CN102686676B - 姜黄色素组合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种姜黄色素组合物。更具体来说，提供如下的姜黄色素组合物，即使在以使姜黄色素达到高含量的方式添加到溶剂中的情况下，也可以有效地防止姜黄色素的经时的凝聚或沉淀，此外可以发色良好地而且用以往没有的明亮的色调进行深的、稳定的着色，并提供其制备方法。在将姜黄色素添加到达瓦树胶含水溶液中后，通过在该溶液中将姜黄色素粉碎处理到其平均粒子直径为1μm以下来制备姜黄色素组合物。

Description

姜黄色素组合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及针对水难溶性的姜黄色素改善了在水中的分散性的姜黄色素组合物及其制备方法。更具体来说，本发明涉及一种姜黄色素组合物，其在水溶液中的分散性优异，即使在高浓度地添加到水溶液中的情况下，也可以有效地抑制姜黄色素的经时的凝聚或沉淀，由此可以将水性的被着色物(着色对象物)稳定地着色为所需的浅～深的色调，并涉及该姜黄色素组合物的制备方法。
另外，本发明还涉及一种姜黄色素组合物，其不仅着色效果优异，而且体内吸收性优异，不仅作为着色料十分有用，而且作为健康食品来说也十分有用，并涉及该姜黄色素组合物的制备方法。
背景技术
食品的色彩是引起食欲的重要的要素之一。例如，通过不使食品的颜色变色或褪色地呈现出鲜艳的食品自身的颜色，首先令人赏心悦目，另外因感受到食品的美而可以享受更为美味的饭菜，因此可以说食品的色彩担负着引人喜好的作用。
由于食品的色彩起到如上所述的重要的作用，因此近年来，随着加工食品、保存食品的市场的扩大，食品的着色技术受到重视。作为针对食品的着色剂，有取自植物的根茎或果实的天然着色料、焦油色素等合成着色料，然而由于近年来的消费者的天然志向，因此具有自然的色彩搭配的天然着色料受到欢迎。
在作为天然着色料自古已知的材料中，有取自生姜科的植物姜黄(Curcuma longa L.)的根茎的类姜黄素(curcuminoid)。类姜黄素是包括姜黄素和作为其类似物的去甲氧基姜黄素及双去甲氧基姜黄素的化合物的总称，也是多酚的一种。而且，这里所说的类姜黄素是除了姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素、益智酮A(yakuchinone A)，益智酮B (yakuchinone B)、四氢姜黄素、以及二羟基四氢姜黄素等的直链状二芳基庚烷类之外，还包括这些直链状二芳基庚烷类的盐、酯、以及其他直链状二芳基庚烷类的类似化合物、例如被称作姜黄素的聚合物的Cassumunin A、Cassumunin B、以及Cassumunin C等的总称。
类姜黄素在天然黄色色素当中具备鲜艳的色调，另外从耐热性、抗氧化性及抗还原性优异的方面、以及对动植物质具有优异的染着性的方面考虑，是很合适的色素。作为类姜黄素的使用例，例如可以例示出咖喱粉或泡菜腌萝卜、芥末等。
但是，类姜黄素虽然溶于热水、乙醇、丙二醇、冰醋酸中，却具有难溶于水(冷水或常温水)的问题，很难使用粉末类姜黄素将水性物质着色为黄色。
由此，以往为了使用姜黄色素对水性物质着色，开发出了水性姜黄色素制剂，提出过使用它来着色的方法(专利文献1)。该水性姜黄色素制剂是如下制备的所谓醇可溶化溶液(含水醇萃取溶液)，即，将姜黄的干燥根茎粉碎，对所制备出的姜黄粉末用含水醇进行萃取，利用固液分离除去残渣(不溶物)而制备。该萃取溶液在类姜黄素以高色价溶解于含有醇的溶液中这一点上十分优异，然而由于在其制备工序中，使用了有可能引火的醇，因此在操作上带有危险性，另外在制备工序中形成属于不溶物的姜黄残渣(废弃物)，此外所得的萃取溶液因原料的姜黄粉末中所含的苦味或辣味成分而带有姜黄特有的味道或气味，因而特别是在作为食品着色料的使用中具有产生制约的问题。此外，当将该萃取溶液添加到水中，降低醇浓度时，随着时间推移类姜黄素析出，其结果是，还会有类姜黄素不溶化而沉淀的问题。
作为将类姜黄素作为可溶于水的色素制剂制备的其他方法，提出过如下的方法：通过将溶解有姜黄素或四氢姜黄素之类的难溶性成分的醇溶液分散于水中，而首先将难溶性成分微粒化，然后通过使该微粒与乳化剂(甘油脂肪酸酯类、蔗糖脂肪酸酯类、脱水山梨醇脂肪酸酯类、丙二醇脂肪酸酯类、聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯类、硬脂酸乳酸钙、卵磷脂类、环糊精等)结合，而得到长时间稳定且透明的可溶化液体(专利文献2)；通过将姜黄素溶解于热水或者碱性水溶液中，将分别除去不溶解残渣而制备的 溶液状的姜黄素染着在微细化纤维素性物质上加以微细化，而制备出无论是在糊状的水性物质还是油性物质的哪种中都可以很容易地分散而着色为鲜艳的黄色的食用黄色着色料组合物(专利文献3)；通过在pH9以上的碱性的水溶液中，使姜黄素与选自水溶性且可溶于或分散于具有支链的或者环状的多聚糖及水中的蛋白质的基质接触，然后将pH酸性化为8以下，而制备光稳定性及着色力得到改良的透明且水溶性的姜黄素复合体(专利文献4)；通过将最大约15重量％的姜黄素和明胶溶解于含有特定量的水和醋酸的溶剂中，不使用人工的乳化剂地制备出溶解于水中而呈现透明的黄色溶液的姜黄素-明胶复合体(水溶性姜黄素制剂)(专利文献5)。
另一方面，类姜黄素除了着色剂、染色剂之外，自古以来还被用作利胆药。另外在最近，作为类姜黄素的生理作用，还确认有肿瘤形成阻碍作用或抗氧化作用、抗炎症作用、降胆固醇作用、抗过敏作用、脑部疾病的预防作用等有益的效果，有望用于医药品或化妆品、营养辅助食品等中(专利文献6、非专利文献1～8)。
但是，由于类姜黄素如前所述是水难溶性的，因此在经口摄取时只是极少量在体内被吸收。由此就无法充分地享受前述的有益的生理效果，所以在上述专利文献6中，为了改善类姜黄素的体内吸收性，在活体内发挥优异的药效，提出过取代水难溶性的类姜黄素类而使用水溶性的类姜黄素糖甙的方案。
如上说明所示，专利文献1～6中公开的技术都是以使姜黄色素可溶于水中为目的的。但是，在使姜黄色素可溶于水中的情况下，在一定浓度以上一定会变为饱和状态，如果想要进一步地溶解姜黄色素，就会产生凝聚或沉淀，事实上很难含有给定浓度以上的姜黄色素。
在先技术文件
[专利文献]
[专利文献1]日本特开2005-185237号公报、比较制造例1
[专利文献2]日本特开2005-328839号公报
[专利文献3]日本特开昭54-163866号公报
[专利文献4]日本特开平03-97761号公报
[专利文献5]日本特开昭59-125867号公报
[专利文献6]日本特开2005-41817号公报
[非专利文献]
[非专利文献1]Samaha HS，Kelloff GJ，Steele V，Rao CV，Reddy BS.，Cancer Res.，57，1301-5(1997).
[非专利文献2]Huang MT，Lou YR，Ma W，Newmark HL，Reuhl KR，Conney AH.，Cancer Res.，54，5841-47(1994).
[非专利文献3]Sreejayan，Rao MN.，J Pharm Pharmacol.，46，1013-6(1994). 
[非专利文献4]Srimal RC，Dhawan BN.，J Pharm Pharmacol.，25，447-52(1973).
[非专利文献5]Rao DS，Sekhara NC，Satyanarayana MN，Srinivasan M.，J Nutr.，100，1307-16(1970).
[非专利文献6]Babu PS，Srinivasan K.，Mol Cell Biochem.，166，169-75(1997).
[非专利文献7]Yano S，Terai M，Shimizu KL，Futagami Y，Horie S.，Natural Medicines，54，325-9(2000).
[非专利文献8]Maher P，Akaishi T，Schubert D，Abe K.，Neurobiol Aging.，Jul 16.[Epub ahead of print](2008).
发明内容
发明所要解决的课题
本发明是鉴于该情况而开发的，其目的在于，提供一种姜黄色素组合物，是利用不同于迄今为止的技术的方法，在明显地抑制经时地可产生的姜黄色素的凝聚或沉淀的同时，使高浓度的姜黄色素稳定地分散于含有水的溶液中而成的液状的姜黄色素组合物及其干燥物(以下、将其总称为“姜黄色素组合物”)，对水性的被着色物(着色对象物)可以发挥优异的分散性和分散稳定性，着色力(发色性)及着色稳定性优异，并提供其制备方法。
另外，本发明的目的还在于，提供体内吸收性优异的姜黄色素组合物， 是作为健康食品等来说十分有用的姜黄色素组合物，并提供其制备方法。
此外，本发明的目的还在于，提供将水难溶性的姜黄色素高浓度并且稳定地分散于含有水的溶液中的方法。
解决课题的手段
本发明人等鉴于上述以往技术的问题，反复进行了深入研究，结果发现，通过将晶体状的姜黄色素添加到溶解有达瓦树胶(日语：ガテイガム，英语：Ghatti Gum)的含水溶液中，在达瓦树胶溶液中实施粉碎处理，就可以将姜黄色素的晶体微粒化到平均粒子直径(中值粒径)为1μm以下，由于如此得到的姜黄色素组合物的姜黄色素以不溶状态稳定地分散，因此与以往的可溶化技术不同，没有由饱和造成的析出，事实上，即使在向含有水的溶液中高浓度地添加姜黄色素的情况下，也可以有效地抑制经时地可产生的姜黄色素的凝聚或沉淀的发生。另外还确认，该姜黄色素组合物相对于水溶液等的水性的物质发挥出优异的分散性和分散稳定性，因此发色性好，可以将对象物以所需的色调稳定地着色为浅～深的色调。
此外，本发明人等发现，该姜黄色素组合物在经口投放时类姜黄素在体内的吸收性得到急剧的提高，确认利用上述方法制备的本发明的姜黄色素组合物作为健康食品来说十分有用。本发明是基于该见解完成的。
本发明涉及具有以下的形式的姜黄色素组合物及其制造方法：
(I)姜黄色素组合物
(I-1)一种姜黄色素组合物，其特征在于，含有达瓦树胶及平均粒子直径为1μm以下的姜黄色素。
(I-2)根据(I-1)中所述的姜黄色素组合物，其特征在于，含有达瓦树胶、平均粒子直径为1μm以下的姜黄色素及水，且具有液状形态。
(I-3)根据(I-1)中所述的姜黄色素组合物，其特征在于，经过将(I-1)中所述的姜黄色素组合物进行干燥粉末化处理的工序而制成，具有粉末状、颗粒状或片剂状的形态。
(II)姜黄色素组合物的制备方法
(II-1)一种具有液状形态的姜黄色素组合物的制备方法，其具有在将姜黄色素添加到达瓦树胶的含水溶液中后、在该溶液中将姜黄色素粉碎处理到其平均粒子直径为1μm以下的工序。
(II-2)根据(II-1)中所述的制备方法，其特征在于，添加到达瓦树胶溶液中的姜黄色素为晶体状态的姜黄色素。
(II-3)一种粉末状、颗粒状或片剂状的姜黄色素组合物的制备方法，其具有将利用(II-1)或(II-2)中所述的制备方法得到的具有液状形态的姜黄色素组合物再进行干燥粉末化处理的工序。
(II-4)根据(II-1)至(II-3)中任一项所述的制备方法，是用于制备提高了经口投放或经口摄取时的在体内的吸收性的姜黄色素组合物的方法。
(III)姜黄色素组合物的应用
(III-1)一种食品或化妆品，其含有(I-1)至(I-3)中的任一项所述的姜黄色素组合物、或利用(II-1)至(II-4)中的任一项的方法制备的姜黄色素组合物。
(III-2)(I-1)至(I-3)中的任一项所述的姜黄色素组合物、或利用(II-1)至(II-4)中的任一项的方法制备的姜黄色素组合物在提高了姜黄色素的体内吸收性的食品的制造上的用途。
(IV)在含水溶液中的姜黄色素的分散稳定化方法
(IV-1)一种在含水溶液中的姜黄色素的分散稳定化方法，其特征在于，在将姜黄色素添加到达瓦树胶的含水溶液中后，粉碎处理到姜黄色素的平均粒子直径为1μm以下。
(IV-2)根据(IV-1)中所述的方法，其特征在于，添加到达瓦树胶的含水溶液中的姜黄色素是晶体状态的姜黄色素。
(V)姜黄色素的经口的体内吸收性的提高方法
(V-1)一种提高姜黄色素的经口的体内吸收性的方法，其特征在于，将制剂形态设为平均粒子直径为1μm以下的微粒状态的姜黄色素与达瓦树胶的混合物。
(V-2)根据(V-1)中所述的方法，上述混合物经过如下工序制备，即，在将姜黄色素添加到达瓦树胶的含水溶液中后，在该溶液中将姜黄色素粉碎处理到其平均粒子直径为1μm以下。
(V-3)根据(V-2)中所述的方法，其特征在于，添加到达瓦树胶的含水溶液中的姜黄色素是晶体状态的姜黄色素。
(V-4)根据(V-2)中所述的方法，上述混合物是在(V-2)中所述的粉碎处理工序后再进行干燥粉末化处理而得的。
发明效果
根据本发明的姜黄色素组合物的制备方法，可以提供在明显地抑制了凝聚或沉淀的状态下将姜黄色素高浓度地稳定地分散于含水溶液中而成的姜黄色素组合物。另外，根据本发明的姜黄色素组合物的制备方法，可以提供即使在经口投放(经口摄取)时姜黄色素(curcuminoid)的体内吸收性也很优异的姜黄色素组合物。
即，如此制备的本发明的姜黄色素组合物可以作为如下的黄色着色料有效地利用，即，可以将水性的制品(水性的食品、饮料、饮品、糖浆、化妆水等)在抑制了姜黄色素的经时的凝聚或沉淀的状态下，发色性良好地、稳定地着色为所需的浅～深的色调。另外，本发明的姜黄色素组合物由于在经口投放时姜黄色素在体内的吸收性优异，因此可以基于其优异的药理作用作为有效性高的健康食品有效地利用。
附图说明
图1是表示将实验例2中制备的发明饮料3(从自己方向看左侧)和比较饮料7(从自己方向看右侧)在常温保存后第7天观察姜黄色素的分散状态的结果的图像。
图2是针对实验例3中在60℃下静置保存3天后的饮料A～G(a)表示从横向观察姜黄色素的分散状态的结果的图像(从自己方向看左起依次为饮料A～G)、(b)表示从饮料的容器底观察姜黄色素的沉淀状态的结果的图像(下段从自己方向看左起依次为饮料A～D、上段从自己方向看左起依次为饮料E～G)。
图3是针对实验例4中在60℃下静置保存3天后的发明饮料7及饮料a～c(a)表示从横向观察姜黄色素的分散状态的结果的图像(从自己方向看左起依次为发明饮料7、饮料a～c)、(b)表示从饮料的容器底观察姜黄色素的沉淀状态的结果的图像(从自己方向看左起依次为发明饮料7、饮料a～c)。
图4针对实验例5中投放发明品7：50mg/kg(-◆-)、投放发明品 7：300mg/kg(-■-)、投放姜黄色素(原粉末)50mg/kg(-△-)、投放姜黄色素(原粉末)300mg/kg(-×-)，表示各采血时刻(投放前、投放后1、2、4、6及24小时后)的血浆中的姜黄素浓度(ng/mL)。
图5针对实验例5中投放实施例24的姜黄色素组合物：50mg/kg(-●-)、投放姜黄色素(原粉末)50mg/kg(-▲-)，表示各采血时刻(投放前、投放后1、2、4、6及24小时后)的血浆中的姜黄素浓度(ng/mL)。
图6表示实验例6中分别经口投放本发明的姜黄色素组合物(发明品7)(含有姜黄素30mg-◆-、含有姜黄素100mg-■-)、及姜黄色素(原粉末)(含有姜黄素30mg-△-)时的、血中的经时的姜黄素浓度(ng/mL)。
具体实施方式
(I)姜黄色素组合物及其制造方法
本发明的液状形态的姜黄色素组合物(以下也简称为“姜黄色素液状组合物”。)的特征在于，含有达瓦树胶、平均粒子直径为1μm以下的姜黄色素、以及水。该姜黄色素液状组合物如上所述含有水，然而只要至少含有水，也可以与水一起地含有其他溶剂。作为该溶剂，可以举出与水具有相溶性的溶剂，例如可以举出乙醇等低级醇；丙二醇或甘油等多元醇；果糖葡萄糖液、蔗糖液、异构化糖液等糖液等。
与水并用时的溶剂的比例只要是在混合两者而得的最终溶剂中可以溶解达瓦树胶、却不会溶解姜黄色素的比例即可，并不特别限定于此。优选在姜黄色素液状组合物中配合与达瓦树胶等量以上的水，通常可以在满足该条件的范围中适当地配合其他溶剂。
本发明的姜黄色素液状组合物具体来说是在达瓦树胶的含水溶液中分散平均粒子直径为1μm以下的姜黄色素而成的液状组合物。该姜黄色素液状组合物可以通过依照常法加以干燥粉末化来制备粉末形态的姜黄色素组合物(姜黄色素粉末组合物)。另外，通过使用该粉末形态的姜黄色素组合物利用常法进行造粒，就可以制备颗粒形态或片剂形态的姜黄色素组合物(姜黄色素颗粒组合物、姜黄色素片剂组合物)。在以下的说明中，有时将这些组合物一并地简称为“姜黄色素组合物”或“色素组合物”。 本发明中所说的“姜黄色素”是取自生姜科姜黄(Curcuma longa LINNE)的根茎的、以姜黄素作为主成分的物质。作为可以用作食品添加物的姜黄色素，可以举出将生姜科姜黄(Curcuma longa LINNE)的根茎的干燥物制成粉末的姜黄末、将该姜黄末使用适当的溶剂(例如乙醇、油脂、丙二醇、己烷、丙酮等)萃取而得的粗制姜黄素或含油树脂(姜黄油树脂)、及提纯了的姜黄素。
作为“姜黄色素”优选的是如下制备的姜黄素，即，从姜黄的根茎的干燥品(姜黄粉末)中，用温乙醇、热油脂或丙二醇、或者用室温～热己烷或丙酮进行萃取而制备。更优选使用提纯到将来源于姜黄粉末的苦味或辣味、以及姜黄气味减少或除去的程度的姜黄素。作为本发明中使用的“姜黄色素”，进一步优选为晶体状态的姜黄素。该姜黄素可以通过如下操作来制备，即，将姜黄粉末用己烷及丙酮萃取，过滤其萃取溶液后，干燥而使溶剂挥发来制备。
而且，简便的做法是，可以使用市场上能够买到的姜黄色素(姜黄素的粉末：晶体状态)。该姜黄色素(姜黄素粉末)可以从三荣源FFI(株)等买入。
本发明中使用的达瓦树胶是以将使君子科榆绿木(Anogeissus Latifolia WALL.)的树干的分泌液干燥而得的多糖类作为主成分的物质，是作为增粘稳定剂(食品添加物)公知的胶质。本发明中使用的达瓦树胶可以在市场上买到，例如可以举出三荣源FFI株式会社制的达瓦树胶SD。
优选将达瓦树胶预先溶解于溶剂中，形成达瓦树胶溶液，然后向其中添加姜黄色素而混合。作为溶解达瓦树胶的溶剂，只要是食品中使用的溶剂且为不溶解姜黄色素的溶剂，就没有特别限定，然而可以优选举出水、以及与水具有相溶性的溶剂和水的混合溶剂。作为该与水具有相溶性的溶剂，例如可以举出乙醇等的低级醇；丙二醇或甘油等的多元醇；果糖葡萄糖液、蔗糖液、异构化糖液等糖液等。本说明书中，将这些溶剂总称为“含水溶剂”。另外，将溶解于该溶剂中的达瓦树胶溶液称作“达瓦树胶的含水溶液”。
将达瓦树胶以使最终浓度为1～20质量％、优选为1～15质量％、更优选为1～10质量％的方式，溶解于含水溶剂(优选为水)中，然后向所 得的达瓦树胶的含水溶液中添加姜黄色素而混合。此时，作为姜黄色素的配合量，是适于在其后进行粉碎处理而以平均粒子直径1μm以下制备的浓度，具体来说可以例示出1～30质量％，优选为5～20质量％。
而且，该情况下，优选以相对于姜黄色素100质量份使达瓦树胶为1～300质量份的比例含有达瓦树胶，更优选以1～200质量份、进一步优选以10～100质量份的比例含有。
作为达瓦树胶的含水溶液与姜黄色素的混合方法，只要是可以混合，就没有特别限定，可以通过使用惯用的搅拌机搅拌来进行。例如可以举出向所制备的达瓦树胶的含水溶液中添加姜黄色素、其后使用螺旋桨等搅拌混合的方法。
然后将被搅拌混合的达瓦树胶的含水溶液与姜黄色素的混合物提供给粉碎处理(微粒化处理)。作为粉碎处理(微粒化处理)的方法，优选物理的破碎法。作为物理的破碎法，可以举出使用能够将姜黄色素微粒化到平均粒子直径(中值粒径：d50)为1μm以下的湿式粉碎机的处理。作为该湿式粉碎机，具体来说，可以举出Ultra Visco Mill及Dyno Mill。另外，也可以利用加入珠子等的操作，而使用砂磨机或Coball Mill等湿式粉碎机。
该粉碎处理通过优选使用基于物理的破碎法的粉碎处理在达瓦树胶含水溶液中将姜黄色素粉碎而微粒化到平均粒子直径(中值粒径：d50)为1μm以下，就可以使姜黄色素在水中稳定地分散，另外，即使在长期保存的情况下，也可以制造出在明显地抑制了凝聚或沉淀的状态下使姜黄色素在含水溶剂中稳定地分散的姜黄色素组合物。
而且，对于将达瓦树胶的含水溶液与姜黄色素混合后、在达瓦树胶的含水溶液中将姜黄色素粉碎处理(微粒化处理)的本发明的方法，与将姜黄色素粉碎后混合到达瓦树胶的含水溶液中的方法相比，制造工序更为简便，此外还可以将姜黄色素更为均匀并且稳定地微粒化到所需的平均粒子直径，其结果是，可以更为有效地发挥本发明的效果，从这一点考虑是优选的方法。
优选利用上述粉碎处理将姜黄色素尽可能地微粒化。其微粒化的程度具体来说如前所述，是平均粒子直径(中值粒径：d50)为1μm以下、优 选为0.9μm以下、更优选为0.5μm以下。通过以使在达瓦树胶的含水溶液中达到该平均粒子直径以下的方式制备姜黄色素，就可以进一步发挥本发明的效果，例如水溶液中的分散性及分散稳定性、经时的凝聚或沉淀的抑制效果、体内吸收性的提高效果。
对于本发明的姜黄色素液状组合物中的姜黄色素的平均粒子直径(中值粒径)，换言之，对于达瓦树胶的含水溶液中的姜黄色素的平均粒子直径(中值粒径)，可以使用(湿式)激光衍射式粒度分布测定装置Microtrac MT-3000II(Microtorac INC.制)来测定(条件；折射率：1.81、测定范围：0.021～2000μm、粒度分布：体积基准)。
在达瓦树胶的含水溶液中对姜黄色素进行粉碎处理(微粒化处理)而制备出的姜黄色素液状组合物也可以根据需要，在其后为了进一步将微粒化了的姜黄色素等成分均匀地混合而进行均匀化处理。作为均匀化处理的方法，只要是将微粒化了的姜黄色素等成分均匀地分散的方法，就没有特别限制，可以使用纳米化器、微射流均质机、均化器等乳化·分散装置、超声波分散机来进行。通过进行均匀化处理，微粒化了的姜黄色素的凝聚解开而使在水中的分散性及分散稳定性进一步提高。
如此制备的本发明的姜黄色素液状组合物通过将达瓦树胶的含水溶液和姜黄色素并用，在电荷上变得稳定，然而也可以与添加配合姜黄色素液状组合物的对象制品(例如所要着色的对象的制品(被着色制品))匹配地适当调整pH。优选调整为pH8以下。作为所用的pH调整剂，可以例示出磷酸、硫酸、盐酸等无机酸类、以及柠檬酸、乳酸、苹果酸等有机酸类。它们可以根据被着色制品的种类或所要调整的pH适当地使用。
利用上述的方法制备的本发明的姜黄色素液状组合物可以以使色价(10％)最大为4500、优选最大为3000的方式具有高色价。
该色价(10％)可以利用基于食品添加物公定书(日语：食品添加物公定書)的色价算出法求出。例如可以通过如下操作来求出，即，将作为对象的姜黄色素液状组合物用乙醇稀释，测定该乙醇溶液的可见部中的极大吸收波长(425nm附近)的吸光度，然后根据乙醇的稀释率，将测定出的吸光度(425nm附近)换算为10w/v％溶液的吸光度而求出。
本发明对作为对象的姜黄色素组合物的形态没有特别限定，然而作为 一个方式可以举出利用上述方法得到的液状物。根据该液状物，具有在添加配合到饮料或化妆水等水性的液状组合物中时易于将姜黄色素再分散的优点。
另外，根据需要，也可以通过将利用上述方法得到的姜黄色素液状组合物加以干燥粉末化，来制备粉末状的姜黄色素组合物(姜黄色素粉末组合物)。该姜黄色素粉末组合物对于制备以非常浓的浓度含有姜黄色素的制品来说十分有用，另外还具有可以在以干式方法制造干燥状态的食品或片剂等制品时使用、不需要防腐剂而保存性高等优点。对于干燥粉末化中所用的干燥机没有特别限制，可以例示出喷雾干燥器、淤浆干燥机等液滴喷雾型干燥机或冷冻干燥机等。
另外，也可以通过将姜黄色素粉末组合物再进行造粒处理，甚而再进行压片处理，就可以将姜黄色素组合物制成颗粒状的形态(姜黄色素颗粒组合物)或片剂的形态(姜黄色素片剂组合物)。该颗粒或片剂可以根据需要配合本领域中公知的添加剂(赋形剂、粘结剂、润滑剂、崩解剂等)，依照惯用的制剂技术来制造。尤其是颗粒状的形态的姜黄色素组合物在添加到饮料或化妆水等水性制品中时溶解性优异，具有快速地溶解的优点。
而且，只要能发挥本发明的效果，则可以针对姜黄色素组合物例如并用增粘多糖类、香料、色素、抗氧化剂、耐藏性提高剂、储存剂、糖类等添加物。通过并用这些物质，可以对姜黄色素组合物的味质或香气、质地赋予变化，从而可以制备喜好性更高的姜黄色素组合物。
(II)姜黄色素组合物的应用
(1)作为食品添加物或添加剂的使用
本发明的姜黄色素组合物例如可以作为食品添加物或添加剂，更具体来说可以作为着色料或香料，用于各种食品(除了一般食品(包括健康食品)以外，还包括保健品等健康辅助食品)、及化妆品中。
食品无论是液状、半固体状还是固体状的哪种都可以，作为其具体例可以举出以下的例子。
饮料：碳酸饮料、果实饮料(包括果实饮料、加有果汁的清凉饮料、加有果汁的碳酸饮料、果肉饮料)、蔬菜饮料、蔬菜·果实饮料、低酒精饮料、咖啡饮料、粉末饮料、运动饮料、补充饮料、红茶饮料、绿茶、混 合茶等、甜点类：吉士忌廉布丁、牛奶布丁、含果汁布丁、果冻、芭芭露等、冷点类：冰淇淋、牛奶冰淇淋、含果汁冰淇淋、软冰淇淋、冰棒、果子露冰淇淋等、口香糖类：泡泡糖、氢气球口香糖等、巧克力类：Marble巧克力等包覆巧克力、草莓巧克力、蓝莓巧克力、蜜瓜巧克力类、糖果类：硬糖(包括棒棒糖、黄油糖球、大理石糖等)、软糖(包括饴糖、果仁奶糖、QQ糖、棉花糖等)、水果糖、太妃糖等、点心：韧性饼干、曲奇、年糕片、煎饼等焙烤点心、汤类：清炖鸡汤、玉米羹汤、南瓜汤等、腌菜类：暴腌咸菜、酱油腌菜、盐腌菜、酱菜、米糠酱菜、酒糟腌菜、米曲腌菜、醋腌菜、芥末腌菜、醪腌菜、腌梅子、什锦酱菜、紫苏腌菜、泡姜、梅醋腌菜等、果酱类：草莓酱、蓝莓酱、橘子酱、苹果酱、杏仁酱等、乳制品：乳饮料、乳酸菌饮料、酸奶、奶酪等、油脂类：黄油、人造黄油等、谷物加工类：面包类、面类、意大利面类等、水畜产加工食品：火腿、香肠、鱼糕、圆筒状鱼糕等、调味品：大酱、佐料汁、沙司、餐桌柠檬调料、醋、蛋黄酱、沙拉酱、咖喱料等、烹调品：煎鸡蛋、蛋包饭、咖喱、炖菜、汉堡包、炸肉饼、汤、杂样煎菜饼、饺子、果酱等。
上述当中，优选为饮料、果酱类、腌菜类、属于沙司类的液状调味品，更优选为饮料。另外，在保健品等健康辅助食品的情况下，可以优选举出糖浆剂、液剂、饮用剂、片剂、丸剂、散剂、颗粒剂、及胶囊剂。
在将本发明的姜黄色素组合物作为食品添加物或添加剂(着色料或着香料)使用的情况下，所要着色或者着香的对象的制品(例如饮食品、化妆品)可以通过在该制品的制造的任意的工序中，将本发明的姜黄色素组合物作为着色料或者着香料配合来制造，该工序以外可以依照各种制品的惯用的制造方法来制造。
该情况下，相对于各种制品的上述姜黄色素组合物的添加量只要是能够达成所需的目的的量即可，没有特别限制。在以着色为目的的情况下，具体来说，可以举出相对于最终制品的总质量以0.01质量％作为下限值来添加本发明的姜黄色素组合物。通过使用以本发明的方法制备的姜黄色素组合物，可以对对象制品比使用以往的姜黄色素(以往型姜黄色素制剂)时得到的着色更浓、更稳定地着色。
这里作为“以往型姜黄色素制剂”，可以举出从依照已有添加物名簿收 录品目一览表(平成8年5月23日卫化第56号厚生省生活卫生局长通知“有关基于食品卫生法的添加物的表示等”附带详单1)的基原·制法制备的姜黄色素的粉末中用含水乙醇萃取而得的液体状的可溶化姜黄色素制剂。
(2)作为功能性成分的使用
另外，在期待姜黄素的生理活性功能的情况下，可以将本发明的姜黄色素组合物本身作为保健品等健康辅助食品使用。
该情况下，可以将本发明的姜黄色素组合物作为“经口姜黄素制剂”，以硬胶囊剂、软胶囊剂、片剂、颗粒剂、散剂、细粒剂、颗粒剂、丸剂、含剂、糖浆剂、液剂、饮用剂等经口投放形态来制备。
该情况下，本发明的姜黄色素组合物(经口姜黄素制剂)的投放量随着使用者的年龄、体重、症状、投放形态、处置期间等而变化，然而根据WHO的技术报告，认为姜黄素的ADI为0～3mg/kg体重/日、NOAEL：250～320mg/kg体重/日(WHO Technical Report Series：第33页)，可以在该范围中1日分1次到多次地投放。
(III)姜黄色素在含水溶液中的分散及分散稳定化方法
如前所述，姜黄色素是水难溶性的，如果原样不变，则在水中的分散性极差。本发明提供一种提高该姜黄色素在含水溶液中的分散性及分散稳定性的方法。
该方法可以通过在达瓦树胶的含水溶液中将姜黄色素粉碎处理(微粒化处理)到其平均粒子直径(中值粒径)为1μm以下来实施。如此得到的液状的姜黄色素组合物(姜黄色素液状组合物)即使在以色价(10％)最大为3000、优选最大为4500的高色价含有姜黄色素的情况下，也可以将姜黄色素稳定地分散在含水溶液中。
作为原料使用的达瓦树胶及姜黄色素的比例、粉碎处理(微粒化处理)的方法及其条件都可以沿用前述的姜黄色素组合物的制备方法中的说明。
优选利用粉碎处理将姜黄色素尽可能地微粒化，具体来说，平均粒子直径(中值粒径：d50)为1μm以下，优选为0.9μm以下，更优选为0.5μm以下。通过在达瓦树胶的含水溶液中以达到该平均粒子直径以下的方式制备姜黄色素，则在含水溶液中的分散性提高，另外经时的凝聚或沉淀也得 到抑制，从而使分散稳定性也提高。另外，在粉碎处理(微粒化处理)后，根据需要，也可以将所制备的姜黄色素液状组合物再进行均匀化处理。作为均匀化处理的方法，只要是将微粒化了的姜黄色素等成分均匀地分散的方法，就没有特别限制，可以使用纳米化器、微射流均质机、均化器等乳化·分散装置、超声波分散机来进行。
(IV)提高姜黄色素的经口的体内吸收性的方法
姜黄色素即使进行经口投放或经口摄取也有体内吸收性差的问题。本发明通过改良姜黄色素的制剂形态，而提供一种提高姜黄色素的经口的体内吸收性的方法。
该方法可以通过将制剂形态设为平均粒子直径(中值粒径)为1μm以下的微粒化状态的姜黄色素与达瓦树胶的混合物来实现。该混合物具体来说可以通过在达瓦树胶的含水溶液中将姜黄色素粉碎处理(微粒化处理)到其平均粒子直径(中值粒径)为1μm以下来制备。
作为原料使用的达瓦树胶及姜黄色素的比例、粉碎处理(微粒化处理)的方法及其条件都可以沿用所述的姜黄色素组合物的制备方法中的说明。 
优选利用粉碎处理将姜黄色素尽可能地微粒化。该微粒化的程度具体来说是，平均粒子直径(中值粒径：d50)为1μm以下，优选为0.9μm以下，更优选为0.5μm以下。通过在达瓦树胶的含水溶液中以达到该平均粒子直径以下的方式制备姜黄色素，则即使在经口投放或经口摄取的情况下向体内的吸收性也会得到改善，大幅度提高(实验例5)。另外，在粉碎处理(微粒化处理)后，如前所述，根据需要，也可以将所制备的姜黄色素液状组合物再进行均匀化处理。
上述混合物根据需要也可以通过将利用上述方法得到的姜黄色素液状组合物加以干燥粉末化而制成粉末状的混合物(姜黄色素粉末组合物)的形态，还可以再进行造粒处理，甚而再进行压片处理，而将姜黄色素组合物制成颗粒状的形态(姜黄色素颗粒组合物)或片剂的形态(姜黄色素片剂组合物)。该颗粒或片剂可以根据需要配合本领域中公知的添加剂(赋形剂、粘结剂、润滑剂、崩解剂等)，依照惯用的制剂技术来制造。
[实施例]
下面，使用以下的实施例、比较例等对本发明的内容进行具体说明。 但是，本发明并不受它们的任何限定。而且，在配方中，只要没有特别记述，则单位采用“质量份”。
实验例1：姜黄色素液状组合物的制备
(1)姜黄色素液状组合物的制备
表1中表示出发明品1～9(实施例1～9)的配方，另外表2中表示出比较品1～7(比较例1～7)及对照品的配方。
对于发明品1～9及比较品1～6，首先，将表1及2中所述的成分当中的达瓦树胶(达瓦树胶SD：三荣源FFI(株))、阿拉伯胶、黄原胶、或者刺梧桐树胶加到水中，制备出各种增粘多糖类的水溶液。
然后，向该水溶液中，添加姜黄色素的粉末(粉末姜黄素No.3705：三荣源FFI(株)、平均粒子直径(d50)：13.81μm、晶体状)(色价(10％)＝15000)而分散混合后，用水进行质量调整。而且，这里所说的姜黄色素粉末的色价(10％)是指，基于食品添加物公定书中记载的色价算出法，将姜黄色素粉末溶解于乙醇中，换算为乙醇的10w/v％溶液，测定该乙醇溶液的可见部中的极大吸收波长(425nm附近)下的吸光度而得的值。
将分散有姜黄色素的粉末的混合液提供给湿式磨碎机Dyno Mill(WA·BR＞A公司制Dyno MillKDL)而进行湿式粉碎后，用均化器(APVGAULIN公司制高压均化器15MR-8TA)进行分散均匀化处理，得到液状的姜黄色素组合物(姜黄色素液状组合物)(发明品1～9，比较品1～6)。
另一方面，比较品7是将利用上述方法制备的在达瓦树胶水溶液中添加并分散混合了姜黄色素的粉末(与上述相同)的物质不进行上述湿式粉碎处理及均化处理地制备的姜黄色素液状组合物(除了不进行粉碎处理及均化处理以外由与发明品3相同的配方构成)。另外，对照品是如下制备的姜黄色素液状组合物，即，取代达瓦树胶水溶液而向水中添加姜黄色素的粉末(与上述相同)并分散混合，对所得的材料使用上述湿式磨碎机Dyno Mill进行湿式粉碎后，用均化器进行分散均匀化处理而制备。
(2)姜黄色素液状组合物的评价
(2-1)姜黄色素的平均粒子直径
为了比较所得的各姜黄色素液状组合物(发明品1～9、比较品1～7、及对照品)，通过测定中值粒径(d50)而评价了姜黄色素液状组合物中所 含的姜黄色素的平均粒子直径。中值粒径(d50)是使用激光衍射式粒度分布测定装置Microtrack MT-3000II(Microtorac INC.制)(湿式)(测定条件；折射率：1.81、测定范围：0.021-2000μm、粒度分布：体积基准)测定的。中值粒径(d50)(μm)的值越小，则表示粒子越小，因含有粗大的粒子或凝聚物而使值变大。将结果一并表示于表1及2中。
[表1]
(质量％)
*：表示将姜黄色素的总量设为100质量份时的达瓦树胶的质量份。
“-”是指未进行试验。
[表2]
**：表示将姜黄色素的总量设为100质量份时的达瓦树胶、阿拉伯胶、黄原胶或刺梧桐树胶的质量份。
“-”是指未进行试验。
发明品1～9即使在60℃下保存7日后也可以将溶液整体均匀地着色，在容器的底部也几乎看不到沉淀，确认姜黄色素以稳定的状态良好地分散。尤其是发明品2～4在容器的底部可以说完全看不到沉淀，确认分散稳定性极为良好。
(2-2)凝聚的有无
对所得的发明品及比较品当中的发明品7～9、比较品6～7及对照品，利用显微镜(600倍；物镜40倍、目镜15倍)观察了凝聚的有无。其结果是确认，未使用增粘多糖类制备的对照品在10质量％的姜黄色素时产生凝聚。另外，作为增粘多糖类使用阿拉伯胶制备的比较品6在15质量％的姜黄色素含量时产生凝聚，而使用达瓦树胶制备的发明品7～9即使在15质量％以上的姜黄色素含量时也不产生凝聚(参照表1及2)。
从以上的结果可以清楚地看到，通过向达瓦树胶水溶液中添加姜黄色素，将其在溶液中进行湿式粉碎处理，就可以将分散于达瓦树胶水溶液中的姜黄色素的平均粒子直径(中值粒径)减小到1μm以下(发明品1～9：参照表1)。如此得到的发明品1～9经时的稳定性优异，即使原样不变地(以液状的状态)在60℃保存7日后，也可以明显地抑制姜黄色素的凝聚或沉淀，确认具备优异的分散稳定性。
另一方面，在取代达瓦树胶而使用了黄原胶(比较品1)或刺梧桐树胶(比较品2)的情况下，与不使用增粘多糖类制备的对照品(姜黄色素的平均粒子直径(d50)：3.01μm)相同，无法充分地粉碎到姜黄色素的平均粒子直径(d50)为1μm以下(姜黄色素的平均粒子直径(d50)：2.35～2.58μm)。特别是在取代达瓦树胶而使用了黄原胶的比较品2、使用了刺梧桐树胶的比较品3中，随着粉碎处理的进行溶液的粘度变得非常高，从而产生粉碎处理变得困难的问题。
与之不同，取代达瓦树胶而使用了阿拉伯胶的比较品3～6与使用了达瓦树胶的发明品1～9相同，可以将姜黄色素的平均粒子直径(d50)减小到1μm以下，然而如上所述在比较品6中看到了凝聚。随着姜黄色素的含量变高，凝聚有变得明显的趋势。另外判明，如果像比较品6的那样使姜黄色素的含量为15质量％以上，则粉碎处理时的阿拉伯胶水溶液的粘度的上升就会高到无法忽略的程度，在制备时产生不佳状况。
实验例2：饮料的制备及其评价
将实验例1中制备的姜黄色素液状组合物(发明品1～9、比较品1～7、对照品)加入200ml容量的饮料用透明玻璃瓶中，以使其中姜黄色素的最终含量为0.3质量％的方式依照下述的配方制备清凉饮料，填充到达到93℃的热包装中加热杀菌后，在常温(25℃)下静置保存。
<清凉饮料配方>
静置保存起7日后，基于表3中所述的评价基准，研究了饮料中的姜黄色素的分散稳定性。将结果表示于表4中。另外，图1中，表示在常温保存后第7日观察用姜黄色素液状组合物(发明品3)着色的发明饮料3(从自己方向看左侧)、及用姜黄色素液状组合物(比较品7)着色的比较饮料7(从自己方向看右侧)的结果(图像)。
[表3]
[表4]
根据将使用向达瓦树胶水溶液中添加姜黄色素并实施粉碎处理而制 备的姜黄色素液状组合物(发明品1～9：实施例1～9)制备的饮料(发明饮料1～9：实施例10～18)在常温下保存7日的情况下的结果可知，本发明的姜黄色素液状组合物即使在稀释而调整为可以对饮料着色的程度的姜黄色素浓度的情况下，也没有姜黄色素沉淀的情况，可以将饮料等水性制品稳定地着色。
另一方面，使用仅向达瓦树胶水溶液中添加姜黄色素而未进行粉碎处理地制备的姜黄色素液状组合物(比较品7)制备的比较饮料7在刚刚制备后，饮料均匀地着色而分散性良好。但是，由于分散效果弱，因此在常温下保存7日时，姜黄色素就会完全地沉淀，饮料变得无着色而透明。根据该情况可以判明，为了制备具备长时间稳定的着色效果的姜黄色素液状组合物，需要在向达瓦树胶水溶液中添加姜黄色素后进行粉碎处理(更优选均匀化处理)，将姜黄色素微粒化。
另外，用取代达瓦树胶而使用阿拉伯胶制备的姜黄色素液状组合物(比较品3～6)着色的饮料(比较饮料3～6)虽然可以获得良好的着色效果(评价B)，然而与用使用达瓦树胶制备的姜黄色素液状组合物(发明品1～9)着色的饮料(发明饮料1～9)相比，保存下的分散稳定性不够充分，在常温下保存7日时，可以在饮料容器的底部看到姜黄色素的沉淀。
实验例3：姜黄色素的平均粒子直径与分散性的关系
研究了姜黄色素液状组合物中所含的姜黄色素的平均粒径(d50)与该姜黄色素液状组合物中的姜黄色素的分散性的关系。
(1)受测组合物(姜黄色素液状组合物)的制备
准备了将由与实验例1的发明品7相同的配方组成的姜黄色素液状组合物(达瓦树胶4质量％、姜黄色素15质量％、水71质量％)50ml加入200ml容量的透明容器而得的7个检查材料(试样A～G)。针对各试样A～G，添加直径1mm氧化锆珠子50ml，以1500rpm进行混合，对每个检查材料改变处理时间，在合适的时间停止搅拌。然后，从各试样中过滤出氧化锆珠子，对于试样A～D，原样不变地测定姜黄色素的平均粒子直径(中值粒径：d50)，另外对试样E～G再提供给湿式磨碎机Dyno Mill(WAB社制Dyno Mill KDL-A)而实施粉碎，在粉碎后测定出姜黄色素的平均粒 子直径(中值粒径：d50)。平均粒子直径(中值粒径：d50)的测定与实验例1相同，使用激光衍射式粒度分布测定装置Microtrack MT-3000II(Microtorac INC.制)(湿式)(测定条件；折射率：1.81、测定范围：0.021-2000μm、粒度分布：体积基准)进行。
(2)姜黄色素的平均粒子直径(中值粒径：d50)与凝聚的有无
将对各试样A～G测定粉碎处理后的姜黄色素的平均粒子直径(中值粒径：d50)的结果表示于表5中。另外，使用显微镜(600倍；物镜40倍、目镜15倍)观察了粉碎处理后的各试样的凝聚的有无。将其结果一并表示于表5中。
[表5]
(3)饮料的制备与姜黄色素的分散稳定性评价
将(1)中制备的姜黄色素液状组合物(试样A～G)加入200ml容量的饮料用透明玻璃瓶(参照图2)，向其中加入离子交换水稀释，使得姜黄色素的最终含量为0.15质量％，制备出饮料(饮料A～G)。将其填充到达到93℃的热包装中而加热杀菌后，在60℃下静置保存3日。
在刚刚加热杀菌后及在60℃保存3日后，测定饮料上层部的浊度(720nm)而评价分散稳定性，并且在60℃3日保存后，评价了饮料中的姜黄色素的沉淀性。将结果表示于表6中。而且，饮料的浊度是通过测定饮料在波长720nm下的吸光度而求出的。另外，根据需要，在将饮料以适当的倍率稀释后，测定吸光度(波长720nm)，根据稀释倍率换算而求出。 另外，在图2的(a)中，表示出从横向看到的在60℃下静置保存3日后的饮料A～G的图像，在(b)中表示出从容器底部看到的相同饮料的图像。
[表6]
根据该结果可以判明，当姜黄色素液状组合物(试样A～G)中所含的姜黄色素的平均粒子直径(中值粒径)大于1μm时，在水溶液中的再分散性及分散稳定性就会变差，随时间推移大量的姜黄色素发生沉淀。与之不同，判明当使姜黄色素液状组合物中的姜黄色素的平均粒子直径(中值粒径)为1μm以下时，在水溶液中的再分散性及分散稳定性极为良好，可 以在明显地抑制了随时间推移而产生的凝聚或沉淀的状态下，使姜黄色素长时间稳定地分散在水溶液中。
实验例4：与在先文献(日本特开平3-97761号公报)的对比
日本特开平3-97761号公报(在先文献)中记载，使姜黄素在pH9以上的碱性的水溶液中与达瓦树胶(茄替胶)等的多糖接触，然后将pH降低到8以下而酸性化，由此形成的姜黄素与达瓦树胶等的多糖的复合体作为改良了光稳定性和着色力的水溶性的着色料十分有用。 
所以，作为多糖，使用明胶、阿拉伯胶、及达瓦树胶，依照该公报的实施例2和3制备姜黄素与多糖的复合体，评价将其应用于饮料中的情况下的分散稳定性，与本申请发明的姜黄色素液状组合物进行了比较。
(1)姜黄素与多糖的复合体的制备
将姜黄色素的粉末(粉末姜黄素No.3705：三荣源FFI(株)、平均粒子直径(d50)：22.75μm、晶体状)(色价(10％)＝15000)7.5g在搅拌下添加到水92.5g中，用10％KOH水溶液调整为pH12，将姜黄色素溶解。过滤该液体而去掉姜黄色素的不溶物，取得姜黄色素的7.5％KOH水溶液。
然后，制备明胶2％水溶液(参照在先文献的实施例2)、阿拉伯胶10％水溶液(参照在先文献的实施例3)、或达瓦树胶10％水溶液(参照在先文献的实施例3)，向其中添加10％KOH而将pH调整为12。向该各溶液92.5g中，添加上述说明中制备的姜黄色素的7.5％KOH水溶液7.5g并混合10分钟。
然后，在搅拌的同时，添加10％磷酸水溶液而将混合液的pH调整为4.5。
[表7]
    试样a   试样b   试样c
  姜黄色素7.5％KOH溶液   7.5g   7.5g   7.5g
  明胶2％水溶液   92.5g   _   _
  阿拉伯胶2％水溶液   _   92.5g   _
  达瓦树胶10％水溶液   _   _   92.5g
(2)姜黄色素的平均粒子直径(中值粒径：d50)与凝聚的有无
对各试样a～c，使用激光衍射式粒度分布测定装置Microtrack MT-3000II(Microtorac INC.制)(湿式)(测定条件；折射率：1.81、测定范围：0.021-2000μm、粒度分布：体积基准)测定出姜黄色素的平均粒子直径(中值粒径：d50)。将结果表示于表8中。另外，使用显微镜(600倍；物镜40倍、目镜15倍)观察了各试样的凝聚的有无。将其结果一并表示于表8中。
[表8]
(3)饮料的制备与姜黄色素的分散稳定性评价
将(1)中制备的试样a～c加入200ml容量的饮料用透明玻璃瓶(参照图3)中，向其中加入离子交换水稀释，使得姜黄色素的最终浓度为0.15质量％，制备出饮料(饮料a～c)。将其填充到达到93℃的热包装中加热杀菌后，在60℃下静置保存3日。另外，为了比较，将实验例1中制备的发明品7与上述相同地加入透明容器中，向其中加入离子交换水稀释，使得姜黄色素的最终浓度为0.15质量％，制备出饮料(发明饮料7)。将其填充到达到93℃的热包装中加热杀菌后，在60℃下静置保存3日。
在刚刚加热杀菌后及在60℃保存3日后，测定饮料上层部的浊度(720nm)而评价分散稳定性，并且在60℃3日保存后，评价了饮料中的姜黄色素的沉淀性。将结果表示于表9中。而且，饮料的浊度是通过测定饮料在波长720nm下的吸光度而求出的。另外，根据需要，在将饮料以适当的倍率稀释后，测定吸光度(波长720nm)，根据稀释倍率换算而求出。另外，在图3的(a)中，表示出从横向看到的在60℃下静置保存3日后 的饮料a～c及发明饮料7的图像，在图3(b)中表示出从底部看到的相同饮料的图像。
[表9]
从该结果可以清楚地判明，在将依照日本特开平3-97761号公报(在先文献)的方法制备的姜黄与多糖(明胶、阿拉伯胶、达瓦树胶)的复合体用于饮料的着色中的情况下，与本申请发明的姜黄色素液状组合物(参照实验例1)相比，很明显分散稳定性较差。
实施例19：刨冰糖汁液
使用实验例1中制备的姜黄色素液状组合物(发明品3)制备出下述配方的刨冰糖汁液(本发明糖汁液)。
<刨冰糖汁液的配方>
利用上述操作得到的本发明的糖汁液呈现出鲜艳的黄色，此外是在糖 汁液中姜黄色素不会沉淀而经时地稳定的糖汁液。
实施例20：菠萝果子露冰淇淋
使用实验例1中制备的姜黄色素液状组合物(发明品3)制备出下述配方的菠萝果子露冰淇淋(本发明果子露冰淇淋)。
<菠萝果子露冰淇淋的配方>
利用上述操作得到的本发明的果子露冰淇淋呈现出鲜艳的黄色，用肉眼观察到果子露冰淇淋被姜黄色素均匀地着色。
实施例21：柠檬饮料
使用实验例1中制备的姜黄色素液状组合物(发明品3)制备出下述配方的柠檬饮料(本发明饮料)。
<柠檬饮料的配方>
利用上述操作得到的本发明的柠檬饮料呈现出明亮的色调以及鲜艳的柠檬样的黄色，另外也没有姜黄色素的经时的凝聚·沉淀，是发色性优异的饮料。
实施例22：柠檬口香糖
使用实验例1中制备的姜黄色素液状组合物（发明品3）制备出下述配方的柠檬口香糖。具体来说，首先将下述配方中所示的姜黄色素组合物（发明品3）以外的材料一边加热一边混合，向其中添加姜黄色素组合物（发明品3），用压延辊成形为板状，切断而制作出柠檬口香糖（本发明口香糖）。
<柠檬口香糖的配方>
利用上述操作得到的本发明的柠檬口香糖呈现出明亮的色调以及鲜艳的黄色，姜黄色素组合物被均匀地混合在整个口香糖中，均匀地着色。
实施例23：硬糖
使用实验例1中制备的姜黄色素液状组合物（发明品3）制备出硬糖。具体来说，将水20g、砂糖60g、以及糖稀40g的混合物加热到150℃而溶解，熬煮成100g后，冷却到120℃，然后添加姜黄色素组合物（发明品3）0.05g、柠檬酸0.5g及柠檬香精0.15g，成型后，冷却到室温而制成硬糖（本发明的糖果）。
利用上述操作得到的本发明的柠檬糖呈现出明亮的色调及鮮明的黄色。此外，可以将本发明的姜黄色素液状组合物在短时间内均匀地混合到材料中，制备发色良好的糖果。
实施例24：粉末状的姜黄色素组合物的制备
将糊精NSD-C（株式会社Nissi制）81g水119g加热到60℃而均匀地溶解。向其中添加实验例1中制备的姜黄色素液状组合物（发明品7）100g并用均化器加以均匀化。将其用喷雾干燥器(东京理科机器株式会社)进行干燥粉末化。所得的粉末(姜黄色素粉末组合物)的色价(10％)＝2250，溶解(分散)于水中后的平均粒子直径(粒度分布(d50))为0.18μm。根据该情况可以确认，将本发明的姜黄色素液状组合物干燥而制备的固体组合物(姜黄色素粉末组合物)在水中的再分散性也很优异。
实施例25：柠檬片
使用实施例24中制备的姜黄色素粉末组合物，依照下述的配方制备出柠檬片。具体来说，将下述成分全都进行粉体混合，将所得的粉体混合物用压片机依照常法压片，制备出呈现明亮的黄色的柠檬片。
<柠檬片的配方>
实验例5：吸收性试验
(1)使用了姜黄色素液状组合物的姜黄色素的吸收性评价
将实验例1中制备的姜黄色素液状组合物(发明品7)用1.5％阿拉伯胶水溶液稀释，换算为姜黄素的投放量，对SD大鼠(雄、8周龄、以自由喂饵及自由喂水饲养)每1kg体重强制性经口投放50mg或300mg(各3只)。作为对照试验，将姜黄色素的粉末(粉末姜黄素No.3705：三荣源FFI(株)、平均粒子直径(d50)：22.75μm、晶体状)分散于1.5％阿拉伯胶水溶液中，同样的进行投放(换算为姜黄素的投放量是50mg/Kg或300mg/Kg)。
在投放前、投放后1小时、2小时、4小时、6小时及24小时，从尾静脉中进行采血，将采集到的血液在4℃以3500rpm进行10分钟的离心分离处理，得到血浆。所得的血浆到萃取处理时为止在遮光下以-20℃保存。
测定时，将血浆恢复到室温，将其中的100μL取到连体试管离心管中。向其中加入β-葡萄糖醛酸酶(Wako)100μL、0.1M乙酸缓冲液(pH5.0)10μL，在37℃的恒温槽中反应1小时。其后，添加作为内部标准物质的担菌宁(标准品、Wako)(0.5μg/mL甲醇溶液)10μL，再添加氯仿0.5mL而用Vortex混合器混合(1分钟)。进行15分钟的超声波处理，再次用Vortex混合器混合(1分钟)，进行离心分离处理(3000rpm、5分钟、4℃)后，采集氯仿层。对此时所得的残渣再重复一次氯仿的添加以后的操作。将第1次及第2次的氯仿层合在一起，转移到干固用的样品试管中，通过吹送氮气而进行溶剂蒸馏除去。
将该残渣溶解于水∶乙腈＝1∶1溶液中，用LC/MS/MS分析装置分析出类姜黄素中作为代表性的化合物的姜黄素的浓度。分析条件是，色谱柱：Atlantis T3(Waters公司制2.1×150mm 3μ)、柱温：40℃、移动相是0.005％甲酸水溶液和0.005％甲酸/乙腈溶液，进行梯度分析，电离模式：电喷雾电离法(ESI)正离子模式，测定模式：以MRM法检出测定。
将各采血时刻的血浆中的姜黄素浓度表示于图4中。将从图中求出的最高血浆中浓度：Cmax、最高血浆中浓度到达时间：Tmax、以及血浆中浓度-时间曲线下面积：AUC∞表示于表10中。
[表10]
根据该结果可以判明，本发明的姜黄色素组合物在经口投放时的体内吸收性极大地提高。由于逐渐发现姜黄色素具有很多优异的药理作用，因此本发明的姜黄色素组合物不仅可以作为着色料，而且其自身还可以作为经口用的组合物，具体来说是作为食品(保健品等功能性食品)有效地利 用。
(2)使用了粉末状的姜黄色素组合物的姜黄色素的吸收性评价
将实施例24中制备的粉末状的姜黄色素组合物用1.5％阿拉伯胶水溶液稀释，换算为姜黄素的投放量，对SD大鼠(雄、8周龄、以自由喂饵及自由喂水饲养)，每1kg体重强制性经口投放50mg(各3只)。作为对照试验，将姜黄色素的粉末(粉末姜黄素No.3705：三荣源FFI(株)、平均粒子直径(d50)：22.75μm、晶体状)分散于1.5％阿拉伯胶水溶液中，同样的进行投放(换算为姜黄素的投放量是50mg/kg)。
下面，对于使用了粉末状的姜黄色素组合物的姜黄色素的吸收性评价，依照使用了作为姜黄色素液状组合物的发明品7的实验例5(1)的方法进行采血·测定·算出。
将各采血时刻的血浆中的姜黄素浓度表示于图5中。将从图中求出的最高血浆中浓度：Cmax、最高血浆中浓度到达时间：Tmax、以及血浆中浓度-时间曲线下面积：AUC∞表示于表11中。
[表11]
根据该结果可以判明，本发明的姜黄色素组合物在加工为粉末状的情况下也与液状组合物相同，经口投放时的体内吸收性极大地提高。根据该情况，本发明的姜黄色素组合物可以作为经口用的粉末状、颗粒状或片剂状的组合物，特别是作为食品(保健品等功能性食品)有效地利用。
实验例6使用了姜黄色素液状组合物的姜黄色素的吸收性评价
将实验例1中制备的粉末状的姜黄色素组合物(发明品7)300mg(以姜黄素量计为30mg)、1000mg(以姜黄素量计为100mg)用100ml的水稀释，由7名健常成人分别经口摄取。作为对照实验，将姜黄色素的粉末(粉末姜黄素No.3705：三荣源FFI(株)、平均粒子直径(d50)：22.75μm、 晶体状)34mg(以姜黄素量计为30mg)包在糯米纸(兴和(株)制)中，用100ml的水由7名健常成人经口摄取。在摄取前、摄取后1小时、2小时、4小时、6小时、及24小时后分别进行采血，将采集到的血液在4℃以3500rpm进行10分钟离心分离处理，得到血浆。
利用所述实验例5中所述的方法测定出所得的各采血时刻的血浆中所含的姜黄素浓度。将结果表示于图6中。将从图中求出的最高血浆中浓度：Cmax、最高血浆中浓度到达时间：Tmax、以及血浆中浓度-时间曲线下面积：AUC0-6h表示于表12中。
[表12]
根据该结果可以判明，本发明的姜黄色素组合物不仅是对于大鼠等小动物，而且在对人经口投放的情况下，其体内吸收性也极大地提高。如前所述，由于姜黄色素具有很多优异的药理作用，因此本发明的姜黄色素组合物不仅可以作为着色料，还可以作为经口用的组合物，具体来说是作为食品(保健品等功能性食品)有效地利用。
工业上的可利用性
根据本发明，可以提供一种姜黄色素组合物，即使在以达到高含量的方式将姜黄色素添加到含水溶剂中的情况下，也可以有效地防止姜黄色素的经时的凝聚或沉淀，此外可以发色良好地并且用以往没有的明亮的色调进行深的、稳定的着色，并可以提供其制备方法。另外，含有类姜黄素的本发明的姜黄色素组合物在经口投放时与以往的类姜黄素相比吸收性得到大幅度改善。

Claims (14)

1.一种改善了在水中的分散性的姜黄色素组合物，其特征在于，
含有达瓦树胶、平均粒子直径为1μm以下的姜黄色素以及水，且所述的姜黄色素组合物具有液状形态。
2.一种姜黄色素组合物，其特征在于，
具有粉末状、颗粒状或片剂状的形态，经过将权利要求1中所述的姜黄色素组合物干燥粉末化处理的工序而制备。
3.一种具有液状形态的姜黄色素组合物的制备方法，其特征在于，
具有如下的工序，即，在将姜黄色素添加到达瓦树胶的含水溶液中后，在该溶液中将姜黄色素粉碎处理到其平均粒子直径为1μm以下。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，
添加到达瓦树胶的含水溶液中的姜黄色素是晶体状态的姜黄色素。
5.一种具有粉末状、颗粒状或片剂状的形态的姜黄色素组合物的制备方法，其特征在于，
具有将利用权利要求3或4所述的制备方法得到的具有液状形态的姜黄色素组合物再进行干燥粉末化处理的工序。
6.根据权利要求3至5中任一项所述的制备方法，其特征在于，
是提高了经口投放或经口摄取时的在体内的吸收性的姜黄色素组合物的制备方法。
7.一种食品或化妆品，其特征在于，
含有权利要求1或2所述的姜黄色素组合物、或利用权利要求3至6中任一项所述的方法制备的姜黄色素组合物。
8.一种姜黄色素在含水溶液中的分散稳定化方法，其特征在于，
将姜黄色素添加到达瓦树胶的含水溶液中后，进行粉碎处理直到姜黄色素的平均粒子直径为1μm以下。
9.根据权利要求8所述的分散稳定化方法，其特征在于，
添加到达瓦树胶的含水溶液中的姜黄色素是晶体状态的姜黄色素。
10.一种提高姜黄色素的经口的体内吸收性的方法，其特征在于，
将制剂形态设为平均粒子直径为1μm以下的微粒状态的姜黄色素与达瓦树胶的混合物。
11.根据权利要求10所述的方法，其特征在于，
上述混合物是在将姜黄色素添加到达瓦树胶的含水溶液中后，经过在该溶液中将姜黄色素粉碎处理到其平均粒子直径为1μm以下的工序制备的物质。
12.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，
添加到达瓦树胶的含水溶液中的姜黄色素是晶体状态的姜黄色素。
13.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，
上述混合物是在权利要求11中所述的粉碎处理工序后、又进行干燥粉末化处理而得的物质。
14.权利要求1或2所述的姜黄色素组合物、或利用权利要求3至6中任一项所述的方法制备的姜黄色素组合物在提高了姜黄色素的体内吸收性的食品的制造中的用途。
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