CN102504578B - 一种单结构酱红色活性染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种单结构酱红色活性染料及其制备方法,该活性染料具有如下结构通式为:其中R为——SO2C2H4OSO3Na或——SO2CH=CH2;本发明还提供了上述活性染料的制备方法,本发明的染料是一种酱红色单结构活性染料。其改善了以往靠拼色得到酱红色的缺点,并且结构简单,原料价格低廉,色泽鲜艳,高固色,高牢度,染色过程具有很好的重现性和稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及活性染料领域,特别涉及的是一种单结构酱红色活性染料及其制备方法。
背景技术
目前活性染料对于纤维素纤维的染色已经是非常普及,它具有色泽鲜艳。牢度性能好、使用方便等特点。但随着染料技术的不断更新,高固色率,高性能染料成为主要发展方向。目前酱红色活性染料大多是通过拼色得到的,但是拼色过程受到了原染料的色光强度等一系列因素的控制和影响使得成品不稳定或过程复杂。本发明的染料是一种酱红色单结构活性染料。其改善了以往靠拼色得到酱红色的缺点,并且结构简单,原料价格低廉,色泽鲜艳,高固色,高牢度。染色过程具有很好的重现性和稳定性,制备过程简单,便于操作。
发明内容
本发明的的目的是克服现有技术拼色得到酱红色活性染料的不足,提供一种单结构酱红色活性染料及其制备方法。
本发明采用的技术方案为:
一种单结构酱红色活性染料,该活性染料具有如式(I)或式(II)结构式为:
该活性染料具有如下式(I)或式(II)结构式为:
本发明还提供了上述式(I)的单结构酱红色活性染料的制备方法,包括如下步骤:
(a).溶解:将对位酯或间位酯加入到水中,用碳酸钠水溶液调节pH=4.5~6.0,全溶后待缩合;
(b).一步缩合:向反应器中加入碎冰,加入三聚氯氰,冰磨助剂,冰磨后,滴加步骤(a)所得溶液,反应得一步缩合液;
(c).二步缩合:向步骤(b)所得一步缩合液中加入2,5-二氨基苯磺酸粉末,反应得二步缩合液;
(d).重氮化:向步骤(c)所得二步缩合液中加入盐酸,再加入亚硝酸钠,反应得重氮液,备用;
(e).偶合:将1-萘酚-5-磺酸加入到反应器中,滴加步骤(d)中所得重氮液,并伴随15%碳酸钠水溶液维持反应pH=6.0~7.0,反应得偶合液;
(f).脱酯反应:将步骤(e)所得偶合液升温至40~60℃,用96%碳酸钠调整pH=8~10,反应得脱酯液,即是式(I)酱红色活性染料溶液;
(g).盐析:向步骤(f)所得脱酯液中加入氯化钠盐析,过滤,收集滤饼,烤干,粉碎得染料成品。
具体地,上述式(I)酱红色单结构活性染料的制备方法,包括如下步骤:
(a).溶解:将对位酯或间位酯加入到水中,常温下用15%碳酸钠水溶液调节pH=4.5~6.0,全溶后待缩合;
(b).一步缩合:向反应器中加入碎冰,加入三聚氯氰,冰磨助剂4滴,冰磨5~10分钟,用时10~30分钟匀速滴加步骤(a)所得溶液,加毕后,用97%的碳酸氢钠维持pH=2.5~5.0,温度0~5℃,保温反应4~5小时,TLC板以对位酯或间位酯完全消失为反应终点,得一步缩合液;
(c).二步缩合:向步骤(b)所得一步缩合液中加入2,5-二氨基苯磺酸粉末,于0~5℃,pH=5.5~7.0反应1小时,缓慢升温,用时1小时升至40℃,维持pH=5.5~6.0反应4~6小时,TLC板以一步缩合物消失为反应终点,得二步缩合液;
(d).重氮化:向步骤(c)所得二步缩合液中加入盐酸,调整温度为10~15℃,快速加入亚硝酸钠,保持反应液使淀粉碘化钾试纸变蓝,搅拌反应2小时,反应完成后加氨基磺酸消除未反应的亚硝酸,得重氮液,备用;
(e).偶合:将1-萘酚-5-磺酸加入到反应器中,15~25℃条件下用时40分钟匀速滴加步骤(d)中所得重氮液,并伴随15%碳酸钠水溶液维持反应pH=6.0~7.0,以重氮盐消失为反应终点,得偶合液;
(f).脱酯反应:将步骤(e)所得偶合液升温至40~60℃,用96%碳酸钠调整pH=8~10,此条件下保温搅拌反应4~6小时,薄层展开以偶合物消失为反应终点,得脱酯液,即是式(I)酱红色活性染料溶液;
(g).盐析:向步骤(f)所得脱酯液中加入氯化钠盐析,其中氯化钠与脱酯液的比例为0.1mg∶1mL,过滤,收集滤饼,烤干,粉碎得染料成品。
优选地,上述式(I)酱红色活性染料的制备方法中,所述冰磨助剂的体积百分比组成为二氧六环30%,三乙醇胺30%,氯仿30%,乙酸10%。
本发明还提供了式(II)单结构酱红色活性染料的制备方法,包括如下步骤:
(a).溶解:将对位酯或间位酯加入到水中,用碳酸钠水溶液调节pH=4.5~6.0,全溶后待缩合;
(b).一步缩合:向反应器中加入碎冰,加入三聚氯氰,冰磨助剂,冰磨后,滴加步骤(a)所得溶液,反应得一步缩合液;
(c).二步缩合:向步骤(b)所得一步缩合液中加入2,5-二氨基苯磺酸粉末,反应得二步缩合液;
(d).重氮化:向步骤(c)所得二步缩合液中加入盐酸,再加入亚硝酸钠,反应得重氮液,备用;
(e).偶合:将1-萘酚-5-磺酸加入到反应器中,滴加步骤(d)中所得重氮液,并用碳酸钠水溶液维持反应pH=6.0~7.0,反应得偶合液;即是式(II)酱红色活性染料溶液;
(f).盐析:向步骤(e)所得偶合液中加入氯化钠盐析,过滤,收集滤饼,烤干,粉碎得染料成品。
优选地,式(II)单结构酱红色活性染料的制备方法,包括如下步骤:
(a).溶解:将对位酯或间位酯加入到水中,常温下用15%碳酸钠水溶液调节pH=4.5~6.0,全溶后待缩合;
(b).一步缩合:向反应器中加入碎冰,加入三聚氯氰,冰磨助剂4滴,冰磨5~10分钟,用时10~30分钟匀速滴加步骤(a)制得的溶液,加毕后,用97%的碳酸氢钠维持pH=2.5~5.0,温度0~5℃,保温反应4~5小时,TLC板以对位酯或间位酯完全消失为反应终点,得一步缩合液;
(c).二步缩合:向步骤(b)制得的一步缩合液中加入2,5-二氨基苯磺酸粉末,于0~5℃,pH=5.5~7.0反应1小时,缓慢升温,用时1小时升至40℃,维持pH=5.5~6.0反应4~6小时,TLC板以一步缩合物消失为反应终点,得二步缩合液;
(d).重氮化:向步骤(c)所得二步缩合液中加入盐酸,调整温度为10~15℃,快速加入亚硝酸钠,保持反应液使淀粉碘化钾试纸变蓝,搅拌反应2小时,反应完成后加氨基磺酸消除未反应的亚硝酸,得重氮液,备用;
(e)偶合:将1-萘酚-5-磺酸加入到反应器中,15~25℃条件下用时40分钟匀速滴加步骤(d)所得重氮液,并伴随15%碳酸钠水溶液维持反应pH=6.0~7.0,以重氮盐消失为反应终点,得偶合液,即是式(II)酱红色活性染料溶液;
(f)盐析:向步骤(e)所得偶合液中加入氯化钠盐析,其中氯化钠与偶合液的比例为0.1mg∶1mL,过滤,收集滤饼,烤干,粉碎得染料成品。
更优选地,所述式(II)单结构酱红色活性染料的制备方法中,所述冰磨助剂的体积百分比组成为二氧六环30%,三乙醇胺30%,氯仿30%,乙酸10%。
上述化合物及其化合物的制备方法中,
对位酯又称对(β-硫酸酯乙基砜)苯胺,乙烯砜硫酸酯,4-硫酸乙酯砜基苯胺,对-β-羟基乙砜苯胺硫酸酯或对-β-羟基乙砜苯胺硫酸酯,其结构式如下:
间位酯是间(β-硫酸酯乙基砜基)苯胺的简称,其结构式如下:
本发明所具有的有益效果:
本发明的染料是一种酱红色单结构活性染料。其改善了以往靠拼色得到酱红色的缺点,并且结构简单,原料价格低廉,色泽鲜艳,高固色,高牢度,染色过程具有很好的重现性和稳定性,主要用于染色棉或毛,尤其是染毛,效果更佳,且制备过程简单,便于操作。
具体实施方式
为了理解本发明,下面以实施例进一步说明本发明,但不限制本发明。
实施例1
一种单结构酱红色活性染料,具有式(I-1)的结构式:
式(I-1)的结构式的酱红色活性染料的制备方法,包括如下步骤:
(a).溶解:将对位酯28.1g加入到1000ml烧杯中,加水200ml,常温下用15%碳酸钠水溶液调节pH=4.5~6.0,全溶后待缩合。
(b).一步缩合:向1000ml烧杯中加入碎冰100g,加入18.45g三聚氯氰,冰磨助剂4滴(所述冰磨助剂按照体积百分比组成为二氧六环30%,三乙醇胺30%,氯仿30%,乙酸10%),冰磨5分钟,用时30分钟匀速滴加步骤(a)所得溶液,加毕后,用97%的碳酸氢钠维持pH=2.5~3.0,温度0~5℃,保温反应4~5小时,TLC板以对位酯完全消失为反应终点,得一步缩合液。
(c).二步缩合:向步骤(b)所得一步缩合液中加入18.8g的2,5-二氨基苯磺酸粉末,于0~5℃,pH=6.5~7.0反应1小时,缓慢升温,约1小时升至40℃,维持pH=5.5~6.0反应4~6小时,TLC板以一步缩合物消失为反应终点,得二步缩合液。
(d).重氮化:向步骤(c)所得二步缩合液中加入30%工业盐酸30.4g,调整温度为10~15℃,快速加入7.4g亚硝酸钠,保持反应液使淀粉碘化钾试纸变蓝,搅拌反应2小时,反应完成后加氨基磺酸消除未反应的亚硝酸,得重氮液,备用。
(e)偶合:将100%量的22.4g1-萘酚-5-磺酸加入到反应器中,15~25℃条件下用时40分钟匀速滴加步骤(d)中所得重氮液,并伴随15%碳酸钠水溶液维持反应pH=6.0~7.0,以重氮盐消失为反应终点,得偶合液。
(f)脱酯反应:将步骤(e)所得偶合液升温至40~60℃,用96%碳酸钠调整pH=9~9.5,此条件下保温搅拌反应4~6小时,薄层展开以偶合物消失为反应终点,得脱酯液,即得式(I-1)所示的活性染料溶液。
(g)盐析:向步骤(f)所得脱酯液中加入氯化钠盐析,其中氯化钠与脱酯液的比例为0.1g∶1mL,过滤,收集滤饼,烤干,粉碎得成品染料。
实施例2
一种单结构酱红色活性染料,具有式(II-1)的结构式:
式(II-1)的结构式的活性染料的制备方法,包括如下步骤:
(a).溶解:将对位酯28.1g加入到1000ml烧杯中,加水200ml,常温下用15%碳酸钠水溶液调节pH=4.5~6.0,全溶后待缩合。
(b).一步缩合:向1000ml烧杯中加入碎冰100g,加入18.45g三聚氯氰,冰磨助剂4滴(所述冰磨助剂按照体积百分比组成为二氧六环30%,三乙醇胺30%,氯仿30%,乙酸10%)。冰磨5分钟,用时30分钟匀速滴加步骤(a)所得溶液,加毕后,用97%的碳酸氢钠维持pH=2.5~3.0,温度0~5℃,保温反应4~5小时,TLC板以对位酯完全消失为反应终点,得一步缩合液。
(c).二步缩合:向步骤(b)所得一步缩合液中加入18.8g的2,5-二氨基苯磺酸粉末,于0~5℃,pH=6.5~7.0反应1小时,缓慢升温,约1小时升至40℃,维持pH=5.5~6.0反应4~6小时,TLC板以一步缩合物消失为反应终点,得二步缩合液。
(d).重氮化:向步骤(c)二步缩合液中加入30%工业盐酸30.4g,调整温度为10~15℃,快速加入7.4g亚硝酸钠,保持反应液使淀粉碘化钾试纸变蓝,搅拌反应2小时。反应完成后加氨基磺酸消除未反应的亚硝酸。备用,得重氮液。
(e)偶合:将100%量的22.4g1-萘酚-5-磺酸加入到反应器中,15~25℃条件下用时40分钟匀速滴加步骤(d)中所得重氮液,并伴随15%碳酸钠水溶液维持反应pH=6.0~7.0,以重氮盐消失为反应终点,得偶合液,即得式(II-1)所示的活性染料溶液。
(f)盐析:向步骤(e)所得偶合液中加入氯化钠盐析,其中氯化钠与偶合液的比例为0.1g∶1mL,过滤,收集滤饼,烤干,粉碎得成品染料。
本发明实施例1中的染料的性能如下:
日晒牢度 | 干摩擦 | 湿摩擦 | 皂洗色度 | 酸汗渍色度 | 碱汗渍色度 |
4级 | 4-5级 | 5级 | 4-5级 | 4-5级 | 4级 |
醋酯纤维沾色 | 棉沾色 | 聚酰胺沾色 | 聚酯沾色 | 腈纶沾色 | 羊毛沾色 | |
皂洗 | 4-5级 | 4级 | 4-5级 | 4-5级 | 5级 | 4-5级 |
酸汗渍 | 4级 | 4-5级 | 5级 | 5级 | 4级 | 4-5级 |
碱汗渍 | 5级 | 4-5级 | 5级 | 4级 | 5级 | 4级 |
本发明的一种单结构酱红色活性染料及其制备方法已经通过具体的实施例进行了描述。本领域技术人员可以借鉴本发明的内容适当改变原料、工艺条件等环节来实现相应的其它目的,其相关改变都没有脱离本发明的内容,所有类似的替换和改动对于本领域技术人员来说是显而易见的,都被视为包括在本发明的范围之内。
Claims (7)
1.一种单结构酱红色活性染料,其特征在于:该活性染料具有如下式(I)或式(II)结构式为:
2.权利要求1所述的单结构酱红色活性染料的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:
(a).溶解:将对位酯或间位酯加入到水中,用碳酸钠水溶液调节pH=4.5~6.0,全溶后待缩合;
(b).一步缩合:向反应器中加入碎冰,加入三聚氯氰,冰磨助剂,冰磨后,滴加步骤(a)所得溶液,反应得一步缩合液;
(c).二步缩合:向步骤(b)所得一步缩合液中加入2,5-二氨基苯磺酸粉末,反应得二步缩合液;
(d).重氮化:向步骤(c)所得二步缩合液中加入盐酸,再加入亚硝酸钠,反应得重氮液,备用;
(e).偶合:将1-萘酚-5-磺酸加入到反应器中,滴加步骤(d)中所得重氮液,并伴随15%碳酸钠水溶液维持反应pH=6.0~7.0,反应得偶合液;
(f).脱酯反应:将步骤(e)所得偶合液升温至40~60℃,用96%碳酸钠调整pH=8~10,反应得脱酯液,即是式(I)酱红色活性染料溶液;
(g).盐析:向步骤(f)所得脱酯液中加入氯化钠盐析,过滤,收集滤饼,烤干,粉碎得染料成品。
3.根据权利要求2所述的单结构酱红色活性染料的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:
(a).溶解:将对位酯或间位酯加入到水中,常温下用15%碳酸钠溶液调节pH=4.5~6.0,全溶后待缩合;
(b).一步缩合:向反应器中加入碎冰,加入三聚氯氰,冰磨助剂4滴,冰磨5~10分钟,用时10~30分钟匀速滴加步骤(a)所得溶液,加毕后,用97%的碳酸氢钠维持pH=2.5~5.0,温度0~5℃,保温反应4~5小时,TLC板以对位酯或间位酯完全消失为反应终点,得一步缩合液;
(c).二步缩合:向步骤(b)所得一步缩合液中加入2,5-二氨基苯磺酸粉末,于0~5℃,pH=5.5~7.0反应1小时,缓慢升温,用时1小时升至40℃,维持pH=5.5~6.0反应4~6小时,TLC板以一步缩合物消失为反应终点,得二步缩合液;
(d).重氮化:向步骤(c)所得二步缩合液中加入盐酸,调整温度为10~15℃,快速加入亚硝酸钠,保持反应液使淀粉碘化钾试纸变蓝,搅拌反应2小时,反应完成后加氨基磺酸消除未反应的亚硝酸,得重氮液,备用;
(e).偶合:将1-萘酚-5-磺酸加入到反应器中,15~25℃条件下用时40分钟匀速滴加步骤(d)中所得重氮液,并伴随15%碳酸钠水溶液维持反应pH=6.0~7.0,以重氮盐消失为反应终点,得偶合液;
(f).脱酯反应:将步骤(e)所得偶合液升温至40~60℃,用96%碳酸钠调整pH=8~10,此条件下保温搅拌反应4~6小时,薄层展开以偶合物消失为反应终点,得脱酯液,即是式(I)酱红色活性染料溶液;
(g).盐析:向步骤(f)所得脱酯液中加入氯化钠盐析,其中氯化钠与脱酯液的比例为0.1mg:1mL,过滤,收集滤饼,烤干,粉碎得染料成品。
4.根据权利要求2或3所述的单结构酱红色活性染料的制备方法,其特征在于:所述冰磨助剂的体积百分比组成为二氧六环30%,三乙醇胺30%,氯仿30%,乙酸10%。
5.权利要求1所述的单结构酱红色活性染料的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:
(a).溶解:将对位酯或间位酯加入到水中,用碳酸钠水溶液调节pH=4.5~6.0,全溶后待缩合;
(b).一步缩合:向反应器中加入碎冰,加入三聚氯氰,冰磨助剂,冰磨后,滴加步骤(a)所得溶液,反应得一步缩合液;
(c).二步缩合:向步骤(b)所得一步缩合液中加入2,5-二氨基苯磺酸粉末,反应得二步缩合液;
(d).重氮化:向步骤(c)所得二步缩合液中加入盐酸,再加入亚硝酸钠,反应得重氮液,备用;
(e).偶合:将1-萘酚-5-磺酸加入到反应器中,滴加步骤(d)中所得重氮液,并用碳酸钠水溶液维持反应pH=6.0~7.0,反应得偶合液;即是式(II)酱红色活性染料溶液;
(f)盐析:向步骤(e)所得偶合液中加入氯化钠盐析,过滤,收集滤饼,烤干,粉碎得染料成品。
6.根据权利要求5所述的单结构酱红色活性染料的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:
(a).溶解:将对位酯或间位酯加入到水中,常温下用15%碳酸钠水溶液调节pH=4.5~6.0,全溶后待缩合;
(b).一步缩合:向反应器中加入碎冰,加入三聚氯氰,冰磨助剂4滴,冰磨5~10分钟,用时10~30分钟匀速滴加步骤(a)制得的溶液,加毕后,用97%的碳酸氢钠维持pH=2.5~5.0,温度0~5℃,保温反应4~5小时,TLC板以对位酯或间位酯完全消失为反应终点,得一步缩合液;
(c).二步缩合:向步骤(b)制得的一步缩合液中加入2,5-二氨基苯磺酸粉末,于0~5℃,pH=5.5~7.0反应1小时,缓慢升温,用时1小时升至40℃,维持pH=5.5~6.0反应4~6小时,TLC板以一步缩合物消失为反应终点,得二步缩合液;
(d).重氮化:向步骤(c)所得二步缩合液中加入盐酸,调整温度为10~15℃,快速加入亚硝酸钠,保持反应液使淀粉碘化钾试纸变蓝,搅拌反应2小时,反应完成后加氨基磺酸消除未反应的亚硝酸,得重氮液,备用;
(e).偶合:将1-萘酚-5-磺酸加入到反应器中,15~25℃条件下用时40分钟匀速滴加步骤(d)所得重氮液,并伴随15%碳酸钠水溶液维持反应pH=6.0~7.0,以重氮盐消失为反应终点,得偶合液,即是式(II)酱红色活性染料溶液;
(f)盐析:向步骤(e)所得偶合液中加入氯化钠盐析,其中氯化钠与偶合液的比例为0.1mg:1mL,过滤,收集滤饼,烤干,粉碎得染料成品。
7.根据权利要求5或6所述的单结构酱红色活性染料的制备方法,其特征在于:所述冰磨助剂的体积百分比组成为二氧六环30%,三乙醇胺30%,氯仿30%,乙酸10%。
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