CN105237323B - 一种从山苍子中提取柠檬烯的方法 - Google Patents
一种从山苍子中提取柠檬烯的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105237323B CN105237323B CN201510683847.9A CN201510683847A CN105237323B CN 105237323 B CN105237323 B CN 105237323B CN 201510683847 A CN201510683847 A CN 201510683847A CN 105237323 B CN105237323 B CN 105237323B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fructus litseae
- oil
- heated
- fore
- limonene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
本发明公开的一种从山苍子中提取柠檬烯的方法，涉及生物制药技术领域，其工艺流程如下：a、初处理；b、初提；c、粗炼；d、初馏：①、第一步初馏；②、第二步初馏；e、精炼；f、精馏：①、第一步精馏；②、第二步精馏；③、第三步精馏。具有工艺简单、成本低、纯度和产率高等特点，既可用于从山苍子中提取柠檬烯，也可用于从其它木本油料植物的种仁中提取柠檬烯。
Description
技术领域
本发明涉及生物制药技术领域，特别是一种从山苍子中提取柠檬烯的方法。
背景技术
柠檬烯别名苎烯，属于单萜类化合物，广泛存在于天然的植物精油中，为无色油状液体，有类似柠檬的香气。柠檬烯在医药上具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用，复方柠檬烯在临床上可用于利胆、溶石、促进消化液分泌和排除肠内积气。
现有技术中，用酸性试剂硫酸氢钾处理松油醇时，可以得到苎烯(即：柠檬烯)，同时也会产生少量苎烯的非手性异构体异松油烯。苎烯在工业上主要由天然精油经过分馏或萃取，或者由松节油为原料，取α-蒎烯馏分，将它异构化得到。
中国专利(专利申请号为201310562402.6)公开的“利用橙皮提取柠檬烯技术”，是以橙皮废料为原料，通过化学反应而提取的一种天然食品添加剂柠檬烯，具有成本低、环保，营养丰富，外观颜色浅而透明。
另一中国专利(专利申请号为201110165440.9)公开的“从柑橘类果皮中提取柠檬烯的方法”，所述方法包括以下步骤”：将柑橘类果皮加入到回流萃取釜中，并加入以所述果皮质量计的5至15倍质量的水和2至10倍质量的有机溶剂，加热搅拌至均匀混合；在30℃至80℃下进行超声波辅助溶剂萃取，持续10至30分钟；加入活性碳脱色，搅拌约30分钟并冷却至15℃至25℃；将脱色后的产物过滤分离得到滤液和滤渣，并将所述滤液分相得到有机相A和水相B；将水相B再次用加入以所述果皮质量计的0.2至0.5质量的所述有机溶剂萃取得到有机相A`和水相B`；和将有机相A和A`合并，在40至100℃下常压蒸馏分离得到柠檬烯和所述有机溶剂，收集所述柠檬烯；该发明具有柠檬烯提取率高、工艺简单、适用于产业化等优点。
还有一中国专利(专利申请号为200610050657.4)公开的“利用废橡胶轮胎生产柠檬烯的方法”，所述的生产方法为：将废橡胶轮胎在超临界甲苯中进行解聚，反应是在压力为3.7～4.6MPa，温度为315～370℃条件下反应20～90min，得柠檬烯混合物；将混合物进行蒸馏，收集170～180℃的馏分，得到柠檬烯粗品；再将粗品进行精馏，收集175～177℃的馏分，得柠檬烯产品。该发明利用废轮胎生产柠檬烯的方法与现有生产工艺相比,利用了超临界流体甲苯,降低了生产成本,同时也简化了生产工艺。
发明内容
本发明的目的在于提供一种工艺简单、成本低、纯度和产率高的提取柠檬烯的方法。
为实现上述目的，本发明所采取的技术措施是发明一种从山苍子中提取柠檬烯的方法，其工艺流程如下：
a、初处理：将洗净的新鲜山苍子破碎成颗粒，置于蒸馏罐中，再加入占山苍子颗粒重量2-5倍、重量浓度为1.5-2.5％的氢氧化钠溶液，加热至60-75℃，保温浸泡1-1.5h，滤除山苍子颗粒浸渣，得初处理液，备用；
b、初提：向初处理液罐中加入2-4倍重量的清水，加热至100-110℃，蒸馏2.0-3.5h，收集蒸馏液，然后静置、冷却、分离，收集上层油液，得山苍子毛油，备用；
c、粗炼：将山苍子毛油投入反应罐中，加入与山苍子毛油同等重量、重量浓度为20-30％的亚硫酸盐溶液，加热至30-45℃，保温处理1-2h，然后静置、冷却、分层，收集上层油液，得山苍子粗油，备用；
d、初馏：将山苍子粗油按以下步骤进行初步蒸馏：
①、第一步初馏：将山苍子粗油与占山苍子粗油重量2-8％、重量浓度为8-15％的柠檬酸盐溶液一起投入蒸馏塔中，加热至85-90℃，塔中压力控制在25-35kpa，回流比控制在6/3-3/3，蒸馏3-8h；
②、第二步初馏：将蒸馏塔加热至90-98℃，塔中压力控制在8-15kpa，回流比控制在3/18-3/21，蒸馏至蒸馏塔的顶温达到60-65℃时，收集蒸馏出的山苍子初馏油，备用；
e、精炼：将山苍子初馏油投入反应罐中，加热至80-90℃，再加入pH值为10-11的碱水溶液，控制流速为10-20L/h，边加边搅拌，待碱水溶液的加入量为山苍子初馏油重量的2-4倍时，再将罐中的温度加热至水沸腾，接着蒸馏处理4-10h，收集蒸馏出的水油溶液，然后静置、分层，收集上层油液，得精炼山苍子油，备用；
f、精馏：将精炼山苍子油按以下步骤进行蒸馏：
①、第一步精馏：将精炼山苍子油与占精炼山苍子油重量10-20％的清水一起投入蒸馏塔中，加热至90-94℃，塔中压力控制在10-15kpa，回流比控制在4/16-4/8，蒸馏至塔顶温度达到55-60℃时，完成第一步精馏；
②、第二步精馏：将蒸馏塔的温度加热至94-100℃，塔中压力控制在6-10kpa，回流比控制在4/32-4/24，蒸馏至塔顶温度达到60-65℃时，完成第二步精馏；
③、第三步精馏：将蒸馏塔的温度加热至100-110℃，塔中压力控制在2-4kpa，回流比控制在6/3-9/3，蒸馏至无油液馏出，收集所得的蒸馏油，即为柠檬烯(含量≧95％)产品。
所述初处理步骤中的升温速度为2-4℃/min。
所述粗炼步骤中的升温速度为4-7℃/min。
所述第一步初馏步骤中的升温速度为10-15℃/min，第二步初馏步骤中的升温速度为2-5℃/min。
所述精炼步骤中的升温速度为4-7℃/min。
所述第一步精馏步骤中的升温速度为10-15℃/min，第三步精馏步骤中的升温速度为2-5℃/min。
在所述粗炼步骤中的升温与保温期间，每隔30min按逆时针方向搅拌3-5min，搅拌速率为10-15次/min。
所述粗炼步骤中的亚硫酸盐是亚硫酸钠、亚硫酸钾、亚硫酸氢钠中的一种或多种，当为两种以上时，各组分的配比为等重量份或其它比例。
所述初馏步骤中的柠檬酸盐是柠檬酸钠、柠檬酸钾、柠檬酸钙中的一种或多种，当为两种以上时，各组分的配比为等重量份或其它比例。
所述精炼步骤中的碱水溶液是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠中的一种或多种的水溶液，当为两种以上时，各组分的配比为等重量份或其它比例。
本发明的从山苍子中提取柠檬烯的方法，是采用减压蒸馏的方法，因而，其工艺比较简单、成本较低。同时，并通过多个前置处理步骤，最后精馏出含量较高(含量≧95％)的柠檬烯产品，因而，其产品的纯度和产率较高。
附图说明
图1是本发明的产品的CDMC色谱分析报告(曲线图)；
图2是本发明的产品的CDMC色谱分析报告(成份含量表)。
具体实施方式
以下结合实施例，对本发明作进一步的说明。下面的说明是以例举的方式，但本发明的保护范围并不局限于此。
本实施例的从山苍子中提取柠檬烯的方法，其工艺流程如下：
a、初处理：将洗净的新鲜山苍子(柠檬烯含量≧8％)破碎成颗粒，置于蒸馏罐中，再加入占山苍子颗粒重量3倍、重量浓度为2％的氢氧化钠溶液，按3℃/min的升温速度加热至65℃，保温浸泡1.2h，滤除山苍子颗粒浸渣，得初处理液，备用；
b、初提：向初处理液罐中加入3倍重量的清水，按8℃/min的升温速度，加热至105℃，蒸馏3h，收集蒸馏液，然后静置、冷却、分离，收集上层油液，得山苍子毛油，备用；
c、粗炼：将山苍子毛油投入反应罐中，加入与山苍子毛油同等重量、重量浓度为25％的亚硫酸钠溶液，并按5℃/min的升温速度加热至35℃(或40℃)，保温处理1.5h，期间每隔30min按逆时针方向搅拌4min，搅拌速率为12次/min，然后静置、冷却、分层，收集上层油液，得山苍子粗油，备用；
d、初馏：将山苍子粗油按以下步骤进行初步蒸馏：
①、第一步初馏：将山苍子粗油与占山苍子粗油重量5％、重量浓度为12％的柠檬酸钠溶液一起投入蒸馏塔中，并按12℃/min的升温速度加热至88℃，塔中压力控制在30kpa，回流比控制在6/3-3/3，蒸馏6h；
②、第二步初馏：按3℃/min的升温速率将蒸馏塔加热至90-98℃，塔中压力控制在12kpa，回流比控制在3/18-3/21，蒸馏至塔顶温度达到62℃时，收集蒸馏出的山苍子初馏油，备用；
e、精炼：将山苍子初馏油投入反应罐中，加热至88℃，再加入pH值为10.5的氢氧化钠溶液，控制流速为15L/h，边加边搅拌，待氢氧化钠溶液的加入量为山苍子初馏油重量的3倍时，再将罐中的温度加热至水沸腾，接着蒸馏处理7h，收集蒸馏出的水油溶液，然后静置、分层，收集上层油液，得精炼山苍子油，备用；
f、精馏：将精炼山苍子油按以下步骤进行蒸馏：
①、第一步精馏：将精炼山苍子油与占精炼山苍子油重量15％的清水一起投入蒸馏塔中，并按12℃/min的升温速度加热至92℃，塔中压力控制在12kpa，回流比控制在4/16-4/8，蒸馏至塔顶温度达到58℃时，完成第一步精馏；
②、第二步精馏：将蒸馏塔的温度加热至97℃，塔中压力控制在8kpa，回流比控制在4/32-4/24，蒸馏至塔顶温度达到62℃时，完成第二步精馏；
③、第三步精馏：按3℃/min的升温速率将蒸馏塔的温度加热至105℃，塔中压力控制在3kpa，回流比控制在6/3-9/3，蒸馏至无油液馏出，收集所得的蒸馏油，即为柠檬烯产品。
上述所得的柠檬烯产品，经检测，其中柠檬烯含量为95.6427％。
本发明的从山苍子中提取柠檬烯的方法，既可用于从山苍子中提取柠檬烯，也可用于从其它木本油料植物的种仁中提取柠檬烯。
Claims (7)
1.一种从山苍子中提取柠檬烯的方法，其特征在于工艺流程如下：
a、初处理：将山苍子破碎，置于蒸馏罐中，再加入占山苍子颗粒重量2-5倍、重量浓度为1.5-2.5％的氢氧化钠溶液，加热至60-75℃，保温浸泡1-1.5h，滤除山苍子颗粒浸渣，得初处理液，备用；
b、初提：向初处理液罐中加入2-4倍重量的清水，加热至100-110℃，蒸馏2.0-3.5h，收集蒸馏液，然后静置、冷却、分离，收集上层油液，得山苍子毛油，备用；
c、粗炼：将山苍子毛油投入反应罐中，加入与山苍子毛油同等重量、重量浓度为20-30％的亚硫酸盐溶液，加热至30-45℃，保温处理1-2h，然后静置、冷却、分层，收集上层油液，得山苍子粗油，备用；
所述的亚硫酸盐是亚硫酸钠、亚硫酸钾、亚硫酸氢钠中的一种或多种，当为两种以上时，各组分的配比为等重量份或其它比例；
d、初馏：将山苍子粗油按以下步骤进行初步蒸馏：
①、第一步初馏：将山苍子粗油与占山苍子粗油重量2-8％、重量浓度为8-15％的柠檬酸盐溶液一起投入蒸馏塔中，加热至85-90℃，塔中压力控制在25-35kPa，回流比控制在6/3-3/3，蒸馏3-8h；
②、第二步初馏：将蒸馏塔加热至90-98℃，塔中压力控制在8-15kPa，回流比控制在3/18-3/21，蒸馏至蒸馏塔的顶温达到60-65℃时，收集蒸馏出的山苍子初馏油，备用；
所述的柠檬酸盐是柠檬酸钠、柠檬酸钾、柠檬酸钙中的一种或多种，当为两种以上时，各组分的配比为等重量份或其它比例；
e、精炼：将山苍子初馏油投入反应罐中，加热至80-90℃，再加入pH值为10-11的碱水溶液，控制流速为10-20L/h，边加边搅拌，待碱水溶液的加入量为山苍子初馏油重量的2-4倍时，再将罐中的温度加热至水沸腾，接着蒸馏处理4-10h，收集蒸馏出的水油溶液，然后静置、分层，收集上层油液，得精炼山苍子油，备用；
所述的碱水溶液是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠中的一种或多种的水溶液，当为两种以上时，各组分的配比为等重量份或其它比例；
f、精馏：将精炼山苍子油按以下步骤进行蒸馏：
①、第一步精馏：将精炼山苍子油与占精炼山苍子油重量10-20％的清水一起投入蒸馏塔中，加热至90-94℃，塔中压力控制在10-15kPa，回流比控制在4/16-4/8，蒸馏至塔顶温度达到55-60℃时，完成第一步精馏；
②、第二步精馏：将蒸馏塔的温度加热至94-100℃，塔中压力控制在6-10kPa，回流比控制在4/32-4/24，蒸馏至塔顶温度达到60-65℃时，完成第二步精馏；
③、第三步精馏：将蒸馏塔的温度加热至100-110℃，塔中压力控制在2-4kPa，回流比控制在6/3-9/3，蒸馏至无油液馏出，收集所得的蒸馏油，即为柠檬烯产品。
2.根据权利要求1所述从山苍子中提取柠檬烯的方法，其特征在于：所述初处理步骤中的升温速度为2-4℃/min。
3.根据权利要求1所述从山苍子中提取柠檬烯的方法，其特征在于：所述粗炼步骤中的升温速度为4-7℃/min。
4.根据权利要求1所述从山苍子中提取柠檬烯的方法，其特征在于：所述第一步初馏步骤中的升温速度为10-15℃/min，第二步初馏步骤中的升温速度为2-5℃/min。
5.根据权利要求1所述从山苍子中提取柠檬烯的方法，其特征在于：所述精炼步骤中的升温速度为4-7℃/min。
6.根据权利要求1所述从山苍子中提取柠檬烯的方法，其特征在于：所述第一步精馏步骤中的升温速度为10-15℃/min，第三步精馏步骤中的升温速度为2-5℃/min。
7.根据权利要求1所述从山苍子中提取柠檬烯的方法，其特征在于：在所述粗炼步骤中的升温与保温期间，每隔30min按逆时针方向搅拌3-5min，搅拌速率为10-15次/min。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510683847.9A CN105237323B (zh) | 2015-10-20 | 2015-10-20 | 一种从山苍子中提取柠檬烯的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510683847.9A CN105237323B (zh) | 2015-10-20 | 2015-10-20 | 一种从山苍子中提取柠檬烯的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105237323A CN105237323A (zh) | 2016-01-13 |
| CN105237323B true CN105237323B (zh) | 2016-11-30 |
Family
ID=55035200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510683847.9A Active CN105237323B (zh) | 2015-10-20 | 2015-10-20 | 一种从山苍子中提取柠檬烯的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105237323B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108383702B (zh) * | 2017-12-15 | 2020-12-04 | 永州山香香料有限公司 | 一种从山苍子头油中提取香茅醛的方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102285862A (zh) * | 2011-06-20 | 2011-12-21 | 成都蓉药集团四川长威制药有限公司 | 从柑橘类果皮中提取柠檬烯的方法 |
| EP2662433A1 (en) * | 2012-05-07 | 2013-11-13 | Symrise AG | Perfume composition |
| CN104478680A (zh) * | 2014-11-25 | 2015-04-01 | 永州山香香料有限公司 | 一种从山苍子中提取甲基庚烯酮的方法 |
-
2015
- 2015-10-20 CN CN201510683847.9A patent/CN105237323B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102285862A (zh) * | 2011-06-20 | 2011-12-21 | 成都蓉药集团四川长威制药有限公司 | 从柑橘类果皮中提取柠檬烯的方法 |
| EP2662433A1 (en) * | 2012-05-07 | 2013-11-13 | Symrise AG | Perfume composition |
| CN104478680A (zh) * | 2014-11-25 | 2015-04-01 | 永州山香香料有限公司 | 一种从山苍子中提取甲基庚烯酮的方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 从山苍子油中提取柠檬烯和柠檬醛的研究;尹显洪 等;《广西师范大学学报》;19940930;第12卷(第3期);第66-70页 * |
| 山苍子油的综合开发利用;刘大胜、黄文榜;《广西化工》;19921231;第21卷(第2期);第25-29页 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108383702B (zh) * | 2017-12-15 | 2020-12-04 | 永州山香香料有限公司 | 一种从山苍子头油中提取香茅醛的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105237323A (zh) | 2016-01-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Vardanega et al. | Adding value to agri-food residues by means of supercritical technology | |
| CN104530173B (zh) | 一种提取油茶饼粕中茶皂素的工艺 | |
| CN110818762B (zh) | 一种回收甾醇并精制钾盐的渣油处理方法 | |
| CN101880597B (zh) | 一种利用离子液体-超临界co2提取米糠油的方法 | |
| CN105087166A (zh) | 一种提取茉莉花精油的方法 | |
| CN103420413B (zh) | 一种从含钛废液中回收精制四氯化钛的方法 | |
| CN103509047B (zh) | 一种南极磷虾来源的磷脂酰胆碱的提取工艺和磷脂酰丝氨酸的制备方法 | |
| CN105237323B (zh) | 一种从山苍子中提取柠檬烯的方法 | |
| CN105693678A (zh) | 葡萄籽中提取原花青素的方法 | |
| CN110791376B (zh) | 一种超临界co2微乳脱除油茶籽油中游离脂肪酸的方法 | |
| CN112159300A (zh) | 一种从植物脱臭馏出物提取角鲨烯的方法 | |
| CN102464898B (zh) | 从黄姜水解物皂素提取废液中回收黄姜色素的方法 | |
| CN109704908B (zh) | 芳烃抽余油制备己烷的方法 | |
| CN110105195A (zh) | 一种从青蒿蜡油中提取二氢青蒿酸的方法 | |
| CN107936083A (zh) | 一种从剑麻渣中提取剑麻皂素的纯化方法 | |
| CN107523410A (zh) | 利用山苍子制山苍子油的方法 | |
| CN113588485A (zh) | 一种从植物油中提取总不皂化物的方法 | |
| CN106831922A (zh) | 一步法分离高纯度植物甾醇和维生素e的方法 | |
| CN102816056A (zh) | 一种萃取衣康酸发酵液提取衣康酸的方法 | |
| CN105131059B (zh) | 一种从栀子中提取京尼平甙的方法 | |
| CN205516601U (zh) | 一种米糠蜡精制萃取装置 | |
| CN105063107A (zh) | 一种从栀子中制备番红花酸的方法 | |
| CN102225950B (zh) | 超临界co2制取植酸钙镁的方法 | |
| CN109776268A (zh) | 一种通过药渣加热及提取液浓缩实现乙醇回收利用的方法 | |
| CN107162365A (zh) | 一种污泥除油药剂的制备方法及其使用方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |