CN102746221A - 一种从煤焦油洗油中提取喹啉的方法 - Google Patents

一种从煤焦油洗油中提取喹啉的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种从煤焦油洗油中提取喹啉的方法，属于化工分离领域。本发明在间歇式超临界反应釜内，采用乙醇为超临界溶剂萃取洗油中的喹啉，洗油经预蒸馏得到富含喹啉的馏分，该馏分经酸液反应后得到喹啉盐后用氨水中和，得到粗喹啉产物。粗喹啉产物混合一定量的乙醇溶液后加入到超临界反应釜内进行超临界萃取。粗喹啉经超临界乙醇萃取后，得到气态的萃取相和液态的萃余相，经气液分离器分离、冷却后，得到萃取液和萃余液。将萃取液进行精制后得到喹啉产物。本发明采用酸性盐溶液代替硫酸富集喹啉，避免产生工业废酸污染环境，大大降低了生产成本；且整个工艺过程简单可控。

Description

一种从煤焦油洗油中提取喹啉的方法
技术领域
本发明涉及一种从煤焦油洗油中提取喹啉的方法，属于化工分离领域。
背景技术
煤焦油是煤在干馏和气化后所得到的液体产物，具有刺激性臭味，呈黑色或黑褐色黏稠状。煤焦油中含有上万种有机化合物，目前已经鉴定出的就有500余种。煤焦油的化学组成复杂，用途非常广泛，其中有些产品具有极大的经济价值。
喹啉和异喹啉是一类重要的有机合成原料，常用于制取染料和照相用的感光色素原料、橡胶硫化促进剂、浮选剂、酸洗缓蚀剂及农药等，在医药工业中主要用于制烟酸系、8-羟基喹啉系和奎宁系药物，还可制造尼可刹米和驱虫剂、治肾盂肾炎药及镇痛剂等。喹啉类物质是煤焦油洗油中所含的吡啶碱性物质，质量分数约为3％～5％。目前，国内焦化行业普遍将洗油用于焦炉煤气的苯吸收剂、燃料油或制炭黑等，浪费了这种宝贵的化工、医药原料。因此，若能直接从煤焦油洗油中提取出喹啉，则会大大降低合成喹啉所需的成本，同时还能提高甲基萘的质量。
现在从煤焦油洗油中提取喹啉的主要方法有两种：第一种方法见文献“林治穆.从煤焦油提取喹啉和异喹啉.上海化工.1989(01)：24-25”；先用硫酸洗涤，再用二甲苯作萃取剂，抽提掉废酸中的中性油类后，用氢氧化钠中和游离酸，中和后粗喹啉进行精馏处理。用本方法萃取后的二甲苯带有酸性，对人体有毒害作用；而且二甲苯的回收再利用效率不高，生产成本高。
第二种方法见文献“王洪槐.从洗油中提取喹啉的初步研究.武钢技术.2000(02)：1-4；”以及文献“罗道成.煤焦油洗油中喹啉的萃取分离研究.煤化工.2011(02)：54-56”。采用文献中的方法提取喹啉时，需要使用大量硫酸作为萃取剂，不可避免地会产生许多工业废酸，污染环境。此外，硫酸浓度对产品质量影响较大，硫酸浓度较大时，易与洗油中其它物质反应，就会使其它物质混入粗喹啉中，降低粗喹啉的浓度；若硫酸浓度低，则导致酸洗剂的比重降低，不利于洗油与硫酸喹啉水层分离，整个工艺过程不容易控制。提取粗喹啉后的洗油中也会残留硫酸等无机物质，也还残存少量喹啉而影响洗油中其它成分的提取，降低了洗油的经济价值。
发明内容
本发明的目的是为了解决上述问题，而提出一种从煤焦油洗油中提取喹啉的方法。
本发明的目的是通过下述技术方案实现的。
一种从煤焦油洗油中提取喹啉的方法，包括下列步骤：
步骤一、将煤焦油洗油倒入到反应釜中，加热升温蒸馏，切取235～240℃之间的馏分，得到富喹啉馏分；
步骤二、向步骤一所得的富喹啉馏分中加入酸性萃取剂，反应后生成酸性喹啉盐，其中酸性萃取剂和富喹啉馏分的质量比为1～3∶1；此时溶液分水、油两层：水层包括喹啉盐、酸性试剂，油层是脱除喹啉的预蒸馏馏分；取出水层后，向水层中加入氨水中和至pH为6～7，静止至溶液分出水、油两层，得到的油层即为含有喹啉的粗喹啉。
步骤三、向步骤二制的粗喹啉中加入萃取剂，混合后加入到超临界反应器中，检查装置密封性，控制超临界反应器中的压力为7～9MPa；恒定升温速率加热并搅拌，热至140℃～150℃；
步骤四、以小于步骤三中恒定升温速率的速度再次升温至250～280℃后，恒温反应萃取1～5h，反应结束后停止加热，得到气液产物；将气液产物转移到气液分离器中分离、收集，得到液体萃取液；
步骤五、将步骤四所得的萃取液放入减压蒸发器中，控制压力在真空10MPa～1MPa之间，控制温度在50～100℃，直至无液体杂质蒸出，蒸发器中得到的无色液体即为精喹啉。
步骤二中所述酸性萃取剂包括3～5mol/L的硫酸氢铵、磷酸、磷酸氢钠及磷酸二氢钠溶液。
步骤三中所述的萃取剂为乙醇、甲醇、去离子水中的任意一种；萃取剂和粗喹啉的质量比为：1～5∶1。
步骤二中所述的氨水浓度为25％。
步骤三中所述的恒定升温速率为20℃/min。
步骤四中所述的恒定升温速率为10℃/min。
有益效果
1、本发明的一种从煤焦油洗油中提取喹啉的方法，整个过程中使用的溶剂对人体危害较二甲苯的危害小；而且发明中用到的萃取剂经过简单提纯就可以继续使用，大大降低了生产成本，有利于大规模工业化生产。
2、本发明的一种从煤焦油洗油中提取喹啉的方法，采用酸性盐溶液代替硫酸富集喹啉，避免产生工业废酸污染环境；且整个工艺过程简单可控。
3、本发明的一种从煤焦油洗油中提取喹啉的方法，煤焦油洗油经有机溶剂超临界提取后残留较少：经高效液相色谱检测，采用本方法提取后，煤焦油洗油中的喹啉去除率大于99％，净化后煤焦油洗油中喹啉的质量分数小于0.01％；而采用罗道成从洗油中提取喹啉的方法提取后，煤焦油洗油中的喹啉去除率最大达到98％，净化后煤焦油洗油中喹啉的质量分数0.1％。
具体实施例
实施例1
步骤一、取200ml的煤焦油洗油加入到500ml反应釜中，接上冷凝管，检测装置气密性后，加热升温，切取235～240℃之间的馏分，得到富喹啉馏分；
步骤二、用3mol/L的硫酸氢铵溶液和富喹啉馏分按质量比1∶1混合，振荡、静置分层。取出水层后，加入适量25％氨水中和至pH为7后静置分层，得到的油层即为含有喹啉的粗喹啉产物。
步骤三、取30g粗喹啉和30g乙醇经预混器混合后加入到100ml的超临界反应器中，检查装置密封性后开始加热。控制反应器压力为7MPa，以20℃/min的恒定升温速率升至140℃，开冷凝水冷却搅拌轴，搅拌速度150r/min；气液产物在气液分离器中分离、收集。
步骤四、以10℃/min的恒定升温速率升温到250℃，恒温反应萃取1h，停止加热，得到气液产物；待反应器降至室温时将气液产物转移到气液分离器中分离、收集，得到液体萃取液；
步骤五、将步骤四所得的萃取液放入减压蒸发器中，控制压力在真空10MPa，控制温度在50℃，直至无液体蒸出，蒸发器中得到的无色液体即为精喹啉。
经高效液相色谱测试，煤焦油洗油中的喹啉去除率为99.5％，净化后煤焦油洗油中喹啉的质量分数仅为0.008％。
实施例2
步骤一、取200ml的煤焦油洗油加入到500ml反应釜中，接上冷凝管，检测装置气密性后，加热升温，切取235～240℃之间的馏分，得到富喹啉馏分；
步骤二、用5mol/L的磷酸氢钠溶液和富喹啉馏分按质量比2∶1混合，振荡、静置分层。取出水层后，加入适量25％氨水中和至pH为6后静置分层，得到的油层即为含有喹啉的粗喹啉产物。
步骤三、取30g粗喹啉和60g甲醇经预混器混合后加入到100ml的超临界反应器中，检查装置密封性后开始加热。控制反应器压力为8MPa，以20℃/min的恒定升温速率升至150℃，开冷凝水冷却搅拌轴，搅拌速度150r/min；气液产物在气液分离器中分离、收集。
步骤四、以10℃/min的恒定升温速率升温到280℃，恒温反应萃取5h，停止加热，得到气液产物；待反应器降至室温时将气液产物转移到气液分离器中分离、收集，得到液体萃取液；
步骤五、将步骤四所得的萃取液放入减压蒸发器中，控制压力在真空1MPa，控制温度在100℃，直至无液体蒸出，蒸发器中得到的无色液体即为精喹啉。
经高效液相色谱测试，煤焦油洗油中的喹啉去除率为99.3％，净化后煤焦油洗油中喹啉的质量分数仅为0.007％。
实施例3
步骤一、取200ml的煤焦油洗油加入到500ml反应釜中，接上冷凝管，检测装置气密性后，加热升温，切取235～240℃之间的馏分，得到富喹啉馏分；
步骤二、用4mol/L的磷酸溶液和富喹啉馏分按质量比3∶1混合，振荡、静置分层。取出水层后，加入适量25％氨水中和至pH为6后静置分层，得到的油层即为含有喹啉的粗喹啉产物。
步骤三、取20g粗喹啉和60g去离子水经预混器混合后加入到100ml的超临界反应器中，检查装置密封性后开始加热。控制反应器压力为9MPa，以20℃/min的恒定升温速率升至145℃，开冷凝水冷却搅拌轴，搅拌速度150r/min；气液产物在气液分离器中分离、收集。
步骤四、以10℃/min的恒定升温速率升温到260℃，恒温反应萃取3h，停止加热，得到气液产物；待反应器降至室温时将气液产物转移到气液分离器中分离、收集，得到液体萃取液；
步骤五、将步骤四所得的萃取液放入减压蒸发器中，控制压力在真空5MPa，控制温度在80℃，直至无液体蒸出，蒸发器中得到的无色液体即为精喹啉。
经高效液相色谱测试，煤焦油洗油中的喹啉去除率为99.2％，净化后煤焦油洗油中喹啉的质量分数仅为0.009％。
实施例4
步骤一、取200ml的煤焦油洗油加入到500ml反应釜中，接上冷凝管，检测装置气密性后，加热升温，切取235～240℃之间的馏分，得到富喹啉馏分；
步骤二、用3mol/L的磷酸氢钠溶液和富喹啉馏分按质量比3∶1混合，振荡、静置分层。取出水层后，加入适量25％氨水中和至pH为6后静置分层，得到的油层即为含有喹啉的粗喹啉产物。
步骤三、取15g粗喹啉和60g甲醇经预混器混合后加入到100ml的超临界反应器中，检查装置密封性后开始加热。控制反应器压力为7MPa，以20℃/min的恒定升温速率升至140℃，开冷凝水冷却搅拌轴，搅拌速度150r/min；气液产物在气液分离器中分离、收集。
步骤四、以10℃/min的恒定升温速率升温到270℃，恒温反应萃取4h，停止加热，得到气液产物；待反应器降至室温时将气液产物转移到气液分离器中分离、收集，得到液体萃取液；
步骤五、将步骤四所得的萃取液放入减压蒸发器中，控制压力在真空8MPa，控制温度在60℃，直至无液体蒸出，蒸发器中得到的无色液体即为精喹啉。
经高效液相色谱测试，煤焦油洗油中的喹啉去除率为99.1％，净化后煤焦油洗油中喹啉的质量分数仅为0.01％。
实施例5
步骤一、取200ml的煤焦油洗油加入到500ml反应釜中，接上冷凝管，检测装置气密性后，加热升温，切取235～240℃之间的馏分，得到富喹啉馏分；
步骤二、用5mol/L的磷酸溶液和富喹啉馏分按质量比2∶1混合，振荡、静置分层。取出水层后，加入适量25％氨水中和至pH为7后静置分层，得到的油层即为含有喹啉的粗喹啉产物。
步骤三、取15g粗喹啉和75g乙醇经预混器混合后加入到100ml的超临界反应器中，检查装置密封性后开始加热。控制反应器压力为8MPa，以20℃/min的恒定升温速率升至150℃，开冷凝水冷却搅拌轴，搅拌速度150r/min；气液产物在气液分离器中分离、收集。
步骤四、以10℃/min的恒定升温速率升温到280℃，恒温反应萃取5h，停止加热，得到气液产物；待反应器降至室温时将气液产物转移到气液分离器中分离、收集，得到液体萃取液；
步骤五、将步骤四所得的萃取液放入减压蒸发器中，控制压力在真空3MPa，控制温度在80℃，直至无液体蒸出，蒸发器中得到的无色液体即为精喹啉。
经高效液相色谱测试，煤焦油洗油中的喹啉去除率为99％，净化后煤焦油洗油中喹啉的质量分数仅为0.009％。

Claims (5)

1.一种从煤焦油洗油中提取喹啉的方法，其特征在于：包括下列步骤：
步骤一、将煤焦油洗油倒入到反应釜中，加热升温蒸馏，切取235～240℃之间的馏分，得到富喹啉馏分；
步骤二、向步骤一所得的富喹啉馏分中加入酸性萃取剂，反应后生成酸性喹啉盐，其中酸性萃取剂和富喹啉馏分的质量比为1～3∶1；此时溶液分水、油两层：水层包括喹啉盐、酸性试剂，油层是脱除喹啉的预蒸馏馏分；取出水层后，向水层中加入氨水中和至pH为6～7，静止至溶液分出水、油两层，得到的油层即为含有喹啉的粗喹啉；
步骤三、向步骤二制的粗喹啉中加入萃取剂，混合后加入到超临界反应器中，检查装置密封性，控制超临界反应器中的压力为7～9MPa；搅拌并加热至140℃～150℃；
步骤四、以小于步骤三中恒定升温速率的速度再次升温至250～280℃后，恒温反应萃取1～5h，反应结束后停止加热，得到气液产物；将气液产物转移到气液分离器中分离、收集，得到液体萃取液；
步骤五、将步骤四所得的萃取液放入减压蒸发器中，控制压力在真空10MPa～1MPa之间，控制温度在50～100℃，直至无液体杂质蒸出，蒸发器中得到的无色液体即为精喹啉。
2.如权利要求1所述的一种从煤焦油洗油中提取喹啉的方法，其特征在于：步骤二中所述酸性萃取剂包括硫酸氢铵、磷酸、磷酸氢钠及磷酸二氢钠溶液。
3.如权利要求1或2所述的一种从煤焦油洗油中提取喹啉的方法，其特征在于：所述酸性萃取剂浓度为3～5mol/L。
4.如权利要求1所述的一种从煤焦油洗油中提取喹啉的方法，其特征在于：步骤三中所述萃取剂为乙醇、甲醇、去离子水中的任意一种；
5.如权利要求1或4所述的一种从煤焦油洗油中提取喹啉的方法，其特征在于：萃取剂和粗喹啉的质量比为：1～5∶1。
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