CN102875471A - 一种碱性复合离子液体及生物柴油制备方法 - Google Patents

一种碱性复合离子液体及生物柴油制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种碱性复合离子液体及生物柴油制备方法，碱性复合离子液体包括质量比按1：0.05～1：0.4组配的N－R－N－甲基咪唑氢氧化物和醇钠；方法使用该碱性复合离子液体制备生物柴油，包括生物油脂预处理、酯交换反应、产物分离、吸附、过滤等步骤。本发明制备的生物柴油产品磷含量、一价金属（K＋Na）含量、二价金属（Ca＋Mg）等达到欧洲、美国标准，具有离子液体合成简单，成本低，对设备腐蚀性低，可以循环使用，催化效率高，适用范围广；方法工艺简单，生物柴油转化率高、产率高；反应直接分离得到生物柴油成品，不需水洗、蒸馏，生产效率高，能耗低；油脂不发生皂化，产物分离简单、产品纯度及产率高并，同时更加环保等优点。

Description

一种碱性复合离子液体及生物柴油制备方法
技术领域
本发明涉及一种碱性复合离子液体，还涉及使用该碱性复合离子液体制备生物柴油的方法。
背景技术
生物柴油是由动植物油脂与低碳醇通过酸交换反应生成的长链脂肪酸甲酯类物质，通常采用酸、碱作为催化剂进行反应生成，传统生产方法存在成本高、非均相反应、反应时间较长、能耗高等缺点。为此，人们开发出多种催化剂如脂肪酶、非均相固体催化剂、离子液体催化剂等，其中脂肪酶易失活，成本高，难以工业化；非均相固体催化剂存在催化活性低，易失活，反应速率慢等问题。此外还开发了超临界工艺、膜反应器等，超临界工艺对设备要求高，需要在高温高压下进行反应；膜反应器则需要消耗昂贵的膜材料，生产成本高。因此，开发环境友好的生物柴油绿色生产工艺，提高反应速率和能量利用率，降低生产成本，成为当务之急。
离子液体是近年来绿色化学新兴的研究领域之一。离子液体作为一种新型的环境友好溶剂和液体催化剂，具有其它有机、无机溶剂和传统催化剂所不具备的优点，可以获得更高的反应速率、选择性，产物易分离、环境污染小。
张锁江等在专利CN169248“基于离子液体的生物柴油合成方法”中，采用酸性和碱性离子液体作为催化剂制备生物柴油，转化率达到95%。陈立功在专利CN101851562“一种餐饮废油制备生物柴油的技术”中，采用碱性离子液体作为催化剂对餐饮废油进行催化制备生物柴油，不需要进行皂化、酸化等工艺减少了工序，节约了时间，转化率可达到75%～85%。
上述采用碱性离子液体作为催化剂制备生物柴油的生产工艺大大提高了转化效率，降低了生产成本。但是，该生产工艺技术仍然存在如下缺陷：甲酯转化率偏低，磷含量、一二价金属（K、Na、Ca、Mg）含量等质量指标达不到美国生物柴油标准ASTM D6751和欧盟生物柴油标准EN14214的要求。
发明内容
本发明要解决的技术问题之一在于，提供一种碱性复合离子液体，提高生物柴油制备生产工艺的催化效率，降低生产成本。
本发明要解决的技术问题之二在于，提供一种生物柴油制备方法，采用本发明的碱性复合离子液体作为催化剂制备生物柴油，克服现有生物柴油制备方法存在的甲酯转化率偏低、磷含量、一二价金属（K、Na、Ca、Mg）含量等质量指标达不到欧洲、美国标准的缺陷。
本发明解决其技术问题之一所采用的技术方案是：提供一种碱性复合离子液体，其特征在于，包括N－R－N－甲基咪唑氢氧化物和醇钠，所述N－R－N－甲基咪唑氢氧化物的结构通式为：
Figure BDA00002293842100021
其中，R为C1~6烷基；
所述N－R－N－甲基咪唑氢氧化物和醇钠的质量比为1：0.05～1：0.4。
在本发明的碱性复合离子液体中，所述醇钠为甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠、丁醇钠中之一或其组合。
本发明解决其技术问题之二所采用的技术方案是：提供一种生物柴油制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、生物油脂预处理：按质量比将100份生物油脂加入反应器中，加热至60～80℃，加入相当于0.17～0.85份结晶磷酸的磷酸，搅拌30～60min，再加入0.5～5份的碱性固体和0.5～2份白土，搅拌，加热，控制温度在50～90℃，反应15～30min后过滤，除去反应残渣；
S2、酯交换反应：将1～5份碱性复合离子液体、100份经预处理的生物油脂和15～40份短链醇加入反应器内，搅拌，加热，控制温度为50～80℃，反应20～90min；
S3、产物分离：将反应液静置，重力沉降，通过分液分出上层有机层，得到粗品生物柴油；
S4、吸附、过滤：将粗品生物柴油加热至80～120℃，加入粗品生物柴油油重的0.5～5%的酸性活性白土，吸附30～60min，过滤，得到合格的生物柴油；
所述碱性复合离子液体包括N-R-N-甲基咪唑氢氧化物和醇钠，所述N－R－N－甲基咪唑氢氧化物的结构通式为：
Figure BDA00002293842100031
其中，R为C1~6烷基；
所述N－R－N－甲基咪唑氢氧化物和醇钠的质量比为1：0.05～1：0.4。
在本发明的生物柴油制备方法中，在步骤S4之后，包括将过滤后的液体中的甘油与碱性复合离子液体分离的步骤S5。
在本发明的生物柴油制备方法中，在步骤S5之后，包括在分离的碱性复合离子液体中加入其质量的1～5%的醇钠，得到可重复使用的碱性复合离子液体的步骤。
在本发明的生物柴油制备方法中，所述醇钠为甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠、丁醇钠中之一或其组合。
实施本发明的碱性复合离子液体及生物柴油制备方法，与现有技术比较，其有益效果是：
1．使用本发明的碱性复合离子液体制备生物柴油，生物柴油产品磷含量6～9mg/kg，一价金属（K＋Na）含量3～5mg/kg，二价金属（Ca＋Mg）含量3～5mg/kg，质量指标达到欧洲、美国标准；
2．本发明的碱性复合离子液体的催化效率高，制备生物柴油转化率达97～98%，产率达96%～98%，同时其选择性达100%，碱性强度可调节，适用范围广；
3．碱性复合离子液体催化剂合成简单，成本低廉，对设备腐蚀性低，同时该碱性复合离子液体可以循环使用，进一步降低了成本；
4．本发明的方法工艺简单，反应结束可直接分离得到生物柴油成品，不需水洗、蒸馏，生产效率高，能耗低；油脂不发生皂化，产物分离简单、产品纯度及产率高，同时更加环保。
附图说明
图1是本发明生物柴油制备方法的流程图。
具体实施方式
下面将结合附图及实施例对本发明作进一步说明。
本发明的碱性复合离子液体包括N－R－N－甲基咪唑氢氧化物和醇钠，N－R－N－甲基咪唑氢氧化物的结构通式为：
其中，R为C1~6烷基；
N－R－N－甲基咪唑氢氧化物和醇钠的质量比为1：0.05～1：0.4。例如，N－R－N－甲基咪唑氢氧化物和醇钠的质量比采用1：0.1、1：0.2、1：0.3等，均能取得良好的催化效果。
上述醇钠可采用包括但不限于甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠、丁醇钠中的一种，也可采用它们的组合。
如图1所示，在本发明的碱性催化制备生物柴油的方法包括生物油脂预处理、酯交换反应、产物分离和吸附、过滤步骤，具体见如下实施例。
实施例一，用小桐子油制备生物柴油：
1、对小桐子毛油进行预处理
将小桐子毛油500g加入反应器中，加热至60～80℃（在其他实施例中，可加热至65~75℃，下同），加入85%的磷酸2.0g（在其他实施例中，可以加入其他浓度的磷酸，例如可加入15%、20%、30%、50%、60%、70%、80%等浓度的磷酸。当加入浓度低的磷酸时，需增加添加量，只要保证加入的磷酸溶液中的磷酸成分占原料毛油（本实施例为小桐子毛油）质量的0.17~0.85%即可，下同），搅拌40min，加入Na2CO318g（在其他实施例中，可加入其他碱性固体，如NaOH、KOH等，加入量可按原料毛油质量的0.5~5%确定，下同），活性白土5g（在其他实施例中，活性白土可按原料毛油质量的0.5~2%确定，下同），搅拌，加热至50～90℃（在其他实施例中，可加热至60~80℃，下同），搅拌，反应15～30min，使油料脱酸、脱胶、脱水，过滤除去反应残渣。
2、酯交换反应
将经过预处理的小桐子油置于反应器中，加入甲醇100g，按照小桐子油：复合离子液体催化剂的质量比为1：0.01～1：0.05，加入上述碱性复合离子液体催化剂10g，加热，搅拌，控制温度为50～80℃（在其他实施例中，可加热至60~70℃，下同），反应20～90min（在其他实施例中，反应时间可取40~70min，下同）。在其他实施例中，甲醇可采用乙醇、丙醇、丁醇等短链醇代替（下同）。
3、产物分离
加热回收过剩的甲醇。将反应液静置分层，上层为粗品生物柴油层，排出下层的甘油催化剂层，得到粗品生物柴油。
4、吸附、过滤
将粗品生物柴油加热到80～120℃（在其他实施例中，可加热至85~115℃，下同），搅拌，加入10g酸性活性白土（酸性活性白土的添加量通常按粗品生物柴油油重的0.5～5%计，下同），吸附30～60min（在其他实施例中，吸附时间可取40~50min，下同），过滤，得到成品生物柴油。转化率达到97.5%，产率达到98%。
5、甘油与催化剂分离
将碱性复合离子液体催化剂与甘油分离，可得到纯度96.5%的甘油。
6、催化剂再生
在分离的碱性复合离子液体中加入其质量的1～5%的醇钠，得到可重复使用的碱性复合离子液体。醇钠包括但不限于甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠、丁醇钠中的一种，也可采用它们的组合，下同。
上述实施例不实施步骤5、步骤6，不影响本发明目的的实现。
实例二，用棉籽油制备生物柴油：
1、对棉籽毛油进行预处理
将棉籽毛油500g加入反应器中，加热至60～80℃，加入85%的磷酸3.0g，搅拌30min，加入CaO 14g、活性白土10g，搅拌，加热至50～90℃，搅拌，反应15～30min，使油料脱酸、脱胶、脱水，过滤除去反应残渣。
2、酯交换反应
将经过预处理的棉籽油置于反应器中，加入甲醇150g，按照棉籽油：碱性复合离子液体催化剂的质量比为1：0.01～1：0.05加入上述碱性复合离子液体催化剂15g，加热，搅拌，控制温度为50～80℃，反应20～90min。
3、产物分离
加热回收过剩的甲醇。将反应液静置分层，上层为粗品生物柴油层，排出下层的甘油催化剂层，得到粗品生物柴油。
4、吸附、过滤
将粗品生物柴油加热到80～120℃，搅拌加入15g酸性活性白土，吸附时间为30～60min，过滤得到成品生物柴油。转化率达98%，产率达96.8%。
5、甘油与催化剂分离
将碱性复合离子液体催化剂与甘油分离，可得到纯度95.6%的甘油。
6、催化剂再生
在分离的碱性复合离子液体中按质量比加入1～5%的醇钠，得到可重复使用的碱性复合离子液体。
实例三，用菜籽油制备生物柴油：
1、对菜籽毛油进行预处理
将菜籽毛油500g加入反应器中，加热至60～80℃，加入85%的磷酸2.5g，搅拌60min，加入K2CO320g、活性白土10g，搅拌，加热至50～90℃，搅拌，反应15～30min，使油料脱酸、脱胶、脱水，过滤除去反应残渣。
2、酯交换反应
将经过预处理的菜籽油置于反应器中，加入甲醇125g，按照菜籽油：碱性复合离子液体催化剂的质量比为1：0.01～1：0.05加入碱性复合离子液体催化剂20g，加热，搅拌，控制温度为50～80℃，反应20～90min。
3、产物分离
加热回收过剩的甲醇。将反应液静置分层，上层为粗品生物柴油层，排出下层的甘油催化剂层，得到粗品生物柴油。
4、吸附、过滤
将粗品生物柴油加热到80～120℃，搅拌加入10g酸性活性白土，吸附时间为30～60min，过滤得到成品生物柴油。转化率达97%，产率达98%。
5、甘油与催化剂分离
将碱性复合离子液体催化剂与甘油分离，可得到纯度97%的甘油。
6、催化剂再生
在分离的碱性复合离子液体中按质量比加入1～5%的醇钠，得到可重复使用的碱性复合离子液体。

Claims (6)

1.一种碱性复合离子液体，其特征在于，包括N－R－N－甲基咪唑氢氧化物和醇钠，所述N－R－N－甲基咪唑氢氧化物的结构通式为：
Figure FDA00002293842000011
其中，R为C1~6烷基；
所述N－R－N－甲基咪唑氢氧化物和醇钠的质量比为1：0.05～1：0.4。
2.如权利要求1所述的碱性复合离子液体，其特征在于，所述醇钠为甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠、丁醇钠中之一或其组合。
3.一种生物柴油制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、生物油脂预处理：按质量比将100份生物油脂加入反应器中，加热至60～80℃，加入相当于0.17～0.85份结晶磷酸的磷酸，搅拌30～60min，再加入0.5～5份的碱性固体和0.5～2份白土，搅拌，加热，控制温度在50～90℃，反应15～30min后过滤，除去反应残渣；
S2、酯交换反应：将1～5份碱性复合离子液体、100份经预处理的生物油脂和15～40份短链醇加入反应器内，搅拌，加热，控制温度为50～80℃，反应20～90min；
S3、产物分离：将反应液静置，重力沉降，通过分液分出上层有机层，得到粗品生物柴油；
S4、吸附、过滤：将粗品生物柴油加热至80～120℃，加入粗品生物柴油油重的0.5～5%的酸性活性白土，吸附30～60min，过滤，得到合格的生物柴油；
所述碱性复合离子液体包括N－R－N－甲基咪唑氢氧化物和醇钠，所述N－R－N－甲基咪唑氢氧化物的结构通式为：
Figure FDA00002293842000012
其中，R为C1~6烷基；
所述N－R－N－甲基咪唑氢氧化物和醇钠的质量比为1：0.05～1：0.4。
4.如权利要求3所述的生物柴油制备方法，其特征在于，在步骤S4之后，包括将过滤后的液体中的甘油与碱性复合离子液体分离的步骤S5。
5.如权利要求4所述的生物柴油制备方法，其特征在于，在步骤S5之后，包括在分离的碱性复合离子液体中加入其质量的1～5%的醇钠，得到可重复使用的碱性复合离子液体的步骤。
6.如权利要求5所述的生物柴油制备方法，其特征在于，所述醇钠为甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠、丁醇钠中之一或其组合。
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