CN102532076A - 一种中药天仙子中提取的木脂素类化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种中药天仙子中提取的木脂素类化合物,属中药提取化合物领域。本发明的提取方法为取天仙子种子,用乙醇回流提取,得天仙子总浸膏;总浸膏先用蒸馏水溶解分散,用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,取乙酸乙酯层浸膏;乙酸乙酯层浸膏经硅胶柱色谱、制备液相,得到的化合物2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-[N-2-(4-羟基苯基)乙基]氨基甲酰基-5-[N-2-(4-羟基苯基)乙基]氨基甲酰基次乙基-7-甲氧基苯并二氢呋喃。
Description
技术领域
本发明属于中药提取化合物领域,特别涉及一种中药天仙子中的木脂素类化合物。
背景技术
天仙子,即Henbane (Hyoscyamus niger L.),为两年生草本,原生于欧洲,西亚,北亚及北非等地。后传入东亚,北美和澳洲。现许多国家均有栽培。是一种传统的致幻剂。天仙子原植物高0.3-0.7m,灰绿色叶子,白色或淡黄色花,具紫色脉纹。种子为深棕色。带有明显难闻气味,因此俗称臭茄。在中国,天仙子的主要药用部位为种子,而在英国、美国和德国,除种子外,天仙子的干燥叶,花冠和新鲜开花期的全株植物也可入药。
在中国,天仙子首载于《神农本草经》,列为下品,具有解痉止痛,平喘,安神的作用,常用于治疗胃脘挛痛,喘咳以及癫狂。而近年来,在一些中药制剂中,天仙子也常被用做治疗癌症的主要成分。天仙子为我国传统解痉、止痛药,明代著明本草学家李时珍的《本草纲目》谓:“主治癫狂、风痹厥痛、喘咳、牙痛、痈肿、恶疮”。 天仙子提取物研究显示天仙子中含有生物碱,香豆素,黄酮,甾体,单宁和萜类化合物,天仙子具有心血管抑制作用、中枢神经系统作用等。天仙子的临床应用也有新的发展,主要治疗作用是解除小血管和平滑肌的痉挛,感染性休克,改善微循环,胞膜,调节植物神经和多种体液因子等。近年来,具研究发现天仙子的一些化合物还具有抗癌活性。但其抗癌活性机制还有待研究清楚。我们可以进一步研究其在体内及体外的作用,为临床应用提供更科学的依据,也为扩大其应用范围提供依据。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有木脂素类结构的化合物克罗酰胺,其化学名称为2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-[N-2-(4-羟基苯基)乙基]氨基甲酰基-5-[N-2-(4-羟基苯基)乙基]氨基甲酰基次乙基-7-甲氧基苯并二氢呋喃以及特有提取方法的化合物。为中药天仙子的临床应用提供一种新化合物。该化合物的结构如下:
本发明的化合物的提取方法如下:
1、取天仙子干燥成熟种子或经炒法炒制的种子,粉碎成粉末,用6-9倍量的60-80%乙醇回流提取,每次1-3小时,提取2-4次,将提取液中的乙醇减压回收,至无醇味,得天仙子总浸膏;
2、总浸膏先用蒸馏水溶解分散,依次用等体积的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇各萃取2-5次,回收溶剂得各层浸膏,取乙酸乙酯层浸膏;
3、乙酸乙酯层浸膏经硅胶柱色谱,以三氯甲烷-甲醇(50:1)洗脱,得到的馏分又经硅胶柱色谱以三氯甲烷-丙酮(3:1)洗脱,得到的组分经硅胶柱三氯甲烷-甲醇(7:1)纯化后,以甲醇-水(7:3)为流动相,紫外检测器,检测波长为223nm,在制备液相中进一步去杂质,得到化合物克罗酰胺,其化学名称为2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-[N-2-(4-羟基苯基)乙基]氨基甲酰基-5-[N-2-(4-羟基苯基)乙基]氨基甲酰基次乙基-7-甲氧基苯并二氢呋喃。
本发明的化合物克罗酰胺采用SRB法检测进行了抗癌实验研究。实验结果表明克罗酰胺对乳腺肿瘤细胞,前列腺肿瘤细胞生长均有一定的抑制作用,显示出作为新型抗肿瘤药物的应用前景。
本发明天仙子为Henbane (Hyoscyamus niger L.) 干燥成熟种子,炒法炒制的种子是指将锅预热至185-210℃,投入生品种子,拌炒5-10分钟即得。克罗酰胺为淡黄色粉末,碘化铋钾显色呈阳性,茚三酮反应呈阳性。
具体实施方式
以下实施例子进一步解释本发明的内容,但并不用以限制本发明。
实施例1
1、取天仙子干燥成熟种子5kg,粉碎成粉末,用6倍量的60%乙醇回流提取,每次1小时,提取3次,将提取液中的乙醇减压回收,至无醇味,得天仙子总浸膏;
2、总浸膏先用蒸馏水溶解分散,依次用等体积的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇各萃取2次,回收溶剂得各层浸膏,取乙酸乙酯层浸膏;
3、乙酸乙酯层浸膏硅胶拌样,经硅胶柱色谱,硅胶为100-200目,以三氯甲烷-甲醇(50:1)洗脱,合并得到的馏分;后经硅胶柱色谱,硅胶为200-300目,以三氯甲烷-丙酮(3:1)洗脱,合并得到的组分;再经硅胶柱三氯甲烷-甲醇(7:1),硅胶为200-300目,纯化后,得到纯化物;
4、将纯化物在制备液相中进一步去杂质,以甲醇-水(7:3)为流动相,紫外检测器,检测波长为223nm,制备柱为安捷伦制备柱(Agilent Prep-C18 column,50×100mm,5um)得到纯度为98%的化合物克罗酰胺约185mg。
实施例2
1、取天仙子炒制的种子5kg,粉碎成粉末,用8倍量的75%乙醇回流提取,每次3小时,提取2次,将提取液中的乙醇减压回收,至无醇味,得天仙子总浸膏;
2、总浸膏先用蒸馏水溶解分散,依次用等体积的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇各萃取5次,回收溶剂得各层浸膏,取乙酸乙酯层浸膏;
3、乙酸乙酯层浸膏硅胶拌样,经硅胶柱色谱,硅胶为100-200目,以三氯甲烷-甲醇(50:1)洗脱,合并得到的馏分;后经硅胶柱色谱,硅胶为200-300目,以三氯甲烷-丙酮(3:1)洗脱,合并得到的组分;再经硅胶柱三氯甲烷-甲醇(7:1),硅胶为200-300目,纯化后,以甲醇-水(7:3)为流动相,在制备液相中进一步去杂质,制备柱为安捷伦制备柱(Agilent Prep-C18 column,50×100mm,5um),得到纯度为99%的化合物克罗酰胺约270mg。
实施例3
1、取天仙子种子5kg,将锅预热至185℃,投入种子,拌炒8分钟即得炒制的种子,将炒制的种子粉碎成粉末,用9倍量的80%乙醇回流提取,每次2小时,提取4次,将提取液中的乙醇减压回收,至无醇味,得天仙子总浸膏;
2、总浸膏先用蒸馏水溶解分散,依次用等体积的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇各萃取3次,回收溶剂得各层浸膏,取乙酸乙酯层浸膏;
3、乙酸乙酯层浸膏硅胶拌样,经硅胶柱色谱,硅胶为100-200目,以三氯甲烷-甲醇(50:1)洗脱,合并得到的馏分;后经硅胶柱色谱,硅胶为200-300目,以三氯甲烷-丙酮(3:1)洗脱,合并得到的组分;再经硅胶柱三氯甲烷-甲醇(7:1),硅胶为200-300目,纯化后,以甲醇-水(7:3)为流动相,在制备液相中进一步去杂质,制备柱为安捷伦制备柱(Agilent Prep-C18 column,50×100mm,5um)得到纯度为98%的化合物克罗酰胺约200mg。
实施例4
1、取天仙子种子5kg,将锅预热至210℃,投入种子,拌炒5分钟即得炒制的种子,将炒制的种子粉碎成粉末,用7倍量的75%乙醇回流提取,每次3小时,提取34次,将提取液中的乙醇减压回收,至无醇味,得天仙子总浸膏;
2、总浸膏先用蒸馏水溶解分散,依次用等体积的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇各萃取3次,回收溶剂得各层浸膏,取乙酸乙酯层浸膏;
3、乙酸乙酯层浸膏硅胶拌样,经硅胶柱色谱,硅胶为100-200目,以三氯甲烷-甲醇(50:1)洗脱,合并得到的馏分;后经硅胶柱色谱,硅胶为200-300目,以三氯甲烷-丙酮(3:1)洗脱,合并得到的组分;再经硅胶柱三氯甲烷-甲醇(7:1),硅胶为200-300目,纯化后,以甲醇-水(7:3)为流动相,在制备液相中进一步去杂质,制备柱为安捷伦制备柱(Agilent Prep-C18 column,50×100mm,5um)得到纯度为98%的化合物克罗酰胺约235mg。
Claims (1)
1.一种中药天仙子中提取的木脂素类化合物,其特征在于该化合物的结构如下:
是具有木脂素类结构的化合物克罗酰胺,其化学名称为2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-[N-2-(4-羟基苯基)乙基]氨基甲酰基-5-[N-2-(4-羟基苯基)乙基]氨基甲酰基次乙基-7-甲氧基苯并二氢呋喃。
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CN102675270A (zh) * | 2011-12-07 | 2012-09-19 | 大连市食品药品检验所 | 一种天仙子中抗癌化合物的提取方法及应用 |
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C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
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