CN102532508A - 非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺 - Google Patents

非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺 Download PDF

Info

Publication number
CN102532508A
CN102532508A CN2011104538490A CN201110453849A CN102532508A CN 102532508 A CN102532508 A CN 102532508A CN 2011104538490 A CN2011104538490 A CN 2011104538490A CN 201110453849 A CN201110453849 A CN 201110453849A CN 102532508 A CN102532508 A CN 102532508A
Authority
CN
China
Prior art keywords
emulsifying agent
acid
nonionic
composite type
hours
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2011104538490A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102532508B (zh
Inventor
庞金兴
靳素荣
邱辉
韩秀
刘军
黄红明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan University of Technology WUT
Original Assignee
Wuhan University of Technology WUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan University of Technology WUT filed Critical Wuhan University of Technology WUT
Priority to CN 201110453849 priority Critical patent/CN102532508B/zh
Publication of CN102532508A publication Critical patent/CN102532508A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102532508B publication Critical patent/CN102532508B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺，包括有以下步骤：1）将非离子表面活性剂与环氧氯丙烷搅拌反应，得到非离子中间体；2）将长链脂肪胺与脂肪酸混合，并加入催化剂，反应，加入醇类溶剂和与非离子中间体，反应，得到酰胺中间体；3）将脂肪族叔胺与盐酸加入到反应容器中，得到叔胺盐酸盐溶液，然后将环氧氯丙烷滴加到叔胺盐酸盐溶液中，搅拌反应，得到季铵盐中间体；4）将季铵盐中间体滴加到酰胺中间体中，并搅拌反应即可。本发明的优点在于：①灵活地调整乳化剂分子结构，产品适用面广；②适宜于大规模工业化生产；③乳化剂用量小，制备的沥青乳液均匀、细腻、储存稳定性好。

Description

非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺
技术领域
本发明涉及一种非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺，属于精细有机化学品领域。
背景技术
乳化沥青因其具有节省能源、减少污染和使用方便等特点而在交通、建筑及其它一些行业获得广泛的应用。目前国内外制备沥青乳液所用的乳化剂主要是阳离子乳化剂，已商品化的主要品种有季铵盐类、木质胺类、酰胺基多胺类和咪唑啉类阳离子沥青乳化剂。
单一品种的乳化剂往往仅能针对特定的沥青、石料及使用环境，对于不同品种的沥青、不同性质的石料及不同的使用环境，其使用性能存在各种各样的缺陷，应用范围受到限制；研究和开发复合型沥青乳化剂是提高乳化沥青使用性能和拓展应用范围的重要途径。有关复合型沥青乳化剂的文献报导主要集中在各类不同类型乳化剂的复配：专利CN1060661A公开了一种含木质胺的复合型阳离子沥青乳化剂的制备技术，该技术主要是通过选用廉价的木质胺类表面活性剂为主体，掺加适量其他阳离子表面活性剂和相宜的助剂；专利CN101745340A 公开了一种酰胺类复合型阳离子沥青乳化剂的制备技术，该技术主要通过改变酰胺上的烃基结构来达到灵活调整乳化剂的配方以适用不同的要求，掺以脂肪醇聚氧乙烯醚非离子表面活性剂为辅剂和其他相宜的助剂而使其获得优良的稳定性；王洪国，等．复合型乳化沥青的研制[J]．化工月刊，2005,19(5)，报导了一种以十八烷基三甲基氯化铵为基础乳化剂，非离子表面活性剂为辅助乳化剂，与助剂按一定比例复配的复合型沥青乳化剂。逯艳华．复合乳化沥青的研制．北方交通[J]．2007,(4)，报导了采用阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂复配型乳化剂制备沥青乳液，较好地解决了强碱性石料与阳离子乳化沥青配伍性差的问题。李江，等．复合乳化剂的研制，石油沥青(增刊)．2003，(17)，报导了采用两种阳离子乳化剂与非离子乳化剂复配制备的沥青乳液，具有慢裂快凝和储存稳定性好的特点。通过化学反应将不同种类的乳化剂有机地键合在一起的复合乳化剂，尚未见文献报导。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述现有技术而提供一种非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺，所得乳化剂具有分子结构设计的灵活性、优良的乳化性能和广泛的适用性。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案是：非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺，包括有以下步骤：
1）将非离子表面活性剂与环氧氯丙烷按摩尔比为1~2:1加入到反应容器中，50~80℃搅拌反应2~5小时，得到非离子中间体；
2）将长链脂肪胺与脂肪酸按摩尔比为1~2:2~1混合，并加入占反应物总重量1~5%的催化剂，在100~150℃反应3~8小时后，加入占反应物总重量20~80%的醇类溶剂和与长链脂肪胺摩尔比为1~6:1的非离子中间体，在75~85℃反应3~8小时，得到酰胺中间体；
3）将脂肪族叔胺与盐酸按摩尔比1:1~2加入到反应容器中，得到叔胺盐酸盐溶液，然后将与脂肪族叔胺摩尔比为1:1~2的环氧氯丙烷滴加到叔胺盐酸盐溶液中，控制反应温度为30~70℃，搅拌反应3~8小时，得到季铵盐中间体；
4）将上述制备得到的季铵盐中间体滴加到70~100℃前述制备得到的酰胺中间体中，并在此温度下搅拌反应3~8小时，得到复合型沥青乳化剂。
按上述方案，所述的非离子表面活性剂为分子量200~1000的聚乙二醇、TX-10~TX-50、OP-10~OP-50、AEO-7~AEO-30、司班40~司班85、吐温40~吐温85中的一种或多种的组合。
按上述方案，所述的长链脂肪胺为C12~C18的脂肪族伯胺、二胺或多烯多胺中的一种或多种的组合。
据上述方案，所述的脂肪酸为不饱和脂肪酸或饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸按摩尔比为1~5:5~1的混合。
按上述方案，所述的不饱和脂肪酸为丙烯酸、α-甲基丙烯酸、衣康酸、顺丁烯二酸、2-丁烯酸、肉桂酸、油酸、蓖麻酸或桐油酸中的一种或多种的组合。
按上述方案，所述的饱和脂肪酸为C12~C18的长链脂肪酸。
按上述方案，所述的催化剂为苯磺酸、对甲基苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂。
按上述方案，所述的脂肪族叔胺为三甲胺、三乙胺、含有一个C10~C20长链烷基的二甲基叔胺、含有一个C10~C20长链烷基的二乙基叔胺中的一种或多种的组合。
按上述方案，所述的醇类溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇中的一种或多种的组合。
阳离子沥青乳化剂具有乳化能力强、黏附性好、对骨料的适应性强、沥青乳液存储稳定性好以及乳化剂分子结构设计上的灵活性等优点，是目前沥青乳化广泛使用的一类乳化剂。非离子表面活性剂作为沥青乳化剂，对不同种类的石料和不同使用环境及不同来源的沥青具有广泛的适应性，按不同的比例与阳离子沥青乳化剂的混合使用，能显著降低临界胶束浓度，乳化剂分子在两相的定向排列，缩小了油水两相的相对密度差和粘度差值，乳胶粒表面双电层变厚、电势增强、空间位阻效应增大、乳胶粒之间的相互斥力加强，降低了乳胶粒子的聚集倾向，形成更为稳定的沥青乳液。
本发明通过化学反应将非离子表面活性剂和阳离子表面活性剂有机地结合在一起，得到的乳化剂兼具非离子表面活性剂和阳离子表面活性剂的结构和性能特点，并具有增效作用，有效地提高了乳化剂的乳化性能。通过调节非离子表面活性剂与长链脂肪胺的比例、不饱和有机酸脂肪链长度和种类、季铵盐中间体中的脂肪链长度，可改善乳化剂的乳化效果、慢裂性能、储存稳定性和对不同来源的沥青和石料的适应性。通过调节饱和脂肪酸和不饱和有机酸的比例，可改善乳化剂的快凝性能。
本发明的优点在于：①乳化剂分子结构设计的灵活性，可根据不同性质的沥青、不同类型的石料及不同的使用环境和要求，灵活地调整乳化剂分子结构，产品适用面广；②原料来源广泛，工艺条件容易实现，适宜于大规模工业化生产；③乳化剂用量小，制备的沥青乳液均匀、细腻、储存稳定性好，沥青乳液放置20天以上，不分层，不结块。
具体实施方式
下面所述的实施例是为了进一步说明本发明的具体内容，本发明的使用范围不受实施例的影响，具体的实施方式可依据本发明的技术方案和使用时的具体情况来确定。
实施例1
乳化剂制备
将9.0g OP-10，1.2g环氧氯丙烷加入反应容器，50~55℃搅拌反应3小时，制得非离子中间体；
将16.3g N-十八烷基丙撑二胺、3.0g硬脂酸，3.0g丙烯酸和1.0g对甲基苯磺酸，加入到反应容器中，在125~130℃反应5小时后，降温，加入20.0g异丙醇和上述制得的非离子中间体，75~80℃反应4小时，得到酰胺中间体；
将15.0g十八烷基二甲基胺和5.0g浓盐酸加入到反应容器中，得到叔胺盐酸盐溶液，然后滴加4.6g环氧氯丙烷到反应容器中，在65~70℃搅拌反应4小时，得到季铵盐中间体；
将上述制得的季铵盐中间体滴加入80~85℃前述制得的酰胺中间体中，并在此温度下搅拌反应5小时，即得到复合型沥青乳化剂。
乳化剂水溶液的制备：将1.5g该乳化剂加入到100g 70~75℃的热水中，待乳化剂溶解后用盐酸调节pH为4.5~5，得到乳化剂水溶液。
沥青乳液制备
开启胶体磨，先将70~75℃的乳化剂水溶液加入胶体磨中，然后将加热至130~140℃的150g 70#石油沥青快速加入胶体磨中，循环研磨1min，即得到均匀细腻的沥青乳液。
沥青乳液性能测试
微表处理和稀浆封层混合料技术指标
Figure 615745DEST_PATH_IMAGE002
 对比例1
对比例中乳化剂的制备工艺、原料配比和使用方法与实施例完全相同，不同之处在于，直接用长链脂肪胺与饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸反应得到酰胺中间体，酰胺中间体与季铵盐中间体作用得到季铵盐阳离子表面活性剂，然后与非离子表面活性剂混合，得到外混型复合沥青乳化剂。乳化剂水溶液及沥青乳液的制备与实施例完全相同。
沥青乳液性能测试
 
Figure 435934DEST_PATH_IMAGE004
 实施例2
乳化剂制备：将6.0g吐温-80，1.2g环氧氯丙烷加入反应容器中，70~75℃搅拌反应3小时，制得非离子中间体；
将16.3g N-十八烷基丙撑二胺、5.5g十四烷基酸，6.0gα-甲基丙烯酸和1.0g对甲基苯磺酸加入到反应容器中，在120~125℃反应5小时后，降温，加入20.0g异丙醇和上述制得的非离子中间体，80~85℃反应4小时，得到酰胺中间体；
将5.0g三乙胺和5.0g浓盐酸加入到反应容器中，得到叔胺盐酸盐溶液，然后滴加4.6g环氧氯丙烷到反应容器中，40~45℃搅拌反应4小时，得到季铵盐中间体；
将上述制得的季铵盐中间体滴加到75~80℃的前述制得的酰胺中间体中，在80~85℃搅拌反应5小时，得到复合型沥青乳化剂。
乳化剂水溶液制备：将1.5g该乳化剂加入到100g 70~75℃的热水中，待乳化剂完全溶解后，用浓盐酸调溶液pH为4.5~5，得到乳化剂水溶液，保持溶液温度为70~75℃。
沥青乳液制备：开启胶体磨，先将70~75℃的乳化剂水溶液加入胶体磨中，然后将加热至130~140℃的150g 70#石油沥青快速加入胶体磨中，循环研磨1min，即得到均匀细腻的沥青乳液。
沥青乳液性能测试
 
Figure 476833DEST_PATH_IMAGE006
对比例2
沥青乳液性能测试
Figure 419381DEST_PATH_IMAGE008
实施例3
乳化剂制备：将11.0g聚乙二醇800，1.2g环氧氯丙烷加入反应容器中，65~70℃搅拌反应3小时，制得非离子中间体；
将18.0g N-十八烷基丙撑二胺、14.1g油酸，7.0g肉桂酸和1.0g对甲基苯磺酸加入到反应容器中，在125~130℃反应5小时后，降温至90℃，加入20.0g异丙醇和上述制得的非离子中间体，75~80℃反应4小时，得到酰胺中间体；
将10.0g 30%三甲胺水溶液和5.0g浓盐酸加入到反应容器中，在低于40℃下混合均匀，得到叔胺盐酸盐溶液，然后在40~45℃滴加4.6g环氧氯丙烷并在此温度下搅拌反应4小时，得到季铵盐中间体；
将上述制得的季铵盐中间体滴加到75~80℃的前述制得的酰胺中间体中，在80~85℃搅拌反应5小时，得到复合型沥青乳化剂。
乳化剂水溶液制备：将1.5g该乳化剂加入到100g 70~75℃的热水中，待乳化剂完全溶解后，用浓盐酸调溶液pH为4.5~5，得到乳化剂水溶液，保持溶液温度为70~75℃。
沥青乳液制备：开启胶体磨，先将70~75℃的乳化剂水溶液加入胶体磨中，然后将加热至130~140℃的150g 70#石油沥青快速加入胶体磨中，循环研磨1min，即得到均匀细腻的沥青乳液。
沥青乳液性能测试
Figure 794999DEST_PATH_IMAGE010
 对比例3
沥青乳液性能测试
 
Figure 402567DEST_PATH_IMAGE012
实施例4
乳化剂制备：将10.0g TX-10，1.2g环氧氯丙烷加入反应容器中，60~65℃搅拌反应3小时，制得非离子中间体。
将13.5g十八烷基胺、3.6g丙烯酸和1.0g强酸性阳离子交换树脂加入到反应容器中，在115~120℃反应5小时后，降温至90℃，加入20.0g异丙醇和上述制得的非离子中间体，75~80℃反应4小时，得到酰胺中间体；
将10.0g 30%三甲胺水溶液、5.0g浓盐酸在低于40℃下混合均匀，得到叔胺盐酸盐溶液，然后在40~45℃滴加4.6g环氧氯丙烷并在此温度下搅拌反应4小时，得到季铵盐中间体；
将上述制得的季铵盐中间体滴加到75~80℃前述制得的酰胺中间体中，在80~85℃搅拌反应5小时，得到复合型乳化剂。
乳化剂水溶液制备：将1.5g该乳化剂加入到100g 70~75℃的热水中，待乳化剂完全溶解后，用浓盐酸调溶液pH为4.5~5，得到乳化剂水溶液，保持溶液温度为70~75℃。
沥青乳液制备：开启胶体磨，先将70~75℃的乳化剂水溶液加入胶体磨中，然后将加热至130~140℃的150g 70#石油沥青快速加入胶体磨中，循环研磨1min，即得到均匀细腻的沥青乳液。
沥青乳液性能测试
Figure 812819DEST_PATH_IMAGE014
对比例4
沥青乳液性能测试
Figure 926269DEST_PATH_IMAGE016
 实施例5
乳化剂制备：将12.0g AEO-15，1.2g环氧氯丙烷加入反应容器中，60~65℃搅拌反应3小时，制得非离子中间体；
将18.0g N-十八烷基二乙撑三胺、4.0g丙烯酸和1.0g苯磺酸加入到反应容器中，在115~120℃反应5小时后，降温至80℃，加入20.0g无水乙醇和上述制得的非离子中间体，75~80℃反应4小时，得到酰胺中间体；
将10.0g 30%三甲胺水溶液、5.0g浓盐酸在低于40℃下混合均匀，得到叔胺盐酸盐溶液，然后在40~45℃滴加4.6g环氧氯丙烷并在此温度下搅拌反应4小时，得到季铵盐中间体。
将上述制得的季铵盐中间体滴加到75~80℃前述制得的酰胺中间体中，在80~85℃搅拌反应5小时，得到复合型沥青乳化剂。
乳化剂水溶液制备：将1.5g该乳化剂加入到100g 70~75℃的热水中，待乳化剂完全溶解后，用浓盐酸调溶液pH为4.5~5，得到乳化剂水溶液，保持溶液温度为70~75℃。
沥青乳液制备：开启胶体磨，先将70~75℃的乳化剂水溶液加入胶体磨中，然后将加热至130~140℃的150g 70#石油沥青快速加入胶体磨中，循环研磨1min，即得到均匀细腻的沥青乳液。
沥青乳液性能测试
Figure 554564DEST_PATH_IMAGE018
 对比例5
沥青乳液性能测试
Figure 716555DEST_PATH_IMAGE020
实施例6
乳化剂制备：将13.0g 司班-85，1.2g环氧氯丙烷加入反应容器中，65~70℃搅拌反应4小时，制得非离子中间体；
将5.0g 二乙烯三胺、5.5g十四烷基酸、4.0g丙烯酸和1.0g对甲苯磺酸加入到反应容器中，在115~120℃反应5小时后，降温80℃，加入20.0g异丙醇和上述制得的非离子中间体，80~85℃反应4小时，得到酰胺中间体；
将5.5g三乙胺和5.0g浓盐酸加入到反应容器中，得到叔胺盐酸盐溶液，然后滴加4.6g环氧氯丙烷到反应容器中，在50~55℃搅拌反应4小时，得到季铵盐中间体；
将上述制得的季铵盐中间体滴加到80~85℃前述制得的酰胺中间体中，并在此温度下搅拌反应5小时，即得到复合型乳化剂。
乳化剂水溶液制备：将1.5g该乳化剂加入到100g 70~75℃的热水中，待乳化剂完全溶解后，用浓盐酸调溶液pH为4.5~5，得到乳化剂水溶液，保持溶液温度为70~75℃。
沥青乳液制备：开启胶体磨，先将70~75℃的乳化剂水溶液加入胶体磨中，然后将加热至130~140℃的150g 70#石油沥青快速加入胶体磨中，循环研磨1min，即得到均匀细腻的沥青乳液。
沥青乳液性能测试
Figure 965002DEST_PATH_IMAGE022
 对比例6
沥青乳液性能测试
Figure 187036DEST_PATH_IMAGE024
实施例7
乳化剂制备：将40.0g 聚乙二醇-400，4.0g OP-10，1.2g环氧氯丙烷加入反应容器中，65~70℃搅拌反应4小时，制得非离子中间体；
将6.8g十八烷基胺，2.5g 二乙烯三胺、7.0g肉桂酸，4.0g顺丁烯二酸和1.0g对甲苯磺酸加入到反应容器中，在115~120℃反应5小时后，降温90℃，加入20.0g无水乙醇和上述制得的非离子中间体，75~80℃反应4小时，得到酰胺中间体；
将7.5g十八烷基二甲基胺、5.0g 30%三甲胺水溶液和5.0g浓盐酸加入到反应容器中，得到叔胺盐酸盐溶液，然后滴加4.6g环氧氯丙烷到反应容器中，在50~55℃搅拌反应4小时，得到季铵盐中间体；
将上述制得的季铵盐中间体滴加到80~85℃前述制得的酰胺中间体中，并在此温度下搅拌反应5小时，即得到复合型乳化剂。
乳化剂水溶液制备：将1.5g该乳化剂加入到100g 70~75℃的热水中，待乳化剂完全溶解后，用浓盐酸调溶液pH为4.5~5，得到乳化剂水溶液，保持溶液温度为70~75℃。
沥青乳液制备：开启胶体磨，先将70~75℃的乳化剂水溶液加入胶体磨中，然后将加热至130~140℃的150g 70#石油沥青快速加入胶体磨中，循环研磨1min，即得到均匀细腻的沥青乳液。
沥青乳液性能测试
Figure 599563DEST_PATH_IMAGE026
对比例6
沥青乳液性能测试
Figure 315977DEST_PATH_IMAGE028
从上述各实施例和对比例的性能指标可以看出，本发明制备的复合乳化剂的使用性能和储存稳定性均优于混合型复合乳化剂。

Claims (9)

1.非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺，包括有以下步骤：
1）将非离子表面活性剂与环氧氯丙烷按摩尔比为1~2:1加入到反应容器中，50~80℃搅拌反应2~5小时，得到非离子中间体；
2）将长链脂肪胺与脂肪酸按摩尔比为1~2:2~1混合，并加入占反应物总重量1~5%的催化剂，在100~150℃反应3~8小时后，加入占反应物总重量20~80%的醇类溶剂和与长链脂肪胺摩尔比为1~6:1的非离子中间体，在75~85℃反应3~8小时，得到酰胺中间体；
3）将脂肪族叔胺与盐酸按摩尔比1:1~2加入到反应容器中，得到叔胺盐酸盐溶液，然后将与脂肪族叔胺摩尔比为1:1~2的环氧氯丙烷滴加到叔胺盐酸盐溶液中，控制反应温度为30~70℃，搅拌反应3~8小时，得到季铵盐中间体；
4）将上述制备得到的季铵盐中间体滴加到70~100℃前述制备得到的酰胺中间体中，并在此温度下搅拌反应3~8小时，得到复合型沥青乳化剂。
2.按权利要求1所述的非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺，其特征在于所述的非离子表面活性剂为分子量200~1000的聚乙二醇、TX-10~TX-50、OP-10~OP-50、AEO-7~AEO-30、司班40~司班85、吐温40~吐温85中的一种或多种的组合。
3.按权利要求1或2所述的非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺，其特征在于所述的长链脂肪胺为C12~C18的脂肪族伯胺、二胺或多烯多胺中的一种或多种的组合。
4.按权利要求1或2所述的非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺，其特征在于所述的脂肪酸为不饱和脂肪酸或饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸按摩尔比为1~5:5~1的混合。
5.按权利要求1或2所述的非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺，其特征在于所述的不饱和脂肪酸为丙烯酸、α-甲基丙烯酸、衣康酸、顺丁烯二酸、2-丁烯酸、肉桂酸、油酸、蓖麻酸或桐油酸中的一种或多种的组合。
6.按权利要求1或2所述的非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺，其特征在于所述的饱和脂肪酸为C12~C18的长链脂肪酸。
7.按权利要求1或2所述的非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺，其特征在于所述的催化剂为苯磺酸、对甲基苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂。
8.按权利要求1或2所述的非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺，其特征在于所述的脂肪族叔胺为三甲胺、三乙胺、含有一个C10~C20长链烷基的二甲基叔胺、含有一个C10~C20长链烷基的二乙基叔胺中的一种或多种的组合。
9.按权利要求1或2所述的非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺，其特征在于所述的醇类溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇中的一种或多种的组合。
CN 201110453849 2011-12-30 2011-12-30 非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺 Expired - Fee Related CN102532508B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 201110453849 CN102532508B (zh) 2011-12-30 2011-12-30 非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 201110453849 CN102532508B (zh) 2011-12-30 2011-12-30 非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102532508A true CN102532508A (zh) 2012-07-04
CN102532508B CN102532508B (zh) 2013-08-14

Family

ID=46340644

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN 201110453849 Expired - Fee Related CN102532508B (zh) 2011-12-30 2011-12-30 非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102532508B (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103709259A (zh) * 2013-12-24 2014-04-09 武汉理工大学 酸改性淀粉阳离子慢裂慢凝沥青乳化剂的制备方法
CN104147977A (zh) * 2014-07-09 2014-11-19 华南理工大学 一种木质素基阴阳离子型高分子表面活性剂及其制备方法
CN107118136A (zh) * 2017-05-26 2017-09-01 山西省交通科学研究院 一种两性沥青乳化剂及其制备方法
CN110218462A (zh) * 2019-06-26 2019-09-10 重庆海木交通技术有限公司 一种非离子乳化沥青及其制备方法
CN111320551A (zh) * 2019-01-15 2020-06-23 山东大学 一种仲酰胺双胺季铵盐两性型沥青乳化剂及其制备方法
CN111978561A (zh) * 2020-02-17 2020-11-24 山东大学 一种季铵盐多胺两性型沥青乳化剂、乳化沥青及其制备方法与应用
CN113248728A (zh) * 2021-04-02 2021-08-13 西安博望新材料科技有限公司 一种废旧橡胶粉改性沥青乳化剂及其制备方法
CN115353746A (zh) * 2022-07-20 2022-11-18 太原理工大学 一种离子交换树脂改性乳化沥青及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1060661A (zh) * 1990-09-30 1992-04-29 张湘桥 含有木质胺的复合型阳离子沥青乳化剂
JP2007237026A (ja) * 2006-03-06 2007-09-20 Kenjiro Makino バイオマスを用いた機能製品の製造法
US20080076840A1 (en) * 2006-09-22 2008-03-27 Flatt Austen K Siloxane cross-linked demulsifiers
CN101745340A (zh) * 2008-12-08 2010-06-23 中国石油天然气股份有限公司 一种阳离子沥青乳化剂及其制备方法和应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1060661A (zh) * 1990-09-30 1992-04-29 张湘桥 含有木质胺的复合型阳离子沥青乳化剂
JP2007237026A (ja) * 2006-03-06 2007-09-20 Kenjiro Makino バイオマスを用いた機能製品の製造法
US20080076840A1 (en) * 2006-09-22 2008-03-27 Flatt Austen K Siloxane cross-linked demulsifiers
CN101745340A (zh) * 2008-12-08 2010-06-23 中国石油天然气股份有限公司 一种阳离子沥青乳化剂及其制备方法和应用

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103709259A (zh) * 2013-12-24 2014-04-09 武汉理工大学 酸改性淀粉阳离子慢裂慢凝沥青乳化剂的制备方法
CN103709259B (zh) * 2013-12-24 2015-09-30 武汉理工大学 酸改性淀粉阳离子慢裂慢凝沥青乳化剂的制备方法
CN104147977A (zh) * 2014-07-09 2014-11-19 华南理工大学 一种木质素基阴阳离子型高分子表面活性剂及其制备方法
CN104147977B (zh) * 2014-07-09 2015-10-28 华南理工大学 一种木质素基阴阳离子型高分子表面活性剂及其制备方法
CN107118136A (zh) * 2017-05-26 2017-09-01 山西省交通科学研究院 一种两性沥青乳化剂及其制备方法
CN111320551A (zh) * 2019-01-15 2020-06-23 山东大学 一种仲酰胺双胺季铵盐两性型沥青乳化剂及其制备方法
CN110218462A (zh) * 2019-06-26 2019-09-10 重庆海木交通技术有限公司 一种非离子乳化沥青及其制备方法
CN111978561A (zh) * 2020-02-17 2020-11-24 山东大学 一种季铵盐多胺两性型沥青乳化剂、乳化沥青及其制备方法与应用
CN113248728A (zh) * 2021-04-02 2021-08-13 西安博望新材料科技有限公司 一种废旧橡胶粉改性沥青乳化剂及其制备方法
CN115353746A (zh) * 2022-07-20 2022-11-18 太原理工大学 一种离子交换树脂改性乳化沥青及其制备方法
CN115353746B (zh) * 2022-07-20 2023-07-04 太原理工大学 一种离子交换树脂改性乳化沥青及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN102532508B (zh) 2013-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102532508B (zh) 非离子/阳离子复合型沥青乳化剂的合成工艺
CN102580607B (zh) 双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的合成工艺
CN105541721A (zh) 一种双子咪唑啉季铵盐及其制备方法和应用
CN101745340A (zh) 一种阳离子沥青乳化剂及其制备方法和应用
CN102936206B (zh) 一种快裂快凝型沥青乳化剂的制备方法
CN106008996A (zh) 一种木质素多胺类阳离子型沥青乳化剂及其制备方法与应用
CN101333790B (zh) 改性石油树脂施胶剂及其制备方法和用途
CN102491709A (zh) 水泥基聚合物防水砂浆及其制备方法
CN109503017A (zh) 一种水泥水化促进剂组合物及其制备方法
CN102924299A (zh) 一种新型慢裂慢凝型沥青乳化剂的制备方法
CN104387595A (zh) 一种复合型慢裂慢凝阳离子沥青乳化剂的制备方法
CN105885060A (zh) 一种木质素多胺类季铵盐阳离子型沥青乳化剂及其制备方法
CN104710310B (zh) O-马来酰基乳酸酯化合物及其制备方法和在聚羧酸减水剂合成中的应用
CN102936344B (zh) 一种复合型慢裂慢凝沥青乳化剂的制备方法
CN114044856A (zh) 一种阻泥型聚羧酸减水剂及其制备方法
CN107722656A (zh) 一种生产过程低腐蚀性的阳离子乳化沥青及其制备方法
CN105968382B (zh) 一种木质素多胺类阳离子快裂型沥青乳化剂及其制备方法
CN108467495A (zh) 一种木质素类季铵盐阳离子沥青乳化剂及其制备方法
CN103709259B (zh) 酸改性淀粉阳离子慢裂慢凝沥青乳化剂的制备方法
CN105623284B (zh) 一种稀浆封层用乳化沥青及其制备方法
CN102659681B (zh) 用于微表处的咪唑啉类阳离子沥青乳化剂的制备方法
CN111320551B (zh) 一种仲酰胺双胺季铵盐两性型沥青乳化剂及其制备方法
CN102952020B (zh) 一种制备丙二胺单或双烷基取代产物的方法
CN108559104A (zh) 一种木质素亚胺类季铵盐阳离子沥青乳化剂及其制备方法
CN105837455A (zh) 双烷基酚多胺类乳化剂制备方法、制备乳化沥青及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20130814

Termination date: 20141230

EXPY Termination of patent right or utility model