CN102731602A - 一种从羊毛脂中分离胆固醇酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从羊毛脂中分离胆固醇酯的方法，包括步骤：(1)以羊毛脂为原料，与疏水性有机溶剂配成原料液，以中等极性至极性有机溶剂中的一种或两种以上的混合溶剂为萃取剂，以与原料液溶剂相同的溶剂为洗涤剂，进行分馏萃取，得到萃取液；(2)将萃取液经真空浓缩、水洗及干燥，得到胆固醇酯。该方法采用工业常用的有机溶剂，能够高效地从羊毛脂中分离得到含量较高的胆固醇酯，具有分离效率高、溶剂消耗少、产能高、成本低、安全环保、易于工业化生产等优点。
Description
技术领域
本发明涉及化合物的分离方法，属于化学工程技术领域，具体涉及一种从羊毛脂中分离胆固醇酯的方法。
背景技术
胆固醇是最早发现的一个甾体化合物，是组成动物器官，特别是大脑和脊髓组织的重要成分之一，同时也是合成胆汁酸、维生素D以及甾体激素的原料。胆固醇酯是胆固醇与一系列不同碳链长度的脂肪酸所形成的酯的混合物，在医药、化工、化妆品等领域有着重要的应用。
羊毛脂是由羊皮脂腺分泌出并粘附于羊毛毛被中的物质，主要是由脂肪酸与几乎等量的脂肪醇、甾醇、三甲基甾醇等所形成的酯，另外还含有少量游离酸、游离醇以及烷烃，可从洗羊毛废液中回收而得。羊毛脂经皂化后，可分离出脂肪酸约130多种，醇约70多种。其中脂肪酸的碳链长度为C7～C40，醇的烷基碳链长度为C14～C36，脂肪醇、甾醇和三萜烯醇分别约占醇总量的约25％，40％，25～30％。
羊毛脂中约含有10～20％的胆固醇，其含量之高，是其它甾体原料无法相比的。我国羊毛脂资源丰富，成本低廉，所以从羊毛脂中提取胆固醇或胆固醇衍生物，具有重大的经济价值。近年来，羊毛脂中胆固醇的分离提取研究取得了一定的进展。如中国专利申请CN1594350A中公开了一种从羊毛脂的皂化产物中提取羊毛醇，经萃取后采用选择性结晶和重结晶的方法获得胆固醇；具体包括以下步骤：1)粗品羊毛脂用表面活性剂水溶液洗涤；2)碱性条件下，将经洗涤的羊毛脂或精制羊毛脂在醇溶液中进行皂化反应；3)以乙酸乙酯、丙酮、甲苯、烷烃或卤代烷烃为提取剂提取皂化物中的羊毛醇，获得羊毛醇的烃或卤代烷烃溶液；4)室温下，将羊毛醇烃或卤代烷烃溶液用醇溶液洗涤，洗涤后分去醇溶液层，蒸发除去羊毛醇溶液中的烃或卤代烃，得到含胆甾醇的膏状羊毛醇；5)将膏状羊毛醇在醇类溶剂中选择性结晶获得粗胆甾醇，重结晶得胆甾醇晶体。中国专利申请CN1958596A中公开了一种从羊毛脂中提取高纯度胆固醇的方法，通过转酯化反应将胆固醇从胆固醇酯中解离出来，再经过蒸馏、硅胶柱层析、结晶得到精制胆固醇。由于羊毛脂中的胆固醇除了极少量以游离形式存在外，绝大部分与羊毛酸结合以酯的形式存在，所以这些方法都经过了将胆固醇从胆固醇酯中游离出来的步骤，能量消耗大而且不能得到胆固醇酯。日本专利JP6116584A采用结晶和柱层析的方法从羊毛脂中提取胆固醇酯，但是得到的胆固醇酯含量较低。所以实现从羊毛脂中直接、高效的提取胆固醇酯，不仅可以简化工艺、减少损失，而且具有很高的经济效益。
发明内容
本发明的目的是提供一种环境友好、工艺简单、高效地从羊毛脂中分离胆固醇酯的方法，该方法采用疏水性有机溶剂溶解羊毛脂，以中等极性至极性有机溶剂中的一种如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、乙腈、糠醛、甲醇、碳原子数为2～4的二元醇或它们的混合溶剂为萃取剂，经多级分馏萃取技术，实现胆固醇酯的高效分离。对于分馏萃取而言，其技术难点在于萃取剂的设计和优选。
羊毛脂中的胆固醇酯和脂肪醇酯分别是胆固醇或脂肪醇与一系列不同碳链长度的脂肪酸所形成的酯的混合物，极性均较弱，而且成分复杂。所以选用的萃取剂需要和这些待分离组分有较强的相互作用，以保证萃取的分配系数和处理量。胆固醇酯和脂肪醇酯唯一的差别即是胆固醇酯中存在疏水甾核结构，研究发现，二甲基亚砜、环丁砜、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺等传统有机溶剂对胆固醇酯有较高的分离选择性。如在30℃下以正己烷为溶剂，二甲基亚砜为萃取剂的两相体系单级萃取分离胆固醇酯的过程中，胆固醇酯对其他组分的选择性系数能达到1.5以上。
另外，本发明发现羊毛脂易溶的溶剂和其他有机溶剂能形成的两相体系有限，很难同时满足较高的萃取容量和选择性。因此，采用两种或两种以上中等极性至极性有机溶剂的混合溶剂为萃取剂，改变复配组合或调节用量比例，即可得到较为理想的分配系数和选择性系数，在胆固醇酯的选择性萃取分离过程中，效果可观。
一种从羊毛脂中分离胆固醇酯的方法，包括以下步骤：
(1)以羊毛脂为原料，与疏水性有机溶剂配成原料液，以中等极性至极性有机溶剂中的一种或两种以上的混合溶剂为萃取剂，以与原料液溶剂相同的溶剂为洗涤剂，进行分馏萃取；
所述的分馏萃取分为萃取段和洗涤段，萃取剂从萃取段第一级进入分馏萃取体系，原料液从萃取段的最后一级进入分馏萃取体系，洗涤剂从洗涤段的第一级进入分馏萃取体系，在萃取段最后一级合并原料液一起进入萃取段，萃取相和洗涤相进行多级逆流萃取，从洗涤段的第一级流出富含胆固醇酯的萃取液，收集萃取液；
(2)将步骤(1)中的萃取液经真空浓缩、水洗及干燥，得到胆固醇酯。
所述的疏水性有机溶剂选用碳原子数为6～12的烷烃、碳原子数为6～12的烯烃、环己烷、沸程为60～90℃的石油醚或沸程为90～120℃的石油醚。这些疏水性有机溶剂既对羊毛脂有较高的溶解度，又可与中等极性至极性有机溶剂中的一种或两种以上的混合溶剂形成互溶度较小的两相体系。
所述的中等极性至极性有机溶剂有N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、乙腈、糠醛、甲醇或碳原子数为2～4的二元醇。选用其中的两种以上时，两种以上间的比例关系可为任意比。
所述的洗涤剂和原料液中溶剂选用同种溶剂，在对羊毛脂具有较好溶解能力的同时，能与萃取剂形成互溶度较小的液-液两相体系。
根据不同萃取体系处理量的不同，原料液中羊毛脂的总浓度优选为0.5克/升～100克/升。若原料液中羊毛脂的浓度过高，不利于两种物质的有效分离；若原料液中羊毛脂的浓度过低，原料处理量小，溶剂利用率低，不利于工艺的经济性。
由于市售羊毛脂中的胆固醇含量为10％～40％，所述的羊毛脂中胆固醇酯的质量百分含量优选为10％～40％，原料来源更为方便。
进行分馏萃取时，综合考虑产品质量、生产成本等因素，萃取剂、洗涤剂、原料液三者之间的流比为1～50∶1～20∶1。本发明所述的流比指萃取剂、洗涤剂、原料液三者的体积流量之比。
温度会影响胆固醇酯在两相中的相平衡关系，温度的适当提高虽然会使胆固醇酯的选择性系数略有降低，但可以加快两相间的传质速率，因此，本发明所述的分馏萃取的操作温度以20℃～60℃为宜。
所述的分馏萃取采用现有的分馏萃取设备，包括萃取段和洗涤段，其结构如图2所示。萃取剂从萃取段第一级进入分馏萃取体系，原料液从萃取段的最后一级进入分馏萃取体系，洗涤剂从洗涤段的第一级进入分馏萃取体系，在萃取段最后一级合并原料液一起进入萃取段，萃取相和洗涤相进行多级逆流接触，从洗涤段的第一级流出富集胆固醇酯的萃取液，收集萃取液，经过真空浓缩-水洗-干燥得到胆固醇酯。
经本发明分离方法获得的胆固醇酯的含量为：绝对含量≥85％。
本发明通过将胆固醇酯以甲醇钠为催化剂进行转酯化使胆固醇游离，后通过高效液相色谱法分析胆固醇的含量。HPLC具体分析条件为：C-18柱(4.6×250mm，粒径5μm，Waters)，柱温35℃，流动相为纯甲醇，流速1mL/min，检测器为紫外检测器，波长为205nm。
本发明中收率和含量的计算方法如下：
收率＝产物中胆固醇酯的质量/原料中胆固醇酯的质量×100％；
绝对含量＝产物中胆固醇酯的质量/产物的总质量×100％。
本发明的优点在于：
1.本发明采用中等极性至极性有机溶剂中的一种或两种以上的混合溶剂为萃取剂，对羊毛脂中的胆固醇酯具有较高的选择分离能力，同时所采用的萃取剂为工业上常用的溶剂，易于回收处理。
2.本发明采用分馏萃取技术，流程简单、操作稳定、化工原料的消耗少、萃取相容量大、产能高、成本低。
3.本发明方法采用优化的条件，胆固醇酯的绝对含量达到85％以上，收率达到80％以上。
附图说明
图1为胆固醇的结构式；
图2为现有的多级分馏萃取设备的结构示意图。
具体实施方式
实施例1
羊毛脂(胆固醇酯的质量百分含量为25％)溶解于正己烷中配成羊毛脂总浓度为10克/升的原料液，以乙腈为萃取剂，以正己烷为洗涤剂，萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流比为30∶2∶1，40℃下在图2所示的分馏萃取装置(萃取段共10级，洗涤段共10级)中进行分馏萃取，分馏萃取分为萃取段和洗涤段，萃取剂从萃取段第一级进入分馏萃取体系，原料液从萃取段的最后一级进入分馏萃取体系，洗涤剂从洗涤段的第一级进入分馏萃取体系，在萃取段最后一级合并原料液一起进入萃取段，萃取相和洗涤相进行多级逆流萃取，从洗涤段的第一级流出富含胆固醇酯的萃取液，收集萃取液，经真空浓缩、水洗及干燥，得到产物胆固醇酯。经分析，产物中胆固醇酯的绝对含量为89％，收率为83％。
实施例2
羊毛脂(胆固醇酯的质量百分含量为25％)溶解于正己烷中配成羊毛脂总浓度为100克/升的原料液，以N-甲基吡咯烷酮为萃取剂，以正己烷为洗涤剂，萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流比为50∶20∶1，30℃下在图2所示的分馏萃取装置(萃取段共10级，洗涤段共10级)中进行分馏萃取，分馏萃取分为萃取段和洗涤段，萃取剂从萃取段第一级进入分馏萃取体系，原料液从萃取段的最后一级进入分馏萃取体系，洗涤剂从洗涤段的第一级进入分馏萃取体系，在萃取段最后一级合并原料液一起进入萃取段，萃取相和洗涤相进行多级逆流萃取，从洗涤段的第一级流出富含胆固醇酯的萃取液，收集萃取液，经真空浓缩、水洗及干燥，得到产物胆固醇酯。经分析，产物中胆固醇酯的绝对含量为87％，收率为80％。
实施例3
羊毛脂(胆固醇酯的质量百分含量为25％)溶解于环己烷中配成羊毛脂总浓度为0.5克/升的原料液，以1，2-丙二醇为萃取剂，以环己烷为洗涤剂，萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流比为20∶2∶1，20℃下在图2所示的分馏萃取装置(萃取段共10级，洗涤段共10级)中进行分馏萃取，分馏萃取分为萃取段和洗涤段，萃取剂从萃取段第一级进入分馏萃取体系，原料液从萃取段的最后一级进入分馏萃取体系，洗涤剂从洗涤段的第一级进入分馏萃取体系，在萃取段最后一级合并原料液一起进入萃取段，萃取相和洗涤相进行多级逆流萃取，从洗涤段的第一级流出富含胆固醇酯的萃取液，收集萃取液，经真空浓缩、水洗及干燥，得到产物胆固醇酯。经分析，产物中胆固醇酯的绝对含量为84％，收率为83％。
实施例4
羊毛脂(胆固醇酯的质量百分含量为25％)溶解于沸程为60～90℃石油醚中配成羊毛脂总浓度为30克/升的原料液，以环丁砜为萃取剂，以沸程为60～90℃石油醚为洗涤剂，萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流比为50∶1∶1，60℃下在图2所示的分馏萃取装置(萃取段共10级，洗涤段共10级)中进行分馏萃取，分馏萃取分为萃取段和洗涤段，萃取剂从萃取段第一级进入分馏萃取体系，原料液从萃取段的最后一级进入分馏萃取体系，洗涤剂从洗涤段的第一级进入分馏萃取体系，在萃取段最后一级合并原料液一起进入萃取段，萃取相和洗涤相进行多级逆流萃取，从洗涤段的第一级流出富含胆固醇酯的萃取液，收集萃取液，经真空浓缩、水洗及干燥，得到产物胆固醇酯。经分析，产物中胆固醇酯的绝对含量为85％，收率为83％。
实施例5
羊毛脂(胆固醇酯的质量百分含量为25％)溶解于正己烷中配成羊毛脂总浓度为30克/升的原料液，以二甲基亚砜为萃取剂，以正己烷为洗涤剂，萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流比为30∶2∶1，60℃下在图2所示的分馏萃取装置(萃取段共10级，洗涤段共10级)中进行分馏萃取，分馏萃取分为萃取段和洗涤段，萃取剂从萃取段第一级进入分馏萃取体系，原料液从萃取段的最后一级进入分馏萃取体系，洗涤剂从洗涤段的第一级进入分馏萃取体系，在萃取段最后一级合并原料液一起进入萃取段，萃取相和洗涤相进行多级逆流萃取，从洗涤段的第一级流出富含胆固醇酯的萃取液，收集萃取液，经真空浓缩、水洗及干燥，得到产物胆固醇酯。经分析，产物中胆固醇酯的绝对含量为88％，收率为80％。
实施例6
羊毛脂(胆固醇酯的质量百分含量为25％)溶解于正己烷中配成羊毛脂总浓度为70克/升的原料液，以N，N-二甲基甲酰胺为萃取剂，以正己烷为洗涤剂，萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流比为30∶10∶1，20℃下在图2所示的分馏萃取装置(萃取段共10级，洗涤段共10级)中进行分馏萃取，分馏萃取分为萃取段和洗涤段，萃取剂从萃取段第一级进入分馏萃取体系，原料液从萃取段的最后一级进入分馏萃取体系，洗涤剂从洗涤段的第一级进入分馏萃取体系，在萃取段最后一级合并原料液一起进入萃取段，萃取相和洗涤相进行多级逆流萃取，从洗涤段的第一级流出富含胆固醇酯的萃取液，收集萃取液，经真空浓缩、水洗及干燥，得到产物胆固醇酯。经分析，产物中胆固醇酯的绝对含量为85％，收率为84％。
实施例7
羊毛脂(胆固醇酯的质量百分含量为25％)溶解于1-辛烯中配成羊毛脂总浓度为20克/升的原料液，以乙腈和甲醇混合液为萃取剂，萃取剂中乙腈的体积百分比为60％，以1-辛烯为洗涤剂，萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流比为10∶3∶1，30℃下在图2所示的分馏萃取装置(萃取段共10级，洗涤段共10级)中进行分馏萃取，分馏萃取分为萃取段和洗涤段，萃取剂从萃取段第一级进入分馏萃取体系，原料液从萃取段的最后一级进入分馏萃取体系，洗涤剂从洗涤段的第一级进入分馏萃取体系，在萃取段最后一级合并原料液一起进入萃取段，萃取相和洗涤相进行多级逆流萃取，从洗涤段的第一级流出富含胆固醇酯的萃取液，收集萃取液，经真空浓缩、水洗及干燥，得到产物胆固醇酯。经分析，产物中胆固醇酯的绝对含量为88％，收率为84％。
实施例8
羊毛脂(胆固醇酯的质量百分含量为25％)溶解于正己烷中配成羊毛脂总浓度为40克/升的原料液，以环丁砜和N，N-二甲基甲酰胺混合液为萃取剂，萃取剂中环丁砜的体积百分比为40％，以正己烷为洗涤剂，萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流比为5∶2∶1，30℃下在图2所示的分馏萃取装置(萃取段共10级，洗涤段共10级)中进行分馏萃取，分馏萃取分为萃取段和洗涤段，萃取剂从萃取段第一级进入分馏萃取体系，原料液从萃取段的最后一级进入分馏萃取体系，洗涤剂从洗涤段的第一级进入分馏萃取体系，在萃取段最后一级合并原料液一起进入萃取段，萃取相和洗涤相进行多级逆流萃取，从洗涤段的第一级流出富含胆固醇酯的萃取液，收集萃取液，经真空浓缩、水洗及干燥，得到产物胆固醇酯。经分析，产物中胆固醇酯的绝对含量为87％，收率为81％。
实施例9
羊毛脂(胆固醇酯的质量百分含量为25％)溶解于正己烷中配成羊毛脂总浓度为60克/升的原料液，以环丁砜和N-甲基吡咯烷酮混合液为萃取剂，萃取剂中环丁砜的体积百分比为10％，以正己烷为洗涤剂，萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流比为8∶2∶1，20℃下在图2所示的分馏萃取装置(萃取段共10级，洗涤段共10级)中进行分馏萃取，分馏萃取分为萃取段和洗涤段，萃取剂从萃取段第一级进入分馏萃取体系，原料液从萃取段的最后一级进入分馏萃取体系，洗涤剂从洗涤段的第一级进入分馏萃取体系，在萃取段最后一级合并原料液一起进入萃取段，萃取相和洗涤相进行多级逆流萃取，从洗涤段的第一级流出富含胆固醇酯的萃取液，收集萃取液，经真空浓缩、水洗及干燥，得到产物胆固醇酯。经分析，产物中胆固醇酯的绝对含量为86％，收率为83％。
实施例10
羊毛脂(胆固醇酯的质量百分含量为25％)溶解于正己烷中配成羊毛脂总浓度为10克/升的原料液，以二甲基亚砜和甲醇混合液为萃取剂，萃取剂中二甲基亚砜的体积百分比为30％，以正己烷为洗涤剂，萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流比为10∶4∶1，40℃下在图2所示的分馏萃取装置(萃取段共10级，洗涤段共10级)中进行分馏萃取，分馏萃取分为萃取段和洗涤段，萃取剂从萃取段第一级进入分馏萃取体系，原料液从萃取段的最后一级进入分馏萃取体系，洗涤剂从洗涤段的第一级进入分馏萃取体系，在萃取段最后一级合并原料液一起进入萃取段，萃取相和洗涤相进行多级逆流萃取，从洗涤段的第一级流出富含胆固醇酯的萃取液，收集萃取液，经真空浓缩、水洗及干燥，得到产物胆固醇酯。经分析，产物中胆固醇酯的绝对含量为89％，收率为81％。
Claims (7)
1.一种从羊毛脂中分离胆固醇酯的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)以羊毛脂为原料，与疏水性有机溶剂配成原料液，以中等极性至极性有机溶剂中的一种或两种以上的混合溶剂为萃取剂，以与原料液溶剂相同的溶剂为洗涤剂，进行分馏萃取；
所述的分馏萃取分为萃取段和洗涤段，萃取剂从萃取段第一级进入分馏萃取体系，原料液从萃取段的最后一级进入分馏萃取体系，洗涤剂从洗涤段的第一级进入分馏萃取体系，在萃取段最后一级合并原料液一起进入萃取段，萃取相和洗涤相进行多级逆流萃取，从洗涤段的第一级流出富含胆固醇酯的萃取液，收集萃取液；
(2)将步骤(1)中的萃取液经真空浓缩、水洗及干燥，得到胆固醇酯；
所述的中等极性至极性有机溶剂有N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、乙腈、糠醛、甲醇或碳原子数为2～4的二元醇。
2.如权利要求1所述的从羊毛脂中分离胆固醇酯的方法，其特征在于，所述的疏水性有机溶剂为碳原子数为6～12的烷烃、碳原子数为6～12的烯烃、环己烷、沸程为60～90℃的石油醚或沸程为90～120℃的石油醚。
3.如权利要求1所述的从羊毛脂中分离胆固醇酯的方法，其特征在于，所述的羊毛脂中胆固醇酯的质量百分含量为10％～40％。
4.如权利要求1所述的从羊毛脂中分离胆固醇酯的方法，其特征在于，所述的原料液中羊毛脂的总浓度为0.5克/升～100克/升。
5.如权利要求1所述的从羊毛脂中分离胆固醇酯的方法，其特征在于，萃取剂、洗涤剂、原料液三者之间的流比为1～50∶1～20∶1。
6.如权利要求5所述的从羊毛脂中分离胆固醇酯的方法，其特征在于，萃取剂、洗涤剂、原料液三者之间的流比为5～50∶1～20∶1。
7.如权利要求1所述的从羊毛脂中分离胆固醇酯的方法，其特征在于，所述的分馏萃取的操作温度为20℃～60℃。
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