯曲变形，因此既石墨烯比金刚石还坚硬，但又可像橡胶一样被拉伸；石墨烯还具有高导电性，其电导率与铜相当且十分稳定，拉伸、弯曲40%以上时导电性也不受影响；另外，通过化学气相沉积法、化学还原法等方法制备大面积、低成本的石墨烯已经是很成熟的技术了。
由于石墨烯具有以上的优异性能，故其具备作为柔性透明导电薄膜材料的潜质。但石墨烯也有以下的缺点：一方面，石墨烯蒸发温度较高(约400℃)，且蒸发过程难以控制，因此难以将其制备成厚度均匀的薄膜(目前此类薄膜主要通过蒸镀形成)；另一方面，石墨烯的功函数(又称逸出功，指把一个电子从物体内部移到物体表面所需的最少能量，代表物体束缚电子的能力)较低，约4.4eV，而柔性有机电致发光显示器件中作为电致发光材料的有机物功函数通常在5.2eV左右，与石墨烯的功函数相差较大，二者不匹配，这导致空穴注入难以进行，器件发光效率降低。
发明内容
本发明所要解决的技术问题包括，针对现有的石墨烯材料蒸发温度较高、功函数较低的问题，提供一种蒸发温度低、功函数高的石墨烯衍生物。
解决本发明技术问题所采用的技术方案是一种石墨烯衍生物，其通式为：(见图5)；其中，A表示石墨烯基体；所述
基团有n个，每个
基团连接在石墨烯基体的一个碳环的两相邻碳原子上，石墨烯基体的每个碳原子最多与一个上述基团相连，n小于等于石墨烯基体中碳原子数的1/2，n为正整数，其中X表示-NO2或-CN，R表示-R1、-R2、-O-R1、-O-R2、-R1-C6H5、-R2-C6H5、-R3中的任意一种，R1为碳原子数大于等于5个的正烷基，R2为主链碳原子数大于等于5个且连接有取代烷基的取代正烷基，C6H5为苯基，其连接在R1或R2的末端，R3为芳基。
其中，如图3所示，“石墨烯基体”是指片层状的石墨烯。上述的取代基团可连接在石墨烯基体的一个碳环的两相邻碳原子上，该相邻碳原子可如图3所示为石墨烯片层边缘的碳原子，也可为石墨烯片层内部的碳原子(图中未示出)，每个石墨烯衍生物中的取代基团数目为n个，由于一个碳原子最多只能与一个取代基相连，故一个碳环最多连接3个取代基，因此n的最大值为碳原子数的一半(石墨烯基体是六个碳原子的环状结构，碳原子数必然为偶数)。“R”基团可连接在苯基的任意一个空位上，也就是可连接在X基团的间位、对位或下侧邻位上。
本发明的石墨烯衍生物中，在石墨烯基体上引入了具有吸电子功能的取代基(X)，将石墨烯的功函数提高至4.6~5.2eV，使之与有机物的功函数匹配；并引入大取代基(R)，降低石墨烯的蒸发温度至330~370℃，以方便其蒸镀成膜。
优选的是，石墨烯基体中的碳原子数在500~10000之间。
优选的是，所述
基团为
基团；即R基团优选连接在
基团的对位上。
优选的是，所述R1的碳原子数在5~20个；所述R2的主链碳原子数在5~20个，其中的取代烷基为甲基或乙基，并连接在主链的2号位或3号位上；所述R3中的环碳原子在6~24个。
优选的是，所述R3选用苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4″-叔丁基-对三联苯-4-基中的任意一种。
本发明所要解决的技术问题还包括，针对现有的石墨烯材料蒸发温度较高、功函数较低的问题，提供一种蒸发温度低、功函数高的石墨烯衍生物的制备方法。
解决本发明技术问题所采用的技术方案是一种上述石墨烯衍生物的制备方法，其包括：
将石墨烯溶解在溶剂中，并与N-甲基甘氨酸、取代的苯甲醛混合得到混合反应物，取代的苯甲醛通式为
（显然，R、X的意义与上述石墨烯衍生物中的R、X相同）；
将所述混合反应物加热并保温，反应得到石墨烯衍生物。
本发明的石墨烯衍生物的制备方法可制出上述的石墨烯衍生物，因此其蒸发温度低、功函数高。
优选的是，所述石墨烯为单层石墨烯的粉末，其粒径在200~1000nm；即可使用市售的石墨烯粉末产品作为制备石墨烯衍生物的原料，该石墨烯粉末产品优选为单层石墨烯(厚度约0.8nm)，粒径优选在200~1000nm，其中每个粉末是由多个石墨烯分子团聚而成的(每个石墨烯分子中的碳原子数优选在500~10000之间)；使用石墨烯粉末一方面因为市售的石墨烯产品多是粉末状的，容易得到，另一方面粉末产品的表面积大，容易反应。
优选的是，所述溶剂选用甲苯、二氧六环、四氢呋喃、硝基苯、二氯甲烷中的任意一种。
优选的是，所述石墨烯中的碳原子、N-甲基甘氨酸、取代的苯甲醛的物质的量之比为1︰(1.5~5.5)︰(2~12)。
进一步优选的是，所述石墨烯中的碳原子、N-甲基甘氨酸、取代的苯甲醛的物质的量之比为1︰(2.5~3.5)︰(5~7)。
更优选的是，所述石墨烯中的碳原子、N-甲基甘氨酸、取代的苯甲醛的物质的量之比为1︰3︰6。
也就是说，用于进行反应的石墨烯中的碳原子的物质的量与N-甲基甘氨酸和取代的苯甲醛的物质的量的比优选为上述范围。
优选的是，所述将所述混合反应物加热并保温包括：将所述混合反应物加热至60~150℃，并保温8~20小时。
优选的是，在反应得到石墨烯衍生物之后，还包括：用层析法从反应产物中分离所述石墨烯衍生物；其中，层析法又称“色谱法”，是分离不同物质的已知技术，其有多种不同的具体方式，本发明的层析分离法优选采用硅胶柱层析分离法。
本发明所要解决的技术问题还包括，针对现有的石墨烯材料不适用于有机电致发光器件中的问题，提供一种有机电致发光器件，其容易制备，且发光效率和最大亮度高，起亮电压低。
解决本发明技术问题所采用的技术方案是一种有机电致发光器件，其包括阳极层，所述阳极层中包括上述石墨烯衍生物。
本发明的有机电致发光器件中使用上述的石墨烯衍生物，该石墨烯衍生物的蒸发温度低，因此其容易制备，且该石墨烯衍生物的功函数高，能与有机电致发光层的功函数匹配，故其发光效率和最大亮度高，起亮电压低。
优选的是，所述阳极层是通过对石墨烯衍生物进行真空蒸镀形成的，所述真空蒸镀的温度在330~370℃。
本发明的石墨烯衍生物可形成柔性透明导电薄膜，并用作射频识别电子标签、显示装置、照明装置、电子纸、太阳能电池、晶体管、集成电路、激光器、传感器等中的薄膜电极。本发明的石墨烯衍生物尤其适于用作与有机材料配合的电极，例如有机晶体管、有机集成电路、有机太阳能电池、有机激光器、有机传感器中的电极，特别是有机电致发光器件的阳极，该有机电致发光器件可用于显示装置、照明装置等中。
附图说明
图1为石墨烯的原子组成结构示意图；
图2为石墨烯的结构示意图；
图3为本发明的石墨烯衍生物的结构示意图；
图4为本发明的有机电致发光器件的结构示意图；
图5为本发明的石墨烯衍生物的结构式。
其中附图标记为：1、碳原子；2、其他原子；3、基底；4、阳极层；5、空穴注入层；6、空穴传输层；7、有机电致发光层；8、电子传输层；9、电子注入层；10、阴极层。
具体实施方式
为使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细描述。
实施例1：
本实施例提供一种石墨烯衍生物，其结构式为
其中，A表示石墨烯基体，石墨烯基体中的碳原子数的在500~1000之间；取代基有n个(故n为正整数)，n小于等于石墨烯基体中碳原子数的1/2，每个取代基连接在石墨烯基体的一个碳环的两相邻碳原子上，该相邻碳原子可为石墨烯片层边缘的碳原子，也可为石墨烯片层内部的碳原子，且每个碳原子最多与一个取代基相连；R为正戊烷基。
本实施例还提供一种上述石墨烯衍生物的制备方法，其包括：
将粒径200nm的单层石墨烯粉末溶于甲苯中，并加入N-甲基甘氨酸和结构式为的取代苯甲醛；其中，石墨烯粉末中的碳原子、N-甲基甘氨酸、取代苯甲醛的物质的量比为1︰3︰6；
在磁力搅拌下，恒温油浴加热至60℃并保温12h，得到上述石墨烯衍生物，其反应式为：
优选的，通过层析法分离出石墨烯衍生物，其具体可包括：将反应产物在60~100℃减压旋蒸除去溶剂，残余物用二硫化碳(CS2)溶解后硅胶柱分离，其中先用CS2作淋洗剂洗下未反应的石墨烯紫色带，再用甲苯洗下棕色带的产物；将甲苯溶液在110℃旋干，之后用石油醚除杂，再真空干燥10~20h，得黑褐色固体即为石墨烯衍生物产品，其产率为50%。
本实施例还提供一种有机电致发光器件，其中以本实施例的石墨烯衍生物作为阳极材料。有机电致发光器件是一种发光器件，其通过在有机电致发光材料两侧分别设置阳极和阴极使有机电致发光材料发光，其可广泛用于有机电致发光显示装置、照明装置等之中。有机电致发光器件的基本结构包括基底、阳极层、有机发光层(EML)、阴极层。
优选的，为增强电子和空穴的传输，如图4所示，在阳极层4与有机电致发光层7间还可有空穴注入层(HIL)5和空穴传输层(HTL)6，在阴极层10与有机电致发光层7间还可设有电子传输层(ETL)8和电子注入层(EIL)9，即有机电致发光器件优选包括：基底3/阳极层4/空穴注入层5/空穴传输层6/有机电致发光层7/电子传输层8/电子注入层9/阴极层10。
其中，基底优选为柔性透明基底(当然也可采用玻璃基底等)，如聚酯化合物基底、聚酰亚胺化合物基底等。阳极层采用本实施例的石墨烯衍生物制成(当然，阳极层中也可添加有其他的物质)。空穴注入层可由钛青铜(CuPc)、星形多胺类材料等制成，如4,4’,4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺(2-TNATA)。空穴传输层可由三芳胺类材料等制成，如N,N’-二-(1-萘基)-N,N'-二苯基-1,1-联苯基-4-二胺(NPB)。有机电致发光层由有机电致发光材料制成，其中可掺杂荧光材料或磷光材料，如3-叔丁基-9,10-二(2-萘)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4-N,N-二咔唑-联苯(CBP)、(2-苯基吡啶)铱(Ir(PPy))、5,6,11,12-四苯基并四苯(Rubrene)、4-(二氰基亚甲基)-2-叔丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久罗尼定基-4-乙烯基)-4氢-吡喃(DCJTB)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、三(8-羟基喹啉)镓(Gaq3)、(水杨醛缩邻胺苯酚)-(8-羟基喹啉)合镓(Ga(Saph-q))。电子传输层可为金属有机配合物或邻菲咯琳类材料等，如Alq3、Gaq3、Ga(Saph-q)、4,7-二苯基-1,10-邻菲咯琳(BPhen)。电子注入层可由氟化锂(LiF)等制成。阴极层可为锂、镁、钙、锶、铝、铟等功函数较低的金属，或它们中的一种与铜、金、银的合金。
本实施例的有机电致发光器件的具体结构和制备方法包括：
将聚酰亚胺基底在清洗剂中超声清洗，再用去离子水冲洗，并于丙酮和乙醇混合溶剂中超声除油，之后烘烤至完全除水，用紫外光清洗机照射10分钟，并用低能阳离子束轰击其表面；
将基底置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在370℃下，以0.1nm/s的速率蒸镀本实施例的石墨烯衍生物，得到150nm厚的阳极层；
以0.1nm/s的速率在阳极层上蒸镀15nm厚的2-TNATA作为空穴注入层；
以0.1nm/s的速率在空穴注入层上蒸镀60nm厚的NPB作为空穴传输层；
以0.1nm/s的速率在空穴传输层上蒸镀30nm厚的有机电致发光层，有机电致发光层的材料为掺杂有2%的MADN的TBPe，即TBPe:MADN(2%)；
以0.1nm/s的速率在有机电致发光层上蒸镀30nm厚的Alq3作为电子传输层；
以0.05nm/s的速率在电子传输层上蒸镀1nm厚的LiF作为电子注入层；
以2.5nm/s的速率在电子注入层上蒸镀100nm厚的镁银合金作为电子注入层，该合金中镁、银物质的量比为10︰1；得到有机电致发光器件。该有机电致发光器件的结构为：聚酰亚胺/本实施例的石墨烯(150nm)/2-TNATA(15nm)/NPB(60nm)/TBPe:MADN(2%，30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/MgAg(10:1，100nm)。
用I-V-L标准测试法对本实施例的有机电致发光器件进行测试，结果如下：
色度坐标：X=0.15，Y=0.22；最大亮度：10120cd/m2(12V)；
起亮电压：4.2V；发光效率：7cd/A。
实施例2：
本实施例提供一种石墨烯衍生物，其具有与实施例1的石墨烯衍生物类似的结构，区别在于，其结构式为：
本实施例还提供一种上述石墨烯衍生物的制备方法，其制备方法包括：
将粒径1000nm的单层石墨烯粉末溶于二氧六环中，并加入N-甲基甘氨酸和结构式为的取代苯甲醛；其中，石墨烯粉末中的碳原子、N-甲基甘氨酸、取代苯甲醛的物质的量比为1︰2.5︰9；
在磁力搅拌下，恒温油浴加热至150℃并保温10h，得到上述石墨烯衍生物；
按实施例1的层析法分离出石墨烯衍生物，产率为46%。
本实施例还提供一种有机电致发光器件，其结构和制备方法与实施例1的有机电致发光器件类似，区别在于：
1）阳极层的制备方法为：在370℃下，以0.1nm/s的速率蒸镀本实施例的石墨烯衍生物，得到200nm厚的阳极层。
即本实施例的有机电致发光的结构为：聚酰亚胺/本实施例的石墨烯衍生物(200nm)/2-TNATA(15nm)/NPB(60nm)/TBPe:MADN(2%，30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/MgAg(10:1，100nm)
通过标准的I-V-L测试法对本实施例的有机电致发光器件进行测试，结果如下：
色度坐标：X=0.15，Y=0.20；最大亮度：10500cd/m2(12V)；
起亮电压：4.0V；发光效率：7.5cd/A。
实施例3：
本实施例提供一种石墨烯衍生物，其具有与实施例1的石墨烯衍生物类似的结构，区别在于，其结构式为其中，石墨烯基体中的碳原子数在9000~10000之间，R为邻甲苯基。
本实施例还提供一种上述石墨烯衍生物的制备方法，其制备方法包括：
将粒径500nm的单层石墨烯粉末溶于甲苯中，并加入N-甲基甘氨酸和结构式为
的取代苯甲醛；其中，石墨烯粉末中的碳原子、N-甲基甘氨酸、取代苯甲醛的物质的量比为1︰3.5︰5；
在磁力搅拌下，恒温油浴加热至90℃并保温8h，得到上述石墨烯衍生物；
按实施例1的层析法分离出石墨烯衍生物，产率为52%。
本实施例还提供一种有机电致发光器件，其结构和制备方法与实施例1的有机电致发光器件类似，区别在于：
1）阳极层的制备方法为：在340℃下，以0.1nm/s的速率蒸镀本实施例的石墨烯衍生物，得到50nm厚的阳极层。
即本实施例的有机电致发光的结构为：聚酰亚胺/本实施例的石墨烯衍生物(50nm)/2-TNATA(15nm)/NPB(60nm)/TBPe:MADN(2%，30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/MgAg(10:1，100nm)
通过标准的I-V-L测试法对本实施例的有机电致发光器件进行测试，结果如下：
色度坐标：X=0.17，Y=0.21；最大亮度：10450cd/m2(12V)；
起亮电压：4.1V；发光效率：7.2cd/A。
实施例4：
本实施例提供一种石墨烯衍生物，其具有与实施例1的石墨烯衍生物类似的结构，区别在于，其结构式为：
本实施例还提供一种上述石墨烯衍生物的制备方法，其制备方法包括：
将粒径450nm的单层石墨烯粉末溶于四氢呋喃中，并加入N-甲基甘氨酸和结构式为
的取代苯甲醛；其中，石墨烯粉末中的碳原子、N-甲基甘氨酸、取代苯甲醛的物质的量比为1︰1.5︰2；
在磁力搅拌下，恒温油浴加热至90℃并保温9h，得到上述石墨烯衍生物；
按实施例1的层析法分离出石墨烯衍生物，产率为52%。
本实施例还提供一种有机电致发光器件，其结构和制备方法与实施例1的有机电致发光器件类似，区别在于：
1）阳极层的制备方法为：在330℃下，以0.1nm/s的速率蒸镀本实施例的石墨烯衍生物，得到200nm厚的阳极层；
2）有机电致发光层的材料为掺杂有7%的Ir(PPy)的CBP，即CBP:Ir(PPy)3(7%)。
即本实施例的有机电致发光的结构为：聚酰亚胺/本实施例的石墨烯(200nm)/2-TNATA(15nm)/NPB(60nm)/CBP:Ir(PPy)3(7%，30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/MgAg(10:1，100nm)
通过标准的I-V-L测试法对本实施例的有机电致发光器件进行测试，结果如下：
色度坐标：X=0.32，Y=0.64；最大亮度：20500cd/m2(12V)；
起亮电压：3.0V；发光效率：96cd/A。
实施例5：
本实施例提供一种石墨烯衍生物，其具有与实施例1的石墨烯衍生物类似的结构，区别在于，其结构式为
其中，石墨烯基体中的碳原子数在6000~8000之间，R为R1-C6H5，R1为正十二烷基。
本实施例还提供一种上述石墨烯衍生物的制备方法，其制备方法包括：
将粒径750nm的单层石墨烯粉末溶于硝基苯中，并加入N-甲基甘氨酸和结构式为的取代苯甲醛；其中，石墨烯粉末中的碳原子、N-甲基甘氨酸、取代苯甲醛的物质的量比为1︰4.5︰7；
在磁力搅拌下，恒温油浴加热至130℃并保温12h，得到上述石墨烯衍生物；
按实施例1的层析法分离出石墨烯衍生物，产率为50%。
本实施例还提供一种有机电致发光器件，其结构和制备方法与实施例1的有机电致发光器件类似，区别在于：
1）阳极层的制备方法为：在350℃下，以0.1nm/s的速率蒸镀本实施例的石墨烯衍生物，得到170nm厚的阳极层；
2）有机电致发光层的材料为掺杂有7%的Ir(PPy)的CBP，即CBP:Ir(PPy)3(7%)。
即本实施例的有机电致发光的结构为：聚酰亚胺/本实施例的石墨烯衍生物(170nm)/2-TNATA(15nm)/NPB(60nm)/CBP:Ir(PPy)3(7%，30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/MgAg(10:1，100nm)
通过标准的I-V-L测试法对本实施例的有机电致发光器件进行测试，结果如下：
色度坐标：X=0.33，Y=0.63；最大亮度：18500cd/m2(12V)；
起亮电压：3.2V；发光效率：94cd/A。
实施例6：
本实施例提供一种石墨烯衍生物，其具有与实施例1的石墨烯衍生物类似的结构，区别在于，其结构式为
其中，石墨烯基体中的碳原子数在5000~6000之间，R为3-甲基二十烷基。
本实施例还提供一种上述石墨烯衍生物的制备方法，其制备方法包括：
将粒径200nm的单层石墨烯粉末溶于二氯甲烷中，并加入N-甲基甘氨酸和结构式为
的取代苯甲醛；其中，石墨烯粉末中的碳原子、N-甲基甘氨酸、取代苯甲醛的物质的量比为1︰3︰6；
在磁力搅拌下，恒温油浴加热至70℃并保温10h，得到上述石墨烯衍生物；
按实施例1的层析法分离出石墨烯衍生物，产率为45%。
本实施例还提供一种有机电致发光器件，其结构和制备方法与实施例1的有机电致发光器件类似，区别在于：
1）阳极层的制备方法为：在340℃下，以0.1nm/s的速率蒸镀本实施例的石墨烯衍生物，得到50nm厚的阳极层；
2）有机电致发光层的材料为掺杂有7%的Ir(PPy)的CBP，即CBP:Ir(PPy)3(7%)。
即本实施例的有机电致发光的结构为：聚酰亚胺/本实施例的石墨烯衍生物(50nm)/2-TNATA(15nm)/NPB(60nm)/CBP:Ir(PPy)3(7%，30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/MgAg(10:1，100nm)
通过标准的I-V-L测试法对本实施例的有机电致发光器件进行测试，结果如下：
色度坐标：X=0.31，Y=0.62；最大亮度：22300cd/m2(12V)；
起亮电压：3.1V；发光效率：96cd/A。
实施例7：
本实施例提供一种石墨烯衍生物，其具有与实施例1的石墨烯衍生物类似的结构，区别在于，其结构式为
其中，石墨烯基体中的碳原子数在1500~3000之间，R为4-甲基-1-蒽基。
本实施例还提供一种上述石墨烯衍生物的制备方法，其制备方法包括：
将粒径500nm的单层石墨烯粉末溶于二氯乙烷中，并加入N-甲基甘氨酸和结构式为
的取代苯甲醛；其中，石墨烯粉末中的碳原子、N-甲基甘氨酸、取代苯甲醛的物质的量比为1︰4︰12；
在磁力搅拌下，恒温油浴加热至65℃并保温12h，得到上述石墨烯衍生物；
按实施例1的层析法分离出石墨烯衍生物，产率为51%。
本实施例还提供一种有机电致发光器件，其结构和制备方法与实施例1的有机电致发光器件类似，区别在于：
1）阳极层的制备方法为：在360℃下，以0.1nm/s的速率蒸镀本实施例的石墨烯衍生物，得到180nm厚的阳极层；
2）有机电致发光层的材料为掺杂有1.5%的Rubrene和3%的DCJTB的，即Alq3:Rubrene:DCJTB(1.5%，3%)。
即本实施例的有机电致发光的结构为：聚酰亚胺/本实施例的石墨烯衍生物(180nm)/2-TNATA(15nm)/NPB(60nm)/Alq3:Rubrene:DCJTB(1.5%，3%30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/MgAg(10:1，100nm)
通过标准的I-V-L测试法对本实施例的有机电致发光器件进行测试，结果如下：
色度坐标：X=0.63，Y=0.34；最大亮度：10000cd/m2(12V)；
起亮电压：4.0V；发光效率：8cd/A。
实施例8：
本实施例提供一种石墨烯衍生物，其具有与实施例1的石墨烯衍生物类似的结构，区别在于，其结构式为
其中，石墨烯基体中的碳原子数在2000~4000之间，R为-R2-C6H5，R2为2-乙基庚烷基。
本实施例还提供一种上述石墨烯衍生物的制备方法，其制备方法包括：
将粒径1000nm的单层石墨烯粉末溶于甲苯中，并加入N-甲基甘氨酸和结构式为
的取代苯甲醛；其中，石墨烯粉末中的碳原子、N-甲基甘氨酸、取代苯甲醛的物质的量比为1︰1.8︰3；
在磁力搅拌下，恒温油浴加热至150℃并保温8h，得到上述石墨烯衍生物；
按实施例1的层析法分离出石墨烯衍生物，产率为55%。
本实施例还提供一种有机电致发光器件，其结构和制备方法与实施例1的有机电致发光器件类似，区别在于：
1）阳极层的制备方法为：在370℃下，以0.1nm/s的速率蒸镀本实施例的石墨烯衍生物，得到90nm厚的阳极层；
2）有机电致发光层的材料为掺杂有1.5%的Rubrene和3%的DCJTB的，即Alq3:Rubrene:DCJTB(1.5%，3%)。
即本实施例的有机电致发光的结构为：聚酰亚胺/本实施例的石墨烯衍生物(90nm)/2-TNATA(15nm)/NPB(60nm)/Alq3:Rubrene:DCJTB(1.5%，3%，30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/MgAg(10:1，100nm)
通过标准的I-V-L测试法对本实施例的有机电致发光器件进行测试，结果如下：
色度坐标：X=0.63，Y=0.32；最大亮度：12000cd/m2(12V)；
起亮电压：4.0V；发光效率：9cd/A。
实施例9：
本实施例提供一种石墨烯衍生物，其具有与实施例1的石墨烯衍生物类似的结构，区别在于，其结构式为
其中，石墨烯基体中的碳原子数在500~1500之间，R为9-菲基。
本实施例还提供一种上述石墨烯衍生物的制备方法，其制备方法包括：
将粒径250nm的单层石墨烯粉末溶于硝基苯中，并加入N-甲基甘氨酸和结构式为
的取代苯甲醛；其中，石墨烯粉末中的碳原子、N-甲基甘氨酸、取代苯甲醛的物质的量比为1︰5.5︰10；
在磁力搅拌下，恒温油浴加热至60℃并保温11h，得到上述石墨烯衍生物；
按实施例1的层析法分离出石墨烯衍生物，产率为48%。
本实施例还提供一种有机电致发光器件，其结构和制备方法与实施例1的有机电致发光器件类似，区别在于：
1）阳极层的制备方法为：在330℃下，以0.1nm/s的速率蒸镀本实施例的石墨烯衍生物，得到130nm厚的阳极层；
2）有机电致发光层的材料为掺杂有1.5%的Rubrene和3%的DCJTB的，即Alq3:Rubrene:DCJTB(1.5%，3%)。
即本实施例的有机电致发光的结构为：聚酰亚胺/本实施例的石墨烯衍生物(130nm)/2-TNATA(15nm)/NPB(60nm)/Alq3:Rubrene:DCJTB(1.5%，3%，30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/MgAg(10:1，100nm)
通过标准的I-V-L测试法对本实施例的有机电致发光器件进行测试，结果如下：
色度坐标：X=0.61，Y=0.34；最大亮度：11590cd/m2(12V)；
起亮电压：4.3V；发光效率：8.4cd/A。
实施例10：
本实施例提供一种石墨烯衍生物，其具有与实施例1的石墨烯衍生物类似的结构，区别在于，其结构式为
其中，石墨烯基体中的碳原子数在8000~10000之间，R为-O-R2，其中R2为2-甲基已烷基。
本实施例还提供一种上述石墨烯衍生物的制备方法，其制备方法包括：
将粒径730nm的单层石墨烯粉末溶于二氧六环中，并加入N-甲基甘氨酸和结构式为的取代苯甲醛；其中，石墨烯粉末中的碳原子、N-甲基甘氨酸、取代苯甲醛的物质的量比为1︰3︰6；
在磁力搅拌下，恒温油浴加热至120℃并保温8.5h，得到上述石墨烯衍生物；
按实施例1的层析法分离出石墨烯衍生物，产率为49%。
本实施例还提供一种有机电致发光器件，其结构和制备方法与实施例1的有机电致发光器件类似，区别在于：
1）阳极层的制备方法为：在350℃下，以0.1nm/s的速率蒸镀本实施例的石墨烯衍生物，得到60nm厚的阳极层。
即本实施例的有机电致发光的结构为：聚酰亚胺/本实施例的石墨烯衍生物(60nm)/2-TNATA(15nm)/NPB(60nm)/TBPe:MADN(2%，30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/MgAg(10:1，100nm)
通过标准的I-V-L测试法对本实施例的有机电致发光器件进行测试，结果如下：
色度坐标：X=0.16，Y=0.22；最大亮度：10080cd/m2(12V)；
起亮电压：4.3V；发光效率：7.0cd/A。
对比例：
本对比例提供一种有机电致发光器件，其结构和制备方法与实施例1的有机电致发光器件类似，区别在于：
1）阳极层的制备方法为：在420℃下，以0.1nm/s的速率蒸镀石墨烯，得到100nm厚的阳极层(即以单纯的石墨烯作为阳极层)，其中，石墨烯基体中的碳原子数在4000~6000之间。
即本对比例的有机电致发光的结构为：聚酰亚胺/石墨烯衍生物(100nm)/2-TNATA(15nm)/NPB(60nm)/TBPe:MADN(2%，30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/MgAg(10:1，100nm)
通过标准的I-V-L测试法对本对比例的有机电致发光器件进行测试，结果如下：
色度坐标：X=0.15，Y=0.22；最大亮度：8500cd/m2(12V)；
起亮电压：4.8V；发光效率：6cd/A。
可见，本发明的石墨烯衍生物的蒸发温度降低到了330~370℃，比纯石墨烯400℃以上的蒸发温度有明显降低，因此其制备工艺简单，容易控制；同时在使用同样的有机电致发光材料的情况下，其有机电致发光器件的最大亮度和发光效率比使用纯石墨烯的有机电致发光器件低，而最大亮度则较高，证明本发明的石墨烯衍生物的功函数可与有机电致发光材料更好的匹配，达到更好的发光效果。
显然，以上各实施例只是本发明的石墨烯衍生物、石墨烯衍生物制备方法、有机电致发光器件的部分具体例子，其不应视为对本发明保护范围的限定；本领域技术人员还可对其进行许多变化，例如：墨烯衍生物中的R可为其他规定的基团；可采用其他的反应过程制备石墨烯衍生物；可采用其他的方法分离石墨烯衍生物；有机电致发光器件的结构可有不同(例如没有注入层、传输层等)；有机电致发光器件中除阳极层外的层可采用其他的已知材料、制备工艺参数等；阳极层中除含有上述石墨烯衍生物外，还可含有其他的已知物质；阳极层的制备工艺参数、厚度等可不同。
可以理解的是，以上实施方式仅仅是为了说明本发明的原理而采用的示例性实施方式，然而本发明并不局限于此。对于本领域内的普通技术人员而言，在不脱离本发明的精神和实质的情况下，可以做出各种变型和改进，这些变型和改进也视为本发明的保护范围。
Claims (13)
1.一种石墨烯衍生物，其特征在于，
通式为：
其中，所述A表示石墨烯基体；所述
基团有n个，每个
基团连接在石墨烯基体的一个碳环的两相邻碳原子上，石墨烯基体的每个碳原子最多与一个上述基团相连，n小于等于石墨烯基体中碳原子数的1/2，n为正整数，其中X表示-NO2或-CN，R表示-R1、-R2、-O-R1、-O-R2、-R1-C6H5、-R2-C6H5、-R3中的任意一种，R1为碳原子数大于等于5个的正烷基，R2为主链碳原子数大于等于5个且连接有取代烷基的取代正烷基，C6H5为苯基，其连接在R1或R2的末端，R3为芳基。
2.根据权利要求1所述的石墨烯衍生物，其特征在于，
石墨烯基体中的碳原子数在500~10000之间。
3.根据权利要求1所述的石墨烯衍生物，其特征在于，
所述
基团为
基团。
4.根据权利要求1至3中任意一项所述的石墨烯衍生物，其特征在于，
所述R1的碳原子数在5~20个；
所述R2的主链碳原子数在5~20个，其中的取代烷基为甲基或乙基，并连接在主链的2号位或3号位上；
所述R3中的环碳原子在6~24个。
5.根据权利要求1至3中任意一项所述的石墨烯衍生物，其特征在于，
所述R3为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4″-叔丁基-对三联苯-4-基中的任意一种。
6.一种如权利要求1至5中任意一项所述的石墨烯衍生物的制备方法，其特征在于，包括：
将石墨烯溶解在溶剂中，并与N-甲基甘氨酸、取代的苯甲醛混合得到混合反应物，取代的苯甲醛通式为
将所述混合反应物加热并保温，反应得到石墨烯衍生物。
7.根据权利要求6所述的石墨烯衍生物的制备方法，其特征在于，
所述石墨烯为单层石墨烯的粉末，其粒径在200~1000nm。
8.根据权利要求6所述的石墨烯衍生物的制备方法，其特征在于，
所述溶剂为甲苯、二氧六环、四氢呋喃、硝基苯、二氯甲烷中的任意一种。
9.根据权利要求6所述的石墨烯衍生物的制备方法，其特征在于，
所述石墨烯中的碳原子、N-甲基甘氨酸、取代的苯甲醛的物质的量之比为1︰(1.5~5.5)︰(2~12)。
10.根据权利要求6所述的石墨烯衍生物的制备方法，其特征在于，所述将混合反应物加热并保温包括：
将所述混合反应物加热至60~150℃，并保温8~20小时。
11.根据权利要求6至10中任意一项所述的石墨烯衍生物的制备方法，其特征在于，在反应得到石墨烯衍生物之后，还包括：
用层析法从反应产物中分离所述石墨烯衍生物。
12.一种有机电致发光器件，包括阳极层，其特征在于，
所述阳极层包括权利要求1至5中任意一项所述的石墨烯衍生物。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光器件，其特征在于，
所述阳极层是通过对权利要求1至5中任意一项所述的石墨烯衍生物进行真空蒸镀形成的，所述真空蒸镀的温度在330~370℃。
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