CN102492147A - 一种含烷基和糖苷基的聚硅氧烷的制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种含烷基和糖苷基的聚硅氧烷的制备方法，属于有机化合物合成技术领域。该物质是在分子中形成含硅和氧或碳键合反应得到的化合物。其制备方法是由烯丙醇或烯丙基醚、葡萄糖在酸性催化剂作用下制得烯丙基糖苷，再与端烯烃、含氢硅油在氯铂酸催化作用下反应即可得到含烷基和糖苷基的聚硅氧烷，其表面张力为21～24mN/m，应用广泛。

Description

一种含烷基和糖苷基的聚硅氧烷的制备方法
技术领域
本发明涉及在分子中形成含硅键合，有或没有氧或碳键合反应得到的化合物，尤其是涉及一种含烷基和糖苷基的聚硅氧烷及其制备方法。
背景技术
聚硅氧烷表面活性剂除具有普通表面活性剂的性质外，还具有比普通表面活性剂更多的优越性，可以应用于非水体系、具有更低的表面张力、良好的润湿和铺展性、低温不沉淀、极低的生理毒性、耐高低温性能等。如专利CN101690878A报道了一种制备聚醚改性三硅氧烷表面活性剂的方法，通过烯丙基聚醚和含氢三硅氧烷的加成反应制备而得。
烷基糖苷是由葡萄糖的半缩醛羟基和脂肪醇羟基，在酸的催化下失去一分子水而得到的产物。具有优良的表面活性和发泡能力，乳化能力强，有良好的协同效应，生物降解迅速彻底，无毒、无刺激性。如专利CN101696226A报道了一种制备烷基糖苷表面活性剂的方法，通过无水葡萄糖或含一个结晶水的葡萄糖与长链脂肪醇的糖苷化反应制备而得。
烷基糖苷的表面活性不如有机硅类表面活性剂好，聚硅氧烷表面活性剂乳化硅油/水体系比较好，但对烷烃/水体系则较差。
发明内容
本发明的目的是将有机硅表面活性剂的低表面张力和糖苷类表面活性剂的高生物降解性结合起来，并在分子中引入长链烷基，提供一种表面张力低、生物降解性好、对烷烃和硅油乳化能力均较好的含烷基和糖苷基的聚硅氧烷表面活性剂的制备方法。
本发明的含烷基和糖苷基的聚硅氧烷表面活性剂的分子结构式如下：
其中，R1为碳数4～20的烷基，最好为碳数8～16的烷基。
R2为
Figure BSA00000630224800021
x，y，z为0～100的整数，最好为0～20；a为0～20的整数，最好为0～4；b为1～2。
本发明的含烷基和糖苷基的聚硅氧烷的制备方法包括以下步骤：
1.由烯丙醇或烯丙基醚、葡萄糖和酸性催化剂，在反应温度为60～150℃，最好是80～120℃的情况下反应；其中烯丙醇或烯丙基醚和葡萄糖的摩尔配比为2～10∶1，最好是4～8∶1，催化剂的摩尔用量为催化剂∶葡萄糖＝1～10∶100；反应完成后，使酸性催化剂失活，减压蒸除过量未反应物，得到烯丙基糖苷；
2.由烯丙基糖苷、端烯烃、含氢硅油和氯铂酸催化剂，在反应温度为60～140℃，最好是80～120℃的情况下反应；其中烯丙基糖苷、端烯烃与含氢硅油中硅氢键的摩尔配比为(0.6～1)∶(0.4～1)∶1，最好是(0.6～0.9)∶(0.2～0.5)∶1；催化剂氯铂酸的摩尔用量为氯铂酸∶硅氢键＝1～10∶100000；反应完成后，得到含烷基和糖苷基的聚硅氧烷。
如上所述的酸性催化剂可以包括：硫酸、盐酸、磷酸、对甲苯磺酸、萘磺酸、烷基磺酸、芳烷基磺酸等。
如上所述的使酸性催化剂失活是加入碱中和催化剂，使之失活。
本发明所制备的含烷基和糖苷基的聚硅氧烷，其优点是将有机硅表面活性剂的低表面张力和糖苷类表面活性剂的高生物降解性结合起来，并在分子中引入长链烷基，对烷烃和硅油的乳化能力均较好。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作出说明。
实施例1
在反应釜中加入烯丙醇2.32kg，葡萄糖1.26kg，对甲苯磺酸48.16g，加热溶解，温度控制在100℃，在减压下反应6小时后，加氢氧化钠中和催化剂，使之失活。减压蒸出未反应烯丙醇，加入0.34kg端烯烃和5.18kg含氢硅油，加热至120℃，反应8小时，得到含烷基和糖苷基的聚硅氧烷产品，测得其表面张力为22.7mN/m。
实施例2
在反应釜中加入乙二醇单烯丙基醚4.08kg，葡萄糖1.08kg，对甲苯磺酸61.92g，加热溶解，温度控制在110℃，在减压下反应7小时后，加氢氧化钠中和催化剂，使之失活。减压蒸出未反应的乙二醇单烯丙基醚，加入0.56kg端烯烃和8.14kg含氢硅油，加热至120℃，反应6小时，得到含烷基和糖苷基的聚硅氧烷产品，测得其表面张力为23.5mN/m。
实施例3
在反应釜中加入二乙二醇单烯丙基醚5.84kg，葡萄糖0.90kg，对甲苯磺酸34.40g，加热溶解，温度控制在120℃，在减压下反应8小时后，加氢氧化钠中和催化剂，使之失活。减压蒸出未反应的二乙二醇单烯丙基醚，加入0.84kg端烯烃和2.22kg含氢硅油，加热至120℃，反应6小时，得到含烷基和糖苷基的聚硅氧烷产品，测得其表面张力为21.2mN/m。
实施例4
在反应釜中加入烯丙醇3.48kg，葡萄糖1.26kg，对甲苯磺酸96.32g，加热溶解，温度控制在100℃，在减压下反应8小时后，加氢氧化钠中和催化剂，使之失活。减压蒸出未反应的烯丙醇，加入0.34kg端烯烃和8.14kg含氢硅油，加热至120℃，反应4小时，得到含烷基和糖苷基的聚硅氧烷产品，测得其表面张力为22.5mN/m。
实施例5
在反应釜中加入乙二醇单烯丙基醚6.12kg，葡萄糖1.08kg，对甲苯磺酸61.92g，加热溶解，温度控制在120℃，在减压下反应5小时后，加氢氧化钠中和催化剂，使之失活。减压蒸出未反应的乙二醇单烯丙基醚，加入0.56kg端烯烃和5.18kg含氢硅油，加热至120℃，反应8小时，得到含烷基和糖苷基的聚硅氧烷产品，测得其表面张力为23.8mN/m。
实施例6
在反应釜中加入二乙二醇单烯丙基醚8.76kg，葡萄糖0.90kg，对甲苯磺酸34.40g，加热溶解，温度控制在120℃，在减压下反应6小时后，加氢氧化钠中和催化剂，使之失活。减压蒸出未反应的二乙二醇单烯丙基醚，加入0.84kg端烯烃和2.22kg含氢硅油，加热至120℃，反应8小时，得到含烷基和糖苷基的聚硅氧烷产品，测得其表面张力为22.1mN/m。

Claims (9)

1.一种含烷基和糖苷基的聚硅氧烷，其特征在于含烷基和糖苷基的聚硅氧烷的分子结构式如下：
Figure FSA00000630224700011
其中，R1为碳数4～20的烷基，最好为碳数8～16的烷基。
R2为
Figure FSA00000630224700012
x，y，z为0～100的整数，最好为0～20；a为0～20的整数，最好为0～4；b为1～2。
2.如权利要求1所述的一种含烷基和糖苷基的聚硅氧烷，其特征在于x，y，z为0～20。
3.如权利要求1所述的一种含烷基和糖苷基的聚硅氧烷，其特征在于a为0～4。
4.如权利要求1所述的一种含烷基和糖苷基的聚硅氧烷的制备方法，其特征在于烯丙醇或烯丙基醚与葡萄糖的反应温度为80～120℃。
5.如权利要求1所述的一种含烷基和糖苷基的聚硅氧烷的制备方法，其特征在于烯丙醇或烯丙基醚与葡萄糖的摩尔配比为4～8∶1。
6.如权利要求1所述的一种含烷基和糖苷基的聚硅氧烷的制备方法，其特征在于烯丙醇或烯丙基醚与葡萄糖反应所需催化剂为对甲苯磺酸，其摩尔用量为催化剂∶葡萄糖＝1～10∶100。
7.如权利要求1所述的一种含烷基和糖苷基的聚硅氧烷的制备方法，其特征在于烯丙基糖苷、端烯烃与含氢硅油的反应温度为80～120℃。
8.如权利要求1所述的一种含烷基和糖苷基的聚硅氧烷的制备方法，其特征在于烯丙基糖苷、端烯烃与含氢硅油中硅氢键的摩尔配比为(0.6～0.9)∶(0.2～0.5)∶1。
9.如权利要求1所述的一种含烷基和糖苷基的聚硅氧烷的制备方法，其特征在于烯丙基糖苷、端烯烃与含氢硅油反应所需催化剂为氯铂酸，其摩尔用量为氯铂酸∶硅氢键＝1～10∶100000。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108024915A (zh) * 2015-09-11 2018-05-11 瓦克麦特洛阿尔克化学品公司 头发护理应用的含硅酮液组合物的乳液
CN109054021A (zh) * 2018-07-06 2018-12-21 福建拓烯新材料科技有限公司 一种糖改性聚硅氧烷的制备方法
CN111991744A (zh) * 2020-08-19 2020-11-27 西南石油大学 一种环保型无氟泡沫灭火剂及其制备方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107126380A (zh) 2016-02-29 2017-09-05 瓦克化学公司 烷基糖苷改性聚硅氧烷在纯油体系个人护理产品的应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6066326A (en) * 1996-09-30 2000-05-23 L'oreal Use of a polydimethylsiloxane containing glucoside groups as a moisturizing agent in a cosmetic or dermatological composition
CN101099926A (zh) * 2007-08-08 2008-01-09 南京德美世创化工有限公司 封端型非离子表面活性剂、制备方法及其应用
JP2008179578A (ja) * 2007-01-26 2008-08-07 Nippon Fine Chem Co Ltd 糖変性環状シリコーン誘導体
CN101690878A (zh) * 2009-10-13 2010-04-07 广州天赐有机硅科技有限公司 一种农药用的t型结构有机硅表面活性剂的制备方法
CN102153758A (zh) * 2011-01-19 2011-08-17 山东大学 一种烯丙基乙基醚接枝聚硅氧烷及其制备方法和应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6066326A (en) * 1996-09-30 2000-05-23 L'oreal Use of a polydimethylsiloxane containing glucoside groups as a moisturizing agent in a cosmetic or dermatological composition
JP2008179578A (ja) * 2007-01-26 2008-08-07 Nippon Fine Chem Co Ltd 糖変性環状シリコーン誘導体
CN101099926A (zh) * 2007-08-08 2008-01-09 南京德美世创化工有限公司 封端型非离子表面活性剂、制备方法及其应用
CN101690878A (zh) * 2009-10-13 2010-04-07 广州天赐有机硅科技有限公司 一种农药用的t型结构有机硅表面活性剂的制备方法
CN102153758A (zh) * 2011-01-19 2011-08-17 山东大学 一种烯丙基乙基醚接枝聚硅氧烷及其制备方法和应用

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108024915A (zh) * 2015-09-11 2018-05-11 瓦克麦特洛阿尔克化学品公司 头发护理应用的含硅酮液组合物的乳液
CN109054021A (zh) * 2018-07-06 2018-12-21 福建拓烯新材料科技有限公司 一种糖改性聚硅氧烷的制备方法
CN111991744A (zh) * 2020-08-19 2020-11-27 西南石油大学 一种环保型无氟泡沫灭火剂及其制备方法

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