CN102603512B - 乳酸的制备方法 - Google Patents

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Abstract

乳酸的制备方法，涉及一种乳酸。提供一种原料成本低，工艺简单，乳酸收率较高，环保性好的乳酸的制备方法。在反应釜中加入生物质、催化剂和水；在惰性气体气氛中对反应釜进行加热，产物通过微孔滤膜过滤后收集，即得乳酸。

Description

乳酸的制备方法
技术领域
本发明涉及一种乳酸，尤其是涉及一种以生物质为原料，通过催化转化的乳酸的制备方法。
背景技术
乳酸是用途很广的有机酸，在食品、医药、发酵、皮革、印染等各领域都有着广泛的应用。如发酵工业加入一定浓度的乳酸可防止杂菌繁殖，促进酵母菌发育，加强酒的风味，也可以提高酒的收率。在食品工业中，乳酸主要使用在饮料、糕点、咸菜和添加剂等方面。医药工业将乳酸直接配制成药或制成乳酸盐类使用。另外，病房、手术室等场所中采用乳酸蒸气消毒，可有效杀灭空气中的细菌。此外，聚乳酸是一种生物可降解材料，用作手术缝合线可以做到术后不用拆线而自动降解成乳酸被人体吸收，因此在医药工业上用途较广。皮革工业主要使用乳酸除去鞣皮中的石灰和钙质，用乳酸脱灰后的皮革比使用其他酸脱灰的皮革的质量更好。另外，由乳酸制得的衍生物如乳酸钠可作调味剂使用；乳酸钙可作食品添加剂；乳酸亚铁在食品及医药领域用于缺铁性贫血的治疗等。乳酸和醇通过酯化作用制备的乳酸脂类，包括乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯等可用作溶剂、增香剂等。尤其是乳酸甲酯因其对大多数有机物都有很好的溶解性能，因此可以替代大多数有毒的含氯的有机溶剂。特别值得一提的是聚乳酸PLA可以用于生产生物可降解塑料，取代聚乙烯和聚氯乙烯等材料减少白色垃圾的污染，将成为乳酸应用的一个新兴领域。
目前，乳酸的制备方法主要有发酵法和化学合成法。发酵法是利用淀粉、玉米、糖蜜等为原料，在乳酸菌作用下发酵制得乳酸。在通过氢氧化钙中和、过滤和硫酸酸化等步骤进一步提纯乳酸，工艺较复杂，制备效率较低。化学合成法主要以乙醛和氢氰酸为原料首先制备乳氰，将乳氰酸化即可制得乳酸，再通过酯化和水解步骤可以提纯乳酸。由于该制备方法涉及有毒原料，尤其是氢氰酸属于剧毒化学品，因此该方法在推广上受到限制。因此，我们提出使用生物质为原料，通过催化转化的方法制备乳酸，此过程使用的原料便宜，过程工艺简单，制得的乳酸品质较高，同时对环境的危害也远小于发酵法和化学合成法。
唐勇等(唐勇，苏肇秦等，木质纤维素生物炼制及乳酸制备研究进展，绿色科技，2011(1)：169-173)报道一种木质纤维素生物炼制及乳酸制备的研究。
发明内容
本发明的目的是提供一种原料成本低，工艺简单，乳酸收率较高，环保性好的乳酸的制备方法。
本发明包括以下步骤：
1)在反应釜中加入生物质、催化剂和水；
2)在惰性气体气氛中对反应釜进行加热，产物通过微孔滤膜过滤后收集，即得乳酸。
在步骤1)中，所述生物质、催化剂和水的质量比为1∶(0.001～1)∶(1～1000)；所述生物质可选自多糖、二糖、单糖等中的至少一种，所述多糖可选自纤维素、半纤维素、木质素、淀粉、菊粉等中的至少一种；所述二糖可选自蔗糖、乳糖、麦芽糖等中的至少一种；所述单糖可选自葡萄糖、半乳糖、果糖等中的至少一种。
所述催化剂可选自钴化合物、镍化合物、铅化合物、铝化合物、锌化合物、铁化合物、钨化合物、铌化合物、铟化合物、铋化合物、硼化合物、锡化合物、锑化合物、锰化合物、镉化合物、铬化合物等中的一种；所述钴化合物可选自硝酸钴、草酸钴、三氧化二钴、四氧化三钴等中的一种；所述镍化合物可选自氯化镍、硝酸镍、氧化镍等中的一种；所述铅化合物可选自硫酸铅、钨酸铅、硝酸铅、磷酸铅、醋酸铅、碳酸铅、铬酸铅、氧化铅(红色)、氧化铅(黄色)、硫化铅、碘化铅、碘酸铅、钛酸铅、氯化铅、高氯酸铅、氢氧化铅等中的一种；所述铝化合物可选自氧化铝、氯化铝，钨酸铝、硫酸铝、硝酸铝、偏铝酸钠等中的一种；所述锌化合物可选自氯化锌、硫酸锌、硝酸锌、溴化锌、碘化锌、醋酸锌、亚硫酸锌、高氯酸锌、碳酸锌、铬酸锌、重铬酸锌、硫代硫酸锌、亚硫酸锌、磷酸锌、氢氧化锌、高锰酸锌、硫化锌等中的一种；所述铁化合物可选自硫酸铁、钨酸铁、硝酸铁、磷酸铁、醋酸铁、碳酸铁、氧化铁、四氧化三铁、碘化铁、碘酸铁、钛酸铁、氯化铁、氢氧化铁等中的一种；所述钨化合物可选自氧化钨、钨酸、钨酸钠等中的一种；所述铌化合物可选自铌酸、五氧化二铌等中的一种；所述铟化合物可选自硝酸铟、硫酸铟、氯化铟、氧化铟等中的一种；所述铋化合物可选自硝酸铋、硫酸铋等中的一种；所述硼化合物可选自硼酸、硼酸钠等中的一种；所述锡化合物可选自氯化亚锡、氧化锡、硫化锡、溴化亚锡、草酸亚锡、硫酸亚锡、碘化亚锡等中的一种；所述锑化合物可选自五氧化二锑、锑酸钠等中的一种；所述锰化合物可选自氯化锰、硫酸锰、硝酸锰、二氧化锰等中的一种；所述铬化合物可选自硝酸铬、硫酸铬、氯化铬等中的一种；所述镉化合物可选自硝酸镉、硫酸镉、氯化镉等中的一种。
在步骤2)中，所述惰性气体可选自氮气、氦气、氖气、氩气、氪气、氙气、氡气等中的一种；所述惰性气体的压力可为0～6MPa；所述加热的温度可为70～250℃，加热的时间可为0.1～48h。
与现有技术比较，本发明具有如下突出优点：
1)所使用的原料为生物质，成本低；
2)利用催化剂催化转化生物质制得乳酸，制备方法简单；
3)所制得的乳酸收率较高，一般可为30％以上，最高可达到80％。
4)无毒，环保性好。
附图说明
图1为本发明实施例1所得乳酸的高效液相色谱图。在图1中，横坐标为保留时间retentiontime/min，纵坐标为强度intensity/mV。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
催化反应在不锈钢高压反应釜中进行(反应釜体积75ml，含有一个聚四氟内胆)，称取Zn(NO3)2催化剂0.01g，纤维素0.1g于聚四氟内胆中，加入20ml水和一个磁子。将内胆放入不锈钢高压反应釜中，用氮气将釜内空气排出，重复3次，充入3MPa的氮气。对反应釜进行加热至反应温度200℃，反应时间4h，产物通过微孔滤膜过滤后用高效液相色谱(HPLC)分析。催化反应结果列于表1。
表1
  原料   催化剂   乳酸收率
  纤维素1g   Zn(NO3)2 0.01g   36％
实施例2
催化反应在不锈钢高压反应釜中进行(反应釜体积75ml，含有一个聚四氟内胆)，称取NiCl2催化剂0.1g，纤维素0.1g于聚四氟内胆中，加入20ml水和一个磁子。将内胆放入不锈钢高压反应釜中，用氮气将釜内空气排出，重复3次，充入2MPa的氮气。对反应釜进行加热至反应温度190℃，反应时间4h，产物通过微孔滤膜过滤后用高效液相色谱(HPLC)分析。催化反应结果列于表2。
表2
  原料   催化剂   乳酸收率
  纤维素0.1g   NiCl2 0.1g   32％
实施例3
催化反应在不锈钢高压反应釜中进行(反应釜体积75ml，含有一个聚四氟内胆)，称取ZnWO4催化剂0.1g，葡萄糖0.1g于聚四氟内胆中，加入20ml水和一个磁子。将内胆放入不锈钢高压反应釜中，用氮气将釜内空气排出，重复3次，充入3MPa的氮气。对反应釜进行加热至反应温度190℃，反应时间39h，产物通过微孔滤膜过滤后用高效液相色谱(HPLC)分析。催化反应结果列于表3。
表3
  原料   催化剂   乳酸收率
  葡萄糖0.1g   ZnWO4 0.1g   46％
实施例4
催化反应在不锈钢高压反应釜中进行(反应釜体积75ml，含有一个聚四氟内胆)，称取ZnCl2催化剂0.01g，菊粉0.01g于聚四氟内胆中，加入20ml水和一个磁子。将内胆放入不锈钢高压反应釜中，用氮气将釜内空气排出，重复3次，充入3MPa的氮气。对反应釜进行加热至反应温度190℃，反应时间2h，产物通过微孔滤膜过滤后用高效液相色谱(HPLC)分析。催化反应结果列于表4。
表4
  原料   催化剂   乳酸收率
  菊粉0.1g   ZnCl2 0.001g   30％
实施例5
催化反应在不锈钢高压反应釜中进行(反应釜体积75ml，含有一个聚四氟内胆)，称取Al2(WO4)3催化剂1g，果糖1g于聚四氟内胆中，加入1ml水和一个磁子。将内胆放入不锈钢高压反应釜中，用氮气将釜内空气排出，重复3次，充入3MPa的氮气。对反应釜进行加热至反应温度190℃，反应时间1h，产物通过微孔滤膜过滤后用高效液相色谱(HPLC)分析。催化反应结果列于表5。
表5
  原料   催化剂   乳酸收率
  果糖1g   Al2(WO4)3 1g   41％
实施例6
催化反应在不锈钢高压反应釜中进行(反应釜体积75ml，含有一个聚四氟内胆)，称取PbWO4催化剂0.1g，果糖0.1g于聚四氟内胆中，加入5ml水和一个磁子。将内胆放入不锈钢高压反应釜中，用氮气将釜内空气排出，重复3次，充入3MPa的氮气。对反应釜进行加热至反应温度190℃，反应时间2h，产物通过微孔滤膜过滤后用高效液相色谱(HPLC)分析。催化反应结果列于表6。
表6
  原料   催化剂   乳酸收率
  果糖0.1g   PbWO4 0.1g   60％
实施例7
催化反应在不锈钢高压反应釜中进行(反应釜体积75ml，含有一个聚四氟内胆)，称取PbSO4催化剂0.05g，纤维素0.1g于聚四氟内胆中，加入20ml水和一个磁子。将内胆放入不锈钢高压反应釜中，用氮气将釜内空气排出，重复3次，充入3MPa的氮气。对反应釜进行加热至反应温度170℃，反应时间14h，产物通过微孔滤膜过滤后用高效液相色谱(HPLC)分析。催化反应结果列于表7。
表7
  原料   催化剂   乳酸收率
  纤维素0.1g   PbSO4 0.05g   39％
实施例8
催化反应在不锈钢高压反应釜中进行(反应釜体积75ml，含有一个聚四氟内胆)，称取Co(NO3)2催化剂0.02g，果糖0.1g于聚四氟内胆中，加入20ml水和一个磁子。将内胆放入不锈钢高压反应釜中，用氮气将釜内空气排出，重复3次，充入0.5MPa的氮气。对反应釜进行加热至反应温度210℃，反应时间8h，产物通过微孔滤膜过滤后用高效液相色谱(HPLC)分析。催化反应结果列于表8。
表8
  原料   催化剂   乳酸收率
  果糖0.1g   Co(NO3)2 0.02g   53％
实施例9
催化反应在不锈钢高压反应釜中进行(反应釜体积75ml，含有一个聚四氟内胆)，称取Mn(NO3)2催化剂0.025g，葡萄糖0.1g于聚四氟内胆中，加入20ml水和一个磁子。将内胆放入不锈钢高压反应釜中，用氮气将釜内空气排出，重复3次，充入3MPa的氮气。对反应釜进行加热至反应温度210℃，反应时间10h，产物通过微孔滤膜过滤后用高效液相色谱(HPLC)分析。催化反应结果列于表9。
表9
  原料   催化剂   乳酸收率
  葡萄糖0.1g   Mn(NO3)2 0.025g   42％
实施例10
催化反应在不锈钢高压反应釜中进行(反应釜体积75ml，含有一个聚四氟内胆)，称取SnCl2催化剂0.025g，果糖0.1g于聚四氟内胆中，加入20ml水和一个磁子。将内胆放入不锈钢高压反应釜中，用氮气将釜内空气排出，重复3次，充入3MPa的氮气。对反应釜进行加热至反应温度210℃，反应时间4h，产物通过微孔滤膜过滤后用高效液相色谱(HPLC)分析。催化反应结果列于表10。
表10
  原料   催化剂   乳酸收率
  果糖0.1g   SnCl2 0.025g   45％
实施例11
催化反应在不锈钢高压反应釜中进行(反应釜体积75ml，含有一个聚四氟内胆)，称取Fe2(WO4)3催化剂0.025g，葡萄糖0.1g于聚四氟内胆中，加入20ml水和一个磁子。将内胆放入不锈钢高压反应釜中，用氮气将釜内空气排出，重复3次，充入3MPa的氮气。对反应釜进行加热至反应温度200℃，反应时间10h，产物通过微孔滤膜过滤后用高效液相色谱(HPLC)分析。催化反应结果列于表11。
表11
  原料   催化剂   乳酸收率
  葡萄糖0.1g   Fe2(WO4)3 0.025g   50％
实施例12
催化反应在不锈钢高压反应釜中进行(反应釜体积75ml，含有一个聚四氟内胆)，称取FeCl3催化剂0.02g，菊粉0.1g于聚四氟内胆中，加入20ml水和一个磁子。将内胆放入不锈钢高压反应釜中，用氮气将釜内空气排出，重复3次，充入1MPa的氮气。对反应釜进行加热至反应温度210℃，反应时间10h，产物通过微孔滤膜过滤后用高效液相色谱(HPLC)分析。催化反应结果列于表12。
表12
  原料   催化剂   乳酸收率
  菊粉0.1g   FeCl3 0.02g   43％
实施例13
催化反应在不锈钢高压反应釜中进行(反应釜体积75ml，含有一个聚四氟内胆)，称取MnCl2催化剂0.025g，纤维素0.1g于聚四氟内胆中，加入20ml水和一个磁子。将内胆放入不锈钢高压反应釜中，用氮气将釜内空气排出，重复3次，充入4MPa的氮气。对反应釜进行加热至反应温度160℃，反应时间24h，产物通过微孔滤膜过滤后用高效液相色谱(HPLC)分析。催化反应结果列于表13。
表13
  原料   催化剂   乳酸收率
  纤维素0.1g   MnCl2 0.025g   35％
实施例14
催化反应在不锈钢高压反应釜中进行(反应釜体积75ml，含有一个聚四氟内胆)，称取Zn(NO3)2催化剂0.01g，纤维素0.1g于聚四氟内胆中，加入100ml水和一个磁子。将内胆放入不锈钢高压反应釜中，用氮气将釜内空气排出，重复3次，充入3MPa的氮气。对反应釜进行加热至反应温度200℃，反应时间4h，产物通过微孔滤膜过滤后用高效液相色谱(HPLC)分析。催化反应结果列于表14。
表14
  原料   催化剂   乳酸收率
  纤维素0.1g   Zn(NO3)2 0.01g   38％

Claims (3)

1.乳酸的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1)在反应釜中加入生物质、催化剂和水；所述生物质选自多糖、二糖、单糖中的至少一种；所述多糖选自纤维素、半纤维素、木质素、淀粉、菊粉中的至少一种；所述二糖选自蔗糖、乳糖、麦芽糖中的至少一种；所述单糖选自葡萄糖、半乳糖、果糖中的至少一种；所述催化剂选自钴化合物、镍化合物、铅化合物、铝化合物、锌化合物、铁化合物、钨化合物、铌化合物、铟化合物、铋化合物、硼化合物、锡化合物、锑化合物、锰化合物、镉化合物、铬化合物中的一种；
2)在惰性气体气氛中对反应釜进行加热，产物通过微孔滤膜过滤后收集，即得乳酸；所述惰性气体选自氮气、氦气、氖气、氩气、氪气、氙气、氡气中的一种；所述惰性气体的压力为0～6MPa；所述加热的温度为70～250℃，加热的时间为0.1～48h。
2.如权利要求1所述的乳酸的制备方法，其特征在于在步骤1)中，所述生物质、催化剂和水的质量比为1∶(0.001～1)∶(1～1000)。
3.如权利要求1所述的乳酸的制备方法，其特征在于在步骤1)中，所述钴化合物选自硝酸钴、草酸钴、三氧化二钴、四氧化三钴中的一种；所述镍化合物选自氯化镍、硝酸镍、氧化镍中的一种；所述铅化合物选自硫酸铅、钨酸铅、硝酸铅、磷酸铅、醋酸铅、碳酸铅、铬酸铅、红色氧化铅、黄色氧化铅、硫化铅、碘化铅、碘酸铅、钛酸铅、氯化铅、高氯酸铅、氢氧化铅中的一种；所述铝化合物选自氧化铝、氯化铝，钨酸铝、硫酸铝、硝酸铝、偏铝酸钠中的一种；所述锌化合物选自氯化锌、硫酸锌、硝酸锌、溴化锌、碘化锌、醋酸锌、亚硫酸锌、高氯酸锌、碳酸锌、铬酸锌、重铬酸锌、硫代硫酸锌、亚硫酸锌、磷酸锌、氢氧化锌、高锰酸锌、硫化锌中的一种；所述铁化合物选自硫酸铁、钨酸铁、硝酸铁、磷酸铁、醋酸铁、碳酸铁、氧化铁、四氧化三铁、碘化铁、碘酸铁、钛酸铁、氯化铁、氢氧化铁中的一种；所述钨化合物选自氧化钨、钨酸、钨酸钠中的一种；所述铌化合物选自铌酸、五氧化二铌中的一种；所述铟化合物选自硝酸铟、硫酸铟、氯化铟、氧化铟中的一种；所述铋化合物选自硝酸铋、硫酸铋中的一种；所述硼化合物选自硼酸、硼酸钠中的一种；所述锡化合物选自氯化亚锡、氧化锡、硫化锡、溴化亚锡、草酸亚锡、硫酸亚锡、碘化亚锡中的一种；所述锑化合物选自五氧化二锑、锑酸钠中的一种；所述锰化合物选自氯化锰、硫酸锰、硝酸锰、二氧化锰中的一种；所述铬化合物选自硝酸铬、硫酸铬、氯化铬中的一种；所述镉化合物选自硝酸镉、硫酸镉、氯化镉中的一种。
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