CN102695986B - 用于抗蚀剂下层的含芳环的聚合物和包含该聚合物的抗蚀剂下层组合物 - Google Patents

用于抗蚀剂下层的含芳环的聚合物和包含该聚合物的抗蚀剂下层组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN102695986B
CN102695986B CN201080060358.3A CN201080060358A CN102695986B CN 102695986 B CN102695986 B CN 102695986B CN 201080060358 A CN201080060358 A CN 201080060358A CN 102695986 B CN102695986 B CN 102695986B
Authority
CN
China
Prior art keywords
chemical formula
unsubstituted
substituted
group
aromatic ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201080060358.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102695986A (zh
Inventor
金旼秀
田桓承
赵诚昱
吴丞培
宋知胤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cheil Industries Inc
Original Assignee
Cheil Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cheil Industries Inc filed Critical Cheil Industries Inc
Publication of CN102695986A publication Critical patent/CN102695986A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102695986B publication Critical patent/CN102695986B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
    • C08F12/22—Oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/32—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing two or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F232/00—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
    • C08F232/08—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having condensed rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

本发明提供了用于抗蚀剂下层的含芳环的聚合物和包含该聚合物的抗蚀剂下层组合物。该含芳环的聚合物包括如以化学式1表示的单元结构。

Description

用于抗蚀剂下层的含芳环的聚合物和包含该聚合物的抗蚀剂下层组合物
技术领域
本发明涉及用于抗蚀剂下层的含芳环的聚合物和包含其的抗蚀剂下层组合物（resist underlayer composition）。
背景技术
在微电子工业和其他相关行业，包括微观结构的制造业（例如微电机和磁阻磁头（magneto-resist heads））中，对于减小结构型材的尺寸存在持续的需求。在微电子工业中，需要减小微电子器件的尺寸，以便在给定的芯片尺寸上提供许多电路。
有效的光刻技术对于实现结构型材的尺寸减小极为重要。通常的光刻工艺涉及以下工艺（过程）。首先，在下层材料上涂布抗蚀剂，并且使其经受暴露在照射下以形成抗蚀剂层（抗蚀层，resist layer）。此后，抗蚀剂层经受显影以提供图案化的抗蚀剂层，并且蚀刻在图案化的抗蚀剂层中暴露的下层材料以将图案转印到下层材料中。在转印完成之后，去除抗蚀剂层的剩余部分。
然而，抗蚀剂不对蚀刻步骤提供足以有效地将期望的图案转印至下层材料的程度的耐性。在需要极薄的抗蚀剂层的情况下，待蚀刻的下层材料较厚，需要较大的蚀刻深度，或者取决于下层材料的类型，需要使用特定的腐蚀剂，使用抗蚀剂下层。
抗蚀剂下层充当抗蚀剂层和可以通过从图案化的抗蚀剂转移而图案化的下层材料之间的中间层。抗蚀剂下层必须能够接收来自图案化的抗蚀剂层的图案，并且承受将图案转印到下层材料所需的蚀刻。
已建议了用于这样的下层的许多材料，但是还需要改进的下层组合物。
由于常规的下层材料难以施加至基板（衬底），所以可能需要使用化学和物理气相沉积、特定溶剂、和/或高温烘烤。然而，这些方法具有较高的成本。因此，近来已经研究了在没有高温烘烤的情况下，可以通过旋涂技术施加的下层组合物。
还需要研究这样的下层组合物，该下层组合物使用上覆的抗蚀剂层作为掩模可以以容易的方式选择性蚀刻，同时对使用下层作为掩模来图案化下层金属层所必需的蚀刻具有耐性。需要进一步研究这样的下层组合物，该下层组合物提供优良的储存寿命性能，并且避免与成像抗蚀剂层的不需要的相互作用（例如来自硬掩模的酸污染）。还需要研究这样的下层组合物，该下层组合物具有防止在短波长（例如157nm、193nm和248nm）下成像辐射的特定光学性能。
总之，具有高蚀刻选择性和对多重蚀刻的充足耐性、以及最小化抗蚀剂和下层材料之间的反射率的抗反射组合物需要光刻技术。这样的光刻技术可以制造极精细的半导体装置（半导体器件）。
发明内容
技术问题
本发明的一个方面提供用于可以适用于旋涂式施加技术（spin-onapplication technique）的用于下层的含芳环的聚合物，其具有极好的光学性能、机械特性、和蚀刻选择性特性，并且不导致酸污染材料。
本发明的另一方面提供抗蚀剂下层组合物，其由于蚀刻选择性而具有充足的多重蚀刻耐性，并且由于其不包括酸催化剂而不引起酸污染材料。
技术方案
根据本发明的一个方面，提供了包括由以下化学式1表示的单元结构的含芳环的聚合物。
[化学式1]
在化学式1中，
p是1或2的整数，q是从1至5范围内的整数，k是从1至6范围内的整数，q+k是从1至6范围内的整数，
X是羟基基团（-OH）、取代或未取代的C1至C10烷氧基基团、或取代或未取代的C6至C30芳氧基基团，
Ra是取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代C3至C8环烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C10烯基基团、或卤素，并且
Rb是氢、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C3至C8环烷基基团、或取代或未取代的C6至C30芳基基团。
含芳环的聚合物可以进一步包括由下列化学式2代表的单元结构。
[化学式2]
在化学式2中，
r是从1至8范围内的整数，
Rc是氢、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C3至C8环烷基基团、或取代或未取代的C6至C30芳基基团。
基于1mol的化学式1的单元结构，可以以1至10mol的量包含化学式2的单元结构。
含芳环的聚合物可以具有2,000到10,000的重均分子量。
根据本发明的另一个方面，提供了包括含芳环的聚合物和有机溶剂的抗蚀剂下层组合物，所述含芳环的聚合物包括由以上化学式1表示的单元结构。
抗蚀剂下层组合物可以进一步包括表面活性剂、或交联组分。
含芳环的聚合物具有极好的光学性能、机械特性、和蚀刻选择性特性。而且，可以使用旋涂式施加技术将包含该聚合物的下层组合物涂覆在基板上，其对于短波长光刻工艺是有用的，并且不被酸催化剂污染。
有益效果
由于包含聚合物的抗蚀剂下层组合物作为在DUV波长区域（如ArF（193nm））中的抗反射层具有适当范围的折射率和吸收，因此其可以最小化抗蚀剂和下层之间的反射率。因此，就图案分布或裕度而言，抗蚀剂下层组合物可以提供极好的光刻结构。由于抗蚀剂的下层组合物在光刻工艺过程中具有高的蚀刻选择性和对多重蚀刻的充分耐性，因此待转印到下层的图像的抗蚀剂下层的蚀刻分布非常好。
具体实施方式
将在下文中详细地描述本发明的示例性实施方式。然而，这些实施方式仅仅是示例性的，并且不限制本发明。
在本说明书中，术语“取代的”可能涉及用至少一种选自由羟基、卤素、C1到C10烷基基团、C5到C20芳基基团、或C2到C10烯基基团组成的组中的取代基取代的物质。
如本文中使用的，当未另外提供具体定义时，烷基基团是C1至C10烷基基团，芳基基团是C6至C20芳基基团，并且烯基基团是C2至C10烯基基团，如乙烯基基团或烯丙基基团。
根据本发明的一个实施方式，提供了包括下列化学式1的用于抗蚀剂的下层的含芳环的聚合物。
[化学式1]
在化学式1中，
p是1或2的整数，q是从1到5范围内的整数，k是从1到6范围内的整数，q+k是从1到6范围内的整数，
X是羟基基团（-OH）、取代或未取代的C1至C10烷氧基基团、或取代或未取代的C6至C30芳氧基基团，
Ra是取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C3至C8环烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C10烯基基团、或卤素，并且
Rb是氢、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C3至C8环烷基基团、或取代或未取代的C6至C30芳基基团。
在以上化学式1中，描绘了在苊结构上取代的取代基，使得取代基穿过两个苯环苯环，其表明取代基存在于任何一个或两个苯环上。
包括由下列化学式1表示的单元结构的含芳环的聚合物在聚合物主链中包括在短波长区域（尤其是，193nm、248nm等）处具有强吸收的芳环，因此可以用作抗反射涂层。在侧链上，引入由X和Ra表示的官能团，其改进蚀刻选择性、对多重蚀刻的耐性和耐热性。
在化学式1中，Ra可以选自由以下化学式1-1至1-12组成的组。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
[化学式1-9]
[化学式1-10]
[化学式1-11]
[化学式1-12]
在化学式1-1至1-12中，
R1到R54各自独立地是氢、羟基、烷基基团、芳基基团、烯基基团或卤素，并且
h1到h54独立地地是0到k-1（其中k相当于每个芳环上的氢的总数）。
含芳环的聚合物可以进一步包括由下列化学式2表示的单元结构。
[化学式2]
在化学式2中，
r是从1到8范围内的整数，
Rc是氢、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C3至C8环烷基基团或取代或未取代的C6至C30芳基基团。
基于1mol的化学式1的单元结构，可以以1到10mol的量包括化学式2的单元结构。而且，基于1mol的化学式1的单元结构，可以以1到3mol的量包括化学式2的单元结构。当在该范围内包含上面化学式2的单元结构时，改进了耐蚀刻性。
包括由以上化学式1和化学式2表示的单元结构的共聚物可以是无规共聚物、嵌段共聚物或交替共聚物，但是不特别限制。
含芳环的聚合物可以具有2,000到10,000的重均分子量。当含芳环的聚合物具有上面范围内的重均分子量时，可以获得期望的涂层厚度或薄膜。
根据本发明的另一实施方式，提供包括含芳环的聚合物的下层组合物。含芳环的聚合物可以是包括由以上化学式1表示的单元结构的均聚物或包括由以上化学式1和化学式2表示的单元结构的共聚物。
甚至在不使用特定催化剂的情况下，根据本发明的一个实施方式的含芳环的聚合物也可以在高温下交联，因此不需要用于交联反应的额外的催化剂。因此，可以防止由催化剂（尤其是，酸催化剂）污染抗蚀剂或基板引起的蚀刻性能劣化的问题。
而且，抗蚀剂下层组合物可以包括有机溶剂。关于有机溶剂，可以使用任何对聚合物具有充分溶解性的有机溶剂。有机溶剂的实例包括丙二醇单甲醚乙酸酯（PGMEA）、丙二醇单甲醚（PGME）、环己酮、乳酸乙酯、γ-丁内酯（GBL）、乙酰丙酮等。
在根据一个实施方式的抗蚀剂下层组合物中，可以以1到20wt%，优选3到10wt%的量包括含芳环的聚合物。当在上面的量内包括含芳环的化合物时，可以适当地调整抗蚀剂下层的期望的涂层厚度。
可以以平衡量（余量），即80wt%到99wt%来使用有机溶剂。当在上面的量内包括有机溶剂时，可以适当地调整下层的期望的涂层厚度。
根据一个实施方式的下层组合物进一步包括酸催化剂。基于100重量份的下层组合物，酸催化剂的含量可以在0.001至0.05重量份的范围内。当酸催化剂的含量在以上范围内时，可以获得适当的交联特性和高的储存稳定性。酸催化剂的实例可以包括对甲苯磺酸一水合物、吡啶对甲苯磺酸盐、2,4,4,6-四溴环己二烯酮、苯偶姻甲苯磺酸盐（benzoin tosylate）、2-硝基苄基甲苯磺酸盐和有机磺酸的烷基酯，但是不限于此。
根据本发明的一个实施方式的下层组合物可以进一步包括表面活性剂。在本文中，基于100重量份的下层组合物，表面活性剂的含量可以在0.01至1重量份的范围内。当表面活性剂的含量在该范围内时，可以获得下层组合物的改进的涂层性能。关于表面活性剂，可以使用烷基苯磺酸盐、烷基吡啶盐、聚乙二醇和季铵盐，但是本发明不限于此。
根据本发明的一个实施方式的下层组合物可以进一步包括交联组分。基于100重量份的下层组合物，交联组分的量可以在0.1至5重量份或0.1至3重量份的范围内。当交联组分的量落入以上范围内时，可以获得适当的交联特征，同时不改变形成的下层的光学性能。
交联组分是为了进一步促进聚合物的自交联，因此其可以包括任何交联剂，只要以生成的酸催化的方式与聚合物的羟基反应即可。交联组分的实例可以包括三聚氰胺树脂、氨基树脂、甘脲化合物、双环氧化物化合物或它们的混合物。
适宜的交联组分的实例包括醚化的氨基树脂，甲基化的三聚氰胺树脂（例如，N-甲氧基甲基-三聚氰胺树脂）、丁基化的三聚氰胺树脂（例如，N-丁氧基甲基-三聚氰胺树脂）、甲基化的和丁基化的脲树脂（例如，CymelU-65 Resin和UFR 80 Resin）、由下列化学式3表示的甘脲衍生物（例如Powderlink 1174）和2,6-二(羟甲基)对甲酚。由下列化学式4表示的双环氧类化合物和由下列化学式5表示的三聚氰胺类化合物也可以被用作交联组分。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在下文中，详细描述了使用抗蚀剂下层组合物形成装置（器件）的图案的方法。
首先，在基板上形成材料层。
基板可以是硅基板（例如晶片），并且材料层由导电材料、半导电材料、磁性材料、或绝缘材料（如铝、氮化硅（SiN）等）制成。可以使用本领域中已知的任何技术来提供材料层，因此未提供其详细说明。
之后，使用根据一个实施方式的抗蚀剂下层组合物提供抗蚀剂下层。以500至4000的厚度涂覆抗蚀剂下层组合物，接着烘烤以提供抗蚀剂下层。可以使用旋涂工艺进行涂覆过程，并且可以在100到500°C下进行烘烤工艺10秒到10分钟。抗蚀剂下层的厚度、烘烤温度、和烘烤时间不限于上述，并且在没有特定的技术特征的情况下，本领域技术人员根据各种厚度、烘烤温度和烘烤时间可以形成抗蚀剂下层。
在下层上提供抗蚀剂层（辐射敏感性成像层）。由于可以通过施加光敏抗蚀剂组合物和进行烘烤工艺的通常已知的工艺来形成抗蚀剂层，因此在本说明书中将不提供其进一步的描述。
在形成抗蚀剂层之前，可以进一步进行形成含硅的抗蚀剂下层或底部抗折射涂层的工艺。可以进一步进行在含硅的抗蚀剂下层上形成底部抗折射涂层的工艺。由于本发明所属领域的技术人员普遍已知含硅抗蚀剂下层的形成和抗反射涂层的形成，因此在本说明书中将不提供其进一步的描述。
随后，暴露抗蚀剂层。对于曝光工艺，可以使用多种曝光光源，如ArF、KrF、远紫外线（EUV）和电子束。在曝光完成时，进行烘烤工艺以在暴露区域中诱导化学反应。可以在约90至120°C的范围内的温度下进行烘烤工序约60至90秒。
为了去除下层和抗蚀剂层，进行显影工艺。可以使用碱性水溶液进行显影工艺。用于显影的碱性水溶液的实例包括四甲基氢氧化铵（TMAH）水溶液。当曝光光源是ArF准分子激光器时，使用5到30mJ/cm2的剂量可以获得80到100nm的线-和-空间图案。
使用获得的图案作为抗蚀剂图案和特定的蚀刻气体（如卤素气体或CHF3、CF4等的碳氟化合物气体）的等离子体，蚀刻材料层。随后，可以使用脱模机去除残留在基板上的抗蚀剂图案，由此形成期望的图案。
通过该工艺，可以提供半导体集成电路装置。
因此，可以使用根据本发明的一个实施方式制备的组合物和光刻结构用于制造和设计根据半导体制造工艺的集成电路装置。例如，可以使用根据本发明的一个实施方式制备的组合物和光刻结构用于形成图案化的材料层结构，如金属线，用于接触或偏压的孔，绝缘节，例如镶嵌沟槽（DT）或浅沟槽隔离（STI）结构，和用于电容器结构的沟槽。此外，本领域的技术人员将理解本发明的概念和范围不限于特定的光刻方法或装置结构。
实施例
在下文中，参考实施例更详细地说明本发明。然而，这些实施例是本发明的示例性实施方式并且不是限制性的。
合成实施例1：1-苊-5-基-乙醇和降冰片烯的共聚物的合成
合成实施例1-1：1-甲酰基-萘嵌戊烯和降冰片烯的共聚物的合成
准备具有温度计、冷凝器和机械搅拌器的5000mL的3口烧瓶，并浸入到20°C的油恒温器中。在恒温下，在加热板上通过磁石搅动，并且将冷凝器的冷却水温度设置为5°C。将30.44g的0.2mol的1-甲酰基-萘嵌戊烯和56.50g的0.6mol的降冰片烯引入到反应器中，并溶解在250mL的1,2-二氯乙烷中，且搅动30分钟。将2.3g的0.01mol的聚合引发剂AIBN缓慢引入到其中，并且反应约12小时。
以特定的间隔测定分子量以确定反应完成的时间。通过取1g反应物（所得物）制备用于测量分子量的样品；在室温下淬灭；取其中的0.02g；然后在四氢呋喃（THF）的溶剂中稀释以提供4wt%的固体浓度。然后，将反应物（所得物）缓慢冷却至室温。
合成实施例1-2：取代基的引入
在完成聚合之后，将从合成实施例1-1获得的共聚物冷却至室温，并缓慢加入8.5g的0.071mol的甲基溴化镁。在保持室温的同时，使反应进行约3小时并以300mL的蒸馏水结束。用足量的水洗涤有机层以便仅分离有机层，从而通过硫酸镁去除微量的水。在过滤固体之后，在减压下完全去除溶剂。
根据通过GPC测量的重均分子量和在四氢呋喃下的多分散性的结果，证实了由下列化学式6表示的聚合物（n1：n2摩尔比=1:2）具有4,000的重均分子量和1.58的多分散性。
[化学式6]
合成实施例2：苊-5-基-萘-2-基-甲醇和降冰片烯的共聚物的合成
除了将11.88g的0.071mol的萘基溴化镁加入到在反应器中由合成实施例1-1合成的共聚物中之外，根据与在合成实施例1中相同的程序来合成共聚物。
根据通过GPC测量的重均分子量和在四氢呋喃下共聚物的多分散性的结果，证实了由下列化学式7表示的聚合物（n1：n2摩尔比=1:3）具有4,300的重均分子量和1.72的多分散性。
[化学式7]
合成实施例3：苊-5-基-萘-2-基-甲醇和降冰片烯的共聚物的合成
除了将9.21g的0.071mol的环己基溴化镁加入到在反应器中由合成实施例1-1合成的共聚物中之外，根据与在合成实施例1中相同的程序来合成共聚物。
根据通过GPC测量的重均分子量和在四氢呋喃下共聚物的多分散性的结果，证实了由下列化学式8表示的聚合物（n1：n2摩尔比=1:1）具有3,800的重均分子量和1.61的多分散性。
[化学式8]
合成实施例4：苊-5-基-苯基-2-基-甲醇聚合物的合成
合成实施例4-1：1-甲酰基-萘嵌戊烯的聚合
准备具有温度计、冷凝器和机械搅拌器的5000mL的3口烧瓶，并浸入到20°C的油恒温器中。在恒温下，在热板上通过磁石搅动，并且将冷凝器的冷却水温度设置为5°C。将30.44g的0.2mol的1-甲酰基-萘嵌戊烯引入到反应器中，并溶解在250mL的1,2-二氯乙烷中，并搅动30分钟。将2.3g的0.01mol的聚合引发剂AIBN缓慢引入到其中，并且反应约12小时。
以特定的间隔测量分子量以确定反应完成的时间。通过取1g的反应物（所得物）制备用于测定分子量的样品；在室温下淬灭；取其中的0.02；将其在THF的溶剂中稀释以提供4wt%的固体浓度。然后，将反应物（所得物）缓慢冷却至室温。
合成实施例4-2：取代基的引入
在完成聚合之后，将其冷却至室温，并缓慢加入8.8g的0.071mol的苯基溴化镁。在保持室温的同时，使反应进行约3小时并且以300mL蒸馏水结束。用足量的水洗涤有机层以分离有机层，以通过硫酸镁去除痕量的水。在过滤固体之后，在减压下完全去除溶剂。
根据通过GPC测量的重均分子量和在四氢呋喃下共聚物的多分散性的结果，证实了由下列化学式9表示的聚合物具有4,200的重均分子量和1.63的多分散性。
[化学式9]
合成实施例5：1-苊-5-基-丁烯-3-1-醇和降冰片烯的共聚物的合成
除了将8.54g的0.071mol的烯丙基溴化镁加入到在反应器中由合成实施例1-1合成的共聚物中之外，根据与在合成实施例1中相同的程序来合成共聚物。
根据通过GPC测量的重均分子量和在四氢呋喃下共聚物的多分散性的结果，证实了由下列化学式10表示的聚合物（n1：n2摩尔比=1:2）具有4,100的重均分子量和1.68的多分散性。
[化学式10]
比较合成实施例1：亚芴基联苯酚和α,α'-二氯对甲苯的共聚物的合成
将8.75g（0.05mol）的α,α'-二氯对甲苯、26.66g的氯化铝和200g的γ-丁内酯引入到具有机械搅拌器、冷凝器、300mL的滴加漏斗和氮气入口的1L的4-口烧瓶中，并且在氮气流入的同时充分搅拌。在10分钟之后，将35.03g（0.10mol）的4,4'-(9-亚芴基)联苯酚溶解到200g的γ-丁内酯中以提供溶液。缓慢滴加溶液30分钟并且反应12小时。在完成反应之后，通过使用水来去除酸并通过蒸发器冷凝。然后，通过使用甲基戊基酮（MAK）和甲醇稀释以提供具有15wt%浓度的MAK/甲醇=4/1(重量比）的溶液。将溶液引入到3L的分离漏斗中，并与正庚烷一起加入以去除包含单体的低分子加重剂（weighter）从而提供由下列化学式11表示的聚合物（Mw=12,000，多分散性=2.0）。
[化学式11]
实施例1至5
称取0.8g的从合成实施例1至5获得的每种聚合物，并与0.2g的由下列化学式3表示的交联剂（Powderlink1174）和2mg的吡啶对甲苯磺酸盐一起加入，然后溶解到9g的丙二醇甲醚乙酸酯（在下文中，称为PGMEA）中，并过滤以分别提供根据实施例1至5的样品溶液。
[化学式3]
分别将样品溶液旋涂在硅晶片上，并在240°C下烘烤60秒，形成3000厚的膜。
比较例1
将0.8g的由比较合成实施例1获得的聚合物、0.2g的交联剂（Cymel303）和2mg的吡啶对甲苯磺酸盐溶解在9g的PGMEA中并过滤以提供根据比较例1的样品溶液。
分别将样品溶液旋涂在硅晶片上，并在240°C下烘烤60秒，形成3000厚的膜。
折射率和消光系数的测量
测量根据实施例1至5和比较例1制备的膜的折射率n，和消光系数k。使用椭圆计（J.A.Woollam Co.）进行测量。在下表1中提供了结果。
表1
如表1所示，通过分别使用根据实施例1至5的样品溶液制备的膜具有显示它们在ArF（193nm）和KrF（248nm）波长处可以被用作抗反射涂层的折射率和吸收系数。相反，虽然通过分别使用根据比较例1制备的薄膜具有显示它们在ArF（193nm）波长处可以被用作抗反射涂覆层的折射率和吸光度（吸收系数），但是在KrF248nm波长处显示相对低的吸光度。
图案性能的评价
分别将根据实施例1至5和比较例1的样品溶液旋涂在涂有铝的硅晶片上，并在240°C下烘烤60秒，形成厚的膜。
将KrF光致抗蚀剂涂覆在该膜上并且在110°C下烘烤60秒。在烘烤工艺之后，使用曝光设备（ASML（XT:1400,NA0.93））将得到的产物暴露于光，并且利用四甲基氢氧化铵（浓度为2.38wt%的水溶液）显影。然后，使用场致发射扫描电镜（FE-SEM）检查膜的90nm线和空间图案（lineand space pattern）。在表2中示出了结果。测定图案的取决于曝光剂量的变化的曝光宽容度（EL）裕度和取决于离光源的距离的焦点深度（DoF）裕度。在表2中示出了结果。
表2
如表2所示，就图案分布和裕度而言，通过分别使用根据实施例1至5的样品溶液制备的膜具有良好的结果。相反，就图案分布或裕度而言，通过分别使用根据比较例1的样品溶液制备的膜具有相对较差的结果，这是由于在KrF（248nm）波长下吸收特性的差异引起的。
蚀刻选择性的评价
将根据实施例1至5和比较例1的样品溶液分别旋涂在涂有铝的硅晶片上，并在200°C下烘烤60秒，形成厚的膜。将KrF光致抗蚀剂涂覆在该膜上并且在110°C下烘烤60秒。在烘烤工艺之后，使用曝光设备ASML（XT：1450G，NA0.93）将得到的产品暴露于光，并利用四甲基氢氧化铵（浓度为2.38wt%的水溶液）显影以获得90nm线和空间图案。
使用CHF3/CF4混合气体分别干蚀刻图案化的样品，并且使用BCl3/Cl2混合气体再次干蚀刻。最后，使用O2气体来去除所有的有机材料残余物。使用FE-SEM检查得到的产品的横截面。在下表3中示出了结果。
表3
用于膜制备的样品 蚀刻之后的图案形状
比较例1 锥形，粗糙表面
实施例1 垂直(vertical)
实施例2 垂直
实施例3 垂直
实施例4 垂直
实施例5 垂直
如表3所示，通过使用根据实施例1至5的样品溶液制备的图案化的试样具有良好的蚀刻外形（分布），其显示它们具有极好的蚀刻选择性。相反，通过使用根据比较例1的样品溶液制备的图案化的试样在蚀刻评估结果中的蚀刻外形具有锥度现象，其显示他们在蚀刻条件下缺乏选择性。
虽然已经结合目前认为是实用的示例性实施方式描述了本发明，但是应理解，本发明不限于所披露的实施方式，而是相反，旨在覆盖在所附的权利要求的精神和范围内包括的各种变形和等同配置。

Claims (9)

1.一种用于抗蚀剂的下层的含芳环的聚合物，所述含芳环的聚合物包括由下列化学式1表示的单元结构，
[化学式1]
其中，在化学式1中，
p是1或2的整数，q是从1到5范围内的整数，k是从1到6范围内的整数，q+k是从1到6范围内的整数，
X是羟基(-OH)、取代或未取代的C1至C10烷氧基基团、或取代或未取代的C6至C30芳氧基基团，
Ra是取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C3至C8环烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C10烯基基团、或卤素，并且
Rb是氢、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C3至C8环烷基基团、或取代或未取代的C6至C30芳基基团，
其中，所述含芳环的聚合物还包括由下列化学式2表示的单元结构：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
r是从1到8范围内的整数，并且
Rc是氢、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C3至C8环烷基基团、或取代或未取代的C6至C30芳基基团。
2.根据权利要求1所述的用于抗蚀剂的下层的含芳环的聚合物，其中，基于1 mol的化学式1的单元结构，以1至10 mol的量包括化学式2的所述单元结构。
3.根据权利要求1所述的用于抗蚀剂的下层的含芳环的聚合物，其中，以上化学式1的Ra选自由下列化学式1-1至1-12组成的组：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
[化学式1-9]
[化学式1-10]
[化学式1-11]
[化学式1-12]
其中，在化学式1-1至1-12中，
R1至R54各自独立地是氢、羟基、烷基、芳基、烯基或卤素，并且
h1至h54独立地是0至k-1，其中k相当于每个芳环的氢的总数。
4.一种抗蚀剂下层组合物，包括：
包括由下列化学式1表示的单元结构的含芳环的聚合物和有机溶剂：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
p是1或2的整数，q是从1到5范围内的整数，k是从1到6范围内的整数，q+k是从1到6范围内的整数，
X是羟基(-OH)、取代或未取代的C1至C10烷氧基基团、或取代或未取代的C6至C30芳氧基基团，
Ra是取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C3至C8环烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C10烯基基团、或卤素，并且
Rb是氢、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C3至C8环烷基基团、或取代或未取代的C6至C30芳基基团，
其中，所述含芳环的聚合物还包括由下列化学式2表示的单元结构：
[化学式2]
其中，在以上化学式2中，
r是从1到8范围内的整数，并且
Rc是氢、取代或未取代的C1至C10烷基基团、取代或未取代的C3至C8环烷基基团、或取代或未取代的C6至C30芳基基团。
5.根据权利要求4所述的抗蚀剂下层组合物，其中，基于1 mol的化学式1的单元结构，以1至10 mol的量包括化学式2的所述单元结构。
6.根据权利要求4所述的抗蚀剂下层组合物，其中，以上化学式1的Ra选自由下列化学式1-1至1-12组成的组：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
[化学式1-9]
[化学式1-10]
[化学式1-11]
[化学式1-12]
其中，在化学式1-1至1-12中，
R1至R54各自独立地是氢、羟基、烷基、芳基、烯基或卤素，并且
h1至h54独立地是0至k-1，其中k相当于每个芳环的氢的总数。
7.根据权利要求4所述的抗蚀剂下层组合物，其中，以1 wt％至20 wt％的量包括所述含芳环的聚合物的混合物。
8.根据权利要求4所述的抗蚀剂下层组合物，其中，所述抗蚀剂下层组合物还包括表面活性剂。
9.根据权利要求4所述的抗蚀剂下层组合物，其中，所述抗蚀剂下层组合物还包括交联组分。
CN201080060358.3A 2009-12-31 2010-10-11 用于抗蚀剂下层的含芳环的聚合物和包含该聚合物的抗蚀剂下层组合物 Active CN102695986B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090136186A KR101344794B1 (ko) 2009-12-31 2009-12-31 레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 중합체　및　이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물
KR10-2009-0136186 2009-12-31
PCT/KR2010/006948 WO2011081285A2 (ko) 2009-12-31 2010-10-11 레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 중합체 및 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102695986A CN102695986A (zh) 2012-09-26
CN102695986B true CN102695986B (zh) 2015-03-11

Family

ID=44226926

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201080060358.3A Active CN102695986B (zh) 2009-12-31 2010-10-11 用于抗蚀剂下层的含芳环的聚合物和包含该聚合物的抗蚀剂下层组合物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US8415424B2 (zh)
JP (1) JP5681208B2 (zh)
KR (1) KR101344794B1 (zh)
CN (1) CN102695986B (zh)
WO (1) WO2011081285A2 (zh)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101432605B1 (ko) * 2010-12-16 2014-08-21 제일모직주식회사 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
KR101566533B1 (ko) * 2012-10-24 2015-11-05 제일모직 주식회사 하드마스크 조성물 및 이를 사용한 패턴형성방법
US10508181B2 (en) * 2012-12-18 2019-12-17 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bottom layer film-formation composition of self-organizing film containing polycyclic organic vinyl compound
JP6311702B2 (ja) * 2013-03-25 2018-04-18 Jsr株式会社 多層レジストプロセス用無機膜形成組成物及びパターン形成方法
JP2016161886A (ja) * 2015-03-04 2016-09-05 Jsr株式会社 下層膜形成用組成物、下層膜の形成方法及び自己組織化リソグラフィープロセス
JP6712188B2 (ja) * 2015-07-13 2020-06-17 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜形成用組成物及びこれを用いたパターン形成方法
CN115058175A (zh) * 2015-08-31 2022-09-16 罗门哈斯电子材料有限责任公司 与外涂布光致抗蚀剂一起使用的涂料组合物
TWI652548B (zh) 2016-01-08 2019-03-01 日商Ｊｓｒ股份有限公司 Resist underlayer film forming polymer, method for producing the same, and resistance Etchant underlayer film forming composition, resist underlayer film, and method of manufacturing patterned substrate
KR102456451B1 (ko) * 2016-10-20 2022-10-19 제이에스알 가부시끼가이샤 레지스트 하층막 형성용 조성물, 레지스트 하층막 및 그의 형성 방법, 패터닝된 기판의 제조 방법 그리고 화합물
JP6981945B2 (ja) 2018-09-13 2021-12-17 信越化学工業株式会社 パターン形成方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070264596A1 (en) * 2006-05-15 2007-11-15 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Thermal acid generator, resist undercoat material and patterning process
US20090226843A1 (en) * 2008-03-05 2009-09-10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Monomer, resist composition, and patterning process

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4288776B2 (ja) 1999-08-03 2009-07-01 Ｊｓｒ株式会社 反射防止膜形成組成物
JP3852107B2 (ja) 2000-11-14 2006-11-29 Ｊｓｒ株式会社 反射防止膜形成組成物
DE60105523T2 (de) 2000-11-14 2005-09-29 Jsr Corp. Antireflektionsbeschichtungszusammensetzung
TWI317365B (en) * 2002-07-31 2009-11-21 Jsr Corp Acenaphthylene derivative, polymer, and antireflection film-forming composition
JP4134760B2 (ja) * 2003-03-04 2008-08-20 Ｊｓｒ株式会社 反射防止膜形成組成物および反射防止膜
JP4388429B2 (ja) * 2004-02-04 2009-12-24 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料ならびにパターン形成方法
KR100929968B1 (ko) * 2004-06-23 2009-12-04 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 패턴 형성 방법 및 하층막 형성 재료
US7416833B2 (en) 2004-07-15 2008-08-26 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Photoresist undercoat-forming material and patterning process
KR100671115B1 (ko) 2005-05-09 2007-01-17 제일모직주식회사 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
US7829638B2 (en) 2005-05-09 2010-11-09 Cheil Industries, Inc. Antireflective hardmask composition and methods for using same
KR100655064B1 (ko) 2005-05-27 2006-12-06 제일모직주식회사 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
KR100673625B1 (ko) 2005-06-17 2007-01-24 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용하여 기판 상에패턴화된 재료 형상을 형성시키는 방법
KR100662542B1 (ko) 2005-06-17 2006-12-28 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용하여 기판 상에패턴화된 재료 형상을 형성시키는 방법
KR100671116B1 (ko) 2005-07-28 2007-01-17 제일모직주식회사 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
KR100671114B1 (ko) 2005-07-28 2007-01-17 제일모직주식회사 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
KR100671117B1 (ko) 2005-07-28 2007-01-17 제일모직주식회사 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
KR100665758B1 (ko) 2005-09-15 2007-01-09 제일모직주식회사 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
KR100697979B1 (ko) 2005-09-26 2007-03-23 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물
JP4662063B2 (ja) * 2006-05-25 2011-03-30 信越化学工業株式会社 フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法
WO2007139268A1 (en) 2006-05-30 2007-12-06 Cheil Industries Inc. Antireflective hardmask composition
KR100833212B1 (ko) 2006-12-01 2008-05-28 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물
KR100826103B1 (ko) 2006-05-30 2008-04-29 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물
KR100792045B1 (ko) 2006-08-10 2008-01-04 제일모직주식회사 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물 및 이를 이용한반도체 집적회로 디바이스의 제조방법
JP5183903B2 (ja) 2006-10-13 2013-04-17 信越化学工業株式会社 高分子化合物、レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法
KR100796047B1 (ko) 2006-11-21 2008-01-21 제일모직주식회사 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물, 이를 이용한 반도체집적회로 디바이스의 제조방법 및 그로부터 제조된 반도체집적회로 디바이스
KR100836675B1 (ko) 2006-12-20 2008-06-10 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물, 이를 이용한 패턴화된 재료형상의　제조방법 및 반도체 집적회로 디바이스
KR100816735B1 (ko) * 2006-12-20 2008-03-25 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물, 이를 이용한 패턴화된 재료형상의　제조방법 및 반도체 집적회로 디바이스
KR100865684B1 (ko) 2006-12-21 2008-10-29 제일모직주식회사 고 내에칭성 반사방지 하드마스크 조성물, 패턴화된 재료형상의　제조방법 및 그 제조방법으로 제조되는 반도체집적회로 디바이스
KR100826104B1 (ko) 2006-12-29 2008-04-29 제일모직주식회사 고 내에칭성 반사방지 하드마스크 조성물　및　이를 이용한패턴화된 재료 형상의　제조방법
KR100896451B1 (ko) 2006-12-30 2009-05-14 제일모직주식회사 카본 함량이 개선된 고 내에칭성 반사방지 하드마스크조성물, 이를 이용한 패턴화된 재료 형상의　제조방법
KR100866015B1 (ko) 2007-05-25 2008-10-30 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 재료의 패턴화방법
KR100888611B1 (ko) 2007-06-05 2009-03-12 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물　및　이를 이용한 기판상재료의 패턴화 방법
WO2008120855A1 (en) 2007-04-02 2008-10-09 Cheil Industries Inc. Hardmask composition having antireflective property and method of patterning materials using the same
KR100819162B1 (ko) 2007-04-24 2008-04-03 제일모직주식회사 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물 및 이를 이용한재료의 패턴화 방법
KR100908601B1 (ko) 2007-06-05 2009-07-21 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 기판상 재료의패턴화 방법
KR100930673B1 (ko) 2007-12-24 2009-12-09 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물　및　이를 이용한재료의　패턴화 방법
KR100930672B1 (ko) 2008-01-11 2009-12-09 제일모직주식회사 실리콘계 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 반도체집적회로 디바이스의 제조방법
JP4513989B2 (ja) 2008-01-18 2010-07-28 信越化学工業株式会社 ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法
KR100844019B1 (ko) 2008-05-30 2008-07-04 제일모직주식회사 카본 함량이 개선된 고 내에칭성 반사방지 하드마스크조성물, 이를 이용한 패턴화된 재료 형상의　제조방법

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070264596A1 (en) * 2006-05-15 2007-11-15 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Thermal acid generator, resist undercoat material and patterning process
US20090226843A1 (en) * 2008-03-05 2009-09-10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Monomer, resist composition, and patterning process

Also Published As

Publication number Publication date
JP5681208B2 (ja) 2015-03-04
KR101344794B1 (ko) 2014-01-16
CN102695986A (zh) 2012-09-26
KR20110079200A (ko) 2011-07-07
US8415424B2 (en) 2013-04-09
JP2013516643A (ja) 2013-05-13
WO2011081285A3 (ko) 2011-09-01
US20120270994A1 (en) 2012-10-25
WO2011081285A2 (ko) 2011-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102695986B (zh) 用于抗蚀剂下层的含芳环的聚合物和包含该聚合物的抗蚀剂下层组合物
CN102516503B (zh) 芘主链聚合物及含有该聚合物的抗反射硬掩模组合物以及材料层的图案化方法
KR101414278B1 (ko) 레지스트 하층막용 고분자, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 소자의 패턴 형성 방법
KR100930673B1 (ko) 반사방지 하드마스크 조성물　및　이를 이용한재료의　패턴화 방법
KR100950318B1 (ko) 방향족 고리 함유 중합체, 이를 포함하는 반사방지하드마스크 조성물 및　이를 이용한 재료의 패턴화 방법
JP5118191B2 (ja) 反射防止性を有するハードマスク組成物及びこれを利用した材料のパターン形成方法
KR100888611B1 (ko) 반사방지 하드마스크 조성물　및　이를 이용한 기판상재료의 패턴화 방법
US7655386B2 (en) Polymer having antireflective properties, hardmask composition including the same, process for forming a patterned material layer, and associated device
KR101257697B1 (ko) 고탄소 함량을 가지는 방향족 고리 함유 중합체, 이를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 재료의패턴화 방법
KR100671115B1 (ko) 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
US20060134547A1 (en) Low refractive index polymers as underlayers for silicon-containing photoresists
KR100866015B1 (ko) 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 재료의 패턴화방법
KR100833212B1 (ko) 반사방지 하드마스크 조성물
KR101174086B1 (ko) 고분자, 고분자 조성물, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이를 이용하는 재료의 패턴화 방법
KR101225945B1 (ko) 고 내에칭성 방향족 고리 함유 중합체, 이를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 재료의 패턴화 방법
KR100819162B1 (ko) 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물 및 이를 이용한재료의 패턴화 방법
KR100844019B1 (ko) 카본 함량이 개선된 고 내에칭성 반사방지 하드마스크조성물, 이를 이용한 패턴화된 재료 형상의　제조방법
TWI443121B (zh) 用於光阻底層之含芳香環的化合物、含有其之光阻底層組成物及使用其圖案化裝置之方法
KR100826103B1 (ko) 반사방지 하드마스크 조성물
KR101212676B1 (ko) 고분자, 고분자 조성물, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이를 이용하는 재료의 패턴화 방법
WO2007139268A1 (en) Antireflective hardmask composition
KR100865684B1 (ko) 고 내에칭성 반사방지 하드마스크 조성물, 패턴화된 재료형상의　제조방법 및 그 제조방법으로 제조되는 반도체집적회로 디바이스
KR101156487B1 (ko) 방향족 고리 함유 중합체, 이를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물 및이를 이용한 재료의 패턴화 방법
KR100836675B1 (ko) 반사방지 하드마스크 조성물, 이를 이용한 패턴화된 재료형상의　제조방법 및 반도체 집적회로 디바이스
KR101174085B1 (ko) 고분자, 고분자 조성물, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이를 이용하는 재료의 패턴화 방법

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant