CN102898864B - 一种采用溶剂结晶精制栀子黄色素的方法 - Google Patents
一种采用溶剂结晶精制栀子黄色素的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种采用溶剂结晶精制栀子黄色素的方法,属于植物提取领域。该方法包括如下步骤:在栀子黄色素粗品中加入溶剂A,在10-30℃条件下搅拌使栀子黄色素粗品溶解或加热至35~100℃使栀子黄色素粗品溶解,过滤取滤液;所述溶剂A的组成为:亲水性有机溶剂70-100%,水0-30%;将滤液结晶,干燥即得栀子黄色素。采用该方法得到的栀子黄色素色价大于200,A238/A440和A325/A440均小于0.2。采用上述方法制备的栀子黄色素在制备食品、保健食品、化妆品、药物组合物和西红花单体化合物中的应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种食用色素的纯化与精制,更确切地说涉及将栀子黄色素粗品进一步精制提高色价,并进行除去栀子苷、绿原酸等杂质获取高品质栀子黄色素。
背景技术
栀子黄色素是从茜草科植物栀子果实中提取的一类天然水溶性黄色素,其主要成分是类胡萝卜素类的藏花素和藏花酸。国内外学者对栀子黄色素进行了大量的研究,发现其有清热祛火、凉血利胆、降低胆固醇和抗癌保健等功效。栀子黄色素作为一种天然的食用色素,其色泽鲜艳、无毒、稳定性较好、染色能力强,被广泛应用于食品、药品及化妆品等领域。
目前国内外使用的栀子黄色素仍是一种混合物,是以水溶性类胡萝卜素西红花苷类为主要成分,还含有部分环烯醚萜苷类(主要为栀子苷)及绿原酸等杂质。栀子苷是引起栀子黄色素绿变的主要因素,绿原酸在储存及使用过程中容易被氧化,是引起栀子黄色素灰变的主要因素。因此栀子黄色素产品中对栀子苷和绿原酸两种杂质必须加以控制。栀子黄色素水溶液在紫外-可见光区有三个吸收峰:238nm、325nm、440nm,分别是栀子苷、绿原酸、西红花苷和西红花酸的特征吸收峰。通常用A238/A440和A325/A440比值来分别表示栀子苷和绿原酸的相对含量,作为可能绿变和灰变的质量指标。A238/A440≤0.4可避免绿变的发生, A325/A440≤0.36可避免灰变的发生。色价、A238/A440和A325/A440比值是栀子黄色素产品品质的衡量指标,色价愈高,A238/A440和A325/A440比值越低代表产品的质量越佳。
随着人们对天然食用色素的青睐,国内外对栀子黄色素需求量逐年增长。但受种植地域适宜性的制约,能够种植栀子的区域有限,我国作为栀子的主要产区,每年生产栀子黄色素数百吨,但多为低色价,高OD值(A238/A440)的低端产品。
目前栀子黄色素的主要精制方法有大孔吸附树脂法、聚酰胺法、超滤法、溶剂萃取法等。然而各种方法均存在一定程度的除杂不彻底,色价较低,且栀子苷类和绿原酸难以降到较低范围。A238/A440、A325/A440难以降至0.2以下一直是困扰栀子黄色素生产企业的难题。
专利号为200710008780.4的发明专利,公开了一种从栀子中分离纯化高色价栀子黄色素的方法,该方法的步骤为:采用亲水性有机溶剂从栀子中提取栀子黄色素、制成浸膏;经大孔吸附树脂富集纯化、制成栀子黄色素粗品;经热的乙酸乙酯萃取除去栀子苷和绿原酸等杂质、制成E440 1% 1cm(色价)≥580、A238/A440≤0.25、A325/A440≤0.24的高色价栀子黄色素。该方法中用大孔吸附树脂难以将栀子黄色素与水溶性杂质完全分离,仍有除栀子苷和绿原酸之外的杂质,且难以被热的乙酸乙酯萃取除去,影响最终产品的色价,且该专利由于工艺复杂,生产成本也相对较高。
发明内容
本发明的目的是提供一种采用溶剂结晶精制栀子黄色素的方法,该精制方法操作简单,成本低,采用该方法精制栀子黄色素色价高,去除栀子苷类、绿原酸等杂质较彻底,色价大于200,最高达到750~800左右,A238/A440和A325/A440小于0.2,可有力地防止产品应用时绿变及灰变的发生。
本发明的另一目的是提供制备的栀子黄色素精制品在制备食品、保健食品、化妆品、药物组合物和西红花单体化合物中的应用。
本发明是通过如下技术方案实现:
一种采用溶剂结晶精制栀子黄色素的方法,包括以下步骤:
(1)按照重量比为1:5~100,在栀子黄色素粗品中加入溶剂A,在10-30℃条件下搅拌使栀子黄色素粗品溶解或加热至35~100℃使栀子黄色素粗品溶解,过滤取滤液;所述溶剂A的组成为:亲水性有机溶剂70-100%,水0-30%;所有百分数均为质量百分数;
(2)将所述滤液结晶,分离结晶和母液;将所述结晶干燥即得栀子黄色素;
所述栀子黄色素色价大于200,A238/A440和A325/A440均小于0.2;所述A238、A325和A440分别为栀子黄色素在238纳米、325纳米和440纳米处的最大吸光值。
步骤(2)中所述滤液结晶的方法为:将所述滤液浓缩至浓缩前体积的1/2~1/20,放置结晶;或者将所述滤液浓缩至浓缩前体积的1/2~1/20,然后在其中加入浓缩后滤液体积0.1~6倍的疏水性有机溶剂,放置结晶。
步骤(1)中所述亲水性有机溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇和丙酮中的一种或两种以上的混合物。
步骤(2)所述疏水性有机溶剂为醋酸乙酯、正丁醇和异丁醇中的一种或两种以上的混合物。
将步骤(2)中得到的结晶再进行1~4次重结晶,然后将获得的结晶干燥即得栀子黄色素。
步骤(2)中所述结晶温度为-30~30℃,放置时间为0.5~48小时。
上述方法制备的栀子黄色素在制备食品、保健食品、化妆品、药物组合物和西红花单体化合物中的应用。
本发明有益效果:
1、本发明先用亲水性有机溶剂将栀子黄色素粗品溶解,可将栀子黄色素与水溶性大分子杂质及不溶性其他杂质分离,除杂效果显著。该步骤对于色价越低的栀子黄色素粗品,除去杂质量越大,色价提升幅度越明显。
2、本发明所用的亲水性溶剂甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、丙酮及其含水溶剂,热时或冷时均对栀子苷类、绿原酸及黄酮类杂质具有较好溶解度,不易析出,而对栀子黄色素热时或搅拌状态下的溶解度较大,冷时或降低溶剂极性时溶解度相对较小,易于析晶,故可利用上述溶剂结晶与重结晶,使栀子黄色素与栀子苷、绿原酸及黄酮类等杂质达到较好的分离,降低产品A238/A440和A325/A440比值,同时也可进一步提高色价。经过上述溶剂溶解除杂及结晶与重结晶各1次,对色价在100以内的栀子黄色素粗品,可将色价提高至200-400,A238/A440、A325/A440 小于0.2,若进一步重结晶1-2,可将色价再提高30%以上;对于色价在100-300的栀子黄色素粗品,经过上述溶剂溶解除杂及结晶且重结晶1次,可将色价提高至400-600,A238/A440、A325/A440 小于0.2,若进一步重结晶1-2,可将色价再提高到600以上。而对于色价大于300的栀子黄色素粗品,经过结晶与反复重结晶可将色价比较稳定地提高至600以上,甚至达到750~800左右,A238/A440、A325/A440 甚至达到小于0.1。
3、本发明生产工艺简单,可以比较方便地实现从小量制备到大批量生产。
具体实施方式
以下是提供最佳实施例对本发明作进一步的说明,但并非限制本发明。
在没有特别说明的情况下,下述实施例中的浓度均指质量百分浓度。
实施例1
取栀子粗粉1.5kg,加15L水,于80℃加热提取1.5小时,提取液离心,残渣再用10L水,加热提取1小时,提取液离心,合并提取液并浓缩得稠浸膏230g,稠浸膏即为栀子黄色素粗品。
在230g栀子黄色素粗品中加入1500ml、95%乙醇水溶液,加热至60℃使栀子黄色素粗品溶解,过滤除去不溶杂质,将滤液减压浓缩至约400ml,于冰箱冷藏层(2-8℃)放置6小时结晶,析出结晶,滤取结晶。取600ml、95%的乙醇水溶液溶解结晶,过滤除去不溶杂质,将滤液减压浓缩至约250ml,于冰箱冷藏层(2-8℃)放置12小时结晶,析出结晶,滤出结晶,60℃真空干燥,获得色价为289,A238/A440= 0.16,A325/A440=0.13的栀子黄色素12.3g。
实施例2
取栀子粗粉1.5kg,加15L水,于80℃加热提取1.5小时,提取液离心,残渣再用10L水,加热提取1小时,提取液离心,合并提取液并浓缩成稠浸膏223g,稠浸膏即为栀子黄色素粗品。
在223g栀子黄色素粗品中加入2000ml丙酮,加热至40℃使栀子黄色素粗品溶解,趁热过滤除去不溶杂质,将滤液减压浓缩至约450ml,于-15℃下放置2小时结晶,析出结晶,滤取结晶。取600ml丙酮溶解结晶,于40℃加热溶解,趁热过滤除去不溶杂质,将滤液减压浓缩至约300ml,-5℃下放置2小时结晶,析出结晶,滤取结晶。将结晶在50℃真空干燥,获得色价为358,A238/A440= 0.14,A325/A440=0.10的栀子黄色素10.5g。
实施例3
取栀子粗粉1.5kg,加15L水,加热提取1.5小时,提取液离心,残渣再用10L水,加热提取1小时,提取液离心,合并提取液并浓缩得稠浸膏220g,稠浸膏即为栀子黄色素粗品。
在220g栀子黄色素粗品中加入1500ml、90%异丙醇水溶液,加热至60℃使栀子黄色素粗品溶解,过滤除去不溶杂质,将滤液减压浓缩至500ml,于-20℃下放置3小时结晶,析出结晶。将结晶加入500ml、90%异丙醇水溶液,于60℃加热溶解,过滤除去不溶杂质,将滤液减压浓缩至250ml,获得色价为288,A238/A440= 0.15,A325/A440=0.12的栀子黄色素12.9g。
实施例4
取栀子粗粉1kg,用8倍重量的60%乙醇回流提取2小时,过滤,残渣再用6倍重量的60%乙醇回流提取1小时,过滤,合并提取液,回收乙醇并浓缩得稠浸膏110g,稠浸膏即为栀子黄色素粗品。
在110g栀子黄色素粗品中加入异丙醇1000ml,加热至70℃使栀子黄色素粗品溶解,趁热过滤除去不溶杂质,将滤液减压浓缩至300ml。在浓缩后的滤液中,在搅拌下缓缓加入300ml醋酸乙酯,混匀,于25±3℃下放置12小时结晶,滤出结晶。将结晶加入500ml异丙醇中,加热至70℃溶解,过滤除去不溶杂质,将滤液减压浓缩至200ml,于冰箱冷藏层(2-8℃)放置12小时结晶,滤出结晶,60℃真空干燥,获得色价为338,A238/A440= 0.15,A325/A440=0.14的栀子黄色素14.1g。
实施例5
取栀子粗粉1kg,用8倍重量的60%乙醇回流提取2小时,过滤,残渣再用6倍重量的60%乙醇回流提取1小时,过滤,合并提取液,回收乙醇并浓缩得稠浸膏106g,稠浸膏即为栀子黄色素粗品。
在106g栀子黄色素粗品中加入1200ml甲醇,加热至70℃使栀子黄色素粗品溶解,过滤除去不溶杂质。将滤液浓缩至约250ml,在搅拌下缓缓加入200ml正丁醇,混匀,于15±3℃下放置48小时结晶。滤出结晶,将结晶加入400ml甲醇中,加热至70℃溶解,过滤除去不溶杂质,将滤液浓缩至约150ml,在搅拌下缓缓加入200ml正丁醇,混匀,于15±3℃下放置12小时结晶,滤出结晶,60℃真空干燥,获得色价为312,A238/A440= 0.13,A325/A440=0.12的栀子黄色素14.5g。
如果想获得更高色价的栀子黄色素,可以对产品再进行重结晶。
实施例6
取市售栀子黄色素粗品(色价为57、A238/A440=0.48、A325/A440=0.43)100g,加入2000ml无水乙醇,加热至80℃使栀子黄色素粗品溶解,过滤除去不溶杂质。将滤液浓缩至约500ml,于冰箱冷藏层(2-8℃)放置6小时,析出结晶。滤出结晶,用无水乙醇重结晶1次,所得结晶60℃真空干燥,获得色价为348,A238/A440= 0.15,A325/A440=0.11的栀子黄色素10.5g。
实施例7
取市售栀子黄色素粗品(色价为57、A238/A440=0.48、A325/A440=0.43)100g,加入1800ml、95%乙醇水溶液,于18度搅拌使栀子黄色素粗品溶解,过滤除去不溶杂质。将滤液浓缩至约500ml,于冰箱2-8℃下放置24小时结晶,析出结晶,滤出结晶。将结晶用95%乙醇水溶液重结晶1次,所得结晶干燥,获得色价为306,A238/A440= 0.14,A325/A440=0.12的栀子黄色素10.8g。取5g栀子黄色素,加入500ml、95%乙醇水溶液,加热至60℃溶解,过滤除去不溶杂质,将滤液浓缩至约150ml,于冰箱2-8℃下放置24小时结晶,析出结晶,滤出结晶,获得色价为420,A238/A440= 0.10,A325/A440=0.08的栀子黄色素2.1g。
实施例8
将市售色价为126的栀子黄色素粗品(色价为126、A238/A440=0.42、A325/A440=0.37)50g,加1500ml无水乙醇和正丙醇的混合溶剂(无水乙醇和正丙醇的体积比1:1),加热至70℃使栀子黄色素粗品溶解,过滤除去不溶杂质。将滤液浓缩至约500ml,于-15℃下放置3小时结晶,析出结晶,滤出结晶。将结晶用上述无水乙醇和正丙醇的混合溶剂重结晶1次,滤出结晶,60℃真空干燥,获得色价为474,A238/A440= 0.13,A325/A440=0.10的栀子黄色素6.8g。
实施例9
取市售色价为206栀子黄色素粗品(色价为206、A238/A440=0.28、A325/A440=0.27)50g,加2000ml、95%正丙醇水溶液,在25度条件下搅拌使栀子黄色素粗品溶解,过滤除去不溶杂质。将滤液浓缩至约600ml,于冰箱2-8℃下放置6小时,析出结晶,滤出结晶。将结晶加入600ml、95%正丙醇水溶液,加热至60℃溶解,过滤除去不溶杂质。将滤液浓缩至约200ml,于冰箱2-8℃下放置12小时结晶,析出结晶,滤出结晶。将结晶50℃真空干燥,获得色价为536,A238/A440= 0.15,A325/A440=0.12的栀子黄色素10.2g。取结晶5g,加入200ml、95%正丙醇水溶液,加热至60℃溶解,过滤除去不溶杂质,将滤液浓缩至约70ml,于冰箱2-8℃下放置12小时结晶,析出结晶,滤出结晶,干燥后获得色价为620,A238/A440= 0.11,A325/A440=0.08的栀子黄色素2.6g。
实施例10
取市售色价为318栀子黄色素粗品(色价为318、A238/A440=0.33、A325/A440=0.30)50g,加入2000ml、95%的乙醇水溶液,加热至80℃使栀子黄色素粗品溶解,趁热过滤除去不溶杂质。将滤液浓缩至约600ml,于26±3℃下放置12小时,析出结晶,滤出结晶。将结晶在50℃真空干燥,获得色价为618,A238/A440= 0.15,A325/A440=0.11的栀子黄色素18.2g。
取上述栀子黄色素10g,用500ml、95%的乙醇水溶液加热溶解,加热至80℃溶解,趁热过滤除去不溶杂质。将滤液浓缩至约200ml,于26±3℃下放置12小时,析出结晶,滤出结晶,50℃真空干燥,获得色价为737,A238/A440= 0.09,A325/A440=0.03的栀子黄色素5.6g。
实施例11
取市售栀子黄色素粗品(色价为465、A238/A440=0.31、A325/A440=0.26)50g,加入80%乙醇水溶液1500ml,加热至60℃使栀子黄色素粗品溶解,过滤除去不溶杂质。将滤液浓缩至约500ml,在搅拌下缓缓加入正丁醇200ml,于23±3℃下放置12小时结晶,析出结晶,滤出结晶。将结晶在50℃真空干燥,获得色价为661,A238/A440= 0.13,A325/A440=0.07的栀子黄色素22.8g。
实施例12
取栀子黄色素粗品(色价为465、A238/A440=0.31、A325/A440=0.26)20g,加入600ml甲醇,加热至60℃使栀子黄色素粗品溶解,过滤除去不溶杂质。将滤液浓缩至约300ml,在搅拌下缓缓加入醋酸乙酯300ml,于23±3℃下放置24小时析晶,析出结晶,滤出结晶,干燥,获得色价为635,A238/A440= 0.16,A325/A440=0.13的栀子黄色素8.1g。
实施例13
取栀子粗粉5kg,用8倍重量的60%乙醇回流提取2小时,过滤,残渣再用6倍重量的60%乙醇回流提取1小时,过滤,合并提取液,回收乙醇并浓缩成稠浸膏,加水溶解,上HPD-100大孔吸附树脂柱吸附,先用10倍柱体积水洗脱杂质,再依次用8倍柱体积的10%乙醇水溶液、5倍柱体积20%乙醇水溶液洗脱杂质,最后用70%乙醇水溶液解吸完全,将解吸附洗脱液浓缩成稠膏,60℃真空干燥,得栀子黄色素粗品85g,其色价为370,A238/A440= 0.48,A325/A440=0.42。
取上述栀子黄色素粗品50g,加70%的乙醇水溶液800ml,加热至70℃使栀子黄色素粗品溶解,不溶杂质过滤除去。将滤液浓缩至约300ml,在搅拌下缓缓加入正丁醇200ml,于26±3℃放置过夜析晶,滤出结晶。将结晶在60℃真空干燥,获得色价为609,A238/A440= 0.15,A325/A440=0.11的栀子黄色素16.3g。取其中10g栀子黄色素,用95%的乙醇水溶液重结晶2次,获得色价为797,A238/A440= 0.04,A325/A440=0.02的栀子黄色素4.2g。
实施例14
取栀子粗粉5kg,用8倍重量的60%乙醇回流提取2小时,过滤,残渣再用6倍重量的60%乙醇回流提取1小时,过滤,合并提取液,回收乙醇并浓缩成稠浸膏,加水溶解,上聚酰胺柱吸附,先用8倍柱体积水洗脱杂质,再依次用5倍柱体积的10%的乙醇水溶液、5倍柱体积20%的乙醇水溶液洗脱杂质,最后用80%的乙醇水溶液解吸完全,将解吸附洗脱液浓缩成稠膏,60℃真空干燥,得栀子黄色素粗品135g,色价为243,A238/A440= 0.73,A325/A440=0.60。
取上述栀子黄色素粗品50g,加2000ml、95%异丙醇水溶液,加热至60℃使栀子黄色素粗品溶解,不溶杂质过滤除去。将滤液浓缩至约至600ml,于冰箱2-8℃下放置12小时结晶,析出结晶,滤出结晶。将结晶用95%的异丙醇水溶液重结晶1次,将结晶于60℃真空干燥,获得色价为533,A238/A440= 0.13,A325/A440=0.10的栀子黄色素13.2g。将结晶后的母液合并、浓缩至浓缩前体积的1/3,放置结晶,收集结晶。将结晶用95%的异丙醇水溶液重结晶1次,又获得色价为462,A238/A440= 0.17,A325/A440=0.13的栀子黄色素3.9g。
实施例15
取市售栀子黄色素粗品(色价为465、A238/A440=0.31、A325/A440=0.26)50g,加热至70℃溶于3000ml、95%的乙醇水溶液,不溶杂质过滤除去。将滤液浓缩至约900ml,于冰箱2-8℃下放置2小时,析出晶体,滤出结晶。将结晶干燥,获得色价为747,A238/A440= 0.13,A325/A440=0.10的栀子黄色素18.8g。将结晶后的母液继续浓缩析晶,又获得色价为662,A238/A440= 0.17,A325/A440=0.13的栀子黄色素4.9g,再将其用95%的乙醇水溶液重结晶1次,得色价为790,A238/A440= 0.06,A325/A440=0.03的栀子黄色素2.2g。
Claims (4)
1.一种采用溶剂结晶精制栀子黄色素的方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)按照重量比为1:5~100,在栀子黄色素粗品中加入溶剂A,在10-30℃条件下搅拌使栀子黄色素粗品溶解或加热至35~100℃使栀子黄色素粗品溶解,过滤取滤液;所述溶剂A的组成为:亲水性有机溶剂70-100%,水0-30%;所有百分数均为质量百分数;
(2)将所述滤液结晶,分离结晶和母液;将所述结晶干燥即得栀子黄色素;
所述栀子黄色素色价大于200,A238/A440和A325/A440均小于0.2;
步骤(1)中所述亲水性有机溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇和丙酮中的一种或两种以上的混合物。
2.根据权利要求1所述采用溶剂结晶精制栀子黄色素的方法,其特征在于:步骤(2)中所述滤液结晶的方法为:将所述滤液浓缩至浓缩前体积的1/2~1/20,放置结晶;或者将所述滤液浓缩至浓缩前体积的1/2~1/20,然后在其中加入浓缩后滤液体积0.1~6倍的疏水性有机溶剂,放置结晶;
步骤(2)所述疏水性有机溶剂为醋酸乙酯、正丁醇和异丁醇中的一种或两种以上的混合物。
3.根据权利要求2所述采用溶剂结晶精制栀子黄色素的方法,其特征在于:将步骤(2)中得到的结晶再进行1~4次重结晶,然后将获得的结晶干燥即得栀子黄色素。
4.根据权利要求2或3所述采用溶剂结晶精制栀子黄色素的方法,其特征在于:步骤(2)中所述结晶温度为-30~30℃,放置时间为0.5~48小时。
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CN 201210446242 CN102898864B (zh) | 2012-11-09 | 2012-11-09 | 一种采用溶剂结晶精制栀子黄色素的方法 |
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