CN102936424B - 一种制备高色价栀子黄色素的方法 - Google Patents
一种制备高色价栀子黄色素的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种制备高色价栀子黄色素的方法,涉及食品领域。该方法包括如下步骤:将栀子黄色素粗品溶于水,用丁醇萃取,取丁醇层除去丁醇得到稠浸膏,加入溶剂,在10-30℃条件下搅拌使所述稠浸膏溶解或加热至35~100℃使所述稠浸膏溶解,过滤,取滤液;将所述滤液结晶,分离结晶与母液;将结晶干燥得高色价栀子黄色素;所述溶剂A的成分及重量百分含量为:亲水性有机溶剂70-100%,水0-30%;采用上述方法制备的栀子黄色素的色价大于600,A238/A440和A325/A440均小于0.2。
Description
技术领域:
本发明涉及食品领域,具体涉及制备高色价栀子黄色素的方法。
背景技术:
栀子黄色素是从茜草科植物栀子果实中提取的一类天然水溶性黄色素,其主要成分是类胡萝卜素类的藏花素和藏花酸。国内外学者对栀子黄色素进行了大量的研究,发现其有清热祛火、凉血利胆、降低胆固醇和抗癌保健等功效。栀子黄色素作为一种天然的食用色素,其色泽鲜艳、无毒、稳定性较好、染色能力强,被广泛应用于食品、药品及化妆品等领域。
目前国内外使用的栀子黄色素仍是一种混合物,是以水溶性类胡萝卜素西红花苷类为主要成分,还含有部分环烯醚萜苷类(主要为栀子苷)及绿原酸等杂质。栀子苷是引起栀子黄色素绿变的主要因素,绿原酸在储存及使用过程中容易被氧化,是引起栀子黄色素灰变的主要因素。因此栀子黄色素产品中对栀子苷和绿原酸两种杂质必须加以控制。栀子黄色素水溶液在紫外-可见光区有三个吸收峰:238nm、325nm、440nm,分别是栀子苷、绿原酸、西红花苷和西红花酸的特征吸收峰。通常用A238/A440和A325/A440来分别表示栀子苷和绿原酸的相对含量,作为可能绿变和灰变的质量指标。A238/A440≤0.4可避免绿变的发生, A325/A440≤0.36可避免灰变的发生。色价、A238/A440和A325/A440比值是栀子黄色素产品品质的衡量指标,色价愈越高,A238/A440和A325/A440比值越低代表产品的质量越佳。
随着人们对天然食用色素的青睐,国内外对栀子黄色素的需求逐年增长。但受种植地域适宜性的制约,能够种植栀子的区域有限,我国作为栀子的主要产区,每年生产栀子黄色素数百吨,但多为低色价,高OD值(A238/A440)的低端产品,仅少量企业能生产出色价达到500的产品。
目前栀子黄色素的主要精制方法有大孔吸附树脂法、聚酰胺法、超滤法、溶剂萃取法等。然而各种方法均存在一定程度的除杂不彻底,其色价相对较低,且栀子苷类和绿原酸等杂质难以降到较低范围,A238/A440、A325/A440难以降至0.2以下,致使最终产品质量不理想。
专利号为200710008780.4的发明专利,公开了一种从栀子中分离纯化高色价栀子黄色素的方法,该方法的步骤为:采用亲水性有机溶剂从栀子中提取栀子黄色素、制成浸膏,经大孔吸附树脂富集纯化、制成栀子黄色素粗品,经热的乙酸乙酯萃取除去栀子苷和绿原酸等杂质、制成E440 1% 1cm(色价)≥580、A238/A440≤0.25、A325/A440≤0.24的高色价栀子黄色素。该方法中使用大孔吸附树脂难以将栀子黄色素与水溶性杂质完全分离,仍有除栀子苷和绿原酸之外的杂质,且难以被热的乙酸乙酯萃取除去,影响最终产品的色价,且该专利由于工艺复杂,生产成本也相对较高。
专利号为200610081510.1的发明专利,公开了一种高色价栀子黄色素提取新方法,所得产品的色价达到也仅能达到500以上,OD值(A238/A440)小于0.2,产品未见A325/A440比值的测定。
然而现有文献或专利方法中尚未见栀子黄色素的色价稳定达到600以上,A238/A440、A325/A440 均小于0.2的制备方法。
发明内容:
本发明的目的是要提供一种制备高色价栀子黄色素的方法,采用该方法得到的栀子黄色素色价稳定达到600以上,含有栀子苷类、绿原酸杂质低,A238/A440、A325/A440 均小于0.2。
本发明的另一目的是提供制备的高色价栀子黄色素在制备食品、保健食品、化妆品、药物组合物和西红花单体化合物中的应用。
本发明是通过如下技术方案完成的:
一种制备高色价栀子黄色素的方法,包括以下步骤:
(1)将栀子黄色素粗品溶于水,用丁醇萃取,取丁醇层除去丁醇得到稠浸膏;
(2)按照重量比为1:5~100,在所述稠浸膏中加入溶剂A, 在10-30℃条件下搅拌使所述稠浸膏溶解或加热至35~100℃使所述稠浸膏溶解,过滤,取滤液;将所述滤液结晶,分离结晶与母液;将结晶干燥得高色价栀子黄色素;
所述溶剂A的成分及重量百分含量为:亲水性有机溶剂 70-100%,水 0-30%;
所述高色价栀子黄色素的色价大于600,A238/A440和A325/A440均小于0.2。所述A238、A325和A440分别为栀子黄色素在238纳米、325纳米和440纳米处的最大吸光值。
步骤(2)中结晶的方法为:将所述滤液浓缩至浓缩前体积的1/2~1/20,放置结晶;或将所述滤液浓缩至浓缩前体积的1/2~1/20,然后加入浓缩后虑液体积0.1~6倍的疏水性有机溶剂,混匀后放置结晶。
所述丁醇为正丁醇或异丁醇。
步骤(2)中所述亲水性有机溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇和丙酮中的一种或两种以上的混合物;所述疏水性有机溶剂为醋酸乙酯、正丁醇和异丁醇中的一种或两种以上的混合物。
步骤(2)中所述放置结晶时的温度为-30~30℃,放置时间为0.5~48小时。
步骤(2)中得到的结晶进行1-3次重结晶,获得的结晶干燥后即得高色价栀子黄色素。
上述方法制备的高色价栀子黄色素在制备食品、保健食品、化妆品、药物组合物和西红花单体化合物中的应用。
本发明具有如下有益效果:
1、本发明先用丁醇萃取除去水溶性大分子杂质及其他杂质,除杂效果显著。经该步骤除杂,主要剩余杂质为栀子苷类、绿原酸及少量黄酮类杂质,利于后续纯化处理。
2、本发明所用的有机溶剂:亲水性溶剂甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、丙酮及其含水溶剂,热时或冷时均对栀子苷类、绿原酸及黄酮类杂质具有较好溶解度,不易析出,而对栀子黄色素热时或搅拌状态下的溶解度较大,冷时或降低溶剂极性时(加入疏水性有机溶剂醋酸乙酯、正丁醇、异丁醇中的一种或两种以上的混合物)溶解度相对较小,易于析晶,故可利用上述溶剂结晶与重结晶,使栀子黄色素与栀子苷、绿原酸及黄酮类等杂质达到较好的分离,同时也可进一步提高色价。
3、本发明方法制备的栀子黄色素,其色价可稳定达到600以上,A238/A440、A325/A440 均小于0.2。经过2~3重结晶可将色价提高至700以上,甚至达到800左右,A238/A440、A325/A440 甚至达到小于0.1。
、本发明生产工艺简单,可以比较方便地实现从小量制备到大批量生产。
具体实施方式:
以下是提供最佳实施例对本发明作进一步的说明,但并非限制本发明。
除特殊说明外,下述实施例中的浓度均为质量百分浓度。
实施例1
取市售栀子黄色素粗品(色价为57、A238/A440=0.48、A325/A440=0.43)100g,加入1000ml水使其完全溶解,用正丁醇萃取5次,每次萃取过程中正丁醇的用量为1000ml,将正丁醇层合并,回收溶剂成稠浸膏21g。
在21g稠浸膏中加入1500ml无水乙醇,加热至60℃使稠浸膏溶解,过滤除去不溶杂质,将滤液减压回收乙醇浓缩至约300ml,于20±3℃下放置过夜结晶,析出结晶,滤出结晶。将结晶在60℃条件下真空干燥,获得色价为767,A238/A440= 0.09,A325/A440=0.04的栀子黄色素4.9g。
实施例2
取栀子粗粉1kg,加8L水,70℃加热提取1.5小时,提取液离心。将残渣用6L水,70℃加热提取1.5小时,提取液离心,合并提取液并浓缩至500ml获得栀子黄色素粗品水溶液。
将500ml栀子黄色素粗品水溶液,用异丁醇萃取3次,每次萃取过程中异丁醇的用量为500ml,将异丁醇层合并,回收溶剂得稠浸膏17g。
在17g稠浸膏中加入300ml浓度为80%的乙醇水溶液,加热至50℃使稠浸膏溶解,趁热过滤除去不溶杂质,将滤液以减压回收乙醇的方式浓缩至约100ml,于26±3℃下放置36小时结晶,析出结晶,过滤取结晶。将结晶在60℃条件下真空干燥,获得色价为675,A238/A440= 0.14,A325/A440=0.08的栀子黄色素6.9g。
实施例3
取栀子粗粉1kg,用8 kg浓度为60%的乙醇水溶液回流提取1.5小时,过滤,将残渣再用6 kg浓度为60%的乙醇水溶液回流提取1小时,过滤,合并提取液,回收乙醇并浓缩至500ml获得栀子黄色素粗品水溶液。
将500ml栀子黄色素粗品水溶液,用正丁醇萃取4次,每次萃取过程中正丁醇用量为500ml,将正丁醇层合并,回收溶剂得稠浸膏23g。
在23g稠浸膏中加入95%乙醇水溶液1000ml,加热至80℃使稠浸膏溶解,趁热过滤除去不溶杂质。将滤液以减压回收乙醇的方式浓缩至约300ml,于冰箱冷藏层(2~8℃)下48小时结晶,析出结晶,滤出结晶。将结晶在50℃条件下真空干燥,获得色价为711,A238/A440= 0.12,A325/A440=0.04的栀子黄色素8.5g。
实施例4
将市售栀子黄色素粗品(色价为57、A238/A440=0.48、A325/A440=0.43)100g,加800ml水使完全溶解,用正丁醇萃取5次,每次萃取过程中正丁醇用量为800ml,将正丁醇层合并,回收溶剂得稠浸膏20g。
在20g稠浸膏中加入1200ml丙酮,加热至65℃使稠浸膏溶解,趁热过滤除去不溶杂质。将滤液以减压回收丙酮的方式浓缩至约200ml,于冰箱冷藏层(2~8℃)下放置6小时结晶,析出结晶,滤出结晶。将结晶在50℃条件下真空干燥,获得色价为755,A238/A440= 0.11,A325/A440=0.08的栀子黄色素5.5g。
实施例5
取栀子粗粉1kg,用8 kg60%乙醇回流提取1.5小时,过滤,残渣再用6 kg60%乙醇回流提取1小时,过滤,合并提取液,回收乙醇并浓缩至500ml栀子黄色素粗品水溶液。
将500ml栀子黄色素粗品水溶液用正丁醇萃取4次,每次萃取过程中正丁醇的用量为500ml,将正丁醇层合并,回收溶剂得稠浸膏21g。
在21g稠浸膏中加入1000ml正丙醇,加热至90℃使稠浸膏溶解,趁热过滤除去不溶杂质。将滤液以减压回收正丙醇的方式浓缩至约500ml,于-5℃放置3小时结晶,析出结晶,过滤取结晶。将结晶在50℃条件下真空干燥,获得色价为745,A238/A440= 0.10,A325/A440=0.06的栀子黄色素9.2g。
实施例6
取栀子粗粉1kg,用8kg60%的乙醇回流提取1.5小时。过滤取残渣,再用6kg60%的乙醇回流提取1小时,过滤,合并两次提取液,回收乙醇并浓缩至500ml获得栀子黄色素粗品水溶液。
将500ml栀子黄色素粗品水溶液用正丁醇萃取4次,每次萃取过程中正丁醇的用量为500ml,将正丁醇层合并,回收溶剂得稠浸膏22g。
在22g稠浸膏中分次加入1500ml异丙醇,在18度条件下搅拌使稠浸膏溶解,过滤除去不溶杂质。将滤液减压回收异丙醇至约350ml,于-10℃下放置2小时结晶,析出结晶,滤出结晶。将结晶在60℃条件下干燥,获得色价为722,A238/A440= 0.15,A325/A440=0.11的栀子黄色素8.6g。
实施例7
取栀子粗粉1kg,加8L水,70℃加热提取1.5小时,提取液离心,残渣再用6L水,70℃加热提取1.5小时,提取液离心,合并提取液并浓缩至500ml获得栀子黄色素粗品水溶液。
将500ml栀子黄色素粗品水溶液用正丁醇萃取3次,每次萃取过程中正丁醇用量为500ml,将正丁醇层合并,回收溶剂成稠浸膏16g。
在16g稠浸膏中加入800ml正丙醇和醋酸乙酯的混合溶剂(正丙醇和醋酸乙酯的体积比为2:1),加热至60℃使稠浸膏溶解,趁热过滤除去不溶杂质。将滤液减压回收溶剂至约300ml,于冰箱冷藏层(2~8℃)下放置12小时结晶,析出结晶,滤出结晶。将结晶在60℃条件下干燥,获得色价为772,A238/A440= 0.09,A325/A440=0.05的栀子黄色素7.8g。
实施例8
将市售栀子黄色素粗品(色价为57、A238/A440=0.48、A325/A440=0.43)100g,加1000ml水使完全溶解,用正丁醇萃取3次,每次萃取过程中正丁醇的用量为1000ml,将正丁醇层合并,回收溶剂得稠浸膏17g。
在17g稠浸膏中加入1500ml95%的乙醇溶液,加热至70℃使稠浸膏溶解,趁热过滤除去不溶性杂质。将滤液减压至约300ml,趁热并在搅拌下缓缓加入100ml正丁醇,于22±3℃下放置过夜结晶,析出结晶,滤出结晶。将结晶干燥,获得色价为767,A238/A440= 0.11,A325/A440=0.08的栀子黄色素4.2g。
实施例9
取栀子粗粉1kg,加8L水,70℃加热提取1.5小时,提取液离心,残渣再用6L水,70℃加热提取1.5小时,提取液离心,合并提取液并浓缩至500ml获得栀子黄色素粗品水溶液。
将500ml栀子黄色素粗品水溶液,用正丁醇萃取3次,每次萃取过程中正丁醇用量为500ml,将正丁醇层合并,回收溶剂得稠浸膏15g。
在15g稠浸膏中加入800ml甲醇和醋酸乙酯(体积比1:1)的混合溶剂(甲醇和醋酸乙酯的体积比为1:1),加热至70℃使稠浸膏溶解,趁热过滤除去不溶杂质。滤液减压回收溶剂至约200ml,于-20℃下放置1小时结晶,析出结晶,滤出晶体。将结晶干燥,获得色价为715,A238/A440= 0.09,A325/A440=0.05的栀子黄色素7.4g。将结晶后的母液浓缩至约100ml,于-20℃下放置5小时结晶,析出结晶,将结晶再经上述甲醇和醋酸乙酯的混合溶剂重结晶1次,又获得色价为638,A238/A440= 0.17,A325/A440=0.12的栀子黄色素1.6g。
实施例10
取栀子粗粉1kg,加8L水,80℃加热提取1.5小时,提取液离心,残渣再用6L水,80℃加热提取1.5小时,提取液离心,合并提取液并浓缩至500ml获得栀子黄色素粗品水溶液。
将500ml栀子黄色素粗品水溶液用正丁醇萃取3次,每次萃取过程中正丁醇的用量为500ml,将正丁醇层合并,回收溶剂至干成稠浸膏17g。
在17g稠浸膏加入200ml甲醇,加热至80℃使稠浸膏溶解,趁热过滤除去不溶杂质。将滤液浓缩至约100ml,在搅拌下缓缓加入正丁醇500ml,于20±3℃下放置过夜结晶,析出结晶,滤出结晶。将结晶重复以上操作重结晶2次,获得结晶并在60℃条件下真空干燥,获得色价为793,A238/A440= 0.06,A325/A440=0.03的栀子黄色素4.2g。
实施例11
将市售栀子黄色素粗品(色价为57、A238/A440=0.48、A325/A440=0.43)100g,加1000ml水使完全溶解,用正丁醇萃取3次,每次萃取过程中正丁醇用量为1000ml,将正丁醇层合并,回收溶剂得稠浸膏18g。
在18g稠浸膏中加入900ml90%异丙醇,加热至70℃使稠浸膏溶解,趁热过滤除去不溶杂质。将滤液回收溶剂至约400ml,于-30℃下放置6小时结晶,析出结晶,滤出结晶。将结晶在55℃条件下真空干燥,获得色价为714,A238/A440= 0.15,A325/A440=0.11的栀子黄色素4.6g。将结晶后的母液继续浓缩至约150ml析晶,过滤取结晶,将获得的结晶经90%异丙醇水溶液重结晶1次,又获得色价为654,A238/A440= 0.17,A325/A440=0.16的栀子黄色素1.7g。
实施例12
将市售栀子黄色素粗品(色价为206、A238/A440=0.28、A325/A440=0.27)50g,加500ml水使完全溶解,用正丁醇萃取6次,每次萃取过程中正丁醇用量为500ml,将正丁醇层合并,回收溶剂得稠浸膏24g。
在24g稠浸膏中加入1000ml丙酮,在25度条件下搅拌使稠浸膏溶解 ,过滤除去不溶杂质。将滤液减压回收丙酮至约250ml,于20±3℃℃下放置过夜结晶,析出结晶,滤出结晶。将结晶在60℃条件下真空干燥,获得色价为726,A238/A440= 0.12,A325/A440=0.07的栀子黄色素6.8g。将结晶后的母液继续浓缩至约100ml析晶,收获结晶并经丙酮重结晶1次,又获得色价为670,A238/A440= 0.14,A325/A440=0.13的栀子黄色素3.8g。
实施例13
将市售栀子黄色素粗品(色价为465、A238/A440=0.31、A325/A440=0.26)50g,加500ml水使完全溶解,用正丁醇萃取10次,每次萃取过程中正丁醇的用量为800ml,将正丁醇层合并,回收溶剂得稠浸膏38g。
在38g稠浸膏中加入2000ml95%的乙醇水溶液,在22度条件下搅拌使稠浸膏溶解,过滤除去不溶杂质。将滤液减压回收乙醇至约500ml,冰箱冷藏层(2~8℃)放置过夜结晶,析出结晶,滤出结晶。将结晶用2000 ml95%的乙醇重新于室温搅拌溶解,重复以上操作结晶1次,滤出结晶,将结晶在55℃条件下真空干燥,获得色价为799,A238/A440= 0.05,A325/A440=0.01的栀子黄色素19.3g。将两次结晶后的母液合并,继续浓缩至约300ml析晶,收获结晶并经95%乙醇重结晶1次,又获得色价为717,A238/A440= 0.12,A325/A440=0.10的栀子黄色素4.2g。
Claims (6)
1.一种制备高色价栀子黄色素的方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)将栀子黄色素粗品溶于水,用丁醇萃取,取丁醇层除去丁醇得到稠浸膏;
(2)按照重量比为1:5~100,在所述稠浸膏中加入溶剂A, 在10-30℃条件下搅拌使所述稠浸膏溶解或加热至35~100℃使所述稠浸膏溶解,过滤,取滤液;将所述滤液结晶,分离结晶与母液;将结晶干燥得高色价栀子黄色素;
所述溶剂A的成分及重量百分含量为:亲水性有机溶剂 70-100%,水 0-30%;
所述高色价栀子黄色素的色价大于600,A238/A440和A325/A440均小于0.2;
所述亲水性有机溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇和丙酮中的一种或两种以上的混合物。
2.根据权利要求1所述制备高色价栀子黄色素的方法,其特征在于:步骤(2)中结晶的方法为:将所述滤液浓缩至浓缩前体积的1/2~1/20,放置结晶;或将所述滤液浓缩至浓缩前体积的1/2~1/20,然后加入浓缩后滤液体积0.1~6倍的疏水性有机溶剂,混匀后放置结晶。
3.根据权利要求2所述制备高色价栀子黄色素的方法,其特征在于:所述丁醇为正丁醇或异丁醇。
4.根据权利要求3所述制备高色价栀子黄色素的方法,其特征在于:所述疏水性有机溶剂为醋酸乙酯、正丁醇和异丁醇中的一种或两种以上的混合物。
5.根据权利要求4所述制备高色价栀子黄色素的方法,其特征在于:步骤(2)中所述放置结晶时的温度为-30~30℃,放置时间为0.5~48小时。
6.根据权利要求5所述高色价栀子黄色素的制备方法,其特征在于:步骤(2)中得到的结晶进行1-3次重结晶,获得的结晶干燥后即得高色价栀子黄色素。
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