CN102558512A - 一种以聚辛基芴为主链的白光聚合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种以聚辛基芴为主链的白光聚合物的合成方法,其特征在于,该合成方法包括:首先合成2,7-二溴-9,9-二辛基芴;其次合成2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基)-9,9-二辛基芴;再合成4,7-二-2’-(5’-溴)-噻吩-2,1,3-苯并噻二唑;最后利用所述2,7-二溴-9,9-二辛基芴、所述2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二)-9,9-二辛基芴、所述4,7-二-2’-(5’-溴)-噻吩-2,1,3-苯并噻二唑、四合钯、甲基三辛基氯化铵、碳酸钠溶液、溴苯经反应、过滤、洗涤合成最终产物——9,9-二辛基芴和二噻基苯并噻二唑共聚物。产物形貌为浅棕色油状固体,色坐标为X=0.4076、Y=0.3275,色纯度好,发光性能优良,证明可以用有机、无机、溶剂物质相结合直接合成白光聚合物。
Description
本申请是申请日为2009年1月14日、申请号为200910073658.4、发明名称为“一种以聚辛基芴为主链的发白光的聚合物的合成方法”的专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种以聚辛基芴为主链的发白光的聚合物的合成方法,属有机电致发光材料制备方法的技术领域。
背景技术
有机电致发光器件是一种新型平面显示器件,具有节能、响应速度快、颜色稳定、环境适应性强、无辐射、寿命长、质量轻、厚度薄等特点。
全彩色、大面积、高信息量的平面显示是OLED发展的重要目标;目前OLED实现彩色显示的方法主要有红、绿、蓝三色素并排法和堆叠法;这两种方法的制备工艺非常复杂,尽管已有基于以上方法的全彩OLED产品问世,但精密的像素制备需要高质量的光刻技术和掩膜技术,制约了全彩OLED的应用发展;在白光OLED上直接应用液晶显示的彩色滤光技术实现OLED全色发射正在研究,这种方法制作工艺简单,生产成本低,有利于全色OLED平板显示器的商品化发展。
白光OLED的发光亮度能够达到上万cd/m2以上,发光效率能够达到40lm/W以上,起亮电压小于4V,使用寿命大于20000h,能耗低、重量轻、厚度薄,白光OLED不仅能够作为液晶显示器等平板显示的背光源,还能作为一种节能平板照明器件得到广泛应用。
目前白光OLED的研究主要存在以下问题:白光OLED发光效率低,色坐标不稳定;电子与空穴注入不平衡,导致了发光颜色发生变化,使用寿命短,制作白光OLED的工艺复杂。
为解决上述问题,采用改变器件结构来提高发光亮度与效率,虽然器件性能得到改善,但由于白光OLED层数较多,制作工艺复杂,起亮电压高,发光效率低;有的采用单发光层掺杂结构,由于染料掺杂的浓度很难做到精确定量,而且由于掺杂带来的相分离和界面劣化会降低器件的使用寿命;因此,最理想的途径是合成出白光有机电致发光材料,用来制作单发光层结构的白光OLED,不仅能够提高器件的发光效率,而且可以大大简化制作工艺并降低生产成本;研究、开发、制备发白光的有机电致发光材料已提到十分重要的科研议程。
发明内容
发明目的
本发明的目的就是针对背景技术的不足,采用以聚辛基芴为主链的有机材料、无机材料、化学试剂,通过配比、合成、化学反应、提纯、真空干燥,最终制得发白光的电致发光聚合物,使直接合成白光有机电致发光材料成为可能,以提高白光OLED的发光效率和寿命,改善白光OLED的稳定性和可靠性。
技术方案
本发明使用的化学物质材料如下:以克、毫升、厘米3为计量单位
有机化学物质:
2,7-二溴芴:C13H8Br2 14g±2g
四丁基溴化胺:C16H36BrN 0.12g±0.02g
1-溴辛烷:C8H17Br 20g±2g
正丁基锂:2.5mol/L的己烷溶液C4H9Li 15ml±2ml
2-异丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷: 10g±2g
四(三苯基磷)合钯:(PPh3)4Pd(0) 0.04g±0.005g
2-噻吩硼酸:C4H5BO2S 2g±0.5g
N-溴代丁二酰亚胺: 1.5g±0.5g
过氧苯甲酰:C14H10O4 1.8g±0.2g
甲基三辛基氯化铵:(C8H17)3CH3NCl 0.8ml±0.2ml
4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑:C6H2Br2N2S 1.5g±0.2g
溴苯:C6H5Br 5ml±1ml
无机化学物质
氢氧化钠:NaOH 35g±5g
硫酸镁:MgSO4 150g±10g
液氮:N2(L) 1000ml±30ml
氯化钠:NaCl 45g±5g
碳酸氢钠:NaHCO3 35g±5g
铝箔:Al 900cm2±10cm2
盐酸:HCl 200ml±50ml
亚硫酸氢钠:NaHSO3 35g±5g
碳酸钠:Na2CO3 4g±1g
氮气:N2 240000cm3±10000cm3
溶剂
二甲基亚砜:C2H6OS DMSO 200ml±10ml
乙酸乙酯:CH3COOC2H5 150ml±10ml
去离子水:H2O 1500ml±100ml
正己烷:C6H14 1000ml±100ml
乙醚:C2H5OC2H5 200ml±10ml
四氢呋喃:C4H8O THF 150ml±10ml
甲醇:CH4O 500ml±10ml
乙二醇二甲醚:CH3OCH2CH2OCH3 100ml±10ml
石油醚: 1000ml±10ml
二甲基甲酰胺:C3H7NO DMF 30ml±2ml
氯仿:CH3Cl 1000ml±100ml
甲苯:C7H8 500ml±50ml
合成方法如下:
(1)合成2,7-二溴-9,9-二辛基芴
1)将三口烧瓶置于带磁力搅拌器的电热套上,在三口瓶上插入温度计和加液漏斗;
2)开启电热套,加热温度75℃±5℃;
3)将二甲基亚砜200ml、2,7-二溴芴14g加入三口烧瓶中,搅拌25min±5min,使其溶解;
4)将四丁基溴化铵0.12g、氢氧化钠水溶液50ml加入三口烧瓶中,搅拌25min±5min,使其溶解;
5)将1-溴辛烷20g,加入三口烧瓶中,搅拌反应1440min±60min,成混合溶液;
6)洗涤
a)混合溶液用100ml乙酸乙酯稀释;
b)用去离子水洗涤3次,并萃取
稀释溶液加入去离子水50ml,在烧杯中搅拌洗涤25min±5min;然后萃取,得到得浅黄色液体;
7)干燥、过滤
向浅黄色溶液中加入30g干燥剂无水硫酸镁,在烧杯中搅拌25min±5min,然后用中速定性滤纸在漏斗中过滤,得浅黄色液体;
8)柱层析提纯
将浅黄色液体溶液置于柱层析管中,用硅胶/正己烷柱进行提纯,然后挥干有机溶剂后得到白色晶体10g,即:2,7-二溴-9,9-二辛基芴;
合成反应方程式如下:
式中:
Br:溴
(2)合成2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基)-9,9-二辛基芴
1)在烧杯中将2,7-二溴-9,9-二辛基芴10g溶于四氢呋喃150ml中,搅拌混合,成混合溶液;
2)将混合溶液倒入三口烧瓶中,将三口烧瓶置于-78℃±5℃的液氮+丙酮的混合冰冻冷却液上;
3)用抽液针管抽取正丁基锂15ml己烷溶液,滴入混合溶液中,同时输入氮气,输入速度40cm3/min,在氮气气氛中反应90min±10min,然后快速加入2-异丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷10g,然后加入液氮200ml,保持90min±10min,然后在20℃±5℃下反应1440min±60min,成反应混合物;
4)洗涤
a)萃取
将反应混合物倒入盛有100ml的去离子水中,然后加入乙醚100ml萃取,萃取分离后得浅黄色液体;
b)氯化钠溶液洗涤
将10%的氯化钠溶液50ml加入有机层,搅拌25min±5min,萃取分离,重复进行3次;
c)去离子水洗涤
将50ml去离子水加入有机层,搅拌25min±5min,萃取分离,重复进行3次,得浅黄色液体;
5)干燥、过滤
向浅黄色溶液中加入30g干燥剂无水硫酸镁,在烧杯中搅拌25min±5min,然后用中速定性滤纸在漏斗中过滤,得浅黄色液体;
6)柱层析提纯
将浅黄色液体置于柱层析管中,用硅胶\乙酸乙酯\正己烷柱层析;使用硅胶、7%乙酸乙酯正己烷溶液,提纯后挥干有机溶剂得到黄白色油状物;即2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基)-9,9-二辛基芴7.6g;
合成反应式如下:
(3)合成4,7-二-2’-噻吩-2,1,3-苯并噻二唑
1)将4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑1.5g、(PPh3)4Pd(0)0.01g、2-噻吩硼酸2g、乙二醇二甲醚100ml、浓度为1mol/L的碳酸氢钠100ml加入三口烧瓶中,将三口烧瓶置于磁力搅拌电热套上,并接上水循环回流冷凝管,加热75℃±5℃,回流、搅拌、反应1440min±60min,成混合溶液;
2)真空蒸发
将混合溶液在真空状态下蒸发溶剂,得到暗红色固体;
3)萃取
溶液用100ml乙醚和100ml水配置成1∶1溶液,然后萃取;分离后得暗红色溶液;
4)洗涤
a)氯化钠溶液洗涤
将1mol/L的氢氧化钠溶液50ml加入有机层,搅拌25min±5min,萃取分离,重复进行3次;
b)去离子水洗涤
将50ml去离子水加入有机层,搅拌25min±5min,萃取分离,重复进行3次,得红色溶液;
5)干燥
向溶液中加入30g无水硫酸镁,在烧杯中搅拌25min±5min,然后用中速定性滤纸在漏斗中过滤,得红色液体,挥干有机溶剂得红色油状物;
6)柱层析提纯
将红色油状物质置于柱层析管中,用硅胶\乙酸乙酯\石油醚(硅胶,2%~6%乙酸乙酯石油醚溶液)进行提纯;提纯后挥干有机溶剂得到红色晶体物质1.44克,即:4,7-二-2’-噻吩-2,1,3-苯并噻二唑;
合成反应式如下:
(4)合成4,7-二-2’-(5’-溴)-噻吩-2,1,3-苯并噻二唑
1)将4,7-二-2’-噻吩-2,1,3-苯并噻二唑1.44g和二甲基甲酰胺30ml置于三口烧瓶中,用铝箔将三口烧瓶包住不漏光;
2)将1.5gN-溴代丁二酰亚胺溶液滴加至三口烧瓶中;
3)加入引发剂过氧苯甲酰1.8g,向三口烧瓶中通入氮气40cm3/min,将三口烧瓶加热到80℃±5℃,水循环冷凝管冷却,加热反应1440min±60min,然后加入盐酸100ml,成反应混合溶液;
4)向反应混合溶液中加入浓度为10%盐酸150ml,再加入100ml氯仿中萃取,分离;
5)洗涤
a)亚硫酸氢钠溶液洗涤
将10%的亚硫酸氢钠溶液50ml加入有机层,搅拌25min±5min,萃取分离;
b)盐酸溶液洗涤
将1mol/L的盐酸50ml加入有机层,搅拌25min±5min,萃取分离,重复进行3次;
c)去离子水洗涤
将50ml去离子水加入有机层,搅拌25min±5min,萃取分离,重复进行3次;
6)干燥、过滤
向溶液中加入30g干燥剂无水硫酸镁,在烧杯中搅拌25min±5min,然后用中速定性滤纸在漏斗中过滤,得红色溶液,溶剂挥干后为红色固体;
7)重结晶提纯
将红色固体和50ml氯仿加入烧杯中,加热、搅拌,加热温度61℃±5℃沸腾后恒温沸腾5min±1min,趁热将溶液倒入玻璃容器中,重结晶提纯重复进行2次后,放置阴凉处缓慢挥发,溶剂挥发后得深红色晶体1.3g,即:4,7-二-2’-(5’-溴)-噻吩-2,1,3-苯并噻二唑;
合成反应式如下:
(5)合成终产物
1)配置2,7-二溴-9,9-二辛基芴2.77g+甲苯溶液50ml,在烧杯中搅拌成溶液,超声波除气,浓度为1×10-1mol/L;
2)配置2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基)-9,9-二辛基芴3.3g+甲苯溶液100ml,在烧杯中搅拌成溶液,超声波除气,浓度为5×10-2mol/L;
3)配置4,7-二-2’-(5’-溴)-噻吩-2,1,3-苯并噻二唑0.228g+甲苯溶液200ml,在烧杯中搅拌成溶液,超声波除气,浓度为2.5×10-3mol/L;
4)在三口烧瓶中将上述三种溶液按摩尔比199∶200∶1混合,成混合溶液;然后依次加入:
2,7-二溴-9,9-二辛基芴9.9ml
2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基)-9,9-二辛基芴19.2ml
4,7-二-2’-(5’-溴)-噻吩-2,1,3-苯并噻二唑4ml
四(三苯基磷)合钯0.01g
甲基三辛基氯化铵1ml
2mol/L碳酸钠溶液30ml
5)加热、搅拌、回流、氮气保护
加热温度80℃±10℃
氮气保护40cm3/min
水循环冷凝回流
加热时间2880min±60min
6)然后加入2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基)-9,9-二辛基芴0.8ml,继续反应1440min±60min;
7)加入溴苯5ml,继续反应1440min±60min,成反应溶液
8)将反应溶液倒入甲醇中,搅拌25min±5min,析出沉淀,用中速定性滤纸在漏斗中过滤,得浅棕色固体;
9)将浅棕色固体加入2mol/L的盐酸200ml中,搅拌,然后加入氯仿50ml,萃取得浅棕色液体;
10)去离子水洗涤
将50ml去离子水加入浅棕色液体,搅拌25min±5min,萃取分离,进行3次,得浅棕色液体;然后使用丙酮在索氏提纯器中进一步提纯1440min±60min后,在75℃±5℃的真空干燥箱中干燥480min±30min后得到浅棕色油状固体,为终产物,即:9,9-二辛基芴和二噻基苯并噻二唑共聚物;
合成反应式如下:
式中:
x=0.0005——0.005
n=不定形分子量
(6)检测、分析、表征
对合成的浅棕色油状固体聚合物产物进行检测、分析和表征:
1)产物光致发光光谱;
2)产物色坐标;
3)用荧光光谱仪测定产物的激发和发射光谱;
4)产物热力学性能;
(7)产物储存
对制备的发白光的聚合物浅棕色油状固体产物要储存于棕色透明的玻璃容器中,阴凉、洁净、避光密闭储存,要防水、防潮、防火、防晒,储存温度20℃±3℃,相对湿度≤10%。
所述的发白光的聚合物的制备,是以聚辛基芴为主链,先合成2,7-二溴-9,9-二辛基芴、2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基)-9,9-二辛基芴、4,7-二-2’-噻吩-2,1,3-苯并噻二唑,最终合成白光聚合物:9,9-二辛基芴和二噻基苯并噻二唑共聚物,产物形貌为:浅棕色油状固体。
所述的以聚辛基芴为主链制备的聚合物,发白光,色坐标为X=0.4076、Y=0.3275;
所述的以聚辛基芴为主链制备的发白光的聚合物:9,9-二辛基芴和二噻基苯并噻二唑共聚物,其分子结构式为:
有益效果
本发明与背景技术相比具有明显先进性,它以聚辛基芴为主链,以有机化学物质、无机化学物质、溶剂进行配比组合合成,使合成白光聚合物成为可能,先合成2,7-二溴-9,9-二辛基芴、2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基)-9,9-二辛基芴、4,7-二-2’-噻吩-2,1,3-苯并噻二唑,通过配比、混合、搅拌、溶解、洗涤、过滤、干燥、柱层析提纯、重结晶提纯,最终合成发白光的聚合物,即:9,9-二辛基芴和二噻基苯并噻二唑共聚物,产物形貌为:浅棕色油状固体,色坐标为X=0.4076、Y=0.3275,色纯度好,发光性能优良,此合成方法工艺先进,各化学物质配比合理,合成精确、准确,是十分理想的用多种有机、无机、溶剂物质相结合的方法直接合成白光聚合物的方法。
附图说明
图1为制备合成工艺流程图
图2为终产物9,9-二辛基芴和二噻基苯并噻二唑共聚物光致发光光谱图
图3为终产物9,9-二辛基芴和二噻基苯并噻二唑共聚物色坐标图
图4为终产物9,9-二辛基芴和二噻基苯并噻二唑共聚物荧光光谱图
图5为终产物9,9-二辛基芴和二噻基苯并噻二唑共聚物热力性能曲线图
具体实施方式
以下结合附图对本发明做进一步说明:
图1所示,为聚合物制备合成工艺流程图,要严格按照合成工艺进行,按序操作。
制备所需的化学物质材料是按预先设置的数值范围确定的,以克、毫升、厘米3、分钟为计量单位、当工业化制取时、以千克、升、米3、小时为计量单位。
制备过程是一个复杂化学合成反应过程,使用了各种有机、无机化学物质、多种溶剂,制备中要严格区分、称量,严格控制合成时间、温度、步骤。
制备使用的三口烧瓶、容器、搅拌皿,水循环回流冷凝管、烧杯、超声分离皿、柱层析提纯管、重结晶提纯管、索式提纯器、过滤器、滴加漏斗、干燥箱等均要保持洁净,不可有杂质介入,以防产生副产物。
制备合成以聚辛基芴为主链的发白光聚合物分五个步骤进行,先合成2,7-二溴-9,9-二辛基芴、2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基)-9,9-二辛基芴、4,7-二-2’-噻吩-2,1,3-苯并噻二唑,最终合成白光聚合物,产物为浅棕色油状固体。
合成的最终产物要严格进行化验、分析表征、测试色坐标、色纯度、发光光谱、发光效率。
图2所示,为产物光致发光光谱图,纵坐标为发光强度,横坐标为波长,由图可知:产物的发光光谱主要有两个发射峰,分别位于438nm和613nm,对应于蓝光与红光发射峰,具有明显的白色荧光效果。
图3所示,为产物色坐标图,图中可知:产物色坐标为X=0.4076、Y=0.3275,发白光。
图4所示,为产物荧光光谱图,纵坐标为相对强度,横坐标为波长,图中可知:辛基芴的发射峰在411nm,二噻基苯并噻二唑的激发峰在418nm,437nm。
图5所示,为产物热力性能曲线图,图中可知:产物的分解起始温度为422℃,热稳定性能优良。
Claims (5)
1.一种以聚辛基芴为主链的白光聚合物的合成方法,其特征在于,该合成方法包括:
第一步骤:利用二甲基亚砜、2,7-二溴芴、四丁基溴化铵、氢氧化钠水溶液和1-溴辛烷经搅拌反应、洗涤、干燥过滤和柱层析提纯合成2,7-二溴-9,9-二辛基芴;
第二步骤:利用2,7-二溴-9,9-二辛基芴、四氢呋喃、2-异丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷经反应、洗涤、干燥过滤和柱层析提纯合成2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基)-9,9-二辛基芴;
第三步骤:利用4,7-二-2’-噻吩-2,1,3-苯并噻二唑、二甲基甲酰胺、N-溴代丁二酰亚胺、过氧苯甲酰、盐酸经反应、洗涤、干燥过滤、重结晶提纯合成4,7-二-2’-(5’-溴)-噻吩-2,1,3-苯并噻二唑;和
第四步骤:利用所述2,7-二溴-9,9-二辛基芴、所述2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-二基)-9,9-二辛基芴、所述4,7-二-2’-(5’-溴)-噻吩-2,1,3-苯并噻二唑、四合钯、甲基三辛基氯化铵、碳酸钠溶液、溴苯经反应、过滤、洗涤合成最终产物——9,9-二辛基芴和二噻基苯并噻二唑共聚物。
2.根据权利要求1所述的以聚辛基芴为主链的白光聚合物的合成方法,其特征在于:所述最终产物9,9-二辛基芴和二噻基苯并噻二唑共聚物发白光,产物形貌为:浅棕色油状固体。
3.根据权利要求1所述的以聚辛基芴为主链的白光聚合物的合成方法,其特征在于:所述最终产物9,9-二辛基芴和二噻基苯并噻二唑共聚物色坐标为X=0.4076、Y=0.3275。
4.根据权利要求1所述的以聚辛基芴为主链的白光聚合物的合成方法,其特征在于:所述最终产物9,9-二辛基芴和二噻基苯并噻二唑共聚物分解温度为422℃。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105061777A (zh) * | 2015-09-17 | 2015-11-18 | 太原理工大学 | 一种三基色超支化白光共轭聚合物及其应用 |
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2009
- 2009-01-14 CN CN2011104446677A patent/CN102558512A/zh active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN105061777A (zh) * | 2015-09-17 | 2015-11-18 | 太原理工大学 | 一种三基色超支化白光共轭聚合物及其应用 |
CN105061777B (zh) * | 2015-09-17 | 2017-06-16 | 太原理工大学 | 一种三基色超支化白光共轭聚合物及其应用 |
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