CN102890419A - 感光性树脂组成物及其应用 - Google Patents
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Abstract
一种感光性树脂组成物，包含(A)具(甲基)丙烯酰基的共轭二烯系聚合物与共轭二烯系单体及(甲基)丙烯酸系单体进行共聚合反应所得的共聚合物、(B)含乙烯性不饱和基的化合物，及(C)光起始剂；其中，以凝胶渗透色层分析法测量该(A)共聚合物分子量分布，将分子量介于1,000～1,000,000之间的讯号作积分，以分子量及累积重量百分率绘图求得积分分子量分布曲线，分子量介于30,000～900,000之间的(A)共聚合物占60～99wt%，分子量介于1,000～10,000之间的(A)共聚合物占1～22wt%。本发明还提供由上述感光性树脂组成物固化而得的接着层及具有该接着层的触控显示装置。本发明感光性树脂组成物在后续应用时可具有较佳粘着性及耐冲击性。
Description
技术领域
本发明涉及一种感光性树脂组成物及使用其的显示装置，特别是涉及一种具有高粘着性及耐冲击性的感光性树脂组成物，以及使用该树脂组成物的影像显示装置。
背景技术
影像显示装置一般包含显示单元及设置在显示单元上方的透明面板(如保护板或触控面板等)。显示单元与透明面板间通常存在间隙，若间隙中有空气存在，因空气的折射率与面板不同，将会造成反射现象，使光通过率降低。目前的解决方法是利用树脂组成物，将该间隙填满并使面板与显示单元紧密接合，且当面板受到压力时，树脂组成物也能提供缓冲作用。因树脂组成物兼具粘着及缓冲作用，所以用于显示单元与面板间的树脂组成物除需具备透明度与粘着性外，更需配合显示单元与面板具有特定性质(如机械性质、光学性质等等)。
树脂组成物大致可分为热硬化型树脂组成物、光硬化型树脂组成物及光热硬化型树脂组成物。由于部分显示元件耐热温度为80~120℃左右[如电致发光(EL)装置]，其耐热性较差，热硬化型树脂组成物的固化步骤可能造成显示元件损伤，因此多选用光硬化型树脂组成物。
日本专利公开申请特开2009-186963公开一种树脂组成物，该树脂组成物含有聚合物、单体和光聚合起始剂；该聚合物是选自于聚氨酯丙烯酸酯、氢化萜烯树脂、聚丁二烯、聚异戊二烯类丙烯酸酯及其酯化物；该单体选自于丙烯酸酯系单体如丙烯酸异冰片酯、2-甲基-2-丙烯酸-2-羟基丁基酯；该光聚合起始剂选自于1-羟基环己基苯基酮[1-hydroxycyclohexyl-phenyl-ketone]和2,4,6-三甲基苯甲酰二苯基膦氧化物[2,4,6-trimethyl benzoyl diphenyl phosphine oxide]。该树脂组成物适用于影像显示装置，但其粘着性及耐冲击性仍有待提升。
由上述可知，如何让用于粘着显示单元与透明面板的树脂组成物具有理想的粘着性、机械性质(特别是耐冲击性)及光学性质，实属现今业界重要的研发方向。
发明内容
本发明的第一目的，即在提供一种感光性树脂组成物，适用于显示装置且具备良好的粘着性及耐冲击性。
于是，本发明感光性树脂组成物，包含：(A)具有(甲基)丙烯酰基[(meth)acryloyl]的共轭二烯系聚合物与共轭二烯系单体及(甲基)丙烯酸系单体进行共聚合反应所得的共聚合物、(B)含乙烯性不饱和基的化合物，及(C)光起始剂；其中，以凝胶渗透色层分析法测量该(A)共聚合物的分子量分布，将分子量介于1,000～1,000,000之间的讯号作积分，以分子量及累积重量百分率绘图求得积分分子量分布曲线，分子量介于30,000～900,000之间的(A)共聚合物占60～99wt%，分子量介于1,000～10,000之间的(A)共聚合物占1~22wt%。
本发明感光性树脂组成物，其中，该分子量介于30,000～900,000之间的(A)共聚合物占65～95wt%。
本发明感光性树脂组成物，其中，该分子量介于30,000～900,000之间的(A)共聚合物占70～90wt%。
本发明感光性树脂组成物，其中，以该(A)共聚合物总重为100重量份计，该(B)含乙烯性不饱和基的化合物的含量范围介于20～100重量份之间。
本发明感光性树脂组成物，其中，该感光性树脂组成物还包含(D)萜烯系加氢树脂。
本发明的第二目的，即在提供一种适用于影像显示装置的接着层。
于是，本发明接着层，通过将上述的感光性树脂组成物予以固化而获得。
本发明的第三目的，即在提供一种具有上述接着层的触控显示装置。
本发明触控显示装置，包含触控单元、液晶显示单元及如上述的接着层，其中，该接着层是夹置于该触控单元与该液晶显示单元间。
本发明的有益效果在于：本发明感光性树脂组成物通过使用(A)具有(甲基)丙烯酰基的共轭二烯系聚合物与共轭二烯系单体及(甲基)丙烯酸系单体进行共聚合反应所得的共聚合物、(B)含乙烯性不饱和基的化合物，及(C)光起始剂，并且控制(A)共聚合物的分子量分布，使该组成物在后续应用时可具有较佳粘着性及耐冲击性。此外，通过本申请感光性树脂组成物所形成的接着层更适于使用在触控显示装置。
具体实施方式
首先要说明的是，在本文中，该(甲基)丙烯酸酯[(meth)acrylate]表示丙烯酸酯(acrylate)及/或甲基丙烯酸酯(methacrylate）。
本发明感光性树脂组成物，包含(A)具(甲基)丙烯酰基的共轭二烯系聚合物与共轭二烯系单体及(甲基)丙烯酸系单体进行共聚合反应所得的共聚合物、(B)含乙烯性不饱和基的化合物，及(C)光起始剂；其中，以凝胶渗透色层分析法测量该(A)共聚合物的分子量分布，将分子量介于1,000～1,000,000之间的讯号作积分，以分子量及累积重量百分率绘图求得积分分子量分布曲线，分子量介于30,000～900,000之间的(A)共聚合物占60～99wt%，分子量介于1,000～10,000之间的(A)共聚合物占1~22wt%。
以下将针对各个组份进行详细描述。
(A)具有(甲基)丙烯酰基的共轭二烯系聚合物与共轭二烯系单体及(甲基)丙烯酸系单体进行共聚合反应所得的共聚合物：
该(A)具有(甲基)丙烯酰基的共轭二烯系聚合物与共轭二烯系单体及(甲基)丙烯酸系单体进行共聚合反应所得的共聚合物的制法并无特别限制；较佳地，该(A)共聚合物可通过以下(a)～(d)步骤所制得：
(a)将共轭二烯系单体与溶剂进行混合，以仲丁基锂(sec-butyllithium)为起始剂，进行阴离子聚合反应，制得共轭二烯系聚合物；
(b)将马来酸酐(Maleic Anhydride，简称MAn)及溶剂与该共轭二烯系聚合物进行混合，于85~100℃温度下进行聚合反应，使马来酸酐接枝于该共轭二烯系聚合物，制得马来酸酐改性的共轭二烯系聚合物。
(c)将该马来酸酐改性的共轭二烯系聚合物与含羟基的(甲基)丙烯酸系单体及溶剂进行混合，并加入对苯二酚(Hydroquinone)及氮,氮-二甲基苄胺(N,N-dimethylbenzylamine)作为催化剂，进行半酯化反应，制得如下式(a)所表示的具(甲基)丙烯酰基[(meth)acryloyl]的共轭二烯系聚合物；
式(a)的R1及R11分别表示氢或甲基；n为1~20000；及m为1~4000；及
(d)取步骤(c)制得的式(a)所示的具(甲基)丙烯酰基的共轭二烯系聚合物与溶剂进行混合后，予以加热至反应温度，接着再加入有效量的共轭二烯系单体、有效量的(甲基)丙烯酸系单体及起始剂，使得该加入的共轭二烯系单体与该(甲基)丙烯酸系单体和式(a)所示的具(甲基)丙烯酰基的共轭二烯系聚合物的支链末端的双键进行共聚合反应，以获得该(A)具(甲基)丙烯酰基的共轭二烯系聚合物与共轭二烯系单体及(甲基)丙烯酸系单体进行共聚合反应所得的共聚合物。
更佳地，该步骤(d)包括下述步骤(d-1)~(d-3)：
(d-1)将步骤(c)制得的式(a)所示的具(甲基)丙烯酰基的共轭二烯系聚合物与溶剂进行混合后，予以加热至反应温度；
(d-2)均匀混合有效量的共轭二烯系单体、有效量的(甲基)丙烯酸系单体及起始剂，以获得单体混合物；
(d-3)将该单体混合物加入该反应液并进行共聚合反应。
较佳地，该步骤(d)的反应温度为60~100℃。
较佳地，在该步骤(d)中，以该(a)具(甲基)丙烯酰基的共轭二烯系聚合物的重量为100重量份计，该共轭二烯系单体的用量范围为10~200重量份，该(甲基)丙烯酸系单体的用量范围为5~100重量份。
该共轭二烯系单体可例如但不限于1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯、1,3-戊二烯、1,3-己二烯等，上述化合物可单独使用一种或两种以上混合使用，其中又以1,3-丁二烯或2-甲基-1,3-丁二烯为较佳。
该(甲基)丙烯酸系单体可例如但不限于(甲基)丙烯酸甲酯[methyl (meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸乙酯[ethyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸正丙酯[n-propyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸异丙酯[iso-propyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸正丁酯[n-butyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸异丁酯[iso-butyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸仲丁酯[sec-butyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸叔丁酯[tert-butyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯[2-hydroxyethyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯[2-hydroxypropyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸3-羟基丙酯[3-hydroxypropyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯[2-hydroxybutyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸3-羟基丁酯[3-hydroxybutyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯[4-hydroxybutyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸烯丙酯[allyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸二环戊烯基氧化乙酯[dicyclopentenyloxyethyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯[dicyclopentenyl(meth)acrylate]、甲基丙烯酸环氧丙酯[Glycidyl methacrylate]、(甲基)丙烯酸苯甲酯[benzyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸苯酯[phenyl(meth)acrylate]、丙烯酸三乙二醇甲氧酯[methoxy triethylene glycol acrylate]、甲基丙烯酸三乙二醇甲氧酯[methoxy triethylene glycolmethacrylate]、甲基丙烯酸十二烷基酯[lauryl methacrylate]、甲基丙烯酸十四烷基酯[tetradecyl methacrylate]、甲基丙烯酸十六烷基酯[cetyl methacrylate]、甲基丙烯酸十八烷基酯[octadecylmethacrylate]、甲基丙烯酸二十烷基酯[eicosyl methacrylate]、甲基丙烯酸二十二烷基酯[docosyl methacrylate]、丙烯酸氮,氮-二甲基氨基乙酯[N,N-dimethyl aminoethyl acrylate]、甲基丙烯酸氮,氮-二甲基氨基乙酯[N,N-dimethyl aminoethylmethacrylate]、丙烯酸氮,氮-二乙基氨基丙酯[N,N-diethylaminopropyl acrylate]、甲基丙烯酸氮,氮-二甲基氨基丙酯[N,N-dimethyl aminopropyl methacrylate]、丙烯酸氮,氮-二丁基氨基丙酯[N,N-dibutyl aminopropyl acrylate]、甲基丙烯酸氮,叔-丁基氨基乙酯[N,t-butyl aminoethyl methacrylate]等，上述化合物可单独使用一种或两种以上混合使用。
较佳地，该步骤(c)的含羟基的(甲基)丙烯酸系单体选自于(甲基)丙烯酸2-羟乙酯[2-Hydroxyethyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯[2-Hydroxypropyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸3-羟丙酯[3-Hydroxypropyl(meth)acrylate]、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯[pentaerythritol tri(meth)acrylate]，或二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯[dipentaerythritol hexa(meth)acrylate]。更佳地，该含羟基的(甲基)丙烯酸系单体为甲基丙烯酸2-羟乙酯。
较佳地，该步骤(a)、(b)、(c)及(d)的溶剂分别是选自于脂肪族或芳香族碳氢化合物；更佳地，该步骤(a)、(b)、(c)及(d)的溶剂各自独立地选自于己烷、庚烷、甲苯或二甲苯。
该起始剂可例如但不限于偶氮(azo)化合物及过氧化合物。该偶氮化合物可例如但不限于2,2’-偶氮双-2-甲基丁腈[2,2’-azobis-2-methyl butyronitrile，简称AMBN]、2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)[2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)，简称ADVN]及2,2’-偶氮双异丁腈[2,2’-azobisisopropyl cyanide]；该过氧化合物可例如但不限于过氧化苯甲酰(benzoylperoxide)。
使用凝胶渗透色层分析法测量该(A)共聚合物的分子量分布，将分子量介于1,000～1,000,000之间的讯号作积分，以分子量及累积重量百分率绘图求得积分分子量分布曲线，分子量介于30,000～900,000之间的(A)共聚合物占60～99wt%，分子量介于1,000～10,000之间的(A)共聚合物占1~22wt%。
当分子量介于30,000～900,000之间的(A)共聚合物占60%以下时，该感光性树脂组成物的粘着性不佳；当分子量介于30,000～900,000之间的(A)共聚合物占99%以上时，该感光性树脂组成物的制造成本高，且无法进一步提升其粘着性。
较佳地，该分子量介于30,000～900,000之间的(A)共聚合物占65～95wt%。更佳地，该分子量介于30,000～900,000之间的(A)共聚合物占70～90wt%。
当分子量介于1,000～10,000之间的(A)共聚合物占1%以下时，该感光性树脂组成物的制造成本提高，却无法进一步提升其耐冲击性；当分子量介于1,000～10,000之间的(A)共聚合物占22%以上时，使该感光性树脂组成物的粘着性及耐冲击性不佳。较佳地，该分子量介于1,000～10,000之间的(A)共聚合物占20～3wt%。更佳地，该分子量介于1,000～10,000之间的(A)共轭二烯系(甲基)丙烯酸酯共聚合物占18～5wt%。
(B)含乙烯性不饱和基的化合物：
该含乙烯性不饱和基的化合物包含但不限于具有一个(甲基)丙烯酸基的化合物、具有两个或两个以上(甲基)丙烯酸基的化合物，或前述的一组合。
具有一个(甲基)丙烯酸基的化合物可例如：丙烯酰胺[acrylamide]、(甲基)丙烯酰吗啉[(meth)acryloylmorpholine]、(甲基)丙烯酸-7-氨基-3,7-二甲基辛酯[7-amino-3,7-dimethyloctyl(meth)acrylate]、异丁氧基甲基(甲基)丙烯酰胺[isobutoxymethyl(meth)acrylamide]、(甲基)丙烯酸异冰片基氧化乙酯[isobornyloxyethyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸异冰片酯[isobornyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯[2-ethylhexyl(meth)acrylate]、乙基二甘醇(甲基)丙烯酸酯[ethyldiethylene glycol(meth)acrylate]、叔辛基(甲基)丙烯酰胺[t-octyl(meth)acrylamide]、二丙酮(甲基)丙烯酰胺[diacetone(meth)acrylamide]、(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯[dimethylaminoethyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸十二烷基酯[dodecyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸二环戊烯基氧化乙酯[dicyclopentenyloxyethyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯[dicyclopentenyl(meth)acrylate]、氮,氮-二甲基(甲基)丙烯酰胺[N,N-dimethyl(meth)acrylamide]、(甲基)丙烯酸四氯苯酯[tetrachlorophenyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸-2-四氯苯氧基乙酯[2-tetrachlorophenoxy ethyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸四氢糠酯[tetrahydrofurfuryl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸四溴苯酯[tetrabromophenyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸-2-四溴苯氧基乙酯[2-tetrabromophenoxyethyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸-2-三氯苯氧基乙酯[2-trichlorophenoxyethyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸三溴苯酯[tribromophenyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸-2-三溴苯氧基乙酯[2-tribromophenoxyethyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯[2-hydroxyethyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸-2-羟丙酯[2-hydroxypropyl(meth)acrylate]、乙烯基己内酰胺[vinylcaprolactam]、氮-乙烯吡咯烷酮[N-vinylpyrrolidone]、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯[phenoxyethyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸五氯苯酯[pentachlorophenyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸五溴苯酯[pentabromophenyl(meth)acrylate]、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯[polyethylene glycol mono(meth)acrylate]、聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯[polypropylene glycolmono(meth)acrylate]，及(甲基)丙烯酸冰片酯[bornyl(meth)acrylate]等。
具有两个或两个以上(甲基)丙烯酸基的化合物可例如：乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、三甘醇二丙烯酸酯、四甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰酸酯二(甲基)丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰酸酯三(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性的三(2-羟乙基)异氰酸酯三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸三羟甲基丙酯、环氧乙烷（ethyleneoxide，以下简称EO）改性的三(甲基)丙烯酸三羟甲基丙酯、环氧丙烷（propyleneoxide，以下简称PO）改性的三(甲基)丙烯酸三羟甲基丙酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、聚酯二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性的二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性的二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、四(甲基)丙烯酸二三羟甲基丙酯、EO改性的双酚A二(甲基)丙烯酸酯、PO改性的双酚A二(甲基)丙烯酸酯、EO改性的氢化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、PO改性的氢化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、PO改性的甘油三丙酸酯、EO改性的双酚F二(甲基)丙烯酸酯，或酚醛聚缩水甘油醚(甲基)丙烯酸酯等。
较佳地，该含乙烯性不饱和基的化合物选自于丙烯酸二环戊烯基氧化乙酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸异冰片酯、三丙烯酸三羟甲基丙酯、EO改性的三丙烯酸三羟甲基丙酯、PO改性的三丙烯酸三羟甲基丙酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯、己内酯改性的二季戊四醇六丙烯酸酯、四丙烯酸二三羟甲基丙酯、PO改性的甘油三丙酸酯，或前述的一组合。
较佳地，以该(A)共轭二烯系(甲基)丙烯酸酯共聚合物总重为100重量份计，该(B)含乙烯性不饱和基的化合物的含量范围介于20～100重量份之间，又较佳为介于30～90重量份之间，更佳为介于35～80重量份之间。
(C)光起始剂：
适用于本发明的光起始剂，可例如但不限于苯乙酮系化合物（acetophenone）、苯丙酮系化合物(phenyl ketone)、二咪唑系化合物（biimidazole）、酰肟系化合物（acyl oxime），酰膦氧化物(acylphosphine oxide)或前述的一组合。
苯乙酮系化合物如：对二甲氨基苯乙酮[p-dimethylamino-acetophenone]、α,α’-二甲氧基氧化偶氮苯乙酮[α,α’-dimethoxyazoxy-acetophenone]、2,2’-二甲基-2-苯基苯乙酮[2,2’-dimethyl-2-phenyl-acetophenone]、对甲氧基苯乙酮[p-methoxy-acetophenone]、2-甲基-1-(4-甲基硫代苯基)-2-吗啉代-1-丙酮[2-methyl-1-(4-methylthiophenyl)-2-morpholino-1-propanone]、2-苄基-2-氮,氮-二甲氨基-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮[2-benzyl-2-N,N-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-1-butanone]等。
苯丙酮系化合物如：1-羟基环己基苯基酮[1-hydroxycyclohexyl-phenyl-ketone，商品名：Irgacure 184，CibaSpecialty Chemicals公司制造]、2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮[2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propane-1-one，商品名：DAROCUR1173，Ciba Specialty Chemicals公司制造]、2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苄基]苯基}-2-甲基-丙烷-1-酮[2-hydroxy-1-{4-[4-(2-hydroxy-2-methyl-propionyl)benzyl]phenyl}-2-methyl-propane-1-one，商品名：IRGACURE127，CibaSpecialty Chemicals公司制造]等。
二咪唑系化合物如：2,2’-双(邻-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑[2,2’-bis(o-chlorophenyl)-4,4’,5,5’-tetraphenyl-biimidazole]、2,2’-双(邻-氟苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑[2,2’-bis(o-fluorophenyl)-4,4’,5,5’-tetraphenyl-biimidazole]、2,2’-双(邻-甲基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑[2,2’-bis(o-methylphenyl)-4,4’,5,5’-tetraphenyl-biimidazole]、2,2’-双(邻-甲氧基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑[2,2’-bis(o-methoxyphenyl)-4,4’,5,5’-tetraphenyl-biimidazole]、2,2’-双(邻-乙基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑[2,2’-bis(o-ethylphenyl)-4,4’,5,5’-tetraphenyl-biimidazole]、2,2’-双(对甲氧基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑[2,2’-bis(p-methoxyphenyl)-4,4’,5,5’-tetraphenyl-biimidazole]、2,2’-双(2,2’,4,4’-四甲氧基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑[2,2’-bis(2,2’,4,4’-tetramethoxyphenyl)-4,4’,5,5’-tetraphenyl-biimidazole]、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑[2,2’-bis(2-chlorophenyl)-4,4’,5,5’-tetraphenyl-biimidazole]、2,2’-双(2,4-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑[2,2’-bis(2,4-dichlorophenyl)-4,4’,5,5’-tetraphenyl-biimidazole]等。
酰肟系化合物如：乙烷酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9氢-咔唑-3-取代基]-,1-(氧-乙酰肟)[ethanone,1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazole-3-yl]-,1-(O-acetyl oxime)，如Ciba Specialty Chemicals制造的“CGI-242”产品]、1-(4-苯基-硫代-苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-氧-苯甲酸酯[1-(4-phenyl-thio-phenyl)-octane-1,2-dion 2-oxime-O-benzoate，如CibaSpecialty Chemicals制造的“CGI-124”产品]、乙烷酮,1-[9-乙基-6-(2-氯-4-苯甲基-硫代-苯甲酰基)-9氢-咔唑-3-取代基]-,1-(氧-乙酰肟)[ethanone,1-[9-ethyl-6-(2-cholro-4-benzyl-thio-benzoyl)-9H-carbazole-3-yl]-,1-(O-acetyl oxime)，旭电化公司制造]。
酰膦氧化物如：2,4,6-三甲基苯甲酰二苯基膦氧化物[2,4,6-trimethyl benzoyl diphenyl phosphine oxide，商品名“TPO”，为Ciba Specialty Chemicals公司制造]、双-(2,6-二甲氧基苯酰)-2,4,4-三甲基苄基膦氧化物等。
较佳地，该光起始剂选自对二甲氨基苯乙酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮，或2,4,6-三甲基苯甲酰二苯基膦氧化物。
较佳地，以该(B)含乙烯性不饱和基的化合物总重为100重量份计，该(C)光起始剂的含量范围介于2～40重量份之间，又较佳为介于3～35重量份之间，更佳为介于5～30重量份之间。
(D)萜烯系加氢树脂：
较佳地，该感光性树脂组成物，还包含(D)萜烯系加氢树脂(hydrogenated terpene resin)，其有助于提升该感光性树脂组成物的粘着力。适用于本发明的(D)萜烯系加氢树脂的市售产品，可例如安原化学公司出品的型号“Clearon P-85”、“ClearonM-115”、“Clearon M-105”、“Clearon P-125”、“Clearon P-115”，及“Clearon P-105”产品。
(E)其他添加剂：
本发明的感光性树脂组成物以前述的(A)(B)(C)为必要组份，并可视需要加入各种添加剂，如增感剂、界面活性剂、消泡剂、溶解促进剂等。
本发明接着层，通过将前所述的感光性树脂组成物予以固化而获得。较佳地，该感光性树脂组成物以照光方式固化。更佳地，照光固化所使用的光线选自于g线、h线、i线等紫外线；更佳地，照光的装置可例如但不限于高水银灯、超高水银灯及金属卤素灯。
本发明触控显示装置，包含触控单元、液晶显示单元及如前所述的接着层，其中，该接着层夹置于该触控单元与该液晶显示单元间。
夹设于触控单元与液晶显示单元间的接着层，可降低树脂组成物与触控单元或与液晶显示单元的界面所产生的光的散射，并提高显示影像的亮度，同时有效提升显示品质。
本发明将就以下实施例来作进一步说明，但应了解的是，该实施例仅为例示说明用，而不应被解释为本发明实施的限制。
[具(甲基)丙烯酰基的共轭二烯系聚合物的合成]
＜合成例a＞
在容积1000毫升的四颈锥瓶上设置氮气入口、搅拌器、加热器、冷凝管及温度计，并导入氮气且加入进料组成物，该进料组成物包括：聚异戊二烯接枝马来酸酐(Polyisoprene-graft-maleic anhydride，重量平均分子量25,000，Sigma-Aldrich公司制)100重量份、甲基丙烯酸2-羟乙酯0.04重量份、对苯二酚0.05重量份、氮,氮-二甲基苯胺0.3重量份，以及溶剂正己烷20重量份。反应温度维持在80℃，反应时间为3小时。待聚合反应完成后，将产物自四颈锥瓶中取出，将溶剂脱挥，即可得上述式(a)所示的具(甲基)丙烯酰基的共轭二烯系聚合物。
[(A)具(甲基)丙烯酰基的共轭二烯系聚合物与共轭二烯系单体及(甲基)丙烯酸系单体进行共聚合反应所得的共聚合物的合成]
＜合成例A-1＞
在容积2000毫升的高压反应器中导入氮气且依表1所示用量加入进料组成物，进料组成物包括：(a)具(甲基)丙烯酰基的共轭二烯系聚合物50重量份、以及溶剂甲苯200重量份。将该(a)具(甲基)丙烯酰基的共轭二烯系聚合物完全溶解于甲苯后，将反应器温度调整至80℃。
将该高压反应器温度维持在80℃，依表1所示将单体丁二烯(butadiene，以下简称BD)40重量份、丙烯酸二环戊烯基氧化乙酯(Dicyclopentenyloxyethyl acrylate，以下简称FA-512A)10重量份，以及溶于10重量份甲苯的聚合用起始剂2,2’-偶氮双-2-甲基丁腈(2,2’-Azobis-2-methyl butyronitrile，以下简称AMBN)2重量份先行混合后，分别以连续添加方式加入高压反应器中，添加时间为6小时。
当丁二烯、丙烯酸二环戊烯基氧化乙酯及聚合用起始剂添加完毕后，高压反应器继续保持80℃，持续反应1小时后，将完成聚合的产物自高压反应器中取出，使溶剂脱挥，即可得A-1共聚合物。
＜合成例A-2~A-7＞
合成例A-2~A-7的操作方法与合成例A-1相同，不同处在于改变聚合用单体及起始剂的化学品种类和用量比例、反应温度以及聚合时间等；合成例A-2~A-7的配方、反应条件皆记载于表1。
＜合成例A-8＞
合成例A-8的操作方法是将合成例A-7中所得的A-7共轭二烯系(甲基)丙烯酸酯共聚合物100重量份，加入甲醇/甲苯为700/300重量份的共溶剂中，持续搅拌30分钟后，取出沉淀物并将溶剂脱挥，制得A-8共聚合物。
＜合成例A-9~A-10＞
合成例A-9~A-10的操作方法与合成例A-1相同，不同处在于改变聚合用单体及起始剂的化学品种类和用量比例、单体入料方式、反应温度以及聚合时间等；合成例A-9~A-10的配方、反应条件皆记载于表1。
＜合成例A-11＞
合成例A-11的操作方法是将合成例A-10中所得的A-10共轭二烯系(甲基)丙烯酸酯共聚合物100重量份加入于丙酮/甲苯为800/200重量份的共溶剂中，持续搅拌30分钟后，取出沉淀物并将溶剂脱挥，制得A-11共聚合物。
[制备感光性树脂组成物]
＜实施例1＞
取100重量份的A-1共聚合物、45重量份的丙烯酸二环戊烯基氧化乙酯[dicyclopentenyloxyethyl acrylate，以下简称B-1]，以及10重量份的2,4,6-三甲基苯甲酰二苯基膦氧化物[2,4,6-trimethyl benzoyl diphenyl phosphine oxide，以下简称C-1]。将上述各成份混合均匀后，制得该实施例1的感光性树脂组成物，并以下记的各检测项目进行评价，评价结果如表2所示。
＜实施例2~8＞
实施例2~8的操作方法与实施例1相同，不同处是改变(A)共聚合物、(B)含乙烯性不饱和基的化合物，以及光起始剂(C)的种类及用量。将该实施例2~8的感光性树脂组成物，以下记的各检测项目进行评价，评价结果如表2所示。
＜比较例1~4＞
比较例1~4的操作方法与实施例1相同，不同处主要在于改变(A)共聚合物的种类，(B)含乙烯性不饱和基的化合物及(C)光起始剂的用量及比例。将该比较例1~4的感光性树脂组成物，以下记的各检测项目进行评价，评价结果如表2所示。
＜比较例5＞
比较例5的操作方法与实施例1相同，不同处是使用(a)具(甲基)丙烯酰基的共轭二烯系聚合物直接取代(A)共聚合物。将所得的感光性树脂组成物以下述方法进行检测，比较例5的粘着力及耐冲击性评价结果如下：
粘着力：╳
耐冲击性：╳
【检测项目】
1.(A)共聚合物的分子量分布
使用凝胶渗透色层分析法(GPC)，并依以下的条件测定(A)共聚合物的分子量分布。其中，于GPC的测定范围中，将分子量介于1,000～1,000,000之间的讯号(intensity)作积分，以分子量为横轴及累积重量百分率为纵轴绘图，可求得积分分子量分布曲线(integral molecular weight distribution curve)。由积分分子量分布曲线分别计算出(A)共聚合物中，分子量介于30,000～900,000之间，以及分子量介于1,000～10,000之间的共聚合物的累积重量百分率(%)。
[GPC的测定条件]
装置：717plus(Waters制)
管柱：79911GP-501、79911GP-502、79911GP-503、79911GP-504(Agilent Technologies制)
检出器：2414RI Detector(Waters制)
移动相：四氢呋喃
流量：1.0mL/min
注射量：100μL
测定温度：40℃
测定时间：60分钟
分子量标准：聚苯乙烯
2.粘着力
将感光性树脂组成物涂布于两片玻璃(20mm×50mm)中间，以紫外线(照度：100mW/cm2，曝光时间：50sec)照射后，形成膜厚为0.1mm的硬化接着层，利用拉力机(GOTECH制，型号AI-7000S)的治具粘住上下两片玻璃，粘贴面积为4mm2，拉伸速度为5mm/sec，进行拉伸，拉伸至玻璃与硬化树脂层分开后，记录最大拉力值。
◎：最大拉力值≧70N。
○：70N＞最大拉力值≧50N。
△：50N＞最大拉力值≧30N。
╳：最大拉力值＜30N。
3.耐冲击性
将感光性树脂组成物涂布于两片玻璃(20mm×50mm)中间，以紫外线(照度：100mW/cm2，曝光时间：50sec)照射后，形成膜厚为0.1mm的硬化树脂层，利用拉力机(GOTECH制，型号AI-7000S)的治具往下顶压其中玻璃，治具与该玻璃的接触面直径为3mm，顶压速度为1mm/sec，玻璃破裂后，记录最大力值。
○：最大力值≧30N。
△：30N＞最大力值≧20N
╳：最大力值＜20N。
表1
表2
由表1及表2可知，比较例1选用的合成例A-7，合成时反应温度仅60℃；所制得的感光性树脂组成物粘着力及耐冲击性皆不佳，其(A)共聚合物分子量介于30,000~900,000之间者占61%，分子量介于1,000~10,000之间者占24%。
比较例2选用的合成例A-9，虽以连续添加方式将单体入料，但添加时间过短；所制得的感光性树脂组成物粘着力及耐冲击性皆不佳，其(A)共聚合物分子量介于30,000~900,000之间者占58%，分子量介于1,000~10,000之间者占26%。
比较例3选用的合成例A-10，单体入料方式为一次添加；所制得的感光性树脂组成物的粘着力及耐冲击性皆不佳，其(A)共聚合物分子量介于30,000~900,000之间者占55%，分子量介于1,000~10,000之间者占35%。
比较例4选用的合成例A-11，是将(A-10)以共溶剂进行后处理而得，单体入料方式与(A-10)相同，为一次添加；所制得的感光性树脂组成物的粘着力及耐冲击性皆不佳，其(A)共聚合物分子量介于30,000~900,000之间者占58%，分子量介于1,000~10,000之间者占20%。
由实施例1~6可知，所选用的合成例A-1~A-6的共聚合物，除各组份含量适当外，制备过程是以连续添加方式将单体与起始剂混合后入料，并提供足够的反应温度及反应时间，使制得的(A)共聚合物分子量介于30,000~900,000之间者占60~99%，分子量介于1,000~10,000之间者占1~22%，制得的感光性树脂组成物具有较佳粘着力及耐冲击性。
实施例7所选用的合成例A-8共聚合物，合成温度虽较低，但其分子量介于30,000~900,000之间者占60~99%，分子量介于1,000~10,000之间者占1~22%，所制得的感光性树脂组成物仍具有较佳粘着力及耐冲击性。
综上所述，本发明通过掌握特定分子量分布的(A)共聚合物，提供具有较佳粘着力及耐冲击性的感光性树脂组成物，由该感光性树脂组成物硬化而得的接着层，及提供包含该接着层的触控显示装置，所以确实能达本发明的目的。
就以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，但不能以此限定本发明实施的范围，即只要依本发明申请专利范围及发明说明内容所作的简单的等效变化与修饰，皆仍属本发明专利涵盖的范围内。
Claims (7)
1.一种感光性树脂组成物，其特征在于包含：
(A)具有(甲基)丙烯酰基的共轭二烯系聚合物与共轭二烯系单体及(甲基)丙烯酸系单体进行共聚合反应所得的共聚合物；
(B)含乙烯性不饱和基的化合物；及
(C)光起始剂；
以凝胶渗透色层分析法测量该(A)共聚合物的分子量分布，将分子量介于1,000～1,000,000之间的讯号作积分，以分子量及累积重量百分率绘图求得积分分子量分布曲线，分子量介于30,000～900,000之间的(A)共聚合物占60～99wt%，分子量介于1,000～10,000之间的(A)共聚合物占1~22wt%。
2.根据权利要求1所述的感光性树脂组成物，其特征在于，该分子量介于30,000～900,000之间的(A)共聚合物占65～95wt%。
3.根据权利要求1所述的感光性树脂组成物，其特征在于，该分子量介于30,000～900,000之间的(A)共聚合物占70～90wt%。
4.根据权利要求1所述的感光性树脂组成物，其特征在于，以该(A)共聚合物总重为100重量份计，该(B)含乙烯性不饱和基的化合物的含量范围介于20～100重量份之间。
5.根据权利要求1所述的感光性树脂组成物，其特征在于，该感光性树脂组成物还包含(D)萜烯系加氢树脂。
6.一种接着层，其特征在于，通过将权利要求1至5中任一项所述的感光性树脂组成物予以固化而获得。
7.一种触控显示装置，其特征在于包含：触控单元、液晶显示单元及根据权利要求6所述的接着层，该接着层夹置于该触控单元与该液晶显示单元之间。
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