CN102924973A - 一种水性双偶氮染料混合物及其制备方法、用途 - Google Patents
一种水性双偶氮染料混合物及其制备方法、用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102924973A CN102924973A CN2012104145299A CN201210414529A CN102924973A CN 102924973 A CN102924973 A CN 102924973A CN 2012104145299 A CN2012104145299 A CN 2012104145299A CN 201210414529 A CN201210414529 A CN 201210414529A CN 102924973 A CN102924973 A CN 102924973A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- water
- tetrazo
- black dye
- acid
- structural formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *c1cc(C(O)=O)cc(C(O)=O)c1 Chemical compound *c1cc(C(O)=O)cc(C(O)=O)c1 0.000 description 1
- MYBYSMPTIQBFLA-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(c(N)ccc2)c2cc1 Chemical compound Cc1cc(c(N)ccc2)c2cc1 MYBYSMPTIQBFLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N Nc(cccc1)c1O Chemical compound Nc(cccc1)c1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJOHAWRHWIBUPV-UHFFFAOYSA-N Nc1c2c(O)cc(CS(O)(=O)=O)cc2cc(S(O)(=O)=O)c1 Chemical compound Nc1c2c(O)cc(CS(O)(=O)=O)cc2cc(S(O)(=O)=O)c1 RJOHAWRHWIBUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
本发明公开了一种水性双偶氮黑色染料混合物及其制备方法、用途。所述水性双偶氮黑色染料混合物由三种双偶氮染料组成;本发明还涉及所述染料混合物的制备方法,包括如下步骤:将组成该染料混合物的三种组分均匀混合,即得到最终产物水性双偶氮黑色染料混合物;本发明还涉及所述染料混合物用于纸浆、纸、布料纤维物质进行染色方面的用途。本发明黑色染料混合物日晒牢度好于市场上用的耐晒黑,而且水溶性好,易过滤。在工艺上可以节约成本。本发明合成的染料组合物亦可应用于喷墨打印领域,具有优异的长期储存稳定性,延长打印机喷头的使用寿命,而且可以通过混拼比例调整色光,适合市场上对黑色色浆的需求,有较好的应用前景。
Description
技术领域
本发明是一种水溶性喷墨染料,具体是一种水性双偶氮染料混合物及其制备方法、用途。
背景技术
黑色染料是染料中应用较多,产量较大的色种。随着染料行业的不断发展,人们对纸张用黑色染料的要求也日益提高,特别是日晒牢度的要求。在造纸行业,应用较多的直接染料C.I.直接黑19、C.I.直接黑22、C.I.直接黑154、C.I.直接黑168和C.I.直接黑171。但它们存在的主要问题:不仅由于大的分子和复杂结构带来的水溶性较差和耐水牢度差,而且往往在纸张染色后长时间保存使黑色变为青铜色。并且在高浓度染色时黑色乌黑度不够。
近些年来,对于纸张用黑色染料混合物的改进主要体现在对各染料组合物的筛选及其混拼比例的调整。美国专利US20080201872中,构成黑色的3种以上的染料是阴离子染料和阳离子染料(或具有阳离子染料结构的酸性染料)的混合物,可对纸张或纸板进行染色,染色强度高,耐光性佳,但各染料的相容性问题影响了黑色液体混合物的储存稳定性。韩国专利KR1020050106085(PCT/JP2004/002779)有关含有4,4’-二硝基二苯乙烯-2,2’-二磺酸和苯胺的缩合化合物或还原体的水性黑色墨水组成物,颜色可体现中性黑,但对日光的耐久性差。美国专利US6749674有关含有三偶氮金属络合染料的黑色混合物,一般金属络合染料对日光的耐久性很好,但适用于液体染料时需特别注意储存稳定性。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的不足,提供一种水性双偶氮染料混合物及其制备方法、用途。本发明通过筛选各组成物,采用金属络合染料作为深蓝色染料,含有脲基的直接染料黄色与红色染料,由于脲基的直接染料红色染料中含有的含有J-酸尿素基团,对纤维素的直接性卓越,耐光性或耐水性非常好。本发明日晒牢度好、耐光性度高、耐水性优秀,染色强度高、乌黑度丰满,并且具有很好的储存稳定性,有较好的应有前景。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的:
本发明涉及一种水性双偶氮黑色染料混合物,包括由如下通式(I)、(II)、(III)定义的三种双偶氮染料组成,
其中,Z1为萘胺磺酸取代基;
Z2为萘胺磺酸取代基或苯胺类取代基;
Z3为独立的氢、氨基或其它氨基衍生物;
R1为独立的氢、甲基、乙基、羟基或烷氧基;
R2为独立的氢、甲基、乙基、羟基或烷氧基;
R3为独立的氢、甲基、乙基、羟基或烷氧基;
R4为独立的氢,甲基,乙基,羟基或烷氧基;
m为1或2;
n为1或2;
M为无机碱金属离子。
优选的,所述萘胺磺酸取代基为1-萘胺-4-磺酸、J-酸、2R酸、Gamma酸或K-酸中的一种。
优选的,所述苯胺类取代基为邻氨基苯酚或5-氨基间苯二甲酸。
优选的,所述氨基为NH-COCH3或NH-COOH。
优选的,所述其它氨基衍生物为SO2-烷基,SO2-芳基。
优选的,所述无机碱金属离子为Na离子或Li离子。
优选的,所述通式(I)定义的双偶氮染料通过以下步骤制得:将萘胺化合物或苯胺化合物进行重氮化反应,重氮过程中温度控制在0~10℃,盐酸和亚硝酸钠要过量,滴加结束后,保温1小时,氨基磺酸去除过量的亚钠,然后在碱性条件下与J-酸尿素进行偶合反应,即可得到通式(I)定义的双偶氮染料。
优选的,所述萘胺化合物为如下结构式(A)、(B)、(C)、(D)、(E)的一种或几种的混合,
所述结构式(A)为1-萘胺-4-磺酸,所述结构式(B)为J-酸为7-氨基-4-羟基-2-萘磺酸)、结构式(C)为2R-酸、结构式(D)为7-氨基-1-萘酚-3-磺酸、结构式(E)为1-氨基-8-萘酚-4,6-二磺酸。
优选的,所述苯胺化合物如下结构式(F)、(G)的一种或几种的混合,
所述结构式(F)为5-氨基间苯二甲酸,所述结构式(G)为2-氨基苯酚。
优选的,所述J-酸尿素的结构式如下(J)式所示:
优选的,所述通式(II)定义的双偶氮染料通过以下步骤制得:将萘胺化合物或氨基C酸加水分散,加入适量的盐酸后,搅拌30分钟,降温为0℃左右,30%的亚硝酸钠溶液慢慢滴加,温度控制在0~5℃.滴加结束后,在5℃反应2小时,最后氨基磺酸去除过量的亚硝酸钠,调节反应液pH值至5~6,滴加偶合组分,滴加完毕后,于5~10℃反应0.5小时,加氯化钠盐析,过滤,干燥;然后再加入磷酸氯二钠缓冲溶液与催化剂三乙胺的水溶液中,慢慢的分多批加入三光气,反应温度控制在30℃以下,最后得到通式(II)定义的双偶氮染料。
优选的,所述萘胺化合物为所述结构式(H)、(I)、(N)的一种或几种的混合,
所述所述结构式(H)为2-萘胺-6-磺酸,所述结构式(I)为1-萘胺-6-磺酸,所述结构式(N)为1-萘胺-7-磺酸。
优选的,所述氨基C酸的结构式如式(Z)所示:
优选的,所述偶合组分为以下结构式(Z-1)、(Z-2)、(Z-3)、(Z-4)的一种或几种的混合。
优选的,所述通式(III)定义的双偶氮染料通过以下步骤制得:在碱性条件,将重氮组分与萘胺化合物,H-酸进行偶合反应,制得双偶氮染料,再将双偶氮染料溶解于水中,加入适量的25%氢氧化胺,并在100℃下于CuSO4·5H2O一起搅拌直到反应完全,通过调整双偶氮染料与CuSO4·5H2O的摩尔比,得到通式(III)定义的双偶氮染料。
优选的,所述重氮组分结构式如式(Q)所示:
优选的,所述萘胺化合物为所述结构式(B)、(C)、(D)、(E)的一种或几种的混合。
优选的,所述H-酸的结构式如式(W)所示:
优选的,所述水性双偶氮黑色染料混合物中的(I)、(II)、(III)定义的三种双偶氮染料的百分比含量为通式(I)为10-20%,通式(II)为20-30%,通式(III)为50-70%。
优选的,包括如下步骤:将通式(I)、(II)、(III)定义的三种双偶氮染料混合均匀,即可得到所述水性双偶氮黑色染料混合物。
本发明还涉及一种水性双偶氮黑色染料混合物用于纸浆、纸、布料纤维物质进行染色方面的用途。
与现有技术相比,本发明具有以下优点:本发明的目的是提供一种过滤性好,耐光性好,色光又纯正的直接黑色多偶氮喷墨染料。该染料的日晒牢度好于市场上用的耐晒黑,而且水溶性好,易过滤。在工艺上可以节约成本。本发明合成的染料具有优异的长期储存稳定性,延长打印机喷头的使用寿命,适合于喷墨打印领域应用,而且色光为红光黑,适合市场上对黑色色浆的需求,有较好的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明,但不以任何形式限制本发明。应当指出的是,对本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
本发明涉及一种染料(I-1)的合成,包括如下步骤:
步骤一:将23.8g(99%)新戊二醇溶解于20g水中,加入20g冰和31.64g(99%)亚硝酸钠,搅拌均匀,然后慢慢滴加30%的盐酸55.6g,温度控制在5℃以下,继续搅拌30分钟后,倒入分液漏斗,静置分层取得有机层新戊二醇双亚硝酸盐36.5g(98%理论值)。RfnD22=1.4070;
步骤二:47.8g Gamma Acid分散于100g水中,在室温下慢慢搅拌,降温至5℃以下,滴加新戊二醇双亚硝酸盐36.5g,2个小时滴加结束,温度始终控制在5℃以下,保温2个小时,用碘化钾试纸测定终点,多余的亚硝酸盐用氨基磺酸去除;
步骤三:54.8g J-Acid尿素分散于800g水中,加入30%的氢氧化钠溶液调整pH至10左右,慢慢加入步骤二所有产物,滴加过程中用8%氢氧化钠溶液控制pH在10左右,继续搅拌一小时完成偶合反应,喷雾干燥得到结构式(I-1)钠盐形式的红色染料。λmax=530nm。
实施例2
本发明涉及一种染料(II-1)的合成,包括如下步骤:
步骤一:向装有搅拌、温度计和滴液漏斗的500ml三口烧瓶中加入86.5g(0.2mol,70.1%)氨基C酸、300g水与31%浓盐酸53g,搅拌,于0℃左右,滴加50g(30%,质量比)的NaNO2水溶液组成的溶液。滴加完成后,5℃反应两小时,脲素分解过量的亚硝酸。调节反应液pH值至5~6,滴加间氨基甲苯22g(0.2mol),滴加完毕后,于5-10℃反应0.5小时,得到单偶氮染料。
步骤二:步骤一所得单偶氮染料加入pH=6.5的磷酸氢二钠的缓冲溶液200ml,催化剂三乙胺lml,搅拌,15g三光气分多批加入,温度在30℃下进行反应。反应过程中,10%NaOH不断调解pH值为6-7,反应10小时,喷雾干燥得到结构式如下的黄色染料(II-1)。λmax=400nm
实施例3
本发明涉及一种染料(III-1)的合成,包括如下步骤:
步骤一:将30.4g(0.1mol)的1-萘酚-3,6-二磺酸分散在600g水中,用32%盐酸调整上述溶液的pH为2.5,并搅拌形成均匀悬浮液。冷却至5℃后,在1小时内慢慢滴加54g氯代甲酸乙酯,此时温度慢慢上升至32℃,然后加入30%氢氧化钠溶液维持pH值在2.5。温度保持在35℃直至pH没有变化。
步骤二:在另一烧瓶中,加入16.8g(0.1mol)2-氨基-5-硝基苯甲醚,100g水,30%盐酸35g,降温至0℃左右,滴加14g(50%,质量比)的NaNO2水溶液进行重氮化反应,滴加结束后再0-5℃保温1小时,氨基磺酸去除多余的亚纳。然后将重氮盐慢慢加入至上述溶液中,30%氢氧化钠溶液控制pH=7,反应温度20-25℃。偶合反应1小时后,将所得悬浮液加热到50~60℃的温度,加入110g 30%的氢氧化钠溶液,并且在1小时内,加入75g 20%的葡萄糖水溶液。TLC跟踪反应结束后,用30%的盐酸将pH调节到7.5.
得到以下结构(III-1)的染料,颜色呈偏红光蓝。
将上述染料溶液中加入35g 25%的氢氧化铵,升温至100℃后,加入25g(0.1mol)CuSO4.5H2O,保持温度,反应5小时后,用色谱法检测溶液中游离铜离子含量小于20ppm,反应结束。喷雾干燥得到蓝色络合染料III-1.λmax=570nm
实施例4
本发明涉及一种水性双偶氮染料,包括以下质量的各组分,
(I-1)染料为:15g
(II-1)染料为:20g
(III-1)染料为:60g
将上述三种染料均匀混合,即可得最终产物水性双偶氮黑色染料混合物。
实施例5
本发明涉及一种水性双偶氮染料,包括以下质量的各组分,
(I-1)染料为:20g
(II-1)染料为:30g
(III-1)染料为:70g
将上述三种染料均匀混合,即可得最终产物水性双偶氮黑色染料混合物。
实施例6
本发明涉及一种水性双偶氮染料,包括以下质量的各组分,
(I-1)染料为:10g
(II-1)染料为:25g
(III-1)染料为:60g
将上述三种染料均匀混合,即可得最终产物水性双偶氮黑色染料混合物。
实施例7 测试方法
一、纸张染色测试方法如下:
(1)纸浆准备:将LBKP(laub Holz Bleach Kraft Pulp针叶树))和MBKP(NabelHolz Bleach Kraft Pulp阔叶树)以1:1比例在适当的水中解离后过滤,再将过滤后滤饼状态的纸浆在浴比为1:100(干燥纸浆2g)的水中解离,备用。
(2)染料投入:投入相当于干燥纸浆2g的O.W.F(on the weight fiber)%的染料量。纸浆100g,黑色染料混合物2g。染色是在常温下进行,搅拌纸浆同时投入染料。
(3)明矾投入:使用硫酸铝钾十二水合物(pH调整剂)10%水溶液10ml/L,调整PH为4-4.5。
(4)固色:投入染料及助剂后,在常温下放置15-20分钟。
(5)过滤:在滤纸过滤已经染色的纸浆。
(6)叩解:在铁板上将过滤过的纸浆施加压力去除水份,巩固纸浆组织。
(7)干燥:60℃烘箱。
二、耐光性测试
染色后的干燥纸浆放入安装有150W Xenon灯的腔体里,使光照射于被染的纸浆表面,只照射于中间部位,在隔离周边照射的状态下进行测试。持续照射8小时,观察颜色变化。
三、退变色测试
用150W Xenon灯照射后,以退变色部分的颜色浓度(K/S)与光照之前的颜色浓度(K/S)作比较,用以下计算式评价颜色的退变色程度。
颜色退变值=(光照色以前的K/S值—光照射以后的K/S值)/光照射以前的K/S值(%)K/S值是Kubelka-Munk Equation,计算式如下,表示染色物颜色浓度的比值。
K/S=(1-R)2/2R×100
R=染色物的反射率
使用本发明黑色染料组合物与市售的Lanxess Black sp和Duasyn Black KRL对纸浆染色后,对比光照射后的退变色程度,结果见下表1:
表1
由表1所示可得:本发明得到的染料组合物,其对纸浆染色后日晒牢度效果最佳。
四、稳定性测试:
见在下表2所示,分别以60℃和-5℃的储存条件观察4周以后pH的变化情况和有无沉淀。
表2
注:1*朗盛公司直接染料混合物;2*克莱恩公司金属络合黑色染料;
从测试结果可以看出,本发明的黑色染料组合物在60℃和-5℃条件下储存4周仍呈稳定状态,其pH值变化均小于0.5且没有沉淀,水溶性非常好,而市售染料1*和2*均有不同程度的水解和染料沉淀,影响使用,实施5为优选实施例,由表2所示可得本发明得到的组合物无沉淀,该染料的日晒牢度好于市场上用的耐晒黑,而且水溶性好,易过滤。在工艺上可以节约成本。本发明合成的染料具有优异的长期储存稳定性,延长打印机喷头的使用寿命,适合于喷墨打印领域应用,而且色光为红光黑,适合市场上对黑色色浆的需求,有较好的应用前景。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是,本发明并不局限于上述特定实施方式,本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改,这并不影响本发明的实质内容。
Claims (21)
2.如权利要求1所述的水性双偶氮黑色染料混合物,其特征在于,所述萘胺磺酸取代基为1-萘胺-4-磺酸、J-酸、2R酸、Gamma酸或K-酸中的一种。
3.如权利要求1所述的水性双偶氮黑色染料混合物,其特征在于,所述苯胺类取代基为邻氨基苯酚或5-氨基间苯二甲酸。
4.如权利要求1所述的水性双偶氮黑色染料混合物,其特征在于,所述氨基为NH-COCH3或NH-COOH。
5.如权利要求1所述的水性双偶氮黑色染料混合物,其特征在于,所述其它氨基衍生物为SO2-烷基,SO2-芳基。
6.如权利要求1所述的水性双偶氮黑色染料混合物,其特征在于,所述无机碱金属离子为Na离子或Li离子。
7.一种如权利要求1所述的水性双偶氮黑色染料混合物,其特征在于,所述通式(I)定义的双偶氮染料通过以下步骤制得:将萘胺化合物或苯胺化合物进行重氮化反应,重氮过程中温度控制在0~10℃,盐酸和亚硝酸钠要过量,滴加结束后,保温1小时,氨基磺酸去除过量的亚钠,然后在碱性条件下与J-酸尿素进行偶合反应,即可得到通式(I)定义的双偶氮染料。
11.一种如权利要求1所述的水性双偶氮黑色染料混合物,其特征在于,所述通式(II)定义的双偶氮染料通过以下步骤制得:将萘胺化合物或氨基C酸加水分散,加入适量的盐酸后,搅拌30分钟,降温为0℃左右,30%的亚硝酸钠溶液慢慢滴加,温度控制在0~5℃.滴加结束后,在5℃反应2小时,最后氨基磺酸去除过量的亚硝酸钠,调节反应液pH值至5~6,滴加偶合组分,滴加完毕后,于5~10℃反应0.5小时,加氯化钠盐析,过滤,干燥;然后再加入磷酸氯二钠缓冲溶液与催化剂三乙胺的水溶液中,慢慢的分多批加入三光气,反应温度控制在30℃以下,最后得到通式(II)定义的双偶氮染料。
13.如权利要求11所述的水性双偶氮黑色染料混合物,其特征在于,所述氨基C酸的结构式如式(Z)所示:
15.一种如权利要求1所述的水性双偶氮黑色染料混合物,其特征在于,所述通式(III)定义的双偶氮染料通过以下步骤制得:在碱性条件,将重氮组分与萘胺化合物,H-酸进行偶合反应,制得双偶氮染料,再将双偶氮染料溶解于水中,加入适量的25%氢氧化胺,并在100℃下于CuSO4·5H2O一起搅拌直到反应完全,通过调整双偶氮染料与CuSO4·5H2O的摩尔比,得到通式(III)定义的双偶氮染料。
16.一种如权利要求15所述的水性双偶氮黑色染料混合物,其特征在于,所述重氮组分结构式如式(Q)所示:
17.一种如权利要求15所述的水性双偶氮黑色染料混合物,其特征在于,所述萘胺化合物为所述结构式(B)、(C)、(D)、(E)的一种或几种的混合。
18.一种如权利要求15所述的水性双偶氮黑色染料混合物,其特征在于,所述H-酸的结构式如式(W)所示:
19.一种如权利要求1所述的水性双偶氮黑色染料混合物,其特征在于,所述水性双偶氮黑色染料混合物中的(I)、(II)、(III)定义的三种双偶氮染料的百分比含量为通式(I)为10-20%;通式(II)为20-30%;通式(III)为50-70%。
20.一种如权利要求1所述的水性双偶氮黑色染料混合物制备方法,其特征在于,包括如下步骤:将通式(I)、(II)、(III)定义的三种双偶氮染料混合均匀,即可得到所述水性双偶氮黑色染料混合物。
21.如权利要求1-19任一项所述的水性双偶氮黑色染料混合物用于纸浆、纸、布料纤维物质进行染色方面的用途。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210414529.9A CN102924973B (zh) | 2012-10-25 | 2012-10-25 | 一种水性双偶氮染料混合物及其制备方法、用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210414529.9A CN102924973B (zh) | 2012-10-25 | 2012-10-25 | 一种水性双偶氮染料混合物及其制备方法、用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102924973A true CN102924973A (zh) | 2013-02-13 |
CN102924973B CN102924973B (zh) | 2014-07-02 |
Family
ID=47639911
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201210414529.9A Active CN102924973B (zh) | 2012-10-25 | 2012-10-25 | 一种水性双偶氮染料混合物及其制备方法、用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN102924973B (zh) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH482000A (de) * | 1967-09-22 | 1969-11-30 | Sandoz Ag | Festes Farbstoffpräparat |
US4149851A (en) * | 1967-07-13 | 1979-04-17 | Fidelity Union Trust Company, Executive Trustee Under Sandoz Trust | Concentrated aqueous dye compositions containing a low molecular weight amide |
WO2006076365A1 (en) * | 2005-01-10 | 2006-07-20 | Lanxess Corporation | Improved lightfast, trichromatic black dye mixtures |
-
2012
- 2012-10-25 CN CN201210414529.9A patent/CN102924973B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4149851A (en) * | 1967-07-13 | 1979-04-17 | Fidelity Union Trust Company, Executive Trustee Under Sandoz Trust | Concentrated aqueous dye compositions containing a low molecular weight amide |
CH482000A (de) * | 1967-09-22 | 1969-11-30 | Sandoz Ag | Festes Farbstoffpräparat |
WO2006076365A1 (en) * | 2005-01-10 | 2006-07-20 | Lanxess Corporation | Improved lightfast, trichromatic black dye mixtures |
WO2006076063A1 (en) * | 2005-01-10 | 2006-07-20 | Lanxess Corporation | Improved lightfast, trichromatic black dye mixtures |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
FREDERICK D 等: "Oxadiaziridines, the Cyclic Form of an Azoxy Group.Synthesis, Valence Isomerism, and Reactivity", 《J. ORG. CHEM》, vol. 35, no. 8, 31 August 1970 (1970-08-31) * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102924973B (zh) | 2014-07-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103228739B (zh) | 偶氮染料 | |
CN105802278B (zh) | 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途 | |
CN110938039A (zh) | 一种基于三偶氮多发色体的紫色活性染料及其制备和应用 | |
EP0747450A2 (en) | Process for the preparation of storage-stable dye dispersions | |
DE1923680B2 (de) | Disazofarbstoffe und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von natuerlichen und synthetischen fasermaterialien | |
DE2051303C3 (de) | Polyhydroxyalkylaminsalze anionischer Farbstoffe | |
CN101072836A (zh) | 染料混合物的水性制剂 | |
CN104447429B (zh) | 环保酸性可拔色黄色染料化合物、应用及合成方法 | |
CN102924973B (zh) | 一种水性双偶氮染料混合物及其制备方法、用途 | |
DE2904124A1 (de) | Wasserloesliche, faserreaktive disazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von hydroxygruppen- und carbonamidgruppenhaltigen fasermaterialien | |
DE335809C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferverbindungen substantiver o-Oxyazofarbstoffe | |
CN103459513B (zh) | 水溶性偶氮染料、含有其的染料组合物以及使用其的染色方法 | |
EP0851004B1 (de) | Disazofarbstoffe zum Färben von cellulosehaltigen Materialien | |
CN110054910A (zh) | 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和应用 | |
CN1325572C (zh) | 碱性偶氮化合物 | |
DE933582C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
WO1997024405A1 (de) | Saure polyazofarbstoffe | |
JP4426753B2 (ja) | 青色トリスアゾ染料 | |
DE2901547A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
DE2514856C3 (de) | Wasserlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von nativen und/oder synthetischen stickstoffhaltigen Fasermaterialien | |
CN117402506A (zh) | 一种黄色活性染料及其制备方法 | |
KR970005968B1 (ko) | 반응성 흑색염료 조성물 | |
DE881401C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen | |
CN1209419C (zh) | 甲化合物及使用甲化合物染色的方法 | |
US458283A (en) | Werke |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |