CN102887926B - 从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法 - Google Patents

从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法，其是采用石油醚与乙酸乙酯依次分别脱脂，残渣用工业乙醇提取，所得提取液经浓缩后，用乙醇与乙酸乙酯重结晶，即得到纯度可达95％的高纯度桃叶珊瑚苷，其提取方法简单，纯度高，而且在提取过程中使用毒性较小的有机溶剂，使用后可回收重复再利用，对环境友好，适用于规模化生产。

Description

从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法
技术领域
本发明涉及一种从杜仲籽粕中提取高纯度桃叶珊瑚苷的方法。
背景技术
桃叶珊瑚苷为白色粉末或结晶,熔点为181℃,分子式为C15H22O9,分子量为346.33,比旋光度D22-163.1°(C=1.6,乙醇-乙醚),味苦。桃叶珊瑚苷的结构式为：
桃叶珊瑚苷易溶于水、甲醇,溶于乙醇,不溶于乙醚、氯仿、苯及石油醚，具有广泛的生物活性,现代科学对其生物活性的研究已深入到食品、保健、医药和日用化工等多个领域。抗氧化延缓衰老作用:桃叶珊瑚苷对化学体系中产生的自由基的清除作用以及其对组织匀浆、线粒体、微粒体氧化损伤的保护作用;抗炎、抗病毒作用:桃叶珊瑚苷具有明显的保肝作用,能明显抑制乙型肝炎病毒DNA的复制;其他生物活性:桃叶珊瑚苷有明显降压作用,降压持久且无任何不良反应,对血压具有双向调节功能,这是化学降压药物所不能比拟的。
但是由于桃叶珊瑚苷的分子结构中存在双缩醛结构,因此其具有不稳定因素,在提取过程中容易受外界影响而发生一些变化。可以用乙醇、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来,但是由于桃叶珊瑚苷的不稳定性,提取时不能高温、强光及长时间加热。杨小梅等利用高效液相色谱、薄层色谱,通过与桃叶珊瑚苷对照样品比较,研究了光线、温度、弱酸、弱碱及氧化作用对桃叶珊瑚苷的影响,结果发现其容易受温度、弱碱、氧化作用的影响而发生变化,因此在桃叶珊瑚苷提取分离过程中,一定要在低温(一般是50℃以下)、短时间内完成,贮存时一定要在真空干燥后密封保存,最好避光,这样能够保证桃叶珊瑚苷的相对稳定。
杜仲籽粕为杜仲科杜仲属植物杜仲（Eucommia ulmoidesoliv）的种子榨油后的剩余物，是我国特产植物，资源丰富。杜仲传统以皮入药。目前杜仲的研究重点主要集中于杜仲皮和杜仲叶的松脂醇二葡萄糖苷、绿原酸、京尼平苷酸、京尼平苷、总黄酮等成分。杜仲种籽中桃叶珊瑚苷的含量可高达11％，但现阶段对杜仲种籽的利用主要是提取α-亚麻酸，杜仲籽粕中丰富的桃叶珊瑚苷并未得到充分利用。虽然彭密军等人提出了从杜仲种籽种制备桃叶珊瑚苷（彭密军，印大中，刘立萍等.杜仲籽粕中桃叶珊瑚苷的制备，精细化工，2007，24（3）:243-247）,但其采用微波法和色谱制备，并且操作繁琐，生产周期长，不适用于工业化生产。也有申请号为201110136082.9名称为“一种从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法”的中国专利公开了采用超声提取和大孔吸附树脂柱提纯，但是其生产成本高，纯度不高，只有60％。还有申请号201010297478.7，名称为“一种从杜仲果中提取桃叶珊瑚苷的方法”的中国专利中公开采用醇提取后再用大孔吸附树脂纯化，所得桃叶珊瑚苷的纯度仅在50％。
由此可见，目前从从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法均不理想，纯度低、工艺繁琐、生产成本高，不适用于工业化应用。
发明内容
为了克服现有技术中从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的工艺所存在的不足，本发明提供了一种提取纯度高、操作简单、适于工业化应用的从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法。
本发明解决技术问题的技术方案包括以下步骤：
（1）去除杜仲籽粕中脂溶性成分
将杜仲籽粕研碎，以料液比为1：2～6g/mL在石油醚中30～50℃加热提取1～3小时，重复2～5次，去除提取液，残余物在乙酸乙酯中加热至30～50℃提取1～3小时，重复1～4次，杜仲籽粕与乙酸乙酯的料液比为1:2～6g/mL，去除提取液，得到去除脂溶性成分的杜仲籽粕。
（2）提取桃叶珊瑚苷粗品
去除脂溶性成分的杜仲籽粕用乙醇室温提取1～3小时，重复提取1～3次，杜仲籽粕与乙醇的料液比为1:2～6g/mL，回收提取液脱色，-0.09～-0.095MPa，40～50℃，减压浓缩，得到桃叶珊瑚苷粗品。
（3）重结晶
将桃叶珊瑚苷粗品在乙醇中完全溶解，配制成浓度为0.15～0.25g/mL的溶液，向溶液中加入乙酸乙酯进行重结晶，乙醇与乙酸乙酯的体积比为1:5～8，得到桃叶珊瑚苷纯品。
上述步骤（3）中桃叶珊瑚苷粗品在乙醇中完全溶解，配制成浓度为0.18～0.2g/mL的溶液，向溶液中加入乙酸乙酯进行重结晶，乙醇与乙酸乙酯的较佳体积比为1:6～7。
上述的杜仲籽粕是河南省灵宝金地杜仲产业技术有限公司生产的。
本发明从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法是采用石油醚与乙酸乙酯依次分别脱脂，残渣用工业乙醇提取，所得提取液经浓缩后，用乙醇与乙酸乙酯重结晶，即得到纯度可达95％的高纯度桃叶珊瑚苷，其提取方法简单，纯度高，而且在提取过程中使用毒性较小的有机溶剂，使用后可回收重复再利用，对环境友好，适用于规模化生产。
附图说明
图1为实施例1提取的桃叶珊瑚苷的高效液相色谱图。
图2为市售的桃叶珊瑚苷标准品的高效液相色谱图。
图3为实施例1提取的桃叶珊瑚苷的质谱图。
图4为市售的桃叶珊瑚苷标准品的质谱图。
具体实施方式
现结合附图对本发明进行进一步说明，但是本发明不仅限于下述的实施方式。
实施例1
现以150g杜仲籽粕为例，从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法包括以下步骤：
（1）去除杜仲籽粕中脂溶性成分
称取150g杜仲籽粕，研碎，置于1000mL的三口烧瓶中，加入600mL石油醚，杜仲籽粕与石油醚形成料液比为1:4g/mL的混合液，加热至45℃提取2小时，重复提取3次，去除提取液，向残余物中再加入600mL的乙酸乙酯，杜仲籽粕与乙酸乙酯的料液比为1:4g/mL，在45℃反应2小时，重复3次，去除提取液，回收乙酸乙酯溶剂，得到去除脂溶性成分的杜仲籽粕。
（2）提取桃叶珊瑚苷粗品
将去除脂溶性成分的杜仲籽粕置于三口烧瓶中，加入600mL工业乙醇在室温下提取2小时，重复提取2次，杜仲籽粕与工业乙醇的料液比为1:4g/mL，回收提取液，用活性炭脱色处理，-0.093MPa、45℃减压浓缩，得到33.60g桃叶珊瑚苷粗品；
（3）重结晶
将33.60g桃叶珊瑚苷粗品在176.84mL工业乙醇中完全溶解，形成浓度为0.19g/mL的溶液，向溶解液中加入1061.04mL的乙酸乙酯进行重结晶，乙醇与乙酸乙酯的体积比为1:6，得到纯度为95.5％的桃叶珊瑚苷纯品。
实施例2
现以150g杜仲籽粕为例，从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法包括以下步骤：
（1）去除杜仲籽粕中脂溶性成分
称取150g杜仲籽粕，研碎，置于1000mL的三口烧瓶中，加入300mL石油醚，杜仲籽粕与石油醚形成料液比为1:2g/mL的混合液，加热至45℃提取2小时，重复提取3次，去除提取液，向残余物中再加入300mL的乙酸乙酯，杜仲籽粕与乙酸乙酯的料液比为1:2g/mL，在45℃反应2小时，重复3次，去除提取液，回收乙酸乙酯溶剂，得到去除脂溶性成分的杜仲籽粕。
（2）提取桃叶珊瑚苷粗品
将去除脂溶性成分的杜仲籽粕置于三口烧瓶中，加入300mL工业乙醇在室温下提取2小时，重复提取2次，杜仲籽粕与工业乙醇的料液比为1:2g/mL，回收提取液，活性炭脱色处理，-0.093MPa、45℃减压浓缩，得到28.95g桃叶珊瑚苷粗品；
（3）重结晶
将28.95g桃叶珊瑚苷粗品在160.83mL工业乙醇中完全溶解，形成浓度为0.18g/mL溶液，向溶解液中加入964.98mL的乙酸乙酯进行重结晶，乙醇与乙酸乙酯的体积比为1:6，得到纯度为94.8％的桃叶珊瑚苷纯品。
实施例3
现以150g杜仲籽粕为例，从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法包括以下步骤：
（1）去除杜仲籽粕中脂溶性成分
称取150g杜仲籽粕，研碎，置于1000mL的三口烧瓶中，加入900mL石油醚，杜仲籽粕与石油醚形成料液比为1:6g/mL的混合液，加热至45℃提取2小时，重复提取3次，去除提取液，向残余物中再加入900mL的乙酸乙酯，杜仲籽粕与乙酸乙酯的料液比为1:6g/mL，在45℃反应2小时，重复3次，去除提取液，回收乙酸乙酯溶剂，得到去除脂溶性成分的杜仲籽粕。
（2）提取桃叶珊瑚苷粗品
将去除脂溶性成分的杜仲籽粕置于三口烧瓶中，加入900mL工业乙醇在室温下提取2小时，重复提取2次，杜仲籽粕与工业乙醇的料液比为1:6g/mL，回收提取液，脱色处理，-0.093MPa、45℃减压浓缩，得到42.00g桃叶珊瑚苷粗品；
（3）重结晶
将42.00g桃叶珊瑚苷粗品在210.00mL工业乙醇中完全溶解，形成浓度为0.2g/mL溶液，向溶解液中加入1470mL的乙酸乙酯进行重结晶，乙醇与乙酸乙酯的体积比为1:7，得到纯度为95.7％的桃叶珊瑚苷纯品。
实施例4
上述实施例1～3的从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法中，步骤（3）是将桃叶珊瑚苷粗品在工业乙醇中完全溶解，形成浓度为0.15g/mL溶液，向溶解液中加入的乙酸乙酯进行重结晶，乙醇与乙酸乙酯的体积比为1:5，其它步骤与相应的实施例相同，得到桃叶珊瑚苷纯品。
实施例5
上述实施例1～3的从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法中，步骤（3）是将桃叶珊瑚苷粗品在工业乙醇中完全溶解，形成浓度为0.25g/mL溶液，向溶解液中加入的乙酸乙酯进行重结晶，乙醇与乙酸乙酯的体积比为1:8，其它步骤与相应的实施例相同，得到桃叶珊瑚苷纯品。
实施例6
上述实施例1～5的从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法中，在步骤（1）中，将杜仲籽粕研碎，在石油醚中30℃加热提取3小时，重复2次，去除提取液，残余物在乙酸乙酯中30℃加热提取3小时，去除提取液，本步骤中其它操作与相应的实施例相同，得到去除脂溶性成分的杜仲籽粕；在步骤（2）中，去除脂溶性成分的杜仲籽粕用乙醇室温提取3小时，回收提取液脱色，-0.09MPa，40℃，减压浓缩，本步骤中其他的操作与相应的实施例相同，得到桃叶珊瑚苷粗品；其它步骤与相应的实施例相同，得到纯度较高的桃叶珊瑚苷纯品。
实施例7
上述实施例1～5的从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法中，在步骤（1）中，将杜仲籽粕研碎，在石油醚中50℃加热提取1小时，重复提取5次，去除提取液，残余物在乙酸乙酯中50℃加热提取1小时，重复提取4次，去除提取液，本步骤中其它操作与相应的实施例相同，得到去除脂溶性成分的杜仲籽粕；在步骤（2）中，去除脂溶性成分的杜仲籽粕用乙醇室温提取1小时，重复提取3次，回收提取液脱色，-0.095MPa、50℃，减压浓缩，本步骤中其它操作与相应的实施例相同，得到桃叶珊瑚苷粗品；其他的步骤与相应的实施例相同，得到纯度较高的桃叶珊瑚苷纯品。
为了验证本发明的有益效果，现将本发明实施例1提取的桃叶珊瑚苷纯品与市售的标准样品进行对比，具体如下：
实验仪器：LC-20A岛津高效液相色谱仪、Maxis布鲁克质谱仪
实验材料：色谱甲醇、高纯水品、标准样品（购自百灵威科技有限公司）
1、将实施例1的制备的桃叶珊瑚苷纯品与市售标准样品通过高效液相色谱法检测
色谱条件：wondasilC18(150×4.6mm内径5μm)色谱柱；柱温：35℃；流动相：甲醇-水=20:80；检测波长：206nm；流速：0.5ml/min。
检测结果如下表：
表1实施例1的桃叶珊瑚苷纯品的高效液相色谱数据（HPLC）
  峰#   保留时间   面积   高度   面积％   高度％
  1   1.676   290584   19754   0.931   1.217
  2   2.061   36840   2836   0.118   0.175
  3   2.443   268649   16354   0.861   1.008
  4   3.150   150347   9723   0.482   0.599
  5   3.780   213583   14457   0.684   0.891
  6   4.605   50276   2599   0.161   0.160
  7   5.130   30151230   1555777   96.625   95.866
  8   8.375   4760   213   0.015   0.013
  9   8.913   17146   445   0.055   0.027
  10   9.852   4580   157   0.015   0.010
  11   11.383   16444   549   0.053   0.034
  总计   31204440   1622864   100.000   100.000
表2标准样品的高效液相色谱数据（HPLC）
  峰#   保留时间   面积   高度   面积％   高度％
  1   1.649   557991   48375   1.689   2.888
  2   2.458   304862   26385   0.923   1.575
  3   2.926   475073   10353   1.438   0.618
  4   3.770   336984   22053   1.020   1.317
  5   4.819   475035   1445715051   1.438   0.898
  6   5.213   29531762   1520185   89.400   90.752
  7   6.525   224474   5691   0.680   0.340
  8   7.777   914069   21021   2.767   1.255
  9   8.736   51949   1964   0.157   0.117
  10   9.442   100325   2056   0.304   0.123
  11   10.282   44241   1371   0.134   0.082
  12   11.005   14361   478   0.043   0.029
  13   11.536   1993   108   0.006   0.006
  总计   33033117   1675090   100.000   100.00
由表1和图1以及表2、图2进行对比可以得出，实施例1提取的桃叶珊瑚苷纯品其峰值的保留时间t=5.130分，纯度为95.866％；市售的标准样品其峰值的保留时间t=5.213分，纯度为90.752％。实施例1的纯品和市售的标准样品的保留时间基本一致。
2、将实施例1的桃叶珊瑚苷纯品与市售标准样品通过质谱仪检测
质谱条件：电喷雾（ESI）离子源
由图3可得，实施例1的桃叶珊瑚苷分子离子峰[M+Na]+为369.1158，图4可得市售的标准样品的分子离子峰[M+Na]+为369.1153，实施例1的纯品和市售的标准样品的分子离子峰基本一致，由此可以证明通过实施例1的步骤提取出来的物质为桃叶珊瑚苷。

Claims (1)

1.一种从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)去除杜仲籽粕中脂溶性成分
将杜仲籽粕研碎，在石油醚中以料液比为1：2～6g/mL的比例在30～50℃温度下提取1～3小时，重复2～5次，去除提取液，残余物在乙酸乙酯中加热至30～50℃提取1～3小时，重复1～4次，杜仲籽粕与乙酸乙酯的料液比为1:2～6g/mL，去除提取液，得到去除脂溶性成分的杜仲籽粕；
(2)提取桃叶珊瑚苷粗品
去除脂溶性成分的杜仲籽粕用乙醇室温提取1～3小时，重复提取1～3次，杜仲籽粕与乙醇的料液比为1:2～6g/mL，回收提取液脱色，-0.09～-0.095MPa，40～50℃，减压浓缩，得到桃叶珊瑚苷粗品；
(3)重结晶
将桃叶珊瑚苷粗品在乙醇中完全溶解，配制成浓度为0.18～0.2g/mL的溶液，向溶液中加入乙酸乙酯进行重结晶，乙醇与乙酸乙酯的体积比为1:6～7，得到桃叶珊瑚苷纯品。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103172684A (zh) * 2013-01-25 2013-06-26 吉首大学 一种从杜仲中快速高效制备桃叶珊瑚苷单体的方法
CN104119410B (zh) * 2014-08-01 2015-08-12 欧阳冬生 一种从杜仲果中制备桃叶珊瑚苷单体的工艺方法
CN110632236B (zh) * 2019-09-16 2021-07-02 广东省测试分析研究所（中国广州分析测试中心） 一种利用薄层色谱快速鉴别杜仲叶和皮三种活性成分的方法
CN113045531A (zh) * 2021-03-31 2021-06-29 深圳市诗碧曼科技有限公司 一种高产率提取合成桃叶珊瑚苷苷元的方法及提取装置
CN113861440A (zh) * 2021-10-28 2021-12-31 博仲医药科技(山东)有限公司 一种杜仲果中不同提取物的提取方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101863938A (zh) * 2010-03-23 2010-10-20 南京泽朗农业发展有限公司 一种制备高纯度桃叶珊瑚苷的方法
CN102219814A (zh) * 2011-05-25 2011-10-19 河南大学 一种从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0381226A (ja) * 1989-08-24 1991-04-05 Hitachi Zosen Corp 杜仲種子由来の抽出エキス

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101863938A (zh) * 2010-03-23 2010-10-20 南京泽朗农业发展有限公司 一种制备高纯度桃叶珊瑚苷的方法
CN102219814A (zh) * 2011-05-25 2011-10-19 河南大学 一种从杜仲籽粕中提取桃叶珊瑚苷的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
杜仲活性成分的提取及分离纯化方法研究进展;潘亚磊，等;《化学与生物工程》;20120225;第29卷(第2期);第1-5页 *
杜仲籽粕中桃叶珊瑚甙的制备;彭密军，等;《精细化工》;20070331;第24卷(第3期);第243-247页 *

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