CN102666816A - 洗涤分散剂以及润滑油组合物 - Google Patents
洗涤分散剂以及润滑油组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102666816A CN102666816A CN2010800516104A CN201080051610A CN102666816A CN 102666816 A CN102666816 A CN 102666816A CN 2010800516104 A CN2010800516104 A CN 2010800516104A CN 201080051610 A CN201080051610 A CN 201080051610A CN 102666816 A CN102666816 A CN 102666816A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- detergent dispersant
- lubricating oil
- quality
- compound
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 29
- -1 nitrogen-containing compound Chemical class 0.000 claims abstract description 64
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 26
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 13
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 6
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 6
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCBr HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JHTKOUJDEUQFOB-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-1-ium;chloride Chemical compound Cl.C=1C=NNC=1 JHTKOUJDEUQFOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ASAVFBNAUMXKHJ-UHFFFAOYSA-N 2-decyltetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(CN)CCCCCCCCCC ASAVFBNAUMXKHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 3
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJSZXGTZOASDFV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-decyltetradecyl)guanidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(CNC(N)=N)CCCCCCCCCC WJSZXGTZOASDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 2
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 2
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 2
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- LVCDXCQFSONNDO-UHFFFAOYSA-N n-benzylhydroxylamine Chemical compound ONCC1=CC=CC=C1 LVCDXCQFSONNDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloropyridin-2-amine Chemical group NC1=CC(Cl)=CC=N1 RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N Carbophenothion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC1=CC=C(Cl)C=C1 VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYRMLECORMNZEY-UHFFFAOYSA-B [Mo+4].[Mo+4].[Mo+4].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S Chemical compound [Mo+4].[Mo+4].[Mo+4].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S XYRMLECORMNZEY-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000012208 gear oil Substances 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- KHYKFSXXGRUKRE-UHFFFAOYSA-J molybdenum(4+) tetracarbamodithioate Chemical compound C(N)([S-])=S.[Mo+4].C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S KHYKFSXXGRUKRE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diamine Chemical class CC(C)(N)N ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 description 1
- WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H trizinc;dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000009637 wintergreen oil Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- MBBWTVUFIXOUBE-UHFFFAOYSA-L zinc;dicarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].NC([S-])=S.NC([S-])=S MBBWTVUFIXOUBE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/22—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms containing a carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M139/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing atoms of elements not provided for in groups C10M127/00 - C10M137/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/14—Containing carbon-to-nitrogen double bounds, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/04—Molecular weight; Molecular weight distribution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/04—Detergent property or dispersant property
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/52—Base number [TBN]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/252—Diesel engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
一种洗涤分散剂，配合如下式(1)表示的含氮化合物而成，一种润滑油组合物，配合了该洗涤分散剂而成。式中的符号如说明书中所记载。
Description
技术领域
本发明涉及洗涤分散剂以及配合该洗涤分散剂而成的润滑油组合物。
背景技术
以前，作为无灰系洗涤分散剂，已知有琥珀酰亚胺系化合物和羟基苄胺系化合物等。由于这些洗涤分散剂，配合于润滑油时微粒子分散性优异，所以作为汽油发动机、柴油发动机或二循环发动机等的润滑油用添加剂而被广泛应用。另外，这些无灰系洗涤分散剂被证明与二烷基二硫磷酸锌、金属系洗涤剂等具有协同效果，是一种极为重要的润滑剂用添加剂。
而另一方面，上述琥珀酰亚胺系和羟基苄胺系无灰系洗涤分散剂，在高温时的洁净性和稳定性不够充分。
因此，有一种由杂环化合物构成的无灰系洗涤分散剂被提议，所述杂环化合物具有，来源于选自吡啶类、吡咯类、嘧啶类、吡唑类、哒嗪类、咪唑类以及吡嗪类等的化合物的杂环骨架(参照专利文献1)。其中，记载了该无灰系洗涤分散剂被应用于汽油发动机或柴油发动机时，高温稳定性、高温洁净性、碱值保持性等均优异。
现有技术
专利文献
[0004]专利文献1：WO2008/153015号公报
发明内容
本发明要解决的课题
但是，即使使用专利文献1记载的无灰系洗涤分散剂，关于高温稳定性、高温洁净性以及碱值保持性等，有时也难以充分发挥其性能。
所以，本发明的目的在于提供一种高温稳定性、高温洁净性以及碱值保持能力均优异的洗涤分散剂，以及配合该分散剂而成的润滑油组合物。
解决课题的手段
为解决上述课题，本发明提供了如下所示的洗涤分散剂以及配合该洗涤分散剂而成的润滑油组合物。
〔1〕配合下述式(1)式所示的含氮化合物而成的洗涤分散剂。
[化1]
(式中，X表示N(氮)、O(氧)、C(碳)、H(氢)中的任一元素。R1、R2、R3、R4、R5以及R6分别独立地表示氢原子，或者可以具有从氨基、酰胺基、羟基、醚基以及羰基中选出的至少1种取代基或结构的总碳原子数在10以上、200以下的烃基。R1、R2、R3、R4、R5以及R6可以相同也可以不同，但不可以同时为氢。R1与R2、R4与R5、R2与R4可以形成环结构。其中，X为氮时没有R6，X为氧时没有R5、R6，X为氢时没有R4、R5、R6。)
〔2〕如上所述的洗涤分散剂，其特征在于，所述X为N(氮)。
〔3〕如上所述的洗涤分散剂，其特征在于，所述式(1)的含氮化合物的数均分子量在120以上、5000以下。
〔4〕如上所述的洗涤分散剂，其特征在于，所述式(1)的含氮化合物进一步含有硼。
〔5〕一种润滑油组合物，其特征在于配合上述洗涤分散剂而成。
〔6〕一种润滑油组合物，其特征在于，上述润滑油组合物为内燃机用润滑油。
发明的效果
配合本发明的洗涤分散剂而成的润滑油组合物，其高温稳定性、高温洁净性以及碱值保持能力均优异。因此，特别适用于如汽油发动机、柴油发动机以及二循环发动机之类的内燃机。
具体实施方式
本发明的洗涤分散剂的特征在于，配合如下述式(1)所示的含氮化合物而成。
[0013][化2]
此处，式中，X表示N(氮)、O(氧)、C(碳)、H(氢)中的任一元素。R1、R2、R3、R4、R5以及R6分别独立地表示氢原子或者羟基。其中，该羟基可以具有从氨基、酰胺基、羟基、醚基以及羰基中选出的至少1种取代基或结构。另外，该羟基的总碳原子数在10以上、200以下。羟基的碳原子数不满10或超过200，均有可能降低洁净分散性。
R1、R2、R3、R4、R5以及R6可以相同也可以不同，但不可以同时为氢。R1与R2、R4与R5、R2与R4可以形成环结构。所述环结构部分可以是不饱和结构也可以是饱和结构。另外，优选该环结构部分的碳原子数在2以上、12以下。
上述式(1)中，X为氮时没有R6，X为氧时没有R5、R6，X为氢时没有R4、R5、R6。
作为式(1)的含氮化合物，数均分子量优选120以上、5000以下，更优选200以上、4000以下。数均分子量若不满120或超过5000时，均有可能降低其洁净分散性。
式(1)的含氮化合物包括，被称为所谓的胍系化合物或者脒系化合物的一个群组的化合物。
作为胍系化合物可列举如下述式(2)至(6)的含氮化合物。下述各式中，C10、C12表示烃基及其碳原子数。配合这些含氮化合物而成的洗涤分散剂的性能，将通过后述实施例作具体说明。
[化3]
[化4]
[化5]
[化6]
[化7]
另外，作为脒系化合物，还可以例示如下所示的各种含氮化合物。下述各式中，R、R’表示如烃基之类的有机基团。
[化8]
上述式(1)的含氮化合物可以按下述所示方法来制造。
将(a)式(1)的含氮化合物中的含氮部位(例如，具有胍骨架或脒骨架的化合物或其衍生物的该部位)，与(b)仅有碳原子或含有氧原子、氮原子的具有碳原子数在10以上、200以下的烷基、烯基、环烷基或芳基的化合物的该部位，按照优选(a)∶(b)的摩尔比＝1∶5至5∶1的比例，更优选摩尔比(a)∶(b)＝1∶2至2∶1的比例进行反应，可适当地得到式(1)的含氮化合物。可以直接使用该反应的生成物，也可以通过柱层析、蒸馏、重结晶等方法进行纯化后再使用。
另外，式(1)的含氮化合物可进一步含有硼。例如，使含硼化合物与如上所得的含氮化合物按照相对于该含氮化合物，以优选摩尔比为1∶0.01至1∶10的比例，更优选1∶0.05至1∶5的比例发生反应，进一步得到含有硼的含氮化合物。含氮化合物与含硼化合物的反应，优选在50℃以上、250℃以下的温度进行，更优选的反应温度是100℃以上、200℃以下。进行反应时的溶剂，可使用如烃油等有机溶剂。作为含硼化合物，可使用如：氧化硼、卤代硼、硼酸、硼酸酐、硼酸酯等。
作为式(1)的含氮化合物的具体制造例，可以将(a)1-脒基吡唑盐酸盐与(b)2-癸基十四烷基胺，在-50℃以上、200℃以下，优选-10℃以上、150℃以下进行反应。该反应可以在无催化剂下进行，也可以使用催化剂。另外，进行反应时，可使用如：己烷、甲苯、二甲苯、THF以及DMF等有机溶剂。
配合上述式(1)的含氮化合物而成的本发明的洗涤分散剂，优选配合于润滑油基油中作为润滑油组合物使用。例如，可将式(1)的含氮化合物直接作为洗涤分散剂，配合于润滑油基油中，也可以像组合添加剂一样与其它添加剂混合之后配合于润滑油基油中。
具体地，将本发明的洗涤分散剂按照式(1)的含氮化合物换算量，以组合物总量为基准，以0.01质量％以上、20质量％以下的比例，配合于润滑剂基油制成润滑油组合物为宜。更优选的混合量在0.05质量％以上、15质量％以下范围，进一步优选混合量在0.1质量％以上、10质量％以下的范围。混合量不满0.01质量％时，有可能不能充分起到本发明的效果。另一方面，混合量若超过20质量％，同样不能指望效果的提高。
此处，作为润滑油基油，可使用矿物油或者合成油中的任意一种。作为矿物油，可使用如：石腊系矿物油、环烷烃系矿物油、芳香族系矿物油等润滑油中的任意一种，也可以使用经溶剂提纯、加氢精制或者氢化裂解等提纯方法之后的纯化品。作为合成油，可使用聚苯醚、烷基苯、烷基萘、酯油、二醇系或聚烯烃合成油等。这些矿物油和合成油可单独使用，也可混合使用。
配合本发明的洗涤分散剂而成的润滑油组合物由于能起到上述效果，故适用于汽油发动机、柴油发动机以及二循环发动机之类的内燃机用润滑油，进一步还适用于齿轮油、轴承油、变速机油、缓冲器油或工业用润滑油。
另外，本发明的洗涤分散剂，不仅可作为润滑油用，作为燃料油用的添加剂也能发挥同样的效果。例如，在燃料油(烃等)中配合本发明的洗涤分散剂而成的燃料油组合物，具有优异的内燃机汽化器上的防止夹杂物粘附以及除去附着物的效果。
另外，在不损害本发明效果的范围内，可以一并使用通常混合于润滑油中的抗氧化剂、抗磨剂、其它洗涤分散剂、粘度指数改进剂、流点降低剂，或者其它添加剂。
作为上述抗氧化剂，可列举：酚系抗氧化剂、胺系抗氧化剂、钼胺络合系抗氧化剂以及硫系抗氧化剂。作为酚系，以双酚系和含酯基酚系为宜。作为胺系抗氧化剂，以二烷基二苯胺系和萘胺系为宜。抗氧化剂的混合量，以润滑油组合物总量为基准，优选0.1质量％以上、5质量％以下左右，更优选0.1质量％以上、3质量％以下左右。
作为上述抗磨剂可列举：二硫代磷酸锌、磷酸锌、二硫代氨基甲酸锌、二硫代氨基甲酸钼、二硫代磷酸钼、二硫化物类、硫化烯烃类、硫化油脂类、硫化酯类、硫代碳酸酯类、硫代氨基甲酸酯类以及聚硫化物类等含硫化合物；亚磷酸酯类、磷酸酯类、膦酸酯类以及它们的胺盐或金属盐等含磷化合物；硫代亚磷酸酯类、硫代磷酸酯类、硫代膦酸酯类以及它们的胺盐或金属盐等含硫及磷的抗磨剂。在配合这些抗磨剂时，以组合物总量为基准，优选混合量为0.05质量％以上、5质量％以下左右。
作为其它洗涤分散剂，可使用无灰系分散剂以及金属系洁净剂。作为无灰系分散剂，可配合作为润滑油用的一般所使用的任意无灰系分散剂。可列举如：单型链烯基或者烷基琥珀酰亚胺化合物，或者双型链烯基或者烷基琥珀酰亚胺化合物以及多胺等。此外，除了链烯基或烷基琥珀酰亚胺化合物，还可以使用其硼衍生物或者通过有机酸对其进行改性后的化合物。链烯基或烷基琥珀酰亚胺化合物的硼衍生物可以使用按通常方法制备的产物。例如，通过使聚烯烃与马来酸酐反应生成链烯基丁二酸酐后，再将其与多胺和氧化硼、卤化硼、硼酸、硼酸酐、硼酸酯或者硼酸的铵盐等硼化合物反应所获得的中间体发生酰化反应而制成。
对于上述硼衍生物中的硼含量，没有特别限制，通常在0.05质量％以上、5质量％以下，优选0.1质量％以上、3质量％以下。
单型琥珀酰亚胺化合物或者双型琥珀酰亚胺化合物的混合量，以组合物的总量为基准，优选0.5质量％以上、15质量％以下，更优选1质量％以上、10质量％以下。混合量若不满0.5质量％，则难以发挥其效果，另外，若超过15质量％，也不能得到与其混合量相应的效果。此外，琥珀酰亚胺化合物只要混合上述量，可以单独或者组合二种以上使用。
作为上述金属系洁净剂，可以使用在润滑油中所使用的任意碱土类金属系洁净剂，可列举如：碱土类金属磺酸盐、碱土类金属酚盐、碱土类金属水杨酸盐以及选自其中的2种以上的混合物。作为这样的金属系洁净剂，可使用中性盐、碱式盐、超碱性盐、以及它们的混合物，从洁净性、耐磨性方面考虑，特别优选超碱性水杨酸酯、超碱性酚盐、超碱性磺酸盐中的1种以上与中性磺酸盐的混合物。金属系洁净剂通常以轻质润滑油基油等稀释的状态市售，可容易购得。一般优选其金属含量在1质量％以上、20质量％以下之物，更优选金属含量在2质量％以上、16质量％以下。此外，金属系洁净剂的混合量，以润滑油组合物总量为基准，优选0.01质量％以上、20质量％以下，更优选0.1质量％以上、10质量％以下左右。混合量若不满0.01质量％，则难以发挥其效果，另外，若超过20质量％，也不能得到与其添加量相应的效果。此外，金属系清洁剂只要在上述混合量的范围内，可以单独或者组合二种以上使用。
作为粘度指数提高剂，可以列举如：聚甲基丙烯酸酯、分散型聚甲基丙烯酸酯、烯烃系共聚物(例如，乙烯-丙烯共聚物等)、分散型烯烃系共聚物、苯乙烯系共聚物(例如，苯乙烯-二烯共聚物、苯乙烯-异戊二烯共聚物等)等。粘度指数提高剂的混合量，从混合效果这点看，以组合物全部重量为基准，为0.5质量％以上、15质量％左右，优选1质量％以上、10质量％以下。
作为流点降低剂，可以列举如：平均质量分子量在5000以上、50,000以下左右的聚甲基丙烯酸酯等。粘度指数提高剂的优选混合量，从混合效果这点看，以组合物全部重量为基准，为0.1质量％以上、2质量％以下，更优选0.1质量％以上、1质量％以下。
作为其它添加剂，可列举：防锈剂、金属减活剂、消泡剂以及表面活性剂等。
实施例
以下列举本发明的实施例和比较例，进一步对本发明进行说明，但本发明并不被这些实施例所限定。
〔制造例1〕
在500ml的烧瓶中加入2-癸基十四烷基胺20.0g(0.057mol)、DMF150ml、甲苯90ml。再加入1-脒基吡唑盐酸盐9.1g(0.062mol)、二异丙基乙基胺16.2ml，在室温反应8小时。将反应后的溶液蒸馏除去溶剂，残留物溶于300ml己烷，用2M氢氧化钠水溶液和水洗涤。将洗净后的溶液用硫酸镁干燥，之后蒸馏除去己烷。进一步用离子交换树脂(Amberlite)进行脱盐得到目标物。所得到的目标物为上述式(2)表示的含氮化合物(2-癸基十四烷基胍)，其产量为23.7g。
〔制造例2〕
在200ml烧瓶中加入双十二烷基水杨酸甲酯40g(0.082mol)、二氨基丙烷12.1g(0.164mol)、甲苯10ml，在30℃反应36小时。在反应后的溶液中加入200ml己烷进行水洗。将洗净后的溶液用硫酸镁干燥，之后蒸馏除去己烷。接着，在300ml烧瓶中加入所得到的反应物20g(0.038mol)、DMF90ml、甲苯60ml。再加入1-脒基吡唑盐酸盐6.2g(0.042mol)、二异丙基乙基胺10.8ml，在室温反应8小时。蒸馏除去溶剂后，溶于300ml己烷，用2M氢氧化钠水溶液和水洗涤。用硫酸镁干燥，之后蒸馏除去己烷。进一步用离子交换树脂(Amberlite)进行脱盐得到目标物。所得到的目标物为上述式(3)表示的含氮化合物，其产量为22.1g。
〔制造例3〕
在200ml烧瓶中加入2-癸基十四烷基甲基苯胺3.0g(0.007mol)和2-氯-1，3-二甲基咪唑啉氯化物1.24g(0.007mol)、乙腈20ml、甲苯30ml，冷却至0℃。加入三乙胺1.1ml，搅拌30分钟后，升温，在回流条件下反应8小时。将反应生成物溶于300ml己烷，用12.5M氢氧化钠水溶液和水洗涤。用硫酸镁干燥，之后蒸馏除去己烷。所得到的目标物为上述式(4)表示的含氮化合物，其产量为3.2g。
〔制造例4〕
除了使用1-(2-癸基十四烷基)-4-氨基咪唑3.0g(0.007mol)代替2-癸基十四烷基甲基苯胺之外，与制造例3同样进行反应。所得到的目标物为上述式(5)表示的含氮化合物，其产量为3.1g。
〔制造例5〕
除了使用2-癸基十四烷基胺2.5g(0.007mol)代替2-癸基十四烷基甲基苯胺之外，与制造例3同样进行反应。所得到的目标物为上述式(6)表示的含氮化合物，其产量为2.6g。
〔制造例6〕
在300ml烧瓶中，加入制造例1合成的2-癸基十四烷基胍20g(0.051mol)、硼酸1.18g(0.019mmol)，一边搅拌一边在氮气流下以150℃反应4小时。之后，在150℃减压蒸馏除去生成的水，过滤得到目标物含硼的含氮化合物20.5g。
〔比较制造例1〕
在2L高压釜中，加入聚丁烯(Mw：987)1，100g、溴代十六烷6.4(0.021mol)、马来酸酐115g(1.2mol)，将氛围置换为氮气，在240℃下反应5小时。然后降温至215℃，减压蒸馏除去未反应的马来酸酐和溴代十六烷，降温至140℃过滤。得到聚丁烯基丁二酸酐的产量为1，100g。在2L可拆式烧瓶中加入所得到的聚丁烯基丁二酸酐500g、四乙烯五胺(TEPA)64g(0.34mol)、150中性馏分矿物油300g，氮气流下以150℃反应2小时。接着，升温至200℃减压蒸馏除去未反应的TEPA和生成的水，降温至140℃过滤。得到的聚丁烯基琥珀酰亚胺的产量为790g。
〔比较制造例2〕
除了使用聚丁烯(Mw：800)915g代替丁烯(Mw：987)之外，与比较制造例1同样进行反应。得到聚丁烯基丁二酸酐的产量为940g。接着，使用得到的聚丁烯基丁二酸酐500g、四乙烯五胺(TEPA)76g(0.40mol)、150中性馏分矿物油300g，与比较例1同样进行反应。得到的聚丁烯基琥珀酰亚胺的产量为810g。
〔比较制造例3〕
除了使用聚丁烯(Mw：445)890g、溴代十六烷11g(0.036mol)、马来酸酐397g(2.1mol)代替聚丁烯(Mw：987)之外，与比较制造例1同样进行反应。得到聚丁烯基丁二酸酐的产量为990g。接着，使用得到的聚丁烯基丁二酸酐500g、三乙烯四胺(TETA)88g(0.60mol)、150中性馏分矿物油300g，与比较制造例1同样进行反应。得到的聚丁烯基琥珀酰亚胺的产量为820g。
〔实施例1至6、比较例1至3〕
将各制造例得到的含氮化合物以及各比较制造例得到的琥珀酰亚胺系化合物，相对于500中性馏分矿物油，以组合物总量为基准，使各自含量达到10质量％进行配合，配制成评价用的润滑油组合物(供试油)。
对于这些供试油，如下所示进行热管试验(Hot Tube Test)以及碱值保持能力试验，评价配合了洗涤分散剂的性能。结果如表1所示。
<热管试验>
在内径为2mm的玻璃管中，将玻璃管的温度保持在250℃，供试油以0.3ml/hr、空气以10ml/min持续流入16小时。将玻璃管中附着的纤维素漆(ラツカ一)(堆积物)与颜色标样进行比较，透明时评为10分，黑的时候作为0分，同时测定附着于玻璃管的纤维素漆的质量。评分越高，或纤维素漆质量越低则表示性能越高。
<碱值保持能力试验>
回收上述热管试验之后的供试油，通过盐酸法测定碱值。比较该碱值与试验前的碱值，以残留碱值(％)为基础，评价碱值保持能力。残留碱值率越高表示碱值保持能力越高。计算式如下所示。
残留碱值率＝(残留碱值/初期碱值)×100(％)
[表1]
〔评价结果〕
根据表1的结果可知，配合了本发明的洗涤分散剂的实施例1至6的供试油均显示出优异的高温时稳定性、高温时洁净性以及碱值保持能力。而另一方面，比较例1至3的供试油配合了通常使用的无灰系洗涤分散剂，其高温时稳定性、高温时洁净性以及碱值保持能力均劣于各实施例中的供试油。
产业上的可利用性
本发明可利用于洗涤分散剂以及配合该洗涤分散剂而成的润滑油组合物中。
Claims (6)
1.一种洗涤分散剂，其特征在于配合下述式(1)表示的含氮化合物而成，[化1]
所述式中，X表示N(氮)、O(氧)、C(碳)、H(氢)中的任一元素；
R1、R2、R3、R4、R5以及R6分别独立地表示氢原子，或者表示可以具有从氨基、酰胺基、羟基、醚基以及羰基中选出的至少1种取代基或结构的、总碳原子数在10以上、200以下的烃基；
R1、R2、R3、R4、R5以及R6可以相同也可以不同，但不可以全部同时为氢；
R1与R2、R4与R5、R2与R4可以形成环结构；
其中，X为N时没有R6，X为O时没有R5、R6，X为H时没有R4、R5、R6。
2.如权利要求1记载的洗涤分散剂，其特征在于，所述X为N(氮)。
3.如权利要求1或2记载的洗涤分散剂，其特征在于，所述式(1)的含氮化合物的数均分子量在120以上、5000以下。
4.如权利要求1～3任意一项所记载的洗涤分散剂，其特征在于，所述式(1)的含氮化合物进一步含有硼。
5.一种润滑油组合物，其特征在于，配合如权利要求1～4任意一项所记载的洗涤分散剂而成。
6.如权利要求5记载的润滑油组合物，其特征在于，是内燃机用润滑油。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009-256090 | 2009-09-11 | ||
| JP2009256090 | 2009-11-09 | ||
| PCT/JP2010/066928 WO2011055599A1 (ja) | 2009-11-09 | 2010-09-29 | 清浄分散剤、および潤滑油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102666816A true CN102666816A (zh) | 2012-09-12 |
Family
ID=43969839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2010800516104A Pending CN102666816A (zh) | 2009-11-09 | 2010-09-29 | 洗涤分散剂以及润滑油组合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20120232287A1 (zh) |
| EP (1) | EP2500405A4 (zh) |
| JP (1) | JPWO2011055599A1 (zh) |
| KR (1) | KR20120095957A (zh) |
| CN (1) | CN102666816A (zh) |
| TW (1) | TW201125966A (zh) |
| WO (1) | WO2011055599A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9752092B2 (en) * | 2015-10-30 | 2017-09-05 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating oil compositions containing amidine antioxidants |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001049281A (ja) * | 1999-08-16 | 2001-02-20 | Oouchi Shinko Kagaku Kogyo Kk | 熱及び酸化に対して安定な潤滑剤組成物 |
| CN1322712A (zh) * | 2000-05-01 | 2001-11-21 | 乙基公司 | 琥珀酰亚胺－酸化合物及其衍生物 |
| CN1344785A (zh) * | 2000-09-19 | 2002-04-17 | 乙基公司 | 摩擦改性润滑剂 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2425341A (en) * | 1944-08-11 | 1947-08-12 | American Cyanamid Co | Production of mono- and unsymmetrically disubstituted guanidines |
| GB737035A (en) * | 1953-04-27 | 1955-09-21 | Cilag Ltd | New amidine salts |
| US4919833A (en) * | 1987-05-21 | 1990-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | Functional fluids |
| FR2817871A1 (fr) * | 2000-12-12 | 2002-06-14 | Elf Antar France | Composes guanidinoalkyles, leur preparation et leur utilisation comme additifs pour carburants et lubrifiants |
| JPWO2010029945A1 (ja) * | 2008-09-09 | 2012-02-02 | 協和発酵ケミカル株式会社 | 油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油組成物 |
-
2010
- 2010-09-29 KR KR1020127014793A patent/KR20120095957A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-09-29 WO PCT/JP2010/066928 patent/WO2011055599A1/ja active Application Filing
- 2010-09-29 US US13/508,831 patent/US20120232287A1/en not_active Abandoned
- 2010-09-29 EP EP10828159.3A patent/EP2500405A4/en not_active Withdrawn
- 2010-09-29 JP JP2011539315A patent/JPWO2011055599A1/ja active Pending
- 2010-09-29 CN CN2010800516104A patent/CN102666816A/zh active Pending
- 2010-10-07 TW TW099134189A patent/TW201125966A/zh unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001049281A (ja) * | 1999-08-16 | 2001-02-20 | Oouchi Shinko Kagaku Kogyo Kk | 熱及び酸化に対して安定な潤滑剤組成物 |
| CN1322712A (zh) * | 2000-05-01 | 2001-11-21 | 乙基公司 | 琥珀酰亚胺－酸化合物及其衍生物 |
| CN1344785A (zh) * | 2000-09-19 | 2002-04-17 | 乙基公司 | 摩擦改性润滑剂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2500405A1 (en) | 2012-09-19 |
| KR20120095957A (ko) | 2012-08-29 |
| WO2011055599A1 (ja) | 2011-05-12 |
| TW201125966A (en) | 2011-08-01 |
| EP2500405A4 (en) | 2013-07-03 |
| JPWO2011055599A1 (ja) | 2013-03-28 |
| US20120232287A1 (en) | 2012-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9109184B2 (en) | Ashless or reduced ash quaternary detergents | |
| CN105541902B (zh) | 含磷化合物及其应用 | |
| CA1133885A (en) | Lubricant composition | |
| CN1317555A (zh) | 油溶性钼组合物 | |
| CN103031193A (zh) | 润滑油组合物 | |
| CN105229128A (zh) | 润滑油组合物 | |
| US4784781A (en) | Lubricating oil compositions containing multi-functional additive component | |
| BRPI0708630B1 (pt) | composições antioxidantes lubrificantes que empregam componente de organotungstato sinergístico | |
| CN104136588A (zh) | 润滑油添加剂组合物以及润滑油组合物 | |
| US3401117A (en) | Reaction products of metal petroleum sulfonate, maleic anhydride and an amine as lubricant additives | |
| CN102666816A (zh) | 洗涤分散剂以及润滑油组合物 | |
| JPS6281396A (ja) | モリブデンジチオカ−バメ−ト | |
| US3809648A (en) | Magnesium phenoxides and lubricants containing the same | |
| CA2867413C (en) | Corrosion-protection system for treating metal surfaces | |
| US2924572A (en) | Ammonia or amine modified oxygen and sulfur condensed hydrocarbons | |
| EP3368643A2 (en) | Lubricating oil compositions containing amidine antioxidants | |
| JP2018521167A (ja) | 舶用ディーゼルエンジン潤滑組成物のための全塩基価ブースターとしてのマイケル付加アミノエステル | |
| CN103725354B (zh) | 一种高碱值硫化烷基酚盐的制备方法 | |
| CN113512451B (zh) | 内燃机润滑油组合物及其制备方法 | |
| US2507055A (en) | Addition agents for mineral oils and compositions containing the same | |
| JPH03503066A (ja) | イオウ含有の重合体ポリエステル、およびそれらを含有する添加剤濃縮物および潤滑油 | |
| US4149980A (en) | Ashless lubricant additives | |
| US5681798A (en) | Load-carrying additives based on organo-phosphites and amine phosphates | |
| CN104204165A (zh) | 内燃机油用润滑油组合物 | |
| CN100378207C (zh) | 清净性燃料添加剂的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120912 |