CN102936254B - 一种含有头孢唑肟钠化合物的药物组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及医药领域，具体涉及一种头孢唑肟钠化合物，所述头孢唑肟钠化合物为晶体，所述的头孢唑肟钠晶体采用X-射线粉末衍射测定，其特征峰在2θ为9.6°、11.7°、13.5°、14.7°、15.2°、15.7°、16.3°、19.4°、22.5°、25.4°、27.2°和33.2°处显示。所述的头孢唑肟钠晶体化合物不易吸湿，流动性好。本发明还提供了所述头孢唑肟钠化合物的制备方法以及含有该头孢唑肟钠化合物的药物组合物。
Description
技术领域
本发明涉及医药领域，具体的说本发明涉及一种含有头孢唑肟钠化合物的药物组合物。
背景技术
头孢唑肟钠(Ceftizoxime Sodium)是日本藤泽药品工业株式会社于二十世纪八十年代开发的第三代头孢菌素，商品名：益保世灵。
本品的化学名称为[6R-[6(，7((Z)]]-7[[2，3-二氢-2-亚氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸钠盐，是由头孢烯酸和氨噻肟酸合成的第三代头孢菌素。性状为白色或灰黄色结晶性粉末，几无臭，熔点227℃(分解)。头孢唑肟钠为第三代头孢菌素类抗生素，与头孢类抗生素母核相同，而其头孢烯母核7位不同的侧链影响该药抗菌作用、组织分布、有效性、安全性。7位上的氨基噻唑甲氧亚氨基团增加了对质粒和染色体诱导的β-内酰胺酶的稳定性，对PBP有高度亲和力，同时还显示了广谱抗菌活力；结构中的氨基噻唑环扩大了其对革兰氏阴性菌的抗菌谱，如大肠杆菌、变形杆菌、沙雷氏菌的作用；连接在肟基上的甲基对革兰氏阳性菌和阴性菌的是通过与细菌细胞膜上的青霉素结合蛋白(PBPs)结合，使转肽酶酰化，抑制细菌中隔和细胞壁的合成，影响细胞壁粘肽成分的交叉连结，使细胞分裂和生长受到抑制，细菌形态变长，最后溶解和死亡。头孢唑肟主要与PBP-1A、PBP-1B和PBP-3结合，使细菌生长和繁殖受抑制，并溶解死亡。除此之外，对细菌的致死效应还应包括触发细菌的自溶酶活性，缺乏自溶酶的突变株则表现出耐药性。哺乳动物无细胞壁，不受β-内酰胺类药物的影响，因而本类药具有对细菌的选择性杀菌作用，对宿主毒性小。
头孢唑肟的抗菌作用特点是对大多数革兰氏阳性和革兰氏阴性需氧菌厌氧菌均具有抗菌活性，因而在临床上具有很重要的应用价值。
本品已在临床应用多年，用于治疗各种细菌所致的感染，取得良好的疗效。主要适用于敏感菌所致的下呼吸道感染、尿路感染、腹腔感染、盆腔感染、败血症、皮肤软组织感染、骨和关节感染、肺炎链球菌或流感嗜血杆菌所致脑膜炎和单纯性淋病。
临床观察结果显示，头孢唑肟钠适用于防治成人和小儿各种类型的感染-炎症性疾病，疗效高，患者耐受性好，具有良好的药代动力学特点。
中国申请CN201010201084.7公开了一种注射用头孢唑肟钠组合物无菌粉针，该无菌粉针含有99.0-99.9wt%头孢唑肟钠和0.10-1.00wt%苯甲酸钠，其中头孢唑肟钠为结晶形式的头孢唑肟钠。
中国申请CN201110065513.7公开了一种头孢唑肟钠结晶水合物，该头孢唑肟钠结晶水合物的分子式为C13H12N5NaO5S2·nH2O，n=1.5-1.85。该头孢唑肟钠结晶水合物具有较好的储存稳定性。
头孢唑肟钠具有非常强的引湿性，为了得到一种性能更优异的头孢唑肟钠化合物，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供一种头孢唑肟钠化合物，所述的头孢唑肟钠化合物不易吸湿，流动性好。
本发明的第二目的在于提供上述头孢唑肟钠化合物的制备方法。
本发明的第三目的在于提供含有上述头孢唑肟钠化合物的药物组合物。
为了实现上述发明目的，本发明采取如下技术方案：
一种头孢唑肟钠化合物，所述头孢唑肟钠化合物为晶体，所述的头孢唑肟钠晶体使用X-射线粉末衍射测定，其特征峰在2θ为9.6°、11.7°、13.5°、14.7°、15.2°、15.7°、16.3°、19.4°、22.5°、25.4°、27.2°和33.2°处显示。
本发明通过重结晶得到了头孢唑肟钠化合物的一种新的晶型，头孢唑肟钠晶体内部结构的改变导致了其理化性能也相应地发生了变化，发明人通过吸湿性实验发现，本发明所提供的头孢唑肟钠化合物的特殊结晶形式不易吸湿，且具有较强的储存稳定性。另外，发明人还意外发现，本发明提供的头孢唑肟钠化合物具有较好的流动性，易于和其它组分混合、分装。
所述头孢唑肟钠化合物的粒径为80-250μm。
所述的头孢唑肟钠化合物的制备方法，包括如下步骤：
（1）常温下，将头孢唑肟加入乙腈与乙二醇的混合液中，加热，形成65-75℃下的饱和溶液；
（2）加活性炭，过滤，滤液升温至80℃；
（3）将滤液在搅拌下冷却，其中，冷却结晶温度按如下方式进行：
80～70℃范围内每小时下降10～12℃；
70～50℃范围内每小时下降4～5℃；
50～25℃范围内每小时下降2～4℃；
25～10℃范围内每小时下降1～3℃；
（4）对溶液进行抽滤，真空干燥，得头孢唑肟钠晶体。
现有技术中的头孢唑肟钠受晶格的束缚较小，极易吸湿，稳定性差，本发明中，发明人通过反复的实验，不断改变结晶方法和结晶条件，最终制备出头孢唑肟钠化合物新晶型，该头孢唑肟钠新晶型的熔点较高，头孢唑肟钠分子受晶格束缚较大，不易吸湿，具有良好的储存稳定性。
所述混合液中，乙腈与乙二醇的体积比为2:5-4:7。
所述步骤（1）中加热升温速度为每小时升温6-10℃。
所述步骤（3）中搅拌速度为30-60转/分钟。
所述的加入活性碳除菌为本领域常用技术手段，可以参见任何的脱色处理，本领域技术人员无需付出任何的创造性劳动，即可根据其自身掌握的现有技术进行适当的选择，并实现本发明目的。
为了进一步提高产品质量，本发明还可优选在脱色后的过滤为使用超滤膜过滤。
一种药物组合物，含有前面所述的头孢唑肟钠化合物和药学上可接受的载体。
本发明通过改变头孢唑肟钠化合物的内部固体结构，从而改变了头孢唑肟钠的理化性能，得到的头孢唑肟钠晶体不易吸湿，进而改善了头孢唑肟钠药物组合物的理化性能。与现有技术相比，本发明提供的头孢唑肟钠药物组合物不易吸湿，具有较好的储存稳定性，极大地提高了患者的用药安全。
本发明提供的头孢唑肟钠药物组合物可以制备为现有技术任何适合的剂型，本发明优选为固体制剂或液体制剂；所述液体制剂优选为水针剂或口服液；所述固体制剂优选为无菌粉针剂、冻干粉针剂、片剂或胶囊剂。
进一步优选的，所述的药物组合物为头孢唑肟钠无菌粉针，按重量份计，所述头孢唑肟钠无菌粉针包括头孢唑肟100份，苯甲酸钠0.2-0.8份。
最优选的，按重量份计，所述头孢唑肟钠无菌粉针包括头孢唑肟100份，苯甲酸钠0.5份。
最优选的，按重量份计，所述头孢唑肟钠无菌粉针包括头孢唑肟100份，苯甲酸钠0.8份。
本发明提供的头孢唑肟钠化合物及其药物组合物具有如下优点：
（1）本发明的头孢唑肟钠化合物在不易吸湿，储存稳定性好；
（2）本发明的头孢唑肟钠化合物的流动性好；
（3）本发明的头孢唑肟钠物组合物易于混合均匀与精确分装，不易吸湿，大大提高了患者用药安全。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的头孢唑肟钠化合物的X-RD谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的发明内容做进一步说明，但并不因此而限定本发明的内容。
实施例1
头孢唑肟钠晶体的制备
常温下，将头孢唑肟100g加入乙腈与乙二醇的混合液中，所述混合液中乙腈与乙二醇的体积比为2:5，以每小时6℃的升温速度进行加热，形成75℃下的饱和溶液；加活性炭，过滤，滤液升温至80℃；将滤液在搅拌下冷却，搅拌速度为50转/分钟，其中，冷却结晶温度按如下方式进行：80～70℃范围内每小时下降10℃；70～50℃范围内每小时下降4℃；50～25℃范围内每小时下降3℃；25～10℃范围内每小时下降3℃。对溶液进行抽滤，用乙醇洗涤3次，真空干燥，得头孢唑肟钠晶体。所述头孢唑肟钠化合物的粒径为80-250μm，收率85.9%，HPLC含量99.66%，mp：258～260℃。
使用Cu-Kα射线测量得到的X-射线粉末衍射谱图中特征峰在2θ处9.6°、11.7°、13.5°、14.7°、15.2°、15.7°、16.3°、19.4°、22.5°、25.4°、27.2°和33.2°显示。
实施例2
头孢唑肟钠晶体的制备
常温下，将头孢唑肟100g加入乙腈与乙二醇的混合液中，所述混合液中乙腈与乙二醇的体积比为4:7，以每小时10℃的升温速度进行加热，形成65℃下的饱和溶液；加活性炭，过滤，滤液升温至80℃；将滤液在搅拌下冷却，搅拌速度为30转/分钟，其中，冷却结晶温度按如下方式进行：80～70℃范围内每小时下降12℃；70～50℃范围内每小时下降5℃；50～25℃范围内每小时下降2℃；25～10℃范围内每小时下降1℃。对溶液进行抽滤，用乙醇洗涤3次，真空干燥，得头孢唑肟钠晶体。所述头孢唑肟钠化合物的粒径为80-250μm，收率85.9%，HPLC含量99.66%，mp：258～260℃。
使用Cu-Kα射线测量得到的X-射线粉末衍射图谱图与实施例1的结果一致。
实施例3
头孢唑肟钠晶体的制备
常温下，将头孢唑肟100g加入乙腈与乙二醇的混合液中，所述混合液中乙腈与乙二醇的体积比为4:9，以每小时8℃的升温速度进行加热，形成70℃下的饱和溶液；加活性炭，过滤，滤液升温至80℃；将滤液在搅拌下冷却，搅拌速度为60转/分钟，其中，冷却结晶温度按如下方式进行：80～70℃范围内每小时下降12℃；70～50℃范围内每小时下降5℃；50～25℃范围内每小时下降4℃；25～10℃范围内每小时下降2℃。对溶液进行抽滤，用乙醇洗涤3次，真空干燥，得头孢唑肟钠晶体。所述头孢唑肟钠化合物的粒径为80-250μm，收率85.9%，HPLC含量99.66%，mp：258～260℃。
使用Cu-Kα射线测量得到的X-射线粉末衍射图谱图与实施例1的结果一致。
实施例4
头孢唑肟钠药物组合物粉针的制备方法
在无菌操作室内准确称取本发明实施例1制备的无菌头孢唑肟钠1000g，无菌苯甲酸钠2g，将头孢唑肟钠和无菌苯甲酸钠置于固体粉末混合机中均匀混合，所得原料转入无菌制剂车间，精密计量分装于抗生素玻璃瓶中，每瓶含头孢唑肟钠1g，加塞、轧盖，成品包装入库并送检。
实施例5
头孢唑肟钠药物组合物粉针的制备方法
在无菌操作室内准确称取本发明实施例2制备的无菌头孢唑肟钠1000g，无菌苯甲酸钠8g，将头孢唑肟钠和无菌苯甲酸钠置于固体粉末混合机中均匀混合，所得原料转入无菌制剂车间，精密计量分装于抗生素玻璃瓶中，每瓶含头孢唑肟钠0.5g，加塞、轧盖，成品包装入库并送检。
实施例6
头孢唑肟钠药物组合物粉针的制备方法
在无菌操作室内准确称取本发明实施例3制备的无菌头孢唑肟钠1000g，无菌苯甲酸钠5g，将头孢唑肟钠和无菌苯甲酸钠置于固体粉末混合机中均匀混合，所得原料转入无菌制剂车间，精密计量分装于抗生素玻璃瓶中，每瓶含头孢唑肟钠0.5g，加塞、轧盖，成品包装入库并送检。
实验例1
本试验例对实施例1～3所制备的头孢唑肟钠化合物中有关物质进行了检测，本试验按照中国药典2010版第二部附录ⅧP残留溶剂测定法、附录XIX F药品杂质分析指导原则进行，其结果见表1：
表1 有关物质的检验结果
| 制剂 | 乙腈 | 乙二醇 | 乙醇 | 其它有关物质 |
| 实施例1产品 | 符合规定 | 符合规定 | 符合规定 | 符合规定 |
| 实施例2产品 | 符合规定 | 符合规定 | 符合规定 | 符合规定 |
| 实施例3产品 | 符合规定 | 符合规定 | 符合规定 | 符合规定 |
实验例2
本试验例考察了本发明提供的头孢唑肟钠化合物的吸湿性。
本试验例分别在湿度80%和90%的条件下，各取样品1g置于电子天平上，定时记录重量，以检测吸湿程度，结果见表2。
表2
其中：样品1为实施例1产品；
样品2为实施例2产品；
样品3为实施例3产品；
样品4为参照CN201110065513.7的实施例2制备的头孢唑肟钠；
样品5为市售的头孢唑肟钠，产自湖北威得利化学科技有限责任公司。
从表2可知，相对于现有技术中的头孢唑肟钠，本发明所制备的头孢唑肟钠化合物吸湿性小。
实验例3
本试验例考察了本发明提供的头孢唑肟钠化合物的流动性。
本实验例通过测定样品的休止角来评价样品的流动性，具体方法如下：取样品颗粒，从固定的小漏斗中流入圆形的表面皿中，直到得到最高的圆锥体，量取圆锥体高度H和半径R，按tanα==H/R计算休止角α，结果见表3，休止角越大，流动性越差。详见表3。
表3
| 样品1 | 样品2 | 样品3 | 样品4 | 样品5 | |
| H | 2.11cm | 2.26cm | 2.18cm | 3.33cm | 3.01cm |
| R | 3cm | 3cm | 3cm | 3cm | 3cm |
| α | 35° | 37° | 36° | 48° | 45° |
其中样品1为实施例1产品；
样品2为实施例2产品；
样品3为实施例3产品；
样品4为参照CN201110065513.7的实施例2制备的头孢唑肟钠；
样品5为市售的头孢唑肟钠，产自湖北威得利化学科技有限责任公司。
从表3可知，与现有技术中的头孢唑肟钠相比，本发明所制备的头孢唑肟钠化合物具有非常优异的流动性，有利于提高分装的准确性，并且与其它成分混合时易于混合均匀。
Claims (9)
1.一种头孢唑肟钠化合物，其特征在于：所述头孢唑肟钠化合物为晶体，所述的头孢唑肟钠晶采用X-射线粉末衍射图测定，其特征峰在2θ为9.6°、11.7°、13.5°、14.7°、15.2°、15.7°、16.3°、19.4°、22.5°、25.4°、27.2°和33.2°处显示。
2.根据权利要求1所述的头孢唑肟钠化合物，其特征在于:所述头孢唑肟钠化合物的粒径为80-250μm。
3.一种权利要求1或2所述的头孢唑肟钠化合物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：(1)常温下，将头孢唑肟钠加入乙腈与乙二醇的混合液中，加热，形成65-75℃下的饱和溶液；
(2)加活性炭，过滤，滤液升温至80℃；
(3)将滤液在搅拌下冷却，其中，冷却结晶温度按如下方式进行：
80～70℃范围内每小时下降10～12℃；
70～50℃范围内每小时下降4～5℃；
50～25℃范围内每小时下降2～4℃；
25～10℃范围内每小时下降1～3℃；
(4)对溶液进行抽滤，真空干燥，得头孢唑肟钠晶体。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述混合液中，乙腈与乙二醇的体积比为2：5～4：7。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中加热升温速度为每小时升温6～10℃。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中搅拌速度为30～60转/分钟。
7.一种含有权利要求1或2所述头孢唑肟钠化合物的药物组合物，其特征在于：所述的药物组合物为头孢唑肟钠无菌粉针，按重量份计，所述头孢唑肟钠无菌粉针包括头孢唑肟钠100份，苯甲酸钠0.2～0.8份。
8.根据权利要求7所述的药物组合物，其特征在于：按重量份计，所述头孢唑肟钠无菌粉针包括头孢唑肟钠100份，苯甲酸钠0.5份。
9.根据权利要求7所述的药物组合物，其特征在于：按重量份计，所述头孢唑肟钠无菌粉针包括头孢唑肟钠100份，苯甲酸钠0.8份。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Application publication date: 20130220 Assignee: Zhejiang Yatai Pharmaceutical Co., Ltd. Assignor: Luo Cheng Contract record no.: 2015990000060 Denomination of invention: Drug composition containing ceftizoxime sodium compound Granted publication date: 20141105 License type: Common License Record date: 20150204 |